DE1542827A1 - Fungizide Mittel - Google Patents

Description

BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG

Unser Zeichen: O.Z. 24 276 Schs/Gn Ludwigshafen am Rhein, den 3.6.1966

Fungizide Mittel

Es ist bekannt, Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat oder Tetramethylthiuramdisulfid zur Bekämpfung von Pilzen zu verwenden. Ihre Wirkung befriedigt jedoch nicht.

Es wurde gefunden, daß Salze von Alkylbenzolsulfonsäuren der Formel ,—s 1

in der R einen Alkylrest mit 10 bis 13 C-Atomen und R₁ und Rg Wasserstoff oder einen Methylrest bedeuten, eine sehr gute fungizide Wirksamkeit besitzen.

Die Herstellung der Alkylbenzolsulfonsäuren kann auf kontinuierlichem oder diskontinuierlichem Wege durch Umsetzung der entsprechenden Alkylbenzole, deren Alkylgruppe 10 bis 13 C-Atome enthält, mit bekannten Sulfonierungsmitteln erfolgen. Die Sulfonierungsmittel, z.B. gasförmiges SO,, Oleum, Schwefelsäuremonohydrat oder konzentrierte Schwefelsäure, werden in einem mehr oder minder großen Überschuß, z.B. in einer Menge zwischen etwa 1,05 und 6 Molen je Mol Alkylbenzol eingesetzt. Die Sulfiertemperatur kann je nach den Vtx-fahrens-

bedingungen zwischen 30 und 6O⁰C liegen. ₂

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Bei allen Verfahren entsteht eine Alkylsulfosäure, die noch große Mengen Schwefelsäure enthält. Durch Zusatz von Wasser wird das nahezu homogene Sulfonierungsgemisch in eine instabile Emulsion aus Sulfosäure und Sulfonierungsmittel überführt; nach dem Absitzenlassen wird dann durch Abtrennen der Abfallschwefelsäure eine Arylsulfonsäure von etwa 86 bis 90 # Reinheit erhalten.

Die Umsetzung zum Morpholinsalz erfolgt durch Vorlage der Morpholinbase in einem Rührkessel, in den man die Sulfosäure einlaufen läßt und die Temperatur durch Kühlung zwischen 30 und 4O⁰C hält. Der pH-Wert soll am Ende der Neutralisation zwischen 7 und 8 liegen.

Das Morpholinsalz des C,.., -.,-Alkylbenzolsulfonates fällt als gelbe viskose Flüssigkeit an mit einem Erstarrungspunkt bei etwa 3⁰C, während das entsprechende 2,6-Bimethylmorpholin-salz als gelbbraune, dünnviskose Flüssigkeit mit einem Erstarrungspunkt von -10⁰C vorliegt.

Die erfindungsgemäßen Mittel zur Bekämpfung von Pilzen können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in ledern Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz g-währleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können aber auch Kohlen-

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Wasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emul3ionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritζpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem feeten Trägerstoff hergestellt werden.

Die Wirkstoffe können zusammen mit anderen Wirkstoffen, beispielsweise organischen fungiziden oder Insektiziden Wirkstoffen, oder allein verwendet werden. Sie sind zur Bekämpfung von falschem Mehltau oder auch von anderen Pilzen, z.B. Aspergillus niger, geeignet.

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Beispiel 1

Die Blattoberseiten von Tomatensämlingen der Sorte "Professor Rudioff" werden mit wässerigen Aufbereitungen aus 80 $> Wirkstoff und 20 $> Natriumligninsulfonat besprüht. Fach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschsrenmung von Phytophthora infestans infiziert. Die Pflanzen werden bei 16 bis 18⁰C in eine wasserdampfgesättigte Kammer gestellt und verbleiben darin 6 Tage. Nach dieser Zeit hat sich die Krankheit bei den unbehandelten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, daß der Versuch ausgewertet werden kann. ■

Die folgende Tabelle zeigt die Ergebnisse des Versuchs.

Wirkstoff

Befall der Blätter nach Spritzung mit 0,05#iger Spritzbrühe

^C10^H21

^C10^H21

^C11-13^H23-27

^C11-13^H23-27"\

SO₃H.HN 0

CH₅ SO₅H. HN^ \)

Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat (Vergleichsmittel)

Kontrolle (unbehandelt)

0,5 0,1

0,3 0,1

0,8 4,5

In der Tabelle bedeuten; O = Blätter befallsfrei, abgestuft

bis 5 = Blätter total befallen

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Beispiel 2

Blätter von Topfreben der Sorte Müller-Thurgau werden mit wässerigen Dispersionen, die 80 # Wirkstoff und 20 $> Natriumligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, besprüht. Es werden O,125#ige Spritzbrühen (bezogen auf die Trockensubstanz') verwendet. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Zoosporen-Aufschwemmung von Plasmopara viticola infiziert. Die Pflanzen kommen dann zuerst für 16 Stunden in eine wasserdampfgesattigte (feuchte) Kammer bei 2O⁰C und anschließend 8 Tage in ein Gewächshaus mit Temperaturen zwischen 20 und 3O⁰C. Nach dieser Zeit werden die Pflanzen zur Beschleunigung und Verstärkung des Sporangienträger-Ausbruches abermals während 16 Stunden in der feuchten Kammer aufgestellt. Dann erfolgt die Auszählung der Sporenlager auf den Blattunterseiten. Als Vergleich dienen unbehandelte infizierte Kontrollpflanzen.

Wirkstoff

Prozent beiaTLene Blätter nach Spritzung mit O,125$iger Spritzbrühe

C₁₀H₂₁

Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat (Vergleiehsmittel) Kontrolle (unbehandelt)

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6,5 10

23 100

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r Γ)

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Beispiel 3

In der folgenden Tabelle sind die Hemmung awerte gegenüber dem Pilz Aspergillus niger in Nährlösung angeführt. Die Nährlösungen wurden mit Pilzsporen beimpft und 120 Stunden lang bei 36⁰C bebrütet. Anschließend wurde das Ausmaß des Pilzwachstums beurteilt.

Wirkstoff

Wirkstoffmenge in der Nährlösung in Teilen Wirkstoff pro Million Teile Nährlösung

100 75 50 25 10 5

C₁₀H₂₁

C₁₀H₂₁-^ ^SO₃H.HN. ¹O

OH

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Tetramethylthiuramdisulfid (Vergleichsmittel) Kontrolle (unbehandelt)

CH,

12 4

0 13 5 5 5

0 0 0 0 2 4 0 0 113 4

2 4

In der Tabelle bedeuten: 0 = kein Bilzwachstum, abgestuft

bis 5 = ungehemmtes Pilzwachstum

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^ß/i0 η».

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Claims (1)

1. Patentanspruch

   Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an einem Salz der Alkylbenzolsulfonsäure der Formel

   i.hn; ;o

   -SO₃H.

   in der R einen Alkylrest mit 10 bis 13 C-Atomen und und Rp Wasserstoff oder einen Methylrest bedeuten.

   BABISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG

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   98-3/173 6