JPH0592904A - 相乗組成物、及び雑草の選択的防除方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 新規な相乗組成物、及びそれを使用する雑草
の選択的防除方法を提供する。 【構成】 ５−（１−メチルチオシクロプロパン−１−
イル）−２−〔１−（トランス−３−クロロアリルオキ
シイミノ）−プロピオニル〕−シクロヘキサン−１，３
−ジオンと他の除草活性物質とからなる相乗組成物、及
びその使用方法。 【効果】 有用植物、特に大豆、甜菜、油脂用アブラ
ナ、棉及び野菜作物の栽培において選択的に雑草を防除
するために著しく適する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は除草活性物質混合物を含
み且つ有用植物、特に大豆、甜菜、油脂用アブラナ、棉
及び野菜作物の栽培において選択的に雑草を防除するた
めに著しく適する相乗組成物に関するものである。

【０００２】本発明は有用植物、特に大豆、甜菜、油脂
用アブラナ、棉及び野菜作物の栽培において選択的に雑
草を防除するための方法、並びにこの新規組成物の用途
にも関するものである。

【０００３】

【従来の技術】次式Ｉ：

【化１８】 で表わされる５−（１−メチルチオシクロプロパン−１
−イル）−２−〔１−（トランス−３−クロロアリルオ
キシイミノ）−プロピオニル〕−シクロヘキサン−１，
３−ジオンは有用植物からなる作物において雑草に対し
て著しい選択的除草剤であることが証明された。

【０００４】式ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ，Ｖ，ＶＩ，ＶＩ
Ｉ，ＶＩＩＩ，ＩＸ，Ｘ，ＸＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩＶ，
ＸＶ，ＸＶＩ及びＸＶＩＩで表わされる化合物も選択的
除草剤として知られている。これらは市販されている。
前記化合物は下記の構造を有している：

【化１９】 式ＩＩで表わされる化合物：２−クロロ−Ｎ−（２，６
−ジエチルフェニル）−Ｎ−（メトキシメチル）−アセ
トアミド〔アラクロール（alachlor）〕，ペスチサイド
マニュアル（Pesticide Manual），第８版（１９８７
年），第８頁，ザ ブリティッシュ クロップ プロテ
クション カウンシル（The British Crop ProtectionC
ouncil ），ロンドン，に記載されている；

【化２０】 式ＩＩＩで表わされる化合物：３−イソプロピル−１−
Ｈ−ベンゾ−２，１，３−チアジアジン−４−オン２，
２−ジオキシド〔ベンタゾン（bentazon）〕，ペスチサ
イド マニュアル，第８版（１９８７年），第６３頁，
ザ ブリティッシュ クロップ プロテクション カウ
ンシル，ロンドン，に記載されている；

【化２１】 式ＩＶで表わされる化合物：５−アミノ−４−クロロ−
２−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン〔クロリダ
ゾン（chloridazon ）〕，ペスチサイド マニュアル，
第８版（１９８７年），第１５５頁，ザ ブリティッシ
ュ クロップ プロテクション カウンシル，ロンド
ン，に記載されている；

【化２２】 式Ｖで表わされる化合物：３−〔４−（４−クロロフェ
ノキシ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素〔クロロク
ロン（chloroxuron ）〕，ペスチサイド マニュアル，
第８版（１９８７年），第１７４頁，ザ ブリティッシ
ュ クロップ プロテクション カウンシル，ロンド
ン，に記載されている；

【化２３】 式ＶＩで表わされる化合物：Ｓ−（２，３，３−トリク
ロロアリル）ジイソプロピルチオカルバメート〔トリ−
アレート（tri-allate）〕，ペスチサイド マニュア
ル，第８版（１９８７年），第８１６頁，ザ ブリティ
ッシュ クロップ プロテクション カウンシル，ロン
ドン，に記載されている；

【化２４】 式ＶＩＩで表わされる化合物：Ｓ−エチルジイソプロピ
ルチオカルバメート（ＥＰＴＣ），ペスチサイド マニ
ュアル，第８版（１９８７年），第３４１頁，ザブリテ
ィッシュ クロッププロテクション カウンシル，ロン
ドン，に記載されている；

【化２５】 式ＶＩＩＩで表わされる化合物：Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ′−〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕尿素
〔フルオメタロン（fluometuron ），ペスチサイド マ
ニュアル，第８版（１９８７年），第４１２頁，ザ ブ
リティッシュ クロップ プロテクション カウンシ
ル，ロンドン，に記載されている；

【化２６】 式ＩＸで表わされる化合物：（ＲＳ）−２−〔４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェノキシ〕プロピオン酸〔ハロキシフォップ（ha
loxyfop ）〕，ペスチサイド マニュアル，第８版（１
９８７年），第４５３頁，ザ ブリティッシュ クロッ
プ プロテクション カウンシル，ロンドン，に記載さ
れている；

【化２７】 式Ｘで表わされる化合物：（ＲＳ）−５−エチル−２−
（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ
ミダゾリン−２−イル）ニコチン酸〔イマゼタピル（im
azethapyr ）〕，ペスチサイド マニュアル，第８版
（１９８７年），第４７５頁，ザ ブリティッシュ ク
ロップ プロテクション カウンシル，ロンドン，に記
載されている；

【化２８】 式ＸＩで表わされる化合物：２−クロロ−Ｎ−（２，６
−ジメチルフェニル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−１−
イルメチル）アセトアミド〔メタザクロール（metazach
lor ）〕，ペスチサイド マニュアル，第８版（１９８
７年），第５３７頁，ザ ブリティッシュクロップ プ
ロテクション カウンシル，ロンドン，に記載されてい
る；

