PL206263B1 - Zastosowanie oksyetylenowych alkoholi tłuszczowych, środek do traktowania roślin i gotowe do zastosowania środki do traktowania roślin - Google Patents

Zastosowanie oksyetylenowych alkoholi tłuszczowych, środek do traktowania roślin i gotowe do zastosowania środki do traktowania roślin

Info

Publication number
PL206263B1
PL206263B1 PL363174A PL36317402A PL206263B1 PL 206263 B1 PL206263 B1 PL 206263B1 PL 363174 A PL363174 A PL 363174A PL 36317402 A PL36317402 A PL 36317402A PL 206263 B1 PL206263 B1 PL 206263B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
fatty alcohol
formula
average values
plant treatment
Prior art date
Application number
PL363174A
Other languages
English (en)
Other versions
PL363174A1 (pl
Inventor
Frank Rosenfeldt
Peter Baur
Original Assignee
Bayer CropScience AGBayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7681227&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL206263(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer CropScience AGBayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AGBayer CropScience AG
Publication of PL363174A1 publication Critical patent/PL363174A1/pl
Publication of PL206263B1 publication Critical patent/PL206263B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem omawianego wynalazku jest nowe zastosowanie oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych jako przyspieszaczy penetracji określonych substancji czynnych o właściwościach owadobójczych, środek do traktowania roślin i gotowe do zastosowania środki do traktowania roślin.
Ogólnie wiadomo, że wiele agrochemicznych substancji czynnych, zwłaszcza o działaniu układowym, musi penetrować do rośliny, aby móc rozwijać swą aktywność równomiernie w całej roślinie. Tak więc w przypadku wchłaniania substancji czynnej przez liście substancje czynne muszą pokonać barierę penetracyjną, jaką stanowi skórka. Ponadto ważne jest, żeby w roślinę wnikały agrochemiczne substancje czynne przez jak największą powierzchnię, ponieważ w przeciwnym razie istnieje niebezpieczeństwo zmycia aktywnych składników przez deszcz.
Poza tym ogólnie wiadomo, że niektóre dodatki stosowane w środkach ochrony roślin, jak na przykład substancje powierzchniowo czynne, oleje mineralne i roślinne, mogą przyspieszać wnikanie agrochemicznych substancji czynnych w roślinę, dzięki czemu mogą zwiększać aktywność substancji czynnych. W pewnych przypadkach dodatki mogą wzmacniać zwilżalność, przyczyniać się do lepszego rozprowadzenia powłoki opryskowej na powierzchni rośliny, podnosić dyspozycyjność substancji czynnej w wyschniętej pozostałości oprysku przez tak zwane zmiękczenie albo wprost przyspieszać penetrację substancji czynnej przez skórkę. Przy tym dodatki albo wchodzą w skład preparatu, co ogranicza procentowy ich udział, albo dodaje się je każdorazowo do cieczy opryskowej sporządzanej przez mieszanie w zbiorniku.
Ponadto znane jest już stosowanie oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych jako przyspieszaczy penetracji do licznych agrochemicznych substancji czynnych, porównaj opis EP-A 0 579 052 i Recent Res. Devel. in Agricultural & Food Chem. 2 (1998), 809-837. Jednakże niedogodność stanowi fakt, że wymagany efekt obserwuje się tylko wówczas, gdy preparat zawiera względnie dużą ilość oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego.
Obecnie wynaleziono, że oksyetylenowane alkohole tłuszczowe o wzorze CH3-(CH2)m-CH2-(-O-CH2-CH2-)n-OH (I) w którym m oznacza przeciętne wartości pomię dzy 8,0 i 13,0, a n oznacza przeciętne wartości pomię dzy 6,0 i 17,0, można stosować jako przyspieszacze penetracji owadobójczych substancji czynnych z grupy neonikotynyli, przy czym w handlowych preparatach zawarte są one w stężeniach wynoszących 0,1 do 30% wagowych, a stosunek wagowy owadobójczej substancji czynnej z grupy neonikotynyli do oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I wynosi 1 : 0,1 do 1:2,0
Zatem wynalazek dotyczy zastosowania oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych o wzorze
CH3-(CH2)m-CH2-(-O-CH2-CH2-)n-OH (I) m oznacza przeciętne wartości pomię dzy 8,0 i 13,0, a n oznacza przeciętne wartości pomię dzy 6,0 i 17,0, jako przyspieszaczy penetracji owadobójczych substancji czynnych z grupy neonikotynyli, przy czym oksyetylenowane alkohole tłuszczowe o wzorze I stosuje się w takich ilościach, że w handlowych preparatach zawarte są one w stężeniach wynoszących 0,1 do 30% wagowych, a stosunek wagowy owadobójczej substancji czynnej z grupy neonikotynyli do oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I wynosi pomiędzy 1 : 0,1 do 1 : 2,0.
Korzystne jest zastosowanie, gdy substancję czynną z grupy neonikotynyli stanowi o imidachlopryd, nitenpiram, acetamipryd, tiachlopryd, tiametoksam, chlotianidynę albo dinotefuran.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest środek do traktowania roślin, charakteryzujący się tym, że zawiera
- pomię dzy 0,1 do 30% wagowych oksyetylenowanego alkoholu tł uszczowego o wzorze I, CH3-(CH2)m-CH2-(-O-CH2-CH2-)n-OH (I) w którym m oznacza przeciętne wartości pomię dzy 8,0 i 13, a n oznacza przeciętne wartości pomię dzy 6,0 i 17,0, pomiędzy 1 i 50% wagowych substancji czynnej z grupy neonikotynyli,
PL 206 263 B1 pomiędzy 1 i 80% wagowych dimetylosulfotlenku, N-metylopirolidonu i/albo butyrolaktonu oraz pomiędzy 0 i 20% wagowych substancji pomocniczych przy czym stosunek wagowy substancji czynnej do oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I wynosi pomi ę dzy 1 : 0,1 do 1 : 2,0.
