JPS5946206A - 相乗性殺虫剤組成物 - Google Patents

相乗性殺虫剤組成物

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JPS5946206A
JPS5946206A JP58116287A JP11628783A JPS5946206A JP S5946206 A JPS5946206 A JP S5946206A JP 58116287 A JP58116287 A JP 58116287A JP 11628783 A JP11628783 A JP 11628783A JP S5946206 A JPS5946206 A JP S5946206A
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synergistic
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insecticide
composition according
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JP58116287A
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ハフエズ・モハメド・アヤド
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Union Carbide Corp
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Union Carbide Corp
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Publication date
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分釦; 本発明は、一般的には、相乗tl:殺虫剤組Jj<!吻
に関する。ある観点で目、本3t=明は、ある柿のベン
ゾイル尿累ヲ/!j/Lくとも1槌のビレスレイ【゛、
カルバメート、有伯ホスフェ−) 、JM 素((S 
N2 化>k 紮又は2−゛γリールー1.3−ジクロ
ヘキサンジオンどの混合物と17で言むA4+成物に閃
する。他のvL点から1.1.、、本発明C,−t 、
イ罎虫)’+lIとして有AJ filの前h1シ組成
物を過用することからなる害虫の駆1“ミ方法に係る。
発明の背j旦 ある桶のペスチ勺・fドと害虫生長−i!Ii /1’
lとの組6せがNri足動物を相Sl’4的に載夕1シ
さL’ 4ことが知られ°Cいる。例えG−、i:、P
lapp F、 X//、 Jrは、[Journal
of  Economic  EntomoloBy、
J   Vol  、   6 9 、 )Is 1 
、  p 。
91〜92(197(S)で、クロルメチルムがへりオ
シスービ1/セ> ス(1leli*tl+is vi
resclluaV) )の殺虫111耐性集団の幼虫
に対して有t(」ホス7エー1・、ピレスロイド、カル
バメート、填=<化炭化水素及びジフルベンズロンと相
采的作用することを報告している。ヨーロッパ’l<?
 N’F M O’00 G 962号にIf、ピレス
ロイド系殺虫f′+’Iと1σ、N−ジ(2゜4−キシ
リルアミノメチル)メチルアミン(アミトラズとし−C
も知られている)を含む相乗性殺虫剤組成物が記1成さ
れている。また、米国!トlF昨第4.17.4667
号及び3.7′48,356号には、これらの二つの特
許に記載の化合物と他の殺虫剤、殺だに剤及び植物生長
調節剤との混合物が時として、lj ”!+!!的効果
全効果ることが記載されている。
上記の参1!l:(物は、ある種の化合物を特定の既知
の殺虫剤と組合せると相乗的効果が得られることを示し
ているが、このような化合物が他の殺虫剤と混合された
とき番ら同じ効果を有するという広範な教示は存在しな
い。
例えば、前述の米国特許第4.1”Is、657v及び
3.748.356−14は、これらの二つの特許に記
11&の化合物と他の殺虫剤、殺だに剤及び植物生長話
i *i剤との7.[1合物が時として相乗的効呈をブ
イすることを開示している。しかしながら、ジムリン又
はH−(、2−クロルベンゾイル)−N’−(4−(3
,5−ジブロムピリジル−2−オキシ)フェニル〕J”
<宋(これら二つの化合物はそれぞれ米11特8’P第
1748.556号及び4,173./i37号に記載
されている)とピペロニルブトキシドとの混合物がよと
うむしく armywarm )のJ:うな多くの害虫
のノ[I 1的4−(死を生じないことが;沼められた
さらに、どの7(1乗剤がどの殺虫剤とゴ(に;IT 
<’IJであるかを試行り19誤法によって決定しよう
とするこ七は大抵の?;If究室の経済的能力をはるか
に超えるものである。したがって、ある(′;Rの殺虫
剤がある種のベンゾイル尿〕(殺虫剤と混合物状で用い
られたときに有効であったことを見出したことは全く予
期できなかったことであり、また5’J <べぎことで
あった。
しかして、本発明によれば、ベンゾイル尿ソ(殺虫剤の
量が大いに減少でき、経済的節約のみならず、自然環境
の大きな保護も達成されることが見出された。
したがって、本発明の実施により下記の目的が達成でき
る。即ち、本発明の目的は、殺虫剤とある種のベンゾイ
ル尿素との混合物を含有する新規な殺虫剤組成物を提供
することである。本発明の他の目的は、ピレスロイドと
ある涌のベンゾイル尿素との混合物を含有する殺虫剤A
jI成約を提供することである。本発明のさらに他の目
的は、カルバメートとある楓のベンゾイル尿素との混合
物を含有する組成物を提供することである。また、他の
目的は、有機ポス7エートとある種のベンゾイル尿素と
の混合物を含有する殺虫剤1iji成物を提供すること
である。さらに他の目的は、塩素化炭化水素とベンゾイ