【化２９】 式ＸＩＩで表わされる化合物：２−クロロ−Ｎ−（２−
エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシ−
１−メチルエチル）アセトアミド〔メトラクロール（me
tolachlor ）〕，ペスチサイド マニュアル，第８版
（１９８７年），第５６８頁，ザ ブリティッシュ ク
ロップ プロテクション カウンシル，ロンドン，に記
載されている；

【化３０】 式ＸＩＩＩで表わされる化合物：４−アミノ−６−第三
ブチル−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５
−オン〔メトリブジン（metribuzin）〕，ペスチサイド
マニュアル，第８版（１９８７年），第５７３頁，ザ
ブリティッシュ クロップ プロテクションカウンシ
ル，ロンドン，に記載されている；

【化３１】 式ＸＩＶで表わされる化合物：メチル３−（３−メチル
カルバニルオキシルオキシ）カルバニレート〔フェンメ
ジファム（phenmedipham）〕，ペスチサイド マニュア
ル，第８版（１９８７年），第６５２頁，ザ ブリティ
ッシュ クロップ プロテクション カウンシル，ロン
ドン，に記載されている；

【化３２】 式ＸＶで表わされる化合物：（±）−（ＺＥ）−２−
（１−エトキシイミノブチル）−５−〔２−（エチルチ
オ）プロピル〕−３−ヒドロキシシクロヘキセ−２−エ
ノン〔セトキシジム（sethoxydim）〕，ペスチサイド
マニュアル，第８版（１９８７年），第７４４頁，ザ
ブリティッシュ クロップ プロテクション カウンシ
ル，ロンドン，に記載されている；

【化３３】 式ＸＶＩで表わされる化合物：２，６−ジニトロ−Ｎ，
Ｎ−ジプロピル−４−トリフルオロメチルアニリン〔ト
リフルラリン（trifluralin ）〕，ペスチサイド マニ
ュアル，第８版（１９８７年），第７４４頁，ザ ブリ
ティッシュ クロップ プロテクション カウンシル，
ロンドン，に記載されている；

【化３４】 式ＸＶＩＩで表わされる化合物：２−クロロ−Ｎ−
〔（２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチル）フェ
ニル〕−Ｎ−エチル−６−フルオロベンゼンメタンアミ
ン〔フルメトラリン（flumetralin ）〕，ペスチサイド
マニュアル，第８版（１９８７年），第４１１頁，ザ
ブリティッシュ クロッププロテクション カウンシ
ル，ロンドン，に記載されている。

【０００５】驚くべきことに、一成分が式Ｉで表わされ
る活性物質であり且つ他成分が式ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ，
Ｖ，ＶＩ，ＶＩＩ，ＶＩＩＩ，ＩＸ，Ｘ，ＸＩＩ，ＸＩ
ＩＩ，ＸＩＶ，ＸＶ，ＸＶＩ又はＸＶＩＩで表わされる
活性物質である（ここで、これらの活性物質の量は変化
してよい）２種の活性物質からなる混合物は、有用植物
に損傷を生じさせることなく、発芽前及び発芽後の両方
において防除すべき有用植物の栽培において生じる大部
分の雑草に作用する相乗効果を有する。

【０００６】したがって、本発明は活性物質として、一
成分として次式Ｉ：

【化３５】 で表わされる５−（１−メチルチオシクロプロパン−１
−イル）−２−〔１−（トランス−３−クロロアリルオ
キシイミノ）プロピオニル〕シクロヘキサン−１，３−
ジオンと、そして他成分として次式ＩＩ：

【化３６】 で表わされる活性物質、又は次式ＩＩＩ：

【化３７】 で表わされる活性物質、又は次式ＩＶ：

【化３８】 で表わされる活性物質、又は次式Ｖ：

【化３９】 で表わされる活性物質、又は次式ＶＩ：

【化４０】 で表わされる活性物質、又は次式ＶＩＩ：

【化４１】 で表わされる活性物質、又は次式ＶＩＩＩ：

【化４２】 で表わされる活性物質、又は次式ＩＸ：

【化４３】 で表わされる活性物質、又は次式Ｘ：

【化４４】 で表わされる活性物質、又は次式ＸＩ：

【化４５】 で表わされる活性物質、又は次式ＸＩＩ：

【化４６】 で表わされる活性物質、又は次式ＸＩＩＩ：

【化４７】 で表わされる活性物質、又は次式ＸＩＶ：

【化４８】 で表わされる活性物質、又は次式ＸＶ：

【化４９】 で表わされる活性物質、又は次式ＸＶＩ：

【化５０】 で表わされる活性物質、又は次式ＸＶＩＩ：

【化５１】 で表わされる活性物質のうちの何れかの相乗的な活性量
とを互いの混合物として含む選択的雑草防除用の新規相
乗組成物を提供する。

【０００７】式Ｉで表わされる活性物質と式ＩＩ，ＩＩ
Ｉ，ＩＶ，Ｖ，ＶＩ，ＶＩＩ，ＶＩＩＩ，ＩＸ，Ｘ，Ｘ
ＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩＶ，ＸＶ，ＸＶＩ及びＸＶＩＩで
表わされる活性物質との混合物は、防除すべき雑草にお
ける活性スペクトルの添加の広域化を生じさせるのみな
らず（これは、基本的に予想されるであろう）、二つの
観点から２種の製剤の作用限界を広げる相乗効果を達成
するということは非常に驚くべきことである。

