PL153153B1 - Fungicide - Google Patents

Fungicide

Info

Publication number
PL153153B1
PL153153B1 PL1987266099A PL26609987A PL153153B1 PL 153153 B1 PL153153 B1 PL 153153B1 PL 1987266099 A PL1987266099 A PL 1987266099A PL 26609987 A PL26609987 A PL 26609987A PL 153153 B1 PL153153 B1 PL 153153B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
propiconazole
alkyl
plants
water
Prior art date
Application number
PL1987266099A
Other languages
English (en)
Other versions
PL266099A1 (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL266099A1 publication Critical patent/PL266099A1/xx
Publication of PL153153B1 publication Critical patent/PL153153B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

RZECZPOSPOLITA POLSKA OPIS PATENTOWY 153153
Patent dodatkowy
do patentu nr--- Int. Cl.5 A01N 25/00
A01N 43/653
Zgłoszono: 87 06 05 (P. 266099) A01N 43/84
Pierwszeństwo: 86 06 07
Wielka Brytania ΟΠΓΕί!,,
URZĄD »8 ilu
PATENTOWY Zgłoszenie ogłoszono: 88 07 21
RP Opis patentowy opublikowano: 1991 09 30
Twórca wynalazku Uprawniony z patentu: Ciba - Geigy AG, Bazylea (Szwajcaria)
Środek grzybobójczy
Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy do ochrony roślin uprawnych, zawierający propiconazol i hydrotrop.
W brytyjskim opisie patentowym nr 1 522 657 omówiono środki grzybobójcze, zawierające związki o ogólnym wzorze 6, w którym Z oznacza rodnik -CH(CH^)CH(CH^)lub rodnik -CH2CH(C1-C^Q/alkilowy i Ar oznacza grupę fenylową, tienylową, chlorowcotienylową lub naftylową, albo rodnik fenylowy podstawiony 1-3 atomami chlorowca, grupami (C^-C^alkilowymi, (C1~C4)alkoksylowymi, cyjanowymi lub nitrowymi. W środkach tych, związki o wzorze 6 mogą występować w postaci ich soli addycyjnych z kwasami. Związki te znalazły szerokie zastosowanie w rolnictwie w postaci preparatów grzybobójczych, w których stanowiły jedyny składnik grzybobójczy lub występowały w kombinacji z innymi, znanymi fungicydami, takimi jak środki znane pod nazwami tridemorph /2,6-dimetylo-4-tridecylomorfalina/ lub carbendazim, /2-benzimidazolilokarbaminian metylu .
Związki o wzorze 6, same lub w kombinacji z innymi fungicydami, stosuje się zwykle w postaci dających się emulgować koncentratów, wytwarzanych przy użyciu organicznych rozpuszczalników. Można z nich jednak wytwarzać preparaty razem ze związkiem hydrotropowym, to jest związkiem rozpuszczalnym w wodzie, który zwiększa rozpuszczalność innych substancji w wodnym roztworze, np. w sposób opisany w zgłoszeniu do patentu europejskiego nr 74 329. Hydrotropy są to rozpuszczalne w wodzie związki, które mogą zwiększać rozpuszczalność w wodzie innego związku, który jest tylko słabo rozpuszczalny w wodzie /Chemiker Zeitung: 95 (1971) 507-511/. Znane jest też stosowanie substancji hydrotropowych do wytwarzania mikroemulsji (PR-A 2187227 PR-A 2187226).
Hydrotropami są między innymi sole metali alkalicznych lub sole smonowe niższych kwasów alkilobenzenosulfonowych, np. toluenosulfonian sodowy, ksylenosulfonian sodowy i kumenosulfonian amonowy. Takie znane hydrotropy nie zwiększają grzybobójczej aktywności środków grzybobójczych, w których się znajdują. Nieoczekiwanie stwierdzono, że jeżeli razem ze związkiem o
153 153
153 153 wzorze 1 stosuje się hydrotrop określonego typu, to otrzymuje się środek przejawiający grzybobójczą aktywność, większą od aktywności środków ze zwykłymi hydrotropami.
