JP4319905B2 - 浸透促進剤としての脂肪アルコールエトキシラートの使用 - Google Patents

浸透促進剤としての脂肪アルコールエトキシラートの使用 Download PDF

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Description

本発明は、殺虫特性を有する或る種の活性化合物のための浸透剤としての、脂肪アルコールエトキシラートの新規な使用に関する。
多数の農薬的活性化合物、特に、浸透作用を有するものは、その活性を植物全体に均一に展開できるように、植物の中に浸透しなくてはならないことが、一般的に知られている。それで、活性化合物が葉から吸収されるとき、活性化合物は、表皮の浸透バリヤーを克服しなくてはならない。更に、農薬的活性化合物が、できるだけ大きい表面に亘って分布され、植物の中に迅速に浸透することが重要である。それは、そうしないと、活性成分が雨によって洗い流される危険が存在するからである。
更に、例えば、界面活性剤、鉱油及び植物油のような、作物保護組成物中に使用される幾つかの添加物が、植物の中への農薬的活性化合物の浸透を促進し、そうして、活性化合物の活性を増強できることが、一般的に知られている。個々の場合に、この添加物は浸潤性を増加させ、植物の表面上のスプレー皮膜のより良い分布(=散布)に至り、部分溶解による乾燥したスプレー残渣中の活性化合物の利用性を増加させ又は表皮を通過する活性化合物の浸透を直接促進することができる。それで、この添加物は、配合物の中に直接的に含有させられる(これは、一定のパーセンテージ以下でのみ可能である)か又はタンク混合方法を使用して当該のスプレー液体に添加される。
更に、脂肪アルコールエトキシラートを、多数の農薬的活性化合物のための浸透剤として使用できることも既に知られている(欧州特許出願公開第0579052号明細書及びAgricultural & Food Chem.、第2巻(1998年)、第809−837頁に於ける最近の研究成果参照)。しかしながら、所望の効果は、使用された配合物が、脂肪アルコールエトキシラートの比較的高い含有量を有するときのみ観察されることが不利である。
式:
Figure 0004319905
(式中、
mは、8.0から13.0の平均値を表し、
nは、6.0から17.0の平均値を表す)
の脂肪アルコールエトキシラートを、それらが0.1重量%から30重量%の濃度で商業的配合物中に存在し、ネオニコチニル物質(neonicotinyls)の群からの殺虫的活性化合物の、式(I)の脂肪アルコールエトキシラートに対する重量比が1:0.1から1:2.0であるとき、ネオニコチニル物質の群からの殺虫的活性化合物のための浸透剤として使用することができることが見出された。
従って、本発明は、上記の目的のための式(I)の脂肪アルコールエトキシラートの使用に関する。更に、本発明は、
0.1重量%から30重量%の、式(I)の脂肪アルコールエトキシラート、
1重量%から50重量%の、ネオニコチニル物質の群からの活性化合物、
1重量%から80重量%の、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン及び/又はブチロラクトン並びに
0重量%から20重量%の添加物
を含む植物処理組成物に関する。
式(I)の脂肪アルコールエトキシラートが、殺虫的活性ネオニコチニル物質のための浸透剤として、同じ目的のために使用された匹敵する物質よりも一層顕著に適していることは、極めて驚くべきことである。非常に低い濃度の式(I)の脂肪アルコールエトキシラートでも、所望の効果を達成するために十分であることも予測されない。
式(I)の脂肪アルコールエトキシラートの本発明による使用は、多数の利点を有する。そうして、これらの脂肪アルコールエトキシラートは、如何なる問題も無しに取り扱うことができる製品であり、比較的大量でも入手できる。更に、これらは生物分解性であり、顕著に増加させるべきネオニコチニル物質の適用の有効性を許容する。
式(I)は、本発明により使用することができる脂肪アルコールエトキシラートの一般的定義を与える。これらの脂肪アルコールエトキシラートは、一般的に、異なった鎖長を有するこの種類の物質の混合物である。従って、指標m及びnについて、整数でなくてもよい平均値が得られる。
mが9.0から12.0の平均値を表し、
nが7.0から9.0の平均値を表す、
式(I)の脂肪アルコールエトキシラートを使用することが好ましい。
mが10.5の平均値を表し、
nが8.4の平均値を表す、
式(I)の脂肪アルコールエトキシラートを使用することが非常に好ましい。
式(I)の脂肪アルコールエトキシラート及び界面活性剤としてのそれらの使用は既に公知である。
本明細書に於いて、殺虫的活性ネオニコチニル物質は、好ましくは、下記の物質を意味するとして理解されるべきである。
Figure 0004319905
Figure 0004319905
上記の物質及び殺虫剤としてのそれらの使用は公知である。