Korzystny jest środek zawierający oksyetylenowany alkohol tłuszczowy o wzorze I, w którym m oznacza przeciętne wartości pomię dzy 9,0 i 12,0, a n oznacza przeciętne wartości pomię dzy 7,0 i 9,0.
Szczególnie korzystnie środek zawiera oksyetylenowany alkohol tłuszczowy o wzorze I, w którym m oznacza przecię tną wartość 10,5, a n oznacza przecię tną wartość 8,4.
W szczególnym wykonaniu ś rodek jako neonikotynyl zawiera imidachlopryd, nitenpiram, acetamipryd, tiachlopryd, tiametoksam, chlotianidynę albo dinotefuran.
W szczególnym wykonaniu ś rodek jako substancje pomocnicze zawiera agrochemiczne substancje czynne, inhibitory krystalizacji, środki zwilżające, emulgatory i/albo wodę.
Zupełnie nieoczekiwanie stwierdzono, że oksyetylenowane alkohole tłuszczowe o wzorze I znacznie bardziej nadają się jako przyspieszacze penetracji owadobójczo skutecznych neonikotynyli niż porównywalne substancje, stosowane w takim samym celu. Również nieoczekiwane było to, że do uzyskania wymaganych efektów wystarczają już bardzo małe stężenia oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I.
Zgodne z wynalazkiem zastosowanie oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych o wzorze I wykazuje szereg korzyści. Oksyetylenowane alkohole tłuszczowe stanowią produkty nadające się bezproblemowo do użycia i są dyspozycyjne w większych ilościach. Poza tym ulegają one biologicznemu rozkładowi i umożliwiają wyraźny wzrost efektywności w przypadku stosowania neonikotynyli
Stosowane zgodnie z wynalazkiem oksyetylenowane alkohole tłuszczowe określa ogólnie wzór I. Oksyetylenowane alkohole tłuszczowe o wzorze I stanowią mieszaniny substancji tego typu o różnorodnych długościach łańcuchów. Stąd wskaźniki m oraz n podawane są jako wartości przeciętne, które mogą odbiegać od całych liczb.
Korzystnie stosuje się oksyetylenowane alkohole tłuszczowe o wzorze I, w których m oznacza przecię tne wartoś ci pomię dzy 9,0 i 12,0, a n oznacza przecię tne wartoś ci pomię dzy 7,0 i 9,0.
Całkiem szczególnie korzystny jest oksyetylenowany alkohol tłuszczowy o wzorze I w którym m oznacza przecię tną wartość 10,5, a n oznacza przeciętną wartość 8,4.
Znane są już oksyetylenowane alkohole tłuszczowe o wzorze I oraz ich stosowanie jako substancji powierzchniowo czynnych.
Przez owadobójczo skuteczne neonikotynyle w omawianym opisie należy rozumieć korzystnie następujące związki, takie jak
PL 206 263 B1
Wymienione powyżej substancje oraz ich stosowanie jako środków owadobójczych jest znane. Jako substancje pomocnicze, które mogą być zawarte w zgodnych z wynalazkiem środkach do traktowania roślin, można stosować dalsze agrochemiczne substancje czynne oraz inhibitory krystalizacji, środki zwilżające, emulgatory oraz również wodę.
PL 206 263 B1
Przy tym jako agrochemiczne substancje czynne bierze się pod uwagę korzystnie substancje o wł a ś ciwoś ciach owadobójczych, roztoczobójczych i/albo grzybobójczych.
Jako substancje owadobójcze względnie roztoczobójcze stosuje się korzystnie substancje czynne z grupy piretroidów albo pochodnych ketoenolowych. Jako przykłady można wymienić związki, takie jak cypermetryna, deltametryna, permetryna, naturalny pyretrum, fenpropatryna, cyflutryna, β-cyflutryna oraz z grupy pochodnych ketoenolowych 3-(2,4-dichlorofenylo)-4-(1,1-dimetylopropylokarbonyloksy)-5-spiro-cykloheksylo-3-dihydrofuranon-2 oraz 3-(2,4,6-trimetylofenylo)-4-(2,2-dimetylopropylokarbonyloksy)-5-spiro-cyklopentylo-3-dihydrofuranon-2.
Jako substancje grzybobójcze w rachubę wchodzą korzystnie substancje czynne z grupy azoli, pochodnych strobiluryny i pochodnych aminokwasów. Przykładowo można wymienić związki, takie jak tebukonazol, cyprokonazol, triadimenol, mychlobutanil, trifloksystrobina, azoksystrobina, krezoksym metylowy, piraklostrobina, 3-[1-(2-[4-(2-chlorofenoksy)-5-fluoropirymid-6-yloksy]-fenylo)-1-(detoksyimino)-metylo]-5,6-dihydro-1,4,2-dioksazyna oraz iprowalikarb.
