PL206263B1 - Zastosowanie oksyetylenowych alkoholi tłuszczowych, środek do traktowania roślin i gotowe do zastosowania środki do traktowania roślin - Google Patents
Zastosowanie oksyetylenowych alkoholi tłuszczowych, środek do traktowania roślin i gotowe do zastosowania środki do traktowania roślinInfo
- Publication number
- PL206263B1 PL206263B1 PL363174A PL36317402A PL206263B1 PL 206263 B1 PL206263 B1 PL 206263B1 PL 363174 A PL363174 A PL 363174A PL 36317402 A PL36317402 A PL 36317402A PL 206263 B1 PL206263 B1 PL 206263B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- fatty alcohol
- formula
- average values
- plant treatment
- Prior art date
Links
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 title claims abstract description 44
- 230000035515 penetration Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 28
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 24
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 21
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 20
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims description 14
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 13
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 7
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 6
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 claims description 4
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 claims description 4
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 claims description 4
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 claims description 4
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 claims description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 4
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 4
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 claims description 4
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 27
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 27
- -1 1,1-dimethylpropylcarbonyloxy Chemical group 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 7
- FYUWIEKAVLOHSE-UHFFFAOYSA-N ethenyl acetate;1-ethenylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC(=O)OC=C.C=CN1CCCC1=O FYUWIEKAVLOHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 4
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 4
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 230000005945 translocation Effects 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 2
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 2
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJPQAIBZIHNJDO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CCCC1=O NJPQAIBZIHNJDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLFMPKQBNPIER-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(3-methylphenoxy)benzene Chemical class CC1=CC=CC(OC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 FDLFMPKQBNPIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N N-Octyl-2-pyrrolidone Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1=O WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- 229930182692 Strobilurin Chemical class 0.000 description 1
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 1
- 241000283068 Tapiridae Species 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000012868 active agrochemical ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- NGOLMNWQNHWEKU-DEOSSOPVSA-N butyrolactone I Chemical compound C([C@@]1(C(=O)OC)C(=C(O)C(=O)O1)C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C(CC=C(C)C)=C1 NGOLMNWQNHWEKU-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 1
- FQYAPAZNUPTQLD-DEOSSOPVSA-N butyrolactone I Natural products COC1=C(c2ccc(O)cc2)[C@](Cc3ccc(O)c(CC=C(C)C)c3)(OC1=O)C(=O)O FQYAPAZNUPTQLD-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- YIPTXVFOZPQVLT-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylheptanamide Chemical compound CCCCCCC(=O)N(C)C YIPTXVFOZPQVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMLHJLWUADABON-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylnonanamide Chemical compound CCCCCCCCC(=O)N(C)C DMLHJLWUADABON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQNAEHHJUKGDDE-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyltridecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(=O)N(C)C ZQNAEHHJUKGDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N octan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-] KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical class OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem omawianego wynalazku jest nowe zastosowanie oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych jako przyspieszaczy penetracji określonych substancji czynnych o właściwościach owadobójczych, środek do traktowania roślin i gotowe do zastosowania środki do traktowania roślin.
Ogólnie wiadomo, że wiele agrochemicznych substancji czynnych, zwłaszcza o działaniu układowym, musi penetrować do rośliny, aby móc rozwijać swą aktywność równomiernie w całej roślinie. Tak więc w przypadku wchłaniania substancji czynnej przez liście substancje czynne muszą pokonać barierę penetracyjną, jaką stanowi skórka. Ponadto ważne jest, żeby w roślinę wnikały agrochemiczne substancje czynne przez jak największą powierzchnię, ponieważ w przeciwnym razie istnieje niebezpieczeństwo zmycia aktywnych składników przez deszcz.
Poza tym ogólnie wiadomo, że niektóre dodatki stosowane w środkach ochrony roślin, jak na przykład substancje powierzchniowo czynne, oleje mineralne i roślinne, mogą przyspieszać wnikanie agrochemicznych substancji czynnych w roślinę, dzięki czemu mogą zwiększać aktywność substancji czynnych. W pewnych przypadkach dodatki mogą wzmacniać zwilżalność, przyczyniać się do lepszego rozprowadzenia powłoki opryskowej na powierzchni rośliny, podnosić dyspozycyjność substancji czynnej w wyschniętej pozostałości oprysku przez tak zwane zmiękczenie albo wprost przyspieszać penetrację substancji czynnej przez skórkę. Przy tym dodatki albo wchodzą w skład preparatu, co ogranicza procentowy ich udział, albo dodaje się je każdorazowo do cieczy opryskowej sporządzanej przez mieszanie w zbiorniku.
Ponadto znane jest już stosowanie oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych jako przyspieszaczy penetracji do licznych agrochemicznych substancji czynnych, porównaj opis EP-A 0 579 052 i Recent Res. Devel. in Agricultural & Food Chem. 2 (1998), 809-837. Jednakże niedogodność stanowi fakt, że wymagany efekt obserwuje się tylko wówczas, gdy preparat zawiera względnie dużą ilość oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego.
Obecnie wynaleziono, że oksyetylenowane alkohole tłuszczowe o wzorze CH3-(CH2)m-CH2-(-O-CH2-CH2-)n-OH (I) w którym m oznacza przeciętne wartości pomię dzy 8,0 i 13,0, a n oznacza przeciętne wartości pomię dzy 6,0 i 17,0, można stosować jako przyspieszacze penetracji owadobójczych substancji czynnych z grupy neonikotynyli, przy czym w handlowych preparatach zawarte są one w stężeniach wynoszących 0,1 do 30% wagowych, a stosunek wagowy owadobójczej substancji czynnej z grupy neonikotynyli do oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I wynosi 1 : 0,1 do 1:2,0
Zatem wynalazek dotyczy zastosowania oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych o wzorze
CH3-(CH2)m-CH2-(-O-CH2-CH2-)n-OH (I) m oznacza przeciętne wartości pomię dzy 8,0 i 13,0, a n oznacza przeciętne wartości pomię dzy 6,0 i 17,0, jako przyspieszaczy penetracji owadobójczych substancji czynnych z grupy neonikotynyli, przy czym oksyetylenowane alkohole tłuszczowe o wzorze I stosuje się w takich ilościach, że w handlowych preparatach zawarte są one w stężeniach wynoszących 0,1 do 30% wagowych, a stosunek wagowy owadobójczej substancji czynnej z grupy neonikotynyli do oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I wynosi pomiędzy 1 : 0,1 do 1 : 2,0.
