JP2022521280A - 農薬活性物質の効果を改善するための脂肪酸誘導体 - Google Patents

農薬活性物質の効果を改善するための脂肪酸誘導体 Download PDF

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Abstract

式(I)TIFF2022521280000017.tif23170[式中、R1は、直鎖状または分枝状であり5~17個の炭素原子を含有するアルキル基でありR2、R3は、独立して、水素、メチル、エチルまたはヒドロキシメチルであり、ただし、R2およびR3のうちの一方は水素であり、他方は水素とは異なり、m、nは、0~17の数であり、ただし、m+n≧1かつm+n+p<18であり、異なるモノマーは、統計的順序で、交互に、またはブロックコポリマーとして配置されることができ;R4は、水素、または直鎖状もしくは分枝状であり1~10個の炭素原子を含有するアルキル基である]の1種または複数の脂肪酸誘導体の使用は、標的生物中におけるおよび標的生物上での農薬活性物質の湿潤性、保持および/または取り込みを改善することができ、ここで、前記農薬活性物質は式(I)の脂肪酸誘導体とは異なる。

Description

本発明は、植物中および植物上での農薬活性物質の効果を改善するための特定の脂肪酸誘導体の使用、ならびに農薬組成物におけるアジュバントとしてのそれらの使用に関する。本発明はまた、前記脂肪酸誘導体を含む農薬組成物に関する。
農薬活性物質、主に殺真菌剤、除草剤および殺虫剤は、植物細胞、植物組織または植物内もしくは植物上の寄生生物中に浸透し、それらを損傷および/または破壊する化学物質または天然物質である。除草剤は、そのような活性成分の大部分を占める。それらは、通常、農薬組成物(製剤)の形態で使用される。
農薬活性物質の生物学的活性は、植物の成長、または葉におけるもしくは根を介した農薬活性物質の作用によって曝露時間および曝露濃度の関数として植物に引き起こされる損傷を参照することによって決定することができる。
一般的な問題は、農薬活性物質のほんの一部のみが所望の活性を示すことである。スプレー混合物の施用時に、活性物質が植物の葉または根に到達せず、使用されず、土壌中にしみ込み、雨によって洗い流されるか、または植物によっては吸収されないという事実のために、大部分は利用されずに失われる。
この生態学的および経済的な欠点は、農薬組成物にアジュバントを添加することによって低減することができる。これらのアジュバントは、例えば、植物の濡れを改善するか、あるいは活性物質が植物表面により長く付着するかまたはより良好に吸収されることを確実にすることができる。使用されるアジュバントの性質および量はしばしば、農薬組成物の活性に決定的な影響を及ぼす。
農薬組成物における特定の脂肪酸誘導体の使用は公知であり、例えば、EP2446743A1(特許文献1)、US6,068,849(特許文献2)、US-A 2016/010227(特許文献3)、JP06279804A(特許文献4)、JP08157819A(特許文献5)、US4,975,113(特許文献6)およびJP2018-100261(特許文献7)に記載されている。
EP2446743A1 US6,068,849 US-A 2016/010227 JP06279804A JP08157819A US4,975,113 JP2018-100261
良好な結果が公知の系で既に達成されているものの、技術的、経済的および生態学的理由のために、実際の条件下で、種々の局面の下で農薬組成物の性能を効果的に増加させる適切なアジュバントを見出す必要性が依然として存在する。
今回、特定の脂肪酸誘導体が、植物中および植物上における農薬活性物質の湿潤性および/または保持および/または葉での取り込みを改善するのに特に適していることが見出された。
従って、1つの態様において、本発明は、式(I)の1種または複数の脂肪酸誘導体の、標的生物中におけるおよび標的生物上での農薬活性物質の湿潤性、保持および/または取り込みを改善するための使用であって
Figure 2022521280000002
[式中、
は、直鎖状または分枝状であり5~17個の炭素原子を含有するアルキル基であり
、Rは、独立して、水素、メチル、エチルまたはヒドロキシメチルであり、ただし、RおよびRのうちの一方は水素であり、他方は水素とは異なり;
m、nは、0~17の数であり、ただし、m+n≧1かつm+n+p<18であり、
異なるモノマーは、統計的順序で、交互に、またはブロックコポリマーとして配置されることができ;
は、水素、または直鎖状もしくはは分枝状であり1~10個の炭素原子を含有するアルキル基である]、
前記農薬活性物質は式(I)の脂肪酸誘導体とは異なる、前記使用を提供する。
式(I)の脂肪酸の一部は、農薬活性物質を含む農薬組成物におけるアジュバントとして新規である。
従って、さらなる態様において、本発明は、式(Ia)の1種または複数の脂肪酸誘導体の、活性農薬成分の効果を改善するためのアジュバントとしての使用であって
Figure 2022521280000003
[式中、
は、直鎖状または分枝状であり5~13個の炭素原子を含有するアルキル基であり;
、Rは、独立して、水素、メチル、エチルまたはヒドロキシメチルであり;
m、nは、0~12の数であり、ただし、m+n>4かつm+n<12であり、ここで、
異なるモノマーは、統計的順序で、交互に、またはブロックコポリマーとして配置されることができ;
はメチル基である]、
前記農薬活性成分は式(I)の脂肪酸誘導体とは異なる前記使用を提供する。
本明細書において使用される場合に「アジュバント」は、-それが使用される濃度で-生物学的効果を有さずに、農薬活性物質の生物学的効果を改善する成分である。アジュバントは、とりわけ、植物中および植物上における農薬活性物質の湿潤性、保持および/または葉での取り込みを改善することができる。
本明細書において使用される場合に、語句「農薬活性物質」は、概して、式(I)および(Ia)の脂肪酸誘導体とは異なる農薬活性化合物を意味する。
さらなる態様において、本発明は、式(I)の脂肪酸誘導体とは異なる少なくとも1種の農薬活性成分と、アジュバントとしての式(Ia)の1種または複数の脂肪酸誘導体とを含む農薬濃厚物である農薬組成物であって、前記の式(Ia)の1種または複数の脂肪酸誘導体の濃度が、スプレー液全体を基準として、0.001~99重量%、好ましくは0.1~50重量%、より好ましくは1~20重量%である農薬組成物を提供する。
さらなる態様において、本発明は、請求項1における式(I)の脂肪酸誘導体とは異なる少なくとも1種の農薬活性成分と、式(Ia)の1種または複数の脂肪酸誘導体とを含むスプレー液である農薬組成物であって、前記の式(Ia)の1種または複数の脂肪酸誘導体の濃度が、スプレー液全体を基準として、0.0001~1重量%、好ましくは0.001~0.5重量%、より好ましくは0.01~0.2重量%、特に0.03~0.1重量である農薬組成物を提供する。
さらなる態様において、本発明は、植物中および植物上における、式(Ia)の脂肪酸誘導体とは異なる農薬活性物質の効果を改善するための方法であって、活性農薬成分に式(I)の1種または複数の脂肪酸誘導体を添加するステップを含む方法を提供する。
上記の式(I)の脂肪酸誘導体を用いて、優れた性能特性を有する本発明の活性成分組成物を製造することができる。
本発明の脂肪酸誘導体は、植物、特に葉への農薬活性物質の濡れおよび保持を促進するだけでなく、作物保護製品に含まれる農薬不活性物質の植物中への浸透も促進する。当該特性の改善は、低濃度の本発明の脂肪酸誘導体でさえ達成される。
本発明の好ましい実施形態において、式(I)の脂肪誘導体は式(Ia)の脂肪酸誘導体であり、すなわち、式(I)の記号および添字は、式(Ia)の対応する記号および添字の意味を有する。
さらなる好ましい実施形態において、式(I)および(Ia)中の記号および添字は、以下の意味を有する:
は、好ましくは、直鎖状アルキル基である。
は、好ましくは、5~11個、好ましくは7~9個の炭素原子を有するアルキル基であり、これは好ましくは直鎖状である。
、Rは、好ましくは、水素、メチルまたはエチルであり、より好ましくは水素またはメチルである。
mは、好ましくは、0~5の数である。
好ましい実施態様において、mは0である。
さらなる実施形態では、1~5の数である。
nは、好ましくは0以上12未満の数である。
mが0である場合、nは>4、好ましくは≧5、より好ましくは>5~<12、好ましくは<9、より好ましくは≦7の数である。
m+nは、好ましくは>4、より好ましくは≧5および<12、好ましくは<9、より好ましくは≦7である。
本明細書で使用される場合に語句「数」は、0または正の有理数を意味する。mおよびnは統計的値であり、従って、モノマー単位mおよびnは統計的混合状態であり得る。
さらに好ましいのは、式(I)および(Ia)の脂肪酸誘導体であり、ここで、
は、7~9個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基であり;
mは0であり;
nは、>4の、好ましくは≧5~≦9の、好ましくは≦7の数であり、そして
は、メチル基である。
例においてA1およびA2として特定される式(I)および(Ia)の脂肪酸誘導体が特に好ましい。
式(I)の脂肪酸誘導体は、例えばUS 7,595,291 B2(BASF SE、Esterified alkyl alkoxylates used as low-foam surfactants)に記載されているように、当業者に公知の方法によって製造することができる。前記化合物は、通常、酸性触媒の存在下で、脂肪酸または脂肪酸エステルとそれぞれのアルコールアルコキシレートとを、水またはアルコールをそれぞれ除去することによって、縮合させることによって製造される。アルコールアルコキシレート誘導体は、適切な前駆体、例えばアルコールまたは/およびアルコキシル化アルコールを、アルコキシル化触媒の存在下でアルキレンオキシドと反応させることによって製造される。特に、NaOMe、KOMe、NaOH、KOH、アルカリ土類系触媒または二重金属シアン化物(DMC)触媒を使用することができる(例えば、SHELL OIL COMPANY-US2012/310004,2012,A1 Nonyl alcohols with a low degree of branching and their derivatives)。アルキレンオキシド鎖の組成は、単一の純粋なアルキレンオキシド(好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはブチレンオキシドの群から選択される)であるか、またはアルキレンオキシドの二元もしくは三元混合物のコポリマーのいずれかであることができる。前記コポリマーは、統計的分布で、交互に、ブロックコポリマーとしてまたはそれらの混合物として、配置されてよい。
同様の化学組成の化合物は、適切な挿入触媒の存在下で、カルボン酸エステルを1種または複数のアルキレンオキシドと反応させることによって実現することができる。前記エステルは、好ましくはメチルエステルであるが、これに限定はされない。具体的な手順は、例えば、Scholz H.J., Stuehler H., Quack J., Schuler W., Trautmann, M. (1988) Verfahrung zur Herstellung von Carbonsaeureestern von Alkylenglykolethern und deren Verwendung, DE 3810793A1 (Hoechst)、Weerasooriya U, Robertson DT, Lin J, Leach BE, Aeschbacher CL, Sandoval TS (1995) Process for alkoxylation of esters and products produced therefrom, US 5,386,045、およびTanaka T, Imamaka T, Kaeaguchi T, Nagumo H (1997) Process for producing ester alkoxide compound and surfactant comprising ester alkoxylate compound, EP0783012に開示されている。
これらのおよび本発明のさらに別の化合物を調製する方法を詳細に記載している実施例欄における詳細な教示をさらに使用することができる。
式(I)の1種または複数の脂肪酸誘導体は、農薬組成物の製造において使用することができる。ここでの結果は、式(I)の1種または複数の脂肪酸誘導体および1種または複数の農薬活性物質を含む、本発明に従って使用される組成物である。
本発明との関連において「農薬組成物」は、1種または複数の農薬活性物質(本発明の脂肪酸誘導体とは異なる)および1種または複数の式(I)の脂肪酸誘導体を含む組成物を意味すると理解される。農薬活性物質には、特に、ペスチサイド(pesticides)、植物ホルモン、好ましくは成長調整剤、生物的ペスチサイド(biological pesticides)、水中で展開可能な塩、好ましくは肥料または植物栄養素または殺真菌性銅化合物、および忌避剤が含まれる。
本発明の好ましい実施形態において、式(I)の1種または複数の脂肪酸誘導体はタンクミックス(tankmix)添加剤の形態であり、これは、式(I)の1種または複数の脂肪酸誘導体が、農薬濃厚物から生成されたスプレー液に展開の直前にのみ添加されることを意味する。