Środek grzybobójczy na osnowie mieszaniny l-/‘/2-/2,4-dwuchlorofenylo/-4-propylo-l,3-dioksolanylo-2e7-metylq7-lH-l,2,4-triazolu, hydrotropu i znanych substancji pomocniczych, według wynalazku zawiera 12,5-25% wagowych Ki 2-/2,4-dwuchlorofenylo/-4-propylo-l,3-dioksolanylo-27-metylo7-lH-l,2,4-triazolu o wzorze 1, 20-60% wagowych nowej soli o ogólnym wzorze 2, w którym m oznacza liczbę zero lub 1 i ewentualnie co najwyżej 10% wagowych N-/benzimidazolilo-2/-karbaminianu metylowego o wzorze 5. Stosowany w środku według wynalazku związek o wzorze 1 nosi nazwę handlową propiconazol, natomiast związek o wzorze 5 nosi nazwę carbendazim.
Jako związki o wzorze 2, w środkach według wynalazku korzystnie stosuje się następujące związki: kumenosulfonian morfoliny (o skrócie MCS) i kumenosulfonian 2,6-dwumetylomorfoliny (o skrócie DMMCS). Związki te są związkami nowymi.
Sole o wzorze 2 wytwarza się w ten sposób, że ewentualnie podstawioną morfolinę o wzorze
3, w którym (m oznacza liczbę zero lub 1), poddaje się reakcji z kwasem sulfonowym o wzorze
4. Wytworzoną sól o wzorze 2 wyosobnia się w postaci produktu stałego lub w postaci roztworu.
Reakcję prowadzi się korzystnie stosując związki o wzorach 3 i 4 w ilościach zasadniczo stechiometrycznych, w temperaturze od pokojowej do 100°C. Można stosować rozpuszczalnik, np. wodę, octan etylu, alkohol izopropylowy lub etylowy. Najkorzystniej jest dobierać rozpuszczalnik w zależności od tego, czy chce się otrzymać związek o wzorze 2 w postaci roztworu, czy też jako produkt krystaliczny. Jeżeli zamierza się wyosobniać produkt krystaliczny, to korzystnie jest stosować rozpuszczalnik, w którym związki wyjściowe o wzorach 3 i 4 są rozpuszczalne, a sól o wzorze 2 jest w nim nierozpuszczalna lub rozpuszczalna tylko w małym stopniu. Jak opisano niżej, sole o wzorze 2 można stosować bardzo korzystnie jako hydrotropy do wytwarzania wodnych koncentratów związków o wzorze 1.
W takim przypadku, reakcję związków o wzorach 3 i 4 korzystnie jest prowadzić w środowisku wodnym i otrzymany roztwór wodny soli o wzorze 2 można stosować bez dalszego oczyszczania do wytwarzania środków według wynalazku. Środki według wynalazku działają silnie mikrobójczo na liczne fitopatogeniczne grzyby i bakterie, zwłaszcza na Erysiphe Graminis (mączniak właściwy). Mają one także bardzo korzystne działanie lecznicze, układowe, a zwłaszcza ochronne i mogą być stosowane do ochrony licznych roślin uprawnych.
Za pomocą środków według wynalazku można hamować rozwój lub niszczyć mikroorganizmy na roślinach lub na częściach wielu roślin uprawnych, np. owocach, kwiatach, liściach, łodygach, kłączach i korzeniach, przy czym równocześnie zabezpiecza się również przed atakiem mikroorganizmów inne części roślin, rozwijające się później. Środki według wynalazku są skuteczne przeciwko fitopatogennym grzybom należącym do następujących klas: Fungi imperfecti (np. Botrytitas, Helminthosporium, Fusarium, Septora, Cercospora i Alternaria), Basidiomycetes (np. rodzaje Hemileia Rhizocetonia, Puccinia), a w szczególności przeciw grzybom z klasy Ascomycetes (np. Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilina i Uncinula). Poza tym, można je stosować do zaprawiania nasion, do ochrony owoców, kłączy i ziarna oraz sadzonek przed zakażeniem grzybami oraz do ochrony przed fitopatogennymi mikroorganizmami występującymi w glebie. Środki według wynalazku wytwarza się mieszając homogenicznie czynne składniki o wzorach 1 i 2 z substancją pomocniczą i ewentualnie carbendazimem.
