CS268182B2 - Microbicide and method of its efficient component production - Google Patents

Microbicide and method of its efficient component production Download PDF

Info

Publication number
CS268182B2
CS268182B2 CS874110A CS411087A CS268182B2 CS 268182 B2 CS268182 B2 CS 268182B2 CS 874110 A CS874110 A CS 874110A CS 411087 A CS411087 A CS 411087A CS 268182 B2 CS268182 B2 CS 268182B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
compound
alkyl
plants
compounds
Prior art date
Application number
CS874110A
Other languages
English (en)
Other versions
CS411087A2 (en
Inventor
Edward Nowak
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CS411087A2 publication Critical patent/CS411087A2/cs
Publication of CS268182B2 publication Critical patent/CS268182B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)

Description

předložený vynález ее týká mikrobicidního prostředku* který obsahuje jako účinnou složku směs l-[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l*3-dioxoloan-2-ylmethy1J-1H-1*2*4-triazolu (Propiconazol) a sloučeniny dále definovaného obecného vzorce II.
Předložený vynález se rovněž týká způsobu výroby nových sloučenin obecného vzorce II.
Nové mikrobicidní prostředky ее používají к potírání chorob rostlin.
Vynález ee zvláště týká způsobu výroby nových morfolinkumeneulfonátů* jakož i použití těchto látek v mikrobicidních prostředcích к boji proti škodlivým mikroorganismům, zejména fytopathogenním houbám.
Zvláště pak se vynález týká způsobu výroby nových morfolinkumen sulfonátů* jakož i použití těchto látek ve fungicidních prostředcích к boji proti škodlivým mikroorganismům* zejména fyto pathogenním houbám.
V britském patentovém spisu č. 1522657 se popisují mikrobicidní,«prostředky * které obsahují jako účinnou složku sloučeninu obecného vzorce I.
(I) nebo její adiční sůl s kyselinou.
přičemž v obecném vzorci I.
Z znamená skupinu -Ot^CH^* -CH2CH2CH2-. -CH(CH3)-CH (CH3)- nebo
-CH2-CH-alkyl, kde alkyl obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku* a
Ar znamená fenylovou skupinu* thienylovou skupinu* halogenthienylovou skupinu nebo naftylovou skupinu nebo znamená fenylovou skupinu substituovanou 1 až 3 atomy halogenu* alkylovou skupinou a 1 až 4 atomy uhlíku* alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku* kyanoskupinou nebo nitroskupinou.
Tyto sloučeniny dosáhly značného komerčního úspěchu v případě* že tvoří jedinou fungicidné účinnou složku ve fungicidních prostředcích určených pro použiti v zemědělství* nebo v kombinaci s dalšími známými fungicidy* jako je Tridemorph nebo Carbendazim.
Sloučeniny obecného vzorce I* aF už se používají samotné nebo ve směsi
CS 268 182 B2 s dalšími fungicidy, ee obvykle zpracovávají na emulgovatelné koncentráty ze použití organických rozpouštědel. Uvedené sloučeniny ae však mohou zpracovávat spolu s hydrotropní, tj. · ve vodě rozpustnou· která umožňuje zvýšit rozpustnost jiných látek ve vodném roztoku· například způsob popsaným v evropské patentové přihlášce č. 74 329. Hydrotropními látkami jsou sloučeniny rozpustné ve vodě, které umožňují zvýšit rozpustnost ve vodě druhé sloučeniny, které je ve vodě jen málo rozpustné (srov. Chemiker Zeitung 95 (1971) 507-511). Dále Je znáno použití hydrotropních látek pro přípravu mikroemulsí (srov. francouzský patentový spis č. 2 187 227, francouzský patentový spis č. 2 187 226).
Hydrotropní·i sloučeninami jsou kronš jiných soli (nižší) alkylbenzensulfoňových kyselin s kovy nebo amonné soli (nižší) alkylbenzensulfonových kyselin, například natriumtoluensulfonát, natriumxylensulfonát, jakož i amoniumkumensulfonát. Takovéto hydrotropné sloučeniny, které jsou známé ze stavu techniky, nezvyšují fungicidní účinnost fungicidních prostředků· ve kterých jsou obsaženy.
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že použití specifického typu hydrotropní sloučeniny s 1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l,3-dioxolan-2-ylme thyl]-lH-l,2,4-triazolem jako zástupcem sloučeniny vzorce I, vede к prostředku, který má ve srovnání s běžnými hydrotropními prostředky zvýšenou mikrobicidní účinnost.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž mikrobicidní prostředek, který spočívá v tom, že obsahuje 1 díl hmotnostní l-[2-(2e4-dichlorfenyl)-4-propyl-l,3dioxolan-2-ylmethyl)-lH-l,2,4-triazolu a 1,5 až 5,0 dílu hmotnostního sloučeniny obecného vzorce II. »