本発明の別の好ましい実施形態において、式(I)の1種または複数の脂肪酸誘導体はイン・カン(in-can)変形の形態にあり、これは、式(I)の1種または複数の脂肪酸誘導体が、農薬濃厚物中に、農薬活性物質(単数または複数)および任意選択的に農薬濃厚物のさらに別の成分と一緒に既に組み入れられており、水での希釈後にスプレー液として展開されることを意味する。
式(I)または(Ia)の脂肪酸誘導体が農薬濃厚物の形態で使用される場合、それは概して、農薬濃厚物全体を基準として、0.001~99重量%、好ましくは0.1~50重量%、より好ましくは1~20重量%の濃度にある。
式(I)の1種または複数の脂肪酸誘導体は、好ましくは、スプレー液の形態のレディ・トゥ・ユーズ(ready-to-use)農薬組成物中で使用され、その場合、スプレー液における式(I)の1種または複数の脂肪酸誘導体の量は、各場合においてスプレー液の全重量を基準として、好ましくは0.0001~1重量%、より好ましくは0.001~0.5重量%、特に好ましくは0.01~0.2重量%、非常に好ましくは0.03~0.1重量%である。従って、農薬組成物という語句は、農薬濃厚物およびスプレー液を包含する。
活性成分組成物が2種以上の式(I)の脂肪酸誘導体を含む場合、記載の量は、式(I)の全ての脂肪酸誘導体の全含有量を意味すると理解される。
本発明の農薬組成物中に存在する農薬活性物質は、単一の農薬活性物質であっても、または2種以上の農薬活性物質の混合物であってもよい。農薬活性物質は、概して、農薬組成物において、例えば作物処理組成物において、使用することができ、それにより、処理された種、例えば植物において所望の効果を達成することができる。
好ましくは、農薬活性物質は、1種または複数のペスチサイド(pesticides)である。
「ペスチサイド(pesticides)」は、本発明との関連において、除草剤、殺真菌剤(fungicides)、殺虫剤、殺ダニ剤、殺細菌剤(bactericides)、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、植物成長調整剤および殺鼠剤を意味すると理解される。最も関連性のあるペスチサイドの概要は、例えば、British Crop Protection Councilからの「The Pesticide Manual」,18版,2018年,編者:Dr. J. A. Turnerにおいて見ることができる。これにより、その中に列挙された活性成分が明確に参照される。それらは、参照により本明細書中に組み込まれる。
除草剤の例には、以下が含まれる:
アセトクロール(acetochlor)、アシベンゾラル(acibenzolar)、アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-s-methyl)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アシフルオルフェンナトリウム(acifluorfen-sodium)、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロール(alachlor)、アリドクロール(allidochlor)、アロキシジム(alloxydim)、アロキシジムナトリウム(alloxydim-sodium)、アメトリン(ametryne)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドクロール(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、アミノシクロピラクロル-カリウム(aminocyclopyrachlor-potassium)、アミノシクロピラクロル-メチル、アミノピラリド(aminopyralid)、アミトロール(amitrole)、スルファミン酸アンモニウム(ammonium sulfamat)、アンシミドール(ancymidol)、アニロホス(anilofos)、アシュラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アビグリシン(aviglycine)、アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アジプロトリン(aziprotryne)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン(benazolin)、ベナゾリンエチル(benazolin-ethyl)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、ベンタゾン(bentazone)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾフルオル(benzofluor)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、ベンジルアデニン(benzyladenine)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビフェノックス(bifenox)、ビラナホス(bilanafos)、ビラナホスナトリウム(bilanafos-sodium)、ビスピリバック(bispyribac)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ブロマシル(bromacil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロムロン(bromuron)、ブミナホス(buminafos)、ブソキシノン(busoxinone)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルバリル(carbaryl)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、カルボン(carvone)、クロロコリンクロリド(chlorocholine chloride)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロランベン(chloramben)、クロラジホップ(chlorazifop)、クロラジホップブチル(chlorazifop-butyl)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロルブファム(chlorbufam)、クロルフェナック(chlorfenac)、クロルフェナックナトリウム(chlorfenac-sodium)、クロルフェンプロップ(chlorfenprop)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルフルレノールメチル(chlorflurenol-methyl)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、クロルメクワットクロリド(chlormequat-chloride)、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、4-クロロフェノキシ酢酸(4-chlorophenoxyacetic acid)、クロロフタリム(chlorophthalim)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルタルジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロロトルロン(chlortoluron)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シニドン(cinidon)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロフェンセット(clofencet)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロプロップ(cloprop)、クロピラリド(clopyralid)、クロランスラム(cloransulam)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クミルロン(cumyluron)、シアナミド(cyanamide)、シアナジン(cyanazine)、シクラニリド(cyclanilide)、シクロエート(cycloate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シクルロン(cycluron)、シハロホップ(cyhalofop)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、シペルコート(cyperquat)、シプラジン(cyprazine)、シプラゾール(cyprazole)、サイトキニン(cytokinine)、2,4-D、2,4-DB、ダイムロン(daimuron/dymron)、ダラポン(dalapon)、ダミノジッド(daminozide)、ダゾメット(dazomet)、n-デカノール(n-decanol)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryn)、デトシルピラゾレート(detosyl-pyrazolate)(DTP)、ジアレート(diallate)、ジアミノジド(diaminozide)、ジカンバ(dicamba)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップP(dichlorprop-P)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロホップPメチル(diclofop-P-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタチル(diethatyl)、ジエタチルエチル(diethatyl-ethyl)、ジフェノキスロン(difenoxuron)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr-sodium)、ジケグラックナトリウム(dikegulac-sodium)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミドP(dimethenamid-P)、ジメチピン(dimethipin)、ジメトラスルフロン(dimetrasulfuron)、ジニトラミン(dinitramine)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、ジフェナミド(diphenamid)、ジイソプロピルナフタレン(diisopropylnaphthalene)、ジプロペトリン(dipropetryn)、ジクワット(diquat)、ジクワットジブロミド(diquat-dibromide)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、DNOC、エグリナジンエチル(eglinazine-ethyl)、エンドタール(endothal)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エチルナフチルアセテート(ethyl naphthylacetate)、エテホン(ethephon)、エチジムロン(ethidimuron)、エチオジン(ethiozin)、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシフェンエチル(ethoxyfen-ethyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzanid)、F-5331,すなわちN-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[4-(3フルオロプロピル)-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-lH-テトラゾール-l-イル]フェニル]-エタンスルホンアミド、F-7967、すなわち3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン)、フェノプロップ(fenoprop)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップP(fenoxaprop-P)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノキサプロップPエチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェニュロン(fenuron)、フラムプロップ(flamprop)、フラムプロップ-m-イソプロピル(flamprop-M-isopropyl)、フラムプロップ-m-メチル(flamprop-M-methyl)、
フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップP(fluazifop-P)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアジホップPブチル(fluazifop-P-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルフェナセット(flufenacet(チアフルアミド(thiafluamide))、フルフェンピル(flufenpyr)、フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl)、フルメトラリン(flumetralin)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、フルプロパネート(flupropanate)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルピルスルフロンメチルナトウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルレノール(flurenol)、フルレノールブチル(flurenol-butyl)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロキシピルメプチル(fluroxypyr-meptyl)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルチアミド(fluthiamide)、フォメサフェン(fomesafen)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、フォサミン(fosamine)、フリロキシフェン(furyloxyfen)、ジベレリン酸(gibberellic acid)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネートアンモニウム(glufosinate-ammonium)、グルホシネートP(glufosinate-P)、グルホシネートPアンモニウム(glufosinate-P-ammonium)、グルホシネートPナトリウム(glufosinate-P-sodium)、グリホサート(glyphosate)、グリホサートイソプロピルアンモニウム(glyphosate-isopropylammonium)、H-9201、すなわちO-(2,4-ジメチル-6-ニトロフェニル)O-エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップP(haloxyfop-P)、ハロキシホップエトキシエチル(haloxyfop-ethoxyethyl)、ハロキシホップPエトキシエチル(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロキシホップPメチル(haloxyfop-P-methyl)、ヘキサジノン(hexazinone)、HW-02、すなわち1-(ジメトキシホスホリル)エチル(2,4-ジクロロフェノキシ)アセテート、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザモックスアンモニウム(imazamox-ammonium)、イマザピク(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザピルイソプロピルアンモニウム(imazapyr-isopropylammonium)、イマザキン(imazaquin)、イマザキンアンモニウム(imazaquin-ammonium)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゼタピルアンモニウム(imazethapyr-ammonium)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、イナベンフィド(inabenfide)、インダノファン(indanofan)、インダジフラム(indaziflam)、インドール酢酸(indoleacetic acid (IAA))、4-インドール-3-イル-酪酸(4-indol-3-ylbutyric acid(IBA))、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イオフェンスルフロンナトリウム(iofensulfuron-sodium)、アイオキシニル(ioxynil)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イソカルバミド(isocarbamid)、イソプロパリン(isopropalin)、イソプロチュロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、KUH-043、すなわち3-({[5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}スルホニル)-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール、カルブチレート(karbutilate)、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リニュロン(linuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、MCPA、MCPB、MCPB-メチル、-エチルおよび-ナトリウム、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップナトリウム(mecoprop-sodium)、メコプロップブトチル(mecoprop-butotyl)、メコプロップPブトチル(mecoprop-P-butotyl)、メコプロップPジメチルアンモニウム(mecoprop-P-dimethylammonium)、メコプロップ-P-2-エチルヘキシル(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、メコプロップPカリウム(mecoprop-P-potassium)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタム(metam)、メタミホップ(metamifop)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロール(metazachlor)、メタザスルフロン(metazasulfuron)、メタゾール(methazole)、メチオピリスルフロン(methiopyrsulfuron))、メチオゾリン(methiozolin)、メトキシフェノン(methoxyphenone)、メチルダイムロン(methyldymron)、1-メチル-シクロプロペン(1-methylcyclopropene)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトラクロール(metolachlor)、S-メトラクロール(S-metolachlor)、メトスラム(metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフロン(metsulfuron)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、モリネート(molinate)、モナリッド(monalide)、モノカルバミド(monocarbamide)、
硫酸二水素モノカルバミド(monocarbamide dihydrogensulfate)、モノリニュロン(monolinuron)、モノスルフロン(monosulfuron)、モノスルフロンエステル)、モニュロン(monuron)、MT-128、すなわち6-クロロ-N-[(2E)-3-クロロプロパ-2-エン-1-イル]-5-メチル-N-フェニルピリダジン-3-アミン、MT-5950、すなわちN-[3-クロロ-4-(1-メチルエチル)フェニル]-2-メチルペンタンアミド、NGGC-011、1-ナフチル酢酸(NAA)、ナフチルアセトアミド(NAAm)、2-ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ナプタラム(naptalam)、NC-310、すなわち4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1-メチル-5-ベンジルオキシピラゾール、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、ニトラリン(nitralin)、ニトロフェン(nitrofen)、ニトログアイアコレート(nitroguaiacolate)、ニトロフェノラートナトリウム(nitrophenolate-sodium)(異性体の混合物)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、ノナン酸(nonanoic acid)、ノルフルラゾン(norflurazon)、オルベンカルブ(orbencarb)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、パラコート(paraquat)、パラコートジクロリド(paraquat dichloride)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)(ノナン酸(nonanoic acid))、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペンドラリン(pendralin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ペルフルイドン(perfluidone)、ペトキサミド(pethoxamid)、フェニソファム(phenisopham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェンメディファムエチル(phenmedipham-ethyl)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピペロホス(piperophos)、ピリフェノップ(pirifenop)、ピリフェノップブチル(pirifenop-butyl)、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、プロベナゾール(probenazole)、プロフルアゾール(profluazole)、プロシアジン(procyazine)、プロジアミン(prodiamine)、プリフルラリン(prifluraline)、プロフォキシジム(profoxydim)、プロヘキサジオン(prohexadione)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmone)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパクロール(propachlor)、プロパニル(propanil)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパジン(propazine)、プロファム(propham)、プロピソクロール(propisochlor)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロピザミド(propyzamide)、プロスルファリン(prosulfalin)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、プリナクロール(prynachlor)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン(pyraflufen)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾリネート(pyrazolynate)(ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリバンベンズ(pyribambenz)、ピリバンベンズイソプロピル(pyribambenz-isopropyl)、ピリバンベンズプロピル(pyribambenz-propyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック(pyriminobac)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)、キザロホップP(quizalofop-P)、キザロホップPエチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップPテフリル(quizalofop-P-tefuryl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、サフルフェナシル(saflufenacil)、セクブメトン(secbumeton)、セトキシジム(sethoxydim)、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、SN-106279、すなわちメチル(2R)-2-({7-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-2-ナフチル}オキシ)プロパノエート)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルファレート(sulfallate(CDEC))、