JPS59128347A - 含フツ素ベンゾフエノン誘導体 - Google Patents
含フツ素ベンゾフエノン誘導体Info
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- JPS59128347A JPS59128347A JP58004010A JP401083A JPS59128347A JP S59128347 A JPS59128347 A JP S59128347A JP 58004010 A JP58004010 A JP 58004010A JP 401083 A JP401083 A JP 401083A JP S59128347 A JPS59128347 A JP S59128347A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
し、更に詳しくは２−トリフルオロメチルベンゾフエノ
ン誘導体に関する。
ン誘導体に関する。
除草活性ケ有するベンゾフェノン類は、たとえば特公昭
５１−５４４６号公報、特開昭５４−２３２３号公報お
よび米国特許第３，９５４，８７５号に開示されている
が、これらの除草活性は比較的低く、除草剤としての実
用性は必ずしも満足すべきものではなかった。
５１−５４４６号公報、特開昭５４−２３２３号公報お
よび米国特許第３，９５４，８７５号に開示されている
が、これらの除草活性は比較的低く、除草剤としての実
用性は必ずしも満足すべきものではなかった。
本発明者らは、ベンゾフェノンの一方のベンゼン環の２
一位にｌ− ＩＪフルオロメチル基を有する一群の化合
物について研究を重ねた結果、ある種の新規含フツ素ベ
ンゾフェノン化合物はイネ科の植物および種々の広渠雑
早にわたり、強力かつ広い殺草スベク１ーラムを持ち、
一方主要作物、たとえばダイス、ｌ・ウモロコシ、ワタ
などに対して薬害ケ実質的に与えないという高選択性除
草作用を有することを見い出し、本発明を完成するに至
った。
一位にｌ− ＩＪフルオロメチル基を有する一群の化合
物について研究を重ねた結果、ある種の新規含フツ素ベ
ンゾフェノン化合物はイネ科の植物および種々の広渠雑
早にわたり、強力かつ広い殺草スベク１ーラムを持ち、
一方主要作物、たとえばダイス、ｌ・ウモロコシ、ワタ
などに対して薬害ケ実質的に与えないという高選択性除
草作用を有することを見い出し、本発明を完成するに至
った。
すなわち、本発明の要旨は
式：
「式中、Ｒは一〇Ｍ（ここでＭは水累捷たはア１＜４は
同−捷たは異なって水素丑たは低級アルキル基である。
同−捷たは異なって水素丑たは低級アルキル基である。
）捷たけ−ｏｃｒ＋２．ｃｏｕＲ５（ここでＲ５は水素
、低級アルキル基またはアルカリ金属である。
、低級アルキル基またはアルカリ金属である。
）、■＜２ハ、・ロケン、ニトロ基、り。。スルホニル
基、スルホ基、トリフルオロメチル基または８ ＣＪ’
２１−１ ； ｍおよびｎはそれぞれ１以上の整数（た
だしｍとｎの和が５を越えない。）を表わす。〕で示さ
れる含フツ素ベンゾフェノン誘導体に存する。
基、スルホ基、トリフルオロメチル基または８ ＣＪ’
２１−１ ； ｍおよびｎはそれぞれ１以上の整数（た
だしｍとｎの和が５を越えない。）を表わす。〕で示さ
れる含フツ素ベンゾフェノン誘導体に存する。
前記公知のベンゾフェノン類に比較１〜で、本発明化合
物の化学構造の・特徴は、 （１）一方のベンゼン環のオルソ位ニトリフルオロメチ
ル基を冶１〜でいる点、および （２）他方のベンセン環に少くとも１個のヒドロキシ基
またはヒドロキシ基から誘導される特定の基１＜１と少
くとも１個の特定の電子吸引基Ｒ２とを併せ有している
点 にあり、これら化学構造上の特徴が本発明化合物の性質
、特に除草活性の優秀性に寄与しているものと考えられ
る。
物の化学構造の・特徴は、 （１）一方のベンゼン環のオルソ位ニトリフルオロメチ
ル基を冶１〜でいる点、および （２）他方のベンセン環に少くとも１個のヒドロキシ基
またはヒドロキシ基から誘導される特定の基１＜１と少
くとも１個の特定の電子吸引基Ｒ２とを併せ有している
点 にあり、これら化学構造上の特徴が本発明化合物の性質
、特に除草活性の優秀性に寄与しているものと考えられ