Jako inhibitory krystalizacji, które mogą występować w zgodnych z wynalazkiem środkach do traktowania roślin, wchodzą w rachubę wszystkie przyjęte substancje odpowiednie do stosowania w takim celu w agrochemicznych środkach. Korzystnie można wymienić N-alkilopirolidony, jak N-oktylopirolidon i N-dodecylopirolidon, dalej kopolimery poliwinylopirolidonu i polialkoholu winylowego, jak na przykład znany pod nazwą Luviskol VA 64 (firmy BASF) kopolimer poliwinylopirolidon/polialkohol winylowy, poza tym dimetyloamidy kwasów alkanokarboksylowych, jak dimetyloamid kwasu dekanowego albo znaną pod nazwą Hallcomid® (firmy Hall Comp.) mieszaninę dimetyloamidów kwasów C6-C12-alkanokarboksylowych oraz poza tym kopolimery etylenodiaminy z tlenkiem etylenu i tlenkiem propylenu, jak na przykład produkt znany pod nazwą Synperonic T 304 (firmy Uniqema).
Jako środki zwilżające w rachubę wchodzą wszystkie przyjęte substancje odpowiednie do stosowania w takim celu w środkach do traktowania roślin. Korzystnie można wymienić oksyetylenowane alkilofenole, dialkilosulfobursztyniany, jak dioktylosulfobursztynian sodowy, siarczanowany oksyetylenowany alkohol laurylowy oraz estry polioksyetylenosorbitanu i kwasów tłuszczowych.
Jako emulgatory można stosować wszystkie zwykłe niejonowe, anionowe, kationowe i amfoteryczne substancje o właściwościach powierzchniowo czynnych, które stosuje się zazwyczaj w agrochemicznych środkach. Do substancji tych należą produkty reakcji kwasów tłuszczowych, estrów kwasów tłuszczowych, alkoholi tłuszczowych, amin tłuszczowych, alkilofenoli albo alkiloarylofenoli z tlenkiem etylenu i/albo tlenkiem propylenu, i/albo z tlenkiem butylenu, oraz ich estry z kwasem siarkowym, monoestry kwasu fosforowego, diestry kwasu fosforowego, poza tym produkty reakcji tlenku etylenu z tlenkiem propylenu, dalej alkilosulfoniany, alkilosiarczany, arylosulfoniany, halogenki tetraalkiloamoniowe, halogenki trialkiloaryloamoniowe oraz sulfoniany alkiloamin. Emulgatory można stosować pojedynczo albo również w mieszaninie. Korzystnie można wymienić produkty reakcji oleju rącznikowego z tlenkiem etylenu w stosunku molowym wynoszącym 1 : 20 do 1 : 60, produkty reakcji C6-C20-alkoholi z tlenkiem etylenu w stosunku molowym 1 : 5 do 1 : 50, produkty reakcji amin tłuszczowych z tlenkiem etylenu w stosunku molowym 1 : 2 do 1 : 25, produkty reakcji 1 mola fenolu z 2 - 3 molami styrenu i 10 - 50 molami tlenku etylenu, produkty reakcji C8-C12 -alkilofenoli z tlenkiem etylenu w stosunku molowym 1 : 5 do 1 : 30, alkiloglikozydy, sole kwasu C8-C16-alkilobenzenosulfonowego, jak na przykład sole wapniowe, monoetanoloamoniowe, dietanoloamoniowe i trietanoloamoniowe.
Jako przykłady niejonowych emulgatorów można wymienić produkty znane pod nazwami Pluronic PE 10 100 (firmy BASF) oraz Atlox 4913 (firmy Uniqema). Poza tym w rachubę wchodzą oksyetylenowane tristyrylofenyle. Jako przykłady anionowych emulgatorów można wymienić produkt firmy Bayer AG, znajdujący się w handlu pod nazwą Baykanol SL, stanowiący produkt kondensacji sulfonowanego eteru ditolilowego z formaldehydem oraz fosforanowane albo siarczanowane produkty oksyetylenowania tristyrylofenolu, przy czym specjalnie wymienia się Soprophor FLK i Soprophor 4D 384 (firmy Rhodia).
W przypadku zgodnego z wynalazkiem zastosowania oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych o wzorze I zawartość tych produktów może zmieniać się w obrębie określonego zakresu. Na ogół stosuje się taką ilość oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych o wzorze I, że handlowe preparaty zawierają je w stężeniach wynoszących 0,1 do 30% wagowych, korzystnie 0,5 do 15% wagowych. Przy tym stosunek wagowy owadobójczej substancji czynnej z grupy neonikotynyli do oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I wynosi na ogół 1 : 0,1 do 1 : 2,0, korzystnie 1 : 0,2 do 1 : 0,5.
W zgodnych z wynalazkiem środkach do traktowania roślin zawartość poszczególnych składników może zmienić się w określonym zakresie.
PL 206 263 B1
Korzystne są takie środki do traktowania roślin, w których stężenia poszczególnych składników wynoszą:
pomiędzy 0,5 i 15% wagowych oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I, pomiędzy 2,5 i 30% wagowych substancji czynnej z grupy neonikotynyli, pomiędzy 30 i 80 % wagowych dimetylosulfotlenku, N-metylopirolidonu i/albo butyrolaktonu i pomię dzy 0 i 15% wagowych substancji pomocniczych.
