JPS58201705A - 相乗性殺虫剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分計 本発明は、一般的には、相乗性殺虫剤組成物に係る。あ
る観点からは、本発明は、ある種のベンゾイル尿素をピ
ペロニルブトキシドのようなメチレンジオキシフェニル
誘導体と混合物状で含有する組成物に関する。他の観点
からは、本発明は、殺虫剤として有効な量のベンゾイル
尿素とピペロニルブトキシドとの混合物を適用すること
によって害虫を駆除する方法に関する。

発明の背景 殺虫剤の相乗剤は、使用した薬量で直接的な毒性効果を
有しないが、これを併用した殺虫剤の実測される毒性を
実質的に高めることができる化合物である。例えば、Ｗ
ｉｌｋｉｎｓｏｎ氏他は、Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ　　Ａｒ
１ｃｕｌｔｕｒａｌ　　ｍｕｄ　Ｆｏｏｄ　　Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ　Ｖｏｌ、１　４、黒１、ｐ、７５−７９（
１９ｔ５６）で、ある種のメチレンジオキシフェニル化
合物が１−す７チルーＮ−メチルカルバメート、４４−
ジメトキシフェニル−Ｎ−メチルカルバメート及び４−
ジメチルアミノ−３，５−キシレニル−Ｎ−メチルカル
バメートと併用されたときに通常のイエバエを相乗的に
殺すことを報告している。

また、Ｇｅｏｒｇｈｉｏｎ氏他は、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏ
ｆＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　　Ｒｅｓ＠ａｒｃｈ　　
Ｖｏｌ、３　　、Ａ　１、＄１．！１１　−３５（１９
６４）で、ピペロニルブトキシドがセビン（５ＥＶＩＮ
　）、ゼクトラン（Ｚ＠ｃｔｒａｎ　）及びｎ５７３４
４（４，、メチルチオ−４５−キシリル−Ｎ−メチルカ
ルバメート）のミツバチ（Ａｐｉｓｍｅｌｌｉｆ＠ｒａ
　）に対する毒性を増大させたことを証明した。

上記の引用物は、ある種の化合物が特定の既知殺虫剤と
併用されたときに相乗効果が得られることを示している
が、そのような化合物が他の殺虫剤と混合されたときに
同じ効果を有するということは教示されていない。

例えば、米国特許第４．１７３，６３７号及び同５、７
４８．５５６号は、これら両特許に記載された化合物と
他の殺虫剤、殺だに剤及び植物生長調整剤との混合物が
時として相乗効果を生ずることを開示している。しかし
ながら、シミリン（Ｄｉｍｉ　１１ｎ）又はＮ−（２−
クロルベンゾイル）−Ｎ’−（４−（４５−ジブレムピ
リジル−２−オキシ）フェニル〕尿素（これら二つの化
合物はそれぞれ米国特許第４７４８．５５６号及び同４
．１７３．６５７号に記載されている）とピペロニルブ
トキシドを含有する混合物がヨトウムシのような多くの
害虫の相乗的な駆除を生じないことが認められた。

さらに、どの相乗剤がどの殺虫剤と併用して有効である
かを試行錯誤法によって決定することを試みることは、
大根の研究実験室の経済的能力をはるかに起るものであ
る。したがって、メチレンジオキシフェニル誘導体があ
る種のベンゾイル尿素殺虫剤と混合して用いられたとき
に有効な相乗剤となることを見出したことは全く予期さ
れなかったことであり且つ驚くべきことであった。しか
して、本発明によれば、ベンゾイル尿素殺虫剤の使用量
を大いに低減させることができ、その結果として経済的
な節約のみならずさらに自然環境の保全を大ならしめる
ことが見出された。

したがって、前記の目的は、本発明の実施により達成す
ることができる。本発明の目的は、相乗剤とある種のベ
ンゾイル尿素との混合惣を含有する新規な殺虫剤組成物
を提供することである。本発明の他の目的は、ピペロニ
ルブトキシドとある種のベンゾイル尿素との混合物を含
有する殺虫剤組成物を提供することである。さらに他の
目的は、活性な毒性剤が低減した量で用いられるが、な
お所望の害虫駆除を達成できる殺虫剤組成物を提供する
ことである。本発明のさらに他の目的は、本発明の組成
物を適用することによって害虫の成長を防除する方法を
提供することである。これらの目的は、以下の教示から
当業者には容易に明らかとなろう。

