DD251701A5 - Herbizide mischungen auf basis von verbindungen vom typ n-(phosphonomethylglycyl)-sulfonylamin - Google Patents
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Abstract
Herbizide Mischungen auf Basis einer Verbindung der Formel (I), worin R, R1, R2 und R3 verschiedene Bedeutungen haben, wobei diese Verbindung assoziiert ist mit Verbindungen, wie Chloracetamiden, Triazinen, Phenylharnstoffen, Thiadiazolylharnstoffen, Sulfonylharnstoffen, Benzothiazolylharnstoffen, Nitroanilinen, Phenoxynicotinanliden, Amiden, Oxadiazolen, Aminotriazol, Picolinsaeure, Phenoxybenzoesaeure-Derivaten, Phenoxypropionsaeure-Derivaten, Aryloxysaeuren, Benzoesaeuren, Propionsaeuren, Triazinonen, Carbamaten, Pyridazinonen, Pyridonen, quaternaeren Ammoniumverbindungen, Uracilen, Hydroxybenzonitrilen und Imidazolinonen. Formel (I)
Description
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue herbizide Zusammensetzungen, welche Mischungen von Herbiziden umfassen und insbesondere wenigstens ein Herbizid aus der chemischen Familie der N-(Phosphonomethylglycyl)-sulfonylamine, sowie die Anwendung dieser herbiziden Zusammensetzungen in der Landwirtschaft.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es sind zahlreiche Produkte mit Aminomethylphosphon-Gruppierung mit herbiziden Eigenschaften bekannt, insbesondere aus den FR-PSen 2129327,2281 375,2251 569,2413398 und 2463149, den EP-PSen 53871,54382 und 73574, den US-PSen 3160632, 3455675, 3868407, 4388103 und 4397676, der GB-PS 2090596, PCT-Anmeldung WO 83/03608, den BE-PSen 894244,894245, 894590,894591, 895592, 894593, 894594 und 894595.
Es ist jedoch immer wünschenswert, das Gebiet der verfügbaren herbiziden Zusammensetzungen zu erweitern, um besser auf die Gesamtheit der Bedürfnisse der Landwirte eingehen zu können. Es sind gewisse Amide mit Aminomethylphosphonsäure-Gruppierung bekannt, jedoch waren diese Produkte wenig aktiv oder inaktiv.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen herbiziden Zusammensetzungen, die eine starke und rasche Aktivität haben. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, herbizide Zusammensetzungen mit einer guten Bio-Abbaubarkeitzu liefern. Noch ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung von herbiziden nach-Auflauf-Zusammensetzungen mit breitem Aktivitätsspektrum, die wenigstens teilweise eine absteigende Systemie haben und die gegebenenfalls für gewisse Kulturen selektiv sind.
Noch ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung von herbiziden Zusammensetzungen mit guter Beständigkeit im Erdboden, insbesondere mit einerBeständigkeit, die ausreichend ist, um gegen das gestaffelte Aufgehen zu wirken (d. h. gegen die Unkräuter und andere Pflanzen, die sprießen und sich in ausgedehnter Weise mit der Zeit entwickeln).
DerErfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen aufzufinden,dieals Werkstoff in herbiziden Zusammensetzungen geeignet sind und die mit weiteren geeigneten Komponenten Zusammensetzungen mit den gewünschten Eigenschaften ergeben.
Die erfindungsgemäßen Ziele können ganz oder teilweise dank der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen erreicht werden.
Besondere Vorteile der Erfindung werden im Verlauf der weiteren Beschreibung ersichtlich.
Die erfindungsgemäßen, herbiziden Zusammensetzungen sind demnach Zusammensetzungen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ein aktives Material der Formel (I)
OR2 O=P- CH0 - NH - CH9 - CO - N - SO„ - R1 (D
umfassen, worin bedeuten:
R1 einen Kohlenwasserstoffrest, besonders Alkyl, Aryl oder Cycloalkyl, wobei diese verschiedenen Reste gegebenenfalls substituiert sein können; als Substituenten kann man insbesondere nennen: die Halogenatome und die Phenyl-, Cyano-, Alkyl-, Alkoxy- und Alkylcarboxylatgruppen, wobei die Alkylgruppen vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome haben; R1 hat meistens 1 bis 18 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 bis 7 Kohlenstoffatome und insbesondere 3 bis 7 Kohlenstoffatome, falls es sich um eine Cycloalkylgruppe handelt; vorzugsweise handelt es sich um einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls halogeniert, insbesondere chloriert oder fluoriert, ist, beispielsweise CF3; R ein Wasserstoffatom oder eine der für R1 angegebenen Bedeutungen und ist vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;
R2und ,"i3 ein Wasserstoffatom oder sind derart, daß OR2 und OR3hydrolysierbare Gruppen sind; R2 und R3 können insbesondere ein Alkyl- oder Aryl- (vorzugsweise Alkyl oder Phenyl)-Rest, gegebenenfalls substituiert, insbesondere durch Substituenten wie die für R1 angegebenen, sein; sie haben im allgemeinen 1 bis 12 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatome,
wobei dieses aktive Material der Formel (I) auch die Salze der verschiedenen Produkte (insbesondere die Salze der Gruppe P-OH und diejenigen des Stickstoffatoms der Gruppe NH, die dann eine Ammoniumgruppe wird) umfaßt und insbesondere die in der Landwirtschaft annehmbaren Salze dieser Verbindungen (die in der Landwirtschaft annehmbaren Salze schließen die Alkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, ein, die Erdalkalisalze, die primären, sekundären, tertiären oder quaternären Ammoniumsalze und die Sulfoniumsalze. Andere Salze gemäß der Erfindung sind die Additionssalze mit einer Säure, wie Chloride, Sulfate, Phosphate und andere Salze, die von Säuren mit einem pK-Wert unterhalb oder gleich 2,5 abgeleitet sind),
wobei dieses aktive Material der Formel (I) mit wenigstens einem aktiven Material der Gruppe (H) assoziiert ist, d. h. einem aktiven Material, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den Chioracetamiden (insbesondere Alachlor und MetolachloV), den Triazinen (insbesondere Simazin, Atrazin und Prometryn), den Phenylharnstoffen (insbesondere Diuron, Isoproturon und Linuron), den Thiadiazolylhamstoffen (insbesondere Tebuthiuron und Ethidimuron), den Sulfonylhamstoffen (insbesondere Sulfometuron, Chlorsulfuron, Metsuifuron), den Benzothiazolylharnstoffen (insbesondere Methabenzthiazuron), den
Nitroanilinen (insbesondere Oryzalin und Trifluralin), den Phenoxynicotinaniliden (insbesondere Diflufenican), den Amiden (insbesondere Napropamid, Propanil), den Oxadiazolen (insbesondere Oxadiazon und Dimefuron), Aminotriazol, Picolinsäure (Picloram), den Derivaten von Phenoxybenzoesäuren (insbesondere Bifenox, Acifluorfen, Acifluorfen-natrium, Fomesafen, Oxyfiuorfen und den Estern von Acifluorfen und aliphatischen Alkoholen oder Glykolaten oder Lactaten), den Phenoxypropionsäure-Derivaten (insbesondere Ethylquizalofop, Butylfluazifop), den Aryloxysäuren (insbesondere 2,4-D, 2,4-DP, den MCPA, MCPP), den Benzoesäuren (insbesondere Dicamba), den Propionsäuren (insbesondere Dalapon), den Triazin-onen (insbesondere Metribuzin), den Carbamaten (insbesondere Carbetamid, EPTC, Asulam), den Pyridazinonen (insbesondere Norflurazon), den Pyridonen (insbesondere Fluridon),den quaternären Ammoniumverbindungen (insbesondere Diquat und Paraquat), den Uracilen (insbesondere Bromacil), den Hydroxybenzonitrilen (insbesondere Bromoxynyl und loxynyl), den Imidazolinonen (insbesondere Imazaquin und imazapur).