Kolejnym przedmiotem zgodnym z wynalazkiem są również gotowe do zastosowania środki do traktowania roślin, w których zawartość poszczególnych składników wynosi:
pomiędzy 0,01 i 0,2% wagowych oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego wzorze CH3-(CH2)m-CH2-(-O-CH2-CH2-)n-OH (I) w którym m oznacza przecię tne wartości pomię dzy 8,0 i 13,0, a n oznacza przecię tne wartoś ci pomię dzy 6,0 i 17,0,
- pomię dzy 0,001 i 0,03% wagowych substancji czynnej z grupy neonikotynyli,
- pomię dzy 0 i 50% wagowych dimetylosulfotlenku,
N-metylopirolidonu i/albo butyrolaktonu i
- pomię dzy 0 i 95% wagowych substancji pomocniczych przy czym stosunek wagowy substancji czynnej do oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I wynosi pomi ędzy 1 : 0,1 do 1 : 2,0.
Zgodne z wynalazkiem środki do traktowania roślin wytwarza się w ten sposób, ze składniki miesza się wzajemnie w każdorazowo wymaganych stosunkach. Na ogół postępuje się tak, że do substancji czynnej z grupy neonikotynyli dodaje się podczas mieszania pozostałe składniki w dowolnej kolejności, przy czym temperaturę można zmieniać w określonym zakresie. Na ogół stosuje się temperaturę wynoszącą 10 do 50°C, korzystnie temperaturę pokojową.
Do wytwarzania zgodnych z wynalazkiem środków do traktowania roślin stosuje się zwykłe urządzenia, jak do sporządzania agrochemicznych preparatów.
Zgodne z wynalazkiem środki do traktowania roślin można nanosić albo jako takie, albo po uprzednim rozcieńczeniu ich wodą lub innymi rozcieńczalnikami, a wiec na przykład w postaci emulsje, zawiesin, roztworów lub aerozoli. Przy tym stosuje się je w znany sposób, na przykład przez opryskiwanie, podlewanie, mgławicowanie, wstrzykiwanie albo powlekanie.
Stosowana ilość zgodnych z wynalazkiem środków do traktowania roślin może zmieniać się w wię kszym zakresie. Zależ y ona od każ dorazowo zawartych substancji czynnych oraz od stężenia ich w preparatach.
Dzięki zgodnym z wynalazkiem środkom do traktowania roślin można w szczególnie korzystny sposób nanosić neonikotynyle na rośliny i/albo ich biotop. Przy tym zostaje obniżona skłonność stałych substancji czynnych do krystalizacji, wspomagana jest zdolność do penetracji substancji czynnych oraz zwiększona biologiczna skuteczność czynnych składników w porównaniu z tradycyjnymi preparatami.
Poniższe przykłady objaśniają wynalazek.
Przykłady wytwarzania
P r z y k ł a d 1
W celu wytworzenia preparatu do 20 g imidachloprydu dodaje się podczas mieszania w temperaturze pokojowej kolejno g znanego pod nazwą Luviskol VA 64 (firmy BASF) kopolimeru poliwinylopirolidonu i polialkoholu winylowego, g znanego pod nazwą Genapol C-100 (firmy Clariant) oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I, w którym m oznacza przecię tną wartość 10,5, a n oznacza przecię tną wartość 8,4, oraz 65 g N-metylopirolidonu.
Po zakończeniu dodawania miesza się jeszcze przez 5 minut w temperaturze pokojowej. W ten sposób otrzymuje się jednorodną ciecz.
P r z y k ł a d 2
W celu wytworzenia preparatu do 7 g imidachloprydu dodaje się podczas mieszania w temperaturze pokojowej kolejno
PL 206 263 B1 g znanego pod nazwą Luviskol VA 64 (firmy BASF) kopolimeru poliwinylopirolidonu i polialkoholu winylowego, g znanego pod nazwą Genapol C-100 (firmy Clariant) oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I, w którym m oznacza przecię tną wartość 10,5, a n oznacza przecię tną wartość 8,4,
2,5 g cyflutryny oraz
75,5 g N-metylopirolidonu.
Po zakończeniu dodawania miesza się jeszcze przez 5 minut w temperaturze pokojowej. W ten sposób otrzymuje się jednorodną ciecz.
P r z y k ł a d porównawczy A
W celu wytworzenia preparatu do 20 g imidachloprydu dodaje się podczas mieszania w temperaturze pokojowej kolejno g znanego pod nazwą Luviskol VA 64 (firmy BASF) kopolimeru poliwinylopirolidonu i polialkoholu winylowego, g sebacynianu dietylowego, g oksyetylenowanego oleju rącznikowego oraz g N-metylopirolidonu
Po zakończeniu dodawania miesza się jeszcze przez 5 minut w temperaturze pokojowej. W ten sposób otrzymuje się jednorodną ciecz.
P r z y k ł a d porównawczy B
W celu wytworzenia preparatu do 20 g imidachloprydu dodaje się podczas mieszania w temperaturze pokojowej kolejno g znanego pod nazwą Luviskol VA 64 (firmy BASF) kopolimeru poliwinylopirolidonu i polialkoholu winylowego, g mieszaniny składającej się z
5% wagowych dimetyloamidu kwasu heksanokarboksylowego,
50% wagowych dimetyloamidu kwasu oktanokarboksylowego,
40% wagowych dimetyloamidu kwasu dekanokarboksylowego i
5% wagowych dimetyloamidu kwasu dodekanokarboksylowego, g oksyetylenowanego oleju rącznikowego i g N-metylopirolidonu.
Po zakończeniu dodawania miesza się jeszcze przez 5 minut w temperaturze pokojowej. W ten sposób otrzymuje się jednorodną ciecz.
