NO860188L

NO860188L - Herbicide preparater.

Info

Publication number: NO860188L
Application number: NO860188A
Authority: NO
Inventors: Alter Bertrand; Guy Borrod
Original assignee: Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date: 1985-01-23
Filing date: 1986-01-21
Publication date: 1986-07-24
Also published as: EP0192583B1; PT81890B; MA20611A1; DK32986A; EP0192583A1; ZA86443B; FR2576181B1; KR920007584B1; HU200897B; HUT40307A; DK32986D0; KR860005586A; FR2576181A1; DE3663436D1; PT81890A; GB2169806B; NZ214880A; FI82877B; GB2169806A; FI82877C

Description

Herbicide preparater

Foreliggende oppfinnelse vedrører nye herbicide preparater som inneholder herbicide blandinger og spesielt minst ett herbicid fra kjemikalie familien N-(fosfonometyl-glycyl) sulfonylamin, såvel som anvendelsen av disse herbicide preparatene i landbruket.

Mange forbindelser med aminometylfosfon-gruppe og herbicide egenskaper er kjent, særlig franske patenter 2,129,327, 2,281,375, 2,251,569, 2,413,398 og 2,463,149, europeiske patenter 53,871, 54,382 og 73,574, US patenter 3.160,632, 3.455,675, 3,868,407, 4,388,103 og 4,397,676, britisk patent 2,090,596, PCT WO 83/03608 og belgiske patenter 894,244, 894,245, 894,590, 894,591, 894,592, 894,593, 894,594 og 894,595.

Det er imidlertid alltid ønskelig å utvide området av tilgjengelige herbicide preparater, for å imøtegå bøndenes be-hov. Noen amider med en aminometylfosfon-gruppe var vel kjent, men disse produktene hadde enten lav aktivitet eller var inaktive.

Et formål for den foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe herbicide preparater med en kraftig og hurtig aktivitet.

Et annet formål med oppfinnelsen er å tilveiebringe herbicide preparater med god bio-nedbrytbarhet.

Et annet formål med oppfinnelsen er å tilveiebringe etter-skudds herbicide preparater med et bredt aktivitetsområde, som har, i det minste delvis, en synkende systemisk virkning og som eventuelt er selektive for visse typer avlinger.

Et annet formål med oppfinnelsen er å tilveiebringe herbicide preparater som er meget motstandsdyktige i jorda, som i særdeleshet er tilstrekkelig motstandsdyktige slik at de virker

Viktig informasjon

Av arkivmessige grunner har Patentstyret for denne allment tilgjengelige patentsøknad kun tilgjengelig dokumenter som inneholder håndskrevne anmerkninger, kommentarer eller overstrykninger, eller som kan være stemplet "Utgår" eller lignende. Vi har derfor måtte benytte disse dokumentene til skanning for å lage en elektronisk utgave.

Håndskrevne anmerkninger eller kommentarer har vært en del av saksbehandlingen, og skal ikke benyttes til å tolke innholdet i dokumentet.

Overstrykninger og stemplinger med "Utgår" e.l. indikerer at det under saksbehandlingen er kommet inn nyere dokumenter til erstatning for det tidligere dokumentet. Slik overstrykning eller stempling må ikke forstås slik at den aktuelle delen av dokumentet ikke gjelder.

Vennligst se bort fra håndskrevne anmerkninger, kommentarer eller overstrykninger, samt eventuelle stemplinger med "Utgår" e.l. som har samme betydning.

ved forlenget spiring (dvs. virkning overfor ugress og andre planter der veksten og utviklingen er forskjøvet over en tidsperiode).

Andre formål og fordeler ved oppfinnelsen vil fremkomme i den etterfølgende beskrivelse.

Man har nå funnet at disse formålene kan oppnås, helt eller delvis, ved hjelp av preparatene i overensstemmelse med den foreliggende oppfinnelse.

De herbicide preparatene i overensstemmelse med oppfinnelsen er følgelig preparater som inneholder en aktiv forbindelse med generell formel:

hvor :

R"<*>" er et hydrokarbonradika 1, i særdeleshet et alkyl-, aryl-eller cykloalkylradika1, idet disse ulike radikalene eventuelt kan være substituert; idet, som substituenter, vil man særlig nevne halogenatomer og fenyl, cyano-, alkyl-, alkoksyl- og alkyl-karboksylerte grupper, hvor alkylgruppene foretrukket har 1 til 4 karbona tomer; vanligvis fra 1 til 18 karbona tomer, foretrukket fra 1 til 7 karbonatomer og mere spesielt fra 3 til 7 karbonatomer

når det er en cykloalkylgruppe; r}~ er foretrukket et alkylradikal med 1 til 4 karbonatomer, som eventuelt er

halogenert, særlig med klor eller fluor, f.eks. CF^,

R er et hydrogenatom eller har en av definisjonene som gitt for , og er foretrukket en alkylgruppe med 1 til 4 karbonatomer,

2 3

R og R er et hydrogenatom eller slik at OR og OR

2 3

er hydrolyserbare grupper; R og R kan være, i særdeleshet, et alkyl- eller arylradikal (foretrukket et alkyl- eller fenylradika1) , som eventuelt kan være substituert, i særdeleshet med substituenter gitt for R"<*>";

de har generelt fra 1 til 12 karbonatomer, og foretruk-

ket fra 1 til 8 karbonatomer,

4

idet de ovennevnte aktive forbindelser med generelle formel I også omfatter saltene av disse ulike forbindelsene (særlig saltene fra P-OH gruppene og dem fra nitrogenatornet i NH-gruppen, som da blir en ammonium-gruppe), og særlig landbruksmessige tålbare salter av disse forbindelsene (landbruksmessige tålbare salter omfatter saltene av alkalimetall-er, særlig natrium og kalium, jordalkalimeta11-sa1ter, pri-mære, sekundære, tertiære og kvaternære ammoniumsalter og su1foniumsa1 ter. Andre salter i overensstemmelse med oppfinnelsen er salter fremkommet med en syre, slik som klorid-er, sulfider, fosfater og andre salter avledet fra syrer med en pK-verdi mindre eller lik 2,5),