【０００８】一方では、個々の化合物Ｉ並びにＩＩ，Ｉ
ＩＩ，ＩＶ，Ｖ，ＶＩ，ＶＩＩ，ＶＩＩＩ，ＩＸ，Ｘ，
ＸＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩＶ，ＸＶ，ＸＶＩ及びＸＶＩＩ
の施用濃度は等しい良好な作用を保持しながら減少す
る。他方では、配合混合物は両方の個々の活性物質が極
端に低い施用濃度範囲においてその作用を完全に失った
領域においてさえも高い雑草防除度をまだ達成する。こ
れは、活性物質の誤った過剰投与に対して必要とされ且
つ望まれている如く、雑草スペクトルの実質的な広域化
及び有用植物の栽培における安全率の付加的増大を伴
う。

【０００９】式Ｉで表わされる一活性成分と式ＩＩ，Ｉ
ＩＩ，ＩＶ，Ｖ，ＶＩ，ＶＩＩ，ＶＩＩＩ，ＩＸ，Ｘ，
ＸＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩＶ，ＸＶ，ＸＶＩ又はＸＶＩＩ
で表わされる一活性成分とを含む本発明の活性物質混合
物は、一般的に一成分を他成分よりも過剰に含んでい
る。式Ｉで表わされる成分と式ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ，
Ｖ，ＶＩ，ＶＩＩ，ＶＩＩＩ，ＩＸ，Ｘ，ＸＩＩ，ＸＩ
ＩＩ，ＸＩＶ，ＸＶ，ＸＶＩ又はＸＶＩＩの混合体とし
ての成分との好ましい混合比は１：１０００及び１：１
の間、特に１：５００及び１：５の間である。

【００１０】式Ｉで表わされる化合物と式ＩＩＩ，Ｖ
Ｉ，ＶＩＩＩ，ＸＩＩ，ＸＩＩＩ及びＸＩＶで表わされ
る化合物との混合物は、非常に特別に有効な相乗活性物
質混合物であることが証明された。

【００１１】本発明の除草活性物質は、有用植物の栽培
において、特に大豆、甜菜、油脂用アブラナ、棉及び野
菜の栽培において選択的に雑草を防除するために著しく
適している。雑草に対する特に著しい効果は、油脂用ア
ブラナ、棉、大豆及び甜菜の栽培において見出された。

【００１２】本発明の除草活性物質を使用すると、例え
ばディジタリア サングイナリス（Digitaria sanguina
lis ）、ソルグム ハレペンセ（Sorghum halepense
）、アロペクルス ミオスロイデス（Alopecurus myos
uroides）、セタリア ファベリ（Setaria faberi）又
はエキノクロア クルスガリ（Echinochloa crus gall
i）のような多数の農業上重要な雑草を、発芽前又は発
芽後に防除することができる。

【００１３】施用濃度は広範囲に変えることができ且つ
土壌の性質、施用の種類（発芽前又は発芽後；種子処
理；あぜみぞ処理；非耕作施用等）、栽培植物、防除す
べき雑草、各場合における主な気候条件、並びに施用の
種類、時期及び目的作物によって決定された他の因子に
依存する。一般的に、本発明の活性物質混合物は１０な
いし２０００（活性成分ｇ／ｈａ）、特に３０ないし１
０００（活性成分ｇ／ｈａ）の施用濃度で使用すること
ができる。

【００１４】式Ｉで表わされる化合物と式ＩＩ，ＩＩ
Ｉ，ＩＶ，Ｖ，ＶＩ，ＶＩＩ，ＶＩＩＩ，ＩＸ，Ｘ，Ｘ
ＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩＶ，ＸＶ，ＸＶＩ又はＸＶＩＩで
表わされる化合物との混合物は、合成により得られるま
まの不変形態で、又は好ましくは、製剤技術において慣
用の助剤とともに用いられ、且つそれ故、それらは公知
方法で加工されて例えば乳化濃厚液、直接噴霧し得る又
は希釈し得る溶液、希釈乳化剤、水和粉剤、可溶性粉
剤、粉剤、顆粒剤及び更に例えばポリマー状物質中への
カプセル化剤を与える。吹き付け、霧化、噴霧、湿潤、
注型又は注入のような施用方法、並びに組成物の性質
は、意図する目的及び主な環境に適するように選択す
る。

【００１５】製剤例えば組成物、混合物又は式Ｉ及びＩ
Ｉ，ＩＩＩ，ＩＶ，Ｖ，ＶＩ，ＶＩＩ，ＶＩＩＩ，Ｉ
Ｘ，Ｘ，ＸＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩＶ，ＸＶ，ＸＶＩ又は
ＸＶＩＩで表わされる活性物質、並びに所望により、１
種又はそれより多くの固体又は液体添加剤を含む生成物
は、公知方法例えば活性物質を混練機を用いて例えば溶
媒、固体担体、及び所望により表面活性物質（界面活性
剤）とともに均一に混合することにより調製する。

【００１６】下記のものが溶媒として使用し得る：芳香
族炭化水素、特に炭素原子数８ないし１２の部分例えば
アルキルベンゼン混合物例えばキシレン混合物又はアル
キル化ナフタレン；脂肪族及び脂環式炭化水素例えばパ
ラフィン、シクロヘキサン又はテトラヒドロナフタレ
ン；アルコール例えばエタノール、プロパノール又はブ
タノール；グリコール並びにそれらのエーテル及びエス
テル例えばプロピレングリコール又はジプロピレングリ
コールエーテル、ケトン例えばシクロヘキサノン、イソ
ホロン又はジアセトンアルコール、強極性溶媒例えばＮ
−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又は
水；植物油並びにそれらのエステル例えば菜種油、ひま
し油又は大豆油；所望により更にシリコーンオイル。