本発明の説明 広い観点からは、本発明は、相乗性殺虫剤組成物及びそ
の使用方法に係る。前記したように、本発明の相乗性殺
虫剤組成物は、ベンゾイル尿素とメチレンジオキシフェ
ニル誘導体との混合物からなる。

本発明の組成物のベンゾイル尿素成分は、次の一般構造
式 （ここでＲ１及びＲ２はそれぞれ水素、クロル、フルオ
ル、又は１０個までの炭素原子を持つアルキル及びアル
コキシを表わし、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ水素、りｐル
又はトリフルオルメチルを表わし、Ｒ，はハロ、ニトロ
、シアノ又はトリフルオルメチルを表わし、Ｘは炭素又
は窒素を表わす）の化合物を包含する。

好ましい化合物は、上記の式においてＲ１がクロル又は
フルオルであり、Ｒ３が水素又はフルオルであり、Ｒ３
及びＲ４が共にりｐルであり、Ｒが３−クロルであり、
又はＲｓがトリフルオルメチルであり、Ｘが窒素である
化合物である。Ｘが炭素であるときは、Ｒｓはまた４−
ニトロであってもよい。

ベンゾイル尿素の例は、例えば、 ４−ニトロ−４’−（Ｎ−（Ｎ／−２−りｐルベンゾイ
ル）ウレイドフジフェニルエーテル、４−ニトロ−２７
、６／−ジクロル−４’−（Ｎ−（Ｎ／−２，６−ジフ
ルオルベンゾイル）ウレイドフジフェニルエーテル、 ４−二）０−４’−（：Ｎ−（Ｎ／−２，６−ジ７／Ｉ
／オルベンゾイル）ウレイドフジフェニルエーテル、４
−二）０−２’、Ｓ／−ジクｐルー４’−［：Ｎ−（Ｎ
’−２−フルオルベンゾイルウレイドフジフェニルエー
テル、 ４−ニトロ−２ｚ６ｔ−ジクロル−４７−（：Ｎ−（Ｎ
／　−２−メチルベンゾイル）ウレイド〕ジ７工二ルエ
ーテル、 ４−ニトロ−２７，，５／−ジクｐルー４／　−（Ｎ／
　−２，６−シクロルベンゾイＡＩ）ウレイド〕ジ７工
二ルエーテル、 Ｎ−（２，６−ジフルオルペンゾイル）−Ｎ／−（４−
（３−クロル−５−トリフルオルメチルビリジル−２−
オキシ）フェニル〕尿素、Ｎ−（２，６−ジフルオルペ
ンゾイル）−Ｎ／−〔３，５−ジクｐルー４−（５−ト
リフルオルメチルビリジル−２−オキシ）フェニル〕尿
素、Ｎ−（２，ｓ−ジフルオルベンゾイル）−Ｎ／−〔
３，５−ジクロル−４−（３−りｐルー５−トリフルオ
ルメチルビリジル−２−オキシ）フェニル〕尿素、 Ｎ−（２，６−ジフルオ〃ベンゾイル）−Ｎ／−〔３−
りｐルー４−（３−りｐルー５−トリフルオルメチルビ
リジル−２−オキシ）フェニル〕尿素島 Ｎ−（２−りｐルペンゾイル）−Ｎ’−（４−（４５−
ジブレムビリジルー２−オキシ）フェニル〕尿素 などのような化合物である。

本発明で用いられるベンゾイル尿素は、文献に開示され
た一以上の方法によって製造される。例えば、４−二ｈ
ａ−４’−（：Ｎ−１ｉ−ａ／−ベンゾイル）ウレイｌ
’）ジフェニルエーテルは、ニトロフェノキシアニリン
とイソシアン酸ベンゾイルを反応させるか又は４−イソ
シアナトジフェニルエーテルとベンズアミドを反応させ
ることによって製造される。ニトロジフェニルエーテル
誘導体の製造についての詳細は、米国特許第４，０４１
，１７７号に記載されている。