(II) ve kterém znamená číslo 0, 1 nebo 2.
Výroba 1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l,3-dioxolsn-2-ylmethyl]-lH-l,2,4-tríazolu se popisuje v britském patentovém epieu Č. 1 522 657.
Výhodnými sloučeninami obecného vzorce II v mikrobicidním prostředku podle vynálezu jsou morfolinkumensulfonát a
2,6-dimethylmorfolinkumensulfoné t.
Sloučeniny obecného vzorce II jsou novými látkami
CS 26Θ1Θ2 B2 rovněž způsob přípravy nových sloučenin
Předmětem předloženého vynálezu je obecného vzorce ц ve kterém
(II) znamená číslo 0, 1 nebo 2, který spočívá v tom, že se na případně substituovaný derivát morfolinu obecného vzorce III
(III) ve kterém znamená číslo 0, 1 nebo 2, působí komensulfonovou kyselinou vzorce IV
(IV) načež se takto vzniklá sůl vzorce II izoluje, například v pevném stevu nebo ve formě roztoku.
Reakce se provádí obvykle reakcí v podstatě stechiometrických množství sloučenin vzorce III а IV, při teplotě pohybující se od teploty místnosti až do 100 °C. Reakce se může provádět za případně přítomnosti rozpouštědel, jako například vody, ethylacetátu. isopropylalkoholu nebo ethylalkoholu. Nejvýhodnější rozpouštědlo při shora uvedené reakci se pak zvláště volí podle toho, zda se má sloučenina vzorce II získat ve formě roztoku nebo v krystalickém stavu. Pokud ee má výsledná sloučenina izolovat v krystalickém stavu, pak je výhodné provádět reakci sloučeniny vzorce III se sloučeninou vzorce IV v rozpouštědle, ve kterém jaou adukty sloučeniny vzorce III e IV rozpustné, avšak vznikající sůl vzorce II je v takovém rozpouštědle nerozpustná nebo jen nepatrně rozpustná. Sůl vzorce II se může používat jako hydrotropně účinné látka velmi výhodným způsobem pro výrobu vodných koncentrátů l-[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l,3dioxolan-2-ylmathyl]-lH-l,2,4-triazolu (Propiconazol), jak bude dále uvedeno. V tomto případě je výhodné provádět reakci sloučenin vzorce III а IV ve vodě>
CS 268 182 B2 vodné roztoky takto vzniklé soli se nohou používat к výrobě hydrotropních přípravků bez dalšího čištění.
Mikrobicidní prostředek podle předloženého vynálezu má výhodné spektrum nlkroblcldních účinků proti fytopathogenním houbám a bakteriím, zvláště proti houbě· typu pravého padlí (Eryslphe graminls). Tento proatředek ně velni výhodné kuratlvní; systemické a zejména preventivní vlastnosti a může ee používat к ochraně celá řady kulturních roetlln. Pomocí prostředků podle vynálezu ee nohou na rostlinách nebo na částech roetlln (plodech, kvitech, listech, stoncích, hlízách,* kořenech) různých užitkových rostlin potlačovat nebo ničit vyskytující se škůdci, přičemž pak zůatávají chráněny před fytopathogenníei mikroorganismy, jako před houbani, i později vzrostlá části rostlin.
Prostředky podle vynálezu jsou účinně proti fytopethogennín houbám náležející· do následujících tříd: Fungl imperfectl (například Botrytls, Helminthosporlum, Fusarlum, Septorla, Cercospora a Alternarla)> Baaldlonycstes (například rodů Henllels, Rhizoctonia, Puccinla)· a zejména proti houbám ze třídy Aaconycetes (například Venturla, Podosphaara, Eryslphe, Monilinla, Unclnula). Kromě toho jsou prostředky podle vynálezu úělnná taká jako mořidla к ošetřování oelva (plodů; hlíz, zrní) a semenáčků roetlln к ochraně před houbpvýml infekcemi, jakož i к ochraně proti fytopethogennín mikroorganismům, která ee vyskytují v půdě.
Vynález se rovněž týká způsobu ošetřování rostlin, který spočívá v aplikaci těchto účinných složek, resp. prostředku podle předloženého vynálezu na rostliny nebo v okolí těchto rostlin.