Korzystne jest zastosowanie, gdy substancję czynną z grupy neonikotynyli stanowi o imidachlopryd, nitenpiram, acetamipryd, tiachlopryd, tiametoksam, chlotianidynę albo dinotefuran.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest środek do traktowania roślin, charakteryzujący się tym, że zawiera
- pomię dzy 0,1 do 30% wagowych oksyetylenowanego alkoholu tł uszczowego o wzorze I, CH3-(CH2)m-CH2-(-O-CH2-CH2-)n-OH (I) w którym m oznacza przeciętne wartości pomię dzy 8,0 i 13, a n oznacza przeciętne wartości pomię dzy 6,0 i 17,0, pomiędzy 1 i 50% wagowych substancji czynnej z grupy neonikotynyli,
PL 206 263 B1 pomiędzy 1 i 80% wagowych dimetylosulfotlenku, N-metylopirolidonu i/albo butyrolaktonu oraz pomiędzy 0 i 20% wagowych substancji pomocniczych przy czym stosunek wagowy substancji czynnej do oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I wynosi pomi ę dzy 1 : 0,1 do 1 : 2,0.
Korzystny jest środek zawierający oksyetylenowany alkohol tłuszczowy o wzorze I, w którym m oznacza przeciętne wartości pomię dzy 9,0 i 12,0, a n oznacza przeciętne wartości pomię dzy 7,0 i 9,0.
Szczególnie korzystnie środek zawiera oksyetylenowany alkohol tłuszczowy o wzorze I, w którym m oznacza przecię tną wartość 10,5, a n oznacza przecię tną wartość 8,4.
W szczególnym wykonaniu ś rodek jako neonikotynyl zawiera imidachlopryd, nitenpiram, acetamipryd, tiachlopryd, tiametoksam, chlotianidynę albo dinotefuran.
W szczególnym wykonaniu ś rodek jako substancje pomocnicze zawiera agrochemiczne substancje czynne, inhibitory krystalizacji, środki zwilżające, emulgatory i/albo wodę.
Zupełnie nieoczekiwanie stwierdzono, że oksyetylenowane alkohole tłuszczowe o wzorze I znacznie bardziej nadają się jako przyspieszacze penetracji owadobójczo skutecznych neonikotynyli niż porównywalne substancje, stosowane w takim samym celu. Również nieoczekiwane było to, że do uzyskania wymaganych efektów wystarczają już bardzo małe stężenia oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I.
Zgodne z wynalazkiem zastosowanie oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych o wzorze I wykazuje szereg korzyści. Oksyetylenowane alkohole tłuszczowe stanowią produkty nadające się bezproblemowo do użycia i są dyspozycyjne w większych ilościach. Poza tym ulegają one biologicznemu rozkładowi i umożliwiają wyraźny wzrost efektywności w przypadku stosowania neonikotynyli
Stosowane zgodnie z wynalazkiem oksyetylenowane alkohole tłuszczowe określa ogólnie wzór I. Oksyetylenowane alkohole tłuszczowe o wzorze I stanowią mieszaniny substancji tego typu o różnorodnych długościach łańcuchów. Stąd wskaźniki m oraz n podawane są jako wartości przeciętne, które mogą odbiegać od całych liczb.
Korzystnie stosuje się oksyetylenowane alkohole tłuszczowe o wzorze I, w których m oznacza przecię tne wartoś ci pomię dzy 9,0 i 12,0, a n oznacza przecię tne wartoś ci pomię dzy 7,0 i 9,0.
Całkiem szczególnie korzystny jest oksyetylenowany alkohol tłuszczowy o wzorze I w którym m oznacza przecię tną wartość 10,5, a n oznacza przeciętną wartość 8,4.
Znane są już oksyetylenowane alkohole tłuszczowe o wzorze I oraz ich stosowanie jako substancji powierzchniowo czynnych.
Przez owadobójczo skuteczne neonikotynyle w omawianym opisie należy rozumieć korzystnie następujące związki, takie jak
PL 206 263 B1
Wymienione powyżej substancje oraz ich stosowanie jako środków owadobójczych jest znane. Jako substancje pomocnicze, które mogą być zawarte w zgodnych z wynalazkiem środkach do traktowania roślin, można stosować dalsze agrochemiczne substancje czynne oraz inhibitory krystalizacji, środki zwilżające, emulgatory oraz również wodę.
PL 206 263 B1
Przy tym jako agrochemiczne substancje czynne bierze się pod uwagę korzystnie substancje o wł a ś ciwoś ciach owadobójczych, roztoczobójczych i/albo grzybobójczych.
Jako substancje owadobójcze względnie roztoczobójcze stosuje się korzystnie substancje czynne z grupy piretroidów albo pochodnych ketoenolowych. Jako przykłady można wymienić związki, takie jak cypermetryna, deltametryna, permetryna, naturalny pyretrum, fenpropatryna, cyflutryna, β-cyflutryna oraz z grupy pochodnych ketoenolowych 3-(2,4-dichlorofenylo)-4-(1,1-dimetylopropylokarbonyloksy)-5-spiro-cykloheksylo-3-dihydrofuranon-2 oraz 3-(2,4,6-trimetylofenylo)-4-(2,2-dimetylopropylokarbonyloksy)-5-spiro-cyklopentylo-3-dihydrofuranon-2.