【００１７】固体担体（これは、一般的に例えば微粉末
及び分散性粉末として使用される）は、粉砕天然鉱物例
えばカルサイト、タルク、カオリン、モンモリロナイト
又はアタパルジャイトである。物理的性質を改良するた
めに、高分散シリカ又は高分散吸収性ポリマーを添加す
ることもできる。顆粒剤のために使用し得る粒子、吸収
性担体は、例えば軽石、粉砕煉瓦、セピオライト又はベ
ントナイト、及び更に非吸収性担体物質例えばカルサイ
ト又は砂のうちの何れかである。更に、無機又は有機起
源の多数の予備顆粒化物質、例えば特に、ドロマイト又
は粉末状植物残部を使用することができる。

【００１８】適する表面活性化合物は、製剤化すべき式
Ｉで表わされる活性物質の性質に応じて、良好な乳化、
分散及び湿潤性を有する非イオン性、カチオン性及び／
又はアニオン性界面活性剤である。界面活性剤は界面活
性剤混合物をも意味すると理解されたい。

【００１９】適するアニオン界面活性剤は、所謂水溶性
石鹸又は水溶性合成表面活性化合物の何れかであってよ
い。

【００２０】適する石鹸は、高級脂肪酸（炭素原子数１
０ないし２０）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩
又は置換若しくは非置換アンモニウム塩、例えばオレイ
ン酸又はステアリン酸のナトリウム塩又はカリウム塩、
或いは例えばココナッツ油又は牛脂油から得ることがで
きる脂肪酸の天然混合物のナトリウム塩又はカリウム塩
である。脂肪酸メチルタウリネートから調製されるもの
も特記すべきである。

【００２１】しかしながら、所謂合成界面活性剤特に脂
肪アルコールスルホネート、脂肪アルコールスルフェー
ト、スルホン化ベンズイミダゾール又はアルキルアリー
ルスルホネートは更にしばしば使用される。

【００２２】脂肪アルコールスルホネート又は脂肪アル
コールスルフェートは一般的にアルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩又は置換若しくは非置換アンモニウム塩の
形態であり且つ炭素原子数８ないし２２のアルキル基
（アルキル基はアシル基のアルキル部分も包含する）を
有し、例えばリグニンスルホン酸の、ドデシル硫酸の、
又は天然脂肪酸から製造された脂肪アルコールスルフェ
ートのナトリウム塩又はカルシウム塩である。前記群
は、脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エ
ステル及びスルホン酸エステルの塩も包含する。スルホ
ン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは２個のス
ルホニル基及び１個の炭素原子数８ないし２２の脂肪酸
基を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデ
シルベンゼンスルホン酸若しくはジブチルナフタレンス
ルホン酸の、又はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデ
ヒド縮合生成物のナトリウム塩、カルシウム塩又はトリ
エタノールアミン塩である。

【００２３】他の適する化合物は相当するホスフェー
ト、例えばｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレ
ンオキシド付加物の燐酸エステルの塩、又はホスホリポ
イドである。

【００２４】適する非イオン性界面活性剤は主に脂肪族
又は脂環式アルコールの、飽和又は不飽和脂肪酸の、並
びに３ないし３０個のグリコールエーテル基及び（脂肪
族）炭化水素基中に８ないし２０個の炭素原子及びアル
キルフェノールのアルキル基中に６ないし１８個の炭素
原子を含み得るアルキルフェノールのポリグリコールエ
ーテル誘導体である。

【００２５】適する他の非イオン性界面活性剤は、ポリ
プロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレ
ングリコール及びアルキルポリプロピレングリコール
（これは、アルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を
有し且つ２０ないし２５０個のエチレングリコールエー
テル基を含み且つ１０ないし１００個のプロピレングリ
コールエーテル基を含む）との水溶性ポリエチレンオキ
シド付加物である。上述の化合物は通常、プロピレング
リコール単位当たり１ないし５個のエチレングリコール
単位を含む。

【００２６】記載し得る非イオン性界面活性剤の例は、
ノニルフェノールポリエトキシエタノール、ひまし油ポ
リグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン
オキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエ
タノール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノ
キシポリエトキシエタノールである。

【００２７】他の適する物質は、ポリオキシエチレンソ
ルビタンの脂肪酸エスエル例えばポリオキシエチレンソ
ルビタントリオレエートである。

【００２８】カチオン性界面活性剤は主に第四アンモニ
ウム塩であり、これはＮ−置換基として少なくとも１個
の炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含み且つ別の
置換基として低級ハロゲン化又は非置換アルキル基、ベ
ンジル基又は低級ヒドロキシアルキル基を含む。塩は好
ましくはハロゲン化物、メチルスルフェート又はエチル
スルフェートの形態であり、例えばステアリルトリメチ
ルアンモニウムクロリド又はベンジルジ（２−クロロエ
チル）エチルアンモニウムブロミドである。

【００２９】製剤技術において慣用の界面活性剤は、例
えば下記文献に記載されている。 −“マック カッチョンズ デタージェンツ アンド
エマルジファイアーズアニュアル（Mc Cutcheon's Dete
rgents and Emulsifiers Annual ）”，マック出版株式
会社（Mc Publishing Corp. ），グレン ロック（Glen
Rock ），ニュージャージー，１９８８年。 −エム．アンド ジェイ．アッシュ（M. and J. Ash
），“エンサイクロペディア オブ サーファクタン
ツ（Encyclopediaof Surfactants ）”第Ｉ−ＩＩＩ
巻，化学出版株式会社（Chemical Publishing Co. ），
ニューヨーク，１９８０−１９８１年。 −ドクター ヘルムート シュタッヒェ（Dr. Helmut S
tache ）“テンジット−タッシャンブーフ（Tensid-Tas
chenbuch）”，カール ハンザー フェルラーク（Carl
Hanser Verlag），ミュンヘン／ウイーン，１９８１
年。

