UA80693C2 - Use of alcohol ethoxylate as penetration enhancer for herbicidal substance, agent and method for treating plants - Google Patents
Use of alcohol ethoxylate as penetration enhancer for herbicidal substance, agent and method for treating plants Download PDFInfo
- Publication number
- UA80693C2 UA80693C2 UA20040806793A UA20040806793A UA80693C2 UA 80693 C2 UA80693 C2 UA 80693C2 UA 20040806793 A UA20040806793 A UA 20040806793A UA 20040806793 A UA20040806793 A UA 20040806793A UA 80693 C2 UA80693 C2 UA 80693C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- formula
- sodium
- alcohol ethoxylate
- propoxycarbazone
- plants
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 title abstract description 17
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title abstract description 9
- 239000003961 penetration enhancing agent Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 29
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 44
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 10
- NXHUEECQPUKSTG-UHFFFAOYSA-N [Na].CCCONNC(=O)N=N Chemical compound [Na].CCCONNC(=O)N=N NXHUEECQPUKSTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M sodium;n-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfonyl-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carboximidate Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- IZBNNCFOBMGTQX-UHFFFAOYSA-N etoperidone Chemical compound O=C1N(CC)C(CC)=NN1CCCN1CCN(C=2C=C(Cl)C=CC=2)CC1 IZBNNCFOBMGTQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 4
- 229960005437 etoperidone Drugs 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 abstract description 7
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 38
- -1 for example Substances 0.000 description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLFMPKQBNPIER-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(3-methylphenoxy)benzene Chemical class CC1=CC=CC(OC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 FDLFMPKQBNPIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(CC(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C=C1F YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N Fluoroglycofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006319 alkynyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Chemical group C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N cyanogen fluoride Chemical group FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M flucarbazone-sodium Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000006431 methyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- HNXNKTMIVROLTK-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldecanamide Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)N(C)C HNXNKTMIVROLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- JVJQPDTXIALXOG-UHFFFAOYSA-N nitryl fluoride Chemical group [O-][N+](F)=O JVJQPDTXIALXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1 OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical class OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Eye Examination Apparatus (AREA)
Description
Опис винаходу
Даний винахід стосується нового застосування вибраних етоксилатів спиртів як агентів, що збільшують 2 проникність для триазолінонів, що проявляють гербіцидні властивості.
Загально відомо, що велика кількість агрохімічних активних речовин, зокрема таких, що проявляють системну дію, повинні проникати в рослини, щоб вони могли проявляти свою активність одночасно в усій рослині. Так, при проникненні активних речовин через листя рослин необхідно подолати бар'єр проникнення активних речовин через кутикулу. Крім того, важливо, щоб агрохімічні активні речовини швидко проникали в " рослини та 70 розподілялися по якомога більшій поверхні рослини, оскільки існує небезпека вимивання активних речовин дощем.
Крім того, загально відомо, що деякі добавки, застосовувані в засобах для захисту рослин, такі як, наприклад, поверхнево-активні речовини, мінеральні масла та рослинні олії, сприяють проникненню агрохімічних активних речовин в рослину та таким чином можуть підвищувати активність активних речовин. В окремих 72 випадках добавки можуть підвищувати здатність до змочування, сприяти кращому розподіленню речовини для вприскування по поверхні рослини (- розтіканню), підвищенню доступності активної речовини у висушеному залишку речовини для розбризкування шляхом так званого травлення розчинником або безпосередньо сприяти проникненню активної речовини через кутикулу. При цьому добавки або введені безпосередньо в композицію - що можливо лише в обмеженому процентному відношенні -, або додають при приготуванні відповідного аерозолю змішуванням в резервуарі.
Крім того відомо, що етоксилати спиртів як агенти, що збільшують проникність, можуть бути застосовані для великої кількості агрохімічних активних речовин |СазКіп, К.Е. (1995), Ад|имапів ог адгоспетісаї!в,
Ргосеедіпуоз ої (Ше 4 Іпї Зутр., Сп. З, рр. 167-310, Мем/ 7еаапа Рогеві Кезеагсп Іпзійше І іткйеа,
Коюгца, Мем/ геаіапа, (ІМ 0111-8129)). Нещодавно з'ясували, що сполуки формули (І) с о о-(0-сн-сн;)-он .ю.Н-Ц г(а в' яких со п означає 4, 5,6, 7 або 8, та
О означає розгалужений тридецильний залишок, несподівано виявилися достатньо придатними як агенти, що о збільшують проникність, для гербіцид них активних речовин з групи триазолінонів. До складу наявних у продажу «о композицій сполуки формули (І) переважно можуть входити у концентраціях від 0,1 до ОБ5ваг.9о. При цьому вагове співвідношення гербіцидної активної речовини з групи триазолінонів до етоксилату спирту формули (І) о переважно складає від 1:0,5 до 1:5. с
У формулі (І) О зокрема означає ізотридецил.