□ako kulturní rostliny, pro které platí shora uvedené oblasti aplikace, přicházejí v rámci tohoto vynálezu v úvahu například následující druhy rostlin: obiloviny (pěenlce, ječmen, žito, oves, rýže, člrok a příbuzné rostliny)) řepa (cukrová řepa a krnná řepa); ovocné stromy rodící plody a jádry, peckoviny a bobuloviny (jabloň, hrušeň, švestka, broskvoň, mandlovník, třešeň, jahodník, maliník, ostružiník)) luskoviny (fazol, čočka, hrách, sója)» olejnlny (řepka, hořčice, mák, olivovník*, slunečnice, kokosovník, skočec, kakaovník, podzemnice olejná)» tykvovlté rostliny (dýně, okurky, melouny): vlákniny (bavlník, len, konopí, juta)> citrusovníky (oranžovník, citroník, citroník největší, mandarinka): různé druhy zeleniny (Špenát, hlávkový salát, chřest, hlávkově zelí, mrkev, cibule, rajská jablíčka, brambory, paprika)! vavřlnovlté rostliny (avokádo, skořicovník, ksfrovník) nebo delší rostliny, jako kukuřice, tabák, ořešák, kávovník, cukrová třtina, Čajovník, vinná réva, chmel, banánovník a kaučukovník, jakož i okrasná rostliny (Compoai tas). avšak zvláště obiloviny, zejména pšenice (ozimá a jarní) a ječmen (ozimý a jarní).
Prostředky podle vynálezu ae mohou aplikovat na obdělané plochy nebo na rostliny, které máji být ošetřeny, současně nebo postupně a dalšími agrochemicky užitečnýnl sloučeninami. Těmito látkami mohou být jak hnojivá nebo prostředky obsahující otopové prvky nebo další přípravky, které ovlivňují růst rostlin. Mohou jimi být také selektivní herbicidy, další fungicidy, zejména Tridemorph, Fenpropimorph nebo/a Csrbandazlm, bakterieIdy, nematocidy, moluskicidy nebo směsi několika těchto přípravků, a pokud je to žádoucí společně e dalšími nosnými látkami, poCS 268 182 B2 vrchově aktivními prostředky nebo dalšími přísadami podporujícími aplikaci, která se používají při přípravě takovýchto prostředků.
Vhodnými nosnými látkami a přísadami mohou být pevné nebo kapalné látky odpovídající látkám, které používají při přípravě takovýchto prostředků, jako jsou například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergátory, amáčedla, zehuéťovadla, pojivá nebo hnojiv·.
Výhodným způsobem aplikace agrochemického prostředku podle vynálezu je aplikace na líety rostlin. Počet aplikací a aplikované množství se přitom řídí stupněm napadaní pro odpovídajícího původce choroby (druh houby). Prostředek podle vynálezu se může však aplikovat také prostřednictvím půdy, kdy účinné složky přicházejí do rostliny prostřednictvím kořenového systému (systemický účinek) tím, že ae .místo, kde rostliny rostou zalije kapalným přípravkem. Prostředky podle vynálezu se však mohou aplikovat také na semena rostlin (cosging) impregnací semen nebo na další části rostlin, které slouží к rozmnožování (jako jsou například výhonky rostlin, řízky apod.) pomocí kapalného přípravku prostředku podle vynálezu. Ve zvláštních případech jsou možné další způsoby aplikace, jako je například záměrné ošetření stonků nebo pupenů rostlin.
Prostředky podle vynálezu jsou zpracovány známým způsobem na emulgovatelné koncentráty, pasty, které lze aplikovat natíráním, roztoky, které lže přímo aplikovat postřikem nebo roztoky, které se před takovým postřikem ještě dále ředí, zředěné emulze, suspensní koncentráty, smáčitelné prášky nebo granuláty, které jeou dis pergovatelné ve vodě, Způsoby aplikace. Jako ponořování, smáčení, postřik nebo rozprašování, se stojně jako druh prostředků volí podle požadovaných cílů a daných podmínek.
Výhodná aplikovaná množství ее obvykle pohybuji od 50 g do 5 kg účinné složky na 1 ha, zejména od 100 g do 2 kg účinné složky na 1 ha, zvláště pak od 200 g do 600 g účinné složky na 1 ha.
Prostředky podle vynálezu se připravují známým způsobem, například důkladným smísením nebo/a rozemletím účinných složek s nosnými látkami, například a rozpouštědly, a popřípadě s povrchově aktivními sloučeninami na homogenní sbšs.
Vhodnými rozpouétědly jsou aromatické uhlovodíky, výhodně frakce a 8 až 12 atomy uhlíku, jako například směsi xylenů nebo substituovaných naftalonů, ftaláty, jako dibutylitalát nebo dxoktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafinické uhlovodíky, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, jako ethanol, etnylenglykolmonomethylether nebo othylenglykolmonoethylether, ketony,jako cyklohexanon, Blině polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, diaethylsulfoxid nebo dimethylformamid, Jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako epoxidovaný kokosový olej nebo sojový olej nebo voda.