【００３０】通常、殺有害生物製剤は式Ｉで表わされる
化合物と式ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ，Ｖ，ＶＩ，ＶＩＩ，Ｖ
ＩＩＩ，ＩＸ，Ｘ，ＸＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩＶ，ＸＶ，
ＸＶＩ又はＸＶＩＩで表わされる化合物との活性物質混
合物０．１ないし９９％、特に０．１ないし９５％、固
体又は液体添加剤１ないし９９％及び界面活性剤０ない
し２５％、特に０．１ないし２５％を含む。

【００３１】濃厚組成物はしばしば市販生成物として好
まれるが、消費者は一般的に希釈組成物を使用する。

【００３２】組成物は別の添加剤例えば安定剤例えばエ
ポキシ化又は非エポキシ化野菜油（エポキシ化ココナッ
ツ油、菜種油又は大豆油）、消泡剤例えばシリコーンオ
イル、防腐剤、粘度調整剤、結合剤、粘着付与剤並びに
肥料又は特定の効果を得るための他の活性物質を含むこ
ともできる。

【００３３】特に、好ましい製剤は下記成分を含む（％
＝重量パーセント）。

【００３４】乳化濃厚剤： 活性化合物混合物： １ないし９０％、好ましくは５な
いし２０％ 界面活性剤： １ないし３０％、好ましくは１０
ないし２０％ 液体担体： ５ないし９４％、好ましくは７０
ないし８５％

【００３５】粉剤： 活性化合物混合物： ０．１ないし１０％、好ましくは
０．１ないし１％ 固体担体： ９９．９ないし９０％、好ましく
は９９．９ないし９９％

【００３６】懸濁濃厚液： 活性化合物混合物： ５ないし７５％、好ましくは１０
ないし５０％ 水： ９４ないし２４％、好ましくは８
８ないし３０％ 界面活性剤： １ないし４０％、好ましくは２な
いし３０％

【００３７】水和粉剤： 活性化合物混合物： ０．５ないし９０％、好ましくは
１ないし８０％ 界面活性剤： ０．５ないし２０％、好ましくは
１ないし１５％ 固体担体物質： ５ないし９５％、好ましくは１５
ないし９０％

【００３８】顆粒剤： 活性化合物混合物： ０．５ないし３０％、好ましくは
３ないし１５％ 固体担体： ９９．５ないし７０％、好ましく
は９７ないし８５％

【実施例】

【００３９】Ｆ１．製剤実施例

【００４０】式Ｉで表わされる化合物と式ＩＩ，ＩＩ
Ｉ，ＩＶ，Ｖ，ＶＩ，ＶＩＩ，ＶＩＩＩ，ＩＸ，Ｘ，Ｘ
ＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩＶ，ＸＶ，ＸＶＩ又はＸＶＩＩで
表わされる化合物との混合物（％＝重量パーセント）

【００４１】 ａ）水和粉剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 式Ｉで表わされる活性物質と式ＩＩ，ＩＩ Ｉ，ＩＶ，Ｖ，ＶＩ，ＶＩＩ，ＶＩＩＩ， ＩＸ，Ｘ，ＸＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩＶ，Ｘ Ｖ，ＸＶＩ又はＸＶＩＩで表わされる活性 物質のうちの１種との混合物 １０％ ２０％ ５％ ３０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ ５％ ５％ ラウリル硫酸ナトリウム ３％ − ３％ − ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリ ウム − ６％ − ６％ オクチルフェノールポリエチレングリコー ルエーテル（ＥＯ７−８モル） − ２％ − ２％ 高分散シリカ ５％ ２７％ ５％ ２７％ カオリン ６７％ − ６７％ −％

【００４２】活性物質混合物を添加剤と充分に混合し、
次いでこの混合物を適するミル中で充分に粉砕する。こ
れにより、何れかの所望濃度の懸濁液を得るために水で
希釈することができる水和粉剤を得る。

【００４３】 ｂ）乳化濃厚液 ａ） ｂ） ｃ） 式Ｉで表わされる活性物質と式ＩＩ，ＩＩ Ｉ，ＩＶ，Ｖ，ＶＩ，ＶＩＩ，ＶＩＩＩ， ＩＸ，Ｘ，ＸＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩＶ，Ｘ Ｖ，ＸＶＩ又はＸＶＩＩで表わされる活性 物質のうちの１種との混合物 ５％ ５％ １２％ オクチルフェノールポリエチレングリコー ルエーテル（ＥＯ４−５モル） ３％ ３％ ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ３％ ２％ ひまし油ポリグリコールエーテル（ＥＯ３ ６モル） ４％ ４％ ４％ シクロヘキサノン ３０％ ３０％ ３１％ キシレン混合物 ５０％ ３５％ ３５％

【００４４】何れかの所望濃度の乳化剤は前記濃厚液を
水で希釈することにより調製することができる。

【００４５】 ｃ）粉剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 式Ｉで表わされる活性物質と式ＩＩ，ＩＩ Ｉ，ＩＶ，Ｖ，ＶＩ，ＶＩＩ，ＶＩＩＩ， ＩＸ，Ｘ，ＸＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩＶ，Ｘ Ｖ，ＸＶＩ又はＸＶＩＩで表わされる活性 物質のうちの１種との混合物 ２％ ４％ ２％ ４％ タルク ３％ ４％ ４％ ８％ カオリン ９５％ ９２％ ９４％ ８８％