本発明による植物処理組成物中に含有させることができる適切な添加物は、別の農薬的活性化合物並びに結晶化阻害剤、湿潤剤、乳化剤及びまた水である。
適切な農薬的活性化合物は、好ましくは、殺虫、殺ダニ及び/又は殺真菌特性を有する物質である。
適切な殺虫剤及び/又は殺ダニ剤は、好ましくは、ピレスロイド又はケトエノール誘導体の群からの活性化合物である。例えば、下記の化合物を挙げることができる。
シペルメトリン(cypermethrin)、
デルタメトリン(deltamethrin)、
ペルメトリン(permethrin)、
天然ピレトルム(pyrethrum)、
フェンプロパトリン(fenpropathrin)、
シフルトリン(cyfluthrin)、
β−シフルトリン並びにまた、
ケトエノール誘導体の群から、3−(2,4−ジクロロフェニル)−4−(1,1−ジメチルプロピル−カルボニルオキシ)−5−スピロ−シクロヘキシル−3−ジヒドロフラン−2−オン及び3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−(2,2−ジメチルプロピル−カルボニルオキシ)−5−スピロ−シクロペンチル−3−ジヒドロフラン−2−オン。
適切な殺真菌剤は、好ましくは、アゾール、ストロビルリン(strobilurin)誘導体及びアミノ酸誘導体の群からの活性化合物である。例えば、下記の化合物を挙げることができる。
テブコナゾール(tebuconazole)、
シプロコナゾール(cyproconazole)、
トリアジメノール(triadimenol)、
マイクロブタニル(myclobutanil)、
トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、
クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、
ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、
3−[1−(2−[4−(2−クロロフェノキシ)−5−フルオロピリミド−6−イルオキシ]−フェニル)−1−(メトキシイミノ)メチル]−5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン及び
イプロバリカルブ(iprovalicarb)。
本発明による植物処理組成物中に存在していてよい適切な結晶化阻害剤は、このような目的のために農薬組成物中に慣習的に使用することができる全ての物質である。例えば、N−オクチルピロリドン及びN−ドデシルピロリドンのようなN−アルキルピロリドン、更に、例えば、商品名ルビスコール(Luviskol)VA64(BASF社から)で公知であるポリビニルピロリドン/ポリビニルアルコールコポリマーのような、ポリビニルピロリドンとポリビニルアルコールとのコポリマー、更に、商品名ホールコミド(Hallcomid)(登録商標)(ホール社(Hall Comp.)から)で公知であるN,N−ジメチル−デカンアミド又はN,N−ジメチル−C6−12−アルカンカルボキサミド混合物のような、N,N−ジメチル−アルキルカルボキサミド並びに更に、例えば、商品名シンペロニック(Synperonic)T304(ユニケマ社(Uniqema)から)で公知である製品のような、エチレンジアミンとエチレンオキシド及びプロピレンオキシドとのコポリマーを挙げることができる。
適切な湿潤剤は、このような目的のために植物処理組成物中に慣習的に使用することができる全ての物質である。例えば、アルキルフェノールエトキシラート、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウムのようなジアルキルスルホコハク酸塩、ラウリルエーテルスルフェート及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを挙げることができる。
適切な乳化剤は、農薬組成物中に慣習的に使用されている、表面活性特性を有する全ての慣習的非イオン性、アニオン性、カチオン性及び双性イオン性物質である。これらの物質には、脂肪酸、脂肪酸エステル、脂肪アルコール、脂肪アミン、アルキルフェノール又はアルキルアリールフェノールと、エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド及び/又はブチレンオキシドとの反応生成物並びにそれらの硫酸エステル、リン酸モノエステル及びリン酸ジエステル、更に、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとの反応生成物、追加的に、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリール硫酸塩、テトラアルキルアンモニウムハライド、トリアルキルアリールアンモニウムハライド並びにアルキルアミンスルホン酸塩が含まれる。この乳化剤は、個別に又はその代わりに混合物で使用することができる。例えば、ひまし油とエチレンオキシドとの1:20から1:60のモル比での反応生成物、C〜C20−アルコールとエチレンオキシドとの1:5から1:50のモル比での反応生成物、脂肪アミンとエチレンオキシドとの1:2から1:25のモル比での反応生成物、1モルのフェノールと2モルから3モルのスチレン及び10モルから50モルのエチレンオキシドとの反応生成物、C〜C12−アルキルフェノールとエチレンオキシドとの1:5から1:30のモル比での反応生成物、アルキルグリコシド、例えば、カルシウム塩、モノエタノールアンモニウム塩、ジエタノールアンモニウム塩及びトリエタノールアンモニウム塩のようなC〜C16−アルキルベンゼンスルホン酸塩を挙げることができる。