Povrchově aktivní látky, které se obvykle používají v proetředcích uvedeného druhu, эе popisují například v “1985 international NcCutcheon^a Emuleiflers and Detergente, Glen Rock, NY 07452, USA> Encyclopedia of Suřface Actlve Agenta, Chemical Publishing Co., Inc. New York, 1980.
CS 268 182 82
Vhodný· 1 povrchově aktivními sloučeninami jsou neionogenní, kstionaktivní nebo/a anionaktivní povrchově aktivní látky a dobrými amulgačními, dispergačními a emáčecími vlastnostmi. Výraz·· povrchově aktivní sloučenina* se rovněž rozumí směsi povrchově aktivních sloučenin.
Vhodnými anionickými povrchově aktivními sloučeninami mohou být jak tzv. ve vodě rozpustná mýdla, tak i ve vodě rozpustná syntetická povrchově aktivní sloučeniny.
Výhodnými povrchově aktivními sloučeninami v prostředcích podle vynálezu jsou neionogenní povrchově aktivní sloučeniny. Neionogenními povrchově aktivními sloučeninami, jsou zejména polyglykolethery a -estery odvozené od alifatických nebo cykloallfetických alkoholů nebo od nasycených nebo nenasycených mastných kyselin 6 alkylfenolů. Takové sloučeniny obsahují 3 až 30 glykole.thorových skupin a 6 až 20 atomů uhlíku v (alifatickém) uhlovodíkovém zbytku a 6 až 16 atomů uhlíku v alkylová části alkyl fenolů.
Dalšími vhodnými neionogenními povrchově aktivními sloučeninami jsou ve vodě rozpustné adukty pólyethylenoxidu a propylenglykolem. ethylendiaminopolypropylenglykulem a slkylpolypropylenglykoiem s 1 až 10 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, které obsahují 20 až 250 athylenglykoletherových skupin a 10 až 100 přopylenglykoletherových skupin. Uvedené sloučeniny obsahují obvykle na jedr.u jednotku propylenglykolu 1 až 5 jednotek othylenglykolu.
Mikrobicidní prostředky podle vynálezu obsahují jako účinné složky triazol vzorce I společně se synergicky aktivní· množstvím sloučeniny vzorce II. Obvykle obsahují 0,1 až 99 %, zejména 0,1 až 95 %, sloučeniny vzorce I/ 99.9 až 1 zejména 99,8 až 5 %, sloučeniny vzorce II, 0 až 25 % povrchově aktivní sloučeniny, a o až 25 % rozpouštědla.
Zatímco na trhu jsou výhodné spíše koncentrované prostředky, používá konečný spotřebitel zpravidla zředěných prostředků.
Při výhodném provedení tohoto vynálezu se mikrobicidní prostředky podle vynálezu mohou formulovat jako koncentráty rozpustná ve vodě analogicky jako hydrotropní přípravky, které se popisují v EP-A 74 329. Zatímco soli vzorce II se pokládají zahyd rot ropně účinné látky, jsou triazoly vzorce I sloučeninami, které jsou vé vodě v podstatě nerozpustné, avšak rozpouštějí se ve vodném roztoku soli vzorce II. Hydrotropní účinnost solí vzorce II lze využít velmi výhodným způsobem pro přípravu vodných koncentrátů 8 obsahem až 75 % hmotnostních sloučeniny vzorce I ve vodném roztoku až do 70 % hmotnostních hyčrotropně účinné sloučeniny vzorce II, Zvláště výhodné jsou koncentráty, které lze získat rozpuštěním 5 až 50 % hmotnostních (vztaženo na objem) sloučeniny vzorce I v 5 až 70 % hmotnostních (vztaženo na objem) vodného roztoku sloučeniny vzorce II.
Vynález blíže objasňují následující příklady. Тую příklady však rozsah vynálezu v žádném směru neomezují.
CS 268 182 02
Přiklad 1 dílů hmotnostních kumensulfonové kyseliny, jako například Eltesolu CA96 (výrobek firmy Albright and wilson), se přidá ke stejnému hmotnostnímu množství ethylalkoholu· Míchaný roztok se ochladí na 20 °C a přidá se к němu 8.7 dílů hmotnostního moříolinu, přičemž se teplot· udržuje pod 35 °C·
Po dokončení přídavku se roztok míchá dalších 15 minut, potom se ochladí na -5 °C a přivede se ke krystalizaci. Po 24 hodinách se pevný podíl odfiltruje, třikrát se promyje studeným diethyletherem a pak se vysuší v exslkátoru pomoci silikagelu. Teploto tání vysušeného produktu, tj· morfolinkumensulfonátu, činí 101 až 105 °C.
Příklad 2 dílO hmotnostních kumensulfonové kyseliny, jako například Eltesolu CA96 (výrobek firmy Albright and wilson), se přidá ke stejnému hmotnostnímu množství demineralizované vody. Míchaný roztok se ochladí na 20 °C a potom se přikapáním přidá 11,6 dílu hmotnostního 2,6-dimethylmorfolinu ve formě 99 % čisté látky při teplotě pod 35 °C,
Po dokončení přídavku se roztok zředí dalším množství· demineralizované vody za vzniku 60 % (hmotnost/hmotnost) roztoku 2,6-dimethylmorfolinkumensulfonátu (DMMCS).