【００４６】即座に使用できる粉剤は、活性物質混合物
を担体と混合し、次いでこの混合物を適するミル上で粉
砕することにより得られる。

【００４７】 ｄ）押出顆粒剤 ａ） ｂ） ｃ） 式Ｉで表わされる活性物質と式ＩＩ，ＩＩ Ｉ，ＩＶ，Ｖ，ＶＩ，ＶＩＩ，ＶＩＩＩ， ＩＸ，Ｘ，ＸＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩＶ，Ｘ Ｖ，ＸＶＩ又はＸＶＩＩで表わされる活性 物質のうちの１種との混合物 ５％ ３％ ５％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ ２％ ２％ カルボキシメチルセルロース １％ １％ １％ カオリン ８７％ ８７％ ７７％

【００４８】活性物質混合物を添加剤と混合し、次いで
この混合物を粉砕し、次いで水で湿らせる。この混合物
を押し出し、続いて空気流中で乾燥する。

【００４９】 ｅ）被覆顆粒剤 ａ） ｂ） 式Ｉで表わされる活性物質と式ＩＩ，ＩＩ Ｉ，ＩＶ，Ｖ，ＶＩ，ＶＩＩ，ＶＩＩＩ， ＩＸ，Ｘ，ＸＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩＶ，Ｘ Ｖ，ＸＶＩ又はＸＶＩＩで表わされる活性 物質のうちの１種との混合物 １．５％ ３％ ポリエチレングリコール（ＭＷ２００） ３％ ３％ カオリン ９４％ ８９％

【００５０】ミキサー中で、ポリエチレングリコールで
湿らせたカオリンを微粉砕した活性物質混合物で均一に
被覆する。このようにして、粉末のない被覆顆粒剤を得
る。

【００５１】 ｆ）懸濁濃厚液 ａ） ｂ） 式Ｉで表わされる活性物質と式ＩＩ，ＩＩ Ｉ，ＩＶ，Ｖ，ＶＩ，ＶＩＩ，ＶＩＩＩ， ＩＸ，Ｘ，ＸＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩＶ，Ｘ Ｖ，ＸＶＩ又はＸＶＩＩで表わされる活性 物質のうちの１種との混合物 ２０％ ２０％ エチレングリコール １０％ １０％ ノニルフェノールポリエチレングリコール エーテル（ＥＯ１５モル） ６％ ６％ リグニンスルホン酸ナトリウム １０％ １０％ カルボキシメチルセルロース １％ １％ ３７％ホルムアルデヒド水溶液 ０．２％ ０．２％ ７５％水性乳化液の形態のシリコーンオイ ル ０．８％ ０．８％ 水 ３２％ １２％

【００５２】微粉砕した活性物質混合物を添加剤と均一
に混合する。このようにして、水で希釈することにより
何れかの所望濃度の懸濁液を調製することができる懸濁
濃厚液が得られる。

【００５３】式Ｉで表わされる活性物質及び式ＩＩない
しＸＶＩＩで表わされる成分を個々に調製し、次いで水
中の“タンク混合物”として所望の混合比率でアプリケ
ーター中で施用直前にそれらを単に混合することはしば
しば更に都合が良い。

【００５４】生物学的実施例

【００５５】式Ｉで表わされる化合物と式ＩＩ，ＩＩ
Ｉ，ＩＶ，Ｖ，ＶＩ，ＶＩＩ，ＶＩＩＩ，ＩＸ，Ｘ，Ｘ
ＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩＶ，ＸＶ，ＸＶＩ又はＸＶＩＩで
表わされる化合物との活性物質混合物の効果が個々に施
用する物質の効果全体よりも大きい場合には、相乗効果
が常に存在する。

【００５６】与えられた２種の除草剤の混合物のための
予想される除草作用Ｅは、下記の如く計算することがで
きる〔コルビー，エス．アール．（COLBY,S.R.），“除
草剤混合物の相乗的及び拮抗的応答の計算方法（Calcul
ating synergistic and antagonistic response of her
bicide combinations）”，ウィーズ（Weeds ）１５，
第２０−２２頁，１９６７年参照〕：

【化５２】

【００５７】前記式中、 Ｘ＝未処理の対照（＝０％）と比較した場合のヘクター
ル当たりｐｋｇの施用濃度で式Ｉで表わされる化合物を
用いて処理した後のパーセント成長抑制。

【００５８】Ｙ＝未処理の対照と比較した場合のヘクタ
ール当たりｐｋｇの施用濃度で式ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ，
Ｖ，ＶＩ，ＶＩＩ，ＶＩＩＩ，ＩＸ，Ｘ，ＸＩＩ，ＸＩ
ＩＩ，ＸＩＶ，ＸＶ，ＸＶＩ又はＸＶＩＩで表わされる
化合物を用いて処理した後のパーセント除草作用。

【００５９】Ｅ＝ヘクタール当たり活性物質ｐ＋ｑｋｇ
の施用濃度で式Ｉ及びＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ，Ｖ，ＶＩ，
ＶＩＩ，ＶＩＩＩ，ＩＸ，Ｘ，ＸＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩ
Ｖ，ＸＶ，ＸＶＩ又はＸＶＩＩで表わされる化合物を用
いて処理した後の予想される除草効果（未処理の対照と
比較した場合のパーセント成長抑制）。

