PL211297B1 - Zastosowanie oksyetylenowanych alkoholi, środek do traktowania roślin, gotowy do stosowania środek do traktowania roślin, sposób traktowania roślin i zastosowanie środka - Google Patents
Zastosowanie oksyetylenowanych alkoholi, środek do traktowania roślin, gotowy do stosowania środek do traktowania roślin, sposób traktowania roślin i zastosowanie środkaInfo
- Publication number
- PL211297B1 PL211297B1 PL371329A PL37132903A PL211297B1 PL 211297 B1 PL211297 B1 PL 211297B1 PL 371329 A PL371329 A PL 371329A PL 37132903 A PL37132903 A PL 37132903A PL 211297 B1 PL211297 B1 PL 211297B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sodium
- weight
- group
- formula
- plant treatment
- Prior art date
Links
- 230000035515 penetration Effects 0.000 title claims abstract description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 4
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 title abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 34
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 22
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 17
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 33
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 29
- NXHUEECQPUKSTG-UHFFFAOYSA-N [Na].CCCONNC(=O)N=N Chemical compound [Na].CCCONNC(=O)N=N NXHUEECQPUKSTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 22
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 22
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 21
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 46
- -1 for example Substances 0.000 description 20
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 11
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 10
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Polymers CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJPQAIBZIHNJDO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CCCC1=O NJPQAIBZIHNJDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLFMPKQBNPIER-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(3-methylphenoxy)benzene Chemical class CC1=CC=CC(OC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 FDLFMPKQBNPIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(CC(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C=C1F YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide Chemical compound BrCCC(=O)NCNC(=O)C=C CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N N-Octyl-2-pyrrolidone Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1=O WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000283068 Tapiridae Species 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N acetarsol Chemical group CC(=O)NC1=CC([As](O)(O)=O)=CC=C1O ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006319 alkynyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- FYUWIEKAVLOHSE-UHFFFAOYSA-N ethenyl acetate;1-ethenylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC(=O)OC=C.C=CN1CCCC1=O FYUWIEKAVLOHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 description 1
- HNXNKTMIVROLTK-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldecanamide Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)N(C)C HNXNKTMIVROLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 238000009304 pastoral farming Methods 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M sodium;n-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfonyl-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carboximidate Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical class OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Eye Examination Apparatus (AREA)
Description
Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 371329 (22) Data zgłoszenia: 07.01.2003 (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:
07.01.2003, PCT/EP03/000053 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
24.07.2003, WO03/059066 (11) 211297 (13) B1 (51) Int.Cl.
A01N 25/30 (2006.01) A01N 47/38 (2006.01) A01P 13/00 (2006.01)
Zastosowanie oksyetylenowanych alkoholi, środek do traktowania roślin, (54) gotowy do stosowania środek do traktowania roślin, sposób traktowania roślin i zastosowanie środka (73) Uprawniony z patentu:
Bayer CropScience AG, Monheim, DE (30) Pierwszeństwo:
16.01.2002, DE, 10201391.8 (43) Zgłoszenie ogłoszono:
13.06.2005 BUP 12/05 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
31.05.2012 WUP 05/12 (72) Twórca(y) wynalazku:
PETER BAUR, Eppstein, DE DIETER FEUCHT, Eschborn, DE MATHIAS KREMER, Burscheid, DE FREDERIC TOP, Leverkusen, DE
ULRICH SCHWIEDOP, Monheim, DE
ARNDT WELLMANN, Κϋι-ten, DE (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Teresa Sztandke
PL 211 297 B1
Opis wynalazku
Omawiany wynalazek dotyczy nowego zastosowania wybranych oksyetylenowanych alkoholi jako przyspieszaczy przenikania triazolinonów o właściwościach chwastobójczych wybranych z grupy obejmującej flukarbazon sodu i propoksykarbazon sodu. Wynalazek dotyczy również środka do traktowania roślin, gotowego do stosowania środka do traktowania roślin, sposobu traktowania roślin i zastosowania środka.
Ogólnie wiadomo, że wiele agrochemicznych substancji czynnych, zwłaszcza o działaniu układowym, musi przeniknąć do rośliny, aby móc rozwijać swą aktywność równomiernie w całej roślinie. Tak więc w przypadku wchłaniania substancji czynnych przez liście substancje czynne muszą pokonać barierę przenikania, jaką stanowi kutykula. Ponadto ważne jest, żeby agrochemiczne substancje czynne wnikały do rośliny szybko i przez jak największą powierzchnię, gdyż w przeciwnym razie istnieje niebezpieczeństwo zmycia aktywnych składników przez deszcz.
Poza tym ogólnie wiadomo, że niektóre dodatki stosowane w środkach ochrony roślin, jak na przykład substancje powierzchniowo czynne, oleje mineralne i roślinne, mogą przyspieszać przenikanie agrochemicznych substancji czynnych do rośliny, dzięki czemu mogą zwiększać aktywność substancji czynnych. W pewnych przypadkach dodatki mogą wzmacniać zwilżalność, przyczyniać się do lepszego rozprowadzenia powłoki opryskowej na powierzchni rośliny, podnosić dyspozycyjność substancji czynnej w wyschniętej pozostałości oprysku przez tak zwane zmiękczenie albo wprost mogą przyspieszać przenikanie substancji czynnej przez kutykulę. Przy tym dodatki albo wchodzą bezpośrednio w skład preparatu, co może ograniczać procentowy ich udział, albo dodaje się je każdorazowo do cieczy opryskowej sporządzanej przez mieszanie w zbiorniku.
Ponadto znane jest już stosowanie oksyetylenowanych alkoholi jako przyspieszaczy przenikania licznych agrochemicznych substancji czynnych (Gaskin R. E. (1995), Adjuvants for agrochemicals, Proceedings of the 4. Int. Symp., Ch. 3, strony 157-310, New Zealand Forest Research Institute Limited, Rotorua, New Zealand, (ISSN 0111-8129)).
