CN1516551A - 脂肪族醇乙氧基化物作为渗透剂的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)的脂肪族醇乙氧基化物，其中m表示8.0至13.0的平均值，n表示6.0至17.0的平均值，当在市售制剂中以浓度0.1至30％(重量)使用，且新烟碱类杀虫活性化合物与式(I)的脂肪族醇乙氧基化物的重量比为1∶0.1至1∶2.0时，所述脂肪族醇乙氧基化物非常适于用作新烟碱类杀虫活性化合物的渗透促进剂。

Description

脂肪族醇乙氧基化物作为渗透剂的用途
本发明涉及脂肪族醇乙氧基化物作为某些具有杀虫性能的活性化合物的渗透剂的新用途。
众所周知，很多农用化学活性化合物，特别是具有系统作用的，必须渗透到植物内，以在整个植物内均匀地发挥其活性。因此，当活性化合物通过叶片吸收时，活性化合物必须克服角质层的渗透屏障。此外，农用化学活性化合物快速渗透到植物内，分布面积尽可能大，是非常重要的，因为否则可能存在活性化合物被雨水冲掉的危险。
另外，众所周知，在农作物保护组合物中使用的一些添加剂，例如，表面活性剂、矿物油和植物油，促进农用化学活性化合物向植物内的渗透，并因此能够提高活性化合物的活性。在具体情况下，这些添加剂会增加可湿性，带来更好的植物表面的喷雾附着(涂布)分布，通过部分溶解或者直接促进活性化合物通过角质层的渗透来提高干喷雾残留物形式的活性化合物的利用度。此时，这些添加剂或者直接掺入制剂中(只可能到某个百分比)，或者直接加入到用箱混和法存在问题的喷雾液中。
此外，已知脂肪族醇乙氧基化物可以用作很多农用化学活性化合物的渗透剂(参见EP-A0579052和Recent Res.Devel.，Agricultural & Food Chem. 2(1998)，809-837)。但是，其缺点是只有所用制剂的脂肪族醇乙氧基化物的含量相对较高时才能观察到所需要的作用。
现已发现下式的脂肪族醇乙氧基化物：
CH3-(CH2)m-CH2-(-O-CH2-CH2-)n-OH  (I)
其中
m表示8.0至13.0的平均值，和
n表示6.0至17.0的平均值，
可以用作新烟碱类(neonicotinyls)杀虫活性化合物的渗透剂，在市售制剂中它们的存在浓度为0.1至30％(重量)，新烟碱类杀虫活性化合物与式(I)的脂肪族醇乙氧基化物的重量比为1∶0.1至1∶2.0。
因此，本发明涉及式(I)的脂肪族醇乙氧基化物用于上述目的的用途。此外，本发明涉及植物治疗组合物，其中含有：
—0.1至30％(重量)的式(I)的脂肪族醇乙氧基化物，
—1至50％(重量)的新烟碱类活性化合物，
—1至80％(重量)的二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮和/或丁内酯，以及
—0至20％(重量)的添加剂。
极其惊人的是，与已用于相同目的的物质比较，式(I)的脂肪族醇乙氧基化物显然更适合作杀虫活性新烟碱类的渗透剂。还令人意想不到的是，即使浓度非常低的式(I)的脂肪族醇乙氧基化物也足以获得所需的作用。
本发明的式(I)的脂肪族醇乙氧基化物的用途具有一些优点。因此，这些脂肪族醇乙氧基化物是可以不产生任何加工问题并可以较大量提供的产品。此外，它们是生物可降解的并使施用新烟碱类的作用有相当大的增加。
式(I)提供了可以用于本发明的脂肪族醇乙氧基化物的一般定义。一般来说，这些脂肪族醇乙氧基化物是具有不同链长的此类物质的混合物。因此，指数m和n，得到的是平均数，其可能不是整数。
优选式(I)的脂肪族醇乙氧基化物，其中
m表示9.0至12.0的平均值，和
n表示7.0至9.0的平均值。
特别优选(I)的脂肪族醇乙氧基化物，其中