上記の式におけるＸが窒素であるベンゾイル尿素は、米
国特許第４．１７３，７５３７号に開示された方法によ
り製造することができる。例えば、イソシアン酸ベンゾ
イルをピリジルオキシアニリンと反応させ、又はベンズ
アミドをイソシアン酸ピリジルオキシフェニルと反応さ
せることができる。

本発明の相乗性殺虫剤組成物の第二成分は、メチレンジ
オキシフェニル誘導体である。この化合物は、次の一般
式 （ここで、Ｒ６は１８個までの炭素原子を含有し、そし
てアルキルスルフィニルアルキル又は２個までの線状ポ
リエーテル鎖からなる基を表わし、この基は炭素又は酸
素原子を介して芳香族環に結合しており、Ｒ７は水素又
は６個までの炭素原子を持つアルキルを表わす） によって表わすことができる。

メチレンジオキシフェニル誘導体の例は、２−［２−（
２−ブトキシエトキシ）エト午シ〕−４．５−メチレン
ジオキシ−２−プロピルトルエン（ピペロニルブトキシ
ド）、・ ビペｐナールビス［２−（２−ブトキシエトキシ）エチ
ル〕アセタール（ピロタール）、アセトアルデヒドの２
−（２−エトキシエトキシ）エチル−４４−（メチレン
ジオキシ）７エ二ルアセタール（七ザメツクス８＠ｓａ
ｍｓｘ　）、ｔ２−メチレンジオキシ−４−（２−（オ
クチルスルフィニル）ブｐビル〕ベンゼン（スルホキシ
ド） などである。

ベンゾイル尿素対相乗剤の割合は、処理すべき特定の場
所、駆除すべき特定の害虫及び所望する特定の効果によ
り広範囲で変えることができる。

ベンゾイル尿素対相乗剤の重量比率は、例えば、それぞ
れ１：０．５〜１：１０００であってよい。

通常は、ベンゾイル尿素よりも相乗剤の割合が大きい。

好ましくは、相乗剤対ベンゾイル尿素の比率はそれぞれ
１７０　：　１〜２６５０　：　１である。

本発明の新規組成物の製造にあたっては、メチレンジオ
キシ７エエル化合物がベンゾイル尿素及び以下に記載す
る丸うな好適な不活性担体と混合される。本発明の組成
物を製造するのに好適な方法の一つは、溶媒又は稀釈剤
を用い又は用いないでピペロニルブトキシドを適当な担
体と混合し、次いで生じた混合物を溶媒を用い又は用い
ないでベンゾイル尿素と混合することである。

本発明で意図される相乗性殺虫剤組成物は、当業者に周
知の方法により殺虫剤として適用することができる。こ
れらの組成物は、典型的には、組成物を溶液、乳液、分
散液、粉末、ダスト、顆粒、ペレットなどの形で提供す
るために周知の害虫駆除用補助剤、賦形剤、稀釈剤又は
コンディショニング剤（本明細書ではこれらは用語「適
当な担体物質」に含める）を含む。したがって、殺虫剤
組成物は、組成物を水に容易に分散せしめるためにシン
デイショニング剤のような表面活性剤を１種以上含有で
きる。用語「表面活性剤」とは、湿潤剤、分散剤、乳化
剤などを包含する。粉末、ダスト、ペレット又は顆粒の
形の本発明の固体処方物は、タルク、天然産粘土、ピロ
フィライト、けいそう土、くるみの殻、とうもろこしの
穂軸、糖類などのような物質を用いて製造することがで
きる。

好適な液状稀釈剤又は担体には、水、石油蒸留物又は他
の液状担体が含まれ、表面活性剤と共に又はこれなしで
用いられる。液状濃厚物は、これら組成物の一つをア七
トン、キシレン又はニドｐベンゼンのような非植物毒性
溶媒で溶解し、毒性剤を好適な表面活性乳化−分散剤に
よって水に分散させることにより製造することができる
。

