JP6279804B1 - 水面浮遊型農薬組成物用拡展剤及び水面浮遊型農薬組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水面浮遊型農薬組成物用拡展剤として、下記の化1で示されるエステル化合物を用いた。
(化1)
(化1において、
R1:炭素数6〜9の直鎖のアルキル基又は炭素数6〜9の分岐のアルキル基、
AO:炭素数2のオキシアルキレン基、
n:3〜4の整数、
R2:炭素数1〜2の直鎖のアルキル基。)
【選択図】なし
Description
R1:炭素数6〜9の直鎖のアルキル基又は炭素数6〜9の分岐のアルキル基、
AO:炭素数2のオキシアルキレン基、
n:3〜4の整数、
R2:炭素数1〜2のアルキル基。
実施例1(拡展剤(P−1)の製造)
オクタン酸144.2g及びトリエチレングリコールモノメチルエーテル197.1gをディーンスターク脱水装置がついた反応容器に仕込み、触媒としてメタンスルホン酸1.82g及び次亜リン酸50%水溶液0.37gを加えた。撹拌下に反応温度を120〜150℃に維持し、生成する水を留去しつつエステル化反応を行った。留去液が18mlへ達した時点で反応を終了した。約50℃まで冷却した後、ナトリウムメトキシドの28%メタノール溶液を2.9g加えて中和した。水154gを加え、撹拌した後、60〜80℃にて成層分離し、油層を得た。得られた油層を80〜100℃で減圧下に脱水して実施例1の拡展剤(P−1)を得た。同様にして実施例2〜15及び比較例1〜14の拡展剤(P−2)〜(P−15)及び(RP−1)〜(RP−14)を得た。
試験区分1で製造した各例の拡展剤を用いて、農薬有効成分0.2g、拡展剤2g及びアセトニトリル97.8gをサンプル瓶へ量り取り、54℃の恒温器で28日間静置した後、高速液体クロマトグラフィーを用いて農薬有効成分濃度を測定した。得られた農薬有効成分のピークエリア値と農薬有効成分の分解物のピークエリア値を用いて、下記の数1による算出値を求め、以下の評価基準で農薬有効成分の安定性を評価し、その結果を表2にまとめて示した。
○:算出値が0.08未満。
×:算出値が0.08以上。
P−1〜P−15、RP−1〜RP−14:試験区分1で製造した拡展剤
H−1:ベンスルフロンメチル
H−2:アジムスルフロン
試験区分3(水面浮遊型農薬組成物の製造)
試験区分1で製造した拡展剤等を用い、水面浮遊型農薬組成物を下記の製造方法により製造し、その内容を表3及び表4にまとめて示した。
農薬有効成分としてベンスルフロンメチル0.5部、増量剤としてクレー55.5部、ベントナイト15部及び中空性ガラス25部を均一混合した後、拡展剤(P−1)4部を混合し、これに適量の水を加えて十分混練した。その混練物を目開き1.0mmのスクリーンを装着したバスケット型造粒器(筒井理化学器械社製の商品名KAR−75形)に供し、押出し成形した。成形物を50℃の恒温器にて十分乾燥させた後、長さ2〜4mmの長さに整粒して実施例16の水面浮遊型農薬組成物を製造した。同様にして実施例18、20、24、26、31、33、34及び比較例15〜28の水面浮遊型農薬組成物を製造した。
農薬有効成分としてベンスルフロンメチル21.3部、増量剤として炭酸カルシウム38.3部、中空性ガラス31.9部、その他の成分としてヒドロキシエチルセルロース5.3部及び界面活性剤(竹本油脂社製の商品名ニューカルゲンTG−100)1.1部を均一混合した後、試験区分1で製造した拡展剤(P−1)8.5部を混合し、これに適量の水を加えて十分混練した。以降は実施例16と同様の手順で行い、実施例17の水面浮遊型農薬組成物を製造した。
農薬有効成分としてベンスルフロンメチル2部、ブロモブチド70.7部、増量剤としてクレー1部、中空性ガラス25.3部及びその他の成分として界面活性剤(竹本油脂社製の商品名ニューカルゲンWG−6)1部を均一混合した後、拡展剤(P−2)1部を混合し、これに適量の水を加えて十分混練した。以降は実施例16と同様の手順で行い、実施例19の水面浮遊型農薬組成物を製造した。
農薬有効成分としてアジムスルフロン2.2部、増量剤としてクレー59.3部、中空性ガラス33部、その他の成分としてポリエチレングリコール6.6部、界面活性剤(竹本油脂社製の商品名ニューカルゲンWG−3)1.1部及び界面活性剤(竹本油脂社製の商品名ニューカルゲンWG−4)2.2部を均一混合した後、拡展剤(P−3)5.5部を混合し、これに適量の水を加えて十分混練した。以降は実施例16と同様の手順で行い、実施例21の水面浮遊型農薬組成物を製造した。