P r z y k ł a d porównawczy C
W celu wytworzenia preparatu do 20 g imidachloprydu dodaje się podczas mieszania w temperaturze pokojowej kolejno g znanego pod nazwą Luviskol VA 64 (firmy BASF) kopolimeru poliwinylopirolidonu i polialkoholu winylowego, g monooleinianu polioksyetyleno-sorbitanu o przeciętnie 20 jednostkach oksyetylenu na cząsteczkę, g oksyetylenowanego oleju rącznikowego oraz g N-metylopirolidonu
Po zakończeniu dodawania miesza się jeszcze przez 5 minut w temperaturze pokojowej. W ten sposób otrzymuje się jednorodną ciecz.
P r z y k ł a d zastosowania I
Oznaczanie penetracji imidachloprydu w roślinach jęczmienia.
Przygotowanie substancji czynnej
W celu wytworzenia gotowego do zastosowania preparatu substancji czynnej każdorazowo 1 część wagową preparatów podanych w uprzednio przytoczonych przykładach rozcieńczono wodą w takiej iloś ci, ż e powstał a ciecz opryskowa zawierają ca 200 mg imidachloprydu w litrze.
Stosowana ilość
Na roślinę stosowano każdorazowo 3 μΐ gotowego do użycia preparatu substancji czynnej i określoną, każdorazowo identyczną ilość znaczonego radioaktywnie imidachloprydu.
PL 206 263 B1
Rośliny
Zastosowano 14-dniowe rośliny jęczmienia odmiany Tapir, które wyhodowano w wermikulicie i znajdowały się w stadium 2 liś ci.
Miejsce nanoszenia μ l gotowego do zastosowania preparatu substancji czynnej naniesiono każ dorazowo na pierwszy liść w odstępie 5,5 cm od czubka liścia.
Czas trwania doświadczenia względnie 48 godzin pomiędzy momentem aplikacji i zmycia.
Powtórzenia
Na każdy preparat wykonano 5 powtórzeń.
Klimat
Doświadczenia prowadzono w ten sposób, że przez 12 godzin światło, temperatura 22 - 23°C, a względna wilgotność powietrza 55 - 60%, przez 10 godzin ciemność, temperatura 15°C i wilgotność względna powietrza 80% oraz dwukrotnie po 1 godzinie zmrok w panującym uprzednio klimacie.
Kontrole
Każdorazowo 3 μΐ gotowego do zastosowania preparatu substancji czynnej pipetowano wprost do butelki scyntylacyjnej. Na preparat substancji czynnej przeprowadzono 5 powtórzeń.
Przygotowanie
Świeżo wyhodowanym w cieplarni roślinom jęczmienia w stadium 2 liści odcięto drugie liście. Pozostałe liście roślin umiejscowionych poziomo umocowano za pomocą szkiełek podstawkowych tak, że miejsca naniesienia na liściach nie mogły obrócić się w obrębie 2 cm. Gotowe do zastosowania preparaty substancji czynnych, po ich wytworzeniu, mieszano w ciągu 60 minut w temperaturze pokojowej.
Przeprowadzenie doświadczenia
Każdorazowo na liść naniesiono centralnie 3 1x1 preparatu substancji czynnej. Następnie rośliny pozostawiono aż do wyschnięcia preparatu substancji czynnej. Jednocześnie każdorazowo 3 μl preparatu substancji czynnej w celu kontroli umieszczono za pomocą pipety wprost w butelce scyntylacyjnej. Z tej kontroli przeprowadzono 5 powtórzeń. Natychmiast bezpośrednio postępowano tak samo z pozostałymi preparatami substancji czynnej i roślinami. Przy tym po aplikacji utrzymywano w laboratorium temperaturę wynoszącą 21 - 22°C i wilgotność względną powietrza 70%.
Po wyschnięciu wszystkich zaaplikowanych preparatów substancji czynnej potraktowane rośliny ustawiono w szafie klimatyzacyjnej na 22 względnie 46 godzin. Po upływie 24 względnie 48 godzin od aplikacji preparatów substancji czynnej liście wszystkich roślin umocowano ponownie szkiełkami podstawkowymi. Następnie miejsce naniesienia pokryto powierzchniowo 30 μl 5%-owego roztworu octanu celulozy w acetonie. Po całkowitym wyschnięciu roztworu zdjęto każdorazowo powstałą błonkę octanu celulozy i umieszczono w butelkach scyntylacyjnych, po czym zadano każdorazowo 1 ml acetonu. Próbki pozostawały w zamkniętych naczyniach w temperaturze pokojowej aż do rozpuszczenia zawartej substancji. Potem dodano każdorazowo 2 ml scyntylatora. Przedtem odcięto czubki liści w jednym kawałku i włożono do tekturowych kapsułek. Tekturowe kapsułki razem z zawartością suszono przez 16 godzin w temperaturze 50°C. Następnie zmierzono radioaktywność wszystkich prób metodą scyntylacji cieczowej i spalinowej. Z otrzymanych wartości obliczono procentowy udział pobranej substancji czynnej i jej translokacji, przy czym 0% oznacza, że brak pobrania i translokacji substancji czynnej, a 100% oznacza, że substancja została całkowicie pobrana i uległa translokacji.
Wyniki doświadczenia przedstawiono w poniższej tabeli.
T a b e l a I
Oznaczanie penetracji imidachloprydu w roślinach jęczmienia
Preparat według przykładu Pobranie substancji czynnej i jej translokacja w % po 24 godzinach 48 godzinach
znany:
(A) 3,8 4,8
(B) 2,6 6,4
(C) < 2 <5
według wynalazku:
(1) 42,7 68,6
PL 206 263 B1
Wyniki wykazują, że preparat według wynalazku znacznie lepiej penetruje niż preparaty użyte w celu porównania.