乳化−分散剤及びその使用量の選定は、組成物の性状及
び乳化−分散剤が毒性剤の分散を容易にする能力によっ
て指示される。一般には、植物に適用された後に雨が毒
性剤を再乳化せず且つこれを植物から洗い落さないよう
に、噴霧液中の毒性剤の所望の分散と一致させて、でき
るだけ少量の分散−乳化剤を用いることが望ましい。非
イオン性、陰イオン性又は陽イオン性の分散−乳化剤、
例えばフェノール及び有機酸とのアル中しンオキシドｍ
合生成物、アルキルアリールスルホン酸壇、複合エーテ
ルアルフール、第四級アンモニウム化合物などがこの目
的に対して用いることができる。

水和性の粉剤又はダスト又は粒状組成物の製造にあたっ
ては、活性成分は、天然粘土、タルク、ピロフィライト
、ベントナイト、けいそう土、７ラー土、とうもろこし
の穂軸などのような適当に微細な固体担体中に及びその
上に分散される。水和性粉剤の処方にあたっては、上述
の分散剤やりグツスルホン酸塩などを含有させることが
できる。

本発明で意図される毒性剤の処理面積１ニーカー当りの
所要鯖は、１〜２００ガロン若しくはこれ以上の液状担
体及び（又は）５〜５００ポンドの不活性固体担体及び
（又は）稀釈剤の量で適用できる。液状濃厚物中の濃度
は、通常、約１０〜９５重量％の間であり、また固体処
方物中では約１０〜９５重量外であり、そして固形処方
物中では約α５〜約９０重量％である。一般用に満足で
きる噴霧剤、ダスト又は顆粒剤は１ニーカー当り約−！
−〜１５ボンドの活性な毒性剤を含有する。

本発明の殺虫剤は、この殺虫剤が適用された植物又は他
の物に害虫が着くのを防止する。植物については、殺虫
剤は、害虫を殺し又は追払うのに十分な量で用いられた
ときに植物を焼いたり又は害したすせず、しかも雨によ
る洗い落し、紫外線による分解、酸化又は水分の存在下
での加水分解、少なくとも毒性剤の望ましい殺虫剤特性
を実質上減少させ又は望ましくない特性、例えば植物毒
性を毒性剤に付与するような分解、酸化及び加水分解も
含めて耐候性であるという点で高い安全限界を持ってい
る。また、本発明の毒性剤は、噴霧剤の他の成分と相溶
性であり、また土壌に、種子に又は植物の根に用いるこ
とができる。所望ならば本発明の相乗性殺虫剤組成物の
混合物はもちろんのこと、相乗性殺虫剤組成物と１種又
はそれ以上の殺菌剤、殺細菌剤、殺だに剤、殺線虫剤、
殺虫剤又は他の生物活性化合切との併用も用いることが
できる。

本発明の相乗性殺虫剤組成物は広範囲の害虫に対して有
効である。したがって、以下の実施例において評価した
ヨトウムシ（５ｏｕｔｈ＠ｒｎ　ａｒｍｙｗｏｒｍ）は
本発明の相乗性殺虫剤組成物により駆除できる各種の害
虫の代表であると解されたい。本発明の組成物は、ＭＩ
Ｉ共作物、例えばジャガイモ、とうもろこし、ビート、
綿、米、小麦、タバコ、大豆、落葉性果実、かんきつ類
果実の害虫を防除するのに特に有用である。

