TWI298995B - Use of fatty alcohol ethoxylates as penetrants - Google Patents

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TWI298995B
TWI298995B TW091107131A TW91107131A TWI298995B TW I298995 B TWI298995 B TW I298995B TW 091107131 A TW091107131 A TW 091107131A TW 91107131 A TW91107131 A TW 91107131A TW I298995 B TWI298995 B TW I298995B
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Description

1298995
本發明關於脂肪族醇乙氧化物之新穎的用途係作 為特定具殺蟲性質之活性化合物的滲透劑。 通常已知許多農化上具活性的化合物（特別是具系 統作用者）必須滲入植物中，以便能夠均勻地遍及植物 5中展現其活性。因此，當活性化合物經由葉子吸收時， 活性化合物必須克服角質層的滲透障壁。再者，重要的 疋’農化上具活性的化合物快速地滲入植物（散佈在儘 可能大的表面上），因為可另外地有活性化合物受雨洗 掉的風險^。 10 再者，通常已知一些用於農作物保護組合物中之添 綠濟部智慧財產局員工消費合作社印製 加劑（例如表面活性劑、礦物油及植物油）促進農化上且 活性的化合物滲入植物中，因而提昇活性化合物之活 性。在個別的例子中，藉由部分溶解，添加劑、可增加可 潤濕性’造成在植物表面上較佳的喷淋塗覆散佈性卜散 15開），提高活性化合物於乾燥的喷淋殘餘物之可利用 性，或經由角質層直接地促進活性化合物之滲透作用。 在此，添加劑係直接合併至調配物中（僅可能達到特定 的百分比）或使用塔槽混合法將其添加至考慮中的喷淋 液體。 20 再者，已知脂肪族醇乙氧化物可用作許多農化上具 活性的化合物之滲透劑（請參照歐洲專利EP-A 〇 579 052 及 Receni Res· Devel. in Agriculture & Food Chem· 2 (1998)，809_837)。然而，不利的是僅當所用之調配物 具相對上高含量的脂肪族醇乙氧化物時，才觀察到所欲 25 的效果。 -3- 1298995 Λ Α7
目前發現具下式之脂肪族醇乙氧化物 CH3-(CH2)m-CH2-(-0-CH2_CIV)n-〇H (I) 其中 m代表平均值8.0至13.0，且 5 n代表平均值6.0至17.0， 可用作自新菸鹼基之群之殺蟲活性化合物的滲透劑，條 件為當其存在於市售調配物中的濃度為01至3〇重量 /〇 ’且自新於驗基之群之殺蟲活性化合物對式⑴之脂肪 族醇乙氧化物的重量比為1 : 0·1至1 : 2.0。 10 因此，為了所述的目的，本發明關於式（I)之脂肪 族醇乙氧化物的用途。再者，本發明關於植物處理組合 物’其含有 -0·1至30重量％之式（I)之脂肪族醇乙氧化物， 15 -1至5〇重量❹/❶之自新菸鹼基之群之殺蟲活性化合物， -1至80重量％之二甲基亞砜、Ν-甲基吼咯烷酮及/或丁 内酯，及 -〇至20重量％之添加劑。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 令人感到極驚訝地，式（I)之脂肪族醇乙氧化物明 顯地較類似用於此目的之物質更適合作為殺蟲活性新菸 驗基之滲透劑。亦未預期到甚至極低濃度的式（I)之脂 肪族醇乙氧化物疋以獲致所欲的效果。 根據未發明式（I)之脂肪族醇乙氧化物的用途有# 25 多的優點。因此，這些脂肪族醇乙氧化物為可亳無問題 -4- 1298995
