JPS6253483B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

発明の分野 本発明は、一般的には、相乗性殺虫剤組成物に
係る。ある観点からは、本発明は、ある種のベン
ゾイル尿素をピペロニルブトキシドのようなメチ
レンジオキシフエニル誘導体と混合物状で含有す
る組成物に関する。他の観点からは、本発明は、
殺虫剤として有効な量のベンゾイル尿素とピペロ
ニルブトキシドとの混合物を適用することによつ
て害虫を駆除する方法に関する。 発明の背景 殺虫剤の相乗剤は、使用した薬量で直接的な毒
性効果を有しないが、これを併用した殺虫剤の実
測される毒性を実質的に高めることができる化合
物である。例えば、Wilkinson氏他は、Journal
of Aricultural and Food Chemistry Vol.14、
No.1、p.73−79（1966）で、ある種のメチレンジ
オキシフエニル化合物が１−ナフチル−Ｎ−メチ
ルカルバメート、３・４−ジメトキシフエニル−
Ｎ−メチルカルバメート及び４−ジメチルアミノ
ー３・５−キシレニル−Ｎ−メチルカルバメート
と併用されたときに通常のイエバエを相乗的に殺
すことを報告している。 また、Georghion氏他は、Journal of
Agricultural Research Vol.3、No.1、p.31−35
（1964）で、ピペロニルブトキシドがセビン
（SEVIN）、ゼクトラン（Zectran）及びB37344
（４−メチルチオ−３・５−キシリル−Ｎ−メチ
ルカルバメート）のミツバチ（Apis mellifera）
に対する毒性を増大させたことを証明した。 上記の引用物は、ある種の化合物が特定の既知
殺虫剤と併用されたときに相乗効果が得られるこ
とを示しているが、そのような化合物が他の殺虫
剤と混合されたときに同じ効果を有するというこ
とは教示されていない。 例えば、米国特許第4173637号及び同3748356号
は、これら両特許に記載された化合物と他の殺虫
剤、殺だに剤及び植物生長調整剤との混合物が時
として相乗効果を生ずることを開示している。し
かしながら、ジミリン（Dimilin）又はＮ−（２−
クロルベンゾイル）−N′−〔４−（３・５−ジブロ
ムピリジル−２−オキシ）フエニル〕尿素（これ
ら二つの化合物はそれぞれ米国特許第3748356号
及び同4173637号に記載されている）とピペロニ
ルブトキシドを含有する混合物がヨトウムシのよ
うな多くの害虫の相乗的な駆除を生じないことが
認められた。 さらに、どの相乗剤がどの殺虫剤と併用して有
効であるかを試行錯誤法によつて決定することを
試みることは、大程の研究実験室の経済的能力を
はるかに越えるものである。したがつて、メチレ
ンジオキシフエニル誘導体がある種のベンゾイル
尿素殺虫剤と混合して用いられたときに有効な相
乗剤となることを見出したことは全く予期されな
かつたことであり且つ驚くべきことであつた。し
かして、本発明によれば、ベンゾイル尿素殺虫剤
の使用量を大いに低減させることができ、その結
果として経済的な節約のみならずさらに自然環境
の保全を大ならしめることが見出された。 したがつて、前記の目的は、本発明の実施によ
り達成することができる。本発明の目的は、相乗
剤とある種のベンゾイル尿素との混合物を含有す
る新規な殺虫剤組成物を提供することである。本
発明の他の目的は、ピペロニルブトキシドとある
種のベンゾイル尿素との混合物を含有する殺虫剤
組成物を提供することである。さらに他の目的
は、活性な毒性剤が低減した量で用いられるが、
なお所望の害虫駆除を達成できる殺虫剤組成物を
提供することである。本発明のさらに他の目的
は、本発明の組成物を適用することによつて害虫