ル尿素との混合物を提供することである。本発明の他の
目的は、2−7リールー1゜3−シクロヘキサンジオン
とベンゾイル尿素との相乗的殺虫剤組成物を提供するこ
とである。本発明のさらに他の目的は、活tm物が減少
した■で防用でき且つそれでも所望の害虫駆除を達成で
きる殺虫剤組成物を提供することである。本発明の他の
目的は、本シロ明の組JIQ物を適用することによる害
虫の生長を抑11.uする方法を提供することである。
これらの及び他の[1的は下i(シの説明から容易に明
らかとなろう。
発明の要旨 広い観点では、本発明は、相乗的殺虫AIJ、*戊物及
びぞれらの使用方法にLlする。前述[7たように、本
発明の4rl来的殺虫剤iJt成物は、ベンゾイル尿素
と少なくとも1イム(のピレスロイド、カルバメート、
有機ホスフェート、塩2.6化炭比水素又は2−アリー
ル−1,3−シクロヘキサンジオンとの混合物からなる
前述のように、本発明のイば采性殺虫ムリ組成物は、(
Il)  ベンゾ・rル尿素成分と(b)  既知の害
虫駆除剤(ペスチヅイド)である少なくども14−il
の他の成分とからなる。
本う6 +vtの組成q勿のベンゾ・C/L/尿索成力
は次の一般+ijJ造式 (ここでR1及びR2はそれぞれ1■、CI、F。
OCH3又はC)13であり、R3及びR4はHlci
又はCF3であり、R11及びR6はそれぞれH1ハロ
ゲン、CN、No、又はCF3であり、XはCH又はN
である) の化合物を包含する。
一般式■の特に有用な化合物は、R1がクロル又はフル
オルであり、Rjが水素又はフルオルであり、113及
びR4がクロルであり、Xが窒素であるものである。R
,は5−りμルであってよく、R6は5−トリフルオル
メチルである。XがC)(であるときはR6は4−二ト
ロであってよい。
ベンゾイル尿素の例としては次のような化合物がある。
4−二) 0−4’−[N−(N’ −2−クロルベン
ゾイル)ウレイド〕ジフェニルエーテル、4−ニトロ−
2′、6′−ジクロル−4’−[N−(N’−2,6−
ジフルオルベンゾイル)ウレ・「ド]ジフェニルニーデ
ル、 4−二l・ロー4’−[1=J −(1−1’ −2,
6−ジフルAルペンゾイル)ウレイドクジフェニルニー
デル4−ニトロ−21. t,I−ジクロル−4’−(
N−DJ’−2−フルオルベンゾ・rルウレ・Cド〕ジ
7工二ルエーテル、 4−二トロー2′,6′−ジクロル−4’−(:N−D
J’−2−メチルベンゾイル)ウレイド〕ジフェニルエ
ーテル、 4−ニトロ−2′,6′−ジクロル−4’−(N−(N
’−2. 6 −−、;クロルベンゾイル)ウレイド〕
ジフェニルエーテル、 N−(2.6−ジフル詞ルベンゾ・「ル)−r+′−(
4−(3−クロル−5−トリフルオルメチルピリジル−
2−オキシ)フェニル〕L長索、N − ( 2,6−
ジフルオルベンゾイル)−N’−〔3,5−ジクロル−
4− ( 5 − )リフルオルメチルピリジルー2ー
λキシ)フェニノト尿磐シ、N −(2,6−ジフルオ
ルベンゾイル)−N/−〔3,5−ジクロル−4−(5
−クロル−5−) IJフルオルメチルピリジル−2−
オキシ)フェニル〕尿素、 N −(2,6−ジフルオルベンゾイル)−N/−〔3
−クロル−4−(3−りpルー5−トリフルλルメチル
ピリジル−2−オキシ)フェニル〕尿素1 N−(2−り四)こベンゾイル) −N’−4−[3゜
5−ジブロムビリジルー2−オキシ)フェニル〕尿素〜 及びこれらの類似物。
本発明で用いられるベンゾイル尿素は、文献番こゎl’
J載の1柚以上の方法により製造される。例え&よ、4
−二トレー4’−(N −(N’−ベンゾイル)ウレイ
ド〕ジフェニルエーテルは、ニトロフェノキシアニリン
をイソシアン〔該ベンゾーcルと反116さゼ°るか又
は4−インシアナトジフェニルエーテルをベンズアミド
と反応さ・Uるごとにより製造される。
二トロジフェニルエーテ)L/= g体の製造につ(1
ての詳細は、米国特許第4.041.177号にR6載
されている。
上記の式におけるXが”14 thyであるベンゾイル
尿素は、米国特許第4.176.657号に記載の方法
により製造することができる。Bljえば、イソシアン
p&ベンゾイルをピリジルオキシアニリンと反応させ、
又はベンズアミドをイソシアン酸ピリジルオギシフェニ
ルと反にa;させることができる。
本発明の相S+Q 14殺虫剤λJ1成物の第二成分は
、ピレスロイド、カルバメー)、有4mホスフェート、
塩素化炭化水素又は2−γリールー1,3−シクロヘキ
サンジオンの群から選ばれる害虫駆除剤(ペスチ丈イド
)である。これらのベスチサイドは、次式 %式% (ここでMはCI、0CHF2又はocb’、であり、
nは0又は1である) であり、R8は (ここでzはHlcn、 、c=cH又はC:Nテある
)である〕 の化合物、次式 %式% (ここでR9はアルキルフェノキシ、1−す7ナル、2
,5−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾ7プンー7−
・rルオキシ、3.4.5− トリメチル7エ二ル、4
−(メチルチオ) −3,5−キシリル又は2゜2−ジ
メチル−1,3−ベンゾジオキソール−4−イルである
) の化合物(カーボネート、チオジカルブ及びメトミルも
使用できる)、次式 (ここでBはO又はSであり、lLl。41ア1ノール
ヌ、はIE?換アリアリール0月1」゛快基(まニトロ
、クロル、ブロム、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ルアルキル又(Jアルキルフェノキシ Jζニル′IJ
)う選G;fttル1個又はそれ以上の2LI,であっ
てよ(・)であり、■ζ11は低級アルキルであり、R
12itγルキル、71ノール又はアルキルチλである
。ただし、■ζ10 z gtt又はTttzはそれぞ
れ羨メ≦1う(子をI B IWよりも多く含有し得な
い) の化合物、次式 ( ココ−(’ R1!1は低級γルキルであり、Tt
1+ 、R45又け(t06はそれぞれ水累又は低A.