Тому винахід стосується застосування етоксилатів спиртів формули (І) для вказаних вище цілей. Крім того винахід стосується засобів для обробки рослин, які містять комбінацію із сполуки формули (І) та триазолінона.
Перевагу надають засобам для обробки рослин, що містять « від 0,1 до 95ваг.9о сполуки формули (І), - с від 0,1 до 95ваг.9о активної речовини з групи триазолінонів, та ц від 4,9 до 8Оваг.9о добавок. "» Несподівано виявили, що етоксилати спиртів формули (І) проявляють значно більшу ефективність як агенти, що сприяють проникненню гербіцидно активних триазолінонів, ніж речовини, застосовувані для тих же цілей.
Тому витратні кількості . триазолінону при застосуванні засобів для обробки рослин згідно з винаходом можна о значно зменшувати, не впливаючи при цьому на гербіцидну активність речовин.
Застосування етоксилатів спиртів формули (І) згідно з винаходом має цілий ряд переваг. Так, під о етоксилатами спиртів розуміють продукти, які можна легко одержати, крім того вони доступні у більших
Ге»! кількостях. Вони також здатні до біологічного розпаду та при нанесенні триазолінонів значно підвищують ефективність сполуки. о Застосовувані згідно з винаходом етоксилати спиртів загалом визначаються формулою (І). Під наявними у се» продажу етоксилатами спиртів мають на увазі суміші речовин цього типу з різними подовжувачами ланцюгу.
Згідно з винаходом сюди належать всі етоксилати спиртів, які містять ефективну кількість етоксилату ізотридецилу, ступінь етоксилювання яких становить 4, 5, 6, 7 або 8 в описаному вище кількісному діапазоні.
Перевагу надають таким етоксилатам спиртів формули (І), в яких Н означає 6.
Згідно з винаходом можуть бути одержані етоксилати ізотридецилу, що мають різні ступені етоксилювання. іФ) Прикладами комерційно доступних етоксилатів спиртів, що містять сполуки формули (І), є етоксилати спиртів зі ко ступенем етоксилювання 6, наявні у продажу під назвою І шепзокУ ТОб та Магіїракю 13/60.
Етоксилати спиртів формули (І) та їх застосування як поверхнево-активних речовин вже відомі. во Під гербіцидно активними сполуками розуміють переважно сполуки формули (І), б5 о с р Х В й: М-0 Фо в: в якій
ВЕ! означає водень, гідрокси, аміно, Со-Св-алкіліденаміно, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.-С,алкокси алкіл, алкеніл, алкініл, алкокси, алкенілокси, алкіламіно або діалкіламіно, що містять відповідно до б атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або
С.-С.алкілом циклоалкіл, циклоалкілалкіл або циклоалкіламіно, що містять відповідно 3-6 атомів вуглецю в циклоалкільних групах, та, в разі необхідності, 1 - 4 атоми вуглецю в алкільній частині, або відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, нітро, галогеном, С.4-С/-алкілом, С--С.-галогеналкілом, С--С,-алкокси або сС.-С,-галогеналкокси феніл або феніл- С.-С,-алкіл, 22 означає водень, гідрокси, меркапто, аміно, ціано, галоген, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.і-С,-алкокси алкіл, алкокси, алкілтіо, алкіламіно, діалкіламіно, алкеніл, алкініл, алкенілокси, алкінілокси, алкенілтіо, алкінілтіо, алкеніламіно або алкініламіно, що містять відповідно до 6 атомів вуглецю, відповідно, в - разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.-С,-алкілом циклоалкіл, циклоалкілокси, циклоалкілтіо, циклоалкіламіно або циклоалкілалкіл, що містять відповідно 3-6 атомів вуглецю в циклоалкільних групах та, в разі необхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, або відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, нітро, галогеном, С.--С,-алкілом, С.-С.-галогеналкілом, С.і-С;,алкокси або с а-Сл"галогеналкокси феніл, фенокси, фенілтіо, феніламіно або феніл-СгС,-алкіл, та о
ВЗ означає феніл, який, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, галогеном; алкілом, алкілкарбонілом, алкокси, алкоксикарбонілом, алкілтіо, алкілсульфінілом, алкілсульфонілом, алкіламіно, алкенілом, алкенілокси, алкенілтіо, алкеніламіно, алкінілом, алкінілокси, алкінілтіо, які відповідно, в разі необхідності, заміщені со ціано, галогеном або С.-С,-алкокси та містять відповідно до 6 атомів вуглецю; циклоалкілом, циклоалкілокси, циклоалкілтіо, циклоалкіламіно, які відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.-С,-алкілом (22) та містять відповідно З - б атомів вуглецю в циклоалкільних групах; або фенілом, фенокси, фенілтіо, «со фенілсульфінілом, фенілсульфонілом або феніламіно, відповідно, в разі необхідності, заміщеними ціано, нітро, галогеном, Сі4-С.-алкілом, Сі4-С.-галогеналкілом, Сі4-С.-алкокси або С.-С,-галогеналкокси. (ав)
У формулі (ІЇ) залишки мають такі значення: со
