JP3258976B2 - 農薬組成物 - Google Patents
農薬組成物Info
- Publication number
- JP3258976B2 JP3258976B2 JP12134999A JP12134999A JP3258976B2 JP 3258976 B2 JP3258976 B2 JP 3258976B2 JP 12134999 A JP12134999 A JP 12134999A JP 12134999 A JP12134999 A JP 12134999A JP 3258976 B2 JP3258976 B2 JP 3258976B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- active ingredient
- ester
- sustained
- hydrophobic substance
- based hydrophobic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、作物害虫の防除の
為の農薬活性成分を簡便に施用できる徐放性農薬製剤に
関し、詳しくは、農薬活性成分とエステル系疎水性物
質、及び無機系希釈担を含有する徐放性農薬製剤に関す
る。
為の農薬活性成分を簡便に施用できる徐放性農薬製剤に
関し、詳しくは、農薬活性成分とエステル系疎水性物
質、及び無機系希釈担を含有する徐放性農薬製剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、稲作の低コスト化を指向して急速
に水田の大規模化や機械化が進められている。それに対
応するように農薬の散布方法に関する技術革新が進み、
各種省力型製剤及び散布方法が開発されるようになっ
た。
に水田の大規模化や機械化が進められている。それに対
応するように農薬の散布方法に関する技術革新が進み、
各種省力型製剤及び散布方法が開発されるようになっ
た。
【０００３】ところで、殺虫剤等の各種の水田用の農薬
としては粉剤、粒剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤等の
各種の剤型が用いられている。これらの製剤を水田に施
用する方法としては直接散布法が一般的である。多くの
場合、直接散布法では、水田中に作業者が踏み入り、且
つ作業者は重い散布機械等を背負い作業をする。そのた
め、上記方法は高年齢農業従事者には大変な作業であ
り、近年我が国においては農業従事者に占める高年齢者
の割合が増加していることに鑑みれば、かかる状況は好
ましいものではない。そのため、更に省力的な製剤処方
と施用法の開発が望まれる。
としては粉剤、粒剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤等の
各種の剤型が用いられている。これらの製剤を水田に施
用する方法としては直接散布法が一般的である。多くの
場合、直接散布法では、水田中に作業者が踏み入り、且
つ作業者は重い散布機械等を背負い作業をする。そのた
め、上記方法は高年齢農業従事者には大変な作業であ
り、近年我が国においては農業従事者に占める高年齢者
の割合が増加していることに鑑みれば、かかる状況は好
ましいものではない。そのため、更に省力的な製剤処方
と施用法の開発が望まれる。
【０００４】一方、直接散布法に対し、近年田植え前の
水稲苗箱に農薬組成物を施用する苗箱処理法の開発が進
められている。苗箱処理法の最大の利点は、直接散布法
における様な水田中での農薬散布の必要がなく、既に処
理された水稲苗を水田に移植することである。そのため
苗箱処理法は理想的な省力施用方法である。
水稲苗箱に農薬組成物を施用する苗箱処理法の開発が進
められている。苗箱処理法の最大の利点は、直接散布法
における様な水田中での農薬散布の必要がなく、既に処
理された水稲苗を水田に移植することである。そのため
苗箱処理法は理想的な省力施用方法である。
【０００５】一般に水田の害虫は、田植え後から出穂後
まで長期的に発生するため、苗箱処理剤には長期に渡る
安定的な農薬活性成分の効力が必要とされる。長期に渡
って農薬活性成分の効力を持続させるための製剤とし
て、従来パラフィンワックス等を用いた農薬製剤が知ら
れている。これらは、農薬活性成分を炭化水素系ワック
スを配合し鉱物等に希釈あるいは担持させて疎水化した
ものである。このような従来製剤は主にワックスの撥水
性を利用して農薬活性成分の放出を制御するため、農薬
活性成分の放出を高度に制御することは不可能であっ
た。
まで長期的に発生するため、苗箱処理剤には長期に渡る
安定的な農薬活性成分の効力が必要とされる。長期に渡
って農薬活性成分の効力を持続させるための製剤とし
て、従来パラフィンワックス等を用いた農薬製剤が知ら
れている。これらは、農薬活性成分を炭化水素系ワック
スを配合し鉱物等に希釈あるいは担持させて疎水化した
ものである。このような従来製剤は主にワックスの撥水
性を利用して農薬活性成分の放出を制御するため、農薬
活性成分の放出を高度に制御することは不可能であっ
た。
【０００６】ＷＯ９５／０９５３２号公報にはそのよう
なワックスを用いたマトリックス化により農薬活性成分
を徐放化する方法が開示されている。当該公報の請求項
においては、農薬活性成分、融点５０℃以上の疎水性物
質及び吸油能を有する物質を含有する農薬組成物が記載
されているが、その実施例においては、全ての組成物が
農薬活性成分の放出速度を制御するための化合物（放出
制御剤）を含有している。
なワックスを用いたマトリックス化により農薬活性成分
を徐放化する方法が開示されている。当該公報の請求項
においては、農薬活性成分、融点５０℃以上の疎水性物
質及び吸油能を有する物質を含有する農薬組成物が記載
されているが、その実施例においては、全ての組成物が
農薬活性成分の放出速度を制御するための化合物（放出
制御剤）を含有している。
【０００７】本発明者らの検討によれば、ワックスの撥
水性を利用しただけでは満足する溶出制御は達成できな
かった。また、放出制御剤を含有する徐放性農薬組成物
は徐放化はするものの、組成物中の農薬活性成分を１０
０％近く放出させることは困難であり、大量の農薬活性
成分が放出されないまま組成物中に残ることがわかっ
た。
水性を利用しただけでは満足する溶出制御は達成できな
かった。また、放出制御剤を含有する徐放性農薬組成物
は徐放化はするものの、組成物中の農薬活性成分を１０
０％近く放出させることは困難であり、大量の農薬活性
成分が放出されないまま組成物中に残ることがわかっ
た。
【０００８】農薬活性成分が放出されないまま大量に組
成物中に残てしまう原因としては、使用されている放出
制御剤が疎水性のワックスとの相溶性に乏しいため、組
成物中で均一なマトリックスが形成されないことが考え