i2アル八L /L−でJ)す、Yけ2〜12個のN2
索原子を持つアルカ/イルエステルである) の化合物、並びに8 (1・(までの塩素原子及び24
個までの原素原子をa′有する塩素化脂肪族又は芳香族
炭化水素■(これは2個までの低級アルコキシ基又はヒ
ドロキシル基で置換されていてもよい)よりなる群から
選ばれる。
上記の式により包きされる化合物の例としては、(ハー
メスリン) 3− (2,2−ジクロル千テニル)−2
,2−ジメチルシクロプロパンカルポンIff 5−(
フェノキシフェニル)メチル;(7エンバレレート)4
−クロル−α−(1−メチルエチル)ベンゼン酢Qシγ
ノ(3−フェノキシフェニル)メチル;(npMc)2
−(1−メチルプロピル)フェニルメチルカルバメート
;(カルボ7ラン)2゜3−ジヒドa −2,2−ジメ
チル−7−ベンゾフラニルメチルカルバメート;(カル
バリル)17−ナフチルメチルカルバメート:(チオジ
カルプ)ジメチル−IT、 N’ −[チオビス(メチ
ル・fミノカルボニルオキシ)〕ビス〔エタンイミドチ
オエート〕;(メトミル)メチル(メチルイミノカルボ
ニルオキシ)エタンイミドチオエート;(マラチオン)
メルカプトこは<[1j2ジエチルの0,0−ジメチル
ホスホロジチオエート;(メチルパラチオン)0゜O−
ジメチル−〇 −p−ニトロフェニルホスホロチオエー
ト;(γセフェー))0.S−ジメチルアセチルポスホ
ルγミドチオエート;(゛fジ/ホスメチル)0,0−
ジメチルS−〔4−オキソ−1、2,5−ベンシトすγ
ジン−6(4II ) −−(ル)メチルホス小ロジナ
2エート;(ブレフェノ・j・ス)0−(4−ブロム−
2−クロルフェニル)−〇−エチル−8−プロピルノj
−スホuチオニー);5−(2−エチルヘキサノ・rル
詞ギシー5,5−ジメナルー2〜(2′−メチルフェニ
ル)−1−シフ/)コヘキナノン;3−(2−エチル′
\キッノイルオキシ)−5,5−ジメチル−2−(2/
、 4/−ジメチル7エ二ルー2−シクロ・\キザノン
; (1) D T ) 1. t 1−トリクロル−
2,2−ビス(p−クロルフェニル)エタン:(ジコホ
ール)4−タロルーα−(4−クロルフェニル)−α−
(トリクロルメチル)ベンゼンメタノール;(メトキシ
クロル) 2.2−ビス(p−メトキシフェニル) −
1,11−)リクロルエタン;(クロルドーム) 1.