る。
本発明のｆヒ合物（■）の具体例を融点と共に示せば次
の通りである： （１１２−）リフルオロメチル−３′−クロロ−４７−
メトキシベンゾフェノン（１０６〜８°Ｃ）（２＋ ２
−１−リフルオロメチル−３；５′〜ジクロロ−４７−
メトキシベンゾフェノン（１０８〜４°Ｃ）（３１２−
１−リフルオロメチル−３′−クロロ−４′−メトキシ
−５′−二トロペンゾフエノン（９３〜９４．５°Ｃ） （４）２−トリフルオロメチル−３′−クロロスルホニ
ル−４′−メトキシベンゾフェノン（９７〜９８．５°
Ｃ） １５１２、８’−シ（トリフルオロメチル）−４′−メ
トキシ−５′−クロロベンゾフェノン（６４〜５°Ｃ） ＋６１２．３’−ン（１−リフルオロメチル）−４′−
メトキシ−５フースルホベンゾフエノン（９８：’〜１
００°Ｃ） ｆ７］ ２．８’−シ（トリフルオロメチルキシ−５′
−二トロベンゾフエノン（９２〜３°Ｃ） （８１ ２ ７ １−リフルオロメチル−３′−ニトロ
−４７−メトキシベンゾフェノン（ｌＯ８〜１１０”（
ｊ（９）２−１−リフルオロメチル−３；５′−ジニト
ロ−４′−メトキシベンゾフェノン（１２２〜４°Ｃ）
（１０）２ − １−リフルオロメチル−３′−クロロ
−４′−ヒドロキシベンゾフェノン（１６７〜９°Ｃ）
（１１）２ − １−リフルオロメチル−３；５′−ジ
クロロ−４’−ヒドロキシベンゾフェノン（１８’３〜
４°Ｃ） （１２）２ − ）リフルオロメチル−３′−クロロ−
４′ーヒト゛ロキシ−５′−二ｌ・ロベンゾフエノン（
１ ８ ’６〜７°Ｃ） （１３）２−１・！ＪフルオロメチＩｌｚ−Ｊ’５’−
ンニｌ□ロー４′ーヒドロキシベンゾフェノン（９８〜
１００°Ｃ） （１４） ２ − ）リフルオロメチル−３′−二ｌー
ロー４′ーヒドロキシベンゾフエノン（７４〜６℃）（
１５）２−トリフルオロメチル−３；５′−シクロロー
４′−アセトキシベンゾフェノン（１１９〜２ ０ ”
Ｃ ） Ｃ５０）２ − １〜リフルオロメチル−３′−クロロ
−４′−（Ｎ，Ｎ−シメチルカルバモイ！レオキシ）ベ
ンゾフェノン（７５〜６°Ｃ） （１７）２−トリフルオロメチル−３： ５’〜シクロ
ロー ４’− （ Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキ
シ）ベンゾフェノン（９７〜９°Ｃ） （１８”ｌ ２−クロロ−４−（２−）リフルオロメチ
ルベンゾイル）フェノキシ酢酸エチルエステル（８８〜
９０°Ｃ） （１．９）２． ６−ジクロロ−４−（２−トリフルオ
ロメチルベンゾイル）フェノールーナトリウム塩（＞ａ
ｏｏｏＣ） （２０）２．６−ジクロロ−４−（２−１−１ノフルメ
ーロメチルベンゾイル）フェノ−７し・カリウム塩（＞
３００’Ｃ） 本発明のベンゾフェノン誘導体（Ｉｌは、たと〔式中、
Ｘはヒ１−ロキシ基捷たは塩素を表わす。 〕 で示される２−トリフルメーロメチル安息香酸才たはそ
の酸クロリ１−と式： 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、ｍおよびｎは目１１記と同意義。
の通りである： （１１２−）リフルオロメチル−３′−クロロ−４７−
メトキシベンゾフェノン（１０６〜８°Ｃ）（２＋ ２
−１−リフルオロメチル−３；５′〜ジクロロ−４７−
メトキシベンゾフェノン（１０８〜４°Ｃ）（３１２−
１−リフルオロメチル−３′−クロロ−４′−メトキシ
−５′−二トロペンゾフエノン（９３〜９４．５°Ｃ） （４）２−トリフルオロメチル−３′−クロロスルホニ
ル−４′−メトキシベンゾフェノン（９７〜９８．５°
Ｃ） １５１２、８’−シ（トリフルオロメチル）−４′−メ
トキシ−５′−クロロベンゾフェノン（６４〜５°Ｃ） ＋６１２．３’−ン（１−リフルオロメチル）−４′−
メトキシ−５フースルホベンゾフエノン（９８：’〜１
００°Ｃ） ｆ７］ ２．８’−シ（トリフルオロメチルキシ−５′
−二トロベンゾフエノン（９２〜３°Ｃ） （８１ ２ ７ １−リフルオロメチル−３′−ニトロ
−４７−メトキシベンゾフェノン（ｌＯ８〜１１０”（
ｊ（９）２−１−リフルオロメチル−３；５′−ジニト
ロ−４′−メトキシベンゾフェノン（１２２〜４°Ｃ）