られる。実際、本発明者らがＷＯ９５／０９５３２号公
報の実施例を追試した結果、基本的な溶出パターンは放
物線カーブを描き、初期の放出が多く、しかも放出が途
中で止まってしまい、初期溶出を抑えながら後期まで農
薬活性成分の放出を持続させることは不可能であること
がわかった。即ち、徐放性農薬製剤としては好適なもの
が知られていない。
成物中に残てしまう原因としては、使用されている放出
制御剤が疎水性のワックスとの相溶性に乏しいため、組
成物中で均一なマトリックスが形成されないことが考え
られる。実際、本発明者らがＷＯ９５／０９５３２号公
報の実施例を追試した結果、基本的な溶出パターンは放
物線カーブを描き、初期の放出が多く、しかも放出が途
中で止まってしまい、初期溶出を抑えながら後期まで農
薬活性成分の放出を持続させることは不可能であること
がわかった。即ち、徐放性農薬製剤としては好適なもの
が知られていない。
【０００９】ところで、特開平７−１７９４４８号には
一般式（Ｉ）（化２）
一般式（Ｉ）（化２）
【００１０】
【化２】 ［式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7は水素原
子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ1は水素
原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３のアルケニ
ル基、ベンジル基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキ
シアルキル基、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキ
ルカルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン原子置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニ
ル基またはＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基を表し、Ｒ
2は水素原子、アミノ基、メチル基、炭素数１〜５のア
ルキルアミノ基、基全体の炭素数が２〜５のジ置換アル
キルアミノ基、１−ピロリジニル基、炭素数３のアルケ
ニルアミノ基、炭素数３のアルキニルアミノ基、メトキ
シアミノ基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキシアル
キルアミノ基、メチルチオ基または−Ｎ（Ｙ1）Ｙ2（式
中Ｙ1は、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキル
カルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニル
基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、（テトラヒドロ
−３−フラニル）メチル基またはベンジル基を表し、Ｙ
2は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表
す。）を表し、Ｚは＝Ｎ−ＮＯ2、＝ＣＨ−ＮＯ2または
＝Ｎ−ＣＮを表す。］で表されるフラニル系化合物が開
示されている。このフラニル系化合物は高い殺虫力を有
し、広い殺虫スペクトルを有する。当該化合物は水溶性
が極めて高い。そのため、水稲苗箱施用に当該化合物を
利用するに際しては殺虫効果を長期間持続させるため
に、高度な溶出制御技術の確立が必要であった。
子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ1は水素
原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３のアルケニ
ル基、ベンジル基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキ
シアルキル基、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキ
ルカルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン原子置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニ
ル基またはＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基を表し、Ｒ
2は水素原子、アミノ基、メチル基、炭素数１〜５のア
ルキルアミノ基、基全体の炭素数が２〜５のジ置換アル
キルアミノ基、１−ピロリジニル基、炭素数３のアルケ
ニルアミノ基、炭素数３のアルキニルアミノ基、メトキ
シアミノ基、基全体の炭素数が２〜４のアルコキシアル
キルアミノ基、メチルチオ基または−Ｎ（Ｙ1）Ｙ2（式
中Ｙ1は、炭素数１〜３のアルキルオキシカルボニル
基、フェノキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルキル
カルボニル基、炭素数２〜３のアルケニルカルボニル
基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基、炭素数１〜４のアルキル置換ベンゾイル基、
ハロゲン置換ベンゾイル基、２−フラニルカルボニル
基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、（テトラヒドロ
−３−フラニル）メチル基またはベンジル基を表し、Ｙ
2は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表
す。）を表し、Ｚは＝Ｎ−ＮＯ2、＝ＣＨ−ＮＯ2または
＝Ｎ−ＣＮを表す。］で表されるフラニル系化合物が開
示されている。このフラニル系化合物は高い殺虫力を有
し、広い殺虫スペクトルを有する。当該化合物は水溶性
が極めて高い。そのため、水稲苗箱施用に当該化合物を
利用するに際しては殺虫効果を長期間持続させるため
に、高度な溶出制御技術の確立が必要であった。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、農薬
活性成分が徐々に放出され、長期間に渡ってその効力を
持続させ得る農薬製剤を提供することにある。本願発明
の他の課題は、農薬活性成分が徐々に且つほぼ完全に放
出され、長期間に渡ってその効力を十分に持続させ得る
農薬製剤を提供することにある。
活性成分が徐々に放出され、長期間に渡ってその効力を
持続させ得る農薬製剤を提供することにある。本願発明
の他の課題は、農薬活性成分が徐々に且つほぼ完全に放
出され、長期間に渡ってその効力を十分に持続させ得る