WO 96/31121 opisuje mieszaniny chwastobójcze zawierające m.in. wymieniony obok wielu innych składników jako środków pomocniczych polioksyetylowany izotridekanol w kombinacji z dwoma herbicydami tz. a) glufozynat + DCMU (3-(3,4-dichlorofenylo)-1,1-dimetylomocznik) i b) bialafos + DCMU. Glufozynat i bilanofos, które są w obu przypadkach nieselektywnymi herbicydami, są skuteczne po wchłonięciu przez łodygi i liście (herbicydy doliścienne), podczas gdy DCMU przejawia swoją skuteczność po wchłonięciu z gleby (herbicyd doglebowy). Zatem oba herbicydy zachowują się całkowicie odmiennie względem ich wchłaniania przez rośliny. Zatem zadanie w WO 96/31121 polega na tym, aby wspomagać skuteczność i szybkość działania nieselektywnych herbicydów na szkodliwe rośliny. To jednakże nie wymusza korelacji z podniesieniem przenikania herbicydu. Raczej wielokrotnie w WO 96/31121 dochodzi do zmienionego wzajemnego oddziaływania.
Oprócz tego w WO 96/31121 opisano wiele składników: związki krzemoorganiczne, polioksyetylenowany izotridekanol, polioksyetylenowany dodecyl, EO/PO-polimery blokowe, etery alifatycznych EO/PO-alkoholi, polioksyetylenowany nonylofenyl, jako możliwych partnerów mieszanin. Jednakże polioksyetylenowany izotridekanol nie jest osobno, oddzielnie uwypuklony. Flukarbazon sodu względnie propoksykarbazon sodu w kombinacji z tymi środkami pomocniczymi do preparowania nie są w ogóle wymienione w WO 96/31121.
EP 0473003 opisuje jedynie określone, specyficzne kombinacje fungicydu 1-(4-chlorofenylo)-4,4-dimetylo-3-(1,2,4-triazol-1-ilo-metylo)-pentan-3-olu z polioksyetylowanym alkoholem izotridecylowym. Na podstawie tego opisu nie można z rozważań nad jedną określoną klasą substancji wywodzić zachowania penetracji dla innej klasy substancji.
Obecnie stwierdzono, że związki o wzorze I, q—Fo—CH5— CHH—OH (I) w którym n oznacza liczbę 6, a Q oznacza rozgałęzioną grupę tridecylową, wykazują nieoczekiwanie dobrą właściwość jako przyspieszacze przenikania chwastobójczych substancji czynnych z grupy obejmującej flukarbazon sodu i propoksykarbazon sodu.
Handlowe preparaty mogą zawierać związki o wzorze I korzystnie w stężeniach wynoszących 0,1 do 95% wagowych. Przy tym stosunek wagowy chwastobójczej substancji czynnej z grupy obejPL 211 297 B1 mującej flukarbazon sodu i propoksykarbazon sodu do oksyetylenowanego alkoholu o wzorze I wynosi korzystnie 1:0,5 do 1:5.
Rodnik Q we wzorze I korzystnie oznacza grupę izotridecylową.
Zatem wynalazek dotyczy zastosowania oksyetylenowanych alkoholi o wzorze I,
Q—(-O—CHr— CHH—OH (I) 2 z n w którym n oznacza liczbę 6, a
Q oznacza rozgałęzioną grupę tridecylową, jako przyspieszaczy przenikania chwastobójczych substancji czynnych z grupy obejmującej flukarbazon sodu i propoksykarbazon sodu.
W korzystnym zastosowaniu związek o wzorze I w handlowych preparatach stosuje się w takich ilościach, że zawarty jest on w nich w stężeniach wynoszących 0,1 do 95% wagowych.
Korzystnie stosunek wagowy chwastobójczej substancji czynnej z grupy obejmującej flukarbazon sodu i propoksykarbazon sodu do oksyetylowanego alkoholu o wzorze I wynosi 1:0,5 do 1:5.
Poza tym wynalazek dotyczy środków do traktowania roślin, które to środki zawierają kompozycję składającą się ze związku o wzorze I i chwastobójczej substancji czynnej z grupy obejmującej flukarbazon sodu i propoksykarbazon sodu.
Korzystne są środki do traktowania roślin zawierające:
-0,1 do 95% wagowych związku o wzorze I określonego powyżej,
-0,1 do 95% wagowych substancji czynnej z grupy obejmującej flukarbazon sodu i propoksykarbazon sodu i
-4,9 do 80% wagowych substancji pomocniczych.
Korzystny jest środek do traktowania roślin, w którym substancją czynną jest propoksykarbazon sodu.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest sposób traktowania roślin, w którym zgodnym z wynalazkiem środkiem do traktowania roślin działa się na rośliny lub ich biotop.
Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie zgodnych z wynalazkiem środka oraz gotowego do zastosowania środka do traktowania roślin.
Zupełnie nieoczekiwanie stwierdzono, że oksyetylenowane alkohole o wzorze I znacznie bardziej nadają się jako przyspieszacze przenikania chwastobójczo skutecznych określonych powyżej triazolinonów niż porównywalne substancje, stosowane w takim samym celu. Dzięki temu, w przypadku zastosowania zgodnych z wynalazkiem środków do traktowania roślin, nieoczekiwanie można silnie zredukować ilości stosowanych określonych powyżej triazolinonów, nie osłabiając przy tym działania chwastobójczego.
Zgodne z wynalazkiem zastosowanie oksyetylenowanych alkoholi o wzorze I wykazuje szereg korzyści. Te oksyetylenowane alkohole stanowią produkty nadające się bezproblemowo do użycia i dostępne są w większych iloś ciach. Poza tym ulegają one biologicznemu rozkładowi i umożliwiają wyraźny wzrost efektywności w przypadku stosowania triazolinonów.