農薬有効成分としてベンスルフロンメチル1.7部、増量剤として塩化カリウム92.6部、その他の成分としてカルボキシメチルセルロース9.1部及び界面活性剤(竹本油脂社製の商品名ニューカルゲンA−74)4.5部を均一混合した後、拡展剤(P−4)5.7部を混合し、これに適量の水を加えて十分混練した。以降は実施例16と同様の手順で行い、実施例22の水面浮遊型農薬組成物を製造した。
農薬有効成分としてベンスルフロンメチル1部、ダイムロン35.7部、増量剤としてクレー31.6部、中空性ガラス28.6部及びその他の成分として界面活性剤(竹本油脂社製の商品名ニューカルゲンWG−2)2部を均一混合した後、拡展剤(P−4)3.1部を混合し、これに適量の水を加えて十分混練した。以降は実施例16と同様の手順で行い、実施例23の水面浮遊型農薬組成物を製造した。
農薬有効成分としてベンスルフロンメチル2.1部、増量剤としてラクトース64.2部、中空性ガラス31.6部及びその他の成分としてカルボキシメチルセルロース5.3部を均一混合した後、拡展剤(P−5)2.1部を混合し、これに適量の水を加えて十分混練した。以降は実施例16と同様の手順で行い、実施例25の水面浮遊型農薬組成物を製造した。
農薬有効成分としてベンスルフロンメチル5.9部、プレチラクロール5.9部、増量剤としてクレー30.6部、珪藻土17.6部、発泡性シラス35.3部、その他の成分としてポリエチレングリコール11.8部及びイソパラフィン5.9部を均一混合した後、拡展剤(P−6)4.7部を混合し、これに適量の水を加えて十分混練した。以降は実施例16と同様の手順で行い、実施例27の水面浮遊型農薬組成物を製造した。
農薬有効成分としてベンスルフロンメチル2.1部、増量剤としてクレー59.4部、コルク35.4部及びその他の成分としてデキストリン4.2部を均一混合した後、拡展剤(P−7)3.1部を混合し、これに適量の水を加えて十分混練した。以降は実施例16と同様の手順で行い、実施例28の水面浮遊型農薬組成物を製造した。
農薬有効成分としてベンスルフロンメチル1.3部、増量剤として塩化カリウム95.5部、その他の成分としてポリエチレングリコール6.4部及びポリアクリル酸ナトリウム0.5部を均一混合した後、拡展剤(P−7)3.2部を混合し、これに適量の水を加えて十分混練した。以降は実施例16と同様の手順で行い、実施例29の水面浮遊型農薬組成物を製造した。
農薬有効成分としてベンスルフロンメチル1.6部、増量剤としてタルク63.3部、中空性ガラス31.9部及びその他の成分としてポリビニルアルコール6.4部を均一混合した後、拡展剤(P−8)3.2部を混合し、これに適量の水を加えて十分混練した。以降は実施例16と同様の手順で行い、実施例30の水面浮遊型農薬組成物を製造した。
農薬有効成分としてベンスルフロンメチル1.5部、増量剤としてクレー42.9部、ベントナイト15.1部、中空性ガラス35.4部及びその他の成分として界面活性剤(竹本油脂社製の商品名ニューカルゲンWG−3)1部を均一混合した後、拡展剤(P−9)5.1部を混合し、これに適量の水を加えて十分混練した。以降は実施例16と同様の手順で行い、実施例32水面浮遊型農薬組成物を製造した。
農薬有効成分としてベンスルフロンメチル4.3部、増量剤としてクレー28.7部、ベントナイト21.3部、中空性ガラス37.2部、その他の成分としてポリビニルアルコール4.3部及び界面活性剤(竹本油脂社製の商品名ニューカルゲンFS−7PG)2.1部を均一混合した後、拡展剤(P−11)8.5部を混合し、これに適量の水を加えて十分混練した。以降は実施例16と同様の手順で行い、実施例35の水面浮遊型農薬組成物を製造した。
農薬有効成分としてベンスルフロンメチル4.1部、増量剤として塩化カリウム89.7部、その他の成分としてポリアクリル酸ナトリウム0.5部及び界面活性剤(竹本油脂社製の商品名ニューカルゲンWG−4)2.1部を均一混合した後、拡展剤(P−12)6.2部を混合し、これに適量の水を加えて十分混練した。以降は実施例16と同様の手順で行い、実施例36の水面浮遊型農薬組成物を製造した。