Środki według wynalazku można stosować do ochrony np. następujących roślin uprawnych: rośliny zbożowe (pszenica, jęczmień, żyto, owies, ryż, sorgo i rośliny pokrewne), buraki (burak cukrowy i pastewny), pestkowce, ziarnkowce i owoce miękkie (jabłka, gruszki, śliwki, brzoskwinie, migdały, wiśnie, truskawki, maliny i porzeczki), rośliny strączkowe (fasola, soczewica, groch, soja), rośliny oleiste (rzepak, gorczyca, mak, oliwki, słonecznik, orzechy kokosowe, rącznik, kakaowce, orzech ziemny, rośliny ogórkowe (ogórek, dynia, melon), rośliny włókniste (bawełna, len, konopie, juta), owoce cytrusowe (pomarańcze, cytryny, grejpfruty, mandarynki), warzywa (szpinak, sałata, szparagi, kapusta, marchew, cebula, pomidory, ziemniaki, papryka), laurowce (awokado, cynamon, kamfora) lub rośliny takie jak kukurydza, tytoń, orzechy, trzcina cukrowa, krzewy herbaciane, winorośl, chmiel, banany, gumowce, jak również
153 153 rośliny ozdobne, w szczególności, środki według wynalazku nadają się do ochrony roślin zbożowych, zwłaszcza pszenicy jarej i ozimej i jęczmienia jarego i ozimego. Środki według wynalazku można podawać na tereny uprawne lub na rośliny równocześnie lub naprzemian z innymi związkami użytecznymi agrochemicznie, takimi jak sztuczne nawozy lub środki dostarczające mikroskładników pokarmowych albo wpływające na wzrost roślin. Takimi dodatkowymi środkami mogą też być selektywne herbicydy, inne środki grzybobójcze, zwłaszcza tridemorph, fenpropimorph /N-3(p-tert-butylofenylo)-2-metylo-l-propylo-cis-2,6-dimetylomorfolina/ i/albo carbendazim, a także środki bakteriobójcze, nicieniobójcze, środki przeciw mięczakom lub mieszaniny kilku takich środków. Środki według wynalazku mogą zawierać nośniki, substancje powierzchniowo czynne lub inne, zwykle stosowane w środkach tego typu.
Nośniki lub rozcieńczalniki mogą być stałe lub ciekłe i mogą to być produkty pochodzenia naturalnego, przerobione substancje mineralne, a także rozpuszczalniki, substancje dyspergujące, zwilżające, lepiszcza, substancje wiążące lub sztuczne nawozy. Środki według wynalazku korzystnie podaje się na liście roślin. Liczba takich zabiegów i ilość stosowanego środka zależą od stopnia zakażenia i rodzaju grzyba. Środki według wynalazku mogą jednak także przenikać do roślin od korzeni (działanie układowe), toteż można je też stosować w postaci produktów ciekłych na miejsce wzrostu roślin. Środkami według wynalazku można też traktować nasiona, kiełki lub odroślą roślin, a także łodygi lub pąki. Środkom według wynalazku nadaje się znanymi sposobami postać koncentratów dających się emulgować, past do powlekania, roztworów do bezpośredniego natryskiwania lub do rozpylania po rozcieńczeniu, a także rozcieńczonych emulsji, stężonych zawiesin, proszków zwilżalnych lub granulatu dającego się dyspergować w wodzie.
Zależnie od postaci preparatu i zamierzonego celu, środki te stosuje się przez moczenie, zwilżanie, natryskiwanie lub rozpylanie. Środki według wynalazku stosuje się zwykle w ilościach odpowiadających 50g do 5kg, korzystnie lOOg - 2kg, a zwłaszcza 200-600g czynnej substancji na lha.
Środki według wynalazku wytwarza się znanymi metodami, np. przez homogeniczne mieszanie i/albo mielenie składników czynnych z rozcieńczalnikami, np. rozpuszczalnikami i ewentualnie ze związkami powierzchniowo czynnymi. Odpowiednimi rozpuszczalnikami są węglowodory aromatyczne, korzystnie frakcje o 8-12 atomach węgla, np. mieszaniny ksylenów lub podstawionych naftalenów, estry kwasu ftalowego, takie jak ftalan dwubutylowy lub dwuoktylowy, a także węglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny, alkohole i glikole oraz ich estry i etery, np. etanol, eter monometylowy lub monoetylowy glikolu etylenowego, jak również ketony, np. cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak N-metylo-2-pirolidon, sulfotlenek dwumetylu lub dwumetyloformamid. Można też stosować epoksydowane oleje roślinne, np, epoksydowany olej kokosowy lub sojowy, a także wodę.