Jako substancje grzybobójcze w rachubę wchodzą korzystnie substancje czynne z grupy azoli, pochodnych strobiluryny i pochodnych aminokwasów. Przykładowo można wymienić związki, takie jak tebukonazol, cyprokonazol, triadimenol, mychlobutanil, trifloksystrobina, azoksystrobina, krezoksym metylowy, piraklostrobina, 3-[1-(2-[4-(2-chlorofenoksy)-5-fluoropirymid-6-yloksy]-fenylo)-1-(detoksyimino)-metylo]-5,6-dihydro-1,4,2-dioksazyna oraz iprowalikarb.
Jako inhibitory krystalizacji, które mogą występować w zgodnych z wynalazkiem środkach do traktowania roślin, wchodzą w rachubę wszystkie przyjęte substancje odpowiednie do stosowania w takim celu w agrochemicznych środkach. Korzystnie można wymienić N-alkilopirolidony, jak N-oktylopirolidon i N-dodecylopirolidon, dalej kopolimery poliwinylopirolidonu i polialkoholu winylowego, jak na przykład znany pod nazwą Luviskol VA 64 (firmy BASF) kopolimer poliwinylopirolidon/polialkohol winylowy, poza tym dimetyloamidy kwasów alkanokarboksylowych, jak dimetyloamid kwasu dekanowego albo znaną pod nazwą Hallcomid® (firmy Hall Comp.) mieszaninę dimetyloamidów kwasów C6-C12-alkanokarboksylowych oraz poza tym kopolimery etylenodiaminy z tlenkiem etylenu i tlenkiem propylenu, jak na przykład produkt znany pod nazwą Synperonic T 304 (firmy Uniqema).
Jako środki zwilżające w rachubę wchodzą wszystkie przyjęte substancje odpowiednie do stosowania w takim celu w środkach do traktowania roślin. Korzystnie można wymienić oksyetylenowane alkilofenole, dialkilosulfobursztyniany, jak dioktylosulfobursztynian sodowy, siarczanowany oksyetylenowany alkohol laurylowy oraz estry polioksyetylenosorbitanu i kwasów tłuszczowych.
Jako emulgatory można stosować wszystkie zwykłe niejonowe, anionowe, kationowe i amfoteryczne substancje o właściwościach powierzchniowo czynnych, które stosuje się zazwyczaj w agrochemicznych środkach. Do substancji tych należą produkty reakcji kwasów tłuszczowych, estrów kwasów tłuszczowych, alkoholi tłuszczowych, amin tłuszczowych, alkilofenoli albo alkiloarylofenoli z tlenkiem etylenu i/albo tlenkiem propylenu, i/albo z tlenkiem butylenu, oraz ich estry z kwasem siarkowym, monoestry kwasu fosforowego, diestry kwasu fosforowego, poza tym produkty reakcji tlenku etylenu z tlenkiem propylenu, dalej alkilosulfoniany, alkilosiarczany, arylosulfoniany, halogenki tetraalkiloamoniowe, halogenki trialkiloaryloamoniowe oraz sulfoniany alkiloamin. Emulgatory można stosować pojedynczo albo również w mieszaninie. Korzystnie można wymienić produkty reakcji oleju rącznikowego z tlenkiem etylenu w stosunku molowym wynoszącym 1 : 20 do 1 : 60, produkty reakcji C6-C20-alkoholi z tlenkiem etylenu w stosunku molowym 1 : 5 do 1 : 50, produkty reakcji amin tłuszczowych z tlenkiem etylenu w stosunku molowym 1 : 2 do 1 : 25, produkty reakcji 1 mola fenolu z 2 - 3 molami styrenu i 10 - 50 molami tlenku etylenu, produkty reakcji C8-C12 -alkilofenoli z tlenkiem etylenu w stosunku molowym 1 : 5 do 1 : 30, alkiloglikozydy, sole kwasu C8-C16-alkilobenzenosulfonowego, jak na przykład sole wapniowe, monoetanoloamoniowe, dietanoloamoniowe i trietanoloamoniowe.
Jako przykłady niejonowych emulgatorów można wymienić produkty znane pod nazwami Pluronic PE 10 100 (firmy BASF) oraz Atlox 4913 (firmy Uniqema). Poza tym w rachubę wchodzą oksyetylenowane tristyrylofenyle. Jako przykłady anionowych emulgatorów można wymienić produkt firmy Bayer AG, znajdujący się w handlu pod nazwą Baykanol SL, stanowiący produkt kondensacji sulfonowanego eteru ditolilowego z formaldehydem oraz fosforanowane albo siarczanowane produkty oksyetylenowania tristyrylofenolu, przy czym specjalnie wymienia się Soprophor FLK i Soprophor 4D 384 (firmy Rhodia).
W przypadku zgodnego z wynalazkiem zastosowania oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych o wzorze I zawartość tych produktów może zmieniać się w obrębie określonego zakresu. Na ogół stosuje się taką ilość oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych o wzorze I, że handlowe preparaty zawierają je w stężeniach wynoszących 0,1 do 30% wagowych, korzystnie 0,5 do 15% wagowych. Przy tym stosunek wagowy owadobójczej substancji czynnej z grupy neonikotynyli do oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I wynosi na ogół 1 : 0,1 do 1 : 2,0, korzystnie 1 : 0,2 do 1 : 0,5.
W zgodnych z wynalazkiem środkach do traktowania roślin zawartość poszczególnych składników może zmienić się w określonym zakresie.
PL 206 263 B1
Korzystne są takie środki do traktowania roślin, w których stężenia poszczególnych składników wynoszą:
pomiędzy 0,5 i 15% wagowych oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I, pomiędzy 2,5 i 30% wagowych substancji czynnej z grupy neonikotynyli, pomiędzy 30 i 80 % wagowych dimetylosulfotlenku, N-metylopirolidonu i/albo butyrolaktonu i pomię dzy 0 i 15% wagowych substancji pomocniczych.