下記の実施例は本発明を例示するものである。

例１ α１ｆづつのベンゾイル尿素とビペｐニルブトキシドを
、分散又は乳化剤としてａ０５ｗｔのアルキルフェノキ
シポリエトキシエタノール表面活性剤を溶解しである１
０−のア七トンに溶解することによってベンゾイル尿素
とビベｐエルブト午シトとの水性懸濁液を調製した。生
じた溶液を９０−の水と混合して各被検化合物を微粒状
で含む１００−の懸濁液とした。このように作った原液
懸濁液はα１重量襲の各化合物を含有した。標準的な高
さと時期の鉢植えしたテンダーグリーンビーン（ｔ＠ｎ
ｄｅｒ　ｇｒｖ＊ｎ　ｂ＠ａｍ　）稙峻を回転テーブル
上に置き、４０　ｐｍｉｇの空気圧にセットしたデビル
ビス式スプレィガンを用いて１００〜１１０−の被検化
合物処方物を噴霧した。この適用は２５秒間続けたが、
流れ落ちるはどに植物を濡らすのに十分であった。対照
例として、被検化合物を含まない１００−１１０−の水
−ア七トンー乳化剤溶液も植物に噴霧した。乾燥したな
らば、対の葉を分離し、それぞれ１枚を濶らした７紙で
内張すした９ｃＩＲのペトリ皿に入れた、。各皿に５匹
の適当に選んだ幼虫を入れ、皿を封じた。封じた皿に標
鵬を付け、８０〜８５７及び５０〜５５％相対湿度で３
日間保持した。幼虫は２．４時間以内に葉全体を容易に
食いつくしたが、飼料はこれ以上加えなかった。つつい
て刺激しても体長を動かすことができなかった幼虫は死
亡とみなした。いろいろな濃度レベルでの死亡率を記録
した。

以下に示した試験結果で用いた濃度は、原液懸濁液を水
で稀釈することにより得た。稀釈試験は、ＬＤ、。（ア
ーミ、−ウオームの幼虫の５０％を殺すのに要する濃度
“）を決定するために行った。これら特開昭５８〜２０
１７０５　（８） 例２ 例１で用いた方法と同じ方法でベンゾイル尿素とピペロ
ニルブトキシドとの懸濁液を調製し、原液懸濁液を水で
稀釈することにより得た濃度を表■に記載する。グリー
ンビーン植物に懸濁液を適用することにより表■に示し
たアーミーウオーム幼虫の死亡率が得られた。

）を嶌 例３ 相乗的効果が選択的であり且つ米国特許第４．１７１６
５７号に開示されるような種類のベンゾイルＪ［とピペ
ロニルブトキシドとを混合しても得られないことを証明
するために、例１及び２と同じ方法によりＮ−（２−ク
ロルベンゾイル）−Ｎ’−（４−（４５−ジブレムピリ
ジル−２−オキシ）フェニル〕尿素とピペロニルブトキ
シドとからなる水性懸濁液を調製した。この懸濁液を所
定の濃度でグリーンビーン植物に適用すると下記の表■
に示す死亡率が得られた。

１柵昭５８−２０１７０５　（９） 例４ 前記の例で用いた方法と類似の方法によりピペロニルブ
トキシドを米国特許第４７４８．３５６号に開示された
組成物と水溶液状に混合し、所定の濃度でグリーンビー
ン植物上に適用した。用いた濃度と死亡率を表■に記載
する。

表　　■ ％　死亡率 シミリン６０８０α０９０ （ｎｔｍｔｔｓｎ■）３０５０　　　　　　　　６５１
５　　１８　　　　　　　　　２２ ７．５　　　１５　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１５五８　　１０　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０本発明を前記の例により例示したが、本発明は
、これらで用いた物質に限られず、一般の分野も包含す
るものである。