m表示平均值10.5，而
n表示平均值8.4。
式(I)的脂肪族醇乙氧基化物及其用作表面活性剂的用途是已知的。
在本发明文本中，杀虫活性新烟碱类优选是下列物质：
Figure A0281158000061
Figure A0281158000071
和
Figure A0281158000072
上述物质及其作为杀虫剂的用途是已知的。
在本发明的植物治疗组合物中可以含有的适宜添加剂是其它农用化学活性的化合物，及结晶抑制剂、湿润剂、乳化剂和水。
适宜的农用化学活性化合物优选具有杀虫、杀螨和/或杀真菌活性的物质。
适宜的杀虫剂和/或杀螨剂优选除虫菊酮类(pyrethroids)或酮烯醇衍生物。例如，可以述及下列化合物：
氯氰菊酯，
溴氰菊酯，
氯菊酯，
天然除虫菊素，
甲氰菊酯，
氟氯氰菊酯，
β-氟氯氰菊酯等，
酮烯醇衍生物中，有3-(2，4-二氯苯基)-4-(1，1-二甲基-丙基-羰基氧基)-5-螺-环己基-3-二氢呋喃-2-酮和3-(2，4，6-三甲基苯基)-4-(2，2-二甲基-丙基-羰基氧基)-5-螺-环戊基-3-二氢呋喃-2-酮。
适宜的杀真菌剂优选选自噁吡咯类、strobilurin衍生物和氨基酸衍生物的活性化合物。例如，可以提及下列化合物：
戊唑醇，
环丙唑醇，
三唑醇，
腈菌唑，
trifloxystrobin，
azoxystrobin，
kresoxim-methyl，
pyraclostrobin，
3-[1-(2-[4-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-6-基氧基]-苯基)-1-(甲氧基亚氨基(methoximino))-甲基]-5，6-二氢-1，4，2-二噁嗪，及
iprovalicarb。
可以存在于本发明植物处理组合物中的适宜的结晶抑制剂为可以常规用于为此目的的农用化学组合物中的所有物质。例如，N-烷基-吡咯烷酮类，如N-辛基-吡咯烷酮和N-十二烷基吡咯烷酮，此外有聚乙烯吡咯烷酮和聚乙烯醇的共聚物，如商品名为Luviskol VA 64(得自BASF)的聚乙烯吡咯烷酮/聚乙烯醇共聚物，还有N，N-二甲基-烷基羧酰胺，如N，N-二甲基-癸酰胺或商品名为Hallcomid(得自HallComp.)的N，N-二甲基-C6-12-烷基羧酰胺混合物，以及乙二胺与环氧乙烷和环氧丙烷的共聚物，例如，商品名Synperonic T 304的产品(得自Uniqema)。
适宜的湿润剂是可以为此目的常规用于植物治疗组合物中的所有物质。例如，可以提及烷基酚乙氧化物、二烷基硫代琥珀酸盐，如二辛基硫代琥珀酸钠，月桂基醚硫酸盐和聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯。
适宜的乳化剂为常用于农用化学组合物中的具有表面活性剂性质的所有常规非离子、阴离子、阳离子和两性离子物质。这些物质包括脂肪酸、脂肪酸酯、脂肪醇、脂肪胺、烷基酚或烷芳基酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷和/或环氧丁烷的反应产物，及其硫酸酯、磷酸单酯和磷酸二酯，还有环氧乙烷与环氧丙烷的反应产物，以及烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基硫酸酯、四烷基卤化铵、三烷基芳基卤化铵和烷基胺-磺酸盐。乳化剂可以单独使用或者以混合物的形式使用。优选，可以提及蓖麻油与环氧乙烷以1∶20至1∶60摩尔比的反应产物，C6-C20-醇与环氧乙烷以1∶5至1∶50摩尔比的反应产物，脂肪胺与环氧乙烷以1∶2至1∶25摩尔比的反应产物，1摩尔的苯酚与2至3摩尔的苯乙烯和10至50摩尔的环氧乙烷的反应产物，C8-C12-烷基酚与环氧乙烷以1∶5至1∶30摩尔比的反应产物，烷基苷，C8-C16-烷基苯磺酸盐，例如，钙盐、单乙醇铵盐、二乙醇铵盐和三乙醇铵盐。