の成長を防除する方法を提供することである。こ
れらの目的は、以下の教示から当業者には容易に
明らかとなろう。 本発明の説明 広い観点からは、本発明は、相乗性殺虫剤組成
物及びその使用方法に係る。前記したように、本
発明の相乗性殺虫剤組成物は、ベンゾイル尿素と
メチレンジオキシフエニル誘導体との混合物から
なる。 本発明の組成物のベンゾイル尿素成分は、 Ｎ−（２・６−ジフルオルベンゾイル）−N′−
〔３・５−ジクロル−４−（３−クロル−５−トリ
フルオルメチルピリジル−２−オキシ）フエニ
ル〕尿素、 １−〔３・５−ジクロル−４−（４−ニトロフエ
ノキシ）フエニル〕−３−（２−クロルベンゾイ
ル）尿素 である。 本発明で用いられるベンゾイル尿素は、例え
ば、４−ニトロ−4′−〔Ｎ−（N′−ベンゾイル）ウ
レイド〕ジフエニルエーテルは、ニトロフエノキ
シアニリンとイソシアン酸ベンゾイルを反応させ
るか又は４−イソシアナトジフエニルエーテルと
ベンズアミドを反応させることによつて製造され
る。ニトロジフエニルエーテル誘導体の製造につ
いての詳細は、米国特許第4041177号に記載され
ている。 上記のピリジン環を有するベンゾイル尿素は、
米国特許第4173637号に開示された方法により製
造することができる。例えば、イソシアン酸ベン
ゾイルをピリジルオキシアニリンと反応させ、又
はベンズアミドをイソシアン酸ピリジルオキシフ
エニルと反応させることができる。 本発明の相乗性殺虫剤組成物の第二成分は、メ
チレンジオキシフエニル誘導体であるピペロニル
ブトキシド、即ち ２−〔２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ〕
−４・５−メチレンジオキシ−２−プロピルトル
エン である。 ベンゾイル尿素対相乗剤の割合は、処理すべき
特定の場所、駆除すべき特定の害虫及び所望する
特定の効果により広範囲で変えることができる。
ベンゾイル尿素対相乗剤の重量比率は、例えば、
それぞれ１：0.5〜１：1000であつてよい。通常
は、ベンゾイル尿素よりも相乗剤の割合が大き
い。好ましくは、相乗剤対ベンゾイル尿素の比率
はそれぞれ170：１〜2650：１である。 本発明の新規組成物の製造にあたつては、メチ
レンジオキシフエニル化合物がベンゾイル尿素及
び以下に記載するような好適な不活性担体と混合
される。本発明の組成物を製造するのに好適な方
法の一つは、溶媒又は稀釈剤を用い又は用いない
でピペロニルブトキシドを適当な担体と混合し、
次いで生じた混合物を溶媒を用い又は用いないで
ベンゾイル尿素と混合することである。 本発明で意図される相乗性殺虫剤組成物は、当
業者に周知の方法により殺虫剤として適用するこ
とができる。これらの組成物は、典型的には、組
成物を溶液、乳液、分散液、粉末、ダスト、顆
粒、ペレツトなどの形で提供するために周知の害
虫駆除用補助剤、賦形剤、稀釈剤又はコンデイシ
ヨニング剤（本明細書ではこれらは用語「適当な
担体物質」に含める）を含む。したがつて、殺虫
剤組成物は、組成物を水に容易に分散せしめるた
めにコンデイシヨニング剤のような表面活性剤を
１種以上含有できる。用語「表面活性剤」とは、
湿潤剤、分散剤、乳化剤などを包含する。粉末、
ダスト、ペレツト又は顆粒の形の本発明の固体処
方物は、タルク、天然産粘土、ピロフイライト、
けいそう土、くるみの殻、とうもろこしの穂軸、
糖類などのような物質を用いて製造することがで
きる。 好適な液状稀釈剤又は担体には、水、石油蒸留
物又は他の液状担体が含まれ、表面活性剤と共に
又はこれなしで用いられる。液状濃厚物は、これ
ら組成物の一つをアセトン、キシレン又はニトロ
ベンゼンのような非植物毒性溶媒で溶解し、毒性
剤を好適な表面活性乳化−分散剤によつて水に分