В! означає особливо переважно водень, аміно, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, н- або і-пропіл, етеніл, пропеніл, етиніл, пропініл, метокси, етокси, метиламіно або етиламіно; диметиламіно, або, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором або метилом циклопропіл. «
В2 означає особливо переважно водень, хлор, бром, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, Щ2 с хлором, метокси або етокси метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і- або в-бутил, метокси, етокси, н- або ц і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, диметиламіно, и"? діетиламіно, етеніл, пропеніл, бутеніл, етиніл, пропініл, бутиніл, пропенілокси, бутенілокси, пропінілокси, бутинілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, пропінілтіо, бутинілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, пропініламіно або бутиніламіно, або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором або метилом циклопропіл,
Ге | циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропілтіо, циклобутилтіою, циклопентилтіо, циклогексилтію, циклопропіламіно, циклобутиламіно, о циклопентил аміно, циклогексиламіно, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або
Ге») циклогексилметил. со 50 ВЗ означає особливо переважно феніл, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, бромом; метилом, етилом, н- або і-пропілом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н-або сю і-пропоксикарбоніл, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом, які відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метокси або етокси; циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропілтіо, циклобутилтіо, циклопентилтіо або циклогексилтіо, які відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором або метилом; або фенілом, фенокси, фенілтіо, о фенілсульфінілом або фенілсульфонілом, які відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, нітро, фтором, ко хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або т-бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси. 60 Замість чистих активних речовин формули (ІЇ) можуть також бути застосовані солі сполук формули (ІІ) з металами та/або з основними сполуками азоту в комбінації активних речовин згідно з винаходом.
При цьому перевагу надають солям сполук формули (ІІ) з лужними металами, такими як, наприклад, літій, натрій, калій, рубідій або цезій, особливо натрій або калій, з лужноземельними металами, такими як, наприклад, магній, кальцій або барій, особливо кальцій, або із земельними металами, як, наприклад, алюміній. 65 Під гербіцидно активними триазолінонами в даному контексті слід розуміти переважно такі речовини:
Н, 9 о" Ма с
М. Пропоксикарбазон-натрій сб Ж їх Осн, не -. о ма? ос. о
М. Флукарбазон-натрій а сн : роса не
Всі зазначені вище сполуки та їх застосування як гербіцидів вже відомо |див. ЕР-А-341489, ЕР-А-422469,
ЕР-А-425948, ЕР-А-431291, ЕР-А-507171, ЕР-А-534266, МУО-А-96/11188, УУО-А-96/27590, МУО-А-96/27591, сч дв УМО-А-97/03056, 05 5,534,177)).
Як добавки, які можуть входити до складу засобів для обробки рослин згідно з винаходом, застосовують інші (8) агрохімічні активні речовини, а також інгібітори кристалізації, агенти змочування, емульгатори та воду.
При цьому як агрохімічні активні речовини переважно застосовують речовини, що проявляють інсектицидні, акарицидні, нематоцидні, фунгіцидні та зокрема гербіцидні властивості. Крім того можуть бути застосовані с зо захисні речовини від поїдання птахами, живильні речовини для рослин та засоби для покращення структури грунту. Як інша переважна форма виконання до засобів для обробки рослин згідно з винаходом додають Ме сполуки, які покращують сумісність з культурними рослинами (сафенери). Ге
Як такі агрохімічні активні речовини, що проявляють гербіцидні властивості, застосовують: амідосульфурон, бентазон, бромоксиніл, карфентразон(-етил), цинідон(-етил), клодинафоп(-пропаргіл), клопіралід, о хлорсульфурон, хлортолурон, циклосульфамурон, 2,4-О0, диклофоп(-метил), дифензокват, дтфлуфенікан, со флорасулам, флупірсульфурон(-метил, -натрій), пірафлуфен(-етил), етоксифен, феноксапроп-(-етил), фтороглікофен(-етил), флупропацил, флуроксипір, йодосульфурон, ізопротурон, мекопроп, метосулам, метрибузин, метсульфурон(-метил), пендиметалін, просульфокарб, піридат, сульфосульфурон, тифенсульфурон(-метил), тралкоксидим, триасульфурон, трибенурон(-метил), трифлуралін. «
Як сафенери застосовують переважно клоквінтоцет-мексил, фенхлоразол-етил, мефенпір-діетил, фурилазол пт») с та димрон.