挙げることができる非イオン性乳化剤の例は、商品名プルロニック(Pluronic)PE10100(BASF社から)及びアトロックス(Atlox)4913(ユニケマ社から)で公知である製品である。トリスチリル−フェニルエトキシラートも適している。挙げることができるアニオン性乳化剤の例は、商品名バイカノール(Baykanol)SLで公知である、バイエル社(Bayer AG)からの商品(=スルホン化ジトリルエーテルとホルムアルデヒドとの縮合物)及びまたリン酸化又は硫酸化トリスチリル−フェノールエトキシラート、特に、ソプロホル(Soprophor)FLK及びソプロホル4D384(ローディア社(Rhodia)から)である。
式(I)の脂肪アルコールエトキシラートを本発明により使用するとき、これらの生成物の含有量は、一定の範囲内で変化させることができる。一般的に、式(I)の脂肪アルコールエトキシラートは、それらが、0.1重量%から30重量%、好ましくは0.5重量%から15重量%の濃度で商業的配合物中に存在するような量で使用される。ここで、ネオニコチニル物質の群からの殺虫的活性化合物の、式(I)の脂肪アルコールエトキシラートに対する重量比は、それが一般的に1:0.1から1:2.0、好ましくは1:0.2から1:0.5であるように選択される。
本発明による植物処理組成物中の個々の成分の含有量は、一定の範囲内で変化させることができる。
−式(I)の脂肪アルコールエトキシラートの濃度が0.5重量%から15重量%であり、
−ネオニコチニル物質の群からの活性化合物の濃度が2.5重量%から30重量%であり、
−ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン及び/又はブチロラクトンの濃度が30重量%から80重量%であり、
−添加物の濃度が0重量%から15重量%である植物処理組成物が好ましい。
本発明による植物処理組成物が、そのまま使用できる製品である場合、
−式(I)の脂肪アルコールエトキシラートの含有量が0.01重量%から0.2重量%であり、
−ネオニコチニル物質の群からの活性化合物の含有量が0.001重量%から0.03重量%であり、
−ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン及び/又はブチロラクトンの含有量が0重量%から50重量%であり、
−添加物の含有量が0重量%から95重量%であるものが好ましい。
本発明による植物処理組成物は、成分を、それぞれの場合に所望の比でお互いと混合することによって製造される。一般的に、ネオニコチニル物質の群からの活性化合物を最初に装入し、次いで他の成分を、全ての順序で攪拌しながら添加する。
本発明による植物処理組成物を製造するとき、温度を一定の範囲内で変化させることができる。一般的に、この組成物は、10℃から50℃、好ましくは室温で製造される。
農薬配合物を製造するために慣習的に使用される装置が、本発明による植物処理組成物を製造するために適している。
本発明による植物処理組成物は、そのままで又は水若しくは他の希釈剤で前もって希釈した後に、即ち、例えば、エマルジョン、懸濁液、溶液又はエーロゾルとして適用することができる。適用は、慣習的方法、即ち、例えば、スプレー、散水、霧化、注入又は散布により実施される。
本発明による植物処理組成物の適用割合は、比較的広い範囲内で変化させることができる。これは、配合物中に含有されている特別の活性化合物及びそれらの濃度に依存する。
本発明による植物処理組成物の助けで、ネオニコチニル物質を、植物及び/又はそれらの生息環境に特に有利な方法で適用することが可能である。ここで、固体活性化合物の結晶化する傾向は減少され、活性化合物の浸透力は増強され、慣習的配合物に比較して、活性化合物の生物学的活性が増加する。
本発明を下記の実施例によって例示する。
(製造実施例)
配合物を製造するために、
20gのイミダクロプリドを、室温で攪拌しながら、逐次的に、
5gの、商品名ルビスコールVA64(BASF社から)で公知であるポリビニルピロリドンとポリビニルアルコールとのコポリマー、
10gの、商品名ゲナポール(Genapol)C−100(クラリアント社(Clariant)から)で公知である、式(I)(但し、
mは10.5の平均値を表し、
nは8.4の平均値を表す)の脂肪アルコールエトキシラート及び
65gのN−メチルピロリドン
と混合する。
添加が終わった後、室温での攪拌を5分間継続する。これにより均一な液体が得られる。