Die Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise hergestellt werden, wie dies in der europäischen Anmeldung mit der Veröffentlichungsnummer 135454 beschrieben ist.
Die Produkte der Gruppe (II) sind bekannte Produkte, wobei die Mehrzahl von ihnen detailliert in Werken, wie „The pesticidal manual", herausgegeben von „The British crop protection council", 7. Auflage von 1983, beschrieben ist. Die chemischen Namen der Produkte der Gruppe (II), die in den Beispielen verwendet werden, sind in Tabelle (IV) zusammengestellt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind meistens vom binären Typ (ein einziges aktives Material der Gruppe [II], jedoch verwendet man auch manchmal ternäre Assoziationen [zwei aktive Materialien der Gruppe II] oder quaternäre [drei aktive Materialien der Gruppe II]).
Das Gewichtsverhältnis von aktiverem Material der Formel (I) in bezug auf das oder die aktive(n) Materiai(ien) der Gruppe (il) liegt im allgemeinen zwischen 0,2 und 10, vorzugsweise zwischen 0,25 und 4; dieses Verhältnis kann nichtsdestoweniger höhere Werte erreichen, so hoch wie 100, mit aktiven Materialien, wie Picloram und insbesondere Sulfonylharnstoffe^ In der vorliegenden Beschreibung sind die angegebenen Beispiele nicht beschränkend und erläutern, wie die Zusammensetzungen gemäß der Erfindung realisiert und eingesetzt werden können. Die Prozentsätze sind, wenn nicht anders .
angegeben, Gewichtsprozente.
Unter den Verbindungen der Formel (I) bevorzugt man die Verbindungen, worin R und R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, R2 und R3 Wasserstoffatome oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe bedeuten,"sowie die Salze dieser verschiedenen Verbindungen.
Unter den Verbindungen der Gruppe (II) sind die folgenden Verbindungen bevorzugt, wenn man eine gute Beständigkeit sucht:
Simazin, Atrazin, Prometryn, Diuron, Chlorsulfuron, Oryzalin, Napropamid, Oxadiazon, Dimefuron, Picloram, Fomesafen, Bromacil, Imazaquin.
Für ihre praktische Verwendung werden die aktiven Materialien der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen selten allein verwendet. Meistens enthalten diese herbiziden Zusammensetzungen die aktiven Materialien gemäß der Erfindung, wie vorstehend beschrieben, zusammen mit festen oder flüssigen Trägern, die in der Landwirtschaft annehmbar sind, und oberflächenaktive Mittel, die ebenfalls in der Landwirtschaft annehmbar sind. Insbesondere sind die inerten und üblichen Träger und die üblichen oberflächenaktiven Mittel verwendbar. Diese Zusammensetzungen bilden ebenfalls Teil der Erfindung.
Diese Zusammensetzungen können auch jede Art von anderen Bestandteilen enthalten, wie beispielsweise Schutzkolloide, Haftstoffe, Verdickungsmittel, thixotrope Mittel, Durchdringungsmittel, Stabilisatoren, Sequestriermittel, usw., sowie andere, bekannte, aktive Materialien mit pestiziden Eigenschaften, insbesondere Insektizide, Fungizide oder Herbizide, oder mit das Pflanzenwachstum regulierenden Eigenschaften. Ganz allgemein können die bei der vorliegenden Erfindung verwendeten Verbindungen mit allen festen oder flüssigen Zusätzen, die den üblichen Techniken der Formulierung entsprechen, assoziiert
Die Anwendungsdosen der bei der Erfindung verwendeten Verbindungen können in weiten Grenzen variieren, insbesondere je nach der Natur der zu entfernenden Unkräuter und dem Grad des Befalls der Zonen, die von Unkraut befreit werden sollen.
Ganz allgemein enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen üblicherweise etwa 0,05 bis 95% aktives Material (Formel [I] und Gruppe [II]) gemäß der Erfindung, etwa 1 bis 95% eines oder mehrerer fester oder flüssiger Träger und gegebenenfalls etwa 0,1 bis 50% (vorzugsweise 5 bis 40%) eines oder mehrerer oberflächenaktiver Mittel.
Gemäß dem Vorstehenden sind die bei der vorliegenden Erfindung verwendeten aktive Materialien im allgemeinen mit Trägern und gegebenenfalls oberflächenaktiven Mitteln assoziiert.
Unter dem Ausdruck „Träger, wie er hier verwendet wird, ist ein organisches oder mineralisches, natürliches oder synthetisches Material gemeint, mit dem die aktiven Materialien assoziiert sind, um ihre Aufbringung auf der Pflanze, auf Körnern oder auf dem Boden zu erleichtern. Dieser Träger ist demnach im allgemeinen inert und soll in der Landwirtschaft, insbesondere auf der behandelten Pflanze, annehmbar sein.
Als feste Träger (oder Füllstoffe) kann man die mineralischen oder synthetischen Füllstoffe nennen, wie Kaolin, Attapulgit, Montmorillonit, Bentonit, Talk, Walkererde, Diatomeenerde, Kieselgur, Calcium- und Magnesiumcarbonate, synthetisches, gefälltes Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Alkalisilikate und -silicoaluminate, Harze, Wachse, feste Düngemittel. Man kann auch wasserlösliche Füllstoffe verwenden, wie Natrium- oder Ammoniumsulfat und Harnstoff.
Als flüssige Träger kann man nennen: Wasser, Alkohole (insbesondere Butanol), Ester (insbesondere Methylglykolacetat), Ketone (insbesondere Cyclohexanon und Isophoron), Erdölfraktionen, aromatische Kohlenwasserstoffe (insbesondere Xylole) oder paraffinische Kohlenwasserstoffe, aliphatische chlorierte Kohlenwasserstoffe (insbesondere Trichlorethan) oder aromatische chlorierte Kohlenwasserstoffe (insbesondere die Chlorbenzole), wasserlösliche Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon.
Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulgier-, Dispergier- oder Netzmittel vom ionischen oder nichtionischen Typ oder ein Gemisch solcher oberflächenaktiver Mittel sein.