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルフォメツロン(sulfometuron)、スルフォメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、スルホサート(sulfosate)(グリホサート-トリメシウム(glyphosate-trimesium))、スルフォスルフロン(sulfosulfuron)、SW-065、SYN-523、SYP-249、すなわち1-エトキシ-3-メチル-1-オキソブタ-3-エン-2-イル5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-2-ニトロベンゾエート、SYP-300、すなわち1-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イン-1-イル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン-6-イル]-3-プロピル-2-チオキソイミダゾリジン-4,5-ジオン、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テクナゼン(tecnazene)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、ターバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb)、テルブクロール(terbuchlor)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryne)、テニルクロール(thenylchlor)、チアフルアミド(thiafluamide)、チアザフルロン(thiazafluron)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(triallate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアゾフェナミド(triazofenamide)、トリベニュロン(tribenuron)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリブホス(tribufos)、トリクロロ酢酸(trichloroacetic acid (TCA))、トリクロピル(triclopyr)、トリディファン(tridiphane)、トリエタジン(trietazine)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフロキシスルフロンナトリウム(trifloxysulfuron-sodium)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリメツロン(trimeturon)、トリネキサパック(trinexapac)、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トシトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾールP(uniconazole-P)、バーノレート(vernolate)、ZJ-0862、すなわち3,4-ジクロロ-N-{2-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]ベンジル}アニリン、および以下の化合物:
Figure 2022521280000004
植物ホルモンは、生理学的反応、例えば成長、開花リズム、細胞分裂および種子の成熟を制御する。成長調整剤の例としては、天然および合成植物ホルモン、例えば、アブシジン酸、ベンジルアデニン、カプリル酸、デカノール、インドール酢酸、ジャスモン酸およびそれらのエステル、サリチル酸およびそれらのエステル、ジベレリン酸、キネチンおよびブラシノステロイドが挙げられる。
殺真菌剤の例には、以下が含まれる:
(1)エルゴステロール生合成の阻害剤、例えばアルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールM、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール(etaconazole)、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール-シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン(naftifin)、ヌアリモール、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン(piperalin)、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン(terbinafine)、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール-p、ビニコナゾール(viniconazole)、ボリコナゾール(voriconazole)、1-(4-クロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)シクロヘプタノール、メチル1-(2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)-1H-イミダゾール-5-カルボキシレート、N’-{5-(ジフルオロメチル)-2-メチル-4-[3-(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N-エチル-N-メチル-N’-{2-メチル-5-(トリフルオロメチル)-4-[3-(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミドおよびO-[1-(4-メトキシフェノキシ)-3,3-ジメチルブタン-2-イル]-1H-イミダゾール-1-カルボチオエート。
(2)呼吸の阻害剤(呼吸鎖阻害剤)、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム(シンエピマー(syn-epimeric)ラセミ体1RS,4SR,9RSとアンチエピマー(anti-epimeric)ラセミ体1RS,4SR,9SRとの混合物)、イソピラザム(アンチエピマーラセミ体)、イソピラザム(アンチエピマーエナンチオマー1R,4S,9S)、イソピラザム(アンチエピマーエナンチオマー1S,4R,9R)、イソピラザム(シンエピマーラセミ体1RS,4SR,9RS)、イソピラザム(シンエピマーエナンチオマー1R,4S,9R)、イソピラザム(シンエピマーエナンチオマー1S,4R,9S)、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、1-メチル-N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-N-[4-フルオロ-2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-1-メトキシプロパン-2-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、5,8-ジフルオロ-N-[2-(2-フルオロ-4-{[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン-4-アミン、N-[9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[(1S,4R)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-[(1R,4S)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド。
(3)呼吸鎖の複合体IIIに作用する呼吸阻害剤(呼吸鎖阻害剤)、例えば、アメトクラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン(enestroburin)、ファモキサドン、フェンアミドン、フェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、(2E)-2-(2-{[6-(3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イル]オキシ}フェニル)-2-(メトキシイミノ)-N-メチルエタンアミド、(2E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-{2-[(E)-({1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-フルオロ-2-フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]-アミノ}オキシ)メチル]フェニル}-2-(メトキシイミノ)-N-メチルエタンアミド、(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-ジクロロフェニル)ブタ-3-エン-2-イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}-2-(メトキシイミノ)-N-メチルエタンアミド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、5-メトキシ-2-メチル-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-オン、メチル (2E)-2-{2-[({シクロプロピル[(4-メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}-3-メトキシプロパ-2-エノエート、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-(ホルミルアミノ)-2-ヒドロキシベンズアミド、2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミドおよび(2R)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド。
(4)有糸分裂および細胞分裂阻害剤、例えばベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネートメチル、チオファネート、ゾキサミド、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンおよび3-クロロ-5-(6-クロロピリジン-3-イル)-6-メチル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリダジン。
(5)多部位活性を有する化合物、例えば、ボルドー混合物(Bordeaux mixture)、キャプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅調製物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ、マンネブ、メチラム(metiram)、メチラム亜鉛(metiram zinc)、オキシン-銅、プロパミジン(propamidine)、プロピネブ、硫黄および例えばポリ硫化カルシウムのような硫黄調製物、チラム(thiram)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジネブおよびジラム。
(6)耐性誘導体、例えば、アシベンゾラルS-メチル、イソチアニル、プロベナゾールおよびチアジニル。
(7)アミノ酸およびタンパク質生合成阻害剤、例えば、アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン(blasticidin)-S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシンヒドロクロリド水和物、メパニピリム、ピリメタニルおよび3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン。
(8)ATP産生の阻害剤、例えば、酢酸フェンチン(fentin acetate)、塩化フェンチン(fentin chloride)、水酸化フェンチン(fentin hydroxide)およびシルチオファム。
(9)細胞壁合成阻害剤、例えば、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシンス(polyoxins)、ポリオキソリム、バリダマイシン(validamycin)Aおよびバリフェナレート。
(10)脂質および膜合成阻害剤、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン(dicloran)、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホスメチル。
(11)メラニン生合成阻害剤、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド(fthalide)、ピロキロン、トリシクラゾールおよび2,2,2-トリフルオロエチル{3-メチル-1-[(4-メチルベンゾイル)アミノ]ブタン-2-イル}カーバメート。