Příklad 3
Propiconazol 125EC (emulgovatelný koncentrát)
9/litr propiconazol125
2,6-dieethylmorfolinkumensulfonát580 voda přibližně390
2,6-dimethylmorfolinkumensulfonát (DMMCS) se rozpustí ve vodě, přidá se Propiconazol a směs se míchá až do vzniku hmogenního roztoku.
Příklad 4 g/litr
Propiconazol 250 ЕС
Propiconazol cyklohexanon
250
100
CS 268 182 B2
9/litr ethoxylovaný alkohol a 10 atomy uhlíku (Ethylen CO 913, výrobek firmy Lankro Chemical Ltd. , Manchester) blokový kopolymer ethylenoxidu a propylenoxidu (Pluronic F 108, výrobek firmy BASF Xyandotte Corp.. USA) orfolinkumeneulfonét
420 voda přibližně
270
Morfolinkumeneulfonát ее rozpustí ve vodě, načež se к roztoku přidá ethoxylovaný alkohol a blokový kopolymer ethylenoxidu a propylenoxidu. Potom se přidá Propiconazol a cyklohexanon a smě a se míchá až do vzniku homogenního roztoku.
Příklad 5
Propiconazol 4 Carbendazim 225SC (suspenzní koncentrát) g/lltr
Propiconazol Carbendazim
125
100 ethoxylovaný polyarylfenol/foafát (Soprophor FL, výrobek firmy Rhone Poulenc) emulze silikonového protlpě nového prostředku (Foammaster UDB) ailikagel (Aerosil COK-84.výrobek firmy Degussa)
470
330
2,6-dimethylmorfolinkumensulfonát (DMMCS) se rozpustí ve vodě, přidá se ethoxylovaný polyarylfenolfosfát a Propiconazol. Potom se za použití magnetického míchadla směs míchá a přidá ae ailikonový protipěnový prostředek; Carbendazim a silikagel, které se v roztoku dispergují. Suspenze se potom podrobuje mletí za mokra, přičemž se získá suspenze s průměrnou velikostí částic menších než 2 /jm
CS 268 182 82
Příklady 6 a 7
Uvedené příklady ilustrují zlepšený účinek prostředků podle vynálezu vůči padlí travnímu (Erysiphe graminis). Pokusy ae provádějí ve skleníku a každý pokus se pětkrát opakuje.
Mladé rostliny jarního Ječmene (druh Golden Promise) pěstované v miskách ve skleníku se infikují padlím travním (Erysiphe graminis). Rostliny se ponechají ve skleníku až rozsah infekce dosáhne 10 % plochy rostlin.
V tomto stádiu se mladé rostliny postříkají vodnou disperzí obsahující Propiconazol nebo propiconazol a Carbandazim. Vedle toho se provede postřik stejnou disperzí, která obsahuje dvě účinné složky v kombinaci s morfilinarylsulfonáty, jakož i samotné morfolinarylsulfonáty.
Stupeň účinnosti vůči padlí, rozsah poškození kulturní plodiny a zelená plocha listů se zjišfuje 7. 14 a 21 dnů po ošetření. Výsledky jsou shrnuty v tabulce 1.
CS 268 182 В2
л <о
(0 х: ъ о со i м- О со ХГ
1 о
о U.
<Р р гЧ
й 'СО □
о С О
е о с:
гЧ <М ©
>5Г-» е
Ή о х: □ 3
а с Р со ж*-*
ф о Ф с С V)
К- S ф^ •но
р р •н 0 00 *ч . i
ш о Ό 30 О —
ха хз » и.
о о Ό С.Е Ь Р
ф -HQ ОЧЗ
с С4 гЧ е а
Ό
<3
гЧ
Л4
Ή
О. 1 1 1
ил илО ил О ил О О
си си со си О си о со
гЧ »Ч nf- 4 •Н »ч г-1 гЧ чг + +
гЧ f—Í a гЧ ·Η гЧ 0
О О О М О ·Η
N N м а N N
СО а <3 Ό со а
Й с а й С Ό
о OCO •β ω о сю
о ОО О X) и Ф Q •н хэ 2
•н •И 2 •И Й
о. °*5 tx<3 . о. ц :S
о OQ ОО о а а
Й X Й + Й О« + £?♦
1 4D 1 С—
CS 268 182 B2
Vysvětlivky к tabulce 1:
Y stupeň napadení padlí· je vyjádřen procentem infikované plochy listů я poškození kulturní plodiny se hodnotí podle stupnice od do 9. přičemž bez poškození .
- úplné zničení·
Příklady 8 až 11
Při tomto testu se za použití opakovaných polních pokusů zjišťuje účinek různých mikrobicidních prostředků při potírání padlí na jarním ječmeni (druh Golden Pronise). 27 dnů po první aplikaci se opakuje aplikace účinné látky· Testy se vyhodnocují 27 dnů po první aplikaci a 10 dnů po druhé aplikaci, tj· 37 dnů po první aplikaci· Výsledky těchto testů jsou shrnuty v následující tabulce 2·
Tabulka 2/ ’
Stupeň napadení padlí·
Příklad ošetření g/ha 27 dnů po první aplikaci 37 dnů po první aplikaci výměs (tun/ha)
- neošetřeno 22,4 74.0 4,88
- Propiconazol 125 5.5 27,6 5,19
- Propiconazol 125
+ Carbendazi· ♦ 100 8.76 36,8 5,31
8 Propiconazol 125
♦ MCS 480 3.8 19,4 5,41
9 Propiconazol 125
♦ DMMCS 4Θ0 3,7 23,2 5,26
10 Propiconazol 125
♦ Carbendazi· ♦ 100
♦ MCS ♦ 480 7.90 29,0 5,51
11 Propiconazol 125 5,80 23.4 5,45
* Carbendazim ♦ 100
♦ DMMCS ’ ♦ 480 -
MCS morfolinkumensulfonát
DfflCS 2.6 - dimethyloorfolínkumensulfonát