Claims (9)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Zastosowanie oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych o wzorze CH3-(CH2)m-CH2-(-O-CH2-CH2-)n-OH (I) w którym m oznacza przeciętne wartości pomię dzy 8,0 i 13,0, a n oznacza przeciętne wartości pomię dzy 6,0 i 17,0, jako przyspieszaczy penetracji owadobójczych substancji czynnych z grupy neonikotynyli, przy czym oksyetylenowane alkohole tłuszczowe o wzorze I stosuje się w takich ilościach, że w handlowych preparatach zawarte są one w stężeniach wynoszących 0,1 do 30% wagowych, a stosunek wagowy owadobójczej substancji czynnej z grupy neonikotynyli do oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I wynosi pomiędzy 1 : 0,1 do 1 : 2,0.
  2. 2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że substancję czynną z grupy neonikotynyli stanowi o imidachlopryd, nitenpiram, acetamipryd, tiachlopryd, tiametoksam, chlotianidynę albo dinotefuran.
  3. 3. Środek do traktowania roślin, znamienny tym, że zawiera
    - pomię dzy 0,1 do 30% wagowych oksyetylenowanego alkoholu tł uszczowego o wzorze I, CH3-(CH2)m-CH2-(-O-CH2-CH2-)n-OH (I) w którym m oznacza przeciętne wartości pomię dzy 8,0 i 13,0, a n oznacza przeciętne wartości pomię dzy 6,0 i 17,0,
    - pomię dzy 1 i 50% wagowych substancji czynnej z grupy neonikotynyli,
    - pomiędzy 1 i 80% wagowych dimetylosulfotlenku, N-metylopirolidonu i / albo butyrolaktonu oraz
    - pomię dzy 0 i 20% wagowych substancji pomocniczych przy czym stosunek wagowy substancji czynnej do oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I wynosi pomi ędzy 1 : 0,1 do 1 : 2,0.
  4. 4. Środek do traktowania roślin według zastrz. 3, znamienny tym, że zawiera oksyetylenowany alkohol tłuszczowy o wzorze I, w którym m oznacza przecię tne wartoś ci pomię dzy 9,0 i 12,0, a n oznacza przecię tne wartoś ci pomię dzy 7,0 i 9,0.
  5. 5. Środek do traktowania roślin według zastrz. 3, znamienny tym, że zawiera oksyetylenowany alkohol tłuszczowy o wzorze I, w którym m oznacza przeciętną wartość 10,5, a n oznacza przeciętną wartość 8,4.
  6. 6. Środek do traktowania roślin według zastrz. 3, znamienny tym, że jako neonikotynyl zawiera imidachlopryd, nitenpiram, acetamipryd, tiachlopryd, tiametoksam, chlotianidynę albo dinotefuran.
  7. 7. Środek do traktowania roślin według zastrz. 3, znamienny tym, że jako substancje pomocnicze zawiera agrochemiczne substancje czynne, inhibitory krystalizacji, środki zwilżające, emulgatory i/albo wodę.
  8. 8. Środek do traktowania roślin według zastrz. 3, znamienny tym, że zawiera
    - pomię dzy 0,5 i 15% wagowych oksyetylenowanego alkoholu tł uszczowego o wzorze I,
    - pomiędzy 2,5 i 30% wagowych substancji czynnej z grupy neonikotynyli,
    - pomiędzy 30 i 80 % wagowych dimetylosulfotlenku, N-metylopirolidonu i/albo butyrolaktonu i
    - pomię dzy 0 i 15% wagowych substancji pomocniczych.
  9. 9. Gotowe do zastosowania środki do traktowania roślin, znamienne tym, że zawierają pomiędzy 0,01 i 0,2% wagowych oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego wzorze
    CH3-(CH2)m-CH2-(-O-CH2-CH2-)n-OH (I) w którym
    PL 206 263 B1 m oznacza przecię tne wartości pomię dzy 8,0 i 13,0, a n oznacza przecię tne wartoś ci pomię dzy 6,0 i 17,0,
    - pomię dzy 0,001 i 0,03% wagowych substancji czynnej z grupy neonikotynyli,
    - pomię dzy 0 i 50% wagowych dimetylosulfotlenku,
    N-metylopirolidonu i/albo butyrolaktonu i - pomię dzy 0 i 95% wagowych substancji pomocniczych przy czym stosunek wagowy substancji czynnej do oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego o wzorze I wynosi pomi ę dzy 1 : 0,1 do 1 : 2,0.
PL363174A 2001-04-11 2002-04-02 Zastosowanie oksyetylenowych alkoholi tłuszczowych, środek do traktowania roślin i gotowe do zastosowania środki do traktowania roślin PL206263B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10118076A DE10118076A1 (de) 2001-04-11 2001-04-11 Verwendung von Fettalkoholethoxylaten als Penetrationsförderer
PCT/EP2002/003618 WO2002098230A2 (de) 2001-04-11 2002-04-02 Verwendung von fettalkoholethoxylaten als penetrationsförderer

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL363174A1 PL363174A1 (pl) 2004-11-15
PL206263B1 true PL206263B1 (pl) 2010-07-30

Family

ID=7681227

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL363174A PL206263B1 (pl) 2001-04-11 2002-04-02 Zastosowanie oksyetylenowych alkoholi tłuszczowych, środek do traktowania roślin i gotowe do zastosowania środki do traktowania roślin

Country Status (38)

Country Link
US (1) US7799737B2 (pl)
EP (1) EP1379137B1 (pl)
JP (1) JP4319905B2 (pl)
KR (1) KR100842788B1 (pl)
CN (1) CN100399901C (pl)
AP (1) AP1353A (pl)
AR (2) AR033136A1 (pl)
AT (1) ATE336169T1 (pl)
AU (1) AU2002316826B2 (pl)
BR (1) BR0208776B1 (pl)
CA (1) CA2443741C (pl)
CR (1) CR7107A (pl)
CU (1) CU23307B7 (pl)
DE (2) DE10118076A1 (pl)
DK (1) DK1379137T3 (pl)
DO (1) DOP2002000377A (pl)
EC (1) ECSP034783A (pl)
EG (1) EG23260A (pl)
ES (1) ES2268057T3 (pl)
GT (1) GT200200066A (pl)
HU (1) HU229932B1 (pl)
IL (2) IL158180A0 (pl)
MA (1) MA26312A1 (pl)
MX (1) MXPA03009191A (pl)
MY (1) MY131430A (pl)
NZ (1) NZ528728A (pl)
OA (1) OA12558A (pl)
PA (1) PA8541401A1 (pl)
PE (1) PE20021037A1 (pl)
PL (1) PL206263B1 (pl)
PT (1) PT1379137E (pl)
RU (1) RU2294641C2 (pl)
TW (1) TWI298995B (pl)
UA (1) UA77956C2 (pl)
UY (1) UY27249A1 (pl)
WO (1) WO2002098230A2 (pl)
YU (1) YU78903A (pl)
ZA (1) ZA200307848B (pl)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10201391A1 (de) * 2002-01-16 2003-07-31 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkoholethoxylaten als Penetrationsförderer
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
ES2341543T3 (es) * 2003-05-19 2010-06-22 Nippon Soda Co., Ltd. Composicion insecticida.
ZA200509284B (en) * 2003-05-19 2007-03-28 Nippon Soda Co Insecticidal composition
US7563748B2 (en) 2003-06-23 2009-07-21 Cognis Ip Management Gmbh Alcohol alkoxylate carriers for pesticide active ingredients
DE102004011006A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
DE102005008949A1 (de) * 2005-02-26 2006-09-14 Bayer Cropscience Ag Agrochemische Formulierung zur Verbesserung der Wirkung und Pflanzenverträglichkeit von Pflanzenschutzwirkstoffen
DE102005018262A1 (de) * 2005-04-20 2006-10-26 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102005042881A1 (de) * 2005-09-09 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag Verwendung von CNI-SL-Formulierungen zur Bekämpfung der Weißen Fliege
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102005059471A1 (de) * 2005-12-13 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059469A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059468A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
JP3930896B1 (ja) * 2005-12-28 2007-06-13 株式会社メンテック 機能性組成物、及びそれを用いた湿紙の剥離性向上方法
US20070254951A1 (en) * 2006-04-28 2007-11-01 Cottrell Ian W High concentration dinotefuran formulations
BRPI0711056B1 (pt) * 2006-04-28 2018-01-02 Ceva Animal Health Llc Liquid insecticide
EP1905302A1 (de) 2006-09-30 2008-04-02 Bayer CropScience AG Suspensionskonzentrate
DE102006055477A1 (de) 2006-11-24 2008-05-29 Bayer Cropscience Ag Pflanzenschutzgranulate zur Applikation auf die Blattoberfläche
DE102007024575A1 (de) * 2007-05-25 2008-11-27 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen von 2-Cyanobenzolsulfonamidverbindungen und ihrer isomeren Formen mit verbesserter Wirkung
EP2000027A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
RU2350078C1 (ru) * 2007-06-20 2009-03-27 Закрытое Акционерное Общество "Фирма "Август" Инсектицидная композиция для влажной обработки семян и способ защиты культурных растений от насекомых-вредителей
WO2009118025A1 (en) * 2008-03-27 2009-10-01 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method for controlling animal pest and plant pathogenic fungi by applying an agrochemical composition into the culture medium, suitable formulation and use thereof
US8404260B2 (en) * 2008-04-02 2013-03-26 Bayer Cropscience Lp Synergistic pesticide compositions
EP2422619A1 (en) * 2010-08-31 2012-02-29 Cheminova A/S Neonicotinyl formulations
CA2808976C (en) 2010-09-14 2019-07-16 Basf Se Composition containing a pyripyropene insecticide and a base