2.4.5.6.7.8−オクタクロル−2,5,5m
、 47.7 m−ヘキサヒドロ−4,7−メタノ−(
H−インデン);(リンダン)へキラクロルシクロヘキ
サン及び類似物が含まれる。
ベンゾイル尿素対ペスチサイドの割合は、処理すべき特
定の場所、駆除すべき特定の害虫及び所望する特定の効
果に応じて広い範囲で変えることができる。ベンゾイル
尿素対ベスチサイドの11ihii!#J合は、例えば
、それぞれ1:1〜1:1000であってよい。通゛l
;目よ、ベンゾイル尿素よりも多割合のベスチサイドが
存在する。好ましくはベスチサーrド対ベンゾイル尿累
のi!、II自はそれぞれ5:1〜500 ; 1であ
る。
本発明の新規組成物の実施にあたっては、ペスチサイド
がベンゾ・fル尿床及び固体又は液体であってよい好論
な不活性担体と混合される。本発明の組成物を唸・!造
するのに好ましい方法の一つは、ペスチサイドを好適な
担体と溶隊又は希釈剤を用い又は用いないで混合し、次
いで生じた組成物をベンゾイル尿素と2杏媒を用い又は
用いないで混合することである。
本発明の新規なペスチサイド組成物は、通゛♂;fは、
溶液、乳液、分1ik戒、粉末、ダスト、題Kt Al
lなどの形態の組成物を提供するように、1L′に用の
害虫駆除用補助剤、希釈剤、変1:lミ剤又はコンディ
ジEj二ング剤(ここでは用1itj I’好JIJな
担体物質」としてきめられる)を^゛有する。しかして
、本発明のペスチサイド組成物は、1Fk体でも固体で
あってもよい。液状組成物は、組成物を水に容易に分散
させるためのコンディショニングへ11として14f以
上の表面活性?+lIを:n ;#’ シ得る。用ml
「表向活性剤」とは、湿潤r、す、分1孜7+’l、乳
化剤などを含む。粉剤、ダスト、ペレット又は顧粒ハリ
の彰趨をした本発明のb!J 体状処方Qhは、タルク
、天然クレー、ピロ7、fライト、目いそう土、くるみ
の殻、コーンコブ、硬結、砂などのような物質を用いて
製造することができる。
好適な1α状希釈剤又は11′I休としてけ、氷、石−
i+l+留分又は他の飲状担科(表面活1」;剤と共に
又は1史用しないで)があげられる。1夜状濃厚物は、
これらのfJ1成1勿の一つをアセトン、キシレン又は
ニトロベンゼンのような柚物非8性の溶媒で溶11イし
、1j物を好適な表面活性乳化分散剤により水にlI)
敗させることににり製造することができる。
分散ソ11化剤及びその使用Hの選択は、fil成物成
約寅並びにそれが(j物の分散を容易にする能力によっ
て指定される。一般には、’I+11物に油用した伐に
1甘が毒1勿を再)l、化しそれを4直1勿からr先(
・落すことのないように、噴霧液中の毒物の所望の分1
;′lと一致するできるだけ少Mの分散乳化剤を用いる
ことが望ましい。非イオン系、陰・rオン系又は陽イオ
ン糸の分散a’L化剤、例えば、γルキレンオキシドど
フェノール及び有機酸との4tui合生成物、アルキル
アリールスルホン酸m 、複合工4−チルγルフール、
第四アンモニウム化合物などがこの目的に対して用いる
ことができる。
水和性粉剤若しくはダスト又は頼粒状組成物の製造にあ
たっては、活性成分は、天然クレー、タルク、ピロフィ
ライト、ベントナイト、けいそう土、7ラー土、コーン
コブなどのような適度に粉砕された固体担体中に及びそ
の上に分子itされる。
水和性粉剤の処方にあたっては、上述の分散剤及びリグ
ノスルホン+4!、?塩を含めることができる。
本発明で豚巨1される毒物は、処理面積1ニーカー当り
1〜200ガpン以上の液状担体及び(又は)希釈剤の
量で或いは約5〜500ボンドの不活性゛固体状担体及
び(又は)希釈剤の所要I4で適用される。液状濃厚物
中の濃度は、通常、約10〜95重量%であり、また固
体状処方物中では約10〜95重量%である。一般用に
満足できる噴霧剤、粉剤又は顆粒剤は1ニーカー当り約
7〜15ボンドの活性at物を含有する。
本発明の殺虫剤は、これを適用した摺物又はその他の物
質への害虫の付着を防止する。植物については、それら
は、害虫を殺し又は!iハ退するのに十分な景で用いる
と植物を焼いたり害したすせず且つ両による洗い落し、
紫外線による分)5¥、酸化又は水分の存在下での加水
分解或いは、少なくとも、毒物の望ましい殺虫剤特性を
実質上低下させ又は青物に望ましくない特性、例えば植
物出仕を付与するような分解、酸化及び加水分解も含め
て耐候性であるという点で高い安全限界を持っている。
lI物は、喧お」故の他の成分と相容性であって、土用
中に、種子に又は411物の根に用いることができる。
本発明の相乗性殺虫剤組成物の混合物はもちろん相乗性
殺虫剤組成物と1毬又はそれ以上の殺しチr剤、殺細菌
剤、殺だに剤、殺綜虫剤、殺菌剤又は他の生物活性化合
物との組合せも所以ならば用いることができる。
本発明のA(目IT!性殺虫?+ll組成約は、広範な
種類の害虫に対して有効である。したがつ゛C1下記の
実施例で1価するスーザン・アーミーウオームは本発明
の相乗性殺虫剤組成物によって防除できる広範な害虫の
代表であると理解される。これらの組成物は、特に農作
物、例えばポテト、どうもろこし、デンサイ、(jlj
、l1fii 1小麦、タバコ、大豆、落葉性及び柑橘
系果実の害虫を防除するのに有用である。
本発明の殺虫剤組成物に用いた2棺のペスチサイドの相
乗作用は、Yun −PeI Sun及びE、 R。
Jobnson両氏の方法(Journal of E
conomicEntomology 1960、Vo
l、52、&5、p、887〜892)に従って分析し
た。
しかして、2栂のペスチサ・「ドの共同作用(、r1成
ろ)及び化合物の混合物の実測痣性指裁をWq”r h
i −死亡率曲綜をυn<tすることによって決定した
。混合物の坤Q ;ii ’[”1;は、各成分のi分