（１０）２ − １−リフルオロメチル−３′−クロロ
−４′−ヒドロキシベンゾフェノン（１６７〜９°Ｃ）
（１１）２ − １−リフルオロメチル−３；５′−ジ
クロロ−４’−ヒドロキシベンゾフェノン（１８’３〜
４°Ｃ） （１２）２ − ）リフルオロメチル−３′−クロロ−
４′ーヒト゛ロキシ−５′−二ｌ・ロベンゾフエノン（
１ ８ ’６〜７°Ｃ） （１３）２−１・！ＪフルオロメチＩｌｚ−Ｊ’５’−
ンニｌ□ロー４′ーヒドロキシベンゾフェノン（９８〜
１００°Ｃ） （１４） ２ − ）リフルオロメチル−３′−二ｌー
ロー４′ーヒドロキシベンゾフエノン（７４〜６℃）（
１５）２−トリフルオロメチル−３；５′−シクロロー
４′−アセトキシベンゾフェノン（１１９〜２ ０ ”
Ｃ ） Ｃ５０）２ − １〜リフルオロメチル−３′−クロロ
−４′−（Ｎ，Ｎ−シメチルカルバモイ！レオキシ）ベ
ンゾフェノン（７５〜６°Ｃ） （１７）２−トリフルオロメチル−３： ５’〜シクロ
ロー ４’− （ Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキ
シ）ベンゾフェノン（９７〜９°Ｃ） （１８”ｌ ２−クロロ−４−（２−）リフルオロメチ
ルベンゾイル）フェノキシ酢酸エチルエステル（８８〜
９０°Ｃ） （１．９）２． ６−ジクロロ−４−（２−トリフルオ
ロメチルベンゾイル）フェノールーナトリウム塩（＞ａ
ｏｏｏＣ） （２０）２．６−ジクロロ−４−（２−１−１ノフルメ
ーロメチルベンゾイル）フェノ−７し・カリウム塩（＞
３００’Ｃ） 本発明のベンゾフェノン誘導体（Ｉｌは、たと〔式中、
Ｘはヒ１−ロキシ基捷たは塩素を表わす。 〕 で示される２−トリフルメーロメチル安息香酸才たはそ
の酸クロリ１−と式： 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、ｍおよびｎは目１１記と同意義。
〕で示される置侠ベンゼン化舒物を１，１ｉ １ ｌ］
ン１１閑捷たは塩化第２鉄を用いるフリーダｌし〜クシ
フッ反応に付しＭＷ ”Ａ干ることができる。反応は通
常σ）条件下に行われる。
ン１１閑捷たは塩化第２鉄を用いるフリーダｌし〜クシ
フッ反応に付しＭＷ ”Ａ干ることができる。反応は通
常σ）条件下に行われる。
Ｒ２がニトロ基である化合物（■）は、上記の様（てし
て調製したベンゾフェノン誘導体を硝酸／硫酸による二
１−ロ化反応に付ｊ−で調製すればよい。
て調製したベンゾフェノン誘導体を硝酸／硫酸による二
１−ロ化反応に付ｊ−で調製すればよい。
ｌ＜２カクロロスルホニル基捷たはスルホ基である化合
物（■）は、ベンゾフェノン誘導体をクロロスルホン酸
によるスルホン化反応に付すことにより得ることができ
る。
物（■）は、ベンゾフェノン誘導体をクロロスルホン酸
によるスルホン化反応に付すことにより得ることができ
る。
多塩素化ベンゾフェノン誘導体（Ｉ）は、上記フリーチ
ル−クシフッ反応により得られたベンゾフェノン誘導体
を塩化第２秩の存在下、塩素ガスにより塩素化すること
によっても調製することができる。
ル−クシフッ反応により得られたベンゾフェノン誘導体
を塩化第２秩の存在下、塩素ガスにより塩素化すること
によっても調製することができる。
本発明のベンゾフェノン誘導体（■）は、前記除蘇刑と
して有用である他、引α物生長調節剤、殺菌剤、抗炎症
間などの医農薬、甘たはこれらの合１戊中１１４］体と
して利用することができる。
して有用である他、引α物生長調節剤、殺菌剤、抗炎症
間などの医農薬、甘たはこれらの合１戊中１１４］体と
して利用することができる。
除草剤として使用４干る１易合、その才まで、あるいは
適当な担体と混合して乳剤、水利剤、粒剤々どの細形と
して用いればよい。
適当な担体と混合して乳剤、水利剤、粒剤々どの細形と
して用いればよい。
除草剤に調製する場合、適当々担体と［２ては、固型担
体である粘土、カオリン、りｌレフ、硅藻土、シリカ、
炭酸カルシウムなど、液体担体であるベンセン、アルコ
ール、アセトン、ギシレン、メチルフタリン、シクロヘ
キサノン、シメチｌレホｌレムアミド゛、ジメチルスル
ホキシ＋−１動ａ物油、脂肪酸とそのエステルも・よひ
各棟界面活性剤を例示することができる。