Odpowiednie do zastosowania zgodnie z wynalazkiem oksyetylenowane alkohole określa ogólnie wzór 1. Odnośnie oksyetylenowanych alkoholi dostępnych w handlu, na ogół chodzi o mieszaniny substancji tego typu posiadające różnorodne długości łańcuchów. Dlatego wynalazek obejmuje wszystkie oksyetylenowane alkohole, które zawierają w opisanym zakresie ilościowym faktycznie skuteczną ilość oksyetylenowanego alkoholu tridecylowego o stopniu oksyetylenowania wynoszącym 6.
Zgodne z wynalazkiem oksyetylenowane alkohole izotridecylowe można wytwarzać nawet o różnych stopniach oksyetylenowania. Jako dostę pne w handlu oksyetylenowane alkohole, zawierające związki o wzorze I, można wymienić oksyetylenowane alkohole o stopniu oksyetylenowania 6, znajdujące się w handlu pod nazwami Lutensol® TO6 i Marlipal® 13/60
Znane są już oksyetylenowane alkohole o wzorze I oraz ich stosowanie jako substancji powierzchniowo czynnych.
PL 211 297 B1
Znane są chwastobójczo skuteczne związki o worze II,
w którym
R1 oznacza atom wodoru, grupę hydroksylową, aminową, C2-C6-alkilidenoaminową, dalej grupę alkilową, alkenylową, alkinylową, alkoksylową, alkenyloksylową, alkiloaminową lub dialkiloaminową, każdorazowo najwyżej o 6 atomach węgla, każdorazowo ewentualnie podstawioną przez grupę cyjanową, chlorowiec lub przez grupę C1-C4-alkoksylową, dalej oznacza grupę cykloalkilową, cykloalkiloalkilową lub cykloalkiloaminową, każdorazowo o 3 do 6 atomach węgla w grupach cykloalkilowych i ewentualnie 1 do 4 atomach wę gla w części alkilowej, ka ż dorazowo ewentualnie podstawioną przez cyjanową, chlorowiec lub przez grupę C1-C4-alkilową, albo oznacza grupę fenylową lub fenylo-C1-C4-alkilową, każdorazowo ewentualnie podstawioną przez grupę cyjanową, nitrową, chlorowiec, przez grupę C1-C4-alkilową, C1-C4-chlorowcoalkilową, C1-C4-alkoksylową lub przez grupę C1-C4-chlorowcoalkoksylową,
R2 oznacza atom wodoru, grupę hydroksylową, merkaptanową, aminową, cyjanową, atom chlorowca, dalej grupę alkilową, alkoksylową, alkilotio, alkiloaminową, dialkiloaminową, alkenylową, alkinylową, alkenyloksylową, alkinyloksylową, alkenylotio, alkinylotio, alkenyloaminową lub alkinyloaminową, każdorazowo najwyżej o 6 atomach węgla, każdorazowo ewentualnie podstawioną przez grupę cyjanową, chlorowiec lub przez grupę C1-C4-alkoksylową, dalej oznacza grupę cykloalkilową, cykloalkoksylową, cykloalkilotio, cykloalkiloaminową lub cykloalkiloalkilową, każdorazowo o 3 do 6 atomach węgla w grupach cykloalkilowych i ewentualnie 1 do 4 atomach węgla w części alkilowej, każ dorazowo ewentualnie podstawioną przez grupę cyjanową , chlorowiec lub przez grupę C1-C4-alkilową, albo oznacza grupę fenyIową, fenoksylową, fenylotio, fenyloaminową lub fenylo-C1-C4-alkilową, każdorazowo ewentualnie podstawioną przez grupę cyjanową, nitrową, chlorowiec, przez grupę C1-C4-alkilową, C1-C4-chlorowcoalkilową, C1-C4-alkoksylową lub przez grupę C1-C4-chlorowcoalkoksylową,
R3 oznacza grupę fenylową, która ewentualnie jest podstawiona przez grupę nitrową, cyjanową, chlorowiec, dalej przez grupę alkilową, alkilokarbonylową, alkoksylową, alkoksykarbonylową, alkilotio, alkilosulfinylową, alkilosulfonylową, alkiloaminową, alkenylową, alkenyloksylową, alkenylotio, alkenyloaminową, alkinylową, alkinyloksylową, alkinylotio, każdorazowo najwyżej o 6 atomach węgla i każdorazowo ewentualnie podstawioną przez grupę cyjanową, chlorowiec lub przez grupę C1-C4-alkoksylową, dalej grupa fenylowa ewentualnie jest podstawiona przez grupę cykloalkilową, cykloalkoksylową, cykloalkilotio, cykloalkiloaminową, każdorazowo o 3 do 6 atomach węgla w grupach cykloalkilowych i każdorazowo ewentualnie podstawioną przez grupę cyjanową, chlorowiec lub przez grupę C1-C4-alkilową, albo jest podstawiona przez grupę fenylową, fenoksylową, fenylotio, fenylosulfinylową, fenylosulfonylową lub przez grupę fenyloaminową, każdorazowo ewentualnie podstawioną przez grupę cyjanową, nitrową, chlorowiec, przez grupę C1-C4-alkilową, C1-C4-chlorowcoalkilową, C1-C4-alkoksylową lub przez grupę C1-C4-chlorowcoalkoksylową.
W zgodnych z wynalazkiem kompozycjach substancji czynnych stosuje się substancje czynne o wzorze II z grupy obejmują cej flukarbazon sodu i propoksykarbazon sodu.
PL 211 297 B1
Wszystkie wymienione substancje oraz ich zastosowanie jako środków chwastobójczych są znane (porównaj opisy EP-A-341489, EP-A-422469, EP-A-425948, EP-A-431291, EP-A-507171, EP-A-534266, WO-A-96/11188, WO-A-96/27590, WO-A-96/27591, WO-A-97/03056, US 5,534,177).
Jako substancje pomocnicze, które mogą być zawarte w zgodnych z wynalazkiem środkach do traktowania roślin, można stosować dalsze agrochemiczne substancje czynne oraz inhibitory krystalizacji, środki zwilżające, emulgatory, a także wodę.