【００６０】相乗作用は、実際に観察された効果が予想
値Ｅよりも大きい場合に存在する。

【００６１】式Ｉで表わされる活性成分と式ＩＩ，ＩＩ
Ｉ，ＩＶ，Ｖ，ＶＩ，ＶＩＩ，ＶＩＩＩ，ＩＸ，Ｘ，Ｘ
ＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩＶ，ＸＶ，ＸＶＩ又はＸＶＩＩで
表わされる活性成分との混合物の相乗効果を下記実施例
で示す。

【００６１】実施例Ｂ１：発芽前試験

【００６２】温室中で、試験植物の種子を殺菌した野外
土壌０．５ｌを含むプラスチック製ポット中に播く。播
種１日後に、この土壌表面に活性物質混合物の水性分散
液を噴霧する。活性成分の施用濃度は、この濃厚液を適
切に希釈することにより調整する。各場合において、ｍ
² 当たり分散液５５ｍｌを噴霧する。この試験植物を温
室中で且つ毎日灌水することにより成長させる。

【００６３】３週間後、除草効果を未処理の対照群と比
較することにより評価する。パーセント成長抑制を未処
理の対照と比較することにより記録する。下記の直線的
な尺度を使用する。

【００６４】１００％＝植物が枯れた。 ５０％＝中程度の作用 ０％＝未処理の対照と同じ

【００６５】比較結果をコルビーの式によって計算した
予想値と一緒に表１及び２に示す。この表示は、各場合
に使用した活性物質の式の記号及びそれらの施用濃度及
び更に試験された雑草を示す。

【００６５】

【表１】表１：ソルグム ハレペンセ（Sorghum halepense ）に対する相乗作用（発芽前 ） 活性物質及びヘクタール当たり 予想値 実際の成長抑制 の活性成分ｇによる施用濃度 （コルビーの式） ──────────────────────────────────── ３０ｇＩ − ５７ ２５０ｇＩＩ − ２０ ３０ｇＩ＋２５０ｇＩＩ ６５ ９５ ３０ｇＩ − ５７ １０００ｇＶＩＩ − １０ ３０ｇＩ＋１０００ｇＶＩＩ ６１ ９５ ３０ｇＩ − ５７ ２５０ｇＸＩＩ − ２０ ３０ｇＩ＋２５０ｇＸＩＩ ６５ ９５ ３０ｇＩ − ５７ １２５ｇＸＶＩＩ − ２０ ３０ｇＩ＋１２５ｇＸＶＩＩ ５７ ９８

【００６６】

【表２】表２：アロペクルス ミオスロイデス（Alopecurus myosuroides）に対する相乗 作用（発芽前） 活性物質及びヘクタール当たり 予想値 実際の成長抑制 の活性成分ｇによる施用濃度 （コルビーの式） ──────────────────────────────────── ３０ｇＩ − ３ ５００ｇＩＶ − ３０ ３０ｇＩ＋５００ｇＩＶ ３２ ７０ ３０ｇＩ − ３ ２５０ｇＶＩ − ２０ ３０ｇＩ＋２５０ｇＶＩ ２２ ９０ ３０ｇＩ − ３ ３０ｇＸＩ − ６０ ３０ｇＩ＋３０ｇＸＩ ６１ ９５ ３０ｇＩ − ３ ２５０ｇＸＶＩ − ３０ ３０ｇＩ＋２５０ｇＸＶＩ ３２ ９５

【００６７】実施例Ｂ２：発芽後試験

【００６８】温室中で、試験植物の種子を殺菌した野外
土壌０．５ｌを含むプラスチック製ポット中に播く。発
芽後、この植物に活性物質混合物の水性分散液を２−な
いし３−葉期に噴霧する。活性成分の施用濃度は、この
濃厚液を適切に希釈することにより調整する。各場合に
おいて、ｍ² 当たり分散液５５ｍｌを噴霧する。この試
験植物を温室中で且つ毎日灌水することにより成長させ
る。

【００６９】３週間後、除草効果を未処理の対照群と比
較することにより評価する。パーセント成長抑制を未処
理の対照と比較することにより記録する。下記の直線的
な尺度を使用する。

【００７０】１００％＝植物が枯れた。 ５０％＝中程度の作用 ０％＝未処理の対照と同じ

【００７１】比較結果をコルビーの式によって計算した
予想値と一緒に表３ないし５に示す。この表示は、各場
合に使用した活性物質の式の記号及びそれらの施用濃度
及び更に試験された雑草を示す。

【００７２】

【表３】表３：ソルグム ハレペンセ（Sorghum halepense ）に対する相乗作用（発芽後 ） 活性物質及びヘクタール当たり 予想値 実際の成長抑制 の活性成分ｇによる施用濃度 （コルビーの式） ──────────────────────────────────── ４ｇＩ − ３０ ２０００ｇＩＩＩ − ０ ４ｇＩ＋２０００ｇＩＩＩ ３０ ９０ ４ｇＩ − ３０ １２５ｇＸＩＩＩ − ４０ ４ｇＩ＋１２５ｇＸＩＩＩ ５８ ９０

【００７３】

【表４】表４：アロペクルス ミオスロイデス（Alopecurus myosuroides）に対する相乗 作用（発芽後） 活性物質及びヘクタール当たり 予想値 実際の成長抑制 の活性成分ｇによる施用濃度 （コルビーの式） ──────────────────────────────────── ８ｇＩ − １２ ３０ｇＩＸ − ３０ ８ｇＩ＋３０ｇＩＸ ３８ ９５ ８ｇＩ − １２ １０００ｇＸＩＶ − ２０ ８ｇＩ＋１０００ｇＸＩＶ ３０ ６０ １５ｇＩ − ５０ ６０ｇＸＶ − ３０ １５ｇＩ＋６０ｇＸＶ ６５ ９０