手続補正書（方式） ％式％ 事件の表示　昭和５８年　特願第５２８１８　　号発明
ノ名称　相乗性殺虫剤組成物 補正をする者 事件との関係　　　　　　　　　　特許出願人名称ユニ
オン・カーバイド・コｈボレーション代理人 補正の対象 補正の内容　　別紙の通り 明細書の浄書（内容に変更なし） ３８−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）（ａ）　　有効量の次式 （ここで、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ水素、り四ル、フ
   ルオル又は１０個までの炭素原子を有するアルキル若し
   くはアルコキシを簑わし、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ水
   素、りＵル又はトリフルオルメチルを表わし、Ｒ８はハ
   ロ、ニドｐ１シアノ又はトリフルオルメチルを表わし、
   又は炭素又は窒素を表わす）の置換ベンゾイル尿素化合
   物と （ｂ）　　有効量の次式 （ここで、Ｒ＠’４１．１８個までの炭素原子を含有し
   、そしてアルキルスルフィニルアルキル又は２個までの
   線状ポリエーテル鎖からなる基（この基　　゛は芳香族
   環ｉ対して炭素又は酸素原子のいずれ□かを介して結合
   している）を表わし、Ｒ７は水素又は６個までの炭素原
   子を有するアルキルを表わす）のメチレンジオキシフェ
   ニル化合物 を含む相乗性殺虫剤組成物。 （２）置換ベンゾイル原画化合物対メチレンジオキシフ
   ェニル化合物の重量北本がそれぞれ約１：０．５〜約１
   ：１０００重量部÷ある特許請求の範囲第１項記載の相
   乗性殺虫剤組成物。 （５）　　Ｒｔ又はＲ，め少なくとも１個がクロルであ
   る特許請求の範囲第１項記載の相乗性殺虫剤組成物。 （４）　　Ｒｍ又はＲ４の少なくとも１個がりｐルであ
   る特許請求の範囲第１項記載の相乗性殺虫剤組成物。 （５）　　Ｒｓ又はＲ４の少なくとも１個がトリフルオ
   ルメチルである特許請求の範囲第１項記載の相乗性殺虫
   剤組成物。 （６）　　Ｒ，がトリフルオルメチルである特許請求の
   範囲（７）　　ベンゾイル尿素化合物が４−ニトロ−４
   ７−（Ｎ−（Ｎ’−２−クロルベンゾイ／Ｉ／）ウレイ
   ドフジフェニルエーテルであリ、メチレンジオキシフェ
   ニル化合物が２−（２−（２−ブトキシエトキシ）エト
   キシ）　−　４．　５−メチレンジオキシー２−プロビ
   ルトルエンである特許請求の範囲給１項記載の相乗性殺
   虫剤組成物。 （８）　　ベンゾイル尿素化合物が４−ニトロ−２／　
   、　６／−ジクｐルー４’　一（　Ｎ　−　（Ｎ’−　
   ２．　６−ジ７ルオルベンゾイル）ウレイド〕ジ７エニ
   ルエーテルであり、メチレンジオキシフェニル化合物が
   ビペｐナールビス（’２−（２−ブトキシエトキシ）エ
   チル〕アセタールである特許請求の範囲第１項記載の相
   乗性殺虫剤組成物。 （９）ベンゾイル尿素化合物が４−二トロ−４／一（Ｎ
   −（Ｎ／−２．６−ジ７ルオルベンゾイル）ウレイド〕
   ジ７エニルエーテルであり、メチレンジオキシ７エニル
   化合物がアセトアルデヒドの２−（２−エトキシエトキ
   シ）エチル−４４−（メチレンジオキシ）フェニルア七
   タールである特許請求の範囲第１項記載の相乗性殺虫剤
   組成物。 （１０）ベンゾイル尿素化合物が４一二｝　’０　−　
   ２’，　６’−ジクｐルー４’−（Ｎ−（Ｎ’−２−フ
   ルオルベンゾイル）ウレイド〕ジ７エニルエーテルでア
   リ、メチレンジオキシ７エニル化合物がｔ２−メチレン
   ジオキシー４−（２−（オクチルスルフィニル）プロビ
   ル〕ベンゼン（スルホキシド）である特許請求の範囲第