ovennevnte aktive forbindelse med generelle formel I kombineres med minst en aktiv forbindelse fra gruppen II, dvs. en aktiv forbindelse valgt fra gruppen bestående av kloroacetamider (i særdeleshet alaklor og metolaklor), triaziner (i særdeleshet simazin, atrazin og prometryn), fenylurea (i særdeleshet diuron, isoproturon og linuron), tiadiazolylurea (i særdeleshet tebuthiuron og ethidi-muron), sulfonylurea (i særdeleshet sulfometuron, klorosulfuron og metsulfuron), benzotiazolylurea (i særdeleshet metabenztiazuron), nitroaniliner (i særdeleshet oryzalin og triflura lin) , fenoksyniktoinani 1ider (i særdeleshet diflufenican), amider (i særdeleshet napropamid og propanil), oksadiazoler (i særdeleshet oksadiazon og dimefuron), aminotriazol, picolinsyre (picloram), fenoksy-benzosyre-derivater (i særdeleshet bifenoks, acifluorfen, acifluorfen-natrium, fomesafen, oksyfluorfen og estere av acifluorfen og alifatiske alkoholer eller glycolater eller laktater), fenoksypropon-deriva ter (i særdeleshet

quizalofob-etyl og fluazifop-butyl), aryloksyacider (i særdeleshet 2,4-D, 2,4-DP, MCPA og MCPP), benzosyrer (i særdeleshet dicamba), propionsyrer (i særdeleshet dalapon), triazioner (i særdeleshet metribuzin), carbamater (i særdeleshet carbetamid, EPTC og asulam), pyridazinoner

(i særdeleshet norflurazon), pyridoner (i særdeleshet fluridon), kvaternære ammoniumforbindelser (i særdeleshet diquat og paraquat), uraciler (i særdeleshet bromacil), hydroksybenzonitriler (i særdeleshet bromoksynil og ioksynil) og imidazolinoner (i særdeleshet imazaquin og imazapur) .

Forbindelsene med generell formel (I) kan fremstilles, f.eks., i overensstemmelse med fremgangsmåten beskrevet i europeisk patentansøkning nr. 135,454.

Forbindelsene fra gruppen (II) er kjente forbindelser, og de fleste av dem er beskrevet i detalj i arbeider som "The pesticide manual" utgitt av "The British Crop Protection Council", 7. utgave, 1983. De kjemiske betegnelsene på forbindelsene fra gruppen (II) som anvendes i eksemplene er gitt i tabell (IV).

Preparatene i overensstemmelse med oppfinnelsen er oftest av binær type (en eneste aktiv forbindelse fra gruppen II), men ternære kombinasjoner (to aktive forbindelser fra gruppen II) eller kvaternære kombinasjoner (tre aktive forbindelser fra gruppen II) anvendes noen ganger.

Vektforholdet av den aktive forbindelse med generelle formel (I) i forhold til den aktive forbindelsen eller forbindelsene fra gruppen (II) er generelt mellom 0,2 og 10, foretrukket mellom 0,25 og 4; men dette forholdet kan imidlertid ha høy-ere verdier, helt opp til 100, med aktive forbindelser slik som picloram og, i særdeleshet sulfonylurea.

I den foreliggende beskrivelse viser de gitte eksemplene hvordan preparatene i overensstemmelse med oppfinnelsen kan fremstilles og anvendes; og når ikke annet er oppgitt, er prosent lik vektprosent.

Blant forbindelsene med generell formel (I), er de foretrukne forbindelsene dem hvori R og R<1>er en alkylgruppe med 1 til 2 3 4 karbonatomer, og R og R er et hydrogenatom eller en alkylgruppe med 1 til 4 karbonatomer eller en fenylgruppe, såvel som de landbruksmessige tålbare saltene.

Blant forbindelsene fra gruppen (II), er følgende forbindelser foretrukket når man ønsker preparater som er motstandsdyktige: simazin, atrazin, prometryn, diuron, klorosulfuron, oryzalin, nafropramid, oksadiazon, dimefuron, picloram, fomesafen, bromacil og imazaquin.

Ved anvendelse i praksis, anvendes de aktive forbindelsene i preparatene i overensstemmelse med oppfinnelsen sjelden alene. Vanligvis inneholder disse herbicide preparatene de aktive forbindelsene i overensstemmelse med oppfinnelsen, som beskrevet over, i kombinasjon med faste eller flytende bærere som er landbruksmessig tålbare, og overflateaktive midler som også er landbruksmessig tålbare. Særlig de vanlig anvendte interte bærere og overflateaktive midler kan anvendes. Disse preparatene er også en del av oppfinnelsen.

Disse preparatene kan også inneholde andre typer tilsetningsmidler, som f.eks. beskyttende colloider, klebemidler, for-tykningsmidler, tioksotropiske midler, penetrerende midler, stabilisatorer, sekvesterende midler o.l., såvel som andre kjente aktive forbindelser med pecticide egenskaper (særlig insekticid, fungicid eller herbicid), eller med plantevekst-regulerende egenskaper. Mere generelt kan forbindelsene som anvendes i den foreliggende oppfinnelse kombineres med alle faste eller flytende tilsetningsmidler som tilsvarer vanlig anvendte teknikker for preparatfremstilling.

Mengdene som skal anvendes av forbindelsene i overenstemmelse med oppfinnelsen kan variere innen et visst område, særlig med hensyn til typen ugress som skal fjernes og graden av angrep på områdene hvor ugresset skal fjernes.

Generelt inneholder preparatene i overensstemmelse med oppfinnelsen vanligvis omtrent 0,05 til 95% aktive forbindelser (formel (1) og gruppe (II) )i overenstemmelse med oppfinnelsen, omtrent 1 til 95% av en eller flere faste eller flytende bærere og eventuelt omtrent 0,1 til 50% av et eller flere overflateaktive midler.

Det er allerede fastslått at de aktive forbindelsene som anvendes i overensstemmelse med oppfinnelsen, generelt er kombinert med bærere og eventuelt overflateaktive midler.

I den foreliggende beskrivelsen, betegner uttrykket "bærer" et organisk eller uorganisk naturlig eller syntetisk mat-erial, som de aktive forbindelsene er kombinert med for å forenkle deres anvendelse på planten, frøene eller på jorda. Denne bærer er følgelig generelt inert og den må være landbruksmessig tålbar, i særdeleshet for den behandlede planten.