可以提及的非离子乳化剂的实例为商品名为Pluronic PE 10100(得自BASF)和Atlox 4913(得自Uniqema)的产品。其它适宜的为三苯乙烯基-苯基乙氧化物。可以提及的阴离子乳化剂的实例为得自Bayer AG的市售产物，其以商品名Baykanol SL(＝磺酸化二(甲苯基)醚与甲醛的缩合物)，以及磷酸化或硫酸化的三苯乙烯基-酚-乙氧化物，特别是Soprophor FLK和Soprophor 4D 384(得自Rhodia)。
当按照本发明使用式(I)的脂肪族醇乙氧基化物时，这些产物的含量可以在某个范围内变化。一般来说，式(I)的脂肪族醇乙氧基化物以这样的量使用，其在市售制剂的浓度为0.1至30％(重量)，优选0.5至15％(重量)。因此，新烟碱类杀虫活性化合物与式(I)的脂肪族醇乙氧基化物的重量比一般为1∶0.1至1∶2.0，优选1∶0.2至1∶0.5。
在本发明的植物治疗组合物中各个组分的含量可以在某个范围内变化。优选植物治疗组合物中含有以下浓度的各物质：
—0.5至15％(重量)的式(I)的脂肪族醇乙氧基化物，
—2.5至30％(重量)的新烟碱类活性化合物，
—30至80％(重量)的二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮和/或丁内酯，及
—0至15％(重量)的添加剂。
如果本发明的植物治疗组合物是现成的(read-to-use)产品，优选其中含有：
—0.01至0.2％(重量)的式(I)的脂肪族醇乙氧基化物，
—0.001至0.03％(重量)的新烟碱类活性化合物，
—0至50％(重量)的二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮和/或丁内酯，及
—0至95％(重量)的添加剂。
本发明的植物治疗组合物通过将组分彼此按照个案中所需比例混和来制备。一般来说，先加入新烟碱类活性化合物，然后以任何顺序在搅拌下加入其它组分。
当制备本发明的植物治疗组合物时，温度可以在某个范围内变化。一般来说，温度为在10℃至50℃下制备，优选室温。
适合用来制备本发明的植物治疗组合物的仪器是常规用于制备农用化学制剂的仪器。
本发明的植物治疗组合物可以直接施用，或者用水或其它稀释剂稀释后施用，例如，以乳液、混悬液、溶液或气雾剂的形式。施用以常规方法进行，例如，通过喷雾、浇水、雾化、注射或散播。
本发明的植物治疗组合物的施用速度可以在较宽的范围内变化。这依赖于制剂中所含的特定活性化合物及其浓度。
借助于本发明的植物治疗组合物，以特别有利的方式给植物和/或其栖息地施用新烟碱类成为可能。此处，固体活性化合物结晶的倾向降低，活性化合物的渗透能力提高，且与常规制剂相比，活性组分的生物活性增加。
本发明通过下列实施例举例说明。
制备实施例
实施例1
为了制备制剂，将20g的吡虫啉室温搅拌下依次与下列物质混和：
5g的商品名Luviskol VA 64(得自BASF)的聚乙烯吡咯烷酮和聚乙烯醇的共聚物，
10g的商品名为Genapol C-100(得自Clariant)的式(I)的脂肪族醇乙氧基化物，其中
m表示平均值10.5，和
n表示平均值8.4，
及65g的N-甲基-吡咯烷酮。
加毕，室温下继续搅拌5分钟。以此方式给出均匀的液体。
实施例2
为了制备制剂，将7g的吡虫啉室温搅拌下依次与下列物质混和：
5g的商品名Luviskol VA 64(得自BASF)的聚乙烯吡咯烷酮和聚乙烯醇的共聚物，
10g的商品名为Genapol C-100(得自Clariant)的式(I)的脂肪族醇乙氧基化物，其中
m表示平均值10.5，和
n表示平均值8.4，
2.5g的氟氯氰菊酯，及
75.5g的N-甲基-吡咯烷酮。
加毕，室温下继续搅拌5分钟。以此方式给出均匀的液体。
对比实施例A
为了制备制剂，将20g的吡虫啉室温搅拌下依次与下列物质混和：
5g的商品名Luviskol VA 64(得自BASF)的聚乙烯吡咯烷酮和聚乙烯醇的共聚物，
10g的癸二酸二乙酯，
10g的乙氧基化蓖麻油，及
55g的N-甲基吡咯烷酮。
加毕，室温下继续搅拌5分钟。以此方式给出均匀的液体。
对比实施例B
为了制备制剂，将20g的吡虫啉室温搅拌下依次与下列物质混和：
5g的商品名Luviskol VA 64(得自BASF)的聚乙烯吡咯烷酮和聚乙烯醇的共聚物，
10g的以下物质的混合物：
5％(重量)的N，N-二甲基-己基羧酰胺，
50％(重量)的N，N-二甲基-辛基羧酰胺，
40％(重量)的N，N-二甲基-癸基羧酰胺，及
5％(重量)的N，N-二甲基-十二烷基羧酰胺，
10g的乙氧基化蓖麻油，及
55g的N-甲基吡咯烷酮。
加毕，室温下继续搅拌5分钟。以此方式给出均匀的液体。
对比实施例C
为了制备制剂，将20g的吡虫啉室温搅拌下依次与下列物质混和：
5g的商品名Luviskol VA 64(得自BASF)的聚乙烯吡咯烷酮和聚乙烯醇的共聚物，
10g的每分子氧乙烯单元平均为20的聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯，
10g的乙氧基化蓖麻油，及
55g的N-甲基吡咯烷酮。
加毕，室温下继续搅拌5分钟。以此方式给出均匀的液体。
应用实施例I
测定吡虫啉向大麦植物内的渗透
活性化合物的制备
为了制备活性化合物的现成的制剂，在各种情况下，将1重量份的上述实施例中所述制剂用水稀释，直到每升喷雾液含200mg的吡虫啉。
施用速度
每株植物，在各种情况下使用3μl的活性化合物的现成的制剂，且在各种情况下使用等量的放射性标记的吡虫啉。
植物
所用植物是生长14天的栽培品种Tapir的大麦植物，其生长于蛭石中，并处于2子叶期。
施用点
在各种情况下，将3μl的活性化合物的现成的制剂施用在第一叶片上，距叶片顶端5.5cm。
试验期
施用后至洗涤除去的时间为24或48小时。
重复
活性化合物的每种制剂重复5次。
气候
在22-23℃和55-60％相对大气湿度下光照12小时；在15℃和80％相对大气湿度下避光10小时，在与上述相同的气候下各有1小时的微光。
对照
在各种情况下，将3μl的活性化合物的现成的制剂直接滴加到闪烁瓶中。活性化合物的每种制剂重复5次。
制备
将在大棚中刚长出的处于2子叶期的大麦植物的第二片叶切掉。再将水平排列的植物的剩余叶片借助于显微镜玻片固定，不要使在2厘米见方区域内叶片上施用点扭曲。制备后，室温下将活性化合物的现成的制剂搅拌60分钟。
施用和处理
在各种情况下，将3μl的活性化合物的制剂施用到叶片的中间。然后，将植物放置至活性化合物的制剂变干。同时，作为对照，在各种情况下将3μl的活性化合物的制剂直接滴入闪烁瓶中。将次对照重复进行5次。此后，立即将其它活性化合物的制剂和植物进行相同的程序。施用后，在实验室中维持温度21-22℃和相对大气湿度70％。
已施用的所有活性化合物的制剂变干后，将处理后的植物在气候箱内保持22或46小时。活性化合物的制剂施用后24或48小时后，再用玻片固定所有植物的叶片。然后，用30μl的5％浓度的醋酸纤维素丙酮溶液覆盖施用点的整个表面。该溶液彻底干燥后，除去各情况下形成的醋酸纤维素薄膜，并置于闪烁瓶内。在各种情况下，再向醋酸纤维素薄膜上加入1ml的丙酮。室温下将样品保存在密闭容器中直到其中含有的物质溶解。此后，在各种情况下，加入2ml的闪烁液。预先，叶片的尖切成一片，并置于薄纸板帽中。将薄纸板帽和内容物在50℃下干燥16小时。然后，通过液体和焚化闪烁测定所有样品的放射性。所得数值用来计算活性化合物的吸收和转移百分率。0％意味着活性化合物没有吸收和转移；100％意味着所有的活性化合物已经被吸收和转移。