Як інгібітори кристалізації, які можуть входити до складу засобів для обробки рослин згідно з винаходом, ;» застосовують всі речовини, зазвичай використовувані для таких цілей в агрохімічних засобах. Перевагу надають
М-алкілпіролідонам, таким як М-октилпіролідон та М-додецилпіролідон, а також співполімерам Пполівінілпіролідону та полівінілового спирту, таким як, наприклад, співполімери полівінілпіролідона та
Го! полівінілового спирту, відомі під назвою І шмізкоЇ МА 64 (фірми ВА5БЕ), а також диметиламідам алкілкарбонової кислоти, таким як диметиламід деканової кислоти або суміш диметиламіда С 5-42-алканкарбонової кислоти, о відома під назвою НаїЇсотійф9 (фірми НаїЇ Сотр.), а також співполімерам етилендіаміна та етиленоксида і
Ге» пропіленоксида, "таким як, наприклад, відомий під назвою Зупрегопіс Т 304 (фірми Опідета) продукт.
Як агенти змочування застосовують всі речовини, зазвичай використовувані для таких цілей у засобах для ік обробки рослин. Перевагу надають етоксилатам алкілфенолу, діалкілсульфосукцинатам, таким як 4) діоктилсульфосукцинат-натрій, лаурилетерсульфатам та естерам жирної кислоти та поліоксиетиленсорбіту.
Як емульгатори застосовують всі звичайні неіонні, аніонні, катіонні та амфотерні речовини, що проявляють властивості поверхнево-активних речовин, зазвичай застосовувані в агрохімічних засобах. До цих речовин ов належать продукти взаємодії жирних кислот, естерів жирених кислот, жирних спиртів, жирних амінів, алкілфенолів або алкіларилфенолів з етиленоксидом та/або пропіленоксидом, а також їх естери сірчаної
Ф) кислоти, моноестери фосфорної кислоти та діестери фосфорної кислоти, крім того продукти взаємодії ка етиленоксида з пропіленоксидом, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфати, галогеніди тетраалкіламонію, галогеніди триалкілариламонію та алкіламінсульфонати. Емульгатори можуть бути застосовані окремо або у бо суміші. Перевагу надають продуктам взаємодії касторової олії з етиленоксидом у молярному співвідношенні від 1:20 до 1:60, продуктам взаємодії Се-Соо-спиртів з егиленоксидом, пропіленоксидом або бутиленоксидом або із сумішами з двох або трьох таких алкеноксидів у молярному співвідношенні від 1:5 до 1:50, продуктам взаємодії жирних амінів з етиленоксидом у молярному співвідношенні від 1:2 до 1:25, продуктам взаємодії жирних амінів із сумішами етиленоксид/пропілен оксид у молярному співвідношенні від 1:2 до 1:20, продуктам взаємодії 1 моля 65 фенолу з 2 - З молями стиролу та 10-50 молями етиленоксиду, продуктам взаємодії С 8-С42--алкілфенолів з етиленоксидом у молярному співвідношенні від 155 до 1:30, алкілглікозидам, солям
Св-Сі6-алкілбензолсульфонової кислоти, таким як, наприклад, сіль кальцію, сіль моноетаноламонію, діетаноламонію та триетаноламонію.
Прикладами неіїонних емульгаторів є продукти, відомі під назвою Рійгопіс РЕ 10 100 (фірми ВА5БЕ) та Айох 4913 (фірми МОпідета). Крім того застосовують також етоксилати тристирилфенілу. Прикладами аніонних емульгаторів є наявні у продажу продукти фірми Вауег АС, відомі під назвою ВаукКапої! 51 (- продукт конденсації сульфонованого дітолілового етеру та формальдегіду), а також фосфатовані або сульфовані етоксилати тристирилфенолу, причому особливо слід назвати Зоргорног 51 К та Зоргорпог 40 384 (фірми Кподіа).
При застосуванні етоксилатів спиртів формули (І) згідно з винаходом вміст цих продуктів можна варіювати у 7/0 широкому діапазоні. Загалом етоксилати спиртів формули (І) застосовують у таких кількостях, що у наявні в продажу композиції вони входять в концентраціях від 0,1 до ЗОваг.9о, переважно від 5 до 15ваг.9о. Вагове співвідношення гербіцидного засобу з групи триазолінонів до етоксилату спирту формули (І) при цьому обирають таким чином, щоб воно загалом становило від 1:0,2 до 1:20, та особливо . переважно від 1:0,5 до 1:5.