Claims (4)

1. Mikrobicldní prostředek, vyznačující se tím, Že jako účinnou složku obsahuje s«és 1 dílu hmotnostního l-[2-(2,4-dlchlorfenyl)-4-propyl-l;3-dioxolsn-2-ylmethyl]-lH-1.2.4-trlazolu a 1.5 až 5,0 dílu hmotnostního alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce II (II) ve kterém m znamená Číslo 0. 1 nebo 2.
2. Prostředek podle bodu 1. vyznačující se tím. že jako sloučeninu vzorce II obsahuje morfollnkumensulfonát nebo 2.6-dimethylaorfolinkumensulfonát.
3. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1 obecného vzorce II.
o rt s и o
CH3
CH3 (II) ve kterém m znamená číslo 0. 1 nebo 2, vyznačující se tím. že se ne případné substituovaný derivát morfolinu obecného vzorce III.
ve kterém má shora uvedený význam (III)
CS 268 182 82 působí kuaeneulfonovoи kyselinou vzorce IV.
HO
CH3
CH3 (IV)
4. Způsob podle bodu 3. vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použiji odpovídající sloučeniny obecného vzorce III. а IV. za vzniku morfolinkunensulfonátu nebo 2,6-dinethylmorfolinkumensulfonátu.
CS874110A 1986-06-07 1987-06-04 Microbicide and method of its efficient component production CS268182B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB868613913A GB8613913D0 (en) 1986-06-07 1986-06-07 Microbicidal agrochemical compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS411087A2 CS411087A2 (en) 1989-05-12
CS268182B2 true CS268182B2 (en) 1990-03-14