配合物を製造するために、
7gのイミダクロプリドを、室温で攪拌しながら、逐次的に、
5gの、商品名ルビスコールVA64(BASF社から)で公知であるポリビニルピロリドンとポリビニルアルコールとのコポリマー、
10gの、商品名ゲナポールC−100(クラリアント社から)で公知である、式(I)(但し、
mは10.5の平均値を表し、
nは8.4の平均値を表す)の脂肪アルコールエトキシラート、
2.5gのシフルトリン及び
75.5gのN−メチルピロリドン
と混合する。
添加が終わった後、室温での攪拌を5分間継続する。これにより均一な液体が得られる。
(比較実施例A)
配合物を製造するために、
20gのイミダクロプリドを、室温で攪拌しながら、逐次的に、
5gの、商品名ルビスコールVA64(BASF社から)で公知であるポリビニルピロリドンとポリビニルアルコールとのコポリマー、
10gのセバシン酸ジエチル、
10gのひまし油エトキシラート及び
55gのN−メチルピロリドン
と混合する。
添加が終わった後、室温での攪拌を5分間継続する。これにより均一な液体が得られる。
(比較実施例B)
配合物を製造するために、
20gのイミダクロプリドを、室温で攪拌しながら、逐次的に、
5gの、商品名ルビスコールVA64(BASF社から)で公知であるポリビニルピロリドンとポリビニルアルコールとのコポリマー、
10gの、5重量%のN,N−ジメチル−ヘキサンカルボキサミド、50重量%のN,N−ジメチル−オクタンカルボキサミド、40重量%のN,N−ジメチル−デカンカルボキサミド及び5重量%のN,N−ジメチル−ドデカンアミドの混合物、
10gのひまし油エトキシラート並びに
55gのN−メチルピロリドン
と混合する。
添加が終わった後、室温での攪拌を5分間継続する。これにより均一な液体が得られる。
(比較実施例C)
配合物を製造するために、
20gのイミダクロプリドを、室温で攪拌しながら、逐次的に、
5gの、商品名ルビスコールVA64(BASF社から)で公知であるポリビニルピロリドンとポリビニルアルコールとのコポリマー、
10gの、1分子当たり平均20個のオキシエチレン単位を有するポリオキシエチレンソルビタンモノオレアート、
10gのひまし油エトキシラート及び
55gのN−メチルピロリドン
と混合する。
添加が終わった後、室温での攪拌を5分間継続する。これにより均一な液体が得られる。
(使用実施例1)
オオムギ植物の中へのイミダクロプリドの浸透の決定
活性化合物製剤
活性化合物のそのまま使用できる製剤を製造するために、それぞれの場合に、1重量部の前記の実施例に記載した配合物を、1リットル当たり200mgのイミダクロプリドを含有するスプレー液が得られるように水で希釈した。
適用割合
植物当たり、それぞれの場合に3μLの、活性化合物のそのまま使用できる製剤及び定義された、それぞれの場合に同一量の放射能標識化イミダクロプリドを使用した。
植物
使用した植物は、バーミキュライト中で生長し、2葉期であった、栽培変種植物タピル(Tapir)の14日齢オオムギ植物であった。
適用の点
3μLの活性化合物のそのまま使用できる製剤を、それぞれの場合に、第一葉の上に、葉の先端から5.5cmの距離で適用した。
実験の期間
適用時点から洗浄により除去するまで24時間又は48時間。
繰り返し
活性化合物の製剤当たり5回の繰り返し。
気候
22℃から23℃及び55%から60%相対雰囲気湿度で明12時間;15℃及び80%相対雰囲気湿度で暗10時間並びにその前の期間と同じ気候で薄明それぞれ1時間2回。
対照
それぞれの場合に、3μLの活性化合物のそのまま使用できる製剤を、シンチレーションボトルの中に直接ピペットで入れた。活性化合物の製剤当たり5回の繰り返し。
調製
温室内で新たに生長した2葉期であるオオムギ植物の第二葉を切り取った。次いで、水平に整列した植物の残りの葉を、2cmの領域内の葉の上への適用の点が捻れないように、顕微鏡スライドの補助で固定した。これらの調製に続いて、活性化合物のそのまま使用できる製剤を、室温で60分間攪拌した。
適用及び仕上げ
それぞれの場合に、3μLの活性化合物の製剤を、葉の中央の上に適用した。次いで、この植物を、活性化合物の製剤が乾燥するまで放置した。同時に、対照として、それぞれの場合に、3μLの活性化合物の製剤を、シンチレーションボトルの中に直接ピペットで入れた。この対照を5回の繰り返して行った。直後に、活性化合物の他の製剤及び植物を、同じ手順に付した。適用に続いて、21℃から22℃の温度及び70%の相対雰囲気湿度を実験室内で維持した。