Kolejnym przedmiotem zgodnym z wynalazkiem są również gotowe do zastosowania środki do traktowania roślin, w których zawartość poszczególnych składników wynosi:
pomiędzy 0,01 i 0,2% wagowych oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego wzorze CH3-(CH2)m-CH2-(-O-CH2-CH2-)n-OH (I) w którym m oznacza przecię tne wartości pomię dzy 8,0 i 13,0, a n oznacza przecię tne wartoś ci pomię dzy 6,0 i 17,0,
- pomię dzy 0,001 i 0,03% wagowych substancji czynnej z grupy neonikotynyli,
- pomię dzy 0 i 50% wagowych dimetylosulfotlenku,
N-metylopirolidonu i/albo butyrolaktonu i
- pomię dzy 0 i 95% wagowych substancji pomocniczych przy czym stosunek wagowy substancji czynnej do oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I wynosi pomi ędzy 1 : 0,1 do 1 : 2,0.
Zgodne z wynalazkiem środki do traktowania roślin wytwarza się w ten sposób, ze składniki miesza się wzajemnie w każdorazowo wymaganych stosunkach. Na ogół postępuje się tak, że do substancji czynnej z grupy neonikotynyli dodaje się podczas mieszania pozostałe składniki w dowolnej kolejności, przy czym temperaturę można zmieniać w określonym zakresie. Na ogół stosuje się temperaturę wynoszącą 10 do 50°C, korzystnie temperaturę pokojową.
Do wytwarzania zgodnych z wynalazkiem środków do traktowania roślin stosuje się zwykłe urządzenia, jak do sporządzania agrochemicznych preparatów.
Zgodne z wynalazkiem środki do traktowania roślin można nanosić albo jako takie, albo po uprzednim rozcieńczeniu ich wodą lub innymi rozcieńczalnikami, a wiec na przykład w postaci emulsje, zawiesin, roztworów lub aerozoli. Przy tym stosuje się je w znany sposób, na przykład przez opryskiwanie, podlewanie, mgławicowanie, wstrzykiwanie albo powlekanie.
Stosowana ilość zgodnych z wynalazkiem środków do traktowania roślin może zmieniać się w wię kszym zakresie. Zależ y ona od każ dorazowo zawartych substancji czynnych oraz od stężenia ich w preparatach.
Dzięki zgodnym z wynalazkiem środkom do traktowania roślin można w szczególnie korzystny sposób nanosić neonikotynyle na rośliny i/albo ich biotop. Przy tym zostaje obniżona skłonność stałych substancji czynnych do krystalizacji, wspomagana jest zdolność do penetracji substancji czynnych oraz zwiększona biologiczna skuteczność czynnych składników w porównaniu z tradycyjnymi preparatami.
Poniższe przykłady objaśniają wynalazek.
Przykłady wytwarzania
P r z y k ł a d 1
W celu wytworzenia preparatu do 20 g imidachloprydu dodaje się podczas mieszania w temperaturze pokojowej kolejno g znanego pod nazwą Luviskol VA 64 (firmy BASF) kopolimeru poliwinylopirolidonu i polialkoholu winylowego, g znanego pod nazwą Genapol C-100 (firmy Clariant) oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I, w którym m oznacza przecię tną wartość 10,5, a n oznacza przecię tną wartość 8,4, oraz 65 g N-metylopirolidonu.
Po zakończeniu dodawania miesza się jeszcze przez 5 minut w temperaturze pokojowej. W ten sposób otrzymuje się jednorodną ciecz.
P r z y k ł a d 2
W celu wytworzenia preparatu do 7 g imidachloprydu dodaje się podczas mieszania w temperaturze pokojowej kolejno
PL 206 263 B1 g znanego pod nazwą Luviskol VA 64 (firmy BASF) kopolimeru poliwinylopirolidonu i polialkoholu winylowego, g znanego pod nazwą Genapol C-100 (firmy Clariant) oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I, w którym m oznacza przecię tną wartość 10,5, a n oznacza przecię tną wartość 8,4,
2,5 g cyflutryny oraz
75,5 g N-metylopirolidonu.
Po zakończeniu dodawania miesza się jeszcze przez 5 minut w temperaturze pokojowej. W ten sposób otrzymuje się jednorodną ciecz.
P r z y k ł a d porównawczy A
W celu wytworzenia preparatu do 20 g imidachloprydu dodaje się podczas mieszania w temperaturze pokojowej kolejno g znanego pod nazwą Luviskol VA 64 (firmy BASF) kopolimeru poliwinylopirolidonu i polialkoholu winylowego, g sebacynianu dietylowego, g oksyetylenowanego oleju rącznikowego oraz g N-metylopirolidonu
Po zakończeniu dodawania miesza się jeszcze przez 5 minut w temperaturze pokojowej. W ten sposób otrzymuje się jednorodną ciecz.
P r z y k ł a d porównawczy B
W celu wytworzenia preparatu do 20 g imidachloprydu dodaje się podczas mieszania w temperaturze pokojowej kolejno g znanego pod nazwą Luviskol VA 64 (firmy BASF) kopolimeru poliwinylopirolidonu i polialkoholu winylowego, g mieszaniny składającej się z
5% wagowych dimetyloamidu kwasu heksanokarboksylowego,
50% wagowych dimetyloamidu kwasu oktanokarboksylowego,
40% wagowych dimetyloamidu kwasu dekanokarboksylowego i
5% wagowych dimetyloamidu kwasu dodekanokarboksylowego, g oksyetylenowanego oleju rącznikowego i g N-metylopirolidonu.
Po zakończeniu dodawania miesza się jeszcze przez 5 minut w temperaturze pokojowej. W ten sposób otrzymuje się jednorodną ciecz.