Als nicht-ionische Netzmittel kann man nennen: die polyethoxylierten Alkylphenole (insbesondere die Octyl-, Nonyl- und Tributyl-phenole mit 6 bis 18 Oxyethylengruppierungen), die polyethoxylierten Fettalkohole (insbesondere die C1(M8-Alkohole mit 6 bis 18 Oxyethylengruppen), die polyethoxylierten Fettamine (insbesondere Talgamin oder Tallöl mit 2 bis 40 Oxyethylengruppierungen), die Ester von Fettsäuren und polyethoxylierten Polyolen (vom Glycerin- oder Zucker-Typ) (insbesondere Sorbitan-Iaurat und -stearat mit 5 bis 20 Oxyethylengruppen).
Als Netzmittel kann man nennen: die Estersalze von Alkylnaphthalinsulfonaten (insbesondere Natrium- oder Kalium-isopropyl-, -butyl- und -dibutylnaphthalinsulfonat), die Estersalze von Fettalkoholsulfaten (insbesondere Natrium- oder Kalium-Iaurylsufat), die Estersalze von Fettalkohol-sulfosuccinaten (insbesondere die Natrium- oder Kalium-dioctylsulfosuccinate), die Derivate von
Ais nicht-ionische Dispergiermittel kann man die polyethoxylierten Arylphenole (insbesondere die Di- und Tri-(phenylethyl)-phenole mit 18 bis 40 Oxyethylengruppen) nennen.
Als anionische Dispergiermittel kann man nennen: die Polycarboxylpolymeren in Salzform (wie die Natriumpolycarboxylat-und -polycarylat-polymeren),die Formolpolykondensate und Diphenolsulfonate oder Alkylnaphthalinsulfonate (insbesondere Natrium-methylnaphthalinsulfonat), die Estersalze oder Phosphorsäuren von polyoxyethylenierten Alkyl- oder Aryl-phenolen (insbesondere die Phosphorsäureester von Nonylphenolen mit 6 bis 18 Oxyethylengruppen in Form der Säure oder des Kaliumsalzes sowie die Phosphorsäureester von Di- oder Tri-(phenylethy I !-phenol mit 18 bis 40 Oxyethylengruppen in Form der Säure oder des Salzes), die polyoxyethylenierten, phosphatierten-Fettalkohole (insbesondere die Cn_19-Fettalkohole mit 6 bis 18 Oxyethylengruppen), die Alkali- oder Erdalkalilignosulfonate.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, besonders wenn es sich um autodispergierbare Granulate handelt, können auch 1 bis 50Gew.-% natürliches oder synthetisches Bindemittel enthalten.
Als natürliches Bindemittel kann man nennen: Stärke und seine Derivate (insbesondere modifizierte Stärke und Dextrin), die Derivate der Cellulose (insbesondere Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose), die Zucker (wie Lactose, Mannit, Sorbit), die Gummis (wie Gummiarabikum und Xanthangummen).
Als synthetisches Bindemittel kann man nennen: die Polymeren (insbesondere Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Polyvinylpyrrolidon, Alkalipolyacrylate), die Polykondensate (besonders die Polyether, wie die Polyglykole; die Copolykondensate von Maleinsäureanhydrid; die Polykondensate von Formol und Alkylnaphthalinsulfonaten, wie das Polykondensat von Formol und Natriummethylnaphthalinsulfonat), die Alkalilignosulfonate.
Die Anwesenheit wenigstens eines oberflächenaktiven Mittels in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist im allgemeinen unerläßlich, wenn die aktiven Materialien und/oder der inerte Träger nicht in Wasser löslich sind und wenn das Transportmittel der Anwendung das Wasser ist.
Für ihre Anwendung sind die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in sehr verschiedenen formen, fest oder flüssig. Es handelt sich um verhältnismäßig verdünnte Formen, während die für den Transport, den Handel und die Lagerung zweckmäßigen Zusammensetzungen eher konzentrierte Zusammensetzungen sind.
Als Formen für feste Zusammensetzungen kann man die benetzbaren Pulver und die Pulver zum Bestäuben (mit einem Gehalt an aktivem Material, der bis zu 100% gehen kann) und die Granulate (vorzugsweise autodispergierbar), besonders solche, die durch Extrudieren, durch Verdichten, durch Imprägnieren eines granulierten Trägers, durch Granulieren, ausgehend von einem Pulver, erhalten wurden, nennen (der Gehalt an aktivem Material der Formel [I] und der Gruppe [II] in diesen Granulaten ist zwischen 0,5 und 80% für die letzteren Fälle).
Als Formen für flüssige Zusammensetzungen oder die dazu bestimmt sind, flüssige Zusammensetzungen während der Anwendung zu bilden, kann man die konzentrierten Lösungen und Suspensionen oder auch die Pasten nennen. Jedoch werden erfindungsgemäß die konzentrierten Zusammensetzungen in festem Zustand bevorzugt.
Die konzentrierten Suspensionen, welche zum Zerstäuben anwendbar sind, werden derart hergestellt, daß ein stabiles, fluides Produkt, das sich nicht absetzt, (feines Vermählen) gebildet wird, und sie enthalten üblicherweise 10 bis 75% aktives Material, 0,5 bis 15% oberflächenaktives Mittel, 0,1 bis 10%thixotrope Mittel, 0 bis 10% geeignete Zusätze, wie Antischaummittel, Korrosionsinhibitoren, Stabilisiermittel, Durchdringungsmittel und Haftmittel, und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, worin die aktiven Materialien wenig oder nicht löslich sind: gewisse feste, organische Materialien oder Mineralsalze können in dem Träger gelöst sein, um dazu beizutragen, die Sedimentation zu verhindern, oder als Antigele für das Wasser.
Ausführungsbeispiel
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert.
Als Beispiel wird im folgenden eine Zusammensetzung einer konzentrierten Suspension genannt:
aktives Material 500
polyethoxyliertesTristyrylphenolphosphat 50
polyethoxyliertesAlkylphenol 50
Natriumpolycarboxylat 20
Ethylenglykol(Antigel) 50
Organopolysiloxanöl (Antischaummittel) 1
Polysaccharid (Verdickungsmittel) 1,5
Wasser 316,5
Gemäß diesem Beispiel 1 kann man insbesondere Zusammensetzungen mit den folgenden Produkten der Formel (l· realisieren.
^Verbindung Nr. 1: Verbindung der Formel (I), worin R und R1 die Methylgruppe sind und R2 und R3 Wasserstoffatome sind. Verbindung Nr. 2: Verbindung der Formel (I), worin R und R1 die Methylgruppe darstellen und R2 ein Wasserstoffatom und R3 eine Phenylgruppe ist.
Verbindung Nr.3: Verbindung der Formel (I), worin R und R1 die Methylgruppe darstellen und R2 und R3 Phenylgruppen sind. Produkte der Gruppe (II): Simazin, Atrazin, Prometryn, Diuron, Isoproturon, Linuron, Metabenzthiazuron, Oryzalin.Trifluralin, Diflufenican, Napropamid, Propanil, Oxadiazon, Aminotriazol, Picloram, Bifenox, Acifluorfen-natrium, Quizalofop, 2,4-F, MCPA, MCPP, Carbetamid, Asulam, Bromoxynyl, loxynyl.