適用した活性化合物の製剤の全てが乾燥した後、処理した植物を、気候調節したチャンバー内に、22時間又は46時間入れた。活性化合物の製剤を適用して24時間又は48時間後に、全ての植物の葉を、スライドを使用してもう一度固定した。次いで、適用の点の全表面を、30μLの、アセトン中の酢酸セルロースの5%強度溶液で覆った。この溶液が完全に乾燥した後、形成された酢酸セルロースフィルムを、それぞれの場合に除去し、シンチレーションボトルの中に入れた。それぞれの場合に、次いで1mLのアセトンを酢酸セルロースフィルムに添加した。このサンプルを、その中に含有されている物質が溶解するまで、室温で密閉容器内に放置した。その後、それぞれの場合に、2mLのシンチレーション液を添加した。予め、葉の先端を一片に切断し、厚紙帽子の中に入れた。厚紙帽子及び内容物を50℃で16時間乾燥させた。次いで、全てのサンプルの放射能を、液体及び灰化シンチレーションによって決定した。得られた値は、活性化合物の取り込み及び転位のパーセンテージを計算するために使用される。0%は、活性化合物が取り込まれも、転位されもしなかったことを意味する。100%は、活性化合物の全てが取り込まれ、転位されたことを意味する。
この試験結果を下記の表に示す。
Figure 0004319905
この結果は、本発明による配合物が、比較のために使用した配合物よりも顕著に良好に浸透することを示している。

Claims (4)

  1. 式:
    Figure 0004319905
    (式中、mは、8.0から13.0の平均値を表し、
    nは、6.0から17.0の平均値を表す)
    の脂肪アルコールエトキシラートの、ネオニコチニル物質の群からの殺虫的活性化合物のための浸透剤としての使用であって、式(I)の脂肪アルコールエトキシラートを、商業的配合物中に、それらが0.1重量%から30重量%の濃度で存在し、ネオニコチニル物質の群からの殺虫的活性化合物の、式(I)の脂肪アルコールエトキシラートに対する重量比が、1:0.1から1:2.0であるような量で使用する使用。
  2. 0.1重量%から30重量%の、請求項1に記載の式(I)の脂肪アルコールエトキシラート、
    1重量%から50重量%の、ネオニコチニル物質の群からの活性化合物、
    1重量%から80重量%の、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン及び/又はブチロラクトン並びに
    0重量%から20重量%の添加物
    を含み、活性化合物の式(I)の脂肪アルコールエトキシラートに対する重量比が1:0.1から1:2.0であることを特徴とする植物処理組成物。
  3. ネオニコチニルとして、イミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン又はジノテフランを含むことを特徴とする、請求項2に記載の植物処理組成物。
  4. 式:
    Figure 0004319905
    (式中、
    mは、8.0から13.0の平均値を表し、
    nは、6.0から17.0の平均値を表す)
    の脂肪アルコールエトキシラート、
    0.001重量%から0.03重量%のネオニコチニル物質の群からの活性化合物、
    0重量%から50重量%のジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン及び/又はブチロラクトン
    0重量%から95重量%の添加物
    を含み、活性化合物の式(I)の脂肪アルコールエトキシラートに対する重量比が1:0.1から1:2.0であることを特徴とする、そのまま使用できる植物処理組成物。
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Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10201391A1 (de) * 2002-01-16 2003-07-31 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkoholethoxylaten als Penetrationsförderer
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
CN100435638C (zh) * 2003-05-19 2008-11-26 日本曹达株式会社 杀虫剂组合物
JP4505413B2 (ja) * 2003-05-19 2010-07-21 日本曹達株式会社 殺虫組成物
US7563748B2 (en) * 2003-06-23 2009-07-21 Cognis Ip Management Gmbh Alcohol alkoxylate carriers for pesticide active ingredients
DE102004011006A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004020840A1 (de) 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
DE102005008949A1 (de) * 2005-02-26 2006-09-14 Bayer Cropscience Ag Agrochemische Formulierung zur Verbesserung der Wirkung und Pflanzenverträglichkeit von Pflanzenschutzwirkstoffen