Przy tym jako dalsze agrochemiczne substancje czynne w rachubę wchodzą przede wszystkim substancje o właściwościach owadobójczych, roztoczobójczych, nicieniobójczych, grzybobójczych, a zwłaszcza chwastobójczych. Moż na dodać również substancji chroniących przed ptakami ż arłocznymi, substancji odżywczych dla roślin oraz środków polepszających strukturę gleby. Jako dalszą korzystną postać wykonania zgodnych z wynalazkiem środków do traktowania roślin wymienia się również możliwy dodatek związków polepszających tolerancję roślin uprawnych (środki ochronne).
Jako takie agrochemiczne substancje czynne o właściwościach chwastobójczych w rachubę wchodzą, np.: amidosulfuron, bentazon, bromoksynil, karfentrazon (-etylowy), cynidon (-etylowy), klodinafop (-propargilowy), chlopyralid, chlorosulfuron, chlorotoluron, cyklosulfamuron, 2,4-D, diklofop (-metylowy), difenzokwat, diflufenikan, florasulam, flupirsulfuron (-metylowy, -sodu), piraflufen (-etylowy), etoksyfen, fenoksaprop (-etylowy), fluoroglikofen (-etylowy), flupropacyl, fluroksypir, jodo-sulfuron, izoproturon, mekoprop, metosulam, metrybuzyna, metsulfuron (-metylowy), pendimetalina, prosulfokarb, pirydat, sulfosulfuron, tifensulfuron (-metylowy), tralkoksydym, triasulfuron, tribenuron (-metylowy), trifluralina.
PL 211 297 B1
Jako substancje ochronne podkreśla się chlochintocet meksylowy, fenchlorazol etylowy, mefenpyr dietylowy, furylazol i dymron.
Jako inhibitory krystalizacji, które mogą występować w zgodnych z wynalazkiem środkach do traktowania roślin, w rachubę wchodzą wszystkie przyjęte substancje odpowiednie do stosowania w takim celu w agrochemicznych ś rodkach. Korzystnie wymienia się N-alkilopirolidony, jak N-oktylopirolidon i N-dodecylopirolidon, dalej kopolimery poliwinylo-pirolidonu i polialkoholu winylowego, jak na przykład znany pod nazwą Luviskol VA 64 (firmy BASF) kopolimer poliwinylopirolidon/polialkohol winylowy, poza tym dimetyloamidy kwasów alkanokarboksylowych, jak dimetyloamid kwasu dekanowego albo znaną pod nazwą Hallcomid® (firmy Hall Comp.) mieszaninę dimetyloamidów kwasów C6-C12alkanokarboksylowych, oraz poza tym kopolimery etylenodiaminy z tlenkiem etylenu i tlenkiem propylenu, jak na przykład produkt znany pod nazwą Synperonic T 304 (firmy Uniqema).
Jako środki zwilżające bierze się pod uwagę wszystkie przyjęte substancje odpowiednie do stosowania w takim celu w środkach do traktowania roślin. Korzystnie można wymienić oksyetylenowane alkilofenole, dialkilosulfobursztyniany, jak dioktylosulfobursztynian sodu, siarczanowany oksyetylenowany alkohol laurylowy oraz estry polioksyetylenosorbitanu z kwasami tłuszczowymi.
Jako emulgatory można stosować wszystkie zwykłe niejonowe, anionowe, kationowe i amfoteryczne substancje o właściwościach powierzchniowo czynnych, które stosuje się zazwyczaj w agrochemicznych środkach. Do substancji tych należą produkty reakcji kwasów tłuszczowych, estrów kwasów tłuszczowych, alkoholi tłuszczowych, amin tłuszczowych, alkilofenoli lub alkiloarylofenoli z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu oraz ich estry z kwasem siarkowym, monoestry kwasu fosforowego i diestry kwasu fosforowego, poza tym produkty reakcji tlenku etylenu z tlenkiem propylenu, dalej alkilosulfoniany, alkilosiarczany, arylosiarczany, halogenki tetraalkiloamoniowe, halogenki trialkiloaryloamoniowe oraz sulfoniany alkiloamin. Emulgatory można stosować pojedynczo albo też w mieszaninie. Korzystnie wymienia się produkty reakcji oleju rącznikowego z tlenkiem etylenu w stosunku molowym wynoszącym 1:20 do 1:60, produkty reakcji C6-C20-alkoholi z tlenkiem etylenu, tlenkiem propylenu lub z tlenkiem butylenu względnie z mieszaninami dwu lub trzech z tych tlenków alkilenowych w stosunku molowym 1:5 do 1:50, produkty reakcji amin tłuszczowych z tlenkiem etylenu w stosunku molowym 1:2 do 1:25, produkty reakcji amin tłuszczowych z mieszaninami tlenek etylenu/tlenek propylenu w stosunku molowym 1:2 do 1:20, produkty reakcji 1 mola fenolu z 2 do 3 molami styrenu i 10 do 50 molami tlenku etylenu, produkty reakcji C8-C12-alkilofenoli z tlenkiem etylenu w stosunku molowym 1:5 do 1:30, alkiloglikozydy, sole kwasu C8-C16-alkilobenzenosulfonowego, jak np. sole wapniowe, monoetanoloamoniowe, dietanoloamoniowe i trietanoloamoniowe.
Jako przykłady niejonowych emulgatorów można wymienić produkty znane pod nazwami Pluronic PE 10 100 (firmy BASF) oraz Atlox 4913 (firmy Uniqema). Poza tym w rachubę wchodzą oksyetylenowane tristyrylofenole. Jako przykłady anionowych emulgatorów można wymienić produkt firmy Bayer AG, znajdujący się w handlu pod nazwą Baykanol SL, będący produktem kondensacji sulfonowanego eteru ditolilowego z formaldehydem, oraz fosforanowane lub siarczanowane produkty oksyetylenowania tristyrylofenolu, przy czym specjalnie wymienia się Soprophor SLK i Soprophor 4D 384 (firmy Rhodia).