Som faste bærere (eller fyllmasse), kan man nevne uorganiske eller syntetiske fyllmasser, f .eks. kaolin, attapulgitt, montmorillonitt, talkum, valkejord, diatomejord,

kiselgur, kalsium- og magnesium-karbonater, precipitert syntetisk silika, aluminium, alkalimetall-silikater og silikoaluminiunater, harpikser, voks og gjødningsmidler i fast form. Vannløselig fyllmasse, dvs. natriumsulfat eller ammoniumsulfat og urea, kan også anvendes.

Som flytende bærere, kan nevnes vandige alkoholer (særlig butanol), estere (særlig metylglukolacetat), ketoner (særlig cykloheksanon og isoforon), petroleumsfraksjoner, aromatiske hydrokarboner (særlig xylener) eller parafin-hydrokarboner, klorsubstituerte alifatiske hydrokarboner (særlig triklor- etan) eller klorsubstituerte aromatiske hydrokarboner (særlig klorobenzener), og vannløselige løsningsmidler slik som di-metylformamid, dimetylsulfoksyd og N-metylpyrrolidon.

Det overfla teaktive middel kan være et emulgerende middel, dispergerende- eller fuktemiddel av ionisk eller ikke-ionisk type, eller en blanding av slike overflateaktive midler.

Som ikke-ioniske fuktemidler, kan man således nevne etylenoksyd-behandlede alkylfenoler (særlig oktyl-, nonyl- og tributylfenoler med 6 til 18 oksyetylen-enheter), etyloksyd-behandlede fettalkoholer (særlig C n til Clg alkoholer med 6 til 18 oksyetylen-enheter), etylenoksyd-behandlede fettaminer (særlig talgamin eller tallolje med fra 2 til 40 oksyetylen-enheter), og estere av fettsyrer og polyoler (av glycerin- eller sukkertype) som er behandlet med etylenoksyd (særlig sorbitanlaurat og stearat med 5 til 20 oksyetylen-enheter) .

Som fuktemiddel, kan man nevne a 1 kylna ftalensulfona tester-salter (særlig natrium- eller kaliumisopropyl-, butyl- og dibutylnaftalensulfona ter), sulfatester-sa1 ter av fettalko-holder (særlig natrium- eller kaliumlaurylsulfat), sulfo-succinatester-salter av fettalkoholer (særlig natrium- eller ka 1ium-dioktylsulfosuccinat), og taurinderiva ter (særlig alkyltaurater, aryl-N-metyl-taurider og natriumoleylmetyltaurid.

Som ikke-ioniske dispergerende midler, kan man nevne etylenoksyd-beha ndlede arylfenoler (særlig bis- og tris(fenyletyl) fenoler inneholdende fra 18 til 40 oksyetylen-enheter).

Som anioniske dispergerende midler, kan man nevne polykarbok-sylsyrepolymerer i form av salt (slik som natrium-polykar-boksylat og polyakrylat-polymerer), polykondensater av formaldehyd og difenolsulfona ter eller alkylnaftalensulfonater (særlig na trium-metylnaftalensulfonat), fosforsyreestere- salter eller estere av etylenoksyd-behandlet alkyl- eller arylfenoler (særlig fosforsyreestere av nonylfenoler med 6 til 18 oksyetylen-enheter, i form av syre eller kaliumsalt, såvel som fosforsyreestere av bis- eller tris(fenyletyl)fenol med 18 til 40 oksyetylen-enheter, i form av syre eller salt), fosfaterte etylenoksyd-behandlede fetta lkoholer (særlig C. til C^g fettalkoholer med 6 til 18 oksyetylen-enheter), og alkalimeta11- eller jordalkalimetall-lignosulfonater.

Preparatene i overensstemmelse med oppfinnelsen, særlig når de er i form av et tørt pulver, kan også inneholde fra 1 til 50 vekt% av naturlig eller syntetisk bindemiddel.

Som naturlig bindemiddel, kan nevnes stivelse og dens derivater (særlig modifisert stivelse og destrin), cellulose-derivater (særlig karboksymetylcellulose, hydroksyetyl-cellulose og hydroksypropylmetylcellulose), sukkere (dvs. laktose, manitol og sorbitol) og gummier (dvs. gummiarabikum og xantan-gummier).

Som syntetisk bindemiddel, kan nevnes polymerer (særlig polyvinylalkohol, polyvinylacetat, polyvinylpyrrolidon og alkalimeta11-polyakrylater), polykondensater (særlig poly-etere slik som polyglykoler; kopolykondensater av maleinsyre-anhydrid; polykondensater av formaldehyd og alkylnaftalensulfonater (dvs. polykondensater av formaldehyd og natriummetylnaftalensulfonat) og alkalimetall-lignosulfonater.

Tilstedeværelsen av minst et overflateaktivt middel i preparatene i overensstemmelse med oppfinnelsen er generelt nød-vendig når de aktive forbindelsene og/eller inert bærer ikke er løselig i vann og når bæremiddelet ved anvendelse er vann.

Ved anvendelse er preparatene i overensstemmelse med oppfinnelsen i ulike faste eller flytende former som er for-holdsvis fortynnet, mens preparatene som passer for trans-port, salg og lagring stort sett er konsentrerte preparater. Preparater i fastform kan være fuktige pulvere eller pulvere som kan spres i tørr form (med et innhold av aktive forbindelser som kan grense opp til 100%) og pelletter (foretrukket tørr pulverform) særlig den som oppnås ved ekstrusjon, med sammenpressning, ved impregnering av en bærer i form av korn og^ved korndannelse med utgangspunkt i et pulver (innholdet av: aktive forbindelser med formel (1) og gruppe (II) i disse pellettene er mellom 0,5 og 80% for de sistnevnte tilfellene.

Preparatene i flytende form, eller en form der preparatene må gjøres flytende før anvendelse, kan være løsninger og ut-sprettingsmidler, eller eventuelt pasta. I den foreliggende oppfinnelse er imidlertid konsentrerte preparater i fast tilstand foretrukket.