体である粘土、カオリン、りｌレフ、硅藻土、シリカ、
炭酸カルシウムなど、液体担体であるベンセン、アルコ
ール、アセトン、ギシレン、メチルフタリン、シクロヘ
キサノン、シメチｌレホｌレムアミド゛、ジメチルスル
ホキシ＋−１動ａ物油、脂肪酸とそのエステルも・よひ
各棟界面活性剤を例示することができる。
さらに、除草剤に通常使用される助剤、たとえば展着剤
、乳化剤、湿潤剤、固；者剤などを適宜加えることがで
きる。
、乳化剤、湿潤剤、固；者剤などを適宜加えることがで
きる。
本発明のベンゾフェノン誘導体（■）を含む除草剤組成
物には、他の農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤
、植物生長調節剤、土壌改良剤、肥料などを配合するこ
とができる。
物には、他の農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤
、植物生長調節剤、土壌改良剤、肥料などを配合するこ
とができる。
次に実施例および試験例を示して本発明を具１本的に説
明する。
明する。
実施例
２−トリフルオロメチル−３：５′−ジクロロ−４′−
ヒドロキシベンゾフェノン（化合物（］】イの製造ニー 塩化第２鉄３．０ｇ（０，０１８モル）に０−トリフル
オロメチルベンゾイルクロリド３．６ ｇ（０，０１７
モル）を加え、ざらに水冷下、Ｏ−クロロアニソール２
．５ ｇ（０，０１８モル）を加え、次いで撹拌しなか
ら５”Ｃで１時間、さらに２０°Ｃで２時間反応させた
。反応混合物をクロロホルム１００ｍ１で抽出し、有機
層を１０％塩酸および飽和食塩水で順次洗浄した後、ク
ロロホルムを留去して粗結晶・１５ｇ（収速８４．２％
）を得た。粗結晶を四１カ１化炭素１００．ｚに溶解１
〜、塩化第２鉄０．０５Ｆ（０，０００３モル）を加え
、室嵩で塩素カスを一昼夜吹き込んだ。反応混合物をク
ロロホルム団０□ｌで抽出し、冶機層を１０％塩酸、膠
よび飽和食塩水で順次洗浄ｊ−た後、溶媒を留去して粗
結晶４．３ｇ（収率８６．１％）を得た。これにヨウ化
水素酸（約５５％）３０．、Ｉ／を加え、１０時間還流
り、た。
ヒドロキシベンゾフェノン（化合物（］】イの製造ニー 塩化第２鉄３．０ｇ（０，０１８モル）に０−トリフル
オロメチルベンゾイルクロリド３．６ ｇ（０，０１７
モル）を加え、ざらに水冷下、Ｏ−クロロアニソール２
．５ ｇ（０，０１８モル）を加え、次いで撹拌しなか
ら５”Ｃで１時間、さらに２０°Ｃで２時間反応させた
。反応混合物をクロロホルム１００ｍ１で抽出し、有機
層を１０％塩酸および飽和食塩水で順次洗浄した後、ク
ロロホルムを留去して粗結晶・１５ｇ（収速８４．２％
）を得た。粗結晶を四１カ１化炭素１００．ｚに溶解１
〜、塩化第２鉄０．０５Ｆ（０，０００３モル）を加え
、室嵩で塩素カスを一昼夜吹き込んだ。反応混合物をク
ロロホルム団０□ｌで抽出し、冶機層を１０％塩酸、膠
よび飽和食塩水で順次洗浄ｊ−た後、溶媒を留去して粗
結晶４．３ｇ（収率８６．１％）を得た。これにヨウ化
水素酸（約５５％）３０．、Ｉ／を加え、１０時間還流
り、た。
放冷後、エチルエーテル１００−で抽出し、有機層を２
０％チオ硫酸す） ＩＪウム水溶液で脱色し、水洗した
後、溶媒を留去１〜、粗結晶を得た。これを酢酸エチル
から再結晶化して標記化合物８．８’Ｑを得た。収率９
２．１％（全収率６５，７％）。融点１８３〜４℃。
０％チオ硫酸す） ＩＪウム水溶液で脱色し、水洗した
後、溶媒を留去１〜、粗結晶を得た。これを酢酸エチル
から再結晶化して標記化合物８．８’Ｑを得た。収率９
２．１％（全収率６５，７％）。融点１８３〜４℃。
実施例
２−クロロ−４，−（２−トリフルオロメチルベンゾイ
ル）フェノキシ酢ｌ！ｖ！チルエステル（化合物（１８
））の製造ニー 実姉例１″′ｃ侶た中間生成物２−１− ！Ｊフルオロ
メチルー３′−クロロ−４′−メトキシベンゾフェノン
３．２９ （０，０１０モル）にヨウ化水累酸（約５５
％）３０ ｍｔを加え、１０時ノ用還流した。放冷後、
エチルエーテル１００−で抽出し、有機層を２０％チオ
硫酸すトリウム水溶液で脱色し、水洗した後、溶媒を留
去して粗、結晶２．６ｇ（収率８５．０％）を得た。こ