У засобах для обробки рослин згідно з винаходом вміст окремих компонентів можна варіювати у певному 7/5 Діапазоні. Перевагу надають таким засобам для обробки рослин, в яких вміст сполуки формули (І) становить від 0,5 до 4Оваг.9о, активної речовини з групи триазолінонів становить від 2,5 до 7Оваг.9о, та добавки становить від 5 до Б5Оваг.О0.
Якщо під засобами для обробки рослин згідно з винаходом розуміють готові до застосування продукти, то перевагу надають таким з них, в яких вміст сполуки формули (І) становить від 0,02 до 0,25ваг.9о, активної го Вечовини з групи триазолінонів становить від 0,01 до 2ваг.9о, переважно від 0,1 до 2ваг.95, та добавки становить від 0 до 9Оваг.905.
Готові до застосування продукти містять переважно щонайменше 0,05ваг.9о та здебільшого переважно щонайменше 0,1ваг.9о сполуки формули (1).
Під готовими до застосування засобами для обробки рослин розуміють переважно зазвичай застосовувані у сч ов захисті рослин аерозолі, одержані способом змішування у резервуарі.
Одержання засобів для обробки рослин згідно з винаходом відбувається шляхом змішування компонентів у і) відповідно бажаних співвідношеннях. Загалом діють так: до активної речовини з групи триазолінонів при перемішуванні у будь-якій послідовності додають інші компоненти.
При одержанні засобів для обробки рослин згідно з винаходом температури можна варіювати у певному (су
Зо діапазоні. Загалом працюють при температурах від 1023 до 5023, переважно при кімнатній температурі.
Для одержання засобів для обробки рослин згідно з винаходом використовують звичайні пристрої, придатні іа для приготування агрохімічних композицій. Ге)
Згідно з винаходом засоби для обробки рослин можуть бути нанесені як такі або після попереднього розрідження водою або іншими розріджувачами, такими як, наприклад, готові до застосування розчини, о
З5 суспензії, емульсії, порошки, пасти та грануляти. Застосування відбувається звичайним способом, наприклад, Ге) литтям, розбризкуванням, розпилюванням, посипанням.
Засоби для обробки рослин згідно з винаходом можуть бути нанесені як до, так і після сходження рослин.
Вони також можуть бути нанесені на грунт перед посівом.
Кількість застосовуваних активних речовин може коливатися в широких межах. Вона в основному залежить «
Від виду бажаного ефекту. Загалом кількості становлять від 1г до їкг на гектар поверхні грунту, переважно від с Бг до О,5кг на га. й За допомогою засобів для обробки рослин згідно з винаходом триазолінони можна наносити особливо «» вигідним способом на рослини та/або їх життєвий простір. При цьому зменшується схильність твердих речовин до кристалізації, підвищується здатність до проникнення активних речовин та біологічна ефективність активних Компонентів у порівнянні зі звичайними композиціями. о Наведені нижче приклади ілюструють винахід.
Приклад одержання о Приклад засобу для обробки рослин згідно з винаходом (22)
Засіб який складається з іс) 18,0 ваг. 95 пропоксикарбазон-натрію, с» зо(0 ваг. 95 Магіїракю13/60 або І шепзоютТоб, 9,0 ваг. 95 АМавт 1087, 6,0 ваг. 95 С 2793 (етоксилати касторової олії), 3,0 ваг. 95 Айохб І Р-б6, 0,2 ваг. 95 бутилгідрокситолуола,
Ф, 0,5 ваг. 95 Аеговіє 200М, ко 8,0 ваг. 95 касторової олії ІР, 25,3 ваг. 95 соняшникової олії. 60
Приклад застосування
Визначення ступеня проникності триазолінонів у рослини ячменю
Композиція активної речовини
Для одержання готової до застосування композиції активних речовин радіоактивно мічену активну речовину 65 (пропоксикарбазон-натрій) змішують з неміченою технічною активною речовиною та розріджують такою кількістю води, що утворюється аерозоль, який містить 100мг пропоксикарбазон-натрію на літер. Добавки досліджують в суміші у резервуарі в концентрації О,Тваг.9о.
Витратна кількість
На рослину застосовують відповідно Змкл готової до застосування композиції активних речовин та визначену, відповідно ідентичну кількість радіоактивно міченого пропоксикарбазон-натрію.
Рослини
Використовують рослини ячменю, віком 14 днів, сорту Таріг, вирощені у вермікуліті, які знаходяться на стадії 2-листків.
Місце нанесення 70 Змкл готової до застосування композиції активних речовин наносять відповідно на перший листок на відстані 5,5см до кінчика листка.
Тривалість експерименту 24 години від моменту нанесення до змивання.
Повторення 5 разів на композицію активних речовин.
Кліматичні умови 12 годин на світлі при температурі 22-232С та відносній вологості 55-6095; 10 годин у темряві при температурі 15923 та відносній вологості 8095, а також двічі на годину у сутінках при попередньо встановлених кліматичних умовах.