散させることにより製造することができる。 乳化−分散剤及びその使用量の選定は、組成物
の性状及び乳化−分散剤が毒性剤の分散を容易に
する能力によつて指示される。一般には、植物に
適用された後に雨が毒性剤を再乳化せず且つこれ
を植物から洗い落さないように、噴霧液中の毒性
剤の所望の分散と一致させて、できるだけ少量の
分散−乳化剤を用いることが望ましい。非イオン
性、陰イオン性又は陽イオン性の分散−乳化剤、
例えばフエノール及び有機酸とのアルキレンオキ
シド縮合生成物、アルキルアリールスルホン酸
塩、複合エーテルアルコール、第四級アンモニウ
ム化合物などがこの目的に対して用いることがで
きる。 水和性の粉剤又はダスト又は粒状組成物の製造
にあたつては、活性成分は、天然粘土、タルク、
ピロフイライト、ベントナイト、けいそう土、フ
ラー土、とうもろこしの穂軸などのような適当に
微細な固体担体中に及びその上に分散される。水
和性粉剤の処方にあたつては、上述の分散剤やリ
グノスルホン酸塩などを含有させることができ
る。 本発明で意図される毒性剤の処理面積１エーカ
ー当りの所要量は、１〜200ガロン若しくはこれ
以上の液状担体及び（又は）５〜500ポンドの不
活性固体担体及び（又は）稀釈剤の量で適用でき
る。液状濃厚物中の濃度は、通常、約10〜95重量
％の間であり、また固体処方物中では約10〜95重
量％であり、そして固形処方物中では約0.5〜約
90重量％である。一般用に満足できる噴霧剤、ダ
スト又は顆粒剤は１エーカー当り約1/4〜15ポン
ドの活性な毒性剤を含有する。 本発明の殺虫剤は、この殺虫剤が適用された植
物又は他の物に害虫が着くのを防止する。植物に
ついては、殺虫剤は、害虫を殺し又は追払うのに
十分な量で用いられたときに植物を焼いたり又は
害したりせず、しかも雨による洗い落し、紫外線
による分解、酸化又は水分の存在下での加水分
解、少なくとも毒性剤の望ましい殺虫剤特性を実
質上減少させ又は望ましくない特性、例えば植物
毒性を毒性剤に付与するような分解、酸化及び加
水分解も含めて耐候性であるという点で高い安全
限界を持つている。また、本発明の毒性剤は、噴
霧剤の他の成分と相溶性であり、また土壌に、種
子に又は植物の根に用いることができる。所望な
らば本発明の相乗性殺虫剤組成物の混合物はもち
ろんのこと、相乗性殺虫剤組成物と１種又はそれ
以上の殺菌剤、殺細菌剤、殺だに剤、殺線虫剤、
殺虫剤又は他の生物活性化合物との併用も用いる
ことができる。 本発明の相乗性殺虫剤組成物は広範囲の害虫に
対して有効である。したがつて、以下の実施例に
おいて評価したヨトウムシ（Southern
armyworm）は本発明の相乗性殺虫剤組成物によ
り駆除できる各種の害虫の代表であると解された
い。本発明の組成物は、農園芸作物、例えばジヤ
ガイモ、とうもろこし、ビート、綿、米、小麦、
タバコ、大豆、落葉性果実、かんきつ類果実の害
虫を防除するのに特に有用である。 下記の実施例は本発明を例示するものである。 例 １ スーザンアーミーウオームの幼虫
（Spodeptora eridania（Crammer））を防除す
るためのＮ−（２・６−ジフルオルベンゾイ
ル）−N′−〔３・５−ジクロル−４−（３−クロ
ル−５−トリフルオルメチルピリジン−２−オ
キシ）フエニル〕尿素とピペロニルブトキシド
との相乗性混合物 0.1ｇづつのベンゾイル尿素とピペロニルブト
キシドを、分散又は乳化剤として0.05mlのアルキ
ルフエノキシポリエトキシエタノール表面活性剤
を溶解してある10mlのアセトンに溶解することに
よつてベンゾイル尿素とピペロニルブトキシドと
の水性懸濁液を調製した。生じた溶液を90mlの水
と混合して各被検化合物を微粒状で含む100mlの
懸濁液とした。このように作つた原液懸濁液は