I I A7 五、發明說明（3) 地操作且甚至以相對大量得到之產物。再者，其為可生 物降解的，並且使得新菸鹼基之應用效果明顯地增加成 為可能。 式⑴提供根據本發明可用之脂肪族醇乙氧化物的 一般定義。這些脂肪族醇乙氧化物通常為此種具不同鏈 長之物質的混合物。因此，對下標I及而言，所得 到之平均值可能不是整數。 10 15 較佳使用式（I)之脂肪族醇乙氧化物，其中 m代表平均值9.0至12.0，且 n代表平均值7.0至9.0。 極佳使用式（I)之脂肪族醇乙氧化物，其中 m代表平均值10.5，且 η代表平均值8.4。 式（I)之知肪知醇乙乳化物及其作為表面活性劑之 用途係為習知。 在本文中，應瞭解農化活性之新菸鹼基較佳代表下 列物質： 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 20
咪達羅比 (imidacloprid)
奈因匹拉 (nitempyram) | «I ^4« a a 1298995 A7 B7 五、發明說明（4)
乙酿味比 (acetamiprid) 嗔羅比 (thiacloprid) 噻甲氧桑姆 (thiamethoxam) 克羅噻尼定 (clothianidin) 迪諾特吱喃 (dinotefuran) 1298995 A7 B7 五、發明說明（5) 上述物質及其作為殺蟲劑之用途為已知。 可含於根據本發明之植物處理組合物中之適合的添 加劑為另外的農化上具活性的化合物、結晶抑制劑、潤 濕劑、乳化劑及水。 5 適合的農化上具活性的化合物較佳為具殺蟲、殺恙 蟲及/或殺黴菌效果的物質。 適合的殺蟲劑及/或殺恙蟲劑較佳為選自除蟲菊類 (pyrethroid)或酮蜂醇衍生物之群之活性化合物。以下 化合物可引甩為例證： 10 賽普滅寧(cypermethrin)、 代爾他滅寧(deltamethrin)、 普滅寧(permethrin)、 天然普滅寧（natural permethrin)、 芬諾普羅派寧（fenopropathr丨η)、 15 塞服路寧(cyfluthrin) > β-塞服路寧(P-Qyfluthrin)等， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 選自嗣稀醇衍生物、3-(2,4-二氯苯基)-4-(1,1-二曱基丙基_ 羰氧基)-5-螺-環己基-3-二氧呋喃-2-酮及3·(2,4,6-三甲基苯 基)-4-(2,2-二曱基丙基-羰氧基)-5-螺·環戊棊-3-二氫呋喃-2-2Q 酮之群。 適合的殺真菌劑較佳為選自σ比洛、史特比陸林 (strobilurin)衍生物及胺基酸衍生物之群之活性化合物。以 下化合物可引用為例證： 特布康那嗤(tebuconazole)、 25 西普絡康那嗤(cyproconazole)、 A7 B7 1298995 五、發明說明（6) 各亞丁孟諾(triadimenol)、 邁克羅布坦尼(myclobutanil)、 三福羅西史特賓(trifloxystrobin)、 氧化偶氮基史特賓(azoxystrobin)、 5 克瑞梭辛-甲基(kresoxim-methyl)、 皮拉克羅史特賓(pyraclbstrobin)、 3-[l-(2r[4-(2-氣苯氧基)-5-氟嘧啶-6-基氧基苯基(甲肟 基）-甲基]-5,6-二氫-1，4,2-二畤嗪及衣普羅瓦利卡 (iprovalicarb) 〇 10 可存在於根據本發明植物處理組合物中之適合的結晶 抑制劑為基於此目的可習用於農化組合物中之所有物質。 較佳可及者為N-烧基-吼洛炫_(例如ν·辛基-u比哈烧_ 及Nr十二烷基-吡咯烷再者為聚乙烯基_吡咯烷酮與 聚乙烯基醇之共聚合物（例如已知以商品名Luvisk〇lVA 15 64(自BASF)之聚乙烯基吡咯烷酮/聚乙烯基醇共聚合物）， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 再者為N，N_二甲基-烧基醯胺(例如n，N-二曱基-癸醢胺或 N，N_二甲基-C6_ir烷基醯胺混合物（已知以商品名 Hallcomid®，自Hall Comp·))，以及再者為乙二胺與氧化 乙烯及氧化丙烯之共聚合物（例如已知以商品名Synper〇nie 20 T 304(自 Uniqema)之摩品）。 