Контроль
По Змкл готової до застосування композиції активних речовин по краплях додають у сцинтиляційну камеру.
На композицію активних речовин здійснюють 5 повторів.
Приготування
Від щойно вирощених у теплиці рослин ячменю на стадії 2 листків відрізають другі листки. Після цього всі Га інші листки горизонтально розміщених рослин за допомогою предметного скла фіксують таким чином, що місця обробки на листках не повертаються в діапазоні 2см. Готові до застосування композиції активних речовин після і) одержання перемішують протягом 60 хвилин при кімнатні температурі.
Нанесення та приготування
По Змкл композиції активних речовин наносять на середину листка. Після цього рослини залишають до со висихання композиції активної речовини. Одночасно відповідно Змкл композиції активних речовин по краплях додають у сцинтиляційну камеру. Здійснюють 5 повторів. Відразу після цього те саме роблять з іншими о композиціями активних речовин та рослинами. При цьому після обробки в лабораторії підтримують температуру «0 21-22 та відносну вологість 70 90.
Після висихання всіх нанесених композицій активних речовин оброблені рослини на 22 години поміщають у о
Ккондиційоване приміщення шафного типу. Через 24 години після нанесення композицій активних речовин листки (се) всіх рослин знову фіксують предметним склом. На місце обробки наносять ЗОмкл 5905-ного розчину ацетату целюлози в ацетоні. Після повного висихання розчину знімають відповідну плівку, утворену з ацетату целюлози, та поміщають у сцинтиляційну камеру. Потім до плівки ацетату целюлози додають відповідно їмл ацетону. «
Проби до того часу залишають при кімнатній температурі в закритих резервуарах, доки речовина не розчиниться. Після цього додають відповідно 2 мл сцинтилятору. Кінчики листків, порізані на шматочки, - с поміщають в картонні ковпачки. Картонні ковпачки разом з вмістом при 502 висушують протягом 16 годин. Після и цього визначають радіоактивність всіх проб методом сцинтиляції рідини. На основі одержаних показників є» підраховують ступінь проникнення активної речовини та переміщення в процентах. При цьому 0 95 означає, що активна речовина взагалі не проникла та не була переміщена, в той час як 10095 означає, що активна речовина повністю проникла та була переміщена. (ее) Результати дослідження наведені нижче в таблиці. о Таблиця І б Визначення ступеню проникнення пропоксикарбазон-натрію в рослинах ячменю во речовина (96 одержаної (45) радісактивності) о е 00 ооролжеюю у 1 59 нншшинншшшшишшшн яю яю б5 Еитиїдіпю МЕЗ518 Метиловий естер рапсової олії 1,09 ши нний
Результати показують, що композиція згідно з винаходом набагато краще проникає в рослини"ніж композиції, використовувані для порівняння.
Claims (10)
- Формула винаходу 70 1. Застосування етоксилату спирту формули (1): с---5о- сни 'хсн А ЗОН () в якій п означає 6, та О означає розгалужений тридецильний залишок, як агента, що збільшує проникність гербіцидно активної речовини з групи триазолінонів, такої як пропоксикарбазон-натрій.
- 2. Застосування за п. 1, яке відрізняється тим, що етоксилат спирту формули (І) входить до складу товарних композицій в кількості від 0,1 до 95 мас. 965.
- З. Застосування за п. 1, яке відрізняється тим, що масове співвідношення пропоксикарбазон-натрію та етоксилату спирту формули (І) складає від 1:0,5 до 1:5.
- 4. Засіб для обробки рослин, що містить комбінацію етоксилату спирту формули (І) згідно з п. 1 та триазолінону, такого як пропоксикарбазон-натрій.
- 5. Засіб для обробки рослин за п. 4, який відрізняється тим, що він містить від О,1 до 95 мас. 95 етоксилату спирту формули (І) за п. 1, с від 0,1 до 95 мас. 95 пропоксикарбазон-натрію та додатково від 4,9 до 80 мас. 95 добавок. о
- 6. Засіб для обробки рослин за п. 4, який відрізняється тим, що він містить від О,5 до 40 мас. 95 етоксилату спирту формули (І) за п. 1, від 2,5 до 70 мас. 95 пропоксикарбазон-натрію та додатково со від 5 до 50 мас. 9о добавок.
- 7. Засіб для обробки рослин за п. 4, який відрізняється тим, що він містить Ме. від 0,02 до 0,25 мас. 95 етоксилату спирту формули (І) за п. 1, Ге) від 0,01 до 2 мас. 95 пропоксикарбазон-натрію.
- 8. Засіб для обробки рослин за п. 7, який відрізняється тим, що він містить додатково до 99 мас. 95 добавок. -
- 9. Засіб для обробки рослин за п. 7 або 8, який відрізняється тим, що має вигляд рідини для обприскування, Ге) одержаної змішуванням у резервуарі.