【００７４】

【表５】表５：ディジタリア サングイナリス（Digitaria sanguinalis ）に対する相乗 作用（発芽後） 活性物質及びヘクタール当たり 予想値 実際の成長抑制 の活性成分ｇによる施用濃度 （コルビーの式） ──────────────────────────────────── ８ｇＩ − ４３ １０００ｇＶ − ０ ８ｇＩ＋１０００ｇＶ ４３ ９０ ８ｇＩ − ４３ ２０００ｇＶＩＩＩ − ３０ ８ｇＩ＋２０００ｇＶＩＩＩ ６０ １００ ８ｇＩ − ４３ ６０ｇＸ − ７０ ８ｇＩ＋６０ｇＸ ８３ ９８

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 35/10 43:40） (Ａ０１Ｎ 35/10 43:50） (Ａ０１Ｎ 35/10 43:58） (Ａ０１Ｎ 35/10 43:707） (Ａ０１Ｎ 35/10 43:88） (Ａ０１Ｎ 35/10 43:56） (Ａ０１Ｎ 35/10 47:12） (Ａ０１Ｎ 35/10 47:22） (Ａ０１Ｎ 35/10 47:30） (72)発明者 ハンス グート スイス国，4323 ヴアルバツハ，ホーレ ガツセ 181 (72)発明者 マルコ クアドランテイ スイス国，5200 ブルツグ，シユピタルラ イン ７

Claims (13)

【整理番号】 Ｃ１０５２ 【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式Ｉ： 【化１】 で表わされる化合物と、次式ＩＩ： 【化２】 で表わされる活性物質、又は次式ＩＩＩ： 【化３】 で表わされる活性物質、又は次式ＩＶ： 【化４】 で表わされる活性物質、又は次式Ｖ： 【化５】 で表わされる活性物質、又は次式ＶＩ： 【化６】 で表わされる活性物質、又は次式ＶＩＩ： 【化７】 で表わされる活性物質、又は次式ＶＩＩＩ： 【化８】 で表わされる活性物質、又は次式ＩＸ： 【化９】 で表わされる活性物質、又は次式Ｘ： 【化１０】 で表わされる活性物質、又は次式ＸＩ： 【化１１】 で表わされる活性物質、又は次式ＸＩＩ： 【化１２】 で表わされる活性物質、又は次式ＸＩＩＩ： 【化１３】 で表わされる活性物質、又は次式ＸＩＶ： 【化１４】 で表わされる活性物質、又は次式ＸＶ： 【化１５】 で表わされる活性物質、又は次式ＸＶＩ： 【化１６】 で表わされる活性物質、又は次式ＸＶＩＩ： 【化１７】 で表わされる活性物質のうちの何れかの相乗的な活性量
   とを含む除草剤組成物。
2. 【請求項２】 式Ｉで表わされる化合物と、式ＩＩＩ又
   はＶＩ又はＶＩＩＩ又はＸＩＩ又はＸＩＩＩ又はＸＩＶ
   で表わされる活性物質のうちの何れかの相乗的な活性量
   とを含む請求項１記載の除草剤組成物。
3. 【請求項３】 式Ｉで表わされる化合物と、式ＩＩＩで
   表わされる活性物質の相乗的な活性量とを含む請求項１
   記載の除草剤組成物。
4. 【請求項４】 式Ｉで表わされる化合物と、式ＶＩで表
   わされる活性物質の相乗的な活性量とを含む請求項１記
   載の除草剤組成物。
5. 【請求項５】 式Ｉで表わされる化合物と、式ＶＩＩＩ
   で表わされる活性物質の相乗的な活性量とを含む請求項
   １記載の除草剤組成物。
6. 【請求項６】 式Ｉで表わされる化合物と、式ＸＩＩで
   表わされる活性物質の相乗的な活性量とを含む請求項１
   記載の除草剤組成物。
7. 【請求項７】 式Ｉで表わされる化合物と、式ＸＩＩＩ
   で表わされる活性物質の相乗的な活性量とを含む請求項
   １記載の除草剤組成物。
8. 【請求項８】 式Ｉで表わされる化合物と、式ＸＩＶで
   表わされる活性物質の相乗的な活性量とを含む請求項１
   記載の除草剤組成物。
9. 【請求項９】 式Ｉで表わされる成分と式ＩＩ，ＩＩ
   Ｉ，ＩＶ，Ｖ，ＶＩ，ＶＩＩ，ＶＩＩＩ，ＩＸ，Ｘ，Ｘ
   ＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩＶ，ＸＶ，ＸＶＩ又はＸＶＩＩで
   表わされる成分との比が１：１０００ないし１：１の重
   量比の範囲内に存在する請求項１記載の除草剤組成物。
10. 【請求項１０】 請求項１記載の組成物の除草剤として
    の有効量を栽培植物又はその周囲に施すことからなる有
    用植物の栽培において望ましくない植物生長を抑制する
    方法。
11. 【請求項１１】 大豆、甜菜、油脂用アブラナ、棉及び
    野菜の栽培において雑草を防除するための請求項１０記
    載の方法。
12. 【請求項１２】 大豆、甜菜、油脂用アブラナ及び棉に
    おいて雑草を防除するための請求項１０記載の方法。
13. 【請求項１３】 ヘクタール当たり活性物質総量０．０
    １ないし２ｋｇに相当する上述の組成物の施用濃度で有
    用植物からなる作物を処理することからなる請求項１０
    記載の方法。