Family

ID=10599146

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS874110A CS268182B2 (en) 1986-06-07 1987-06-04 Microbicide and method of its efficient component production

Country Status (25)

Country Link
US (1) US5026719A (cs)
EP (1) EP0252875B1 (cs)
JP (1) JPS62292704A (cs)
AT (1) ATE84938T1 (cs)
AU (1) AU603580B2 (cs)
BG (1) BG47642A3 (cs)
BR (1) BR8702878A (cs)
CA (1) CA1327197C (cs)
CS (1) CS268182B2 (cs)
DD (1) DD263684A5 (cs)
DE (1) DE3783817D1 (cs)
DK (1) DK289587A (cs)
EG (1) EG18552A (cs)
ES (1) ES2053581T3 (cs)
FI (1) FI872532A (cs)
GB (1) GB8613913D0 (cs)
GR (1) GR3007410T3 (cs)
HU (1) HU204405B (cs)
IL (1) IL82781A0 (cs)
NZ (1) NZ220589A (cs)
PH (1) PH25158A (cs)
PL (1) PL153153B1 (cs)
RU (1) RU2020820C1 (cs)
TR (1) TR24864A (cs)
ZA (1) ZA874037B (cs)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2655514A1 (fr) * 1989-12-13 1991-06-14 Rhone Poulenc Agrochimie Association fongicide a effet synergique a base d'une morpholine et d'un triazole.
DE4131184A1 (de) * 1991-09-19 1993-03-25 Bayer Ag Wasserbasierte, loesungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide wirkstoffkombination
DE4131205A1 (de) * 1991-09-19 1993-03-25 Bayer Ag Wasserbasierte, loesungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide wirkstoffkombination
BR112013009454B1 (pt) 2010-10-21 2018-10-23 Syngenta Limited método para redução da viscosidade de um concentrado agroquímico aquoso, concentrado agroquímico aquoso, utilização de um sulfonato de arila e isopirazam para redução da viscosidade de um concentrado agroquímico aquoso e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas por micro-organismos fitopatógenos