P r z y k ł a d porównawczy C
W celu wytworzenia preparatu do 20 g imidachloprydu dodaje się podczas mieszania w temperaturze pokojowej kolejno g znanego pod nazwą Luviskol VA 64 (firmy BASF) kopolimeru poliwinylopirolidonu i polialkoholu winylowego, g monooleinianu polioksyetyleno-sorbitanu o przeciętnie 20 jednostkach oksyetylenu na cząsteczkę, g oksyetylenowanego oleju rącznikowego oraz g N-metylopirolidonu
Po zakończeniu dodawania miesza się jeszcze przez 5 minut w temperaturze pokojowej. W ten sposób otrzymuje się jednorodną ciecz.
P r z y k ł a d zastosowania I
Oznaczanie penetracji imidachloprydu w roślinach jęczmienia.
Przygotowanie substancji czynnej
W celu wytworzenia gotowego do zastosowania preparatu substancji czynnej każdorazowo 1 część wagową preparatów podanych w uprzednio przytoczonych przykładach rozcieńczono wodą w takiej iloś ci, ż e powstał a ciecz opryskowa zawierają ca 200 mg imidachloprydu w litrze.
Stosowana ilość
Na roślinę stosowano każdorazowo 3 μΐ gotowego do użycia preparatu substancji czynnej i określoną, każdorazowo identyczną ilość znaczonego radioaktywnie imidachloprydu.
PL 206 263 B1
Rośliny
Zastosowano 14-dniowe rośliny jęczmienia odmiany Tapir, które wyhodowano w wermikulicie i znajdowały się w stadium 2 liś ci.
Miejsce nanoszenia μ l gotowego do zastosowania preparatu substancji czynnej naniesiono każ dorazowo na pierwszy liść w odstępie 5,5 cm od czubka liścia.
Czas trwania doświadczenia względnie 48 godzin pomiędzy momentem aplikacji i zmycia.
Powtórzenia
Na każdy preparat wykonano 5 powtórzeń.
Klimat
Doświadczenia prowadzono w ten sposób, że przez 12 godzin światło, temperatura 22 - 23°C, a względna wilgotność powietrza 55 - 60%, przez 10 godzin ciemność, temperatura 15°C i wilgotność względna powietrza 80% oraz dwukrotnie po 1 godzinie zmrok w panującym uprzednio klimacie.
Kontrole
Każdorazowo 3 μΐ gotowego do zastosowania preparatu substancji czynnej pipetowano wprost do butelki scyntylacyjnej. Na preparat substancji czynnej przeprowadzono 5 powtórzeń.
Przygotowanie
Świeżo wyhodowanym w cieplarni roślinom jęczmienia w stadium 2 liści odcięto drugie liście. Pozostałe liście roślin umiejscowionych poziomo umocowano za pomocą szkiełek podstawkowych tak, że miejsca naniesienia na liściach nie mogły obrócić się w obrębie 2 cm. Gotowe do zastosowania preparaty substancji czynnych, po ich wytworzeniu, mieszano w ciągu 60 minut w temperaturze pokojowej.
Przeprowadzenie doświadczenia
Każdorazowo na liść naniesiono centralnie 3 1x1 preparatu substancji czynnej. Następnie rośliny pozostawiono aż do wyschnięcia preparatu substancji czynnej. Jednocześnie każdorazowo 3 μl preparatu substancji czynnej w celu kontroli umieszczono za pomocą pipety wprost w butelce scyntylacyjnej. Z tej kontroli przeprowadzono 5 powtórzeń. Natychmiast bezpośrednio postępowano tak samo z pozostałymi preparatami substancji czynnej i roślinami. Przy tym po aplikacji utrzymywano w laboratorium temperaturę wynoszącą 21 - 22°C i wilgotność względną powietrza 70%.
Po wyschnięciu wszystkich zaaplikowanych preparatów substancji czynnej potraktowane rośliny ustawiono w szafie klimatyzacyjnej na 22 względnie 46 godzin. Po upływie 24 względnie 48 godzin od aplikacji preparatów substancji czynnej liście wszystkich roślin umocowano ponownie szkiełkami podstawkowymi. Następnie miejsce naniesienia pokryto powierzchniowo 30 μl 5%-owego roztworu octanu celulozy w acetonie. Po całkowitym wyschnięciu roztworu zdjęto każdorazowo powstałą błonkę octanu celulozy i umieszczono w butelkach scyntylacyjnych, po czym zadano każdorazowo 1 ml acetonu. Próbki pozostawały w zamkniętych naczyniach w temperaturze pokojowej aż do rozpuszczenia zawartej substancji. Potem dodano każdorazowo 2 ml scyntylatora. Przedtem odcięto czubki liści w jednym kawałku i włożono do tekturowych kapsułek. Tekturowe kapsułki razem z zawartością suszono przez 16 godzin w temperaturze 50°C. Następnie zmierzono radioaktywność wszystkich prób metodą scyntylacji cieczowej i spalinowej. Z otrzymanych wartości obliczono procentowy udział pobranej substancji czynnej i jej translokacji, przy czym 0% oznacza, że brak pobrania i translokacji substancji czynnej, a 100% oznacza, że substancja została całkowicie pobrana i uległa translokacji.
Wyniki doświadczenia przedstawiono w poniższej tabeli.
T a b e l a I
Oznaczanie penetracji imidachloprydu w roślinach jęczmienia
| Preparat według przykładu | Pobranie substancji czynnej i jej translokacja w % po 24 godzinach 48 godzinach | |
| znany: | ||
| (A) | 3,8 | 4,8 |
| (B) | 2,6 | 6,4 |
| (C) | < 2 | <5 |
| według wynalazku: | ||
| (1) | 42,7 | 68,6 |
PL 206 263 B1
Wyniki wykazują, że preparat według wynalazku znacznie lepiej penetruje niż preparaty użyte w celu porównania.