の粗結晶のテ）・フヒトロフラン６．ｎＩ！溶液を水素
化す） ＩＪウム（油１化約５０％）０．５９（０，０
１０モル）のテｌ゛ワヒト゛ロフラン８ｍｔ懸濁液に室
温で加えた。３０分間ゆるやかに攪拌した後、ブロモ酢
酸エチル１．７９ （０，０１モル）のジメチルホルム
アミＩ” ８ ｍｌ 溶液を加え、１００°Ｃで３時間
撹拌した。反応終了後、エチルエーテル１００、ｚで抽
出１〜、有機層を水洗した後、溶媒を留去１−て粗結晶
を得た。これをベンセンから再結晶化して標記化合物２
．９ｇを得た。収率８６，７％（全収率７８．７ ＠ｏ
融点８８〜９０’Ｃ０実施例 化合物（１１）２５束量部、タルク６５重量部、モノゲ
ンパウダーｌＯ虫−肘部を乳鉢内で十分攪拌混合し、均
一な水利剤とする。
ル）フェノキシ酢ｌ！ｖ！チルエステル（化合物（１８
））の製造ニー 実姉例１″′ｃ侶た中間生成物２−１− ！Ｊフルオロ
メチルー３′−クロロ−４′−メトキシベンゾフェノン
３．２９ （０，０１０モル）にヨウ化水累酸（約５５
％）３０ ｍｔを加え、１０時ノ用還流した。放冷後、
エチルエーテル１００−で抽出し、有機層を２０％チオ
硫酸すトリウム水溶液で脱色し、水洗した後、溶媒を留
去して粗、結晶２．６ｇ（収率８５．０％）を得た。こ
の粗結晶のテ）・フヒトロフラン６．ｎＩ！溶液を水素
化す） ＩＪウム（油１化約５０％）０．５９（０，０
１０モル）のテｌ゛ワヒト゛ロフラン８ｍｔ懸濁液に室
温で加えた。３０分間ゆるやかに攪拌した後、ブロモ酢
酸エチル１．７９ （０，０１モル）のジメチルホルム
アミＩ” ８ ｍｌ 溶液を加え、１００°Ｃで３時間
撹拌した。反応終了後、エチルエーテル１００、ｚで抽
出１〜、有機層を水洗した後、溶媒を留去１−て粗結晶
を得た。これをベンセンから再結晶化して標記化合物２
．９ｇを得た。収率８６，７％（全収率７８．７ ＠ｏ
融点８８〜９０’Ｃ０実施例 化合物（１１）２５束量部、タルク６５重量部、モノゲ
ンパウダーｌＯ虫−肘部を乳鉢内で十分攪拌混合し、均
一な水利剤とする。
実施例４
化合物（ｉ４） ２０ 重着部、キシレン／ベンゼン等
量混合物７０重着部、ポリオキシエチレンオクチルフェ
ノールエーテル１０重量部を混合ｊ７、均質な乳剤を調
製する。
量混合物７０重着部、ポリオキシエチレンオクチルフェ
ノールエーテル１０重量部を混合ｊ７、均質な乳剤を調
製する。
試験例１〜８および比較試験例１〜７
花崗岩成因の土壌８０重量部および育機質化工粘質土儂
／腐植堆肥等量混合物２０重量部を均一に混和攪拌した
試験用土壌を内径１２ｃ１ｎ、高さ７鑞のプワスチック
製カップに入れる。これに、メヒシバ、ルーサン、バナ
ナ、ヒエ、カブおよヒイ不の種子各１０粒を１カツプに
１種ずつ蒔き、その上を鹿沼土壌の微粉末により厚ざ０
．８ ｔｙｎ−ｃ４％すする。この上から所定濃度に希
釈した試験化合物を第１表に示す割合で症用し、篇室内
に置く。
／腐植堆肥等量混合物２０重量部を均一に混和攪拌した
試験用土壌を内径１２ｃ１ｎ、高さ７鑞のプワスチック
製カップに入れる。これに、メヒシバ、ルーサン、バナ
ナ、ヒエ、カブおよヒイ不の種子各１０粒を１カツプに
１種ずつ蒔き、その上を鹿沼土壌の微粉末により厚ざ０
．８ ｔｙｎ−ｃ４％すする。この上から所定濃度に希
釈した試験化合物を第１表に示す割合で症用し、篇室内
に置く。
散布４０日後に各カップ内の旧物体の被吾程度を計測す
ることにより試験化合物の除草活性を評価１−た。結果
を第１表に示す。々お同様の試験を対照化合物について
も行った。その、結果を第２表に示す。
ることにより試験化合物の除草活性を評価１−た。結果
を第１表に示す。々お同様の試験を対照化合物について
も行った。その、結果を第２表に示す。
なお、評価は、下記の基準に従って肉眼により行ない、
各カップ（ｌ植物１化合物１（つき１０〜２０個）の値
を平均した。
各カップ（ｌ植物１化合物１（つき１０〜２０個）の値
を平均した。
評点 殺草率
５９０％以上（はとんど完全枯死）
４７０〜９０％
３４０〜７０％
２２０〜４０％
１ ５〜２０％
０ ０〜５％（無被害）
試験例９〜１０および比較試験例８〜ｌＯ植壌土を４０
００メツシユのふるいで篩別して内径２０αの素焼鉢に