Man arbeitet gemäß Beispiel 1 die Beispiele 2 bis 10 aus unter Verwendung der in der folgenden Tabelle I angegebenen Bedingungen.
| Beispiel | Menge (g) einer der Verbindungen Natur und Menge (g) der | 300 | Verbindungen der | 200 | 250 |
| Nr. 1 bis3 | 250 | Gruppe (II) | 250 | 150 | |
| 450 | Atrazin | 50 | |||
| 2 | (Nr. 1) | 350 | Oryzalin | 150 | |
| 3 | (Nr. 2) | 250 | Diflufenican | 250 | |
| 4 | (Nr. 1) | 300 | Oxadiazon | 200 | |
| 5 | (Nr.2) | 350 | Aminotriazol | Acifluorfen-Na 150 | |
| 6 | (Nr. 2) | 250 | Bifenox | Asulam | |
| 7 | (Nr. 3) | 350 | Bromoxynil | ||
| 8 | (Nr. 1) | ||||
| 9 | (Nr. 3) | ||||
| 10 | (NM) | ||||
Die benetzbaren Pulver (oder Pulver zum Zerstäuben) sind demnach mit den autodispergierbaren Granulaten die bevorzugten, erfindungsgemäßen Zusammensetzungen. Die benetzbaren Pulver werden üblicherweise derart hergestellt, daß sie 20 bis 95% aktives Material enthalten, und sie enthalten gewöhnlich außerdem festen Träger 0 bis 25% eines Netzmittels, 1 bis 15% eines Dispergiermittels und erforderlichenfalls 0 bis 10% eines oder mehrerer Stabilisiermittel und/oder anderer Zusätze, wie Durchdringungsmittel, Haftstoffe oder Antiklumpenmittel, Farbstoffe, usw. Die folgenden Beispiele erläutern verschiedene Zusammensetzungen von benetzbaren Pulvern.
Aktives Material 50%
Calciumlignosulfonat (Entflockungsmittel) 5% Isopropylnaphthalinsulfonat (anionisches
Netzmittel) 1%
Siliciumdioxid (Antiklumpenmittel) 5%
Kaolin (Füllstoff) 39%
Aktives Material 80%
Natriumalkylnaphthalinsuifonat 2%
Natriumlignosulfonat 2%
Siliciumdioxid (Antiklumpenmittel) 3%
Kaolin 13%
Aktives Material 50%
Natriumalkylnaphthalinsuifonat 2%
Methylcellulose geringer Viskosität 2%
Diatomeenerde 46%
Aktives Material 90%
Natriumdioctylsulfosuccinat 0,2%
synthetisches Siliciumdioxid 9,8%
Aktives Material 400g
Natriumlignosulfonat 50g
Natriumdibutylnaphthalinsulfonat 10g
Siliciumdioxid 540 g
Aktives Material 250g Isooctylphenoxy-polyoxyethylen-ethanol 25 g gleichgewichtiges Gemisch von Champagne-Kreide und Hydroxyethylcellulose 17g Natriumaluminosilikat 543g Kieselgur 165g
Aktives Material 100g
Gemisch aus Natriumsalzen von gesättigten
Fettsäuresulfaten 30 g
Kondensationsprodukt von Naphthalinsulfon-
säure und Formaldehyd 50g
Beispie! 18
Aktives Material 40%
Natriumisopropylnaphthalinsulfonat 2%
Natriumlignosulfonat 5%
gefälltes Siliciumdioxid 10%
Kaolin Auffüllen auf 100%
Aktives Material 40% Natriumlaurylsuifat 4% Tri-(phenylethyl)-phenol mit 40 Oxyethylengruppen 6% gefälltes Siliciumdioxid 15% Attapulgit Auffüllen auf 100%
Aktives Material 40%
Talgamin mit 25 Oxyethylengruppen 10%
C-13-Alkohol mit 6 Oxyethylengruppen 5%
gefälltes Siliciumdioxid · 15%
Attapulgit Auffüllen auf 100%
Aktives Material 50% Natriumoleylmethyltaurid 2% Natriummethylnaphthalinsulfonat, polykondensiert mit Formol 4% Diatomeenerde 20% Kieselgur Auffüllen auf 100%
Aktives Material 50%
Nonylphenol mit 18 Oxyethylengruppen 2%
Nonyiphenolphosphat mit 10 Oxyethylengruppen 4%
gefälltes Siliciumdioxid 10%
Montmorillonit Auffüllen auf 100%
Aktives Material . 60%
Natriumdioctylsulfosuccinat 2% polykondensiertes Natriummethylnaphthalin-
sulfonat . 3%
Natriumsilicoaluminat 15%
Kaolin Auffüllen auf 100%
aktives Material 60%
Sorbitanstearat (dehydratisiertes Sorbit)
mit 25 Oxyethylengruppen 5%
phosphatiertesTri-(pheny!ethyl)-phenol
mit 18 Oxyethylengruppen 3%
gefälltes Siliciumdioxid 10%
Kieselgur Auffüllen auf 100%
Aktives Material 60%
Natriumoleylmethyltaurid 2% phosphatiert^ Tri-(phenylethyl)-phenol
mit 18 Oxyethylengruppen 3%
gefälltes Siliciumdioxid 15%
Kaolin Auffüllen auf 100%
Aktives Material . 80%
Natriumisopropylnaphthalinsulfonat 2% kondensiertes Natriummethylnaphthalin-
sulfonat 3%
synthetisches Siliciumdioxid 15%
Kaolin Auffüllen auf 100%
Beispie! 27
Aktives Material Natriumlaurylsulfat Natrium polycarboxylat Natriumsiiicoaluminat
Auffüllen auf
80%
3%
3%
100%
In diesen Beispielen 11 bis 27 verwendet man als aktives Material eine Verbindung, ausgewählt aus den Verbindungen 1 bis 3, und die andere Verbindung gehört zu folgender Gruppe: Simazin, Atrazin, Prometryn, Diuron, Isoproturon, Linuron, Metabenzthiazuron, Trifluralin, Diflufenican, Napropamid, Oxadiazon, Dimefuron, Bifenox, Quizalofop, Dalapon, Carbetamid und andere aktive Materialien gemäß Tabelle (IV).