農薬有効成分としてベンスルフロンメチル2部、ダイムロン16.2部、増量剤としてタルク31.3部、ベントナイト10.1部、中空性ガラス36.4部及びその他の成分として界面活性剤(竹本油脂社製の商品名ニューカルゲンWG−1)1部を均一混合した後、拡展剤(P−13)4部を混合し、これに適量の水を加えて十分混練した。以降は実施例16と同様の手順で行い、実施例37の水面浮遊型農薬組成物を製造した。
農薬有効成分としてベンスルフロンメチル3部、増量剤としてベントナイト16.7部、珪藻土16部、木粉63.8部及びその他の成分としてポリビニルアルコール6.4部を均一混合した後、拡展剤(P−14)0.5部を混合し、これに適量の水を加えて十分混練した。以降は実施例16と同様の手順で行い、実施例38の水面浮遊型農薬組成物を製造した。
農薬有効成分としてベンスルフロンメチル1.1部、増量剤として炭酸カルシウム37.9部、ベントナイト16.8部、中空性ガラス37.9部、その他の成分としてトリポリリン酸Na5.3部及び界面活性剤(竹本油脂社製の商品名ニューカルゲンEP−60P)0.5部を均一混合した後、拡展剤(P−15)6.3部を混合し、これに適量の水を加えて十分混練した。以降は実施例16と同様の手順で行い、実施例39の水面浮遊型農薬組成物を製造した。
農薬有効成分としてプレチラクロール8.7部、増量剤としてクレー41部、スターチ10.9部、中空性ガラス32.8部及びその他の成分としてカルボキシメチルセルロース8.7部を均一混合した後、拡展剤(P−15)6.6部を混合し、これに適量の水を加えて十分混練した。以降は実施例16と同様の手順で行い、実施例40の水面浮遊型農薬組成物を製造した。
縦200cm、横20cm、深さ4cmのステンレス製直方容器に、容器の縦方向一端中央部から縦方向へ190cmの仕切り板を設けた樋を用い、容器内に深さ2cmまで水を入れた。容器の一端から試験区分3で製造した水面浮遊型農薬組成物0.2gを投入して以下の基準で拡展性を評価し、その結果を表3及び表4にまとめて示した。
◎◎:不規則な動きで拡展、粒崩壊時に激しく回転する。
◎:不規則な動きで拡展、粒崩壊時に回転する。
○:不規則な動きで拡展、崩壊時に回転しない。
×:直線的に拡展、崩壊時に回転しない。
P−1〜P−15、RP−1〜RP−14:試験区分1で製造した拡展剤
H−1:ベンスルフロンメチル
H−2:アジムスルフロン
H−3:ダイムロン
H−4:ブロモブチド
H−5:プレチラクロール
J−1:クレー
J−2:炭酸カルシウム
J−3:塩化カリウム
J−4:タルク
J−5:ベントナイト
J−6:珪藻土
J−7:ラクトース
J−8:ホワイトカーボン
J−9:スターチ
J−10:中空性ガラス
J−11:木粉
J−12:コルク
J−13:発泡性シラス
J−14:マイクロスフィア
表1に対応する表2〜表4の結果からも明らかなように、本発明によれば、調製した水面浮遊型農薬組成物に優れた拡展性を付与し、且つ調製した水面浮遊型農薬組成物の農薬有効成分を安定に保持することができる。
Claims (4)
- 下記の化1で示されるエステル化合物から成ることを特徴とする水面浮遊型農薬組成物用拡展剤。
R1:炭素数6〜9の直鎖のアルキル基又は炭素数6〜9の分岐のアルキル基、
AO:炭素数2のオキシアルキレン基、
n:3〜4の整数、
R2:炭素数1〜2の直鎖のアルキル基。) - 前記エステル化合物が、化1中のR1が炭素数7〜8の直鎖のアルキル基又は炭素数7〜8の分岐のアルキル基であり、nが3の整数であって、R2が炭素数1の直鎖のアルキル基である場合のものである請求項1記載の水面浮遊型農薬組成物用拡展剤。
- 請求項1又は2記載の水面浮遊型農薬組成物用拡展剤を0.1〜10質量%、農薬有効成分を0.1〜80質量%及び増量剤を10〜97質量%(合計100質量%)の割合で含有して成ることを特徴とする水面浮遊型農薬組成物。