Claims (9)
- Zastrzeżenia patentowe1. Zastosowanie oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych o wzorze CH3-(CH2)m-CH2-(-O-CH2-CH2-)n-OH (I) w którym m oznacza przeciętne wartości pomię dzy 8,0 i 13,0, a n oznacza przeciętne wartości pomię dzy 6,0 i 17,0, jako przyspieszaczy penetracji owadobójczych substancji czynnych z grupy neonikotynyli, przy czym oksyetylenowane alkohole tłuszczowe o wzorze I stosuje się w takich ilościach, że w handlowych preparatach zawarte są one w stężeniach wynoszących 0,1 do 30% wagowych, a stosunek wagowy owadobójczej substancji czynnej z grupy neonikotynyli do oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I wynosi pomiędzy 1 : 0,1 do 1 : 2,0.
- 2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że substancję czynną z grupy neonikotynyli stanowi o imidachlopryd, nitenpiram, acetamipryd, tiachlopryd, tiametoksam, chlotianidynę albo dinotefuran.
- 3. Środek do traktowania roślin, znamienny tym, że zawiera- pomię dzy 0,1 do 30% wagowych oksyetylenowanego alkoholu tł uszczowego o wzorze I, CH3-(CH2)m-CH2-(-O-CH2-CH2-)n-OH (I) w którym m oznacza przeciętne wartości pomię dzy 8,0 i 13,0, a n oznacza przeciętne wartości pomię dzy 6,0 i 17,0,- pomię dzy 1 i 50% wagowych substancji czynnej z grupy neonikotynyli,- pomiędzy 1 i 80% wagowych dimetylosulfotlenku, N-metylopirolidonu i / albo butyrolaktonu oraz- pomię dzy 0 i 20% wagowych substancji pomocniczych przy czym stosunek wagowy substancji czynnej do oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I wynosi pomi ędzy 1 : 0,1 do 1 : 2,0.
- 4. Środek do traktowania roślin według zastrz. 3, znamienny tym, że zawiera oksyetylenowany alkohol tłuszczowy o wzorze I, w którym m oznacza przecię tne wartoś ci pomię dzy 9,0 i 12,0, a n oznacza przecię tne wartoś ci pomię dzy 7,0 i 9,0.
- 5. Środek do traktowania roślin według zastrz. 3, znamienny tym, że zawiera oksyetylenowany alkohol tłuszczowy o wzorze I, w którym m oznacza przeciętną wartość 10,5, a n oznacza przeciętną wartość 8,4.
- 6. Środek do traktowania roślin według zastrz. 3, znamienny tym, że jako neonikotynyl zawiera imidachlopryd, nitenpiram, acetamipryd, tiachlopryd, tiametoksam, chlotianidynę albo dinotefuran.
- 7. Środek do traktowania roślin według zastrz. 3, znamienny tym, że jako substancje pomocnicze zawiera agrochemiczne substancje czynne, inhibitory krystalizacji, środki zwilżające, emulgatory i/albo wodę.
- 8. Środek do traktowania roślin według zastrz. 3, znamienny tym, że zawiera- pomię dzy 0,5 i 15% wagowych oksyetylenowanego alkoholu tł uszczowego o wzorze I,- pomiędzy 2,5 i 30% wagowych substancji czynnej z grupy neonikotynyli,- pomiędzy 30 i 80 % wagowych dimetylosulfotlenku, N-metylopirolidonu i/albo butyrolaktonu i- pomię dzy 0 i 15% wagowych substancji pomocniczych.
- 9. Gotowe do zastosowania środki do traktowania roślin, znamienne tym, że zawierają pomiędzy 0,01 i 0,2% wagowych oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego wzorzeCH3-(CH2)m-CH2-(-O-CH2-CH2-)n-OH (I) w którymPL 206 263 B1 m oznacza przecię tne wartości pomię dzy 8,0 i 13,0, a n oznacza przecię tne wartoś ci pomię dzy 6,0 i 17,0,- pomię dzy 0,001 i 0,03% wagowych substancji czynnej z grupy neonikotynyli,- pomię dzy 0 i 50% wagowych dimetylosulfotlenku,N-metylopirolidonu i/albo butyrolaktonu i - pomię dzy 0 i 95% wagowych substancji pomocniczych przy czym stosunek wagowy substancji czynnej do oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I wynosi pomi ę dzy 1 : 0,1 do 1 : 2,0.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10118076A DE10118076A1 (de) | 2001-04-11 | 2001-04-11 | Verwendung von Fettalkoholethoxylaten als Penetrationsförderer |
| PCT/EP2002/003618 WO2002098230A2 (de) | 2001-04-11 | 2002-04-02 | Verwendung von fettalkoholethoxylaten als penetrationsförderer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL363174A1 PL363174A1 (pl) | 2004-11-15 |
| PL206263B1 true PL206263B1 (pl) | 2010-07-30 |
Family
ID=7681227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL363174A PL206263B1 (pl) | 2001-04-11 | 2002-04-02 | Zastosowanie oksyetylenowych alkoholi tłuszczowych, środek do traktowania roślin i gotowe do zastosowania środki do traktowania roślin |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7799737B2 (pl) |
| EP (1) | EP1379137B1 (pl) |
| JP (1) | JP4319905B2 (pl) |
| KR (1) | KR100842788B1 (pl) |
| CN (1) | CN100399901C (pl) |
| AP (1) | AP1353A (pl) |
| AR (2) | AR033136A1 (pl) |
| AT (1) | ATE336169T1 (pl) |
| AU (1) | AU2002316826B2 (pl) |
| BR (1) | BR0208776B1 (pl) |
| CA (1) | CA2443741C (pl) |
| CR (1) | CR7107A (pl) |
| CU (1) | CU23307B7 (pl) |
| DE (2) | DE10118076A1 (pl) |
| DK (1) | DK1379137T3 (pl) |
| DO (1) | DOP2002000377A (pl) |
| EC (1) | ECSP034783A (pl) |
| EG (1) | EG23260A (pl) |
| ES (1) | ES2268057T3 (pl) |
| GT (1) | GT200200066A (pl) |
| HU (1) | HU229932B1 (pl) |
| IL (2) | IL158180A0 (pl) |
| MA (1) | MA26312A1 (pl) |
| MX (1) | MXPA03009191A (pl) |
| MY (1) | MY131430A (pl) |
| NZ (1) | NZ528728A (pl) |
| OA (1) | OA12558A (pl) |