¥にそれぞれの’t’a tl:指数を陳じたものから
計↓にされる14HI:指数の゛ 和に等しい。したが
って、共同tij +:’[4は次の通り。
混合物の共同+iA fI:係数 混合物の理t’i、1IIJfi ’l:lミ」;f数
100近くの混信9勿の係数は24,1■のペスチサイ
ドによる類似の作用の’jar然性を示す。独立した作
用は通常100未渦の14 Mを示す&」ずであるが、
100よりも相当に大きい係数は相乗性を強く示すこと
になる。
下記の例は、本発明の実施にあたって意図される最良の
実施例を示す。
例1 合物の使用 乳化分散剤として01f(被検化合物のそれぞれの10
重鼠%)のアルキルフェノキシポリエトキシエタノール
を溶IW Lでおいた50vrlのア七トンに下記の表
■に列2メしたベンゾイル尿緊及びペスチサイドのそれ
ぞれ1fを゛溶h:tさせることによってベンゾイル尿
素とベスチサイドとの水性懸濁欣を調製した。牛じた溶
液をi 50 〃leの水と混合して名被り々化伶物を
イ放粒状で含む懸1蜀液を得た。
このようにして調製された1tX液懸ン聞kWは0.5
重社%の各化合物を含有した。以下に示す試i結果で用
いた7農度は、この原液を水で輻釈することによって得
た。標塾的な高さと口数を経た針植したえんとうまめ(
テンダーグリーンビーン)の木を回転テーブル上に(シ
ーtき、40 psig (1)空包1圧に設定したデ
ビルビス式スプレーガンを用いて100〜110 m/
の被検出合物処方物を噴dした。この適用を25秒間続
けたが、これはbtf物を諦らしてb’+Eれ落ちるは
どに十分であった。対J1()例として、被検化合物を
含有しない100〜110 mlの水−γ七トンー乳化
剤溶欣も虫のたかった植物に噴霧し5匹のタンダムに選
んだ幼虫を入れ、皿を閉じた。
閉じたITI[に”A i、’Mをf、I’ L、、8
0〜85゛Fで5日間保った。幼虫は24時間以内に葉
全部を容易に食べることができたが、それ以上の良べ物
は加えなかった。突くことにより刺ra L、 =Cも
体長を動かずことのできなかった幼虫は死亡したもσ)
とみなした。
各濃度レベルについて死亡率%を記QJした。l1D5
゜(アーミーウオーム幼虫の50%を殺すのに要する諦
度)も1を死亡4から決定した。
これらの試に1.(の結果を下記の表Iに記載する。
本発明を上記の実施例により例示したが、本発明はそこ
で用いた物質に限定されるものではなく、本発明は包括
的な領域を含む。
代理人の氏名  倉 内 基 弘 同        遁  槁     咲29100 
) (AOIN 57/14 47/34 ) 手続補正書(方式) 昭和58年10月 6日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 事件の表示 昭和58年 特願第 116287号発明
の名称 相乗性殺虫剤組成物 補正をする者 事件との関係           特許出願人名称 
 ユニオン−カーバイドφコーポレーション代理人 補正の対象 一願誉の発明−者・−出願人の欄− 一明価書り発明−O各徐−・特許請求の範囲・−発明の
詳細な説明の欄−−−一委任状乃Jμそ−の訳文−一一
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−各4i通−
−−−図一面一====−==−= −−−= 1−通
−−明細書 補正の内容  別紙の通り 明細書の浄書(内容に変更なし)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)(1)  有効り士の次式 (ここで、R1及びIL2は、それぞれ水素、クロル、
    フルオル又は10個までの炭素原子を持、つアルキルl
    jiしくはアルコキシを表わし、 R3及びR4は、それぞれ水素、クロル又はトリフルオ
    ルメチルを表わし、 R5及びR6はそれぞれ水素、ハロゲン、ニトロ、シγ
    )又はトリフルオルメチルを表わし、Xは炭素(CII
    )又は屋メぢを表わす)のIL」゛侠ベゾゾ・rル尿索
    化合物及び(2)  有効■の次式 %式% (ここでMはCI 、 0CIIF2又はOCl”、 
    ’(”あり、11は0又は1Cある) であり、IL8は (こ、ニー−czは工1、CH3、CfCII又はCE
    iN−(”する)である〕 の化、金物、次式 %式% (ここでRoはアルキルフェノキシ、1−す7チル、2
    ,6−ジヒドu −2,2−ジメチルベンゾ7フンー7
    −イルオキシ、5,4.5−トリメチルフエニル、4−
    (メナルチオ) −3,5−キシリル又は2゜2−ジメ
    チル−1,3−ベンゾジオキソール−4−イルである) の化合物、次式 (ここでBはO又はSであり、R,oはアリール又はf
    ff ’hアリール(そのu侯基はニドp1クロル、ブ
    ロム、アルキルチオ アルキル又はアルキルスルホニルから選ばれる1個又は
    それ以ヒの基であってよい)であり、R1□は低級アル
    キルであり、R12はアルキル、アリール又はアルキル
    チオである。ただし、l(!。、R11又はIζ12は
    ぞれぞれ炭素原子を18個よりも多く含有し得ない) の化合物、次式 (ここでratsは低級アルキルであり、R14 、R
    lB又はR16はそれぞれ水素又は低級アルキルであり
    、Yは2〜1 2 lb’Jの腹メ)′原子を持つアル
    カノイルエステルである) の化合物、並びに8111!11までの后素原子及び2
     4 lidまでの伏*原子を含有゛する塩素化11i
    7 1JIj族又は芳香族戻化水素■(これは2 (b
    ’dまでの低級アルコキシ基又はヒドロキシル基でIt
    & 採されていてもよい)よりなるイ1トがら選ばれる