農薬製剤を提供することにある。
【００１２】よって、本発明の目的は、農薬活性成分、
融点が６０℃以上で農薬活性成分の融点以下で、且つ酸
価が１０−５０ｍｇＫＯＨ／ｇであるエステル系疎水性
物質、及び無機系希釈担体を含有する徐放性農薬製剤、
及びその製造方法を提供することにある。
融点が６０℃以上で農薬活性成分の融点以下で、且つ酸
価が１０−５０ｍｇＫＯＨ／ｇであるエステル系疎水性
物質、及び無機系希釈担体を含有する徐放性農薬製剤、
及びその製造方法を提供することにある。
【００１３】
【課題を解決させるための手段】発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討した結果、農薬製剤中に遊離脂
肪酸を含有する特定の性質を有するエステル系疎水性物
質を添加することにより、農薬製剤中の農薬活性成分を
高度に溶出制御できることを見出した。本発明は本知見
に基づき成されたものである。
を解決するため鋭意検討した結果、農薬製剤中に遊離脂
肪酸を含有する特定の性質を有するエステル系疎水性物
質を添加することにより、農薬製剤中の農薬活性成分を
高度に溶出制御できることを見出した。本発明は本知見
に基づき成されたものである。
【００１４】即ち、本発明は以下のとおりである。 （１）農薬活性成分、融点が６０℃以上で農薬活性成分
の融点未満で、且つ酸価が１０−５０ｍｇＫＯＨ／ｇで
あるエステル系疎水性物質、及び無機系希釈担体を含有
することを特徴とする徐放性農薬製剤、及び、（２）農
薬活性成分、融点が６０℃以上で農薬活性成分の融点未
満で、且つ酸価が１０−５０ｍｇＫＯＨ／ｇであるエス
テル系疎水性物質、及び無機系希釈担体を加熱しながら
混合し、造粒した後、解砕、篩別することにより得られ
る徐放性農薬製剤であって、混合及び造粒の際の液状部
がエステル系疎水性物質、非液状部が農薬活性成分及び
無機系希釈担体であることを特徴とする農薬製剤であ
る。
の融点未満で、且つ酸価が１０−５０ｍｇＫＯＨ／ｇで
あるエステル系疎水性物質、及び無機系希釈担体を含有
することを特徴とする徐放性農薬製剤、及び、（２）農
薬活性成分、融点が６０℃以上で農薬活性成分の融点未
満で、且つ酸価が１０−５０ｍｇＫＯＨ／ｇであるエス
テル系疎水性物質、及び無機系希釈担体を加熱しながら
混合し、造粒した後、解砕、篩別することにより得られ
る徐放性農薬製剤であって、混合及び造粒の際の液状部
がエステル系疎水性物質、非液状部が農薬活性成分及び
無機系希釈担体であることを特徴とする農薬製剤であ
る。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明において、農薬活性成分と
は殺生物活性を有し農園芸用に使用される化合物を指し
ている。特に、本発明に係る農薬活性成分としては、水
溶解度が１００ｐｐｍ以上且つ融点が１００℃以上の農
薬活性成分が好ましい。農薬活性成分として更に好まし
くは、水溶解度が５０００ｐｐｍ以上の農薬活性成分で
ある。本発明に係る農薬活性成分として具体的には以下
の化合物が例示できる。
は殺生物活性を有し農園芸用に使用される化合物を指し
ている。特に、本発明に係る農薬活性成分としては、水
溶解度が１００ｐｐｍ以上且つ融点が１００℃以上の農
薬活性成分が好ましい。農薬活性成分として更に好まし
くは、水溶解度が５０００ｐｐｍ以上の農薬活性成分で
ある。本発明に係る農薬活性成分として具体的には以下
の化合物が例示できる。
【００１６】即ち、一般式（Ｉ）（化３）
【００１７】
【化３】 ［式中、（Ｒ1が水素原子、Ｒ2がＮＨＣＨ3、Ｒ3が＝Ｃ
Ｈ−ＮＯ2）、（Ｒ1が水素原子、Ｒ2がＮＨＣＨ3、Ｒ3
が＝Ｎ−ＮＯ2）、または（Ｒ1がメチル基、Ｒ2がＮ
（ＣＨ3）2、Ｒ3が＝ＣＨ−ＮＯ2）］で表される化合物
の内の１種類、又は２種類以上の化合物が挙げられる。
尚、以下、Ｒ1が水素原子、Ｒ2がＮＨＣＨ3、Ｒ3が＝Ｃ
Ｈ−ＮＯ2である化合物を化合物番号１、Ｒ1が水素原
子、Ｒ2がＮＨＣＨ3、Ｒ3が＝Ｎ−ＮＯ2である化合物を
化合物番号２、Ｒ1がメチル基、Ｒ2がＮ（ＣＨ3）2、Ｒ
3が＝ＣＨ−ＮＯ2である化合物を化合物番号３とする。
Ｈ−ＮＯ2）、（Ｒ1が水素原子、Ｒ2がＮＨＣＨ3、Ｒ3
が＝Ｎ−ＮＯ2）、または（Ｒ1がメチル基、Ｒ2がＮ
（ＣＨ3）2、Ｒ3が＝ＣＨ−ＮＯ2）］で表される化合物
の内の１種類、又は２種類以上の化合物が挙げられる。
尚、以下、Ｒ1が水素原子、Ｒ2がＮＨＣＨ3、Ｒ3が＝Ｃ
Ｈ−ＮＯ2である化合物を化合物番号１、Ｒ1が水素原
子、Ｒ2がＮＨＣＨ3、Ｒ3が＝Ｎ−ＮＯ2である化合物を
化合物番号２、Ｒ1がメチル基、Ｒ2がＮ（ＣＨ3）2、Ｒ
3が＝ＣＨ−ＮＯ2である化合物を化合物番号３とする。
【００１８】本発明の徐放性農薬製剤中の農薬活性成分
の含有量は、活性成分の物性、適用場面によって決まる
が、通常０．０１重量％から５０重量％であり、好まし
くは０．５重量％から２０重量％の範囲である。
の含有量は、活性成分の物性、適用場面によって決まる
が、通常０．０１重量％から５０重量％であり、好まし
くは０．５重量％から２０重量％の範囲である。
【００１９】本発明において、エステル系疎水性物質と
は、分子内にエステル結合を有し且つ全体として疎水性
を有する化合物を含む組成物であり、融点が６０℃以上
で農薬活性成分の融点未満で、且つ酸価が１０−５０ｍ
ｇＫＯＨ／ｇであるものを指す。そのようなものは例え
ば脂肪酸のアルキルエステルであるが、本発明において
使用されるエステル系疎水性物質には若干の遊離脂肪酸
を含んでいる。
は、分子内にエステル結合を有し且つ全体として疎水性
を有する化合物を含む組成物であり、融点が６０℃以上
で農薬活性成分の融点未満で、且つ酸価が１０−５０ｍ
ｇＫＯＨ／ｇであるものを指す。そのようなものは例え
ば脂肪酸のアルキルエステルであるが、本発明において
使用されるエステル系疎水性物質には若干の遊離脂肪酸
を含んでいる。
【００２０】遊離脂肪酸とは、高級脂肪酸と１価以上の
アルコールから成るエステル化合物を主成分とする天然
由来の油脂（以下ワックスと呼ぶ）に含まれる成分の一
つである。
アルコールから成るエステル化合物を主成分とする天然
由来の油脂（以下ワックスと呼ぶ）に含まれる成分の一
つである。
【００２１】脂肪酸は、親水基であるカルボン酸部と疎
水基である炭化水素部を構造要素に併せ持つ両親媒性の
化合物であり、ワックスの様な疎水性物質に対して相溶
性を持ちなが水溶性或いは親水性の性質も示す。従っ
て、脂肪酸を含有する油脂を用いて農薬活性成分等を混
合して成る混合物は、均一なマトリックスを形成するこ
とができ、活性成分を高度に溶出制御する事が出来ると
考えられる。
水基である炭化水素部を構造要素に併せ持つ両親媒性の
化合物であり、ワックスの様な疎水性物質に対して相溶
性を持ちなが水溶性或いは親水性の性質も示す。従っ