| PA (1) | PA8541401A1 (pl) |
| PE (1) | PE20021037A1 (pl) |
| PL (1) | PL206263B1 (pl) |
| PT (1) | PT1379137E (pl) |
| RU (1) | RU2294641C2 (pl) |
| TW (1) | TWI298995B (pl) |
| UA (1) | UA77956C2 (pl) |
| UY (1) | UY27249A1 (pl) |
| WO (1) | WO2002098230A2 (pl) |
| YU (1) | YU78903A (pl) |
| ZA (1) | ZA200307848B (pl) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10201391A1 (de) * | 2002-01-16 | 2003-07-31 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Alkoholethoxylaten als Penetrationsförderer |
| US20050245582A1 (en) * | 2002-09-12 | 2005-11-03 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
| ES2341543T3 (es) * | 2003-05-19 | 2010-06-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composicion insecticida. |
| ZA200509284B (en) * | 2003-05-19 | 2007-03-28 | Nippon Soda Co | Insecticidal composition |
| US7563748B2 (en) | 2003-06-23 | 2009-07-21 | Cognis Ip Management Gmbh | Alcohol alkoxylate carriers for pesticide active ingredients |
| DE102004011006A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102004020840A1 (de) * | 2004-04-27 | 2005-11-24 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer |
| DE102005008949A1 (de) * | 2005-02-26 | 2006-09-14 | Bayer Cropscience Ag | Agrochemische Formulierung zur Verbesserung der Wirkung und Pflanzenverträglichkeit von Pflanzenschutzwirkstoffen |
| DE102005018262A1 (de) * | 2005-04-20 | 2006-10-26 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102005042881A1 (de) * | 2005-09-09 | 2007-03-22 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von CNI-SL-Formulierungen zur Bekämpfung der Weißen Fliege |
| DE102005048539A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102005059471A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| DE102005059469A1 (de) | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| DE102005059468A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| JP3930896B1 (ja) * | 2005-12-28 | 2007-06-13 | 株式会社メンテック | 機能性組成物、及びそれを用いた湿紙の剥離性向上方法 |
| US20070254951A1 (en) * | 2006-04-28 | 2007-11-01 | Cottrell Ian W | High concentration dinotefuran formulations |
| BRPI0711056B1 (pt) * | 2006-04-28 | 2018-01-02 | Ceva Animal Health Llc | Liquid insecticide |
| EP1905302A1 (de) | 2006-09-30 | 2008-04-02 | Bayer CropScience AG | Suspensionskonzentrate |
| DE102006055477A1 (de) | 2006-11-24 | 2008-05-29 | Bayer Cropscience Ag | Pflanzenschutzgranulate zur Applikation auf die Blattoberfläche |
| DE102007024575A1 (de) * | 2007-05-25 | 2008-11-27 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen von 2-Cyanobenzolsulfonamidverbindungen und ihrer isomeren Formen mit verbesserter Wirkung |
| EP2000027A1 (de) * | 2007-06-06 | 2008-12-10 | Bayer CropScience AG | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| RU2350078C1 (ru) * | 2007-06-20 | 2009-03-27 | Закрытое Акционерное Общество "Фирма "Август" | Инсектицидная композиция для влажной обработки семян и способ защиты культурных растений от насекомых-вредителей |
| WO2009118025A1 (en) * | 2008-03-27 | 2009-10-01 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Method for controlling animal pest and plant pathogenic fungi by applying an agrochemical composition into the culture medium, suitable formulation and use thereof |
| US8404260B2 (en) * | 2008-04-02 | 2013-03-26 | Bayer Cropscience Lp | Synergistic pesticide compositions |
| EP2422619A1 (en) * | 2010-08-31 | 2012-02-29 | Cheminova A/S | Neonicotinyl formulations |
| CA2808976C (en) | 2010-09-14 | 2019-07-16 | Basf Se | Composition containing a pyripyropene insecticide and a base |
| BR112013006073B1 (pt) | 2010-09-14 | 2022-07-05 | Basf Se | Composições, método para preparar uma mistura em tanque, uso do adjuvante, kit de partes, formulação pesticida e métodos para proteger plantas, para controlar insetos e para proteção de material de propagação de plantas |
| CN102687726A (zh) * | 2012-01-05 | 2012-09-26 | 安徽迪邦药业有限公司 | 一种油膏 |
| US9924712B2 (en) | 2012-03-12 | 2018-03-27 | Basf Se | Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide II |
| EP2825043B1 (en) | 2012-03-12 | 2018-09-05 | Basf Se | Method for producing an aqueous suspension concentrate formulation of a pyripyropene insecticide |
| ES2575503T3 (es) * | 2012-03-13 | 2016-06-29 | Basf Se | Formulación concentrada líquida que contiene un insecticida III de piripiropeno |
| EP3429348A4 (en) * | 2016-03-17 | 2019-11-06 | Dow Global Technologies, LLC | EMULSIFIED CONCENTRATES |
| RU2769131C1 (ru) * | 2021-10-06 | 2022-03-28 | Акционерное общество "Щелково Агрохим" | Агрохимическая смесь для защиты растений от насекомых |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4013523A1 (de) | 1990-04-27 | 1991-10-31 | Bayer Ag | Verwendung von n-alkyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren |
| DE4319263A1 (de) * | 1992-07-03 | 1994-01-05 | Schoenherr Joerg | Pflanzenbehandlungsmittel |
| DE4239181A1 (de) * | 1992-11-03 | 1994-05-05 | Hoechst Ag | Wirkungsverstärkung von Neophanen, Azaneophanen und anderen Wirkstoffen durch Penetrationsmittel |