DE102005018262A1 (de) * 2005-04-20 2006-10-26 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102005042881A1 (de) * 2005-09-09 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag Verwendung von CNI-SL-Formulierungen zur Bekämpfung der Weißen Fliege
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102005059468A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059471A1 (de) * 2005-12-13 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059469A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
JP3930896B1 (ja) * 2005-12-28 2007-06-13 株式会社メンテック 機能性組成物、及びそれを用いた湿紙の剥離性向上方法
PT2015631T (pt) * 2006-04-28 2019-11-22 Ceva Animal Health Llc Inseticida tópico de concentração elevada contendo regulador de crescimento de insetos
US20070254951A1 (en) * 2006-04-28 2007-11-01 Cottrell Ian W High concentration dinotefuran formulations
EP1905302A1 (de) * 2006-09-30 2008-04-02 Bayer CropScience AG Suspensionskonzentrate
DE102006055477A1 (de) 2006-11-24 2008-05-29 Bayer Cropscience Ag Pflanzenschutzgranulate zur Applikation auf die Blattoberfläche
DE102007024575A1 (de) 2007-05-25 2008-11-27 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen von 2-Cyanobenzolsulfonamidverbindungen und ihrer isomeren Formen mit verbesserter Wirkung
EP2000027A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
WO2009118025A1 (en) * 2008-03-27 2009-10-01 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method for controlling animal pest and plant pathogenic fungi by applying an agrochemical composition into the culture medium, suitable formulation and use thereof
US8404260B2 (en) 2008-04-02 2013-03-26 Bayer Cropscience Lp Synergistic pesticide compositions
EP2422619A1 (en) 2010-08-31 2012-02-29 Cheminova A/S Neonicotinyl formulations
BR112013006073B1 (pt) 2010-09-14 2022-07-05 Basf Se Composições, método para preparar uma mistura em tanque, uso do adjuvante, kit de partes, formulação pesticida e métodos para proteger plantas, para controlar insetos e para proteção de material de propagação de plantas
US9723834B2 (en) 2010-09-14 2017-08-08 Basf Se Composition containing a pyripyropene insecticide and a base
CN102687726A (zh) * 2012-01-05 2012-09-26 安徽迪邦药业有限公司 一种油膏