て、脂肪酸を含有する油脂を用いて農薬活性成分等を混
合して成る混合物は、均一なマトリックスを形成するこ
とができ、活性成分を高度に溶出制御する事が出来ると
考えられる。
【００２２】通常、ワックス中の遊離脂肪酸の含有量
は、ＡＳＴＭ Ｄ１３８６に示される通りアルカリを用
いた滴定により求められ酸価として示される。本発明に
係るエステル系疎水性物質は、前記酸価が１０から５０
ｍｇＫＯＨ／ｇで、且つ融点が６０℃以上農薬活性性分
の融点未満である。本発明に係るワックスの酸化は、好
ましくは１０以上３０以下、更に好ましくは１１以上２
５以下である。
は、ＡＳＴＭ Ｄ１３８６に示される通りアルカリを用
いた滴定により求められ酸価として示される。本発明に
係るエステル系疎水性物質は、前記酸価が１０から５０
ｍｇＫＯＨ／ｇで、且つ融点が６０℃以上農薬活性性分
の融点未満である。本発明に係るワックスの酸化は、好
ましくは１０以上３０以下、更に好ましくは１１以上２
５以下である。
【００２３】本発明に係るエステル系疎水性物質として
は具体的には、サトウキビから抽出されるシュガーケイ
ンワックス（融点；７５℃、酸価；約２１ｍｇＫＯＨ／
ｇ）、モンタン酸エステルワックス（融点；７４−９４
℃、酸価；１０−２５ｍｇＫＯＨ／ｇ）が挙げられる。
は具体的には、サトウキビから抽出されるシュガーケイ
ンワックス（融点；７５℃、酸価；約２１ｍｇＫＯＨ／
ｇ）、モンタン酸エステルワックス（融点；７４−９４
℃、酸価；１０−２５ｍｇＫＯＨ／ｇ）が挙げられる。
【００２４】シュガーケインワッックは、融点と凝固点
の温度範囲が広く、また適度な硬度を有することから、
造粒性が著しく改善される等の調整面での利点も併せ持
つ。一方モンタン酸エステルワックスは、褐炭から抽出
されるモンタン酸をエステル化することによって得ら
れ、エステル化をコントロールすることにより任意の酸
価のワックスを得ることが可能である。
の温度範囲が広く、また適度な硬度を有することから、
造粒性が著しく改善される等の調整面での利点も併せ持
つ。一方モンタン酸エステルワックスは、褐炭から抽出
されるモンタン酸をエステル化することによって得ら
れ、エステル化をコントロールすることにより任意の酸
価のワックスを得ることが可能である。
【００２５】本発明の徐放性農薬製剤へのエステル系疎
水性物質の添加量は、添加される農薬活性成分の濃度、
得られる農薬製剤の施用場面、無機系希釈担体の物性に
よって決まるが、通常５重量％以上、好ましくは１０重
量％以上である。添加量の上限は無機系希釈担体の総吸
油能以下に設定される。これにより、溶融混合時に混合
物が餅状になることなく粉状で排出することが可能にな
り、また造粒時に粒同士の付着を抑えることが可能とな
る。好ましくは、経済的な面から添加量の上限は２０重
量％である。
水性物質の添加量は、添加される農薬活性成分の濃度、
得られる農薬製剤の施用場面、無機系希釈担体の物性に
よって決まるが、通常５重量％以上、好ましくは１０重
量％以上である。添加量の上限は無機系希釈担体の総吸
油能以下に設定される。これにより、溶融混合時に混合
物が餅状になることなく粉状で排出することが可能にな
り、また造粒時に粒同士の付着を抑えることが可能とな
る。好ましくは、経済的な面から添加量の上限は２０重
量％である。
【００２６】本発明において使用される、無機系希釈担
体とは、本発明の製剤中の農薬活性成分の有効濃度を調
整するために添加される無機の希釈担体である。無機系
希釈担体としては一般的に農薬組成物に用いられる疎水
性無機物であれば使用可能であるが、コスト面及び調製
面から炭酸カルシウムが好ましい。炭酸カルシウムに
は、重質タイプと軽質タイプの２種類があるが、エステ
ル系疎水性物質の吸油能を考慮し、どちらか単品或いは
配合して使用する。
体とは、本発明の製剤中の農薬活性成分の有効濃度を調
整するために添加される無機の希釈担体である。無機系
希釈担体としては一般的に農薬組成物に用いられる疎水
性無機物であれば使用可能であるが、コスト面及び調製
面から炭酸カルシウムが好ましい。炭酸カルシウムに
は、重質タイプと軽質タイプの２種類があるが、エステ
ル系疎水性物質の吸油能を考慮し、どちらか単品或いは
配合して使用する。
【００２７】更に、炭酸カルシウム単独では吸油能が不
足する場合、無機系希釈担体としてタルクまたはホワイ
トカーボン等を添加することも可能である。タルクとは
滑石を粉砕したものであり、ホワイトカーボンとは二酸
化硅素を主成分とする、農薬の担体・希釈剤等として市
販されているものである。
足する場合、無機系希釈担体としてタルクまたはホワイ
トカーボン等を添加することも可能である。タルクとは
滑石を粉砕したものであり、ホワイトカーボンとは二酸
化硅素を主成分とする、農薬の担体・希釈剤等として市
販されているものである。
【００２８】本発明の徐放性農薬製剤への無機系希釈担
体の添加量としては、エステル系疎水性物質を吸油する
に足る能力を有しておれば良く、エステル系疎水性物質
と農薬活性成分の最大添加量及び炭酸カルシウムの吸油
能から算出される。
体の添加量としては、エステル系疎水性物質を吸油する
に足る能力を有しておれば良く、エステル系疎水性物質
と農薬活性成分の最大添加量及び炭酸カルシウムの吸油
能から算出される。
【００２９】本発明の徐放性農薬製剤の好ましい剤型は
粒剤である。以下に、本発明の徐放性農薬製剤の製造方
法を粒剤を例に説明する。前記農薬活性成分、エステル
系疎水性物質、及び無機系希釈担体を加熱装置を装備し
た混合機（例えば、フローティングミキサー）等により
加熱混合する。その際、加熱温度はエステル系疎水性物
質の溶融温度以上で且つ農薬活性成分の融点未満が好ま
しい。何故なら、加熱温度がエステル系疎水性物の溶融
温度質未満の場合は混合物が均一になり得ず、加熱造粒
時の造粒性が不良となるだけでなく期待する徐放化が達
成できない場合があるからである。また、加熱温度を農
薬活性成分の融点以上に設定すると、活性成分とエステ
ル系疎水性物質とが液体状態で均一に混合しないか、又
は凝固する際に活性成分が局在化し、期待する徐放化が
達成できない場合がある。加熱混合の後、得られた混合
物を造粒するが、用いる造粒機は加熱装置を備えたもの
であれば特に制限はないが、具体的には、円柱状の成型
物を得る場合は目的の粒径に合ったスクリーンを備えた
押し出し式造粒機、球形の成型物を得る場合は転動造粒
機等が例示される。造粒する際の温度は、用いるエステ
ル系疎水性物質が溶融する温度以上に設定する。更に、
得られた造粒物を解砕、篩別し、目的とする徐放化農薬
製剤を得る。
粒剤である。以下に、本発明の徐放性農薬製剤の製造方
法を粒剤を例に説明する。前記農薬活性成分、エステル
系疎水性物質、及び無機系希釈担体を加熱装置を装備し
た混合機（例えば、フローティングミキサー）等により