- 10. Спосіб обробки рослин, який відрізняється тим, що засіб для обробки рослин за пп. 4, 7 або 8 наносять на рослини або їх життєвий простір. « Офіційний бюлетень "Промислова власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних Щ- с мікросхем", 2007, М 17, 25.10.2007. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і й науки України. и? (ее) («в) (22) о 50 сю» Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10201391A DE10201391A1 (de) | 2002-01-16 | 2002-01-16 | Verwendung von Alkoholethoxylaten als Penetrationsförderer |
PCT/EP2003/000053 WO2003059066A1 (de) | 2002-01-16 | 2003-01-07 | Verwendung von alkoholethoxylaten als penetrationsförderer |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA80693C2 true UA80693C2 (en) | 2007-10-25 |
Family
ID=7712240
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA20040806793A UA80693C2 (en) | 2002-01-16 | 2003-07-01 | Use of alcohol ethoxylate as penetration enhancer for herbicidal substance, agent and method for treating plants |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7723268B2 (uk) |
EP (1) | EP1467623B1 (uk) |
CN (1) | CN100349518C (uk) |
AT (1) | ATE409415T1 (uk) |
AU (1) | AU2003235698A1 (uk) |
CA (1) | CA2472393C (uk) |
DE (2) | DE10201391A1 (uk) |
ES (1) | ES2315498T3 (uk) |
HK (1) | HK1080328A1 (uk) |
MX (1) | MXPA04006846A (uk) |
PL (1) | PL211297B1 (uk) |
RU (1) | RU2325054C2 (uk) |
UA (1) | UA80693C2 (uk) |
WO (1) | WO2003059066A1 (uk) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20080176997A1 (en) * | 2006-10-20 | 2008-07-24 | Fernandez Ana Maria | Surfactants and methods for using in emulsion polymerization reactions and polymer dispersions, and for stabilizing emulsion polymers and polymer dispersions |
RU2010134763A (ru) * | 2008-02-12 | 2012-03-20 | Ариста Лайфсайенс Норс Америка, Ллс (Us) | Способ контроля нежелательной вегетации |
EA017268B1 (ru) * | 2009-09-17 | 2012-11-30 | Владимир Сергеевич Тарасенко | Применение пенообразователя в качестве прилипателя |
WO2018141913A1 (en) | 2017-02-03 | 2018-08-09 | Basf Se | Methods to enhance soil water infiltration and to reduce soil water repellency using a surfactant composition |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3884910A (en) * | 1972-11-30 | 1975-05-20 | Shell Oil Co | Triazolinones |
US4351753A (en) * | 1980-10-24 | 1982-09-28 | Basf Wyandotte Corporation | Liquified normally solid polyoxyalkylene block copolymers |
US5276162A (en) | 1988-05-09 | 1994-01-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
US5085684A (en) * | 1988-05-09 | 1992-02-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
US5149356A (en) | 1988-05-09 | 1992-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
US5599944A (en) | 1987-03-24 | 1997-02-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
US5541337A (en) | 1989-04-13 | 1996-07-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones |
US5057144A (en) | 1988-05-09 | 1991-10-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Sulphonylaminocarbonyltriazolinones |
US5300480A (en) | 1989-04-13 | 1994-04-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen |
US5094683A (en) | 1988-05-09 | 1992-03-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Sulphonylaminocarbonyltriazolinones |
US5241074A (en) | 1988-05-09 | 1993-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Sulphonylaminocarbonyltriazolinones |
US5230892A (en) * | 1990-08-24 | 1993-07-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Solid formulations |
DE4120694A1 (de) * | 1990-08-24 | 1992-02-27 | Bayer Ag | Feststoff-formulierungen |
US5194356A (en) * | 1990-11-05 | 1993-03-16 | Xerox Corporation | Toner compositions |
US5534486A (en) | 1991-04-04 | 1996-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen |
DE4319263A1 (de) | 1992-07-03 | 1994-01-05 | Schoenherr Joerg | Pflanzenbehandlungsmittel |
MX9602702A (es) * | 1994-01-10 | 1997-05-31 | Novartis Ag | Formulaciones en polvo humectable de herbicidas. |
CA2201596A1 (en) | 1994-10-05 | 1996-04-18 | Klaus Helmut Muller | Sulfonylaminocarbonyltriazolinones with substituents bound by oxygen and sulphur |
DE19508118A1 (de) | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten |
DE19508119A1 (de) | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit Halogenalkylthio-Substituenten |
JPH08333204A (ja) * | 1995-04-06 | 1996-12-17 | Nippon Soda Co Ltd | 除草性組成物 |