| DE19601430C1 (de) * | 1996-01-17 | 1997-04-24 | Lohmann Therapie Syst Lts | Verfahren zur Wirkstoffapplikation an Pflanzen und dafür geeignete Zubereitung |
| DE19624819A1 (de) * | 1996-06-21 | 1998-01-02 | Bayer Ag | Stifte zur Pflanzenbehandlung |
| EP0907315A1 (en) * | 1996-06-28 | 1999-04-14 | Novartis AG | Pesticidal compositions |
| CN1187299A (zh) | 1997-01-08 | 1998-07-15 | 张天良 | 一种高效杀虫剂 |
| TR200001487T2 (tr) * | 1997-11-25 | 2000-10-23 | Cognis Corporation | Tarımsal pestisit ve yardımcı madde formülasyonlarında yağlı alkollerin dar bir aralıktaki etoksilatlarının kullanımı |
| DE59909341D1 (de) * | 1998-04-30 | 2004-06-03 | Basf Ag | Retardformulierungen von pflanzenschutzwirkstoffen |
| CN1242940A (zh) * | 1998-07-23 | 2000-02-02 | 吴华龙 | 高渗吡虫啉乳油 |
| CN1245643A (zh) * | 1998-08-24 | 2000-03-01 | 化工部农药剂型工程技术中心 | 增效吡虫啉系列制剂 |
| DE19908559A1 (de) | 1999-02-27 | 2000-09-07 | Cognis Deutschland Gmbh | PIT-Emulsionen |
| US20030224936A1 (en) * | 1999-03-13 | 2003-12-04 | Gerhard Kretzschmar | Seed treatment composition |
| EP1036492A1 (en) * | 1999-03-13 | 2000-09-20 | Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG | Seed treatment composition |
| FR2800242A1 (fr) * | 1999-10-29 | 2001-05-04 | Aventis Cropscience Sa | Nouvelles compositions pesticides et/ou regulatrices de croissance a agent tensio-actif non ionique particulier |
-
2001
- 2001-04-11 DE DE10118076A patent/DE10118076A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-02-04 UA UA20031110186A patent/UA77956C2/uk unknown
- 2002-03-15 PA PA20028541401A patent/PA8541401A1/es unknown
- 2002-04-02 YU YU78903A patent/YU78903A/sh unknown
- 2002-04-02 JP JP2003501280A patent/JP4319905B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-02 CA CA2443741A patent/CA2443741C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-02 BR BRPI0208776-6B1A patent/BR0208776B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-04-02 DK DK02745202T patent/DK1379137T3/da active
- 2002-04-02 EP EP02745202A patent/EP1379137B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 OA OA1200300265A patent/OA12558A/en unknown
- 2002-04-02 DE DE50207852T patent/DE50207852D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 PT PT02745202T patent/PT1379137E/pt unknown
- 2002-04-02 NZ NZ528728A patent/NZ528728A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-04-02 MX MXPA03009191A patent/MXPA03009191A/es active IP Right Grant
- 2002-04-02 WO PCT/EP2002/003618 patent/WO2002098230A2/de not_active Ceased
- 2002-04-02 PL PL363174A patent/PL206263B1/pl unknown
- 2002-04-02 RU RU2003133141/04A patent/RU2294641C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-04-02 CN CNB028115805A patent/CN100399901C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-02 AT AT02745202T patent/ATE336169T1/de active
- 2002-04-02 HU HU0303879A patent/HU229932B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2002-04-02 AP APAP/P/2003/002870A patent/AP1353A/en active
- 2002-04-02 AU AU2002316826A patent/AU2002316826B2/en not_active Ceased
- 2002-04-02 IL IL15818002A patent/IL158180A0/xx unknown
- 2002-04-02 KR KR1020037012944A patent/KR100842788B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-02 US US10/474,115 patent/US7799737B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-02 ES ES02745202T patent/ES2268057T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-05 GT GT200200066A patent/GT200200066A/es unknown
- 2002-04-09 EG EG20020362A patent/EG23260A/xx active
- 2002-04-09 AR ARP020101298A patent/AR033136A1/es active IP Right Grant
- 2002-04-09 DO DO2002000377A patent/DOP2002000377A/es unknown
- 2002-04-09 MY MYPI20021285A patent/MY131430A/en unknown
- 2002-04-09 UY UY27249A patent/UY27249A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-04-10 TW TW091107131A patent/TWI298995B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-04-10 PE PE2002000289A patent/PE20021037A1/es not_active Application Discontinuation
-
2003
- 2003-09-24 CU CU20030208A patent/CU23307B7/es unknown
- 2003-09-26 EC EC2003004783A patent/ECSP034783A/es unknown
- 2003-09-30 IL IL158180A patent/IL158180A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-10-08 MA MA27347A patent/MA26312A1/fr unknown
- 2003-10-08 ZA ZA200307848A patent/ZA200307848B/en unknown
- 2003-10-10 CR CR7107A patent/CR7107A/es unknown
-
2007
- 2007-08-13 AR ARP070103582A patent/AR062356A2/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL206263B1 (pl) | Zastosowanie oksyetylenowych alkoholi tłuszczowych, środek do traktowania roślin i gotowe do zastosowania środki do traktowania roślin | |
| JP5583220B2 (ja) | アルキルポリプロピレングリコールポリエチレングリコールを含む農薬組成物 | |
| CA2611848A1 (en) | Seed treatment method and pesticidal composition | |
| US20110015066A1 (en) | Herbicidal Composition | |
| JP7504165B2 (ja) | 殺生物剤組成物 | |
| WO2012125468A2 (en) | Enhanced seed treatments using oils | |
| JPH0826907A (ja) | 低環境有害性・乳化性濃厚農薬製剤 | |
| PL211297B1 (pl) | Zastosowanie oksyetylenowanych alkoholi, środek do traktowania roślin, gotowy do stosowania środek do traktowania roślin, sposób traktowania roślin i zastosowanie środka |