    第二化・「吻をi−も相乗性殺虫剤JJ■成物。 2)1d侯ベンゾイル尿素化合物対第二化合物の京以北
    がそれぞれ約1:0.5〜約1 ; 1 0 0 CJ
    4dbif31;である時W+;晶求の範[!II第1
    狽1己載の411米作殺虫剤組成物。 3)  R,又はR2の少なくとも1個がクロルでΔう
    る特許R14求の範ν11向¥1項+f+;誠の41J
    乗性収虫剤A11成物。 4)  R,又はIj4の少なくとも1 11rdがク
    ロルである特許請求の範囲 5)R3又はR4の少なくとも1個が1・リアルAルメ
    チルである特許請求の範囲第1項記載の相乗性殺虫剤組
    成物。 6)R5がトリ7ルオルメチルである特許請求の11へ
    凹か1項記載の相乗性殺虫剤組成物。 7)ベンゾイル尿素化合物が4−二トロ−4′−( N
     − (N’− 2−クロルベンゾイル)ウレイドクジ
    フェニルエーテルである時W’f +hj求の範囲第1
    項記載の相乗tlミ殺虫剤組成物。 8)ベンゾイル尿素化合物が4−二トロ−2′,6′ー
    ジクロル−4’− ( N−(N’ − 2. 6−ジ
    7ルオルベンゾイル)ウレイドクジフェニルエーテルで
    ある特許請求の範囲弟1項口己俄の{11宋゛lt校虫
    剤A.lI成物。 9)ベンゾー『ル尿索化自I吻が4−二トロ−4′−(
     r* − (IJ!− 2. 6−ジフルオルベンゾ
    イル)ウレ゛、Cド〕ジフエニルエーテルである′+′
    fli’+・請求のIII1AIIロ2Iヘ1項記載の
    相乗tL殺虫剤組成物。 10)ベンゾイル尿素化合物がN−(2,S−ジノル2
    ルベンゾfル)−N’−[3.5−ジクロルー4−(6
    −クロルー5−トリ7ルオルメチルビリジル−2一オキ
    シ)7エニル〕尿;んである1、シuj゛山1求の範1
    11f第1項記載の417東性殺虫剤411成物。 11)第二化合物が次式 %式% (ここでMはCI 、 OCIIII’2又はOCF,
    lテあり、nは0又は1である) であり、R8は (ここでZ 旧r 、 C ss3、C−Cl■又ハC
    −f−J テアル)である〕 を有ずる特trl□ +bf >J<の11lj間p3
     i <a i)t, 4’2 ノ:l+l = i’
    .l: 42 止剤ホII jt’ir ’l勿。 12)ベンゾイル尿素1F:合・′1mが4−二トロ−
    4′ー(1−J−(N’−2−クロルベンゾ・「ル)ウ
    レイドフジフェニルエーテルである特許IC!求の範囲
    第11項り凸1戊の相乗にを枚虫剤組成j吻。 16)ベンゾイル尿素化合物が4−二トロー21.61
    −ジクロル−4’−[N−(H’−2,6−ジフルオル
    ベンゾイル)ウレイドフジフェニルエーテルである時6
    1′前求のも4i til(第11項記載の相〕(Q性
    殺虫剤AJt成物。 14)ベンゾイル尿素化合物が4−二l・ロー41−[
    N−(N’−2:6−ジフルオルペンゾイル)ウレー「
    ド〕ジフェニルエーテルである特01;ml求の範囲第
    11項記載のイII乗性殺虫剤組成物。 15)ベンゾ・「ル尿素化合物がN、−(2,6−ジフ
    ルオルペンゾイル)−N’−[3,5−ジクロル−4−
    (3−クロル−5−トリフルオルメチルピリジル−2−
    オキシ)フェニル〕尿素である′+、ν許晶求の1II
    f4 blj b’r 118187シ載の4[1東性
    殺虫剤組成9勿。 16)  第二成分が4−クロル−α−(1−メチルエ
    チル)ヘンゼン酢酸シアノ(3−フェノキシフェニル)
    メチルである特#1−Nrl求の郵L1.1121i 
    11項記載の相乗性殺虫剤AJI戊物。 17)  4X二成分が5−(2,2−ジクロルニブニ
    ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボンfd 
    (5−フェノキシフェニル)メチルである時m’t−I
    I4求の範囲第11項記載の侑采性殺虫?+1組成物。 18)第二成分が次式 %式% (ここでR3はアルキルフェノキシ、1−す7チル、2
    .3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−
    イルオキシ、5,4.5−トリメチル7エ二ル、4−(
    メチルチオ) −3,5−キシリル又は2゜2−ジメチ
    ル−1,3−ベンゾジオ七ソールー4−イルである) を有する特許請求の114回第1枳「記載の相乗1F殺
    虫剤組成物。 19)ベンゾ・rルJ魔;;ミル合物が4−二ト1コ−
    41−(N’−(N’ −2−りμルベンゾーrル)ウ
    レイドフジフェニルエーテル 項記ル”4の411末性殺虫削AJI成物。 20)ベンゾイル尿素化合物が4−二トロー21.61
    ージクレル−4’− (N− (N’− 2.6−ジフ
    ルオルペンゾイル)ウレイドフジフェニルエーテルであ
    る特Iyj−請求の柁1114第18項d己載のイ1(
    栄性殺虫剤組1々1物0 21)ベンゾイル尿素化合物が4−ニトロ−4′−(N
    −(N’−2.6−ジフルオルペンゾイル)ウレイドフ
    ジフェニルエーテルである特yt′F請求のN IH1
    j+Y1a項記載の相乗性殺虫剤組成物。 22)ベンゾイル尿素化合物がN − ( 2. 6−
    ジフルオルベンゾイル) −N’− ( 3, 5−ジ
    クロル−4−(6−クロル−5−トリフルオルメチルビ
    リジル−2−オキシ)フェニル、〕尿素である時許晶求
    の範囲第183貝記載の相乗性殺虫剤組成物。 23)第二化合物がカルボ7ランである特許ml求のi