加熱混合する。その際、加熱温度はエステル系疎水性物
質の溶融温度以上で且つ農薬活性成分の融点未満が好ま
しい。何故なら、加熱温度がエステル系疎水性物の溶融
温度質未満の場合は混合物が均一になり得ず、加熱造粒
時の造粒性が不良となるだけでなく期待する徐放化が達
成できない場合があるからである。また、加熱温度を農
薬活性成分の融点以上に設定すると、活性成分とエステ
ル系疎水性物質とが液体状態で均一に混合しないか、又
は凝固する際に活性成分が局在化し、期待する徐放化が
達成できない場合がある。加熱混合の後、得られた混合
物を造粒するが、用いる造粒機は加熱装置を備えたもの
であれば特に制限はないが、具体的には、円柱状の成型
物を得る場合は目的の粒径に合ったスクリーンを備えた
押し出し式造粒機、球形の成型物を得る場合は転動造粒
機等が例示される。造粒する際の温度は、用いるエステ
ル系疎水性物質が溶融する温度以上に設定する。更に、
得られた造粒物を解砕、篩別し、目的とする徐放化農薬
製剤を得る。
【００３０】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、製剤の調製法及び得られる製剤処方はこれらに
何ら限定されるものではない。尚、各成分の配合量であ
る部は全て重量部である。
するが、製剤の調製法及び得られる製剤処方はこれらに
何ら限定されるものではない。尚、各成分の配合量であ
る部は全て重量部である。
【００３１】［実施例１］農薬活性成分（化合物番号
１）を２０部、炭酸カルシウム（軽質タイプ）８３０
部、モンタン酸エステルワックス（ＬＵＷＡＸ ＯＰ；
ＢＡＳＦ製、融点；８４℃、酸価；１１ｍｇＫＯＨ／
ｇ）１５０ｇを一括してフローティングミキサーに入れ
９０℃まで加熱混練した。この状態で得られる混合物は
粉状であった。この混合物を１００℃に保持した横型造
粒機（目開き１．０ｍｍのスクリーン）を用いて押し出
し造粒した。得られた造粒成形物を解砕機で解砕後、１
４メッシュから２８メッシュに篩別し粒剤を得た。
１）を２０部、炭酸カルシウム（軽質タイプ）８３０
部、モンタン酸エステルワックス（ＬＵＷＡＸ ＯＰ；
ＢＡＳＦ製、融点；８４℃、酸価；１１ｍｇＫＯＨ／
ｇ）１５０ｇを一括してフローティングミキサーに入れ
９０℃まで加熱混練した。この状態で得られる混合物は
粉状であった。この混合物を１００℃に保持した横型造
粒機（目開き１．０ｍｍのスクリーン）を用いて押し出
し造粒した。得られた造粒成形物を解砕機で解砕後、１
４メッシュから２８メッシュに篩別し粒剤を得た。
【００３２】［実施例２］農薬活性成分（化合物番号
１）を２０部、キャリアーとして炭酸カルシウム（重質
タイプ）８２０、ホワイトカーボン（ＷＣ−８０Ｄ；塩
野義製薬製）２０部、シュガーケインワックス（融点；
７５℃、酸価；２１ｍｇＫＯＨ／ｇ）１４０部を一括し
てフローティングミキサーに入れ８０℃まで加熱し混練
させた。この状態で得られる混合物は粉状であった。こ
の混合物を９０℃で保持した横型造粒機（目開き１．０
ｍｍのスクリーン）を用いて押し出し造粒した。得られ
た造粒成形物を解砕機で解砕後、１４メッシュから２８
メッシュに篩別し粒剤を得た。
１）を２０部、キャリアーとして炭酸カルシウム（重質
タイプ）８２０、ホワイトカーボン（ＷＣ−８０Ｄ；塩
野義製薬製）２０部、シュガーケインワックス（融点；
７５℃、酸価；２１ｍｇＫＯＨ／ｇ）１４０部を一括し
てフローティングミキサーに入れ８０℃まで加熱し混練
させた。この状態で得られる混合物は粉状であった。こ
の混合物を９０℃で保持した横型造粒機（目開き１．０
ｍｍのスクリーン）を用いて押し出し造粒した。得られ
た造粒成形物を解砕機で解砕後、１４メッシュから２８
メッシュに篩別し粒剤を得た。
【００３３】［実施例３］農薬活性成分（化合物番号
１）を２０部、キャリアーとして炭酸カルシウム（重質
タイプ）７３０部、Ｓタルク１００部、シュガーケイン
ワックス（融点；７５℃、酸価；２１ｍｇＫＯＨ／ｇ）
１５０部を一括してフローティングミキサーに入れ８０
℃まで加熱し混練させた。この状態で得られる混合物は
粉状であった。この混合物を９０℃で保持した横型造粒
機（目開き１．０ｍｍのスクリーン）を用いて押し出し
造粒した。得られた造粒成形物を解砕機で解砕後、１４
メッシュから２８メッシュに篩別し粒剤を得た。
１）を２０部、キャリアーとして炭酸カルシウム（重質
タイプ）７３０部、Ｓタルク１００部、シュガーケイン
ワックス（融点；７５℃、酸価；２１ｍｇＫＯＨ／ｇ）
１５０部を一括してフローティングミキサーに入れ８０
℃まで加熱し混練させた。この状態で得られる混合物は
粉状であった。この混合物を９０℃で保持した横型造粒
機（目開き１．０ｍｍのスクリーン）を用いて押し出し
造粒した。得られた造粒成形物を解砕機で解砕後、１４
メッシュから２８メッシュに篩別し粒剤を得た。
【００３４】［実施例４〜１０］実施例３と同様の手法
で表１（表１）の組成の粒剤を調製した。尚、表１中、
ＬＵＷＡＸ Ｅとあるのはモンタン酸エステルワックス
（ＢＡＳＦ製、融点；７６℃、酸価；２１ｍｇＫＯＨ／
ｇ）を示し、ＬＵＷＡＸ ＬＥＧとあるのはモンタン酸
エステルワックス（ＢＡＳＦ製、融点；７３℃、酸価；
２５ｍｇＫＯＨ／ｇ）を示している。
で表１（表１）の組成の粒剤を調製した。尚、表１中、
ＬＵＷＡＸ Ｅとあるのはモンタン酸エステルワックス
（ＢＡＳＦ製、融点；７６℃、酸価；２１ｍｇＫＯＨ／
ｇ）を示し、ＬＵＷＡＸ ＬＥＧとあるのはモンタン酸
エステルワックス（ＢＡＳＦ製、融点；７３℃、酸価；
２５ｍｇＫＯＨ／ｇ）を示している。
【００３５】
【表１】
【００３６】［実施例１１］農薬活性成分（化合物１）
２．３５部とシュガーケインワックス（融点；７５℃、
酸価；２１ｍｇＫＯＨ／ｇ）１５．６７部を三角フラス
コに入れ、８０−９０℃の温度範囲で溶融混合した。同
温度範囲で炭酸カルシウム８１．９８部を加え、激しく
かきまぜながら室温まで冷却した。さらに卓上粉砕器で
均一に粉砕混合し、粉製剤を得た。
２．３５部とシュガーケインワックス（融点；７５℃、
酸価；２１ｍｇＫＯＨ／ｇ）１５．６７部を三角フラス
コに入れ、８０−９０℃の温度範囲で溶融混合した。同
温度範囲で炭酸カルシウム８１．９８部を加え、激しく
かきまぜながら室温まで冷却した。さらに卓上粉砕器で
均一に粉砕混合し、粉製剤を得た。
【００３７】［比較例１］農薬活性成分（化合物番号
１）を２０部、炭酸カルシウム（重質タイプ）８３５
部、パラフィンワックス（融点；６０℃、酸価；０ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ）１４５ｇを一括してフローティングミキサ
ーに入れ７０℃まで加熱し混練させた。この状態で得ら
れる混合物は一部ブロック状の塊を含んだ粉状であっ