US9924712B2 (en) 2012-03-12 2018-03-27 Basf Se Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide II
JP6174057B2 (ja) 2012-03-12 2017-08-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se ピリピロペン殺虫剤の水性懸濁濃厚製剤の調製方法
MX362770B (es) * 2012-03-13 2019-02-08 Basf Se Formulación concentrada líquida que contiene un insecticida de piripiropeno iii.
US20190045778A1 (en) * 2016-03-17 2019-02-14 Dow Global Technologies Llc Emulsifiable concentrates
RU2769131C1 (ru) * 2021-10-06 2022-03-28 Акционерное общество "Щелково Агрохим" Агрохимическая смесь для защиты растений от насекомых

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4013523A1 (de) 1990-04-27 1991-10-31 Bayer Ag Verwendung von n-alkyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren
DE4319263A1 (de) 1992-07-03 1994-01-05 Schoenherr Joerg Pflanzenbehandlungsmittel
DE4239181A1 (de) * 1992-11-03 1994-05-05 Hoechst Ag Wirkungsverstärkung von Neophanen, Azaneophanen und anderen Wirkstoffen durch Penetrationsmittel
DE19601430C1 (de) * 1996-01-17 1997-04-24 Lohmann Therapie Syst Lts Verfahren zur Wirkstoffapplikation an Pflanzen und dafür geeignete Zubereitung
DE19624819A1 (de) * 1996-06-21 1998-01-02 Bayer Ag Stifte zur Pflanzenbehandlung
WO1998000008A1 (en) * 1996-06-28 1998-01-08 Novartis Ag Pesticidal compositions
CN1187299A (zh) 1997-01-08 1998-07-15 张天良 一种高效杀虫剂
BR9815109A (pt) * 1997-11-25 2000-10-10 Cognis Corp Composição, concentrado pesticida, e, processo para tratamento de um substrato alvo.
EA002692B1 (ru) * 1998-04-30 2002-08-29 Басф Акциенгезельшафт Композиции действующих веществ защиты растений
CN1242940A (zh) * 1998-07-23 2000-02-02 吴华龙 高渗吡虫啉乳油
CN1245643A (zh) * 1998-08-24 2000-03-01 化工部农药剂型工程技术中心 增效吡虫啉系列制剂
DE19908559A1 (de) 1999-02-27 2000-09-07 Cognis Deutschland Gmbh PIT-Emulsionen
EP1036492A1 (en) * 1999-03-13 2000-09-20 Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG Seed treatment composition
US20030224936A1 (en) * 1999-03-13 2003-12-04 Gerhard Kretzschmar Seed treatment composition
FR2800242A1 (fr) * 1999-10-29 2001-05-04 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions pesticides et/ou regulatrices de croissance a agent tensio-actif non ionique particulier

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