W przypadku zgodnego z wynalazkiem zastosowania oksyetylenowanych alkoholi o wzorze I zawartość tych produktów może zmieniać się w obrębie określonego zakresu. Na ogół stosuje się taką ilość oksyetylenowanych alkoholi o wzorze I, że handlowe preparaty zawierają je w stężeniach wynoszących 0,1 do 30% wagowych, korzystnie 0,5 do 15% wagowych. Przy tym stosunek wagowy chwastobójczej substancji czynnej z grupy obejmującej flukarbazon sodu i propoksykarbazon sodu do oksyetylenowanego alkoholu o wzorze I wynosi na ogół 1:0,2 do 1:20, a szczególnie korzystnie 1:0,5 do 1:5.
W zgodnych z wynalazkiem środkach do traktowania roś lin zawartość poszczególnych składników może zmienić się w określonym zakresie. Korzystne są środki do traktowania roślin, które zawierają:
- zwią zek o wzorze I w iloś ci 0,5 do 40% wagowych,
- substancję czynną z grupy obejmują cej flukarbazon sodu i propoksykarbazon sodu w iloś ci 2,5 do 70% wagowych i
- substancje pomocnicze w ilości 5 do 50% wagowych.
Jeżeli w przypadku zgodnych z wynalazkiem środków do traktowania roślin dotyczą one gotowych do zastosowania produktów, to zawierają one korzystnie następujące ilości składników:
- zwią zku o wzorze I w iloś ci 0,02 do 0,25% wagowych,
PL 211 297 B1
- substancji czynnej z grupy obejmują cej flukarbazon sodu i propoksykarbazon sodu w iloś ci 0,01 do 2% wagowych, korzystnie 0,1 do 2% wagowych i
- substancji pomocniczych do 99% wagowych.
W przypadku gotowych do zastosowania środków do traktowania roślin korzystnie są one w postaci cieczy opryskowej, wytworzonej jako mieszanka zbiornikowa stosowana zazwyczaj w ochronie roślin.
Gotowe do zastosowania produkty zawierają korzystnie co najmniej 0,05% wagowego, a zwłaszcza korzystnie co najmniej 0,1% wagowego związku o wzorze I.
Zgodne z wynalazkiem środki do traktowania roślin wytwarza się w ten sposób, ze składniki miesza się wzajemnie w każdorazowo wymaganych stosunkach. Na ogół postępuje się tak, że do substancji czynnej z grupy obejmującej flukarbazon sodu i propoksykarbazon sodu dodaje się, podczas mieszania, w dowolnej kolejności pozostałe składniki).
Podczas wytwarzania zgodnych z wynalazkiem środków do traktowania roślin można zmieniać temperaturę w określonym zakresie. Na ogół stosuje się temperaturę wynoszącą 10 do 50°C, a korzystnie temperaturę pokojową.
Zgodne z wynalazkiem środki do traktowania roślin wytwarza się w zwykłych urządzeniach, które stosuje się do sporządzania agrochemicznych preparatów.
Zgodne z wynalazkiem środki do traktowania roślin można nanosić albo jako takie, albo po uprzednim rozcieńczeniu ich wodą lub innymi rozcieńczalnikami, a więc np. jako gotowe do zastosowania roztwory, zawiesiny, emulsje, proszki, pasty i granulaty. Przy tym stosowanie przeprowadza się w zwykł y sposób, np. przez podlewanie, opryskiwanie, mgł awicowanie, rozsypywanie.
Zgodne z wynalazkiem środki do traktowania roślin można stosować przed wschodami jak też po wschodach roślin. Można także wrabiać je w glebę przed zasiewem.
Stosowana ilość substancji czynnej może wahać się w większym zakresie i zależy głównie od rodzaju wymaganego efektu. Na ogół stosuje się 1 g do 1 kg, zwłaszcza 5 g do 0,5 kg substancji czynnej na hektar gleby.
Dzięki zgodnym z wynalazkiem środkom do traktowania roślin można w szczególnie korzystny sposób nanosić triazolinony z grupy obejmującej flukarbazon sodu i propoksykarbazon sodu na rośliny i/lub ich biotop. Przy tym zostaje obniżona skłonność stałych substancji czynnych do krystalizacji, wspomagana jest zdolność do przenikania substancji czynnych oraz zwiększona biologiczna skuteczność czynnych składników w porównaniu z tradycyjnymi preparatami.
Poniższe przykłady objaśniają przedmiot wynalazku.
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a
Przykład zgodnego z wynalazkiem środka do traktowania roślin
Środek zawierający w podanych ilościach poniższe substancje, takie jak:
18,0% wagowych 30,0% wagowych 9,0% wagowych 6,0% wagowych 3,0% wagowe
0,2% wagowego 0,5% wagowego 8,0% wagowych 25,3% wagowych propoksykarbazon sodu
Marlipal® 013/60 lub Lutensol® TO 6
Atlas® G 1087
SCS 2793 (oksyetylenowany olej rącznikowy)
Atlox® LP-6 butylohydroksytoluen
Aerosil® 200 V olej rącznikowy IF olej słonecznikowy.
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a
Oznaczanie przenikania triazolinonów z grupy obejmującej flukarbazon sodu i propoksykarbazon sodu do roślin jęczmienia
Preparat substancji czynnej
W celu wytworzenia gotowego do zastosowania preparatu substancji czynnej każdorazowo radioaktywnie znaczoną substancję czynną - propoksykarbazon sodu rozcieńczono nie znaczoną techniczną substancją czynną i taką ilością wody, że powstała ciecz opryskowa, zawierająca propoksykarbazon sodu w ilości 100 mg na litr. Zatem dodatki testowano w mieszance zbiornikowej o stężeniu wynoszącym 0,1% wagowego.