(12)核酸合成阻害剤、例えば、ベナラキシル、ベナラキシルM(キララキシル)、ブピリメート、クロジルアコン(clozylacon)、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシルM(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
(13)シグナル伝達阻害剤、例えば、クロゾリネート(chlozolinate)、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェンおよびビンクロゾリン。
(14)脱共役剤、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムおよびメプチルジノカップ。
(15)さらに別の化合物、例えば、ベンチアゾール(benthiazolel)、ベトキサジン(bethoxazin)、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオナート、ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルスルフェート、ジフェニルアミン、エコメート(ecomat)、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオロミド(fluoromide)、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル-アルミニウム、ホセチル-カルシウム、ホセチル-ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン(irumamycin)、メタスルホカルブ、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ナタマイシン(natamycin)、ニッケルジメチルジチオカーバメート、ニトロタール-イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノールおよびそれらの塩、フェノトリン、リン酸およびそれらの塩、プロパモカルブ-ホセチレート、プロパノシン-ナトリウム(propanosine-sodium)、プロキナジド、ピリモルフ(pyrimorph)、(2E)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロパ-2-エン-1-オン、(2Z)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロパ-2-エン-1-オン、ピロールニトリン(pyrrolnitrin)、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド(tolnifanid)、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[({3-[(イソブチリルオキシ)メトキシ)-4-メトキシピリジン-2-イル]カルボニル}アミノ)-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル2-メチルプロパノエート、1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、1-(4-{4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、1-(4-メトキシフェノキシ)-3,3-ジメチルブタン-2-イル 1H-イミダゾール-1-カルボキシレート、2,3,5,6-テトラクロロ-4-(メチルスルホニル)ピリジン、2,3-ジブチル-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジン-4(3H)-オン、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-(4-{4-[(5R)-5-フェニル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)エタノン、2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-(4-{4-[(5S)-5-フェニル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)エタノン、2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-{4-[4-(5-フェニル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル)-1,3-チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル}エタノン、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピル-4H-クロメン-4-オン、2-クロロ-5-[2-クロロ-1-(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-4-メチル-1H-イミダゾール-5-イル]ピリジン、2-フェニルフェノールおよびそれらの塩、3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジカルボニトリル、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチル-1,2-オキサゾリジン-3-イル]ピリジン、3-クロロ-5-(4-クロロフェニル)-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチルピリダジン、4-(4-クロロフェニル)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-3,6-ジメチルピリダジン、5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール、5-クロロ-N’-フェニル-N’-(プロパ-2-イン-1-イル)チオフェン-2-スルホノヒドラジド、5-フルオロ-2-[(4-フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、5-フルオロ-2-[(4-メチルベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、5-メチル-6-オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-アミン、エチル-(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルプロパ-2-エノエート、N’-(4-{[3-(4-クロロベンジル)-1,2,4-チアジアゾール-5-イル]オキシ}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N-(4-クロロベンジル)-3-[3-メトキシ-4-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N-[(4-クロロフェニル)(シアノ)メチル]-3-[3-メトキシ-4-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N-[(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)メチル]-2,4-ジクロロピリジン-3-カルボキサミド、N-[1-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)エチル]-2,4-ジクロロピリジン-3-カルボキサミド、N-[1-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)エチル]-2-フルオロ-4-ヨードピリジン-3-カルボキサミド、N-{(E)-[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6-(ジフルオロメトキシ)-2,3-ジフルオロフェニル]メチル}-2-フェニルアセトアミド、N-{(Z)-[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6-(ジフルオロメトキシ)-2,3-ジフルオロフェニル]メチル}-2-フェニルアセトアミド、N’-{4-[(3-tert-ブチル-4-シアノ-1,2-チアゾール-5-イル)オキシ]-2-クロロ-5-メチルフェニル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N-メチル-2-(1-{[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-N-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、N-メチル-2-(1-{[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、N-メチル-2-(1-{[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-N-[(1S)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、ペンチル-{6-[({[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カーバメート、フェナジン-1-カルボン酸、キノリン-8-オール、キノリン-8-オールスルフェート(2:1)およびtert-ブチル{6-[({[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル]カーバメート。
(16)さらに別の化合物、例えば、1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-N-[2’-(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4’-クロロビフェニル-2-イル)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2’,4’-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[4’-(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2’,5’-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[4’-(プロパ-1-イン-1-イル)ビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、5-フルオロ-1,3-ジメチル-N-[4’-(プロパ-1-イン-1-イル)ビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、2-クロロ-N-[4’-(プロパ-1-イン-1-イル)ビフェニル-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-N-[4’-(3,3-ジメチルブタ-1-イン-1-イル)ビフェニル-2-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[4’-(3,3-ジメチルブタ-1-イン-1-イル)ビフェニル-2-イル]-5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-N-(4’-エチニルビフェニル-2-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4’-エチニルビフェニル-2-イル)-5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、2-クロロ-N-(4’-エチニルビフェニル-2-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-[4’-(3,3-ジメチルブタ-1-イン-1-イル)ビフェニル-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、4-(ジフルオロメチル)-2-メチル-N-[4’-(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド、5-フルオロ-N-[4’-(3-ヒドロキシ-3-メチルブタ-1-イン-1-イル)ビフェニル-2-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、2-クロロ-N-[4’-(3-ヒドロキシ-3-メチルブタ-1-イン-1-イル)ビフェニル-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-N-[4’-(3-メトキシ-3-メチルブタ-1-イン-1-イル)ビフェニル-2-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、5-フルオロ-N-[4’-(3-メトキシ-3-メチルブタ-1-イン-1-イル)ビフェニル-2-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、2-クロロ-N-[4’-(3-メトキシ-3-メチルブタ-1-イン-1-イル)ビフェニル-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、(5-ブロモ-2-メトキシ-4-メチルピリジン-3-イル)(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルフェニル)メタノン、N-[2-(4-{[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イン-1-イル]オキシ}-3-メトキシフェニル)エチル]-N2-(メチルスルホニル)バリンアミド、4-オキソ-4-[(2-フェニルエチル)アミノ]ブタン酸およびブタ-3-イン-1-イル{6-[({[(Z)-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カーバメート。