    liu u11第18項f’t1311々の相乗性殺虫
    剤組成物。 24)弔二化合物がカルバリルである時計「1″!求の
    範囲61蓼1s項徨i俄の相乗性殺虫剤組成物。 25)  2+)ニル合物がジメチル−)J, N’−
     [チオビス(メチル・rミノカルボニルオキシ)〕ビ
    ス〔エタンイミドチオエート〕である特許請求の範囲崩
    \18項8i″!載の相乗性殺虫剤組成物。 26)  第二化合物がメチル(メチル・fミノカルボ
    ニルオキシ)エタン−fミドチオエートである特許請求
    の範囲第188L1記戦の相乗性殺虫剤わIJJ−物。 27)第二化合物が2−(1−メチルプロピル)フェニ
    ルメチルカーボネートである+1−′fNl請求の範囲
    第18項記載の相5+9 44:殺虫剤組粘1物。 28)第二出合・ノ吻が次式 (ここでBは0又はSであり、R1.はアリール又はM
    侠アリール(その置侠基は一トロ、クロル、ブ?ム、ア
    ルキルチオ、γルートルスルフィニル、アルギル又はア
    ルキルスルホニルから選ばれる11i’d又はそれ以上
    の基であってよい)であり、R11(ltmアルキルで
    あり、it, Llアルキル、アリール又4Jアルキル
    チオである。ただし、Iζko N Rxt又はR12
    はそれぞれ現出原子を18f(−より多く含有し得ない
    ) を有する特許Mft求の範囲第10i記載の40乗性殺
    虫剤組成物。 29)ベンゾイル尿素化合物が4−二)t’l−4’−
    (N−(N’−2−り0/I/ベンゾイル)ウレイドフ
    ジフェニルエーテルである時#’l’請求の範111(
    第28項記載の相乗性殺虫剤組成物。 30)ベンゾイル尿素化合物が4−二) 0−2’、 
    6’−ジクpルー4’−(N−(N’−2,6−ジフル
    オルベンソイル)ウレイド〕ジフェニルエーテルテする
    時昨禎求の範囲第28項記載の相乗性殺虫剤組成物。 31)ベンゾイル尿素化h 4krが4−二トロー4/
    −(N−(N’−2,6−ジフルオルベンゾイル)ウレ
    イドフジフェニルエーテルである特許請求の範囲第28
    項記載の相乗性殺虫剤組成物。 32)  ベンゾイル尿素化合物がN−(2,15−ジ
    フルオルベンゾイル) −N’−(5,5−ジクpルー
    4−(5−クロル−5−トリフルオルメチルピリジル−
    2−オキシ)フェニル〕尿素である特貯ml求の’I’
    j囲第28項記載の相乗性殺虫剤組成物。 35)  第二化合物がメルカプトこはく敢ジエチルの
    0.0−ジメチルホスホロジチオニー1・である特s’
    t’ Hit求の範囲第28↓III f己載の相乗性
    殺虫剤組成物。 34)第二化合物がo、o−ジメ、チル0−p−ニトロ
    フェニルホスホロチノ4°エートである特許請求の範囲
    第28項記載の相乗th殺虫剤組成物。 35)  第二化合物がO、S−ジメチルγセチルホス
    ホルγミドチオエートである特に1・山′1求の範uH
    第  4 28項記載の441乗性殺虫剤組成物。 36)第二化合物が0.0−ジメチルS −(4,−,
    4キソ−1,2,3−ベンゾトリアジン−s (4H)
     −イル)メチル〕ボスホpジチオエートである特H’
    +:請求の範囲第28項記載の相乗性殺虫剤組成物。 57)第二化合物が0,0−ジエチル0−(気5,6゜
    −トリクpル−1−ピリジニル)ホスJ・ローf−Aエ
    ートである特fP W請求の取ジ囲第28項り2載の4
    1f栄を圭殺虫剤組成物。 38)第二化合物が次式 (ここでRtsは低級アルキルであり、RH、RH又は
    R11lはそれぞれ水素又は低級1アルキルであり、Y
    は2〜12 %’jの原素原子を持つアルカノイルエス
    テルである) を有する特#fNj4求の範囲第1項記載の相乗性殺虫
    剤組成物。 39)ベンゾイル尿素化合物が4−二トロー4′−(N
     −(N’−2−クロルベンゾイル)ウレイ・ド〕ジフ
    ェニルエーテルである特許請求の範囲第58項ml載の
    相乗性殺虫剤組成物。 40)ベンゾイル尿素化合物が4−二トp−2′、6′
    −ジクロル−4’−(N −(N’−2,6−ジツがオ
    ルベンゾイル)ウレイドフジフェニルエーテルである特
    許請求の範囲第38項記載の相乗性殺虫剤組成物。 41)ベンゾイル尿素化合物が4−二) l:I −4
    ’−[N −(N’−2,6−ジフルオルベンゾイル)
    ウレイドフジフェニルエーテルである時fk”FIi+
    ′#求の範1111第38項記載の相宋性殺虫削に4(
    成約5゜42)ベンゾイル尿素化合物がN −(2,6
    −ジフルオルベンゾイル)−N’−[5,5−ジクロル
    −4−(3−り四ルー5−トリフルオルメチルピリジル
    −2−オキシ)フェニル]尿索である時計ftrJ求の
    範111(第38項dlシ載の相乗性殺虫剤組成物。 43)  第二化合物が3−(2−エチルヘギザノイル
    オキシ) −5,s−ジメチル−2−(2/−メチルフ
    ェニA/)−1−シクロヘキサノンである9・r計量l
    求の範囲第38項記載の相乗性殺虫剤組成物。 44)第二化合物が3−(2−エチルヘキザノイルオキ
    シ) −5,5−ジメチル−2−(2’、4’−フェニ
    ル)−2−シクロヘキサノンであるQG ij1’ i
    i+i 求の範囲第38項記載の4LI采性収虫剤組成
    物。 45)第二化合物がハロゲン化病化水累である待11:
    請求の範1111第1項記載の411来11収虫剤組成