た。混合物を７０℃で保持した横型造粒機（目開き１．
０ｍｍのスクリーン）を用いて押し出し造粒した。得ら
れた造粒成形物を解砕機で解砕後、１４メッシュから２
８メッシュに篩別し粒剤を得た。
１）を２０部、炭酸カルシウム（重質タイプ）８３５
部、パラフィンワックス（融点；６０℃、酸価；０ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ）１４５ｇを一括してフローティングミキサ
ーに入れ７０℃まで加熱し混練させた。この状態で得ら
れる混合物は一部ブロック状の塊を含んだ粉状であっ
た。混合物を７０℃で保持した横型造粒機（目開き１．
０ｍｍのスクリーン）を用いて押し出し造粒した。得ら
れた造粒成形物を解砕機で解砕後、１４メッシュから２
８メッシュに篩別し粒剤を得た。
【００３８】［比較例２］農薬活性成分（化合物番号
１）を２０部、炭酸カルシウム（軽質タイプ）８３０、
カルナバワックス（融点；８３℃、酸価；９ｍｇＫＯＨ
／ｇ）１５０部を一括してフローティングミキサーに入
れ８５℃まで加熱し混練させた。この状態で得られる混
合物は餅状で、冷却するとブロック状に固まった。この
混合物を９５℃で保持した横型造粒機（目開き１．０ｍ
ｍのスクリーン）を用いて押し出し造粒したところ、一
部造粒物同士がくっついた。得られた造粒成形物を解砕
機で解砕後、１４メッシュから２８メッシュに篩別し粒
剤を得た。
１）を２０部、炭酸カルシウム（軽質タイプ）８３０、
カルナバワックス（融点；８３℃、酸価；９ｍｇＫＯＨ
／ｇ）１５０部を一括してフローティングミキサーに入
れ８５℃まで加熱し混練させた。この状態で得られる混
合物は餅状で、冷却するとブロック状に固まった。この
混合物を９５℃で保持した横型造粒機（目開き１．０ｍ
ｍのスクリーン）を用いて押し出し造粒したところ、一
部造粒物同士がくっついた。得られた造粒成形物を解砕
機で解砕後、１４メッシュから２８メッシュに篩別し粒
剤を得た。
【００３９】［比較例３］農薬活性成分（化合物番号
１）を２０部、炭酸カルシウム（重質タイプ）６７０、
ホワイトカーボン（ＷＣ−８０Ｄ；塩野義製薬製）５０
部、ポリビニルアルコール２０部、カルナバワックス
（融点；８３℃、酸価；９ｍｇＫＯＨ／ｇ）２４０部を
一括してフローティングミキサーに仕込み８５℃まで加
熱混練させた。この状態で得られる混合物は餅状で、冷
却するとブロック状に固まった。混合物を９５℃で保持
した横型造粒機（目開き１．０ｍｍのスクリーン）を用
いて押し出し造粒したところ、一部造粒物同士がくっつ
いた。得られた造粒成形物を解砕機で解砕後、１４メッ
シュから２８メッシュに篩別し粒剤を得た。
１）を２０部、炭酸カルシウム（重質タイプ）６７０、
ホワイトカーボン（ＷＣ−８０Ｄ；塩野義製薬製）５０
部、ポリビニルアルコール２０部、カルナバワックス
（融点；８３℃、酸価；９ｍｇＫＯＨ／ｇ）２４０部を
一括してフローティングミキサーに仕込み８５℃まで加
熱混練させた。この状態で得られる混合物は餅状で、冷
却するとブロック状に固まった。混合物を９５℃で保持
した横型造粒機（目開き１．０ｍｍのスクリーン）を用
いて押し出し造粒したところ、一部造粒物同士がくっつ
いた。得られた造粒成形物を解砕機で解砕後、１４メッ
シュから２８メッシュに篩別し粒剤を得た。
【００４０】［比較例４〜７］比較例３と同様の手法で
表２（表２）の組成の比較用の粒剤を調製した。尚、表
１中、ＬＵＷＡＸ ＥＶＡとあるのはエチレン・酢酸ビ
ニル・コポリマー（ＢＡＳＦ製、融点；９３℃、酸価；
０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を示し、ＬＵＷＡＸＳとあるのはモ
ンタン酸（ＢＡＳＦ製、融点；７５℃、酸価；１４３ｍ
ｇＫＯＨ／ｇ）を示している。
表２（表２）の組成の比較用の粒剤を調製した。尚、表
１中、ＬＵＷＡＸ ＥＶＡとあるのはエチレン・酢酸ビ
ニル・コポリマー（ＢＡＳＦ製、融点；９３℃、酸価；
０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を示し、ＬＵＷＡＸＳとあるのはモ
ンタン酸（ＢＡＳＦ製、融点；７５℃、酸価；１４３ｍ
ｇＫＯＨ／ｇ）を示している。
【００４１】
【表２】
【００４２】［試験例１］実施例及び比較例で得られた
粒剤から放出される農薬活性成分（化合物１−３）の溶
出率、及び害虫防除率を測定調査した。
粒剤から放出される農薬活性成分（化合物１−３）の溶
出率、及び害虫防除率を測定調査した。
【００４３】（１）溶出率 水中における農薬活性成分の溶出率は以下の方法で測定
した。即ち、標準３度硬水２５ｍｌを入れた５０ｍｌの
密詮付きサンプル管に、実施例及び比較例で調製した粒
剤をそれぞれ２５０ｍｇ装入して水中に沈め、２５℃下
所定時間静置後、全量を濾別し、濾液中の溶出活性成分
をＨＰＬＣにて測定した。測定値より下記式に基づき溶
出率を計算し、結果を表３（表３）にまとめた。
した。即ち、標準３度硬水２５ｍｌを入れた５０ｍｌの
密詮付きサンプル管に、実施例及び比較例で調製した粒
剤をそれぞれ２５０ｍｇ装入して水中に沈め、２５℃下
所定時間静置後、全量を濾別し、濾液中の溶出活性成分
をＨＰＬＣにて測定した。測定値より下記式に基づき溶
出率を計算し、結果を表３（表３）にまとめた。
【００４４】溶出率（％）＝ （濾液中の活性成分含量
／粒剤中の活性成分含量）×１００
／粒剤中の活性成分含量）×１００
【００４５】
【表３】
【００４６】表３（表３）より明らかなように、本発明
の製剤は約２ヶ月間ほぼ一定の農薬活性成分を放出させ
ることが可能である。しかも、農薬活性成分は約２ヶ月
間でほぼ完全に水中に放出された。これに対し、比較例
４，６では粒剤施用直後に１００％の農薬活性成分が水
中に溶出してしまった。また、比較例１，２，３，７に
おいては農薬活性成分が徐々に溶出されるものの、約２
ヶ月間経過した後も粒在中の農薬活性成分の多くの部分
が放出されず、製剤中に残った。特に、比較例３は、Ｗ
Ｏ９５／０９５３２号公報に準じて調製されたものであ
るが、初期の溶出率が高い割に、粒剤中の農薬活性成分
は完全に放出されないことがわかる。比較例５はほとん
ど徐放性がなかった。
の製剤は約２ヶ月間ほぼ一定の農薬活性成分を放出させ
ることが可能である。しかも、農薬活性成分は約２ヶ月
間でほぼ完全に水中に放出された。これに対し、比較例
４，６では粒剤施用直後に１００％の農薬活性成分が水
中に溶出してしまった。また、比較例１，２，３，７に
おいては農薬活性成分が徐々に溶出されるものの、約２
ヶ月間経過した後も粒在中の農薬活性成分の多くの部分
が放出されず、製剤中に残った。特に、比較例３は、Ｗ
Ｏ９５／０９５３２号公報に準じて調製されたものであ
るが、初期の溶出率が高い割に、粒剤中の農薬活性成分
は完全に放出されないことがわかる。比較例５はほとん