- 前記農薬有効成分がスルホニルウレア系原体である請求項3記載の水面浮遊型農薬組成物。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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BR112021012287A2 (pt) * | 2019-02-25 | 2021-08-31 | Clariant International Ltd | Combinações sinérgicas de herbicidas |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06336403A (ja) * | 1992-12-04 | 1994-12-06 | Sankyo Co Ltd | 拡展性水溶紙分包農薬固形剤 |
JP2000351701A (ja) * | 1999-04-09 | 2000-12-19 | Sankyo Co Ltd | 水面浮遊性農薬固形製剤 |
JP2003238307A (ja) * | 2002-02-22 | 2003-08-27 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 水面浮遊型農薬組成物用拡展剤及び水面浮遊型農薬組成物 |
JP2004155715A (ja) * | 2002-11-07 | 2004-06-03 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 水面浮遊性農薬固形製剤 |
JP2007039344A (ja) * | 2005-08-01 | 2007-02-15 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 水面浮遊型農薬組成物用拡展剤及び水面浮遊型農薬組成物 |
-
2017
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06336403A (ja) * | 1992-12-04 | 1994-12-06 | Sankyo Co Ltd | 拡展性水溶紙分包農薬固形剤 |
JP2000351701A (ja) * | 1999-04-09 | 2000-12-19 | Sankyo Co Ltd | 水面浮遊性農薬固形製剤 |
JP2003238307A (ja) * | 2002-02-22 | 2003-08-27 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 水面浮遊型農薬組成物用拡展剤及び水面浮遊型農薬組成物 |
JP2004155715A (ja) * | 2002-11-07 | 2004-06-03 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 水面浮遊性農薬固形製剤 |
JP2007039344A (ja) * | 2005-08-01 | 2007-02-15 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 水面浮遊型農薬組成物用拡展剤及び水面浮遊型農薬組成物 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019162484A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-08-29 | Clariant International Ltd | Fatty acid derivatives for use as herbicides |
CN111770685A (zh) * | 2018-02-26 | 2020-10-13 | 科莱恩国际有限公司 | 用作除草剂的脂肪酸衍生物 |
JP2021514959A (ja) * | 2018-02-26 | 2021-06-17 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | 除草剤として使用するための脂肪酸誘導体 |
CN111770685B (zh) * | 2018-02-26 | 2022-09-09 | 科莱恩国际有限公司 | 用作除草剂的脂肪酸衍生物 |
JP7399095B2 (ja) | 2018-02-26 | 2023-12-15 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | 除草剤として使用するための脂肪酸誘導体 |
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