    物。 46)第二化合物が1.1.1−)リクロルー2,2−
    ビス(p−り”ルフェニル)エタンであ6 特8’l’
     ti’J J(の範囲第45項ml載の相乗性殺虫剤
    =i+瓦物。 47)第二化合物が4−クロル−α−(4−クロルフェ
    ニル−α−(トリクロルメチル)ヘンゼンメタノールで
    ある時g1−請求の範囲第45項記載の相、v!住殺虫
    剤組成q勿。 48)  第二化合物が2.2−ビス(p−メトキシ7
    エ二ル) −1,i、 1− トリクロルエタンである
    q寺許ml求の範17Ii第45項記載の4’+?川ξ
    性用虫ハリ組成物。 49)有効JFf (1)特fi+請求の範υ11第1
    引6己載の相乗性殺虫剤組成物を害虫に適用することか
    らなる害虫の駆除方法。 50)  )l換ベンゾイル尿素化合物対第二化合物の
    刀■it ’JiiJ合比がぞれぞれ約1:0.5〜約
    1:1000である特許請求の範囲第49項記載の方法
    。 51)  R,又はR2の少なくとも1昭がクロルであ
    る待d1・請求の範囲第49項記載の方法。 52)lζ3又はR,の少なくとも1 (1,’jがク
    ロルである′1・!f Nf ma!i求の範囲第49
    ]J!記載の方法。 53)  na又はR4の少なくとも1個がトリフルオ
    ルメチルであるヒ1も・昨請求の範回(第49項計i載
    の方法。 54)  Itsがトリフルオルメチルである時ti;
     請求の範囲第49項記載の方ム;。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4584296A (en) * 1983-05-03 1986-04-22 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal compositions
US4847258A (en) * 1986-08-26 1989-07-11 Ciba-Geigy Corporation Substituted benzoylphenylureas compounds useful as pesticides
BR9610228A (pt) * 1995-08-16 2000-03-28 Bayer Ag Combinações de compostos ativos de piretróides e inibidores do desenvolvimento de insetos
ES2127121B1 (es) * 1996-12-23 1999-11-16 Herrero Maria Pilar Mateo Concentrado vinilico emulsionable inhibidor de la sintesis de quitina de los artropodos para el control de plagas y alergenos.
TWI301400B (en) * 2002-02-22 2008-10-01 Ishihara Sangyo Kaisha Composition for controlling house insect pest and method for controlling house insect pest
MX2013001270A (es) * 2010-08-05 2013-05-22 Makhteshim Chem Works Ltd Mezclas insecticidas sinergicas.

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5141428A (ja) * 1974-08-13 1976-04-07 Bayer Ag
JPS5767506A (en) * 1980-10-14 1982-04-24 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Insecticidal composition
JPS5777604A (en) * 1980-11-04 1982-05-15 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Insecticide

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2083360B (en) * 1980-09-03 1983-09-21 Dow Chemical Co Solvent-flowable compositions containing a substituted urea insecticide

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5141428A (ja) * 1974-08-13 1976-04-07 Bayer Ag
JPS5767506A (en) * 1980-10-14 1982-04-24 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Insecticidal composition
JPS5777604A (en) * 1980-11-04 1982-05-15 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Insecticide

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GB2122494B (en) 1986-09-10

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