殺細菌剤の例には以下が含まれる:
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカーバメート、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール(probenazole)、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。
殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤の例には以下が含まれる:
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、例えば、カーバメート類(carbamates)、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ;または有機ホスフェート、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール(famphur)、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
(2)GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、例えば、環状ジエン有機塩素、例えばクロルダン(chlordane)およびエンドスルファン;またはフェニルピラゾール(fiproles(フィプロール))、例えばエチプロールおよびフィプロニル。
(3)ナトリウムチャネルモジュレータ/電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、例えば、ピレスロイド類(pyrethroids)、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリンS-シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン(flumethrin)、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン(kadethrin)、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン(pyrethrins)(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体)]、トラロメトリンおよびトランスフルトリン;またはDDT;またはメトキシクロル。
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アゴニスト、例えば、ネオニコチノイド類(neonicotinoids)、例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム;またはニコチン。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)のアロステリックアクチベーター、例えば、スピノシン類(spinosyns)、例えばスピネトラムおよびスピノサド。
(6)クロライドチャネルアクチベーター、例えば、アベルメクチン類(avermectins)/ミルベマイシン類(milbemycins)、例えばアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、レピメクチンおよびミルベメクチン。
(7)幼若ホルモン模倣体、例えば、幼若ホルモン類似体、例えばヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレン;またはフェノキシカルブ;またはピリプロキシフェン。
(8)未知のまたは非特異的な作用メカニズムを有する活性成分、例えば、ハロゲン化アルキル、例えば臭化メチルおよびその他のハロゲン化アルキル;またはクロロピクリン;またはフッ化スルフリル;またはホウ砂;または吐酒石。
(9)選択的摂食阻害剤、例えば、ピメトロジン;またはフロニカミド。
(10)ダニ類成長阻害剤、例えば、クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン;またはエトキサゾール。
(11)昆虫中腸内膜の微生物撹乱剤(Microbial disruptors of the insect gut membrane)、例えば、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)およびBT植物性タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12)酸化的リン酸化阻害剤、ATP分裂剤(ATP disruptors)、例えばジアフェンチウロン;または有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタチン;またはプロパルギット;またはテトラジホン。
(13)Hプロトン勾配を遮断する酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、DNOCおよびスルフルラミド。
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、例えばベンスルタップ、カルタップヒドロクロリド、チオシクラムおよびチオスルタップナトリウム。
(15)キチン生合成阻害剤、タイプ0、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
(16)キチン生合成阻害剤、タイプ1、例えばブプロフェジン。
(17)脱皮妨害剤(Molting disruptors)、双翅目、例えばシロマジン。
(18)エクジソン受容体アゴニスト、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
(19)オクトパミン作動性(Octopaminergic)アゴニスト、例えばアミトラズ。
(20)複合体III電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン;またはアセキノシル;またはフルアクリピリム。
(21)複合体I電子伝達阻害剤、例えば、METI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド;またはロテノン(rotenone)(Derris(デリス))である。
(22)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、例えば、インドキサカルブ;またはメタフルミゾン。
(23)アセチル-CoA-カルボキシラーゼの阻害剤、例えばテトロン酸誘導体およびテトラミン酸誘導体、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。
(24)複合体IV電子伝達阻害剤、例えばホスフィン類、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛;またはシアン化物。
(25)複合体II電子伝達阻害剤、例えば、シエノピラフェン。
(26)リアノジン受容体エフェクター、例えばジアミド、例えばクロラントラニリプロールおよびフルベンジアミド。
未知の作用メカニズムを有するさらに別の活性成分、例えばアミドフルメト、アザジラクチン(azadirachtin)、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト(cryolite)、シアントラニリプロール(シアジピル(Cyazypyr))、シフルメトフェン、ジコフォル(dicofol)、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール、フルオピラム、フフェノジド(fufenozide)、イミダクロチズ(imidaclothiz)、イプロジオン、ピリダリル、ピリフルキナゾンおよびヨードメタン;およびさらに、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(I-1582、BioNeem、Votivo)に基づく調製物。
生物的防除剤は当業者に公知であり、例えば、「The Manual of Biocontrol Agents, 5th edition, editor: Dr. Roma Gwynn, BCPC 2014」に記載されている。
忌避剤の例には、ジエチルトリルアミド、エチルヘキサンジオールおよびブトピロノキシルが含まれる。
植物栄養素の例には、植物に多量-および/または微量養素を供給するための通例の無機または有機肥料が含まれる。
式(I)の脂肪酸誘導体、および式(I)の1種または複数の脂肪酸誘導体を含む組成物は、全ての通例の製剤タイプにおいて、好ましくは液体組成物において使用することができる。しかしながら、原則として、前記化合物はまた、固体組成物において使用することもできる。
農薬組成物の標準的な製剤形態は、例えば水溶液剤(water-soluble liquids)(SL)、乳剤(emulsion concentrates)(EC)、水中エマルション(emulsions in water)(EW)、フロアブル製剤(suspension concentrates)(SC, SE, FS, OD)、顆粒水和剤(water-dispersible granules)(WG)、粒剤(granules)(GR)、およびカプセル剤(capsule concentrates (CS))(CS)である;これらおよびさらに可能な製剤タイプは、例えば「Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576」に記載されている。
前記農薬組成物は、助剤を含んでいてもよい。助剤は、例えば、エキステンダー、溶媒、自発性促進剤(spontaneity promoters)、キャリアー、乳化剤、分散剤、不凍液、殺生物剤および/または増粘剤であってもよい。
使用される助剤は、活性成分の製剤またはこれらの組成物から調製される使用形態(例えば、ready-to-use作物保護組成物、例えばスプレー液または種子粉衣製品)に、特定の特性、例えば特定の物理的、技術的および/または生物学的特性を付与するのに適した物質であることができる。
適切なエキステンダーは、例えば、水、極性および非極性有機化学液体、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコールおよびポリオール(任意選択的に置換、エーテル化および/またはエステル化されていてもよい)、ケトン(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル(脂肪および油を含む)および(ポリ)エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム(例えば、N-アルキルピロリドン)およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド(例えば、ジメチルスルホキシド)のクラスからのものである。
原則として、任意の適切なキャリアを使用することが可能である。有用なキャリアには特に以下が含まれる:アンモニウム塩および天然岩粉、例えばカオリン、アルミナ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、ならびに合成岩粉、例えば微粉化シリカ、酸化アルミニウム、および天然または合成シリケート、樹脂、ワックスおよび/または固形肥料。このようなキャリアの混合物も同様に使用することができる。顆粒のための有用なキャリアには以下が含まれる:例えば、破砕されたおよび断片化された天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイト、および無機および有機粉の合成顆粒、ならびにまた有機材料、例えばおがくず、紙、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒。
液化された気体状エキステンダー、または溶媒を使用することも可能である。特に好適なものは、標準温度および標準圧力下で気体であるエキステンダーまたはキャリア、例えば、エアロゾル噴霧体、例えばハロ炭化水素、またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。
イオン性または非イオン性の特性を有する、乳化剤および/または泡形成剤、分散剤または湿潤剤、またはこれらの界面活性剤の混合物の例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールもしくは脂肪酸もしくは脂肪アミン、置換フェノール(好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール)との重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくはアルキルタウレート)、ポリエトキシル化アルコールもしくはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびにスルフェート、スルホネートおよびホスフェートを含有する化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液およびメチルセルロースである。界面活性剤の存在は、活性成分の1つおよび/または不活性キャリアの1つが水に不溶性である場合、および施用が水中で行われる場合に有利である。
組成物中に存在し得るさらに別の助剤およびそれらに由来する使用形態は、染料類、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、ならびに栄養素および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩である。
追加の成分は、安定剤、例えば冷安定剤(cold stabilizers)、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、または化学的および/または物理的安定性を改善する他の剤であってもよい。さらに、泡発生剤または消泡剤が存在してもよい。
使用される防腐剤は、有機酸およびそれらのエステル、例えばアスコルビン酸、アスコルビルパルミテート、ソルベート、安息香酸、メチルおよびプロピル4-ヒドロキシベンゾエート、プロピオネート類、フェノール、例えば2-フェニルフェネート、1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン、ホルムアルデヒド、亜硫酸およびその塩であってもよい。
適切な消泡剤は、脂肪酸アルキルエステルアルコキシレート類、オルガノポリシロキサン類、例えばポリジメチルシロキサン類、およびそれらと極微細の、任意選択的にシラン化されたシリカとの混合物;ペルフルオロアルキルホスホネート類、ペルフルオロアルキルホスフィネート類、パラフィン、ワックスおよびマイクロクリスタリンワックス、およびそれらとシラン化されたシリカとの混合物である。種々の泡阻害剤の混合物、例えばシリコーン油、パラフィン油および/またはワックスの混合物も有利である。
本発明による農薬組成物中に存在し得る官能性ポリマーは、10000を超えるモル質量を有する合成または天然起源の高分子量化合物である。機能性ポリマーは、例えば、追加的な抗ドリフト剤として作用することができ、または耐雨性を増加させることができる。
さらに、前記組成物およびそれらに由来する使用形態は、追加の助剤として、接着剤(stickers)、例えばカルボキシメチルセルロース、および粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、あるいは天然リン脂質、例えばセファリンおよびレシチン、および合成リン脂質も含み得る。さらなる可能な助剤は、鉱油および植物油である。
適宜、さらにまた別の助剤を、前記組成物およびそれらに由来する使用形態中に存在させることが可能である。このような添加剤の例は、芳香剤、保護コロイド、バインダー、接着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、保持促進剤(retention promoters)、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、湿潤剤、展着剤である。
一般に、農薬物質は、製剤化目的で一般に使用される任意の固体または液体添加剤と組み合わせることができる。
有用な保持促進剤には、動的表面張力を低下させる全ての物質、例えばジオクチルスルホスクシネート、または粘弾性を増加させる全ての物質、例えばヒドロキシプロピルグアーポリマーが含まれる。
本明細書との関連において、有用な浸透剤は、植物中への農薬活性物質の浸透を改善するために典型的に使用される全ての物質である。
この関連において、浸透剤は、(一般的に水性の)施与液から、および/またはスプレー析出物から、植物のクチクラ中に浸透し、従ってクチクラ中の活性成分の移動度を増加させるそれらの能力によって定義される。文献(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152)に記載されている方法を使用して、この特性を決定することができる。例には、アルコールアルコキシレート、例えば、ヤシ脂肪エトキシレート(coconut fat ethoxylate)(10)またはイソトリデシルエトキシレート(12)、脂肪酸エステル、例えば、ナタネ油メチルエステルまたはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート(15)またはアンモニウム塩および/またはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウムが含まれる。
前記農薬組成物は、任意選択的に、さらに別の作用改善アジュバントを含んでいてもよい。さらなるアジュバントの例は、浸透剤、例えば植物油、例えばナタネ油、ヒマワリ油、鉱油、例えばパラフィン油、植物脂肪酸のアルキルエステル、例えばナタネ油メチルエステルまたはダイズ油メチルエステル、またはアルカノールアルコキシレートおよび/または展着剤、例えばアルキルシロキサンおよび/または塩、例えば有機または無機アンモニウムまたはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウムおよび/または保持促進剤、例えばジオクチルスルホスクシネートまたはヒドロキシプロピルグアーポリマーおよび/または湿潤剤、例えばグリセロールおよび/または肥料、例えばアンモニウム-、カリウム-またはリン含有肥料および/または葉表面への付着を促進する剤である。
農薬濃厚物である本発明の農薬組成物は、好ましくは、農薬濃厚物の重量を基準として、0.00001重量%~98重量%の農薬活性物質(複数可)、より好ましくは0.01重量%~95重量%の農薬活性物質(複数可)、より好ましくは0.5重量%~90重量%の農薬活性物質(複数可)を含む。
農薬濃厚物から調製される使用形態における農薬活性物質(複数可)の含有量は、広い範囲内で変化し得る。前記の使用形態、特にスプレー液における農薬活性物質(複数可)の濃度は、前記使用形態(特にスプレー液の)の重量を基準として、典型的には0.0000001~95重量%の農薬活性物質(複数可)、好ましくは0.00001~5重量%の農薬活性物質(複数可)、より好ましくは0.0001~1重量%の農薬活性物質(複数可)、特に好ましくは0.001~1重量%の農薬活性物質(複数可)であることができる。施与は、使用形態に適した通例の様式で達成される。
農薬組成物は、例えば、所望の特定の比率で成分を互いに混合することによって製造される。農薬活性物質(単数または複数)が固体物質である場合、それは、一般に、微粉砕形態で、または有機溶媒もしくは水中の溶液もしくは懸濁液の形態で使用される。農薬活性物質(単数または複数)が液体である場合、多くの場合には有機溶媒を使用する必要がない。溶融物の形態の固体活性物質を使用することも可能である。温度は、プロセスの実施の経過中に特定の範囲内で変化させることができる。一般に、作業温度は0℃~80℃、好ましくは10℃~60℃である。
製剤タイプに応じて、農薬濃厚物の製造は、当業者に十分に公知の種々の方法で可能である。製造における手順は、例えば、式(I)の脂肪酸誘導体を、1種または複数の農薬活性物質(単数または複数)および任意選択的に助剤と混合することであってもよい。成分を互いに混合する順序は任意である。製造に有用な装置は、農薬組成物の製造に使用される通例の装置である。本発明による農薬濃厚物は、好ましくは、スプレー液の形態で使用地に施与される。スプレー液は、濃厚物製剤を所定量の水で希釈することによって製造される。
本発明との関連において、1種または複数の農薬活性物質を含有するスプレー液の形態の農薬組成物の「施与(Application)」は、1種または複数の農薬活性物質を含有する水性スプレー液の、被処理種、例えば被処理植物および/またはそれらの場所(locus)への施与を意味すると理解される。
本発明は、標的生物中および標的生物上における農薬活性物質の湿潤性、保持および/または取り込みを改善するための、好ましくは、植物中および植物上における湿潤性、保持および/または葉での取り込みを改善するための、式(I)の脂肪酸誘導体、好ましくは式(Ia)の脂肪酸誘導体の使用を提供する。
本発明は、農薬組成物を施用する際の湿潤性を改善するための式(I)の1種または複数の脂肪酸誘導体の使用を提供する。
水性希釈における農薬のスプレー施与に関するタイムスパン(バブルプレッシャー法において表面寿命と呼ばれる)が200ミリ秒だとすると、動的表面張力([mN/m])に関する値が、濡らすことが困難な植物、例えば大麦(穀類)上の湿潤性および付着性と相関することが、文献から知られている。水(72.8mN/m)に対して50mN/m(20~21℃)という値は、「ゼロ付着」(0%)から約50%への付着性の改善をもたらす(Baur P., Pontzen R.; 2007; Basic features of plant surface wettability and deposit formation and the impact of adjuvant; in R. E. Gaskin ed. Proceedings of the 8th International Symposium on Adjuvants for Agrochemicals; Publisher: International Society for Agrochemical Adjuvants (ISAA), Columbus, Ohio, USA)。
さらに、表面張力の低下は、土壌中の細孔中への浸透を改善し、また、乾燥耕地または泥炭地への施与における土壌活性ペスチサイド(soil-active pesticides)の有効性の促進に寄与する。
従って、本発明との関連において、改善された湿潤特性は、200msでの0.1重量%水溶液の表面張力(バブルプレッシャー法による動的表面張力の決定のために、Kruess BP2100張力計で測定される)の低下によって定義され、これは好ましくは60mN/m未満、より好ましくは45mN/m未満に低下される。
0.03重量%水溶液中の式(I)の脂肪酸誘導体が、200msでの動的表面張力を55mN/m未満に低下させることが見出された。
本発明はさらに、植物中および植物上の農薬活性物質の保持および/または葉での取り込みを改善するための式(I)の1種または複数の脂肪酸誘導体の使用を提供する。
従って、本発明との関連において、「農薬活性物質の増強した取り込みをもたらす式(I)の脂肪酸誘導体」は、匹敵する使用濃度が与えられ、匹敵する観察時間が与えられた場合に、農薬活性物質単独と比較して、少なくとも5%、より好ましくは少なくとも10%、最も好ましくは少なくとも20%の、標的生物中への農薬活性物質の取り込みをもたらす物質を意味すると理解される。
本発明はさらに、農薬組成物を施与する場合に、標的生物中への農薬活性物質の取り込みを増強する方法であって、水性スプレー液が被処理種、例えば、植物および/またはそれらの場所上に噴霧され、ただし、前記の農薬活性物質(単数または複数)を含むスプレー液は、式(I)の1種または複数の脂肪酸誘導体を、スプレー液の全重量を基準として、0.0001重量%~1重量%、より好ましくは0.001重量%~0.5重量%、特に好ましくは0.01重量%~0.2重量%、および格別に好ましくは0.03重量%~0.1重量%の量で含む方法を提供する。
好ましい実施形態において、式(I)の1種または複数の脂肪酸誘導体の使用は、農薬活性物質の湿潤性ならびに保持および/または葉での取り込みの改善をもたらす。
一般的な記載における、または好ましい範囲における、上記の基の定義、値の範囲および説明は、適宜互いに組み合わせることができ、すなわち、特定の範囲と好ましい範囲の間での組み合わせを含めて互いに組み合わせることができる。
以下、本発明を例により説明するが、これらは決して限定とみなされるべきではない。
例:
以下に述べるパーセントは特に明記しない限り、重量パーセント(重量%)である。
使用した原材料は以下の通りである:
水 脱イオン水または水道水
MCPA MCPAオーキシン除草剤>99%純度,
Sigma aldrich
ペラルゴン酸 ペラルゴン酸>99%純度,Novamont
Genagen C 100 ヤシ脂肪酸エステルエトキシレート,
Clariant
Genapol X 060 トリデシルアルコールエトキシレート,
クラリアント
フルフェナセット オキシアセトアミド系除草剤,
Sigma Aldrich
メソスルフロンメチル スルホニル尿素系除草剤,
Sigma Aldrich
ヨードスルフロンメチル スルホニル尿素系除草剤,
Sigma Aldrich
イミダクロプリド ネオニコチノイド系殺虫剤,
Sigma Aldrich