入れ、最大容水量になるように水を添加する。
００メツシユのふるいで篩別して内径２０αの素焼鉢に
入れ、最大容水量になるように水を添加する。
その表層に第３表および第４表に記載した雑草の伸子を
蒔き、その」−から土壌の細粒を用いて覆土する。１だ
作物としてダイズ、ワタおよびトウモロコシの伸子を表
層から２〜３ｃｍの深さに播種する。
蒔き、その」−から土壌の細粒を用いて覆土する。１だ
作物としてダイズ、ワタおよびトウモロコシの伸子を表
層から２〜３ｃｍの深さに播種する。
この」二から所定濃度に希釈した試験化合物を各表（Ｃ
示す割合で旋用する。その後、温室内に置き、３日毎に
上部から潅水１−で細則状態に保つ。施用開始から３０
日後に雑鍜の被害程度を上記と同様に５段階で評価する
ことにより試験化合物の除草活性を調べる。
示す割合で旋用する。その後、温室内に置き、３日毎に
上部から潅水１−で細則状態に保つ。施用開始から３０
日後に雑鍜の被害程度を上記と同様に５段階で評価する
ことにより試験化合物の除草活性を調べる。
また、作物の草丈を計測１−で無処理区に対する割合（
％）を求め、薬害程度とする。
％）を求め、薬害程度とする。
結果を第３表および第４表に示す１つ
なお、本発明化合物を用いた場合には通常発生する巻葉
、萎縮などの薬害症状は認められなかつｆＣ６０発 明
者 山岡高志 草津市上笠町１１５−４９ ０発 明 者 北原克彦 京都市左京区北白用東平井町２４ ０発 明 者 西岡隆 堺市南野田２４０ ０発 明 者 喜多幅哲部 摂津型−津屋２丁目２１−２１ダイ キン江風寮 ０発 明 者 伊丹康雄 東大阪市菱屋西５丁目７−１６
、萎縮などの薬害症状は認められなかつｆＣ６０発 明
者 山岡高志 草津市上笠町１１５−４９ ０発 明 者 北原克彦 京都市左京区北白用東平井町２４ ０発 明 者 西岡隆 堺市南野田２４０ ０発 明 者 喜多幅哲部 摂津型−津屋２丁目２１−２１ダイ キン江風寮 ０発 明 者 伊丹康雄 東大阪市菱屋西５丁目７−１６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １式： 〔式中、１＜１は−ＯＭ（ここでＭは水素才たはアルカ
リ金属である。）、低級アルコキシ基、低級Ｒ４は同一
または異なって水素−！たは低級アルキル基である。）
捷たは一〇ＣＩ−，ｌ２ＣＯＯＲ５（ここでＲ”Ｉｄ水
素、低級ア）Ｖギル基またはアルカリ金属である。 ）；Ｒ２Ｈｚ、。ゲン、ニトロ基、クロロスルホニル基
、スルホ基、トリフルオロメチル基または＝Ｓ ＣＦ２
Ｈ； ｍおよびｎはそれぞれ１以上の整数（ただしｍ
とｎの和が５を越えない。）を表わす。 〕 で示される含フツ素ベンゾフェノン誘導体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58004010A JPS59128347A (ja) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | 含フツ素ベンゾフエノン誘導体 |
| DE8484100174T DE3470414D1 (en) | 1983-01-12 | 1984-01-10 | Fluorine-containing benzophenone derivatives |
| EP84100174A EP0118661B1 (en) | 1983-01-12 | 1984-01-10 | Fluorine-containing benzophenone derivatives |
| US06/569,734 US4622066A (en) | 1983-01-12 | 1984-01-10 | Fluorine-containing benzophenone derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58004010A JPS59128347A (ja) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | 含フツ素ベンゾフエノン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59128347A true JPS59128347A (ja) | 1984-07-24 |