Insbesondere kann man die Beispiele 30 bis 41 unter den in Tabelle (II) definierten Bedingungen ausführen. Die in Tabelle (V) angegebenen Mischungen könnten ebenfalls verwendet werden.
| Beispiel | Zusammen | Menge (g oder%) einer der | 30% | Naturund Menge | 20% |
| setzung, | Verbindungen | 50% | 30% | ||
| stammend | 1 bis 3 | 30% | (goder%) der Verbindung | 20% | |
| von den | 60% | der Gruppe (II) | 30% | ||
| Beispielen | 25 % | 25% | |||
| 2bis8 | 150g | 100g | |||
| 30 | 11 | (Nr. 1) | 200 g | 200 g | |
| 3?! | 12 | (Nr.2) | 55% | Atrazin | 25% |
| 32 | 13 | (Nr, 3) | 85 g | Diuron | |
| 33 | 14 | (Nr.3) | Simazin | 15g | |
| 34': | 11 | (Nr.2) | 20% | Dimefuron | 30 % |
| 35 | 16 | (Nr.3) | 300 g | Isoproturon | 100g |
| 36 | 15 | (Nr.1) | 30% | Bifenox | 60% |
| 37 | 12 | (Nr.D | Napropamid | ||
| 38 | 17 | (Nr.2) | Oxadiazon | ||
| Quizalofop | |||||
| 39 | 13 | (Nr.2) | Ethyl | ||
| 40 | 15 | (Nr.3) | Carbetamid | ||
| 41 | 14 | (Nr.1) | Diflufenican | ||
| Dalapon | |||||
Ulm Pulver zum Zerstäuben oder benetzbare Pulver zu erhalten, vermischt man die aktiven Materialien innig in geeigneten Mischern mit den zusätzlichen Substanzen oder man imprägniert die geschmolzenen, aktiven Materialien auf einem porösen Füllstoff und vermahlt in Mühlen oder anderen geeigneten Mahlwerken. Man erhält auf diese Weise Pulver zum Zerstäuben, deren Benetzbarkeit und Suspendierbarkeit vorteilhaft sind. Man kann sie mit Wasser zu jeder gewünschten Konzentration in Suspension bringen und diese Suspension ist sehr vorteilhaft anwendbar, insbesondere zur Anwendung auf den Pflanzenblättern.
Die „autodispergierbaren" Granulate (englisch = dry flowable; es handelt sich, genauer, um leicht in Wasser dispergierbare Granulate) haben eine im wesentlichen ähnliche Zusammensetzung wie diejenigen der benetzbaren Pulver. Sie können durch Granulieren von Formulierungen, die für die benetzbaren Pulver beschrieben sind, erhalten werden entweder auf nassem Wege (In-Kontakt-Bringen der feinverteilten, aktiven Materialien mit dem inerten Füllstoff und mit etwas Wasser, z.B. 1 bis 20%, oder einer wäßrigen Lösung des Dispergiermittels oder Bindemittels, wie weiter oben beschrieben, dann Trocknen und Sieben) oder auf trockenem Wege (Verdichten, dann Mahlen und Sieben)
Als Beispiele sind im folgenden einige Formulierungen von autodispergierbaren Granulaten angegeben.
Aktives Material Natriumalkylnaphthalinsulfonat Natrium-methylen-bis-naphthalinsulfonat Kaolin
Aktives Material
Talgamin mit 25 Oxyethylengruppen
synthetisches gefälltes Siliciumdioxid
Polyvinylpyrrolidon
Bsntonit Auffüllen auf
Aktives Material
G«-Alkohol mit 6 Oxyethylengruppen
synthetisches gefälltes Siliciumdioxid
Ammoniumsulfat
Hydroxy ethylcellulose
Stärke Auffüllen auf
800 g 20 g 80 g
100g
40%
10%
10g
5%
100%
40% 5% 5%
20%
2%
100%
Aktives Material 40%
Nonylphenol mit 10 Oxyethylengruppen 2%
Calciumlignosuifat 10%
Polyvinylpyrrolidon 5%
Kaolin Auffüllen auf ' 100%
Die genauen Beispiele der aktiven Materialien und der besonderen Mengenverhältnisse, die gemäß diesen Beispielen 50 bis 53 auszuführen sind, sind ähnlich denjenigen der Gemische von aktivem Material in den Tabellen Il und V.
Anstelle der benetzbaren Pulver kann man auch Pasten herstellen. Die Bedingungen und Modalitäten der Durchführung und der Verwendung dieser Pasten sind ähnlich wie diejenigen der benetzbaren Pulver oder der Pulver zum Zerstäuben.
Wie bereits erwähnt, werden die wäßrigen Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise Zusammensetzungen, erhalten durch Verdünnung eines benetzbaren Pulvers oder einer konzentrierten Suspension gemäß der Erfindung mittels Wasser, in dem allgemeinen Bereich der Zusammensetzungen, die gemäß vorliegender Erfindungen verwendbar sind, eingeschlossen. Die Emulsionen können vom Typ Wasser-in-ÖI oder Öl-in-Wasser sein und können eine zähe Konsistenz haben, wie diejenigen einer Mayonnaise.
Alle diese wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen oder Brühen sind auf Zonen oder Kulturen, die von Unkraut befreit werden sollen, durch jedes geeignete Mittel anwendbar, besonders durch Zerstäuben in Dosierungen, die im allgemeinen in der Größenordnung von 50 bis 12001 Brühe/ha, vorzugsweise 80 bis 250 l/ha, liegen.
Nach dem bisher beschriebenen Verfahren gemäß der Erfindung bringt man auf die von Unkraut zu befreienden Zonen die Produkte der Formel (I) und der Gruppe (II) in einer einzigen Anwendung auf. Das Vermischen der beiden aktiven Materialien kann vorher erfolgen, mit Verdünnung des Konzentrats mit Wasser im Augenblick der Verwendung, oder sofort zubereitet werden durch Vermischen der zwei aktiven Materialien oder der Konzentrate der aktiven Materialien direkt in Wasser, bevor sie zur Anwendung dienen.
Gemäß einem weiteren Verfahren zur Unkrautvernichtung bzw. -bekämpfung wendet man das Produkt der Formel (I) und das oder die Produkt(e) der Gruppe (I) nacheinander und in unterschiedlichen Zeiträumen an, wobei die Produkte der Gruppe (II) dann gegebenenfalls aufgetragen werden. Demnach betrifft die Erfindung auch herbizide Zusammensetzungen, die die aktiven Materialien der Formel (I) und der Gruppe (II) als Kombinationsprodukte für eine gleichzeitige, getrennte oder auf Zeit verteilte herbizide Anwendung umfassen. Wenn man derartige aufeinanderfolgende Behandlungen durchführt, liegt das Anwendungsintervall zwischen den beiden Behandlungen vorteilhaft zwischen 1 und 3 Wochen, wobei das oder die Produkt(e) der Gruppe (II) manchmal als erste angewandt werden können.
So kann man gemäß der Erfindung Granulate, die zur Ablagerung auf dem Boden bestimmt sind, um Vor-Auflauf-Produkte der Gruppe (II) anzuwenden, verwenden.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Unkrautvernichtung bzw. -bekämpfung, das darin besteht, auf die Pflanzen, die vernichtet werden sollen, eine wirksame Menge einer Zusammensetzung gemäß der Erfindung aufzubringen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können bequem auf die Pflanzen und insbesondere auf die zu entfernenden Unkräuter aufgebracht werden, wenn diese grüne Blätter haben.
Die herbiziden Zusammensetzungen und ihre Anwendung kann auch knapp vor der Ernte erfolgen, derart, daß die Unkräuter abgetötet werden, deren Wurzeln im Boden nach der Ernte fortbestehen. Man kann so sehr rasch nach der Ernte säen, ohne daß es notwendig wäre, mechanische Arbeitsgänge der Unkrautvernichtung (Umpflügen oder dergl.) zu bewirken.
Ganz allgemein wendet man die Verbindung der Gruppe (I) in Dosierungen zwischen 0,1 und 10kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,1 und 6 kg/ha, und insbesondere zwischen 0,1 und 4 kg/ha, an. Imfolgenden sind die bevorzugten Anwendungswerte für die anderen aktiven Materialien angegeben.
So verwendet man einTriazin, z. B. das Atrazin, und wendet es vorzugsweise zwischen 0,125 und 4kg/ha an, wobei das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Gruppe (I) und dem Triazin vorteilhaft zwischen 1:32 und 32:1, vorzugsweise zwischen 1:16 und 8:1, liegt.
Wenn man ein Herbizid aus der Familie der Phenylharnstoffe verwendet, z. B. Isoproturon, so wendet man es vorzugsweise in Dosierungen zwischen 0,125 und 2 kg/ha an, wobei das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Gruppe (I) und dem Phenylharnstoff vorteilhaft zwischen 1:16 und 32:1, besonders zwischen 1:12 und 8:1, liegt.
Wenn man ein Herbizid aus der Familie der Phenoxybenzoesäuren verwendet, z. B. Bifenox, wendet man es im allgemeinen zwischen 0,125 und 4kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,25 und 2 kg/ha, an, wobei das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Gruppe (I) und dem Phenoxybenzoesäure-Derivat zwischen 1:32 und 32:1, insbesondere zwischen 1:16 und 8:1, liegt.
Wenn man in dieser Familie das Acifluorfen und/oder das Acifluorfen/Natrium verwendet, so wendet man es vorzugsweise zwischen 0,06 und 1 kg/ha an, wobei das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Gruppe (I) und dem Acifluorfen (Natrium) meistens zwischen 1:8,und 60:1, vorzugsweise zwischen 1:4 und 32:1, liegt.
Wenn man ein Uracil vom Typ Bromacil verwendet, so wendet man das letzere in Dosierungen zwischen 0,125 und 10 kg/ha und insbesondere zwischen 0,125 und 3kg/ha an, wobei das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Gruppe (I) und dem Uracil vorteilhaft zwischen 1:80 und 32:1, vorzugsweise zwischen 1:24 und 16:1, liegt.
Wenn man ein Phenoxysäure-Derivat verwendet, z. B. das 2,4-D, so wendet man es vorzugsweise in Dosierungen zwischen 0,1 und 5 kg/ha und insbesondere zwischen 0,1 und 2 kg/ha an. Das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Gruppe (I) und dem Phenoxysäure-Derivat liegt dann vorteilhaft zwischen 1:40 und 40: !,vorzugsweise zwischen 1:16 und 20:1. Man verwendet die Phenoxysäure vorteilhaft in Form eines ihrer Alkalisalze und besonders in Form eines Aminsalzes oder in Form der Ester.
Wenn man ein Carbamat verwendet, z.B. Asulam, so wendet man es im allgemeinen in Dosierungen zwischen 0,25 und 7 kg/ha und insbesondere zwischen 0,25 und 4kg/ha an, wobei das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Gruppe (I) und dem Carbamat im allgemeinen zwischen 1:56 und 16:1, insbesondere zwischen 1:32 und 8:1, liegt. Das Asulam ist vorteilhaft in Form eines Alkalisalzes, insbesondere in Form des Natriumsalzes.
Wenn man ein Amino-triazol verwendet, so wird dieses vorzugsweise zwischen 0,5 und 4kg/ha angewandt, wobei das Gewichtsverhäitrus zwischen der Verbindung der Gruppe (I) und dem Amino-triazol im allgemeinen zwischen 1:96 und 8:1, vorzugsweise zwischen 1:32 und 4:1, liegt.
Verwendet man das Propanil, so wendet man es zwischen 0,25 und 6kg/ha an, wobei das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Gruppe (I) und dem Propanil vorteilhaft zwischen 1:48 und 16:1, vorzugsweise zwischen 1:48 und 4:1, liegt.
Wenn man das Ethyl-quizalofop einsetzt, so wendet man es zwischen 0,016 und 1 kg/ha und insbesondere zwischen 0,03 und 0,5 kg/ha an, wobei das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Gruppe (I) und dem Ethylquizalofop im allgemeinen zwischen 1:8 und 250:1, vorzugsweise zwischen 1:4 und 60:1 liegt.
Wenn man ein Nicotinamid, wie das Diflufenican, verwendet, so wendet man es im allgemeinen in Dosierungen zwischen 0,1 und 2kg/ha an, wobei das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Gruppe (I) und dem Diflufenican dann im allgemeinen zwischen 1:16 und 40:1, vorzugsweise zwischen 1:6 und 20:1, liegt.
In der chemischen Familie der Imidazolinone kann man das Imazapur oder das Imazaquin in Dosierungen zwischen 0,016 und 0,5kg/ha verwenden und das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Gruppe (I) und der Verbindung aus der Familie der Imidazolinone ist meistens zwischen 1:4 und 250:1, besonders zwischen 1:4 und 80:1. Man verwendet das Imazapur vorteilhaft in Form der Aminsalze, insbesondere von Isopropylamin.
Wenn man ein Herbizid vom Benzonitril-Typ verwendet, z. B. das Bromoxynyl, so wendet man es von 0,06 bis 1 kg/ha an. Das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Gruppe (I) und dem Derivat des Benzonitrils liegt vorteilhaft zwischen 1:8 und 60:1, vorzugsweise zwischen 1:5 und 32:1. Das Bromoxynyl kann in Form der Alkalimetallsalze oder, vorteilhaft, in Esterform (Octonoat) vorliegen. Das loxynyl kann anstelle des Bromoxynyls verwendet werden.
Die ThiadiazolyIharnstoffe, wie das Ethidimuron, können auch verwendet werden. Das Ethidimuron wird dann zwischen 0,125 und 7kg/ha und insbesondere zwischen 0,25 und 2 kg/ha angewandt. Das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Gruppe (I) und demThiadiazolylhamstoff ist meistens zwischen 1:56 und 32:1, insbesondere zwischen 1:16 und 8:1.
Unter den Produkten aus der chemischen Familie der Oxadiazole kann man das Oxydiazon verwenden. Man wendet es in Dosierungen zwischen 0,25 und 4kg/ha, insbesondere zwischen 0,25 und 2,5kg/ha, an. Das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Gruppe (I) und dem Derivat mit der Oxadiazol-Gruppe liegt im allgemeinen zwischen 1:32 und 16:1, vorzugsweise zwischen 1:20 und 8:1.
Aus der gleichen chemischen Familie kann man auch das Dimefuron verwenden, das vorzugsweise zwischen 0,25 und 2kg/ha angewandt wird, wobei das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Gruppe (I) und dem Oxadiazol zwischen 1:8 und 1.6:1, vorzugsweise zwischen 1:8 und 8:1, liegt.