试验结果见下表。
                     表I
         测定吡虫啉向大麦植物内的渗透
实施例的制剂 24小时后活性化合物吸收和转移百分率 48小时后活性化合物吸收和转移百分率
  已知：(A)(B)(C) 3.82.6＜2 4.86.4＜5
  本发明制剂：(1) 42.7 68.6
结果表明本发明的制剂比对照制剂渗透性更好。

Claims (9)

1.下式的脂肪族醇乙氧基化物用作新烟碱类杀虫活性化合物的渗透剂的用途：
CH3-(CH2)m-CH2-(-O-CH2-CH2-)n-OH  (I)
其中
m表示8.0至13.0的平均值，和
n表示6.0至17.0的平均值，
其中，式(I)的脂肪族醇乙氧基化物以这样的量使用，其在市售制剂中存在浓度为0.1至30％(重量)，新烟碱类杀虫活性化合物与式(I)的脂肪族醇乙氧基化物的重量比为1∶0.1至1∶2.0。
2.权利要求1所述的用途，其特征是新烟碱类活性化合物是吡虫啉、烯啶虫胺、啶虫脒、thiacloprid、thiamethoxam、clothianidin或dinotefuran。
3.植物治疗组合物，其特征是其中含有：
—0.1至30％(重量)的式(I)的脂肪族醇乙氧基化物，
—1至50％(重量)的新烟碱类活性化合物，
—1至80％(重量)的二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮和/或丁内酯，以及
—0至20％(重量)的添加剂。
4.权利要求3所述的植物治疗组合物，其特征是其中含有式(I)的脂肪族醇乙氧基化物，其中
m表示9.0至12.0的平均值，而
n表示7.0至9.0的平均值。
5.权利要求3所述的植物治疗组合物，其特征是其中含有式(I)的脂肪族醇乙氧基化物，其中
m表示平均值10.5，和
n表示平均值8.4。
6.权利要求3所述的植物治疗组合物，其特征是作为新烟碱类其中含有吡虫啉、烯啶虫胺、啶虫脒、thiacloprid、thiamethoxam、clothianidin或dinotefuran。
7.权利要求3所述的植物治疗组合物，其特征是作为添加剂其中含有农用化学活性化合物、结晶抑制剂、湿润剂、乳化剂和/或水。
8.权利要求3所述的植物治疗组合物，其特征是其中含有：
—0.5至15％(重量)的式(I)的脂肪族醇乙氧基化物，
—2.5至30％(重量)的新烟碱类活性化合物，
—30至80％(重量)的二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮和/或丁内酯，及
—0至15％(重量)的添加剂。
9.现成的植物治疗组合物，其特征是其中含有：
—下式的脂肪族醇乙氧基化物：
CH3-(CH2)m-CH2-(-O-CH2-CH2-)n-OH    (I)
其中
m表示8.0至13.0的平均值，和
n表示6.0至17.0的平均值，
—0.001至0.03％(重量)的新烟碱类活性化合物，
—0至50％(重量)的二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮和/或丁内酯，及
—0至95％(重量)的添加剂。
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