適合的潤濕劑為基於此目的習用於植物處理組合物之 所有物貝。較佳可提及者為烷基鼢乙氧化物、二烷基磺基 琥珀酸鹽，例如二辛基磺基琥珀酸鈉、月桂基醚硫酸鹽及 ί^氧乙烤山梨聚糖脂肪酸g霉。 25 適合的乳化劑為通常用於農化組合物中具表面活性性 -8- 士从托α田田由揭淮“桕功八你;^ ------ 1298995 A7 B7 五、發明說明（7) 質之所有習用的非離子、陰離子、陽離子及兩性離子物 質。這些物質包含脂肪酸、脂肪酸酯、脂肪胺、烷基酚或 烷基芳基酚與氧化乙烯及/或氧化丙烯及/或氧化丁烯之反 應產物，及其硫酸酯、磷酸單酯及磷酸雙酯，以及氧化乙 5 烯與氧化丙稀及額外地磺酸烷基酯、硫酸烷基酯、硫酸芳 基酯、齒化四烷基銨、_化四烷基芳基銨及烷基胺-磺酸 酯之反應產物。乳化劑可個別地或以混合物使用。較佳可 提及者為蓖麻油與氧化乙烯（以莫耳比例1 : 20至1 : 60) 之反應產物、C6-C2(r醇與氧化乙烯（以莫耳比例1 : 5至 10 1 : 50)之反應產物、脂肪胺與氧化乙烯（以莫耳比例1 : 2 至1 : 25)之反應產物、1莫耳酚與2至3莫耳苯乙烯及10 至50莫耳氧化乙烯之反應產物、CrC12-烷基酚與氧化乙 烯（以莫耳比例1 ·· 5至1 : 30)之反應產物、烷基配糖物、 C8-C16-烷基苯-磺酸鹽（例如鈣、單乙醇胺、二乙酵胺及三 15 乙醇胺鹽）。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 可提及之非離子乳化劑的實例為已知以商品名為 Pluronic PE 10 1Q0(自 BASF)及 Atlox 4913(自 Uniqema)之 產品。亦適合者為三苯乙稀基-笨基乙氧化物。可提及之 陰離子乳化劑的實例為自拜耳廠股份有限公司之市售產 20 品，已知以商品名Baykanol SL (=續酸之二甲苯基醚與甲 醛之縮合物）以及磷酸或硫酸之三苯乙烯基-酚乙氧化物， 特別是 Soprophor FLK 及 Soprophor 4D 384 (自 Rhodia) 〇 當根據本發明使用式(I)之脂肪族醇乙氧化物時，這些 產物的含量可在特定的範圍内改變。通常，式(I)之脂肪族 25 醇乙氧化物之使用量係使得存在於市售調配物中濃度為 -9-
1298995 A7 B7 五、發明說明（8) 0.1至30重量％，較佳為0.5至15重量％。在此，自新菸 鹼基之群之殺蟲活性化合物對式(I)之脂肪族醇乙氧化物的 重量比為1 : 0·1至1 : 2.0，較佳為1 : 0.2至1 : 0·5。 於根據本發明植物處理組合物中之個別成分含量可在 5 特定的範圍内改變。較佳之植物處理組合物為其中 -式（I)之脂肪族醇乙氧化物的濃度為0.5至15重量％， -自新菸鹼基之群之殺蟲活性化合物的濃度為2.5至30 重量％， -二甲基亞砜、Ν-甲基吡咯烷酮及/或丁内酯的濃度為30 10 至80重量％，及 -添加劑的濃度為〇至15重量％。 倘若根據本發明之植物處理組合物為立即可用產品， 較佳者為 -式（I)之脂肪族醇乙氧化物的含量為0.01至0.2重量 15 %， -自新菸鹼基之群之殺蟲活性化合物的含量為0.001至 0.03重量％， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 •二甲基亞砜、Ν-甲基吡咯烷酮及/或丁内酯的含量為0 至50重量％ >及 20 -添加劑的含量為0至95重量％。 在每一情形中，根據本發明之植物處理組合物係藉著 以所欲比例相互混合成分而製備。一般而言，最初裝填自 新菸鹼基之群之殺蟲活性化合物，接著伴隨攪拌，以任意 次序添加其他化合物。 25 當製備根據本發明之植物處理組合物時，溫度可在特 -10- 士表口 兮Γ4♦推 /Υ*ηας?