Wenn man eine Benzoesäure, wie das Dicamba, verwendet, so wendet man es in Dosierungen zwischen 0,05 und 5kg/ha, bevorzugt zwischen 0,05 und 0,3kg/ha, an, wobei das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Gruppe (I) und dem Benzoesäure-Derivat (insbesondere Dicamba) dann vorteilhaft zwischen 1:40 und 80:1, bevorzugt zwischen 1:3 und 20:1, liegt.
Die quaternären Ammoniumverbindungen werden ebenfalls verwendet. So wird das Paraquat zwischen 0,125 und 2 kg/ha eingesetzt. Das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Gruppe (I) und dem Paraquat beträgt im allgemeinen zwischen 1:16 und 32:1, insbesondere zwischen 1:8 und 16:1.
Wenn man die Verbindung der Gruppe (!) mit einem Triazin verwendet, so beobachtet man eine besonders gute Kontrolle der folgenden Unkräuter: Xanthium pennsylvanicum, Ipomea purpurea, Polygonum convolvulus, Echinochloa crus-galli, Chenopodium, Amaranthus, Sinapis, Capsella, Poa.
Wenn man die Verbindung der Gruppe (I) mit einem Phenylharnstoff verwendet, so ist die Aktivität besonders gut auf die folgenden Unkräuter: Abutilon theophrasti, Sesbania exaltata, Xanthium pennsylvanicum, Polygonum convolvulus, Ipomea purpurea, Echinochloa crus-galli, Alopecurus, Apera, Poa, Atriplex, Sinapis, Chenopodium, Chrysanthemum, Matricaria, Ranonculus, Stellaria.
Verwendet man die Verbindung der Gruppe (I) mit den Phenoxy-benzoesäure-Derivaten, so beobachtet man eine gute Kontrolle derfolgenden Unkräuter:
Xanthium pennsylvanicum, Ipomea purpurea, Sesbania exaltata, Abutilon theophrasti, Polygonum convolvulus, Amaranthus, Chenopodium, Sinapis, Datura, Solanum, Setaria, Euphorbia, Bidens, Galinsoga.
Wenn man die Verbindung der Gruppe (I) mit einem Uracil verwendet, so werden Xanthium pennsylvanicum, Ipomea purpurea, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Setaria, Digitaria, Bromus, Ambrosia, Amaranthus, Agropyron, Cynodon, Taraxacum, Plantago besonders gut kontrolliert.
Wenn man die Verbindung der Gruppe (I) mit dem Phenoxysäure-Derivat verwendet, so beobachtet man eine gute Kontrolle von Portulaca oleracea, Polygonum convolvulus, Abutilon theophrasti, Xanthium pennsylvanicum, Chenopodium, Sinapis, Solanum, Ranunculus, Amaranthus, Cirsium, Ipomea.
Wenn man die Verbindung der Gruppe (I) mit einem Carbamat, wie Asulam, verwendet, so werden Xanthium pennsylvanicum, Abutilon theophrasti und Sesbania exaltata, Sorghum halepense, Pteridium, Aquilinicum, Eleusine, Panicum, Digitaria, Setaria, Rumex, Equisetum besonders gut kontrolliert.
Wenn man die Verbindung der Gruppe (I) mitAminotriazol verwendet, so stellt man eine gute Kontrolle von Portulaca oleracea, Abutilon theophrasti, Agropyron, Cynodon, Agrostis, Artemisia, Aristolochia, Rumex, Oxalis, Rubus, Equisetum, Lepidium, Tussilago fest.
Wenn man die Verbindung der Gruppe (I) mit den Amiden, wie Propanil, verwendet, so ist die Wirksamkeit gut auf Ipomea purpurea, Polygonum convolvulus, Abutilon theophrasti.
Wenn man die Verbindung der Gruppe (I) mit den Phenoxypropionsäure-Derivaten verwendet, wie Ethyl-quizalofop, so beobachtet man eine gute Kontrolle von Lolium multiflorum, Echinochloa crus-galli sowie von Sesbania exaltata, Aiopecurus, Digitaria, Hordeum, Panicum miliaceum, Setaria, Sorhum halepense.
Wenn man die Verbindung der Gruppe (I) mit dem Diflufenican verwendet, so wird die Aktivität besonders gut bei den folgenden Unkräutern: Portulaca oleracea, Polygonum colvolvulus, Abutilon theophrasti, Sesbania exaltata, Echinochloa crus-galli, Galium, Veronica, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Chrysanthemum, Papaver rhoeas, Raphanus, Sinapis.
Verwendet man die Verbindung der Gruppe (I) mit einem Imidazolinon, so beobachtet man eine gute Kontrolle von Xanthium pennsylvanicum, Ipomea purpurea, Portulaca oleracea, Sesbanis exaltata, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Amaranthus, Chenopodium, Ambrosia, Hibiscus, Sida, Digitaria, Eleusine, Setaria, Cyperus esculentus, Abutilon theophrasti, Polygonum.
Verwendet man die Verbindung der Gruppe (I) mit einem Benzonitril-Derivat, so ist die Wirksamkeit gut auf Ipomea purpurea, Portulaca oleracea, Polygonum convolvulus, Amaranthus, Chenopodium, Solanum, Ambrosia, Matricaria, Atriplex, Sinapis, Xanthium.
Wenn man die Verbindung der Gruppe (I) mit einem Thiadiazolylharnstoff verwendet, so ist die Wirksamkeit gut auf die folgenden Unkräuter: Xanthium pennsylvanicum, Ipomea purpurea, Polygonum convolvulus, Abutilon theophrasti, Sesbania exaltata, Echinochloa crus-galli, Gallium, Sinapis, Stellaria, Chenopodium, Chrysanthemum, Setaria, Poa.
Verwendet man die Verbindung derGruppe(l)mitden Herbiziden der Familie der Oxadiazole, so beobachtet man eine besonders gute Kontrolle beifolgenden Unkräutern: Xanthium pennsylvanicum, Polygonum convolvulus, Ipomea purpurea, Echinochloa crus-galli, Amaranthus, Sinapis, Capsella, Euphorbia, Portulaca, Agropyron, Agrostis, Rubus, Festuca, Dactylis, Galium, Polentilla.
Wenn man die Verbindung der Gruppe (I) mit einem quaternären Ammoniumderivat verwendet, so ist die Wirksamkeit gut auf Xanthium pennsylvanicum, Ipomea purpurea, Polygonum convolvulus, Alopecurus, Setaria, Sinapis, Raphanus, Chrysanthemum, Amaranthus.