ど徐放性がなかった。
【００４７】（２）死虫率 害虫の防除率は以下の方法により調査した。即ち、実施
例及び比較例で調製した粒剤を水稲（品種：コシヒカ
リ）の育苗箱（３０×５０ｃｍ、全面積０．１８ｍ2）
に各５０ｇずつ施用し、翌日にワグネルポット（１／５
０００アール）に２．５葉期の稲苗５株を定植した。ワ
グネルポット１つあたり５０ｍｇの粒剤が同伴したこと
になる。試験は各画分３連で行った。定植後、２０、４
０、６０日後に水稲を金網円筒で覆い、円筒内部へトビ
イロウンカ雌成虫１０頭ずつを放って、４８時間後に死
虫率を調査した。死虫率は供試した虫の数に対する死亡
した虫の割合を％表示した値である。結果を表４（表
４）に示した。
例及び比較例で調製した粒剤を水稲（品種：コシヒカ
リ）の育苗箱（３０×５０ｃｍ、全面積０．１８ｍ2）
に各５０ｇずつ施用し、翌日にワグネルポット（１／５
０００アール）に２．５葉期の稲苗５株を定植した。ワ
グネルポット１つあたり５０ｍｇの粒剤が同伴したこと
になる。試験は各画分３連で行った。定植後、２０、４
０、６０日後に水稲を金網円筒で覆い、円筒内部へトビ
イロウンカ雌成虫１０頭ずつを放って、４８時間後に死
虫率を調査した。死虫率は供試した虫の数に対する死亡
した虫の割合を％表示した値である。結果を表４（表
４）に示した。
【００４８】
【表４】
【００４９】表４（表４）より明らかなように、本発明
の製剤は約２カ月後においても７０％以上の死虫率を発
揮した。これに対して比較例においては、溶出率の低い
ものや徐放性が悪いものは２カ月経過後の死虫率が極端
に低いことがわかる。
の製剤は約２カ月後においても７０％以上の死虫率を発
揮した。これに対して比較例においては、溶出率の低い
ものや徐放性が悪いものは２カ月経過後の死虫率が極端
に低いことがわかる。
【００５０】
【発明の効果】本発明により徐放性農薬製剤における農
薬活性成分の最適な溶出制御が可能となった。本発明の
徐放性農薬製剤は、農薬活性成分が徐々に放出され、し
かもほぼ完全に放出される。そのため、本願発明の農薬
製剤は、稲の苗箱処理に適し、省力処理製剤として優れ
ている。本発明の徐放性農薬製剤は、従来の徐放性農薬
製剤よりも格段に放出性が向上しているので、コスト的
に有利である。また、本発明の徐放性農薬製剤は、簡便
な製法により調製することが可能である。
薬活性成分の最適な溶出制御が可能となった。本発明の
徐放性農薬製剤は、農薬活性成分が徐々に放出され、し
かもほぼ完全に放出される。そのため、本願発明の農薬
製剤は、稲の苗箱処理に適し、省力処理製剤として優れ
ている。本発明の徐放性農薬製剤は、従来の徐放性農薬
製剤よりも格段に放出性が向上しているので、コスト的
に有利である。また、本発明の徐放性農薬製剤は、簡便
な製法により調製することが可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中村 雅彦 千葉県茂原市東郷1144番地 三井化学株 式会社内 審査官 穴吹 智子 (56)参考文献 特開 平７−25705（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−92007（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−65201（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−10705（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−179448（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−193705（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 25/08 A01N 25/00 101 A01N 25/12 A01N 43/08 A01N 25/28 A01N 25/30 A01N 37/02 A01N 61/00
Claims (9)
- 【請求項１】 農薬活性成分、融点が６０℃以上で農薬
活性成分の融点未満で、且つ酸価が１０−５０ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇであるエステル系疎水性物質、及び無機系希釈担
体を含有することを特徴とする徐放性農薬製剤。 - 【請求項２】 エステル系疎水性物質の酸価が１０ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ以上３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることを特
徴とする請求項１に記載の徐放性農薬製剤。 - 【請求項３】 エステル系疎水性物質の酸価が１１ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ以上２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることを特
徴とする請求項１に記載の徐放性農薬製剤。 - 【請求項４】 エステル系疎水性物質がシュガーケイン
ワックスである請求項１に記載の徐放性農薬製剤。 - 【請求項５】 エステル系疎水性物質がモンタン酸エス
テルワックスである請求項１に記載の徐放性農薬製剤。 - 【請求項６】 農薬活性成分が、水溶解度１００ｐｐｍ
以上であることを特徴とする請求項１に記載の徐放性農
薬製剤。 - 【請求項７】 水溶解度１００ｐｐｍ以上である農薬活
性成分が、一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 （Ｒ1が水素原子、Ｒ2がＮＨＣＨ3、Ｒ3が＝ＣＨ−ＮＯ
2）、（Ｒ1が水素原子、Ｒ2がＮＨＣＨ3、Ｒ3が＝Ｎ−
ＮＯ2）、または（Ｒ1がメチル基、Ｒ2がＮ（Ｃ
Ｈ3）2、Ｒ3が＝ＣＨ−ＮＯ2）で表される化合物群より
選ばれる少なくとも１種類の化合物であることを特徴と
する請求項６に記載の徐放性農薬製剤。 - 【請求項８】 農薬活性成分、融点が６０℃以上で農薬
活性成分の融点未満で、且つ酸価が１０−５０ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇであるエステル系疎水性物質、及び無機系希釈担
体を加熱しながら混合し、造粒した後、粉砕することに
より得られる徐放性農薬製剤であって、混合及び造粒の
際の液状部がエステル系疎水性物質、非液状部が農薬活
性成分及び無機系希釈担体であることを特徴とする農薬
製剤。 - 【請求項９】 エステル系疎水性物質の添加量が、無機
系希釈担体の総吸油能以下であることを特徴とする請求