   １項記載の相乗性殺虫剤組成物。 （１１）　ベンゾイル尿素化合物が４一二｝０−２’，
   ｄ／一ジクロル−４’−（Ｎ．−（Ｎ／−２−メチルベ
   ンゾイル）ウレイドフジフェニルエーテルであり、メチ
   レンジオキシ７工二ル化合物が２−１：２−（２−ブト
   キシ乏トキシ）エトキシ）　−　４．　５−メチレンジ
   オキシー２−プロビルトルエンである特許請求の範囲第
   １項記載の相乗性殺虫剤組成物。 （１２）ベンゾイル尿素化合物が４−二トロ−２１．６
   １−ジクｐルー４７−（：Ｎ／−（λ６−ジクロルベン
   ゾイル）ウレイド〕ジ７エニルエーテルであり、メチレ
   ンジオキシフェニル化合物が２−（２−（２−ブトキシ
   エトキシ）エトキシ−４．５−メチレンジオヤシー２−
   プロビルトルエンである特許請求の範囲第１項記載の相
   乗性殺虫剤組成物。。 （１３）　ベンゾイル尿素化合物がＮ−（２．６−ジ７
   ルオルベンゾイル）−Ｎ’−（４−（３−クロルー５−
   トリ７ルオルメチルビリジル−２−オキシ）７エニル〕
   尿素であり、メチレンジオキと７エニル化合物がピペリ
   ナールビス（２−（２−ブトキシエトキシ）エチル〕ア
   セタールである特許請求の範囲第１項記載の相乗性殺虫
   剤組成物。 （１４）ベンゾイル尿素化合物がＮ−（２．６−ジ７ル
   オルベンゾイル）−Ｎ’−［４５−ジクロル−４−（５
   −｝リフルオルメチルビリジルー２一オキシ）フェニル
   ］Ｊ［であり、メチレンジオキシフェニル化合物がアセ
   トアルデヒドの２−（２−エトキシエトキシ）エチル−
   ｔ４−（メチレンジオキシ）７エニルアセタールである
   特許請求の範囲第１項記載の相乗性殺虫剤組成物。 （１５）ベンゾイル尿素化合物がＮ−（Ｚ，６−ジ７ル
   オルベンゾイル）−Ｎ’−［へ５−ジクｐルー４一（３
   −りｐルー５−トリ７ルオルメチルビリジル−２一オキ
   シ）フエニル〕尿素であり、メチレンジオキシ７エニル
   化合物が１２−メチレンジオキシー４−（２−（オクチ
   ルスル７イニル）プロビル〕ベンゼンである特許請求の
   範囲第１項記載の相乗性殺虫剤組成物。″ （１６）ベンゾイル尿素化合物がＮ−（２．６〜ジ７ル
   オルベンゾイル）−Ｎ’−［３−りｐルー４−（３一ク
   ロルー５−トリプルオルメチルビリジル−２一オキシ）
   ７エニル〕尿素であり、メチレンジオキシ７エニル化合
   物がピベロナールビス〔２一（２−ブトキシエトキシ）
   、エチル〕アセタールである特許請求の範囲第１項記載
   の相乗性殺虫剤組成物。 （１７）有効態の特許請求の範囲第１項記載の相乗性殺
   虫剤組成物を害虫に作用させることからなる害虫駆除方
   法。 （１８）置換ベンゾイル尿素化合物対メチレンジオキシ
   フェニル化合物の重量比率がそれぞれ約１：α５〜約１
   ：１０００重量部である特許請求の範囲第１７項記載の
   方法。 （１９）　　Ｒ，又はＲ２の少なくとも１個がクロルで
   ある特許請求の範囲第１７項記載の相乗性殺虫剤組成物
   。 （２０）　　Ｒ３又はＲ４の少なくとも１個がクロルで
   ある特許請求の範囲第１７項記載の相乗性殺虫剤組成物
   。 （２１）　　Ｒ，又はＲ４の少なくとも１個がトリフル
   オルメチルである特許請求の範囲第１７項記載の相乗性
   殺虫剤組成物。 （２２）　　Ｒ１１がトリフルオルメチルである特許請
   求の範囲第１７項記載の相乗性殺虫剤組成物。 （２３）ベンゾイル尿素化合物が４−二）０−４／−［
   ：Ｎ−（Ｎ／−２−クロルベンゾイル）ウレイドフジフ
   ェニルエーテルであり、メチレンジオキシフェニル化合
   物が２−（２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ］　
   −４，５−メチレンジオキシ−２−プロピルトルエンで