PL 211 297 B1
Stosowana ilość
Każdorazowo stosowano na roślinę 3 μΐ gotowego do zastosowania preparatu substancji czynnej i określoną, każdorazowo identyczną ilość radioaktywnie znaczonej substancji propoksykarbazon sodu.
Rośliny
Stosowano 14-dniowe rośliny jęczmienia odmiany Tapir, które wyhodowano w wermikulicie i znajdowały się w stadium 2 liści.
Miejsce naniesienia μΐ gotowego do zastosowania preparatu substancji czynnej naniesiono każdorazowo na pierwszy liść w odstępie 5,5 cm od wierzchołka liścia.
Czas trwania doświadczenia godziny pomiędzy momentem aplikacji i spłukania.
Powtórzenia
Na każdy preparat substancji czynnej stosowano 5 powtórzeń.
Klimat godzin na świetle w temperaturze wynoszącej 22-23°C i względnej wilgotności powietrza 55-60%; 10 godzin w ciemni w temperaturze 15°C i względnej wilgotności powietrza 80% oraz dwukrotnie po godzinie w zmroku w panującym uprzednio klimacie.
Kontrole
Każdorazowo 3 μl gotowego do zastosowania preparatu substancji czynnej pipetowano bezpośrednio do butelki scyntylacyjnej. Przeprowadzono 5 powtórzeń na preparat substancji czynnej.
Przygotowanie
Świeżo wyhodowanym w cieplarni roślinom jęczmienia w stadium 2 liści obcięto drugie liście. Pozostałe liście ułożonych poziomo roślin umocowano za pomocą szkiełek podstawkowych tak, żeby miejsca naniesienia na liściach nie mogły przekręcić się w obrębie 2 cm. Gotowe do zastosowania preparaty substancji czynnych, po ich wytworzeniu, mieszano przez 60 minut w temperaturze pokojowej.
Zastosowanie i wykonanie
Każdorazowo 3 μl preparatu substancji czynnej naniesiono na środek liścia, po czym pozostawiono rośliny aż do wyschnięcia preparatu substancji czynnej. Jednocześnie w celu kontroli każdorazowo 3 μl preparatu substancji czynnej pipetowano wprost do butelki scyntylacyjnej. Z tej kontroli przeprowadzono 5 powtórzeń. Natychmiast potem postępowano tak samo z pozostałymi preparatami substancji czynnej i roślinami. Przy tym po aplikacji utrzymywano w laboratorium temperaturę wynoszącą 21-22°C i względną wilgotność powietrza wynoszącą 70%.
Po wyschnięciu wszystkich zaaplikowanych preparatów substancji czynnej potraktowane rośliny umieszczono na 22 godziny w komorze klimatyzacyjnej. Po upływie 24 godzin od aplikacji preparatów substancji czynnej liście wszystkich roślin ponownie umocowano za pomocą szkiełek podstawkowych. Następnie miejsce naniesienia pokryto powierzchniowo 30 μl 5%-owego roztworu octanu celulozy w acetonie. Po całkowitym wyschnięciu roztworu zdjęto każdorazowo powstałą błonkę octanu celulozy i umieszczono w butelce scyntylacyjnej. Potem błonkę octanu celulozy zadano każdorazowo 1 ml acetonu. Próbki w zamkniętych naczyniach pozostawały w temperaturze pokojowej tak długo, aż rozpuściła się zawarta substancja, po czym dodano każdorazowo 2 ml scyntylatora. Przedtem odcięto wierzchołki liści w jednym kawałku i włożono do tekturowych kapelusików. Tekturowe kapelusiki razem z zawartością suszono przez 16 godzin w temperaturze 50°C. Następnie zmierzono radioaktywność wszystkich prób metodą scyntylacji cieczowej i spaleniowej. Z otrzymanych wartości obliczono procentowy udział pochłoniętej substancji czynnej i jej przemieszczenia. Przy tym 0% oznacza, że substancja czynna w ogóle nie została wchłonięta i przemieszczona, a 100% oznacza, że substancja czynna została całkowicie wchłonięta i przemieszczona.
Uzyskane wyniki doświadczenia przedstawiono w poniższej tabeli.
PL 211 297 B1
T a b e l a 1
Oznaczanie przenikania substancji czynnej propoksykarbazon-sód w roślinach jęczmienia
| Substancja powierzchniowo czynna | Chemia | Wchłonięcie (% zaaplikowanej radioaktywności) |
| Marlipal® 13/60 | oksyetylenowany alkohol izotridecylowy 6 EO | 15,70 |
| Lutensol® T 06 | oksyetylenowany alkohol izotridecylowy 6 EO | 19,90 |
| Trend® | oksyetylenowany nonylofenol | 6,94 |
| Armoblen® | oksyalkilenowana amina tłuszczowa z łoju | 2,42 |
| Atplus® MBA 1304 | oksyalkilenowany alkohol mono-rozgałęziony | 2,0 |
| Hasten® | ester etylowy oleju rzepakowego + NIS | 1,75 |
| Euro Dash® | olej mineralny + emulgator | 1,55 |
| Agrocer® 04 | emulsja wosku montanowego za pomocą emulgatora | 1,15 |
| Eumulgin® ME 3518 | ester metylowy oleju rzepakowego + emulgator | 1,09 |
| bez dodatku | (woda wodociągowa) | 0,25 |
Przedstawione wyniki wykazują, że zgodny z wynalazkiem preparat znacznie lepiej przenika niż preparaty zastosowane w celu porównania.
Claims (11)
- Zastrzeżenia patentowe1. Zastosowanie oksyetylenowanych alkoholi o wzorze I,Q—(-0—CH^-CHH—oh (I) z * n w którym n oznacza liczbę 6, aQ oznacza rozgałęzioną grupę tridecylową, jako przyspieszaczy przenikania chwastobójczych substancji czynnych z grupy obejmującej flukarbazon sodu i propoksykarbazon sodu.
- 2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że związek o wzorze I w handlowych preparatach stosuje się w takich ilościach, że zawarty jest on w nich w stężeniach wynoszących 0,1 do 95% wagowych.