Zwykle stosowane substancje powierzchniowo czynne są opisane np. w 1985 International Mc Cutcheon's Emulsifiers and Detergents, Glen Rock, NY 07452, St.Zj.Am. i Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publishing Co., Inc. Nowy York, 1980. Odpowiednimi związkami powierzchniowo czynnymi są związki niejonowe, amfoteryczne i/albo anionowe o dobrej zdolności emulgowania, dyspergowania i zwilżania. Można też stosować mieszaniny związków powierzchniowo czynnych.
Jako anionowe związki powierzchniowo czynne odpowiednie są zarówno mydła rozpuszczalne w wodzie, jak i rozpuszczalne w wodzie syntetyczne substancje powierzchniowo czynne.
W środkach według wynalazku korzystnie stosuje się niejonowe substancje powierzchniowo czynne. Ich korzystnymi przykładami są związki eterowych lub estrowych pochodnych poliglikolu z alkoholami alifatycznymi lub cykloalifatycznymi albo z nasyconymi lub nienasyconymi kwasami tłuszczowymi i alkilofenolami, zawierające i 3-30 grup glikoloeterowych i 8-20 atomów węgla w grupie (alifatycznego) węglowodoru oraz 6-18 atomów węgla w grupie alkilowej alkilofenoli.
Innymi odpowiednimi niejonowymi substancjami powierzchniowo czynnymi są rozpuszczalne w wodzie produkty addycji tlenku polietylenu z glikolem polipropylenowym, glikolem etyleno4
153 153 dwuaminopropylenowym i glikolem alkilopolipropylenowym, zawierającym 1-10 atomów węgla w łańcuchu alkilowym. Te produkty addycji zawierają 20-250 grup eterowych glikolu etylenowego i 10-100 grup eterowych glikolu propylenowego. Związki te zwykle mają 1-5 jednostek glikolu etylenowego na 1 jednostkę glikolu propylenowego.
środki według wynalazku jako produkty handlowe korzystnie przygotowuje się w postaci koncentratów, które użytkownik zwykle rozcieńcza. Korzystnie są to koncentraty z wodnym rozpuszczalnikiem przygotowywane w postaci preparatów hydrotropowych np. a) i b) metodą podaną w przykładzie 1 opisu europejskiego zgłoszenia 74 329. Skład tych znanych preparatów a) i b) jest następujący:
a) Propiconazol
Propiconazol - 125 g
60% roztwór kumenosulfonianu amonowego do -1000 ml
b) Propiconazol/Carbendazim
Propiconazol - 125 g
Carbendazim - 100 g
60% roztwór kumenosulfonianu amonowego do -1000 ml
Omówione kompozycje a) i b) reprezentują stan techniki z wyżej omówionego zgłoszenia patentu europejskiego. W tych znanych kompozycjach hydrotropowy kumenosulfonian amonowy nie ma właściwości synergizujących.
Nowe sole o wzorze 2 są substancjami działającymi hydrotropowo, triazole o wzorze 1 zaś są zasadniczo nierozpuszczalne w wodzie, ale rozpuszczają się w wodnym roztworze soli o wzorze 2. Hydrotropowe właściwości synergizujących soli o wzorze 2 można dobrze wykorzystywać przy wytwarzaniu koncentratów, zawierających do 75% wagowo/objętościowych związków o wzorze 1 w wodnym roztworze, zawierającym do 70% wagowo/objętościowych hydrotropów o wzorze 2. Najkorzystniejsze są koncentraty, wytwarzane przez rozpuszczenie 5-50% wagowo/objętościowych związku o wzorze 1 w wodnym roztworze, zawierającym 5-70% wagowo/objętościowych związku o wzorze 2. Niżej podane przykłady ilustrują wynalazek.
Przykład I. 20 części wagowych kwasu kumenosulfonowego/Eltesol CA 96 firmy Albright and Wilcon/ dodaje się do 20 części wagowych alkoholu etylowego i mieszając chłodzi roztwór do temperatury 20°C, po czym, utrzymując temperaturę poniżej 35°C, dodaje się 8,7 części wagowych morfoliny. Po zakończeniu dodawania miesza się roztwór w ciągu 15 minut, a następnie chłodzi, odsącza stały produkt, przemywa go trzykrotnie zimnym eterem dwuetylowym i suszy w eksykatorze nad żelem krzemionkowym. Otrzymany kumenosulfonian morfoliny (MOS) topnieje w temperaturze 101-105°C.
Przykład II. 20 części wagowych kwasu kumenosulfonowego /Eltesol CA 96 firmy Albright and Wilson/ dodaje się do 20 części wagowych odjonizowanej wody i mieszając chłodzi roztwór do temperatury 20°C, po czym, utrzymując temperaturę poniżej 35°C, wkrapla się 11,6 części wagowych 2,6-dwumetylomorfoliny w postaci produktu o czystości 99%. Po zakończeniu wkraplania, roztwór rozcieńcza się odjonizowaną wodą tak, aby otrzymać 60% roztwór wodny kumenosulfonianu 2,6-dwumetylomorfoliny (IMMCS). Otrzymaną sól wyodrębnia się przez zatężanie. Wykazuje ona temperaturę topnienia 107-110°C.
Przykład III. Propiconazole 125 EC (koncentrat dający się emulgować).
g/litr
Propiconazole - 125 kumenosulfonian 2,6-dwumetylomorfoliny - 580 woda około - 390.
Kumenosulfonian 2,6-dwumetylomorfoliny (IMMCS) rozpuszcza się w wodzie, dodaje propiconazole i miesza całość aż do uzyskania homogenicznego roztworu.
Przykład IV. Propiconazole 250 EC.
g/litr
Propiconazole 250 cykloheksanon 100 etanolan alkoholu o 10 atomach węgla (Ethylan CD 913 firmy Lankro Chemial
Ltd., Manchester)
153 153 kopolimer blokowy tlenku etylenu z tlenkiem propylenu (Pluronic FI08 firmy BASF
Wyandotte Corp., St.Zj.Am.) 15 kumenosulfonian morfoliny (MCS) 420 woda około 270.
Przykład V. Propiconazole + Carbendazim 225 CS (koncentrat w postaci zawiesiny) .
g/litr
Propiconazole 125
Carbendazim 100
Fosforan etoksylowanego poliarylofenolu (soprophar FL firmy Rhone Poulene) 60 silikonowa emulsja przeciw pienieniu (Foammaster UDB) 5 prażona krzemionka (Aerosil COK-84 firmy Degussa) 10
DMMSC 470 woda około 330.
DMMSC rozpuszcza się w wodzie, dodaje fosforan etoksylowanego poliarylofenolu i propiconazole, po czym, mieszając za pomocą magnetycznego mieszadła, w roztworze dysperguje się emulsję silikonową, carbendazim i krzemionkę. Otrzymaną zawiesinę miele się na mokro, uzyskując zawiesinę, której przeciętna średnica cząstek jest mniejsza niż 2 mikrony.
Przykłady VI i VII. W celu wykazania ulepszonego działania środków według wynalazku przy zwalczaniu pleśni, w szklarni prowadzono równolegle 5 prób. Sadzonki jęczmienia wiosennego (Golden Promise) rosnące na tacach w szklarni zakażono Erysiphe graminis (mączniak właściwy) i pozostawiono w szklarni aż do chwili, gdy zakażenie ilości obejmie 10% ich powierzchni. Następnie opryskano rośliny wodną dyspersją, zawierającą propinacozole lub propinacozole i cerbendazim. W innych próbach, rośliny opryskano takimi samymi dyspersjami, ale zawierającymi te czynne substancje w kombinacji z arylosulfonianami morfoliny, a także dyspersjami zawierającymi same tylko arylosulfoniany morfoliny. Po upływie 7, 14 i 21 dni oceniano stopień zwalczenia pleśni, zdolność rozwojową roślin i wielkość zielonej powierzchni liści.
Wyniki podano w tabeli 1.
Tabela 1
środek Substancja sto- li’ II po 7 dniach !i po 14 dnia ch ii po 21 dniach
z przykładu sowana do traktowania g/ha[! II II II II II II II Zwal- cze- nie pleśni Zdol- ność rozwo- jowa -ΙΓ PO- « wierz-H chnia ϋ zielo-jj na ii II Zwal- czenie pleśni Zdol- ność rozwo- jowa Po- ϋ Zwalwierzjj-czechniaii nie zielojj-pleśni na 'i ii Zdol- ność roz- wojo- wa Pow. zie- lona
- nie traktowano II - II II 25,4 1,8 II _ II II 88,0 7,6 14,6 j! 92,6 8,6 8,2
kumenosulfonian 2,6-dwumetylomorfoliny II II II 480: 29,4 2,4 II II II II ” II 86,4 7,8 II II II 15,5 J{96,0 8,5 4,6
- kumenosulfonian morfoliny II II 480!! 32,6 2,2 II II . II II 89,0 7,9 II II 12,0 [97,6 8,9 3,4
- propiconazole 1251! 17,2 1,4 II - II II 32,6 3,6 72,4 H71,6 6,0 33,4
VI propiconazole +DMMCS 125 !! II +480 li II 14,8 1,8 II II 14,8 2,6 II 83,0 »35,4 4,2 68,0
- propiconazole + carbendazim 125 !! +100U II 14,6 1,8 II II - II II 27,2 3,4 II 72,6 «51,0 5,6 45,0
VII propiconazole + carbendazim + DMMCS 125ϋ +ioo η +480 i! II II -II- 16,6 2,0 II II II II - II II II IL 19,2 2,6 II II II 83,6 [28,0 H I! 4,3 71,0
153 153
Zdolność rozwojową roślin oznaczono w skali 1-9, przy czym 1 oznacza brak widocznych uszkodzeń roślin, a 9 oznacza całkowite zniszczenie roślin. Stopień zwalczenia pleśni oznaczono jako procent powierzchni zakażonej w stosunku do całkowitej powierzchni liścia.
Dla środków o składzie według przykładów VIII-XV prowadzono równolegle po 5 prób polowych, w celu określenia stopnia zwalczania pleśni na wiosennym jęczmieniu (Golden Promise), stosując różne środki mikrobójcze. Stosowane środki miały podane niżej składy.
Przykład VIII:
125 g ·
480 g 1000 ml
Propiconazol
MCS woda
Przy
Propiconazol
DMMCS woda
Przy
Propiconazol
Carbendazim
MCS woda
Przy
Propiconazol
Carbendazim
DMMCS woda
Przy
Propiconazol
MCS woda
Przy
Propiconazol
MCS woda
Przy
Propiconazol
DMMCS woda
Przy
Propiconazol
DMMCS woda kład kład kład kład kład kład kład
IX:
XI:
XII:
XIII:
XIV:
XV:
- do do do
- do
- do
- do
- do
125 g 480 g 1000 ml
125 g 100 g 480 g 1000 ml
125 g 100 g 480 g 1000 ml
125 g 200 g 1000 ml
250 g 600 g 1000 ml
125 g 200 g 1000 ml
- 250 g
- 600 g
- do 1000 ml
Po upływie 27 dni od pierwszego potraktowania roślin badanymi środkami powtarzano traktowanie tymi środkami. Wyniki określono po 27 dniach od pierwszego traktowania i po 10 dniach od drugiego zabiegu, to jest po 37 dniach od pierwszego traktowania. Stopień zwalczania pleśni określono jako procent zakażonej powierzchni w stosunku do całkowitej powierzchni liścia. Wyniki podano w tabeli 2, w której podano również wydajność jęczmienia.
Środek ,z przy- kładu Substancja stosowana do traktowania g/ha Po 27 dniach zwalczenie pleśni Po 37 dniach zwalczenie pleśni Wydajność ton/ha
1 2 3 4 5 6
- nie traktowano - 22,4 74 4,88
- propiconazole 125 5,5 27,6 5,19
153 153 cd. tabeli 2
1 2 3 4 5 6
- propiconazole + carbendazim 125 + 100 8,76 36,8 5,31
VIII propiconazole + MCS 125 + 480 3,8 19,4 5,41
IX propiconazole + DMMCS 125 +480 3,7 23,2 5,26
X propiconazole + carbendazim + MCS 125 + 100 + 480 7,90 29,0 5,51
XI propiconazole + carbendazim + DMMCS 125 + 100 + 480 5,80 23,4 5,45
XII propiconazole + MCS 125 +200 4,20 20,7
XIII propiconazole + MCS 250 + 600 3,90 19,6
XIV propiconazole + DMMCS 125 + 200 4,30 21,0
XV propiconazole + DMMCS 250 + 600 3,80 29,7 -

Claims (1)

  1. Zastrzeżenie patentowe
    Środek grzybobójczy na osnowie mieszaniny ±-[ [ 2-/2,4-dwuchlorofenylo/-4-propylo-l,3-dioksolanylo-2 ,7-metylo J-1H-1,2,4-triazolu, hydrotropu i znanych substancji pomocniczych, znamienny tym, że w postaci wodnego roztworu zawiera 12,5-25% wagowych l-/- [ 2-/ /2,4-dwuchlorofenylo/-4-propylo-l.3-dioksolanylo-2 J -metylo/-lH-l,2,4-triazolu o wzorze 1, 20-60% wagowych nowej soli o ogólnym wzorze 2, w którym m oznacza liczbę zero lub 1 i ewentualnie co najwyżej 10% wagowych N-/benzimidazolilo-2/-karbaminianu metylowego o wzorze 5.
    Wzór 1
    153 153 (ch3) \ Ο
    ΝΗ ·HO-S
    II ο
    _>CH(ck)
    CH:
    Wzór 2 /~Λ
    O NH CH
    HO-S
    II
    O
    3>m
    Wzór 3
    CH<
    Wzór 4
    CH^CrAr >
    z
    Wzór 6
    Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egi. Cena 3000 zł
PL1987266099A 1986-06-07 1987-06-05 Fungicide PL153153B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB868613913A GB8613913D0 (en) 1986-06-07 1986-06-07 Microbicidal agrochemical compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL266099A1 PL266099A1 (en) 1988-07-21
PL153153B1 true PL153153B1 (en) 1991-03-29

Family

ID=10599146

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1987266099A PL153153B1 (en) 1986-06-07 1987-06-05 Fungicide

Country Status (25)

Country Link
US (1) US5026719A (pl)
EP (1) EP0252875B1 (pl)
JP (1) JPS62292704A (pl)
AT (1) ATE84938T1 (pl)
AU (1) AU603580B2 (pl)
BG (1) BG47642A3 (pl)
BR (1) BR8702878A (pl)
CA (1) CA1327197C (pl)
CS (1) CS268182B2 (pl)
DD (1) DD263684A5 (pl)
DE (1) DE3783817D1 (pl)
DK (1) DK289587A (pl)
EG (1) EG18552A (pl)
ES (1) ES2053581T3 (pl)
FI (1) FI872532A (pl)
GB (1) GB8613913D0 (pl)
GR (1) GR3007410T3 (pl)
HU (1) HU204405B (pl)
IL (1) IL82781A0 (pl)
NZ (1) NZ220589A (pl)
PH (1) PH25158A (pl)
PL (1) PL153153B1 (pl)
RU (1) RU2020820C1 (pl)
TR (1) TR24864A (pl)
ZA (1) ZA874037B (pl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2655514A1 (fr) * 1989-12-13 1991-06-14 Rhone Poulenc Agrochimie Association fongicide a effet synergique a base d'une morpholine et d'un triazole.
DE4131184A1 (de) * 1991-09-19 1993-03-25 Bayer Ag Wasserbasierte, loesungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide wirkstoffkombination
DE4131205A1 (de) * 1991-09-19 1993-03-25 Bayer Ag Wasserbasierte, loesungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide wirkstoffkombination
BR112013009454B1 (pt) 2010-10-21 2018-10-23 Syngenta Limited método para redução da viscosidade de um concentrado agroquímico aquoso, concentrado agroquímico aquoso, utilização de um sulfonato de arila e isopirazam para redução da viscosidade de um concentrado agroquímico aquoso e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas por micro-organismos fitopatógenos

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL83284C (pl) * 1951-09-21
US3642995A (en) * 1966-06-04 1972-02-15 Basf Ag Method of controlling fungus growth using salt of alkylbenzenesulfonic acids
DE1542827A1 (de) * 1966-06-04 1970-03-26 Basf Ag Fungizide Mittel
NZ179111A (en) * 1974-11-18 1978-03-06 Janssen Pharmaceutica Nv I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions
IE54464B1 (en) * 1981-09-09 1989-10-25 Ciba Geigy Ag Aqueous pesticide concentrates

Also Published As

Publication number Publication date
HUT44418A (en) 1988-03-28
FI872532A0 (fi) 1987-06-05
GB8613913D0 (en) 1986-07-09
DK289587A (da) 1987-12-08
DK289587D0 (da) 1987-06-04
JPS62292704A (ja) 1987-12-19
CA1327197C (en) 1994-02-22
DE3783817D1 (de) 1993-03-11
AU603580B2 (en) 1990-11-22
EP0252875A2 (de) 1988-01-13
EG18552A (en) 1993-07-30
ATE84938T1 (de) 1993-02-15
BR8702878A (pt) 1988-03-01
IL82781A0 (en) 1987-12-20
BG47642A3 (en) 1990-08-15
EP0252875A3 (en) 1989-04-26
ES2053581T3 (es) 1994-08-01
RU2020820C1 (ru) 1994-10-15
EP0252875B1 (de) 1993-01-27
NZ220589A (en) 1990-06-26
DD263684A5 (de) 1989-01-11
PH25158A (en) 1991-03-27
PL266099A1 (en) 1988-07-21
TR24864A (tr) 1992-06-29
ZA874037B (en) 1987-12-07
CS411087A2 (en) 1989-05-12
HU204405B (en) 1992-01-28
GR3007410T3 (pl) 1993-07-30
FI872532A (fi) 1987-12-08
AU7388887A (en) 1987-12-10
CS268182B2 (en) 1990-03-14
US5026719A (en) 1991-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5567705A (en) Microbicides
BG99647A (bg) Микробициди
CS244935B2 (en) Agent for plants diseases suppresion
PL183543B1 (pl) Produkt do ochrony upraw
JPH0283304A (ja) 微生物防除用組成物
WO2015078216A1 (en) A method of treating fungicidal infections, fungicidal compositions and their use
US4753954A (en) Fungicidal compositions and methods of combatting fungi employing a synergistic combination of propiconazol and fenpropidin
SK283614B6 (sk) Mikrobicídny prostriedok na ochranu rastlín, jeho použitie, spôsob potláčania chorôb rastlín a rastlinný propagačný materiál
JPH0463071B2 (pl)
CS264347B2 (en) Fungicide
PL153153B1 (en) Fungicide
SK67294A3 (en) Microcide composition for protect of plants and the method of illness suppressing and illnesses preventing of plants
KR19990028696A (ko) 트리아졸린 및 이속사졸린 비스-옥심 유도체 및 이들의 살충제로서의 용도
KR100426950B1 (ko) O-벤질옥심에테르유도체및작물보호조성물에대한이들의용도
PL179802B1 (pl) (4-Cyklopropylo-6-metylopirymidyn-2-ylo-)-fenyloamina w krystalicznej odmianie Bi srodek grzybobójczy PL PL PL PL PL PL PL
JPH08506104A (ja) ピラゾリルアクリル酸誘導体、その中間体、および殺微生物剤としてのそれらの使用
PL198379B1 (pl) Zastosowanie kombinacji substancji czynnych i kompozycja grzybobójcza
AU652302B2 (en) Microbicides
PL189047B1 (pl) Kompozycja grzybobójcza
CZ303197A3 (cs) Pesticidně účinné sloučeniny, meziprodukty k jejich přípravě, prostředky které je obsahují a způsob ochrany rostlin za jejich použití
SK2795A3 (en) Benzimidazolesulfone acid derivatives, method of their preparation and agents containing these derivatives
SI9010548A (sl) Sredstva za zatiranje škodljivcev