メソトリオン トリケトン系除草剤,
Sigma Aldrich
ベンジルアデニン サイトカイニン系植物成長調整剤,
Sigma Aldrich
ミルベメクチン アベルメクチン系ダニ駆除剤,
Sigma Aldrich
ミルベノック ミルベメクチンEC製剤,Belchim
例1:本発明の脂肪酸誘導体の製造
本発明による化合物を表1に記載する。全ての試験物質は液体であり、このことにより、それらは取り扱いが容易であり、注ぐことが可能である。
Figure 2022521280000005
アルコールエトキシレートエステルA1およびA2の合成のための一般的な手順
アルコールエトキシレートは、(例えば、US2012/310004)に記載されるように、標準的なアルコキシル化手順に従って合成した。ディーン・スターク・ヘッドを備えたフラスコにおいて、アルコールエトキシレートまたはグリセロールをそれぞれのカルボン酸と化学量論的混合物で混合し、触媒量の硫酸を添加し、混合物を一定の窒素流下で撹拌しながら200℃まで加熱した。反応の進行を、水分離および酸価によって追跡した。最終生成物をNMR分光法および滴定法によって特性分析した。
例2:動的界面張力
動的表面張力は、バブルプレッシャー法(BP2100張力計、Kruess)によって決定した。水性希釈における農薬のスプレー施与に関するタイムスパン(バブルプレッシャー法において表面寿命と呼ばれる)が200ミリ秒(ms)だとすると、動的表面張力([mN/m])に関する値は、濡らすことが困難な植物、例えば大麦(穀類)上の付着性と相関する。水(72.8mN/m)に対して50mN/m(20~21℃)という値は、「ゼロ付着」(0%)から約50%への付着性の改善をもたらす(Baur P., Pontzen R.; 2007; Basic features of plant surface wettability and deposit formation and the impact of adjuvant; in R. E. Gaskin ed. Proceedings of the 8th International Symposium on Adjuvants for Agrochemicals; Publisher: International Society for Agrochemical Adjuvants (ISAA), Columbus, Ohio, USA)。
Figure 2022521280000006
本発明の化合物の低い動的表面張力は、作物保護製品のスプレー施与において、急速な湿潤剤としてそれらの優れた適合性(その付着促進剤(sticking promoter)としての適合性を含む)を示す。
商業的に使用される脂肪酸エステルエトキシレート、例えばGenagen C 100と比較して、本発明の化合物は、大幅に良好な湿潤特性を示す。業界標準の湿潤剤、例えばGenapol X 060と比較しても、本発明の化合物は、大幅により低い濃度で動的表面張力のより強い減少を示し、より良好な湿潤特性をもたらす。
例3:農薬活性物質の浸透性強化
界面活性剤は、膜、例えば皮膚、薄い層(films)または植物クチクラを介した(活性)成分の吸収に影響を及ぼすことができる。「有限用量(finite-dose)」施与として、膜への溶液、クリーム、ゲルなどの単回投与または施与に関して、活性成分の吸収が、湿潤後でさえ、一部の添加剤、例えば界面活性剤によって影響され得ることが知られている。この効果は、水における界面効果とは無関係であり、しばしば、高度に濃度依存性であり、そして大部分に関しては、例えば活性成分、膜および環境因子との相互作用の結果として存在する水および任意の溶媒の蒸発後に起こる。種々の界面活性剤に関して、活性成分調製物への添加後に、特定の活性成分の浸透が、一部の界面活性剤によってかなりの程度まで促進されるが、他のものは全く効果がないことが観察される。
植物クチクラは、細孔または穴のない親油性溶解膜(lipophilic solubility membrane)(脂質膜)であり、記載される結果は、これらのまたは他の活性成分を用いた他の非多孔性親油性溶解膜に関しても予期される。方法の原理は例えば、WO-A-2005/194844またはWO2017211572 A1に公開され、詳細に記載されている。2017年に、フランクフルト・アム・メイン近くの商業的な石果栽培施設において、果樹園の木のリンゴの葉から、文献に記載されている方法で葉クチクラを酵素的に単離した。気孔を含まないクチクラを、最初に空気下で乾燥させ、次いでステンレス鋼製の拡散セルに入れた。試験液の、すなわち本発明の物質または比較組成物を伴うかまたは伴わない活性成分のスプレー液の、葉の元々の表側への施与および蒸発後に、拡散セルを恒温ブロックに移し、水性液体を充填した。水性試験液を構成するために使用した水は、地域の水道水(既知の組成の)であった。一定の間隔で、アリコート試料を採取し、浸透した活性成分の割合をHPLCによって、または代替的に放射性標識活性成分をトレーサーとして使用して濃度を決定する放射化学法によって決定した。実験の間、系(ブロック、拡散セル、液体など)における温度、およびクチクラ上のスプレー析出物上の空気湿度を制御した。実験では、相対空気湿度は、一定の10℃または25℃で、56%相対空気湿度(過飽和硝酸カルシウムを通した空気)で全体を通して一定であった。その後、HPLC(1290 Infinity,Agilent)による分析測定を、Kinetexカラム30×2,1mm,2.6μ C18 100A(Phenomenex)を用いて行い、注入体積として20μLのアリコートを所定の時間に採取した。それぞれの場合において、平均測定時間でのインタクトな膜に関する浸透の幾何平均値を示す。変法(活性成分×試験添加剤/製剤)に従って、7~8回の繰り返しを設定した。変動係数は35%未満であり、これは、非常に多くの植物についての浸透に関する典型的な生物学的変動である。
Figure 2022521280000007
表は、試験物質A1が、市販製剤と比較して、活性成分の取り込みを強く増加させることを示す。
Figure 2022521280000008
表は、試験物質A1が、市販製剤と比較して、活性成分の取り込みを強く増加させることを示す。
Figure 2022521280000009
表は、試験物質A1が活性成分の取り込みを強く増加させることを示す。
Figure 2022521280000010
表は、試験物質A1が活性成分の取り込みを強く増加させることを示す。
Figure 2022521280000011
表は、試験物質A1が活性成分の取り込みを増加させることを示す。
Figure 2022521280000012
表は、試験物質A1が農薬活性物質の取り込みを強く増加させることを示す。
Figure 2022521280000013
表は、試験物質A1が、市販製剤と比較して、農薬活性物質の取り込みを強く増加させることを示す。
Figure 2022521280000014
表は、試験物質A1が農薬活性物質の取り込みを強く増加させることを示す。
例4
式(I)の脂肪酸誘導体の植物適合性を、インジケータ-植物としてポインセチア(Poinsettia)(例えば、品種Merlot)を用いてチェックした。壊死または他の植物毒性症状(例えば、葉のカールアップまたは変形)が観察されなかった場合、当該物質は植物適合性であり、植物毒性ではないと考えられる。
式(I)による脂肪酸誘導体は、2g/L未満の濃度では関連する症状を示さなかった。より高い濃度では、いくつかの植物毒性効果が観察できた。試験した参照物質(1g/Lのエトキシル化ラウリルアルコールおよび1g/LのGenagen C 100)は、1日以内に強い明確な壊死を引き起こした。

Claims (15)

  1. 式(I)
    Figure 2022521280000015
    [式中、
    は、直鎖状または分枝状であり5~17個の炭素原子を含有するアルキル基であり、
    、Rは、独立して、水素、メチル、エチルまたはヒドロキシメチルであり、ただし、RおよびRのうちの一方は水素であり、他方は水素とは異なり;
    m、nは、0~17の数であり、ただし、m+n≧1かつm+n+p<18であり、
    異なるモノマーは、統計的順序で、交互に、またはブロックコポリマーとして配置されることができ;
    は、水素、または直鎖状もしくは分枝状であり1~10個の炭素原子を含有するアルキル基である]
    の1種または複数の脂肪酸誘導体の、標的生物中におけるおよび標的生物上での農薬活性物質の湿潤性、保持および/または取り込みを改善するための使用であって、前記農薬活性物質は式(I)の脂肪酸誘導体とは異なる、前記使用。
  2. 標的生物上での農薬活性物質の湿潤性を改善するための、請求項1に記載の使用。
  3. 標的生物中におけるおよび標的生物上での農薬活性物質の保持を改善するための、請求項1に記載の使用。
  4. 標的生物中における農薬活性物質の取り込みを改善するための、請求項1に記載の使用。
  5. 式(I)中の記号および添字が、以下の意味を有する、請求項1~4のいずれか1つに記載の使用:
    は、直鎖状または分枝状であり5~17個の炭素原子を含有するアルキル基であり、
    、Rは、独立して、水素、メチル、エチルまたはヒドロキシメチルであり、ただし、RおよびRのうちの一方は水素であり、他方は水素とは異なり、
    m、nは、0~17の数であり、ただし、m+n≧1かつm+n+p<18であり、
    異なるモノマーは、統計的順序で、交互に、またはブロックコポリマーとして配置されることができ;
    は、水素、または直鎖状もしくは分枝状であり1~10個の炭素原子を含有するアルキル基である。
  6. 式(Ia)
    Figure 2022521280000016
    [式中、
    は、直鎖状または分枝状であり5~13個の炭素原子を含有するアルキル基であり;
    、Rは、独立して、水素、メチル、エチルまたはヒドロキシメチルであり;
    m、nは、0~12の数であり、ただし、m+n>4かつm+n<12であり、
    異なるモノマーは、統計的順序で、交互に、またはブロックコポリマーとして配置されることができ;
    はメチル基である]
    の1種または複数の脂肪酸誘導体の、活性農薬成分の効果を改善するためのアジュバントとしての使用。
  7. 式(I)および(Ia)中の記号および添字が、以下の意味を有する、請求項1~6のいずれか1つに記載の使用:
    は、直鎖状アルキル基であり、
    は、5~11個、好ましくは7~9個の炭素原子を有するアルキル基であり、これは好ましくは直鎖状であり、
    、Rは、水素、メチルまたはエチルであり、より好ましくは水素またはメチルであり、
    mは、0~5の数である。
  8. 式(I)または(Ia)において、m+nが>4、好ましくは≧5かつ<12、好ましくは<9、より好ましくは≦7である、請求項1~7のいずれか1つに記載の使用。
  9. 式(I)または(Ia)において、mが0であり、nが4超、好ましくは5以上、より好ましくは5超かつ12未満、好ましくは9未満、より好ましくは7以下である、請求項1~8のいずれか1つに記載の使用。
  10. 式(I)または(Ia)中の記号および添字が、以下の意味を有する、請求項1~9のいずれか1つに記載の使用:
    は、7~個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基であり;
    mは0であり;
    nは、4超、好ましくは5以上~9以下の、好ましくは7以下の数であり、そして
    は、メチル基である。
  11. 式(I)または(Ia)の脂肪酸誘導体が、農薬濃厚物の形態で、農薬濃厚物全体を基準として0.01~99重量%、好ましくは0.1~50重量%、より好ましくは1~20重量%の濃度で使用される、請求項1~10のいずれか1つに記載の使用。
  12. 式(I)または(Ia)の1種または複数の脂肪酸誘導体が、スプレー液の形態で、スプレー液全体を基準として0.0001~1重量%、好ましくは0.001~0.5重量%、より好ましくは0.01~0.2重量%、特に0.03~0.1重量%の濃度で使用される、請求項1~10のいずれか1つに記載の使用。
  13. 式(I)の脂肪酸誘導体とは異なる少なくとも1種の農薬活性成分と、アジュバントとしての請求項2に記載の式(Ia)の1種または複数の脂肪酸誘導体とを含む農薬濃厚物である農薬組成物であって、前記の式(Ia)の1種または複数の脂肪酸誘導体の濃度が、スプレー液全体を基準として、0.01~99重量%、好ましくは0.1~50重量%、より好ましくは1~20重量%である農薬組成物。
  14. 請求項1に記載の式(I)の脂肪酸誘導体とは異なる少なくとも1種の農薬活性成分と、請求項2に記載の式(Ia)の1種または複数の脂肪酸誘導体とを含むスプレー液である農薬組成物であって、前記の式(Ia)の1種または複数の脂肪酸誘導体の濃度が、スプレー液全体を基準として、0.0001~1重量%、好ましくは0.001~0.5重量%、より好ましくは0.01~0.2重量%、特に0.003~0.1重量である農薬組成物。
  15. 植物中および植物上における、請求項1に記載の式(I)の脂肪酸誘導体とは異なる農薬活性物質の効果を改善するための方法であって、活性農薬成分に請求項2に記載の式(Ia)の1種または複数の脂肪酸誘導体を添加するステップを含む方法。
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