   ある特許請求の範囲第１７項記載の相乗性殺虫剤組成物
   瞼。 （２４）ベンゾイル尿素化合物が４−二）０−２’、５
   ／−ジクロル−４’　−（Ｎ−（Ｎ’　−２，６−ジフ
   ルオルベンゾイル）ウレイドフジフェニルエーテルであ
   り、メチレンジオキシフェニル化合物がビベｐナールビ
   ス（２−（２−ブトキシエトキシ）エチルコア七タール
   である特許請求の範囲第１７項記載の相乗性殺虫剤組成
   物。 （２５）ベンゾイル尿素化合物が４−二トロー４／＝（
   Ｎ−（Ｎ／−２，６−ジフルオルベンゾイル）ウレイド
   フジフェニルエーテルであり、メチレンジオキシフェニ
   ル化合物がアセトアルデヒドの２−（２−エトキシエト
   キシ）エチル−４４−（メチレンジオキシ）フェニルア
   セタールである特許請求の範囲第１７項記載の相乗性殺
   虫剤組成物。 （２６）ベンゾイル門素化合物が４−ニトロ−２１，６
   １−ジクｐルー４’　−（Ｎ−（Ｎ’−２−７Ａ／オル
   ベンゾイル）ウレイドフジフェニルエーテルであり、メ
   チレンジオキシフェニル化合物が１．２−メチレンジオ
   キシ−４−［：２−（オクチルスルフィニル）プロピル
   〕ベンゼンである特許請求の範囲第１７項記載の相乗性
   殺虫剤組成物。 （２７）ベンゾイル尿素化合物が４−二）０−２’、Ｓ
   ／−ジクロル−４７−（Ｎ−（Ｎ／−２−メチルベンゾ
   イル）ウレイドフジフェニルエーテルであり、メチレン
   ジオキシフェニル化合物が２−［２−（２−ブトキシエ
   トキシ）エトキシ］　−４，５−メチレンジオキシ−２
   −プロピルトルエンである特許請求の範囲第１７項記載
   の相乗性殺虫剤組成物。 （２８）ベンゾイル尿素化合物が４−ニトロ−２１，６
   ／−ジクｐルー４’−（Ｎ’−（２，６−ジクｐルペン
   ゾイル）ウレイドフジフェニルエーテルでアリ、メチレ
   ンジオキシフェニル化合物が２−（２−（２−ブトキシ
   エトキシ）エトキシ−４，５−メチレンジオキシ−２−
   プロピルトルエンである特許請求の範囲第１７項記載の
   相乗性殺虫剤組成物。 （２９）　ベンゾイル尿素化合物がＮ−（２，６−ジフ
   ルオルペンゾイル）−Ｎ′−〔４−（３−クロル−５−
   トリフルオルメチルピリジル−２−オキシ）フェニル）
   Ｊ［であり、メチレンジオキシフェニル化合物がピペｐ
   ナールビス［２−（２−ブトキシエトキシ）エチル〕ア
   セタールである特許請求の範囲第１７項記載の相乗性殺
   虫剤組成物。 （３０）ベンゾイル尿素化合物がＮ−（２，６−ジフル
   オルペンゾイル）−Ｎ’−（Ｒ５−ジクロル−４−（５
   −トリフルオルメチルピリジル−２−オキシ）フェニル
   ）尿’Ｘでアリ、メチレンジオキシ７エ二ル化合物がア
   セトアルデヒドの２−（２−エトキシエトキシ）エチル
   −５，４−（メチレンジオキシ）フェニルアセタールで
   ある特許請求の範囲第１７項記載の相乗性殺虫剤組成物
   。 （３１）ベンゾイル尿素化合物がＮ−（２，６−ジフル
   オルベンゾイル）−Ｎ’−１ｊ、５−ジクロル−４−（
   ３−り、ｐルー５−トリフルオルメチルピリジル−２−
   ｔ’？シ）フェニル〕尿素であり、メチレンジオキシフ
   ェニル化合物が１．２−メチレンジオ午シー４−（２−
   （オクチルスルフィニル）プロピル〕ベンゼンである特
   許請求の範囲第１７項記載の相乗性殺虫剤組成物。 （５２）ベンゾイル尿素化合物がＮ−（２，６一ジ７ｙ
   オルベンシイ／％／）−Ｎ’−（３−クロル−４−（３
   −クロル−５−トリフルオルメチルピリジル−２−オキ
   シ）フェニル〕尿素であり、メチレンジオキシフェニル
   化合物がピペロナールビス〔２−（２−ブトキシエトキ
   シ）エチル〕アセタールである特許請求の範囲第１７項
   記載の相乗性殺虫剤組成物。