BR112013006073B1 (pt) 2010-09-14 2022-07-05 Basf Se Composições, método para preparar uma mistura em tanque, uso do adjuvante, kit de partes, formulação pesticida e métodos para proteger plantas, para controlar insetos e para proteção de material de propagação de plantas
CN102687726A (zh) * 2012-01-05 2012-09-26 安徽迪邦药业有限公司 一种油膏
US9924712B2 (en) 2012-03-12 2018-03-27 Basf Se Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide II
EP2825043B1 (en) 2012-03-12 2018-09-05 Basf Se Method for producing an aqueous suspension concentrate formulation of a pyripyropene insecticide
ES2575503T3 (es) * 2012-03-13 2016-06-29 Basf Se Formulación concentrada líquida que contiene un insecticida III de piripiropeno
EP3429348A4 (en) * 2016-03-17 2019-11-06 Dow Global Technologies, LLC EMULSIFIED CONCENTRATES
RU2769131C1 (ru) * 2021-10-06 2022-03-28 Акционерное общество "Щелково Агрохим" Агрохимическая смесь для защиты растений от насекомых

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4013523A1 (de) 1990-04-27 1991-10-31 Bayer Ag Verwendung von n-alkyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren
DE4319263A1 (de) * 1992-07-03 1994-01-05 Schoenherr Joerg Pflanzenbehandlungsmittel
DE4239181A1 (de) * 1992-11-03 1994-05-05 Hoechst Ag Wirkungsverstärkung von Neophanen, Azaneophanen und anderen Wirkstoffen durch Penetrationsmittel
DE19601430C1 (de) * 1996-01-17 1997-04-24 Lohmann Therapie Syst Lts Verfahren zur Wirkstoffapplikation an Pflanzen und dafür geeignete Zubereitung
DE19624819A1 (de) * 1996-06-21 1998-01-02 Bayer Ag Stifte zur Pflanzenbehandlung
EP0907315A1 (en) * 1996-06-28 1999-04-14 Novartis AG Pesticidal compositions
CN1187299A (zh) 1997-01-08 1998-07-15 张天良 一种高效杀虫剂
TR200001487T2 (tr) * 1997-11-25 2000-10-23 Cognis Corporation Tarımsal pestisit ve yardımcı madde formülasyonlarında yağlı alkollerin dar bir aralıktaki etoksilatlarının kullanımı
DE59909341D1 (de) * 1998-04-30 2004-06-03 Basf Ag Retardformulierungen von pflanzenschutzwirkstoffen
CN1242940A (zh) * 1998-07-23 2000-02-02 吴华龙 高渗吡虫啉乳油
CN1245643A (zh) * 1998-08-24 2000-03-01 化工部农药剂型工程技术中心 增效吡虫啉系列制剂
DE19908559A1 (de) 1999-02-27 2000-09-07 Cognis Deutschland Gmbh PIT-Emulsionen
US20030224936A1 (en) * 1999-03-13 2003-12-04 Gerhard Kretzschmar Seed treatment composition
EP1036492A1 (en) * 1999-03-13 2000-09-20 Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG Seed treatment composition
FR2800242A1 (fr) * 1999-10-29 2001-05-04 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions pesticides et/ou regulatrices de croissance a agent tensio-actif non ionique particulier

Also Published As

Publication number Publication date
BR0208776B1 (pt) 2013-08-06
UY27249A1 (es) 2002-11-29
DE10118076A1 (de) 2002-10-17
CA2443741A1 (en) 2002-12-12
EP1379137A2 (de) 2004-01-14
DK1379137T3 (da) 2006-12-11
HUP0303879A3 (en) 2005-09-28
MA26312A1 (fr) 2004-10-01
UA77956C2 (en) 2007-02-15
HUP0303879A2 (hu) 2004-03-29
HU229932B1 (en) 2015-01-28
OA12558A (en) 2006-06-07
EP1379137B1 (de) 2006-08-16
PT1379137E (pt) 2006-11-30
CA2443741C (en) 2012-02-07
RU2294641C2 (ru) 2007-03-10
JP4319905B2 (ja) 2009-08-26
KR100842788B1 (ko) 2008-07-01
AU2002316826B2 (en) 2006-10-19
US7799737B2 (en) 2010-09-21
US20040157743A1 (en) 2004-08-12
ES2268057T3 (es) 2007-03-16
CN100399901C (zh) 2008-07-09
YU78903A (sh) 2006-08-17
EG23260A (en) 2004-10-31
MY131430A (en) 2007-08-30
AR033136A1 (es) 2003-12-03
CR7107A (es) 2007-12-17
PL363174A1 (pl) 2004-11-15
AR062356A2 (es) 2008-11-05
KR20030088487A (ko) 2003-11-19
NZ528728A (en) 2005-03-24
MXPA03009191A (es) 2004-02-17
WO2002098230A3 (de) 2003-09-25
WO2002098230A2 (de) 2002-12-12
IL158180A0 (en) 2004-03-28
DE50207852D1 (de) 2006-09-28
JP2004527582A (ja) 2004-09-09
CU23307B7 (es) 2008-08-19
CN1516551A (zh) 2004-07-28
GT200200066A (es) 2002-12-24
BR0208776A (pt) 2004-06-22
ATE336169T1 (de) 2006-09-15
RU2003133141A (ru) 2005-05-10
AP2003002870A0 (en) 2003-09-30
DOP2002000377A (es) 2002-10-15
ECSP034783A (es) 2003-12-01
ZA200307848B (en) 2004-10-08
PA8541401A1 (es) 2003-01-24
IL158180A (en) 2009-09-22
PE20021037A1 (es) 2002-12-12
AP1353A (en) 2004-12-26
TWI298995B (en) 2008-07-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL206263B1 (pl) Zastosowanie oksyetylenowych alkoholi tłuszczowych, środek do traktowania roślin i gotowe do zastosowania środki do traktowania roślin
JP5583220B2 (ja) アルキルポリプロピレングリコールポリエチレングリコールを含む農薬組成物
CA2611848A1 (en) Seed treatment method and pesticidal composition
US20110015066A1 (en) Herbicidal Composition
JP7504165B2 (ja) 殺生物剤組成物
WO2012125468A2 (en) Enhanced seed treatments using oils
JPH0826907A (ja) 低環境有害性・乳化性濃厚農薬製剤
PL211297B1 (pl) Zastosowanie oksyetylenowanych alkoholi, środek do traktowania roślin, gotowy do stosowania środek do traktowania roślin, sposób traktowania roślin i zastosowanie środka