Utsprøytningsmidlene, som kan anvendes ved sprøyting, fremstilles slik at man oppnår et stabilt flytende produkt som ikke utfeller (finmalt), og de inneholder vanligvis fra 10 til 75% aktive forbindelser, fra 0,5 til 15% overflateaktive midler, fra 0,1 til 10% teksotropiske midler, fra 0 til 10% passende tilsetningsmidler, dvs. antiskum-midler, korrosjon-inhibitorer, stabilisatorer, penetrerende midler over klebemidler, og, som bærer, vann eller en organisk løsning hvori de aktive forbindelsene er lite- eller ikke-løselige: visse organiske forbindelser i fast form eller uorganiske salter kan løses i bæreren som en hjelp til å forhindre utfelling, eller som et anti-frysemiddel for vannet.

Et preparat som kan sprøytes er gitt i det følgende eksempel.

Eksempel 1

I overensstemmelse med eksempel 1, kan spesielt følgende preparater fremstilles.

Preparater fra forbindelsene med formel (I):

Forbindelse 1: forbindelse med formel (I) hvor R og R"*" er

2 3

en metylgruppe og R og R er et hydrogenatom.

Forbindelse 2: forbindelse med formel (I) hvor R og R^ er

en metylgruppe, R<2>er et hydrogenatom og R<3>er en fenylgruppe.

Forbindelse 3: forbindelse med formel (I) hvor R og R er

2 3

en metylgruppe og R og R er en fenylgruppe.

Forbindelser i gruppe (II): simazin, atrazin, prometryn, diuron, isoproturon, linuron, metabenztiazuron, orysalin, trifluralin, diflufencikan, napropamid, propanil, oksadiazon, aminotriazol, pikloram, fibenoks, natrium-acifluorfen, quizalofob, 2,4-D, MCPA, MCPP, karbetamid, asulam, bromoksynil, ioksynil.

I overensstemmelse med eksempel 1, er eksempel 2 til 10 fremkommet ved anvendelse av forhold som er beskrevet i følgende tabell (I):

De fuktige pulverne (eller pulvere som kan sprøytes) er følgelig, sammen med tørt pulver de foretrukne preparatene i overensstemmelse med oppfinnelsen. De fuktige pulverne er vanligvis fremstilt slik at de inneholder 20 til 95% aktive forbindelser og de inneholder vanligvis, i tillegg til fast bærer, fra 0 til 25% av et fuktemiddel, fra 1 til 15% av et dispergerende middel og, når det er nødvendig fra 0 til 10% av en eller flere stabilisatorer og/eller andre tilsetningsmidler dvs. penetrerende midler, klebemidler, eller anti-kakedannede midler, fargemidler o.l.

Følgende eksempel viser sammensetningen av ulike fukte pulverpreparater.

Eksempel 11

Eksempel 12 Eksempel 13 Eksempel 14 Eksempel 15

Eksempel 16

Eksempel 17 Eksempel 18 Eksempel 19

Eksempel 20

- utfelt silika 15% - attapulgitt, opp till 100% - t aktive forbindelser 50% natriumoleylmetyltaurid 2% natriummetylnaftalensulfonat polykondensert med formaldehyd 4% diatomholdig jord 20% kiselgur, opp til 100%

aktive forbindelser 50% nonylfenol inneholdende 18 oksyetylen- enheter 2% nonylfenolfosfat inneholdende 10 oksyetylen-enheter 4% utfelt silika 10% montmorillonitt, opp til 100%

aktive forbindelser 60% natriumdioctylsulfosuccinat 2% polykondensert natriummetylnaftalen sulfonat 3% natriumsilikoaluminat 15% kaolin, opp til 100%

aktive forbindelser 60% sorbitanstearat (stearat av dehydrert

sorbitol) inneholdende 25 oksyetylen-

enheter 5%

Eksempel 25 Eksempel 26 Eksempel 27

I disse eksemplene 11 til 27, er en av de aktive forbindelsene valgt fra forbindelsene nr. 1 til 3 og de andre tilhører følgende grupper: simazin, atrazin, prometryn, diuron, isoproturon, linuron, metabentiazuron, trifluralin, diflufenikan, napropamid, oksadiazon, dimefuron, bifenoks, quizalofob, dalapon, karbetamid og andre aktive forbindelser i tabell

(IV. )

Mere spesielt, oppnår man eksemplene 30 til 41 under forhold som er vist i tabell (II). Blandingene som er gitt i tabell (V) kan også anvendes.

For å oppnå pulveret som kan anvendes ved sprøyting eller fuktige pulvere, blandes de aktive forbindelsene godt i passende blandere sammen med ytterligere tilsetningsmidler, eller den porøse fyllmassen impregneres med aktive forbindelser i smeltet form og males i passende møller eller andre maleinn-retninger. Man oppnår derved pulveret for anvendelse ved sprøyting, som har fordelaktig fuktighetsevne og oppløsnings-evne; de løses i vann i hvilken som helst ønsket konsentrasjon, og denne suspensjonen kan anvendes svært fordelaktig, særlig ved anvendelse på planteblad.

De "tørre pulverne" (dvs. pelletter som lett kan oppløses i vann) er svært lik de fuktige pulverne med hensyn på sammen-setning. De kan fremstilles ved korndannelse av gater som er beskrevet for fuktige pulvere, enten ved hjelp av en fremgangsmåte hvor man anvender fuktighet (de fint oppdelte aktive forbindelsene bringes i kontakt med den inerte fyllmassen og med litt vann, dvs. 1 til 20%, eller litt av en vandig løsning av et dispergerende middel eller bindemiddel (beskrevet over), etterfulgt av tørking og sikting) eller ved hjelp av en "tørr" fremgangsmåte (sammenpressing etterfulgt av maling og sikting).

Følgende eksempeler viser sammensetningen av noen få preparater i tørr form.

Eksempel 50

Eksempel 51

Eksempel 52

Eksempel 53

Nøyaktig eksempler på aktive forbindelser og spesielle forhold som fremstilles i overensstemmelse med disse eksempelene 50 til 53, er lik dem som oppnås for blandingene av aktive forbindelser i overensstemmelse med tabell (II) og (V).

I stedet for fuktige pulvere, kan man fremstille pastaer. Forholdene og fremgangsmåtene for fremstilling og anvendelse av disse pastaene er lik dem som anvendes for fuktige pulvere eller pulvere som anvendes ved sprøyting.

Som allerede fastslått er de vandige dispersjoner og emulsjoner, dvs. preparater oppnådd ved at pulver som kan bløtes fortynnes med vann eller et et utsprøytingsmiddel i overensstemmelse med oppfinnelsen, innbefattet i det generelle området med hensyn til preparater som kan anvendes i overensstemmelse med den foreliggende oppfinnelse. Emulsjonene kan være av typen vann-i-olje eller olje-i-vann, og de kan ha en tykk konsistens som ligner majones.

Alle disse dispersjoner, vandige emulsjoner eller blandinger kan anvendes på områder eller avlinger hvor ugresset skal fjernes ved hjelp av passende midler, hovedsakelig ved hjelp av sprøyting, i doser som generelt er av størrelsesorden 50 til 1200 liter blanding pr. hektar, og foretrukket fra 80 til 250 l/ha.

I overensstemmelse med fremgangsmåten beskrevet så langt, anvendes forbindelsene med formel (I) og gruppen (II) på områder hvor ugress skal fjernes i en eneste påføring; idet blanding av de to aktive forbindelsene kan utføres på forhånd med fortynning av konsentratet med vann før det anvendes, eller simpelten ved å blande to aktive forbindelser eller konsen-trater av aktive forbindelser direkte i vannet som anvendes ved påføringen.

I overensstemmelse med en annen fremgangsmåte for fjerning av ugress, anvendes forbindelsene med formel (I) og forbindelsen eller forbindelsene fra gruppen (II) fortløpende ved for-skjellige perioder, idet de sistnevnte forbindelsene eventuelt kan anvendes på jord. Oppfinnelsen vedrører imidlertid også herbicide preparater som inneholder aktive forbindelser med generell formel (I) og gruppen (II) i kombinasjon, idet man har en samtidig herbicid anvendelse, enkeltvis eller spredt utover en tidsperiode. Når slik fortløpende behandling utføres, er intervallene for påføring mellom de to be-handlingene fordelaktig mellom 1 og 3 uker, og forbindelsen eller forbindelsene fra gruppen (II) kan noen ganger anvendes først.

For at man kan anvende for-skuddsforbindelser fra gruppen (II), er det mulig, i overensstemmelse med oppfinnelsen å anvende pelletter som kan utplasseres på jorda.

Den foreliggende oppfinnelse vedrører også en fremgangsmåte for fjerning av ugress, som omfatter påføring av en effektiv mengde preparat på plantene som skal ødelegges.

Preparatene i overensstemmelse med oppfinnelsen anvendes fordelaktig for plantevekst, og særlig på ugress som skal fjernes når det sistnevnte har et grønt bladverk.

De herbicide preparatene kan også anvendes like før inhøst-ing, for å drepe ugresset, hvis røtter er tilstede i jorda etter innhøstning. På denne måten er det mulig å så svært raskt etter innhøstning, uten at man må gjennomføre mekanisk fjerning av ugresset (pløying o.l.).

Generelt anvendes forbindelsen fra gruppen (I) i mengder mellom 0,1 og 10 kg/ha, foretrukket mellom 0,1 og 6 kg/ha, og spesielt mellom 0,1 og 4 kg/ha. De foretrukne anvendelses-mengder for andre aktive forbindelser er som gitt under.

Når man således anvender et triazin, dvs. atrazin, anvendes foretrukket en mengde mellom 0,125 og 4 kg/ha, idet vektforholdet mellom forbindelsen fra gruppen (I) i forhold til triazin foredelaktig er mellom 1:32 og 32:1, foretrukket mellom 1:16 og 8:1.

Når man anvender et herbicid fra fenylurea-fami 1i en, dvs. isoproturon, anvendes det fordelaktig i mengder mellom 0,125 og 2 kg/ha, idet vektforholdet av forbindelsen fra gruppen (I) i forhold til fenylurea fordelaktig er mellom 1:16 og 32:1, særlig mellom 1:12 og 8:1.

Når det anvendes et herbicid fra fenoksybenzosyre-familien, dvs. bifenoks, anvendes det generelt i en mengde mellom 0,125 og 4 kg/ha, foretrukket mellom 0,25 og 2 kg/ha, idet vektforholdet mellom forbindelsen fra gruppen (I) i forhold til fenoksybenzosyre-derivåtet er mellom 1:32 og 32:1, særlig mellom 1:16 og 8:1.

Når, det fra samme familie, anvendes acifluorfen og/eller natrium-acifluorfen, anvendes det foretrukket i en mengde mellom 0,06 kg og 1 kg/ha, idet vektforholdet mellom forbindelsen fra gruppen (I) og acifluorfen (natrium) oftest er mellom 1:8 og 6:1, foretrukket mellom 1:4 og 32:1.

Når man anvender et uracil av bromacil-type, anvendes det sistnevnte i mengder mellom 0,125 og 10 kg/ha, og mere spesielt mellom 0,125 og 3 kg/ha, idet vektforholdet mellom for bindelsen fra gruppe (I) og uracil fordelaktig er mellom 1:80 og 32:1, foretrukket mellom 1:24 og 16:1.

Dersom man anvender et fenoksysyre-derivat, dvs. 2,4-D, anvendes det foretrukket i mengder mellom 0,1 og 5 kg/ha, og mere spesielt mellom 0,1 og 2 kg/ha. Vektforholdet mellom forbindelsene fra gruppen (I) og fenoksysyre-derivatet er fordelaktig mellom 1:40 og 40:1, foretrukket mellom 1:16 og 20:1. Fenoksysyren er fordelaktig anvendt i form av et alkalimetall-salt, og særlig i form av et aminsalt eller i form av en ester.

Dersom man anvender et karbamat, f.eks. asulam, anvendes det vanligvis i mengder mellom 0,25 og 7 kg/ha, og mere spesielt mellom 0,25 og 4 kg/ha, idet vektforholdet mellom forbindelsen fra gruppen (I) og karbamatet generelt er mellom 1:56 og 16:1, og mere spesielt mellom 1:32 og 8:1. Asulam er foretrukket i form av et alkalimetall-salt, særlig natriumsaltet.

Når man anvender et aminotriazol, anvendes det foretrukket i en mengde mellom 0,5 og 4 kg/ha, idet vektforholdet mellom forbindelsen fra gruppen (I) og aminotriazol generelt er mellom 1:96 og 8:1, foretrukket mellom 1:32 og 4:1.

Dersom man anvender et propanil, anvendes det fordelaktig i en mengde mellom 0,25 og 6 kg/ha, idet vektforholdene mellom forbindelsen fra gruppen (I) og propanil fordelaktig er mellom 1:48 og 16:1, foretrukket mellom 1:48 og 4:1.

Når man anvender guizalofob-etyl, anvendes det en mengde mellom 0,016 og 1 kg/ha, og spesielt mellom 0,03 og 0,5 kg/ha, idet vektforholdet mellom forbindelsen fra gruppen (I) og guizalofob-etyl generelt er mellom 1:8 og 250:1, og foredelaktig mellom 1:4 og 60:1.

Dersom man anvender et nikotinamid, dvs. diflufenikan, anvendes det generelt i mengder mellom 0,1 og 2 kg/ha, idet vektforholdet mellom forbindelsen fra gruppen (I) og diflufenikan generelt er mellom 1:16 og 40:1, foretrukket mellom 1:6 og 20:1.

Innen den kjemiske familien imidazolinon, kan man anvende imazapur og imazaquin i mengder mellom 0,016 og 0,5 kg/ha, og vektforholdet mellom forbindelsen fra gruppen (I) og forbindelsen fra imidazolinon-familien har vanligvis mellom 1:4 og 250:1, og særlig mellom 1:4 og 80:1. Imizapur er fordelaktig anvendt i form av aminsalter, særlig isorpropylamin-salt.

Når man anvender et benzonitril-type herbicid, dvs. bromoksynil, anvendes det i mengder fra 0,06 kg til 1 kg/ha. Vektforholdet mellom forbindelsen fra gruppen (I) og benzonitril-derivatet er fordelaktig mellom 1:8 og 60:1, foretrukket mellom 1:5 oq 32:1. Bromoksynil kan være i form av et alkalimetall-salt eller fordelaktig i form av estere (okta-noat). Ioksynil kan anvendes i stedet for bromoksynil.

Tiadiazolylurear, dvs. etidimuron, kan også anvendes. Etidimuron anvendes da i en mengde mellom 0,125 og 7 kg/ha, og fordelaktig mellom 0,25 og 2 kg/ha. Vektforholdet mellom forbindelsen fra gruppen (I) og tiadiazolylurea er vanligvis mellom 1:56 og 32:1, særlig mellom 1:16 og 8:1.

Blant forbindelsene fra den kjemiske familie oksadiazol, kan oksadiazon fordelaktig anvendes. Den anvendes i mengder mellom 0,25 og 4 kg/ha, særlig mellom 0,25 og 2,5 kg/ha. Vektforholdet mellom forbindelsen fra gruppen (I) og derivatet med en oksadiazol-gruppe er generelt mellom 1:32 og 16:1, foretrukket mellom 1:20 og 8:1.

I den samme kjemiske familien, kan også dimefuron anvendes, foretrukket i en mengde mellom 0,25 og 2 kg/ha, idet vektforholdet mellom forbindelsen fra gruppen (I) og oksadiazol er mellom 1:8 og 16:1, særlig mellom 1:8 og 8:1.

Når mar. anvender en benzosyre, dvs. dikamba, anvendes den i en mengde mellom 0,05 og 5 kg/ha, foretrukket mellom 0,05 og 0,3 kg/ha, idet vektforholdet mellom forbindelsen fra gruppen (I) og benzosyre-derivåtet (særlig dikamba) fordelaktig er mellom 1:40 og 80:1, foretrukket mellom 1:3 og 20:1.

Kvaternære ammoniumforbindelser kan også anvendes. Således anvendes paraquat i en mengde mellom 0,125 og 2 kg/ha. Vektforholdet mellom forbindelsen fra gruppen (I) og paraquat er generelt mellom 1:16 oq 32:1, oq særliq mellom 1:8 og 16:1.

Når forbindelsen fra gruppen (I) anvendes med en triazin, observeres særlig god kontroll av følgende ugresstyper: Xanthium pennsy1 va nicum, Ipomea purpurea, Polygonum convolvulus, Echinochloa crus- galli, Chenopodium, Amaranthus, Sinapis, Ca psella og Poa.

Når forbindelsen fra gruppen (I) anvendes med en fenylurea, er aktiviteten spesielt god overfor følgende ugressarter: Abutilon theophrasti, Sesbania exaltata, Xanthium pennsylvanicum, Polygonum convolvulus, Ipomea purpurea, Echinochloa crus- ga11 i, Alopecurus, Apea r, Poa, Atriplex, Sinapis, Chenopodium , Chrysa nthemum, Matricaria, Ranonculus og Stellaria.

Når forbindelsen fra gruppen (I) med fenoksybenzosyre-deri vater, observeres god kontroll av følgende ugressarter: Xanthium pennsylvanicum, Ipomea purpurea, Sesbania exaltata, Abutilon theophrasti, Polygonum convolvulus, Amaranthus, Chenopodium, Sinapis, Da tura, Sola num, Setaria, Euphorbia, Bidens og Galinsoga.

Da forbindelsen fra gruppen (I) anvendes med et uracil, er Xanthium pennsylvanicum, Ipomea purpurea, Echinochloa crus- galii, Lolium multiflorum, Seta ria, Digitaria, Bromus, Ambrosia, Ama ranthus, Agropyron, Cynodon, Taraxacum og Plantago spesielt godt kontrollert.

Når forbindelsen fra gruppen (I) anvendes med fenoksysyre-derivat, observeres en god kontroll av følgende: Portulaca oleracea, Polygonum convolvulus, Abutilon theophrasti, Xanthium pennsylvanicum, Chenopodium, Sinapis, Solanum, Ramunculus, Ama ra nthus, Cirsium og Ipomea.

Når forbindelsen fra gruppen (I) anvendes med et karbamat slik som asulam, er Xanthium pennsylvanicum, Abutilon theophrasti, Sesbania exaltata, Sorghum halepense, Pteridium, Aquilinicum, Eleusine, Pa nicum, Digita ria, Setaria, Rumex og Equisetum særlig godt kontrollert.

Når forbindelsen fra gruppen (I) anvendes med aminotriazol, observeres en særlig god kontroll av: Portulaca oleracea, Abutilon theophrasti, Agropyron, Cynodon, Agrostis, Artemisia, Aristolochia, Rumex, Oxalis, Rubus, Equisetum, Lepidium og Tussilago.

Når forbindelsen fra gruppen (I) anvendes med amider slik som propanil, oppnås en god effekt på: Ipomea purpurea, Polygonum convolvulus og Abutilon theophrasti.

Når forbindelsen fra gruppen (I) anvendes med fenoksypropionsyre-deri va ter slik som quizalofob-etyl, observeres en qod kontroll av: Lolium multiflorum, Echinochloa crus- qalli, Sesbania exaltata, Alopecurus, Digitaria, Hordeum, Pa nicum miliaceum, Seta ria og Sorghum halepense.

Når forbindelsen fra gruppen (I) anvendes med diflufenikan, er aktiviteten spesielt god for følgende ugressarter: Portulaca oleracea, Polygonum convolvulus, Abut i lon theophrasti, Sesbania exaltata, Echinochloa crus- galli, Galium, Veronica, Stellaria, Ma trica ria, Anthemis, Chrysanthemum, Papaver rhoeas, Raphanus og Sinapis.

Når forbindelsen fra gruppen (I) anvendes med et imidazolinon, observeres god kontroll av følgende: Xanthium pennsylvanicum, Ipomea purpurea, Portulaca oleracea, Sesbania exaltata, Echinochloa crus- galli, Lolium multiflorum, Amaranthus, Chenopodium, Ambrosia, Hibiscus, Sida, Digitaria, Elusine, Setaria, Cyperus esculentus, Abutilon theophrasti og Polygonum.

Når forbindelsen fra gruppen (I) anvendes med et benzonitril-derivat, oppnås god effekt på: Ipomea purpurea, Portulaco oleracea, Polygonum convolvulus, Amaranthus, Chenopodium, Sola num, Ambrosia, Ma trica ria, Atriplex, Sinapis og Xanthium.

Når forbindelsen fra gruppen (I) anvendes med et tiadiazolylurea , oppnås god effekt på følgende ugressarter: Xanthium pennsylvanicum, Ipomea purpurea, Polygonum convolvulus, Abutilon theophrasti, Sesbania exaltata, Echinochloa crus-galli, Gallium, Sinapis, Stellaria, Chenopodium, Chrysanthemum, Setaria og Poa.

Når forbindelsen fra gruppen (I) anvendes med herbicider av oksadiazol-familien, observeres en særlig god kontroll av følgende ugressarter: Xanthium pennsylvanicum, Polygonum convolvulus, Ipomea purpurea, Echinochloa crus- galli, Amaranthus, Sinapis, Capsella, Euphorbia, Portula ca, Agropyron, Agrostis, Rubus, Festuca, Dactylis, Galium og Polen-tilla .

Når forbindelsen fra gruppen (I) anvendes med et kvaternært ammoniumderivat, er effekten god for: Xanthium pennsylvanicum, Ipomea purpurea, Polygonum convolvulus, Alopecurus, Seta ria, Sinapis, Ra pha nus, Chrysanthemum og Amaranthus.

Når forbindelsen fra grupppen (I) anvendes med en benzosyre, slik som dikamba, observeres en god kontroll av: Ipomea, Xanthium, Chenopodium, Plygonum, Amara nthus, Abutilon, Galium, Ma tricaria, Stellaria, Mercurialis, Veronica og Rumex.

Forbindelsene i overensstemmelse med den foreliggende oppfinnelsen har et bredt a ktivitets-spektrum, idet det ødelagte ugresset kan være ett- eller flerårige planter, eller med ett eller flere frøblad. I tabell nr. (III), har man samlet noe av ugresset som er viktig å ødelegge, for å muliggjøre at planter som korn, mais, ris, bomull, soya, rødbete (særlig sukkerbete), solsikke, colxa, sukkerrør og belgplanter blir godt etablert eller gjennomgår en bra påfølgende utvikling, såvel som oppnåelse av tilfredsstillende fjerning av ugress fra flerårige planter (vinranker, frukttrær). Det er noen ganger mulig å forbedre effekten av ugressfjerningen ved at man utfører påfølgende behandlinger, eventuelt med behandling a v jorda .

Det følgende eksempel illustrerer oppfinnelsen og viser hvordan den kan anvendes.

Eksempel 55: Etter-skudds herbicid aktivitet på plantearter i veksthus.

I potter på 9 x 9 x 9 cm fylt med fin plantejord, sås et antall frø som er bestemt i overensstemmelse med planteartene og størrelsen av frøet.

Frøene dekkes deretter med et jordlag på omtrent 3 mm tykk-else .

Etter at jorda er vannet, får plantene spire og gro til en høyde på omtrent 5 til 10 cm. Tidspunktet for behandling av gressarter er det "annet blad dannede" trinn. Tidspunktet for behandling av tofrøblad er "tofrøbladets første sanne bladutviklings" trinn.

Pottene behandles deretter ved at man sprøyter en mengde av blandingen pr. potte som tilsvarer et volum på 500 l/ha, og som inneholder den aktive forbindelse i den aktuelle mengde.

For hver aktiv forbindelse, ble blandingen fremstilt ved fortynning med en bestemt mengde vann, for å oppnå den ønskede konsentrasjon, på den ene side et preparat av den oppløselige pellett som inneholder 20% av aktiv forbindelse av forbindelse nr. 1, hvorpå den annen side et av preparatene av aktive forbindelser fra gruppen (II).

Avhengig av konsentrasjonen av aktiv forbindelse i blandingen, varierer mengden anvendt aktiv forbindelse i overensstemmelse med de ulike forbindelsene, fra 16 til 1000 g/ha.

De behandlede pottene plasseres deretter i kar som kan motta overrislingsvann, idet man anvender rotvanning som opprett-holdes i 35 timer ved romtemperatur og 70% relativ fuktighet.

Etter 35 døgn, telles antall levende planter i pottene som er behandlet med blandingen inneholdende den aktive forbindelse som skal undersøkes og antall levende planter i en kontroll-potte som er behandlet under samme forhold, men med en blanding som ikke inneholder noen aktiv forbindelse. Prosentvis ødeleggelse av behandlede planter er dermed bestemt i forhold til den ubehandlede kontroll. En prosentvist ødeleggelse lik 100% indikerer at man har oppnådd en fullstendig ødeleggelse av de aktuelle planteartene, og 0% indikerer at antall levende planter i den behandlede potten er lik antallet i kon-trollpotten.

Planteartene som ble undersøkt er vist i tabell (III).

De oppnådde resultatene i forbindelse med eksempel 55 er vist i tabell (V). Mengdene av aktive forbindelser som anvendes i dette eksempelet er generelt relativt små, slik at de oppnådde resultatene, selv i moderat form, er bevis på sterk aktivitetsevne. Anvendelse av større mengder (særlig doble mengder), enn dem som er vist, fører naturligvis til enda bedre resultater. I mange tilfeller, vil kombinasjoner i overensstemmelse med oppfinnelsen vise en synergistisk effekt med hensyn til de aktive forbindelser dersom de anvendes alene.

Claims

1. Herbicid preparatvsom inneholder en -a-kti-v forbindelse med generell formel J

arakterisert ved ^_t__c|fiJ-^ i ~~ i —■ — fi vtfrr R er et hydrokarbonradikal , særlig alkyl-, aryl- eller cykloalkylradika1, idet disse radikalene eventuelt er substituert, særlig med halogenatomer eller fenyl, cyano-, alkyl-, alkoksyl- eller alkylkarboksylerte grupper, - R er et hydrogenatom eller R^, foretrukket en alkylgruppe med 1 til 4 karbonatomer, - R 2 og R <3> er et hydrogenatom eller hydrolyserbare grup- 2 3 per OR og OR , særlig alkyl- eller aryl-grupper, eventuelt substituert og i særdeleshet med substituenter lik dem som er gitt for R"^ , eller et tålbart saltderav^ ' kombnlCAjJV ) —Ldefe—©-v-e-n-n-&v-rrt-e—fo r bTmtre-l-s-e-r— m-ed-g-errere-ii—f-e-r-me-1—K-)—teøms=_ b-ine-&e-s|-med|-m±n-s t\- en |a-k-t-i-v| forbindelse valgt fra gruppen (II) som omfatter kloracetamider, triaziner, fenylurea, tiadiazolylurea, sulfonylurea, benzotiazolylurea, nitroaniliner, fenoksynikotinanilider, amider, oksadiazoler, aminotriazol, pikolinsyre, fenoksy-benzosyre-deri vater, fenoksypropionsyre-deriva ter, aryloksysyrer, benzosyrer, propionsyrer, triazinoner, karbamater, pyridazioner, pyridoner, kvaternære ammoniumforbindelser, uraciler, hydroksybenzonitriler og imidazolinoner.

2. Herbicid preparat som angitt i krav 1, karakterisert ved at R og R"*" er alkyl radikal med 1 til 4 karbonatomer og R 2 er et hydrongenatom.

3. Herbicid preparat som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at forbindelsen fra gruppen (II) er valgt fra gruppen bestående av alaklor, metolaklor, simazin, atrazin, prometryn, diuron, isoproturon, linuron, tebutiuron, etidimuron, sulfometuron, klorsulfuron, metsulfuron, metabenztiazuron, oryzalin, trifluralin, diflufenikan, napropamid, propanil, oksadiazon, dimefuron, aminotriazol, pikloram, bifenoks, acifluorfen, Na-acifluorfen, fomesafen, oksyfluorfen, estere av acifluorfen og alifatiske alkoholer eller glykolater eller laktater, quizalofob-etyl, fluazifob-butyl, 2,4-D, 2,4-DP, MCPA, MCPP, dikamba, dalapon, metribuzin, karbetamid, EPTC, asulam, norflurazon, fluridon, diquat, paraquat, bromacil, bromoksynil, ioksynil, imazaquin oq imazapur.

4. Herbicid preparat som angitt i kravene 1 3, karakterisert ved at forholdet mellom forbindelsene med generell formel (I) og forbindelsen (er) fra gruppen (II) er mellom 0,2 og 10, foretrukket mellom 0,25 og 4 .

5. Herbicid preparat som angitt i kravene 1-4, karakterisert ved at preparatet inneholder aktive forbindelser i kombinasjon med minst en vanlig inert bærer som er landbruksmessig tålbar.

6. Herbicid preparat som angitt i krav 5, karakterisert ved at preparatet inneholder 0,05 til 95% av den aktive forbindelse og 5 til 40% over- f UjpX^^ flateaktivt middel.

7. Herbicid preparat som angitt i kravene 1-6, karakterisert ved at preparatet er i form av et løselig pulver, pulver som kan bløtgjøres eller tørt pulver.

8. Herbicid preparat som inneholder forbindelser i den form og de forhold som er angitt i kravene 1-7, karakterisert ved at preparatet er i sam- ' / mensatt form for herbicid anvendelse samtidig, adskilt eller over en tidsperiode.

9. ' Fremgangsmåte for ugressfjerning, karakterisert ved at en effektiv mengde av et preparat i overensstemmelse med kravene 1-8 bringes i kontakt med plantebladene som skal fjernes.

10. Fremgangsmåte som angitt i krav 9, hvor et preparat som angitt i kravene 1-8 anvendes, karakterisert ved at de aktive forbindelser anvendes i forholdet 0,1 til 10 kg/ha, foretrukket 0,5 til 8 kg/ha.

11. Fremgangsmåte for ugressfjerning, karakterisert ved hvilke forbindelser, rmed formel (I) og forbindelser fra gruppen (II), i form av mengder som angitt i kravene 1 til 10, som anvendes fortløp-ende og i ulike perioder, idet forbindelsen eller forbindelsene fra gruppen (II) kan anvendes direkte på jorda. SAMMENDRAG Herbicide preparater på grunnlag av forbindelsen med generell formel

hvor R, R 1( r 2 og R 3 har ulike betydninger, idet disse forbindelsene kombineres med forbindelser slik som kloracetamider, triaziner, fenylurea, tiadiazolylurea , sulfonylurea, benzotiazolylurea, nitroaniliner, fenoksynikotinanilider, amider, oksadiazoler, aminotriazoler, pikolinsyre, fenoksybenzosyre-derivater, fenoksypropionsyre-deri vater, aryloksysyrer, benzosyrer, propionsyrer, triazinoner, karbamater, pyridazinoner, pyridoner, kvaternære ammoniumforbindelser, uraciler, hydroksybenzonitriler og imidazolinoner. Fremstillingen av preparatene er illustrert.