DE19525162A1 (de) | 1995-07-11 | 1997-01-16 | Bayer Ag | Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen |
DE19638887A1 (de) * | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
DE19845407B4 (de) * | 1998-10-02 | 2012-06-28 | Arysta LifeScience North America Corp.(n.d.Ges.d.Staates Californien) | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons |
DE19845408A1 (de) * | 1998-10-02 | 2000-04-27 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons |
DE19960683A1 (de) * | 1999-12-15 | 2001-08-23 | Aventis Cropscience Gmbh | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
DE10059606A1 (de) * | 2000-12-01 | 2002-06-06 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen |
DE10118076A1 (de) * | 2001-04-11 | 2002-10-17 | Bayer Ag | Verwendung von Fettalkoholethoxylaten als Penetrationsförderer |
DE10231615A1 (de) * | 2002-07-12 | 2004-02-05 | Bayer Cropscience Gmbh | Feste Adjuvantien |
-
2002
- 2002-01-16 DE DE10201391A patent/DE10201391A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-01-07 CA CA2472393A patent/CA2472393C/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-07 AU AU2003235698A patent/AU2003235698A1/en not_active Abandoned
- 2003-01-07 US US10/501,434 patent/US7723268B2/en active Active
- 2003-01-07 CN CNB038061821A patent/CN100349518C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-07 AT AT03729423T patent/ATE409415T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-01-07 MX MXPA04006846A patent/MXPA04006846A/es active IP Right Grant
- 2003-01-07 DE DE50310570T patent/DE50310570D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-07 EP EP03729423A patent/EP1467623B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-07 PL PL371329A patent/PL211297B1/pl unknown
- 2003-01-07 RU RU2004125179/04A patent/RU2325054C2/ru active
- 2003-01-07 WO PCT/EP2003/000053 patent/WO2003059066A1/de active IP Right Grant
- 2003-01-07 ES ES03729423T patent/ES2315498T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-01 UA UA20040806793A patent/UA80693C2/uk unknown
-
2006
- 2006-01-09 HK HK06100335A patent/HK1080328A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7723268B2 (en) | 2010-05-25 |
RU2004125179A (ru) | 2006-02-20 |
CA2472393A1 (en) | 2003-07-24 |
PL371329A1 (en) | 2005-06-13 |
DE10201391A1 (de) | 2003-07-31 |
MXPA04006846A (es) | 2004-12-08 |
CN1642428A (zh) | 2005-07-20 |
ATE409415T1 (de) | 2008-10-15 |
HK1080328A1 (en) | 2006-04-28 |
PL211297B1 (pl) | 2012-05-31 |
EP1467623B1 (de) | 2008-10-01 |
DE50310570D1 (de) | 2008-11-13 |
ES2315498T3 (es) | 2009-04-01 |
US20050070440A1 (en) | 2005-03-31 |
CA2472393C (en) | 2011-09-27 |
EP1467623A1 (de) | 2004-10-20 |
CN100349518C (zh) | 2007-11-21 |
WO2003059066A1 (de) | 2003-07-24 |
RU2325054C2 (ru) | 2008-05-27 |
AU2003235698A1 (en) | 2003-07-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0929221B1 (de) | Selektive herbizide auf basis von arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen | |
JP4610894B2 (ja) | 置換チエン−3−イル−スルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリン(チ)オンを含有する除草剤 | |
UA75361C2 (en) | Herbicidal preparation based on aryl sulfonyl amino carbonyl triazole | |
DE4431219A1 (de) | Selektive Herbizide auf Basis von Aryluracilen | |
EP0786938A1 (de) | Selektive herbizide auf basis von carbamoyltriazolinonen und heteroaryloxyacetamiden | |
EP1049376B1 (de) | Selektive herbizide auf basis von n-aryl-triazolin(thi)onen und n-arylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen | |
WO1990002486A1 (en) | Water-soluble or water-dispersible pesticide granules | |
AU3426193A (en) | Tablet formulation with internal desiccant | |
UA80693C2 (en) | Use of alcohol ethoxylate as penetration enhancer for herbicidal substance, agent and method for treating plants | |
WO2000019825A1 (de) | Selektive herbizide auf basis eines substituierten phenyl sulfonyl amino carbonyl- triazolinons | |
DE19635074A1 (de) | Selektive Herbizide für den Zuckerrohranbau | |
EP1427699B1 (de) | Selektive herbizide auf basis von substituierten arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen und safenern | |
EP1117298A1 (de) | Selektive herbizide auf basis eines substituierten phenyl sulfonylamino carbonyl- triazolinons | |
EP0784431B1 (de) | Herbizide, synergistische wirkstoffkombinationen mit 1-(2,6-dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-5-(2-chlorpropionamido)-4-nitropyrazol | |
DE19615900A1 (de) | Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one |