項８に記載の徐放性農薬製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12134999A JP3258976B2 (ja) | 1998-05-06 | 1999-04-28 | 農薬組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10-123579 | 1998-05-06 | ||
| JP12357998 | 1998-05-06 | ||
| JP12134999A JP3258976B2 (ja) | 1998-05-06 | 1999-04-28 | 農薬組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000026206A JP2000026206A (ja) | 2000-01-25 |
| JP3258976B2 true JP3258976B2 (ja) | 2002-02-18 |
Family
ID=26458736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12134999A Expired - Lifetime JP3258976B2 (ja) | 1998-05-06 | 1999-04-28 | 農薬組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3258976B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4740514B2 (ja) * | 2002-07-12 | 2011-08-03 | 三井化学アグロ株式会社 | 農薬粒剤の改善された製造方法 |
| JP4568010B2 (ja) * | 2003-05-27 | 2010-10-27 | 三井化学アグロ株式会社 | 農薬固形製剤の製造方法 |
| EP2046123B1 (en) * | 2006-07-24 | 2014-09-24 | Syngenta Participations AG | Controlled release granules |
-
1999
- 1999-04-28 JP JP12134999A patent/JP3258976B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2000026206A (ja) | 2000-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0575838B1 (en) | Pesticidal granular compositions and processes for making the same | |
| JP3258976B2 (ja) | 農薬組成物 | |
| JPS6050762B2 (ja) | 温度により放出の調節される農薬組成物 | |
| EP0721734A1 (en) | Pesticide composition | |
| CN109197878A (zh) | 一种含多效唑的除草剂组合物及其制备方法和应用 | |
| JP2849534B2 (ja) | 水田用農薬粒剤 | |
| JPH0460561B2 (ja) | ||
| JP4189085B2 (ja) | モンタンロウ誘導体混合物を含む徐放性農薬製剤及びその製造方法 | |
| KR101130503B1 (ko) | 입상 농약제제 | |
| KR100336709B1 (ko) | 농약 조성물 | |
| JP2870042B2 (ja) | 水面浮遊集積性固状農薬製剤 | |
| SU1034596A3 (ru) | Гранулированна фунгицидна композици дл защиты растений риса | |
| CN106665614A (zh) | 含有五氟磺草胺和双草醚以及苯噻酰草胺的除草组合物 | |
| JPH06298602A (ja) | 農薬粒剤 | |
| JPH07165507A (ja) | 農薬粒剤 | |
| JPH01211504A (ja) | 固状農薬組成物 | |
| JPH07242502A (ja) | 改良農薬製剤 | |
| JPH1033014A (ja) | 水田における病害虫の省力防除方法 | |
| JP2016166149A (ja) | 農薬粒剤 | |
| JP3072197B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| JP4236314B2 (ja) | ポリオキシン顆粒水和剤 | |
| JP2001504090A (ja) | ３―イソプロピル―２，１，３―ベンゾチアジアジン―４―オン２，２―ジオキシド又はその塩の固体混合物 | |
| JPH01308202A (ja) | 固状農薬組成物 | |
| JP4068688B2 (ja) | 難水溶性農薬有効成分を含有する水田用粒剤 | |
| JPH021121B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081207 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091207 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101207 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101207 Year of fee payment: 9 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101207 Year of fee payment: 9 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101207 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111207 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111207 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121207 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121207 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131207 Year of fee payment: 12 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |