FR2529442A1 - Composition insecticide synergique contenant une benzoyluree et un autre pesticide - Google Patents

Abstract

L'INVENTION CONCERNE LE DOMAINE DES PESTICIDES. ELLE A TRAIT A DES COMPOSITIONS D'INSECTICIDES QUI CONTIENNENT DES MELANGES DE CERTAINES BENZOYLUREES ET D'AU MOINS UN PESTICIDE CHOISI ENTRE UNE PYRETHRINE, UN CARBAMATE, UN ORGANOPHOSPHATE, UN HYDROCARBURE CHLORE ET UNE 2-ARYL-1,3-CYCLOHEXANEDIONE. L'INVENTION CONCERNE EGALEMENT UN PROCEDE POUR COMBATTRE DES INSECTES PAR EXPOSITION DE CES DERNIERS A L'ACTION D'UNE QUANTITE EFFICACE DES COMPOSITIONS INSECTICIDES SYNERGIQUES.

Description

La présente invention concerne dans son ensemble des compositions

insecticides synergiques Selon un de ses

aspects, l'invention a trait à des compositions qui contien-

nent certaines benzoylurées en mélange avec au moins une pyréthrine, un carbamate, un phosphate organique, un hydro- carbure chloré,ou une 2-aryl1,3-cyclohexanedione Selon un autre aspect, l'invention concerne un procédé de lutte contre des insectes par l'application de quantités à

effet insecticide des compositions mentionnées ci-dessus.

Il est connu que des associations de certains pesticides avec des substances de croissance des insectes permettent une destruction synergique d'arthropodes Par exemple, F W Plapp Jr, Journal of Economic Entomology, volume 69, numéro 1, pages 91-92 ( 1976), a fait connaitre que le chlordiméforme produisait un effet synergique avec des phosphates organiques, des pyréthrines, un carbamate, un hydrocarbure chloré et le diflubenzuron contre les larves d'une population d'Heliothis virescens (F) résistant aux insecticides L'art antérieur enseigne également que des mélanges de pesticides permettent une destruction

synergique d'arthropodes Par exemple, le brevet des Etats-

Unis d'Amérique N 4 144 331 fait connaître des associations synergiques contenant du chlorofenvinphos et des esters d'acide carboxylique pour la lutte contre les diptères et les tiques Le brevet européen N 0000962 A 1 décrit des compositions pesticides synergiques qui comprennent un

insecticide du type pyréthrine et de la Np-di-( 2,4-xylyl-

aminométhyl)-méthylamine (également appelée amitraz) Les brevets des Etats-Unis d'Amérique N 4 173 637 et N 3 748 356 revendiquent le fait que des mélanges de composés qui y sont décrits avec d'autres insecticides,

acaricides et substances de croissance des plantes, produi-

sent parfois des effets synergiques.

Bien que les références précitées indiquent qu'un effet synergique est obtenu lorsque certains composés sont associés avec des insecticides particuliers connus, rien n'indique que, par extension, ces composés exerceraient

le même effet en mélange avec d'autres insecticides.

Par exemple, les brevets des Etats-Unis d'Amé-

rique No 4 173 637 et No 3 748 356 précités font connaître que les mélanges des composés qui y sont décrits avec d'autres insecticides, acaricides et substances de crois-

sance des plantes produisent parfois des effet synergiques.

Toutefois, il a été observé que des mélanges contenant

du "Dimilin" ou N-( 2-chlorobenzoyl)N'-/-4 ( 3,5-dibromopyridyl-

2-oxy)phény 17 urée, deux composés décrits respectivement dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique N O 3 748 356 et N O 4 173 637 précités et du butylate de pipéronyle ne permettent pas la destruction synergique de nombreux

insectes tels que la chenille légionnaire.

En outre, les travaux de recherche en vue de déterminer quel agent synergique serait efficace avec quel insecticide, par une méthode empirique, dépassent les possibilités économiques de la plupart des laboratoires de recherche Par conséquent, il a été tout à fait inattendu: et surprenant de constater que certains pesticides étaient efficaces lorsqu'on les utilisait en mélange avec certains insecticides du type benzoylurée En conséquence, on a découvert conformément à l'invention que la quantité d'insecticide du type benzoylurée pouvait être grandement réduite, ce qui permettait non seulement de réaliser une économie, mais surtout de protéger aussi l'environnement naturel. Un ou plusieurs des objectifs suivants peuvent

donc être atteints par la mise en oeuvre de l'invention.

Cette dernière a pour objet de proposer de nouvelles compo-

sitions insecticides qui contiennent des mélanges d'un pesticide et de certaines benzoylurées Un autre but de l'invention est de trouver des compositions insecticides

contenant des mélanges de pyrréthrine et de certaines benzoyl-

urées L'invention a pour autres buts de trouver des compo-

sitions contenant des mélanges de carbamates et de certaines benzoylurées; des compositions insecticides contenant des mélanges de phosphates organiques et de certaines betzoylurées; des mélanges d'hydrocarbures chlorés et de benzoylurées; des compositions insecticides synergiques de 2-aryl-1,3-cyclohexanediones et de benzoylurées Un

autre objectif de l'invention est de proposer des composi-

tions insecticides dont la substance active puisse être utilisée en quantité réduite tout en offrant encore la

destruction recherchée des insectes Un autre but de l'in-

vention est de trouver un procédé pour combattre le dévelop-

pement d'insectes par l'application des compositions de l'invention.

D'autres caractéristiques et avantages de l'inven-

tion ressortiront de la description détaillée qui va suivre.

Au sens large, l'invention est axée sur des compositions insecticides synergiques et sur un procédé d'utilisation de ces compositions Comme indiqué ci-dessus, les compositions insecticides synergiques de l'invention sont formées d'une mélange d'une benzoylurée et d'au moins une pyréthrine, un carbamate, un phosphate organique,

un hydrocarbure chloré ou une 2-aryl-1,3-cyclohexanedione.

Comme indiqué dans ce qui précède, la composition insecticide synergique de l'invention comprend (a) un composant du type benzoylurée et (b) au moins un autre

composant qui est un pesticide connu.

La benzoylurée présente dans les compositions de l'invention est choisie parmi des composés de formule générale:

RIOO R 3 R 5

C-NH-C-NH O I

dans laquelle R 1 et R 2 représentent indépendamment H, Cl, F, OCH 3 ou CH 3; R 3 et R 4 représentent H, Cl ou CF 3; R et R 6 représentent indépendamment H, un halogène, CN, NO 2 ou CF 3, et X représente CH ou N. Des composés particulièrement utiles répondant à la formule générale I sont ceux dans lesquels R 1 est le radical chloro ou fluoro, R 2 est l'hydrogène ou un radical

fluoro, R 3 et R 4 sont des radicaux chloro et X est l'azote.

R 5 peut être un radical 3-chloro et R 6 est le radical -trifluorométhyle Lorsque X représente CH, R 6 peut être un groupe 4-nitro. Des exemples de benzoylurées comprennent les composés tels que:

l'éther de 4-nitro-4 '-/-N-(N'-2-chlorobenzoyl)-uréido 7-

diphényle,

l'éther de 4-nitro-2 ',6 '-dichloro-4 '-/N-(N'-2,6-difluoro-

benzoyl)turéido 7-diphényle,

l'éther de 4-nitro-4 '-/ -N-(N'-2,6-difluorobenzoyl)-uréido 7-

diphényle,

l'éther de 4-nitro-2 ',6 '-dichloro-4 '-/ -N-(N'-2-fluoro-

benzoyl)-uréido 7-diphényle,

l'éther de 4-nitro-2 ',6 '-dichloro-4 '-/_N-(N'-2-méthylbenzoyl)-

uréido 7-diphényle,

l'éther de 4-nitro-2 ',6 '-dichloro-4 '-/ N'-2,6-dichloro-

benzoyl)-uréido 7-diphényle,

la N-( 2,6-difluorobenzoyl)N'-4-( 3-chloro-5-trifluorométhyl-

pyridyl-2-oxy)phényl 7 urée,

la N-( 2,6-difluorobenzoyl)N'-/ 3,5-dichloro-4-( 5-trifluoro-

méthylpyridyl-2-oxy)phény 17 urée,

la N-( 2,6-difluorobenzoyl)N'-/-3,5-dichloro-4 ( 3-chloro-5-

trifluorométhylpyridy 17-2-oxy)phény 17 urée,

la N-( 2,6-difluorobenzoyl)N'-/ 3-chloro-4-( 3-chloro-5-

trifluorométhylpyridyl-2-oxy)phényl 7 urée,

la N-( 2-chlorobenzoyl)N'-4/ 3,5-dibromopyridyl-2-oxy)-

phény 17 urée, etc.

Les benzoylurées utilisées dans la présente inven-

tion sont préparées par un ou plusieurs procédés décrits

dans la littérature Par exemple, les éthers de 4-nitro-4 '-

/-N-(N'-benzoyl)-uréido 7 diphényle sont préparés par réaction du nitrophénoxyaniline avec un isocyanate de benzoyle ou par réaction de l'éther 4-isocyanato-diphényle avec un benzamide D'autres détails de la préparation des éthers

de nitrodiphényle sont donnés dans le brevet des Etats-

Unis d'Amérique N 4 041 177.

Les benzoylurées dans lesquelles X, dans la formule ci-dessus est l'azote peuvent être préparées par

les procédés décrits dans le brevet des Etats-Unis d'Amé-

rique N 4 173 637 Par exemple, on peut faire réagir un isocyanate de benzoyle avec la pyridyloxyaniline ou bien on peut faire réagir un benzamide avec un isocyanate

de pyridyloxyphényle.

Le second composant des compositions insecticides synergiques de l'invention est un pesticide du groupe des pyréthrines, des carbamates, des phosphates organiques,

des hydrocarbures chlorés et des 2-aryl-1,3-cyclohexane-

diones Ces pesticides appartiennent aux groupes suivants: I O R 7 -C OR 8 Il o R 7 représente:

CH.3 CH 3 C 1 CH 3;

CH (Br)Cl\ ou C

(Br)Cl' CI H(NH)i CH-

o R est un groupe Z et M représente Cl, OCHF 2 ou OCF 3; nest égal à zéro ou à 1; et Z représente H, CH 3, CECH ou CEN; I

R 9 C NHCH 3 III

o R est un groupe alkylphénoxy, 1-naphtyle, 2,3-dihydro-

2,2-diméthylbenzofuranne-7-yl-oxy, 3,4,5-triméthylphényle,

4-(méthylthio)3,5-xylyle ou 2,2-diméthyl-1,3-benzodioxolyle-4.

Les carbamates thiodicarb et méthomyl peuvent aussi être utilisés.

R 10 OP R IV

OR 12 o B représente o ou S; R 10 est un groupe aryle ou aryle substitué dont les substituants peuvent consister en un ou plusieurs groupes choisis entre nitro, chloro, bromo, alkylthio, alkylsulfinyle, alkyle ou alkylsulfonyle; R 11 est un groupe alkyle inférieur, R 12 est un groupe alkyle, aryle ou alkylthio, sous réserve que R 1 i, Rl ou R 12 ne puissent pas contenir individuellement plus de 18 atomes de carbone;

R 145 -'

XC A R 1 R 6)

R o R 13 est un groupe alkyle inférieur, R 14, R 15 et R 16 13 R 14, '15 t 16 représentent indépendamment l'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur, et Y est un ester d'alcanoyle ayant 2 à 12 atomes de carbone; et des hydrocarbures aliphatiques, cycloaliphatiques et aromatiques chlorés VI contenant jusqu'à 8 atomes de chlore et jusqu'à 24 atomes de carbone et qui peuvent éventuellement être substitués avec jusqu'à 2 groupes

alkoxy inférieur ou avec un groupe hydroxyle.

Des exemples de composés répondant aux formules ci-dessus comprennent à titre non limitatif les suivants:

(perméthrine) 3-( 2,2-dichloréthényl)-2,2-diméthylcyclo-

propane carboxylate de 3-(phénoxyphényl)méthyle;

(fenvalérate) 4-chloro-alpha-( 1-méthyléthyl)benzène acé-

tate de cyano( 3-phénoxyphényl)méthyle; (BPMC) méthyl-

carbamate de 2-( 1-méthyl propyl)phényle; (carbofuran)-

méthylcarbamate de 2,3-dihydro-2,2-diméthyl-7-benzofurannyle; (carbaryl) méthylcarbamate de 1-naphtyle; (thioddcarb)

N,N'-/ thiobis(méthyliminocarbonyloxy)/ bis/ éthanimido-

thioate/ de diméthyle; (méthomyl) (méthyliminocarbonyl-

oxy)éthanimidothioate de méthyle; (malathion) 0,0-

diméthylphosphorodithioate du mercapto-succinate de

diéthyle; (méthyl-parathion) phosphorothioate de 0,0-

diméthyle et de O-p-nitrophényle; (acéphate) acétylphos-

phoramidothioate de O,S-diméthyle; (azinphos-méthyl)

phosphoro dithioate de O,O-diméthyle et de S-/ 4-oxo-1,2,3-

benzotriazine-3 ( 4 H)-yl)méthyle 7; (profénofos) phosphoro-

thioate de 0-( 4-bromo-2-chlorophényle), O-éthyle et S-

propyle; 3-( 2-éthylhexanoyloxy)-5,5-diméthyl-2-( 2 '-méthyl-

phényl)-1-cyclohexanone; 3-( 2-éthylhexanoyloxy) 5,5-

diméthyl-2-( 2 ',4 '-diméthylphényl)-2-cyclohexane; (DDT) 1,1,1-trichloro2,2-bis(p-chlorophényl)éthane; (dicofol)

4-chloro-alpha-( 4-chlorophényl)-alpha-(trichlorométhyl)-

benzèneméthanol; (méthoxychlore) 2,2-bis(p-méthoxyphényl)-

1,1,1-trichloréthane; (chlordome) 1,2,3,4,5,6,7,8-octa-

chloro-2,5,3 a,4,7,7 a-hexahydro-4,7-méthano-(H-indène); et (Lindane) hexachlorocyclohexane, etc. Le rapport des benzoylurées au pesticide peut varier dans une large plage selon des facteurs tels que le lieu particulier à traiter, le parasite particulier

qui doit être combattu et l'effet particulier recherché.

Le rapport en poids de la benzoylurée au pesticide peut

aller par exemple, respectivement, de 1:1 à 1:1000 Habi-

tuellement, la proportion de pesticide est plus grande que la proportion de benzoylurée De préférence, le rapport du pesticide à la benzoylurée a respectivement une valeur

de 5:1 à 500:1.

Pour la mise en oeuvre des nouvelles compositions de la présente invention, Ie pesticide est mélangé avec la benzoylurée et un support inerte convenable qui peut être une matière solide ou un liquide Une façon pratique de préparer les compositions de la présente invention consiste à mélanger le pesticide avec ou sans solvant ou diluant, avec un support convenable puis à mélanger la composition résultante avec la benzoylurée, en présence

ou en l'absence d'un solvant.

Les nouvelles compositions pesticides de la présente invention contiennent normalement des exemples classiques d'adjuvants,-de diluants, de modificateurs ou d'agents de mise en condition pour la lutte contre les parasites, que l'on désignera dans le présent mémoire par l'expression "substance de support convenable", et les compositions obtenues sont sous la forme de solutions, d'émulsions, de dispersions, de poudres, de poudres pour poudrage, de granules, de pastilles, etc Ainsi, les compositions pesticides peuvent être des liquides ou des

matières solides Les compositions liquides peuvent conte-

nir un ou plusieurs agents tensio-actifs comme agents de conditionnement de manière à faciliter la dispersion de

la composition dans l'eau L'expression "agents tensio-

actifs" couvre des agents mouillants, des agents disper-

sants, des émulsionnants, etc Les formulations solides de la présente invention sous la forme de poudre, de poudre pour poudrage, de pastilles ou de granules peuvent être préparées en utilisant -des substances telles que le talc, une argile naturelle, la pyrophyllite, la terre de diatomées, des coques de noix, des rafles de mals, un sucre, du sable, etc. Des diluants ou supports liquides convenables comprennent l'eau, des distillats de pétrole, ou d'autres

supports liquides additionnés ou non d'agents tensio-

actifs Des concentrés liquides peuvent être préparés par dissolution de l'une de ces compositions avec un solvant

non phytotoxique tel que l'acétone, le xylène ou le nitro-

benzène et dispersion des substances actives dans l'eau

à l'aide d'agents émulsionnants et dispersants tensio-

actifs convenables.

Le choix des agents dispersants et émulsionnants et de la quantité utilisée est dicté par la nature de la composition et par l'aptitude de l'agent à faciliter la dispersion de la substance active Généralement, il est désirable d'utiliser aussi peu d'agent que possible, compte tenu de la dispersion désirée de la substance active dans la composition pulvérisable, de manière que la pluie ne ré-émulsionne pas la substance active après qu'elle a été appliquée à la plante et ne l'élimine pas de la plante

par lavage On peut utiliser à cette fin des agents dis-

persants et émulsionnants non ioniques, anioniques ou cationiques, par exemple les produits de condensation d'oxydes d'alkylène avec le phénol et des acides organiques, des alkylarylsulfonates, des éther-alcools complexes, des composés d'ammonium quaternaire, etc. Dans la préparation de compositions en poudre

mouillable ou en poudre pour poudrage ou en granules, l'in-

grédient actif est dispersé dans et sur un support solide convenablement divisé tel que de l'argile naturelle, du talc, de la pyrophyllite, de la bentonite, de la terre de diatomées, de la terre à foulon, des rafles de mais, etc. Dans la formulation des poudres mouillables, les agents

dispersants mentionnés ci-dessus de même que des ligno-

sulfonates peuvent être inclus.

La quantité désirée de substances actives que l'on envisage dans le présent mémoire peut être appliquée par hectare traité, dans 9,5 à 1900 litres ou davantage de support et/ou de diluant liquide ou dans environ 5, 7

à 570 kg de support et/ou de diluant solide inerte La concen-

tration dans le concentré liquide varie habituellement d'environ 10 à 95 % en poids et, dans les formulations solides, d'environ 10 à 95 % en poids Des compositions pulvérisables, des poudres pour poudrage ou des granules satisfaisants, à l'usage général, contiennent environ

0,28 à 17 kg de substance active par hectare.

Les insecticides faisant l'objet de la présente invention empêchent les insectes de se fixer sur des plantes ou d'autres matières auxquelles les insecticides

sont appliqués En ce qui concerne les plantes, ils pré-

sentent une grande marge de sécurité du fait que lorsqu'on les utilise en quantité suffisante pour détruire ou

repousser les insectes, ils ne brûlent pas ou ne détério-

rent pas la plante et ils résistent aux facteurs atmosphé-

riques tels que l'élimination par lavage sous l'effet de la pluie, la décomposition par la lumière ultraviolette, l'oxydation ou l'hydrolyse en présence d'humidité ou, tout au moins, une décomposition, une oxydation et une hydrolyse

qui réduiraient notablement les caractéristiques insecti-

cides souhaitables des substances actives ou qui confé- reraient à ces substances des caractéristiques indésirables telles que la phytotoxicité Les substances actives sont compatibles avec d'autres constituants du programme de pulvérisation et on peut les utiliser dans le sol, sur les graines ou sur les racines des plantes Des mélanges des compositions insecticides synergiques de l'invention

peuvent être utilisés le cas échéant de même que des asso-

ciations des compositions insecticides synergiques avec un ou plusieurs fongicides, bactéricides, acaricides,

nématicides, insecticides ou autres composés biologique-

ment actifs.

Les compositions insecticides synergiques de l'invention sont efficaces contre une grande variété

d'insectes Il y a lieu de remarquer que la chenille légion-

naire qui a été soumise aux essais dans les exemples pra-

tiques est représentative d'une très grande variété d'insectes qui peuvent être combattus par les compositions insecticides synergiques de l'invention Ces compositions sont particulièrement utiles pour combattre des insectes inféodés aux cultures, par exemple pommes de terre, mals, betteraves sucrières, cotonniers, riz, blé, tabac, soja,

arbres fruitiers à feuilles caduques et arbres à agrumes.

L'action conjointe des deux pesticides utilisés dans la composition insecticide de l'invention a été analysée conformément à la méthode de Yun-Pei Sun et E R. Johnson, Journal of Economic Entomology, 1960, volume 52,

n O 5, pages 887-892.

Ainsi, l'action conjointe de deux pesticides a été analysée par détermination des indices de toxicité réelle des composants et de mélanges des composés par

rapport à des courbes de mortalité en fonction de la dose.

La toxicité théorique du mélange est égale à la somme des indices de toxicité calculés d'après le pourcentage de chaque composant multiplié par son indice de toxicité respectif Par conséquent, la toxicité conjointe s'exprime par la formule: -Coefficient de toxicité Toxicité réelle d'un mélange conjointe d'un mélange Indice de toxicité théorique d'un x 100 mélange Un coefficient d'un mélange proche de la valeur indique la probabilité d'une action similaire de la

part de deux pesticides; habituellement, une action indé-

pendante doit donner un coefficient inférieur à 100 tandis qu'un coefficient nettement supérieur à 100 indique

fortement un synergisme.

Les exemples suivants illustrent ce que l'on considère comme la meilleure façon de mettre en pratique la présente invention:

EXEMPLE 1

Utilisation d'un mélange de N-( 2,6-difluorobenzoyl)-N'-

/3,5-dichloro-4-( 3-chloro-5-trifluorométhylpyridyl-2-oxy)-

phény 17 urée et d'autres pesticides pour combattre des

chenilles légionnaires (Spodoptera eridania).

On a préparé une suspension aqueuse de benzoyl-

urée et des pesticides énumérés sur le tableau I en dissol-

vant 1 g de chaque composé dans 50 ml d'acétone dans la-

quelle on avait dissous 0,1 g ( 10 % en poids de chaque

composé à expérimenter) d'un surfactant alkylphénoxy-

polyéthoxyéthanolique comme émulsionnant ou dispersant.

Les solutions résultantes ont été mélangées avec 150 ml d'eau pour former 200 ml d'une suspension contenant chaque

composé d'essai sous une forme finement divisée La sus-

pension mère ainsi préparée contenait 0,5 % en poids de

chaque composé Les concentrations utilisées dans les résul-

tats de l'essai présentés ci-dessous ont été obtenues par dilution des suspensions mères avec de l'eau Des plants de haricot de la variété tendergreen de même hauteur et de même âge, cultivés en pots, ont été placés sur un plateau tournant et traités par pulvérisation avec

-110 ml de la formulation du composé d'essai en utili-

sant un pistolet pulvérisateur De Vilbiss réglé à une

pression manométrique d'air de 0,28 M Pa Cette applica-

tion, d'une durée de 25 secondesa été suffisante pour mouiller les plantes jusqu'à ce que des gouttes s'en détachent A titre de témoin, on a également appliqué par pulvérisation sur les plants infestés 100-110 ml d'une solution hydro-acétonique d'émulsionnant ne contenant pas de composé d'essai Une fois sèches, les feuilles par paires ont été détachées et chacune d'elle a été placée dans une boîte de Pétri de 9 cm garnie d'un papier-filtre humide Cinq larves prises au hasard ont été introduites dans chaque boite et les bottes ont été fermées Les boîtes fermées ont été marquées et maintenues à 26,7-29,40 C pendant trois jours Bien que les larves aient pu aisément consommer la feuille entière en 24 heures, on n'a pas ajouté davantage de nourriture Les larves qui étaient incapables de se mouvoir dans l'axe longitudinal du corps, même lorsqu'elles ont été stimulées par piqûre,

ont été considérées comme mortes Le pourcentage de mor-

talité a été noté pour les divers taux de concentration.

La valeur DL 50 (concentration nécessaire pour détruire % des chenilles légionnaires) a été déterminée

d'après les chiffres de mortalité.

Les résultats de ces essais sont reproduits

sur le tableau I ci-après.

TABLEAU I

TOXICITE ENVERS LA CHENILLE LEGIONNAIRE

Composé ou mélange Rapport en DL 50 (ppm) Coefficient de Rapport synergi-

de composés poids dans Spodoptera co-toxicité que ( 1) le mélange eridania

A '' 0,7

malathion 140 A + malathion 1:67 0,4 8794 méthyl-parathion 22 A + méthylparathion 1:6 0,1 4184 profénofos 9 A + profénofos 1:16 0,4 1326 acéphate 11 A + acéphate 1:40 0,5 1628 azinophosméthyl 30 A + azinophosméthyl 1:30 0,16 8102 chlorpyriphos 11 A + chlorpyriphos 1:16 0,19 3096 carbofuran 34 A + Carbofuran 1:100 0,25 9091 carbaryl 96 A + Carbaryl 1:50 0,7 3676 thiodicarb 4,3 A = Thiodicarb 1,5:5 0,7 241 r' méthomyl 7 A + méthomyl 1:5 1,0 250 r

TOXICITE

TABLEAU I <suite)

ENVERS LA CHENILLE LEGIONNAIRE

Composé ou mélange Rapport en DL pm Coefficient de Rapport synergi-

de composés poids dans S o optera co-to:xîcité que < 1) le mélange eridania BPMC

A + BPMC

fenvalêrate A + fenvalérate perméthrine A + perméthrine DDT

A + DDT

dicofol A + dicofol méthoxychlore A + méthoxychlore

3 ( 2-éthylhexanoyloxy) -

, 5-diméthyl-2 ( 2 ' -

méthylphényl) -1-cyclo-

hiexanone 1:500

1,5: 5

1,5:5 1:25 1:25 1:-25 0, 2 ,0 O 0,8 , O 1,2 0, 04 0, 28 * 140 0,37 3, 5 r> ) Lfl TABLEAU I (suite)

TOXICITE ENVERS LA CHENILLE LEGIONNAIRE

Composé ou mélange Rapport en DL 5 (ppm) Coefficient de Rapport synergi-

de comRposért synergi de composés poids dans Spodoptera co-toxicité que ( 1) le mélange eridania A + 500 ppm du composé précédent 0,28 2,3

3-( 2-éthylhexanoyloxy)-

,5-diméthyl-2-( 2 ',4 '-

diméthylphényl)-2-cyclo-

hexanone 500 A + 500 ppm du composé précédent 0,23 3,0 DL 5 du composé A seul ( 1) Rapport synergique = DL 50 du mlange DL 50 du mélange

( 2) A = N-( 2,6-difluorobenzoyl)N'-/-3,5-dichloro-4-( 3-chloro-5trifluorométhylpyridyl-2-

oxy)phényl 7 urée.

Ut % O o Il va de soi que la présente invention n'a été décrite qu'à titre explicatif mais nullement limitatif et que de nombreuses modifications peuvent y être apportées sans sortir de son cadre

Claims (17)

REVENDICATIONS

1 Composition insecticide synergique, caractérisée en ce qu'elle comprend ( 1) une quantité efficace d'une benzoylurée substituée de formule:

RI O O R 3 R-5

4 C-NH-CNH O 6 I

H I

R 2 N 4

dans laquelle R 1 et R 2 représentent individuellement l'hydrogène, un radical chloro, un radical fluoro, ou un

radical alkyle ou alkoxy ayant jusqu'à 10 atomes de car-

bone; R 3 et R 4 représentent individuellement l'hydrogène, un radical chloro, ou le radical trifluorométhyle; R 5

représente un radical halogéno, nitro, cyano ou trifluoro-

méthyle; et X représente le carbone ou l'azote, et ( 2) une quantité efficace d'un second composé choisi dans les groupes de composés suivants: l-

R 7 C OR 8:

o R 7 représente

CH.3 CH 3 CH 3 /CH 3

(Br)Cl,\ CH C.c:, ou N)î CH (Br)Cl 1 H

3 O R

R 8 représente:

Z

et M représente Cl, OCHF 2 ou OCF 3; N est égal à zéro ou à; et Z représente H, CH 3, Cs CH ou CN; o

R 9 C NHCH III

R 9 C 3

o R 9 est un groupe alkylphénoxy, 1-naphtyle, 2,3-dihydro- 2,2diméthylbenzofuranne-7-yl-oxy, 3,4,5-triméthylphényle, 4-(méthylthio)3,5xylyle ou 2,2-diméthyl-1,3-benzodioxolyle-4 B O O Rll B

R 10 OP IV

OR 12 o B représente O ou S; R 10 est un groupe aryle ou aryle substitué dont les substituants peuvent consister en un ou plusieurs groupeschoisis entre nitro, chloro, bromo, alkylthio, alkylsulfinyle, alkyle ou alkylsulfonyle; R 11 est un groupe alkyle inférieur, R 12 est un groupe alkyle, aryle ou alkylthio, sous réserve que R 10, Rl ou R 12 ne puissent pas contenir individuellement plus de 18 atomes de carbone; R 14, v

R 16

o Y o R 13 est un groupe alkyle inférieur, R 14, R 15 et R 16 représentent indépendanmment l'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur, et Y est un ester d'alcanoyle ayant 2 à 12 atomes de carbone; et des hydrocarbures aliphatiques, cycloaliphatiques et aromatiques chlorés VI contenant jusqu'à 8 atomes de chlore et jusqu'à 24 atomes de carbone et qui peuvent éventuellement être substitués avec jusqu'à 2 groupes

alkoxy inférieur ou avec un groupe hydroxyle.

2 Composition insecticide synergique suivant la revendication 1, caractérisée en ce que le rapport du nombre de parties en poids de benzoylurée substituée

au nombre de parties en poids du second composé est d'en-

viron 1:0,5 à environ 1:1000.

3 Composition insecticide synergique suivant la revendication 1, caractérisée en ce que l'un au moins

de R 1 et R 2 est un radical chloro.

4 Composition insecticide synergique suivant la revendication 1, caractérisée en ce que l'un au moins

de R 3 et R 4 est un radical chloro.

Composition insecticide synergique suivant la revendication 1, caractérisée en ce que l'un au moins

de R 3 et R 4 est un radical trifluorométhyle.

6 Composition insecticide synergique suivant la revendication 1, caractérisée en ce que R 5 est un

radical trifluorométhyle.

7 Composition insecticide synergique suivant la revendication 1, caractérisée en ce que le second composé répond à la formule: Il

R 7 C -OR 8 II

dans laquelle R 7 représente

CH.3 CH 3 CH 3 H 3

(Br)Cl\ CH Cc c-_, ou (Br)CI H M o R 8 est un groupe

358-CH

Z et M représente Cl, OCHF 2 ou OCF 3; nest égal zéro ou 2 OC 3;netéa éoo

à 1; et Z représente H, CH 3, Ca CH ou CN.

8 Composition insecticide synergique suivant la revendication 1, caractérisée en ce que le second composant répond à la formule: o Il

R 9 C NHCH 3 III

dans laquelle R 9 est un groupe alkylphénoxy, 1-naphtyle,

2,3-dihydro-2,2-diméthylbenzofuranne-7-yl-oxy, 3,4,5-

triméthylphényle, 4-(méthylthio)3,5-xylyle ou 2,2-diméthyl-

1,3-benzodioxolyle-4. 9 Composition insecticide synergique suivant la revendication 1, caractérisée en ce que le second composé répond à la formule: B

R 10 OP IV

O O R 12

dans laquelle B représente O ou S; R 10 est un groupe aryle

ou aryle substitué dont les substituants peuvent consis-

ter en un ou plusieurs groupes choisis entre nitro,

chloro, bromo, alkylthio, alkylsulfinyle, alkyle ou alkyl-

sulfonyle; R 11 est un groupe alkyle inférieur, R 12 est un groupe alkyle, aryle ou alkylthio, sous réserve

que R 10, Ril ou R 12 ne puissent pas contenir individuelle-

ment plus de 18 atomes de carbone.

10 Composition insecticide synergique suivant la revendication 1, caractérisée en ce que le second composé répond à la formule:

R 14 _OY 1 V

" 16 dans laquelle R 13 est un groupe alkyle inférieur, R 14, R 15 ou R 16 représentent indépendamment l'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur et Y est un ester d'alcanoyle

ayant 2 à 12 atomes de carbone.

11 Composition insecticide synergique suivant

l'une quelconque des revendications 7 à 10, caractérisée

en ce que la benzoylurée est l'éther de 4-nitro-4 '-/ N-

(N'-2-chlorobenzoyl)uréido 7 diphényle, l'éther de 4-nitro-

2 ',6 '-dichloro-4 '-/-N,(N'-2,6-difluorobenzoyl)-uréido 7-

diphényle, l'éther de 4-nitro-4 '-/-N,(N'-2,6-difluoro-

benzoyl)uréido 7-diphényle, ou la N-( 2,6-difluorobenzoyl)-

N'-/ 3,5-dichloro-4-( 3-chloro-5-trifluoro-méthylpyridyl-2-

oxy)phény 17 urée.

12 Composition insecticide synergique suivant

la revendication 7, caractérisée en ce que le second compo-

sant est le 4-chloro-alpha-( 1-méthyléthyl)benzène-acétate

de cyano( 3-phénoxyphényl)méthyle, ou le 3-( 2,2-dichlor-

éthényl)-2,2-diméthylcyclopropane carboxylate de 3 (phénoxy-

phényl)méthyle. 13 Composition insecticide synergique suivant la revendication 8, caractérisée en ce que le second

composé est le carbofuran, le carbaryl, le N,N'-/-thiobis-

(méthyliminocarbonyloxy)7 bis/-éthane-imidothioate 7 de diméthyle, le (méthyliminocarbonyloxy)éthanimidothioate

de méthyle ou le méthylcarbamate de 2-( 1-méthylpropyl)-

phényle. 14 Composition insecticide synergique suivant la revendication 9, caractérisée en ce que le second

composé est le O,O-diméthyl phosphoridithioate du mercapto-

succinate de diéthyle, le phosphorothioate de O,O-diméthyle et de O-pnitrophényle, l'acétylphosphoramidothioate de O,S-diméthyle, le phosphorodithioate de O,O-diméthyle êt de S-/-4-oxo-1,2,3-benzotriazine-3 ( 4 H)-yl)méthyle ou le

phosphorothioate de O,O-diéthyle et de O-( 3,5,6-trichloro-

1-pyridinyle).

Composition insecticide synergique suivant la revendication 10, caractérisée en ce que le second

composé est le 3-( 2-éthylhexanoyloxy)-5,5-diméthyl-2-( 2 '-

méthylphényl)-1-cyclohexane ou la 3-( 2-éthylhexanoyloxy)-

,5-diméthyl-2-( 2 ',4 '-diméthylphényl)-2-cyclohexanone. 16 Composition insecticide synergique suivant la revendication 1, caractérisée en ce que le second

composé est un hydrocarbure halogéné.

17 Composition insecticide synergique suivant la revendication 16, caractérisée en ce que le second

composé est le 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-chlorophényl)-

éthane, le 4-chloro-alpha-( 4-chloro-phényl-alpha-(trichloro-

méthyl)benzène méthanol ou le 2,2-bis(p-méthoxyphényl)-

1,1,1-trichloréthane.

18 Procédé pour combattre des insectes, caracté-

risé en ce qu'il consiste à soumettre les insectes à

une quantité efficace d'une composition insecticide syner-

gique suivant la revendication 1, le rapport des parties en poids de la benzoylurée substituée aux parties en poids du second composé étant compris entre environ 1:0,5

et environ 1:1000.

19 Procédé suivant la revendication 18, caracté-

risé en ce que l'un au moins de R 1 et R 2 est un radical

chloro.

Procédé suivant la revendication 18, caracté-

risé en ce que l'un au moins de R 3 et R 4 est un radical

chloro ou un radical trifluorométhyle.

21 Procédé suivant la revendication 18, caracté-

risé en ce que R 5 est un radical trifluorométhyle.