Family
ID=11572997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58004010A Pending JPS59128347A (ja) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | 含フツ素ベンゾフエノン誘導体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4622066A (ja) |
| EP (1) | EP0118661B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59128347A (ja) |
| DE (1) | DE3470414D1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5236952A (en) * | 1986-03-11 | 1993-08-17 | Hoffmann-La Roche Inc. | Catechol derivatives |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3954875A (en) * | 1973-12-26 | 1976-05-04 | Rohm And Haas Company | Benzophenone herbicides |
| GB1563195A (en) * | 1975-08-20 | 1980-03-19 | Sori Soc Rech Ind | Derivating of phenoxy-alkylcarboxylic acids |
| US4120687A (en) * | 1976-02-19 | 1978-10-17 | Meisinger Robert H | Benzophenones and benzhydrols |
| NL7704101A (nl) * | 1976-04-17 | 1977-10-19 | Bayer Ag | Werkwijze voor het bereiden van hydroxyketonen. |
| ES475100A1 (es) * | 1977-11-21 | 1979-12-01 | Hoechst Ag | Un metodo para preparar acidos 1,2-benzisoxazoloxiaceticos |
| FR2519974A1 (fr) * | 1982-01-21 | 1983-07-22 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede d'acylation d'halogeno ou trihalogenomethylbenzenes |
-
1983
- 1983-01-12 JP JP58004010A patent/JPS59128347A/ja active Pending
-
1984
- 1984-01-10 EP EP84100174A patent/EP0118661B1/en not_active Expired
- 1984-01-10 US US06/569,734 patent/US4622066A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-01-10 DE DE8484100174T patent/DE3470414D1/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4622066A (en) | 1986-11-11 |
| EP0118661A3 (en) | 1986-01-22 |
| EP0118661B1 (en) | 1988-04-13 |
| EP0118661A2 (en) | 1984-09-19 |
| DE3470414D1 (en) | 1988-05-19 |
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