、Λ /1 相 44 1 Λ v 妓、 1298995 A7 發明說明（9) 定範圍内改變。一般而言， 度下(較佳在室溫下）製備。 係在1〇C至50°c之溫 適用於製備根據本發明 製備農化調配物之裝置。植物處理組合物者為習用於 製備根據本發明之植物處理 其他稀釋劑初步稀釋後施用 ：：本身或以水或 液或溶膠。施㈣藉由f 為魏、懸浮液、溶 ^ , + 的方法（即例如藉由喷淋、清 冼務化、賀射或塗敷)進行。 10 根據本發明之㈣纽組合_嫌速村在相當廣 泛的範圍内改變。J：传敌也 、 合物及其濃度。 於概物巾之狀活性化 在根據本發明之植物處理組合物之輔助下，可能以特 別有=的方式施加新祕基缝物及/或其產地 。在此， 15 固恶活性化合物結晶之傾向減少，活性化合物之滲透能 力提冋，且相較於習用的調配物，活性化合物之生物活性 提高。 本發明得藉由以下實例說明。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 25 ΜΜΜtMl 為了製備調配物， 使20克咪達羅比 在室溫下伴隨攪拌，相繼地與 5克之聚乙烯基吡咯烷酮/聚乙烯基醇共聚合物（已知以商 品名 Luviskol VA64(自 BASF))， a -11- r « ΑΛ i v 00^7 1298995 A7 五、發明說明（10) 10克式⑴之脂肪族醇乙氧化物（已知以商品名Genapol c_ 100 (自Clariant)) ’其中m代表平均值1〇 5，n代表 平均值8·4，以及 65克Ν-甲基-吡咯烷_混合。 於終止添加後，持續在室溫下攪拌5分鐘。此得到 均勻的液體。 實例2 為了製備調配物， 1〇 使7克咪達羅比 在室溫下伴隨攪拌，相繼地與 5克之聚乙烯基吡咯烷酮/聚乙烯基醇共聚合物（已知以商 品名 Luviskol VA64(自 BASF))， 10克式(I)之脂肪族醇乙氧化物（已知以商品名Genapol C- 15 1〇P (自Clariant))，其中m代表平均值ι〇·5，η代表 平均值8.4， 2.5克塞服路寧，以及 75.5克;Ν-甲基-π比略烧酮混合。 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 於終止添加後，持續在室溫下授拌5分鐘。此得到 2〇 均句的液體。 比較你la 為了氧備調配物， 使20克咪達羅比 25 在室溫下伴皞攪拌，相繼地與 -12- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1298995 A7 07 五、發明說明（11) 5克之聚乙烯基吡咯烷酮/聚乙烯基醇共聚合物（已知以商 品名 Luviskol VA 64(自 BASF))， 10克癸二酸二乙基酯， 10克萬麻油乙氧化物，以及 5 55克N-甲基-吡咯烷酮混合。 於終止添加後，持續在室溫下攪拌5分鐘。此得到 均勻的液體。
比較例B 10 為了製備調配物， 使20克咪達羅比 在室溫下伴隨攪拌，相繼地與 5克之聚乙烯基吡咯烷酮/聚乙烯基醇共聚合物（已知以商 品名 Luviskol VA 64(自 BASF))， 15 10克以下成分之混合物 50重量％iN，N_二甲基己烷醯胺， 50重量％2N，N-二乙基-辛烷醯胺， 40重暈％iN，N·二曱基癸烷醯胺，及 5重量％之N，N-二甲基-十二烷醯胺， 20 10克蓖麻油乙氧化物，以及 55克N-甲基-吡咯烷酮混合。 於終止添加後，持續在室溫下攪拌5分鐘。此得到 均勻的液體d
25 比較例C -13-
谁Λ 1298995 B7 五、潑明說明（l2 為了製備調配物， 使20克咪達羅比 在室溫下伴隨攪拌，相繼地與 5克之聚乙烯基吡咯烷酮/聚乙烯基醇共聚合物（已知以商 品名 Luviskol VA 64(自 BASF))， 10克聚氧乙烯山梨聚糖單油綾酯(每分子具平均20個氧伸 乙基單元）， 10克蓖麻油乙氧化物，以及 55克N-甲基-吼洛院_混合。 10 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 25 於終止添加後，持續在室溫下攪拌5分鐘。此得到 均勻的液體。 使用例1 咪達羅比滲入大麥植物之決定。 活性化合物製劑 為了製備立即可用的活性化合物製劑，在每一例 中，以水稀釋1份重之以上實例中所述的調配物，以致得 到含有每升200毫克咪達羅比之喷淋液體。 施敷速率 每一植物，在每一例中，係使用3微升之立即可用 的活性化合物製劑，並且在每一例中，使用界定的相同量 之放射性示蹤的咪達羅比。 •14- 1298995 A7 B7 五、發明說明（η) 植物 所用之植物為14日大之栽培種的貘科(Tapir)大麥植 物，係在蛭石中成長，且係馬二葉階段。 5 施敷點 在每一例中’將3微升之立即可用的活性化合物製 劑施敷至第一葉片上(離葉尖5·5公分處）。 試驗之接續時問 1〇 自施敷時間至藉由清洗移除，為24或48小時。 重複 每一活性化合物製劑為5重複。 15 ΜΜ. 在22-23°C及55-60%相對大氣溼度下照光12小時； 在15C及80%相對大氣渥度下黑暗1〇小時，並且在如先 刚期間之相同氣候下，每小時在在微光下孚次。 經濟部智慧財產局員Η消費合作枉印製 20 控制組 在每一例中，將3微升之立即可用的活性化合物製 劑直接移液至閃爍瓶中。每一活性化合物製劑為5重複。 25 . 在二葉階段下，切除新鮮地成長於溫室中之大麥植 -15- 1298995 Α7
5 10 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 25 物的第一葉。接著在顯微鏡載玻片辅助下，固定水平排列 的植物之剩下的葉片，以致在葉片上的施敷點(2公分面積） 不扭轉。接著其施敷，立即可用的活性化合物製劑在室溫 下攪拌60分鐘。 施敷及离理 在每一例中，將3微升之立即可用的活性化合物製 劑施敷至葉片中央。接著使植物靜止，直到活性化合物製 劑變乾為止。同時，在每一例中，將3微升之立即可用的 活性化合物製劑直接衫液至閃爍瓶中，作為控制組。此一 控制組進行5重複。之後立即地使其他活性化合物製劑及 植物受到相同的程序。接在施敷後，在實驗室中維持21_ 22 C之溫度及70%之相對大氣溼度。 於所有已施敷之活性化合物製劑變乾後，將處理過 的植物放在氣候調節室中22或46小時。自施敷活性化合 物製劑後24或48小時，再次地使用載玻片固定所有的植 物。接著施敷點的整個表面覆蓋30微升之5%強度的纖維 素醋酸酯（於丙酮中）d當溶液完全變乾後，在每一例中移 走所形成的纖維素醋酸酯膜，並且放入閃爍瓶中。在每一 例中，接著添加1毫升丙酮至纖維素醋酸酯膜。將樣品留 在室溫密閉容器中，直到含於其中的物質溶解為止。之 後，在每一例中添加2毫升閃爍液體。預先無損地切下葉 尖，並且置於硬紙板帽中。使硬紙板帽及内容物在下 乾燥16小時。接著藉由液體及焚化閃爍法決定所有樣品 ，的放射活性。使用所得的值計算活性化合鈿的吸收百分 -16- 1298995 Α7 Β7 五、發明說明（15) 及移位。0%代表無活性化合物經吸收及移位；100%代表 所有的活性化合物經吸收及移位。 試驗結果顯示於下表中。 5 表1 咪達羅比滲入大麥植物之決定。 根據實例之 活性化合物之吸收及移位(％) 調配物 24小時後 48小時後 已知： (Α) 3.8 4.8 (Β) 2.6 6.4 (C) <2 <5 根據本發明： (1) 42.7 68.6 訂· 結果顯示根據本發明之調配物相較於比較用之調配 物滲透明顯地更佳。
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -17-

Claims (1)

  1. 六 申請專利範
    〇至20重量％之添加劑， 其條件為自新菸鹼基之群之殺蟲活性化合物對式 (1)之脂肪族醇乙氧化物之重量比為1 : 〇1至1 : 2.0 〇 5 4·如申請專利範圍第3項之植物處理組合物，其特 徵在於含有式⑴之脂肪族醇乙氧化物，其中 m代表平均值9.0至12.0，且 η代表平均值7 〇至9 〇。 5·如申請專利範圍第3項之植物處理組合物，其特 1〇 徵在於含有式⑴之脂肪族醇乙氧化物，其甲 m代表平均值10.5，且 n代表平均值8.4。 6·如申請專利範圍第3項之植物處理組合物，其特 徵在於含有咪達羅比、奈因匹拉、乙醯咪比、噻 15 羅比、噻甲氧桑姆、克羅噻尼定或迪諾特呋喃為 新菸鹼基。 " 7.如申請專利範圍第3項之植物處理組合物，其特 徵在於含有辰化上具活性的化合物、結晶抑制 劑、潤濕劑、乳化劑及/或水作為添加劑。 〇 8·如申請專利範圍第3項之植物處理組合物，其特 徵在於 ^ -式（I)之脂肪族醇乙氧化物的含量為〇·5至15重量 -19 - 1298995 ‘ · A8 B8 C8 --—------D8______ 六、申清專利範圍 -自新菸鹼基之群之殺蟲活性化合物的含量為2.5 至30重量〇/〇， 一甲基亞石風、N-甲基π比洛烧酮及/或丁内S旨的含量 為30至8〇重量。/。，及 5 -添加劑的含量為〇至15重量％。 9· 一種殺昆蟲之立即可用的植物處理組合物，其特 徵在於含有 -具下式之脂肪族醇乙氧化物 CH3-(CH2)m.CH2.(-0-CH2-CH2-)n-〇H (I) 10 其中 m代表平均值9.〇至12.0，且 η代表平均值7.0至9.0， -〇·〇〇1至0.03重量％之自新菸鹼基之群之殺蟲活 性化合物， 15 _〇至5〇重置％之二甲基亞石風、Ν-甲基吼嘻燒酮及/ 或丁内i旨，及 -0至95重量。/〇之添加劑， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其條件為自新終鹼基之群之殺蟲活性化合物對式 (I)之脂肪族醇乙氧化物之重量比為1 : 〇1至i ·· 20 2.0 。 -20 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1298995 A8 B8 C8 D8 專利申請案第91107131號 ROC Patent Application No.91107131 修正之申請專利範圍中文悉臂栽頁-附件(二) Amendeii Claims in G
    EncUTn 六、申請專利範圍 (民_ 95年12月18曰送呈) (Subm|tted on Dece^^e^j^，2006) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1.一種具下式之脂肪族醇乙氧化物作為選自新菸鹼 基之群之殺蟲活性化合物的滲透劑的用途 CH3-(CH2)m-CH2.(-0-CH2-CH2-)n-〇H (I) 5 其中 m代表平均值9.0至12.0，且 η代表平均值7.0至9.0， 其中式（I)之脂肪族醇乙氧化物之使用量係使得存 在於市售調配物中的濃度為0.1至30重量％，且 10 自新菸鹼基之群之殺蟲活性化合物對式（I)之脂肪 族醇乙氧化物的重量比為1 : 0.1至1 : 2.0。 2. 如申請專利範圍第1項之用途，其特徵在於自新 菸鹼基之群之殺蟲活性化合物為咪達羅比 (imidadoprid)、奈因匹拉（nitempyram)、乙醯味比 15 (acetamiprid)、σ塞羅比（thiacloprid)、σ塞甲氧桑姆 (thiamethoxam)、克羅嗔尼定（clothianidin)或迪諾 特吱喃（dinotefuran)。 3. —種殺昆蟲之植物處理組合物，其特徵在於含有 -0.1至30重量％之式（I)的脂肪族醇乙氧化物， 20 -1至50重量％之自新菸鹼基之群之殺蟲活性化合 物， -1至80重量％之二甲基亞砜、N-甲基吡咯烷酮及/ 或丁内酯，及 18 -
    本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 91094B-接2
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