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL83284C (cs) * 1951-09-21
US3642995A (en) * 1966-06-04 1972-02-15 Basf Ag Method of controlling fungus growth using salt of alkylbenzenesulfonic acids
DE1542827A1 (de) * 1966-06-04 1970-03-26 Basf Ag Fungizide Mittel
NZ179111A (en) * 1974-11-18 1978-03-06 Janssen Pharmaceutica Nv I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions
IE54464B1 (en) * 1981-09-09 1989-10-25 Ciba Geigy Ag Aqueous pesticide concentrates

Also Published As

Publication number Publication date
HUT44418A (en) 1988-03-28
FI872532A0 (fi) 1987-06-05
GB8613913D0 (en) 1986-07-09
DK289587A (da) 1987-12-08
DK289587D0 (da) 1987-06-04
JPS62292704A (ja) 1987-12-19
CA1327197C (en) 1994-02-22
DE3783817D1 (de) 1993-03-11
AU603580B2 (en) 1990-11-22
EP0252875A2 (de) 1988-01-13
EG18552A (en) 1993-07-30
ATE84938T1 (de) 1993-02-15
BR8702878A (pt) 1988-03-01
IL82781A0 (en) 1987-12-20
BG47642A3 (en) 1990-08-15
EP0252875A3 (en) 1989-04-26
ES2053581T3 (es) 1994-08-01
RU2020820C1 (ru) 1994-10-15
EP0252875B1 (de) 1993-01-27
NZ220589A (en) 1990-06-26
DD263684A5 (de) 1989-01-11
PH25158A (en) 1991-03-27
PL266099A1 (en) 1988-07-21
TR24864A (tr) 1992-06-29
ZA874037B (en) 1987-12-07
CS411087A2 (en) 1989-05-12
HU204405B (en) 1992-01-28
GR3007410T3 (cs) 1993-07-30
FI872532A (fi) 1987-12-08
PL153153B1 (en) 1991-03-29
AU7388887A (en) 1987-12-10
US5026719A (en) 1991-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL1004863C2 (nl) 5-Amino-4-ethylsulfinyl-1-arylpyrazolen.
JPH10513169A (ja) クロロニコチニル系殺虫剤とピラゾール、ピロール又はフェニルイミダゾール基を有する殺虫剤とを含む殺虫剤組み合わせ体
DD234604A5 (de) Verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung in nutzpflanzenkulturen
CS244935B2 (en) Agent for plants diseases suppresion
EA032078B1 (ru) Пестицидные композиции
DE3801233A1 (de) Mikrobizides mittel
JPS58210001A (ja) 有害生物殺滅組成物
JP7091319B2 (ja) 殺有害生物組成物
KR20170007403A (ko) 살진균제로서의 치환된 [1,2,4]트리아졸 및 이미다졸 화합물
CZ358292A3 (en) Mixed agrochemical combination, agrochemical composition and method of treating plants
EP3905883B1 (en) Fungicidal mixture
SK283614B6 (sk) Mikrobicídny prostriedok na ochranu rastlín, jeho použitie, spôsob potláčania chorôb rastlín a rastlinný propagačný materiál
WO1999025188A2 (en) Pesticidal compositions comprising abamectin
CS262447B2 (en) Fungicide
CS264347B2 (en) Fungicide
CZ20022900A3 (cs) Pesticidové preparáty a jejich pouľití jako ochranných látek
CS268182B2 (en) Microbicide and method of its efficient component production
US5665680A (en) Method for increasing yield of soybean by inhibition of gibberellin biosynthesis
JP3562036B2 (ja) サツマイモの増収方法
AU2015100787A4 (en) Pesticidal composition comprising methomyl and lufenuron
JPS6135965B2 (cs)
JP2021502975A (ja) タンクミックス
JP3577787B2 (ja) ジャガイモの増収方法
JP2778747B2 (ja) 除草剤組成物
WO2023233400A1 (en) Stabilized liquid herbicide formulation of high-load pyrasulfotole