0.1重量％の各化合物を含有した。標準的な高さ
と時期の鉢植えしたテンダーグリーンビーン
（tender green bean）植物を回転テーブル上に
置き、40psigの空気圧にセツトしたデビルビス式
スプレイガンを用いて100〜110mlの被検化合物処
方物を噴霧した。この適用は25秒間続けたが、流
れ落ちるほどに植物を濡らすのに十分であつた。
対照例として、被検化合物を含まない100〜110ml
の水−アセトン−乳化剤溶液も植物に噴霧した。
乾燥したならば、対の葉を分離し、それぞれ１枚
を濡らした紙で内張りした９cmのペトり皿に入
れた。各皿に５匹の適当に選んだ幼虫を入れ、皿
を封じた。封じた皿に標識を付け、80〜85〓及び
50〜55％相対湿度で３日間保持した。幼虫は24時
間以内に葉全体を容易に食いつくしたが、飼料は
これ以上加えなかつた。つついて刺激しても体長
を動かすことができなかつた幼虫は死亡とみなし
た。いろいろな濃度レベルでの死亡率を記録し
た。 以下に示した試験結果で用いた濃度は、原液懸
濁液を水で稀釈することにより得た。稀釈試験
は、LD₅₀（アーミーウオームの幼虫の50％を殺
すのに要する濃度）を決定するために行つた。こ
れらの試験の結果を下記の表に示す。

【表】 例 ２ １−〔３・５−ジクロル−４−（４−ニトロフエ
ノキシ）フエニル〕−３−（２−クロルベンゾイ
ル）尿素とピペロニルブトキシドとの相乗性混
合物 例１で用いた方法と同じ方法でベンゾイル尿素
とピペロニルブトキシドとの懸濁液を調製し、原
液懸濁液を水で稀釈することにより得た濃度を表
に記載する。グリーンビーン植物に懸濁液を適
用することにより表に示したアーミーウオーム
幼虫の死亡率が得られた。

【表】 例 ３ Ｎ−（２−クロルベンゾイル）−N′−４−〔３・
５−ジブロムピリジル−２−オキシ）フエニ
ル〕尿素とピペロニルブトキシドとの混合物 相乗的効果が選択的であり且つ米国特許第
4173637号に開示されるような種類のベンゾイル
尿素とピペロニルブトキシドとを混合しても得ら
れないことを証明するために、例１及び２と同じ
方法によりＮ−（２−クロルベンゾイル）−N′−
〔４−（３・５−ジブロムピリジル−２−オキシ）
フエニル〕尿素とピペロニルブトキシドとからな
る水性懸濁液を調製した。この懸濁液を所定の濃
度でグリーンビーン植物に適用すると下記の表
に示す死亡率が得られた。

【表】 例 ４ ジミリン（Dimilin（商標））とピペロニルブト
キシドとの混合物 前記の例で用いた方法と類似の方法によりピペ
ロニルブトキシドを米国特許第3748356号に開示
された組成物と水溶液状に混合し、所定の濃度で
グリーンビーン植物上に適用した。用いた濃度と
死亡率を表に記載する。

【表】 る。
本発明を前記の例により例示したが、本発明
は、これらで用いた物質に限られず、一般の分野
も包含するものである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 有効量のＮ−（２・６−ジフルオルベンゾイ
   ル）−N′−〔３・５−ジクロル−４−（３−クロル
   −５−トリフルオルメチルピリジル−２−オキ
   シ）フエニル〕尿素及び１−〔３・５−ジクロル
   −４−（４−ニトロフエノキシ）フエニル〕−３−
   （２−クロルベンゾイル）尿素よりなる群から選
   ばれる置換ベンゾイル尿素化合物と有効量のメチ
   レンジオキシフエニル化合物であるピペロニルブ
   トキシドとを含む相乗性殺虫剤組成物。 ２ 置換ベンゾイル尿素化合物対メチレンジオキ
   シフエニル化合物の重量比率がそれぞれ約１：
   0.5〜約１：1000重量部である特許請求の範囲第
   １項記載の相乗性殺虫剤組成物。