- 3. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że stosunek wagowy chwastobójczej substancji czynnej z grupy obejmującej flukarbazon sodu i propoksykarbazon sodu do oksyetylowanego alkoholu o wzorze I wynosi 1:0,5 do 1:5.
- 4. Środek do traktowania roślin, znamienny tym, że zawiera kompozycję składającą się ze związku o wzorze I określonego w zastrz. 1 i chwastobójczej substancji czynnej z grupy obejmującej flukarbazon sodu i propoksykarbazon sodu.
- 5. Środek do traktowania roślin według zastrz. 4, znamienny tym, że zawiera-0,1 do 95% wagowych związku o wzorze I według zastrz. 1,-0,1 do 95% wagowych substancji czynnej z grupy obejmującej flukarbazon sodu i propoksykarbazon sodu i-4,9 do 80% wagowych substancji pomocniczych.
- 6. Środek do traktowania roślin według zastrz. 4, znamienny tym, że substancją czynną jest propoksykarbazon sodu.
- 7. Środek do traktowania roślin według zastrz. 4, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze I w iloś ci 0,5 do 40% wagowych,PL 211 297 B1 substancję czynną z grupy obejmującej flukarbazon sodu i propoksykarbazon sodu w ilości 2,5 do 70% wagowych i substancje pomocnicze w ilości 5 do 50% wagowych.
- 8. Gotowy do zastosowania środek do traktowania roślin, znamienny tym, że zawiera - zwią zek o wzorze I wedł ug zastrz. 1 w iloś ci 0,02 do 0,25% wagowych,- substancję czynną z grupy obejmującej flukarbazon sodu i propoksykarbazon sodu w iloś ci 0,01 do 2% wagowych i- substancje pomocnicze w iloś ci do 99% wagowych.
- 9. Gotowy do zastosowania środek do traktowania roślin według zastrz. 8 w postaci cieczy opryskowej, wytworzonej jako mieszanka zbiornikowa.
- 10. Sposób traktowania roślin, znamienny tym, że środkiem do traktowania roślin określonego w zastrz. 4 albo 8 dział a się na roś liny lub ich biotop.
- 11. Zastosowanie środka określonego zastrz. 4 albo 8 do traktowania roślin.Departament Wydawnictw UP RP
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10201391A DE10201391A1 (de) | 2002-01-16 | 2002-01-16 | Verwendung von Alkoholethoxylaten als Penetrationsförderer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL371329A1 PL371329A1 (pl) | 2005-06-13 |
| PL211297B1 true PL211297B1 (pl) | 2012-05-31 |
Family
ID=7712240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL371329A PL211297B1 (pl) | 2002-01-16 | 2003-01-07 | Zastosowanie oksyetylenowanych alkoholi, środek do traktowania roślin, gotowy do stosowania środek do traktowania roślin, sposób traktowania roślin i zastosowanie środka |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7723268B2 (pl) |
| EP (1) | EP1467623B1 (pl) |
| CN (1) | CN100349518C (pl) |
| AT (1) | ATE409415T1 (pl) |
| AU (1) | AU2003235698A1 (pl) |
| CA (1) | CA2472393C (pl) |
| DE (2) | DE10201391A1 (pl) |
| ES (1) | ES2315498T3 (pl) |
| MX (1) | MXPA04006846A (pl) |
| PL (1) | PL211297B1 (pl) |
| RU (1) | RU2325054C2 (pl) |
| UA (1) | UA80693C2 (pl) |
| WO (1) | WO2003059066A1 (pl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080176997A1 (en) * | 2006-10-20 | 2008-07-24 | Fernandez Ana Maria | Surfactants and methods for using in emulsion polymerization reactions and polymer dispersions, and for stabilizing emulsion polymers and polymer dispersions |
| CN102026545A (zh) * | 2008-02-12 | 2011-04-20 | 北美爱利思达生命科学有限责任公司 | 控制多余植物的方法 |
| EA017268B1 (ru) * | 2009-09-17 | 2012-11-30 | Владимир Сергеевич Тарасенко | Применение пенообразователя в качестве прилипателя |
| AU2018214226B2 (en) | 2017-02-03 | 2023-07-13 | Grains Research And Development Corporation (Grdc) | Methods to enhance soil water infiltration and to reduce soil water repellency using a surfactant composition |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3884910A (en) * | 1972-11-30 | 1975-05-20 | Shell Oil Co | Triazolinones |
| US4351753A (en) * | 1980-10-24 | 1982-09-28 | Basf Wyandotte Corporation | Liquified normally solid polyoxyalkylene block copolymers |
| US5085684A (en) * | 1988-05-09 | 1992-02-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
| US5276162A (en) * | 1988-05-09 | 1994-01-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
| US5599944A (en) | 1987-03-24 | 1997-02-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
| US5149356A (en) | 1988-05-09 | 1992-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
| US5541337A (en) | 1989-04-13 | 1996-07-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones |
| US5057144A (en) * | 1988-05-09 | 1991-10-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Sulphonylaminocarbonyltriazolinones |
| US5300480A (en) | 1989-04-13 | 1994-04-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen |
| US5241074A (en) * | 1988-05-09 | 1993-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Sulphonylaminocarbonyltriazolinones |
| US5094683A (en) * | 1988-05-09 | 1992-03-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Sulphonylaminocarbonyltriazolinones |
| US5230892A (en) * | 1990-08-24 | 1993-07-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Solid formulations |
| DE4120694A1 (de) * | 1990-08-24 | 1992-02-27 | Bayer Ag | Feststoff-formulierungen |
| US5194356A (en) * | 1990-11-05 | 1993-03-16 | Xerox Corporation | Toner compositions |
| US5534486A (en) | 1991-04-04 | 1996-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen |
| DE4319263A1 (de) * | 1992-07-03 | 1994-01-05 | Schoenherr Joerg | Pflanzenbehandlungsmittel |
| AU687957B2 (en) * | 1994-01-10 | 1998-03-05 | Novartis Ag | Wettable powder formulations of herbicides |
| CA2201596A1 (en) | 1994-10-05 | 1996-04-18 | Klaus Helmut Muller | Sulfonylaminocarbonyltriazolinones with substituents bound by oxygen and sulphur |
| DE19508118A1 (de) | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten |
| DE19508119A1 (de) | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit Halogenalkylthio-Substituenten |
| JPH08333204A (ja) | 1995-04-06 | 1996-12-17 | Nippon Soda Co Ltd | 除草性組成物 |
| DE19525162A1 (de) | 1995-07-11 | 1997-01-16 | Bayer Ag | Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen |
| DE19638887A1 (de) * | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| DE19845407B4 (de) * | 1998-10-02 | 2012-06-28 | Arysta LifeScience North America Corp.(n.d.Ges.d.Staates Californien) | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons |
| DE19845408A1 (de) * | 1998-10-02 | 2000-04-27 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons |
| DE19960683A1 (de) * | 1999-12-15 | 2001-08-23 | Aventis Cropscience Gmbh | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE10059606A1 (de) * | 2000-12-01 | 2002-06-06 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen |
| DE10118076A1 (de) * | 2001-04-11 | 2002-10-17 | Bayer Ag | Verwendung von Fettalkoholethoxylaten als Penetrationsförderer |
| DE10231615A1 (de) * | 2002-07-12 | 2004-02-05 | Bayer Cropscience Gmbh | Feste Adjuvantien |
-
2002
- 2002-01-16 DE DE10201391A patent/DE10201391A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-01-07 CA CA2472393A patent/CA2472393C/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-07 RU RU2004125179/04A patent/RU2325054C2/ru active
- 2003-01-07 WO PCT/EP2003/000053 patent/WO2003059066A1/de not_active Ceased
- 2003-01-07 MX MXPA04006846A patent/MXPA04006846A/es active IP Right Grant
- 2003-01-07 EP EP03729423A patent/EP1467623B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-07 CN CNB038061821A patent/CN100349518C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-07 DE DE50310570T patent/DE50310570D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-07 PL PL371329A patent/PL211297B1/pl unknown
- 2003-01-07 AT AT03729423T patent/ATE409415T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-01-07 US US10/501,434 patent/US7723268B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-07 AU AU2003235698A patent/AU2003235698A1/en not_active Abandoned
- 2003-01-07 ES ES03729423T patent/ES2315498T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-01 UA UA20040806793A patent/UA80693C2/uk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE10201391A1 (de) | 2003-07-31 |
| US20050070440A1 (en) | 2005-03-31 |
| CN100349518C (zh) | 2007-11-21 |
| RU2004125179A (ru) | 2006-02-20 |
| CA2472393A1 (en) | 2003-07-24 |
| DE50310570D1 (de) | 2008-11-13 |
| CA2472393C (en) | 2011-09-27 |
| ES2315498T3 (es) | 2009-04-01 |
| US7723268B2 (en) | 2010-05-25 |
| EP1467623A1 (de) | 2004-10-20 |
| CN1642428A (zh) | 2005-07-20 |
| WO2003059066A1 (de) | 2003-07-24 |
| HK1080328A1 (zh) | 2006-04-28 |
| AU2003235698A1 (en) | 2003-07-30 |
| UA80693C2 (en) | 2007-10-25 |
| PL371329A1 (pl) | 2005-06-13 |
| ATE409415T1 (de) | 2008-10-15 |
| EP1467623B1 (de) | 2008-10-01 |
| MXPA04006846A (es) | 2004-12-08 |
| RU2325054C2 (ru) | 2008-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3152991B2 (ja) | 液状除草剤組成物 | |
| AU2002316826B2 (en) | Use of fatty alcohol ethoxylates as penetration promoters | |
| JP4657607B2 (ja) | 結晶成長抑制剤として乳酸エステルを含む農薬組成物 | |
| EP1085808B1 (de) | Herbizide mischung, enthaltend ein 3 heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat | |
| CZ297464B6 (cs) | Herbicidní prostredek s N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminokarbonyl]-5-methylsulfonylamidomethyl-2-alkoxykarbonylbenzensulfonamidy a zpusob potírání nezádoucích rostlin | |
| JP2002528471A (ja) | 除草剤 | |
| IE920412A1 (en) | Glyphosate compositions and their use | |
| HU218581B (hu) | Szulfon-amid vagy szulfonil-karbamid herbicidek és herbicid hatású szerves savak kombinációját tartalmazó herbicid készítmények és eljárás gyomirtásra ezek alkalmazásával | |
| KR100913878B1 (ko) | 발아후 살포용 제초제를 포함하는 토양 살포용 제초 제제 | |
| PL207253B1 (pl) | Układ surfaktantowy, preparat pestycydowy i sposób ochrony roślin | |
| SI21592B (sl) | Zmesi aktivnih snovi s sinergističnim delovanjem kot rastlinski mikrobicidi | |
| PL211297B1 (pl) | Zastosowanie oksyetylenowanych alkoholi, środek do traktowania roślin, gotowy do stosowania środek do traktowania roślin, sposób traktowania roślin i zastosowanie środka | |
| JP2002012511A (ja) | 水田用殺藻、防藻剤およびその使用方法 | |
| HK1080328B (en) | Use of alcohol ethoxylates as penetration enhancers | |
| JPH05186306A (ja) | 除草剤組成物 | |
| DE19639839A1 (de) | Feste Mischungen von 3-Isopropyl-2,1,3-benzthiadiazin-4-on-2,2-dioxid oder dessen Salze | |
| JP2001064105A (ja) | 除草組成物 | |
| JPH083005A (ja) | 除草剤組成物 | |
| PL191435B1 (pl) | Grzybobójcza kompozycja i zastosowanie | |
| JPH0753533A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| MXPA98006555A (es) | Composicion fungicida mejorada |