Verwendet man die Verbindung der Gruppe (I) mit einer Benzoesäure, wie Dicamba, so beobachtet man eine gute Kontrolle von Ipomea, Xanthium, Chenopodium, Polygonum, Amanranthus, Abutilon, Galium, Matricaria, Stellaria, Mercurialis, Veronica, Rumex.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen haben ein sehr breites Aktivitätsspektrum, wobei die Unkräuter jahrlich oder fortdauernd, sowohl Monocotyledonen als auch Dicotyledonen, vernichtet werden können. Die Tabelle III gibt gewisse dieser wichtigen, zu zerstörenden Unkräuter wieder, um eine gute Anlage und nachfolgende gute Entwicklung von Kulturen, wie Getreide, Mais, Reis, Baumwolle, Soja, Rüben (insbesondereZuckerrüben), Sonnenblumen, Raps, Zuckerrohr, Gemüsekulturen, zu ermöglichen sowie um eine gute Unkrautbekämpfung oder -Vernichtung bei Dauerkulturen (Weinrebe, Obstkulturen) zu erhalten. Die Durchführung der fortlaufenden Behandlungen, wobei gegebenenfalls eine Bodenbehandlung erfolgt, ermöglicht manchmal, die Wirksamkeit der Unkrautvernichtung zu verbessern.
Das folgende, nicht beschränkende Beispiel erläutert die Erfindung und zeigt, wie sie eingesetzt werden kann.
Herbizide Aktivität im Gewächshaus beim nach-Auflauf von Pflanzenarten.
In Töpfe von 9 χ 9 χ 9 cm, die mit leichter Ackererde gefüllt sind, sät man eine Anzahl von Körnern, die als Funktion der Pflanzengattung und der Größe des Korns bestimmt sind.
Man bedeckt dann die Körner mit einer Erdschicht von etwa 3mm Dicke. Nach Befeuchtung der Erde läßt man die Pflanzen herauskommen und wachsen, bis zu einer Höhe von etwa 5 bis 10cm. Das Stadium der Behandlung für die Gräser ist das Stadium des „zweiten Blattes in Bildung". Das Behandlungsstadium für die Dicotyledonen ist das Stadium „Keimblätter ausgebreitet, erstes wirkliches Blatt in Entwicklung".
Die Töpfe werden dann durch Zerstäubung einer Brühenmenge pro Topf, die einem Volumen von 500 l/ha entspricht und das aktive Material in der in Betracht gezogenen Dosis enthält, behandelt.
Für jedes aktive Material wurde die Brühe hergestellt, indem man mit einer bestimmten Wassermenge verdünnt, so daß die gewünschte Konzentration erhalten wird, einmal eine Formulierung vom Typ dispergierbares Granulat, enthaltend 20% aktives Material der Verbindung Nr. 1, und andererseits eine der Formulierungen der aktiven Materialien der Gruppe (II).
Je nach der Konzentration der Brühe an aktivem Material variiert die aufgebrachte Dosis an aktivem Material je nach den Produkten von 16 bis 1 000g/ha.
Die behandelten Töpfe werden dann in Wannen gestellt, die dazu bestimmt sind, das Gießwasser aufzunehmen, das von unten eingesprüht wird, und die Töpfe werden 35 Tage bei Umgebungstemperatur unter 70% relativer Feuchtigkeit gehalten.
Nach 35 Tagen zählt man die Anzahl der lebenden Pflanzen in den Topfen, die mit der Brühe behandelt worden waren, die das zu testende aktive Material enthielt und die Anzahl der lebenden Pflanzen in einem Kontrolltopf, der unter den gleichen Bedingungen behandelt wurde, jedoch mittels einer Brühe, die kein aktives Material enthielt. Man bestimmt so den Prozentsatz Zerstörung der behandelten Pflanzen in bezug auf die nichtbehandeite Kontroll probe. Ein Prozentsatz Zerstörung von 100% zeigt an, daß es eine vollständige Zerstörung der in Betracht gezogenen Pflanzenart gab, und ein Prozentsatz von 0% zeigt an, daß die Zahl der lebenden Pflanzen in dem behandelten Topf identisch ist mit derjenigen im Kontrolltopf. Die Pflanzenarten, auf denen die Tests durchgeführt wurden, sind in Tabelle III angegeben durch nebeneinandergestellte Abkürzung an der Seite des lateinischen Namens.
Dienach diesem Beispiel 55 erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengestellt. Die Dosierungen an eingesetzten aktiven Materialien in diesem Beispiel sind im allgemeinen verhältnismäßig gering, so daß die erhaltenen Resultate, selbst wenn sie bescheiden sind, oft die Probe für eine starke potentielle Aktivität sind. Die Verwendung der höheren (insbesondere doppelten) Dosen als der angegebenen führt offensichtlich zu noch besseren Resultaten. In zahlreichen Fällen zeigen die erfindungsgemäßen Vereinigungen eine Synergie in bezug auf die einzeln genommenen aktiven Materialien.
| Tabelle III | Amerikanischer Name | Lateinischer Name |
| Deutscher Name | pigweed | Amaranthus retroflexus |
| Fuchsschwanz | velvet leaf | Abutilon theophrasti (ABU) |
| Abutilon | prickly sida | Sidaspinosa |
| Sesbania | ||
| cocklebur | Xanthium pennsylvanicum (XAN) | |
| Bidens | ||
| Convolvulus arvensis | ||
| Ackerwinde | chickweed | Stellaria media |
| Sternmiere | corn marigold | Chrysanthemum segetum |
| Wucherblume | crabgrass | Digitariasanguinalis |
| Fingergras | giant foxtail | Setaria faberii |
| Borstenhirse | black nightshade | Solanum nigrum |
| Nachtschatten | Cyperus esculentus | |
| Zypergras | ||
Fortsetzung der Tabelle I Deutscher Name
Amerikanischer Name
Lateinischer Name
Wilder Hafer Raygras Fuchsschwanz kriechende Quecke Hahnenfußquecke
Trichterwinde Zaunwinde Brombeere Portulak Winde Sesbanie
Allgemeiner Name
barnyardgrass
wild oat
rye grass
blackgrass
quackgrass
bermudagrass
wild mustard
morningglory
bindweed
blackberry
purslane
wild buckwheat
hempsesbania
Chemischer Name
Echinochloa crusgalli (ECH) Avenafatua Lolium multiflorum Alopecurus myosuroides Agropyron repens Cynodon dactylon Sinapisarvensis Ipomea purpurea (IPO) Calystegiasepium Rubusfructicosus Portulaca oleracea (POR) Polygonum convolvulus (POL) Sesbania exaltata (SES)
Atrazin Isoproturon Bifenox Bromacil
Asulam Aminotriazol Propanil Ethyl-quizalofop Diflufenican Imazapur
Natrium-acifluorfen Bromoxynii Ethidimuron Oxadiazon Paraquat Dimefuron Dicamba
2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin
3-(4'-lsopropylphenyl)-1,1-dimethylhamstoff
Methyl-5-(2',4'-dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoat
5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyluracil
Ammonium-(2,4-dichlorphenoxy)-acetat
Methyl-4-aminobenzolsulfonylcarbamat (Natriumsalz)
3-Amino-1 H-1,2,4-triazol
N-(3,4-Dichlorphenyl)-propionamid
Ethyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenyloxy]-propionat
N-(2,4-Difluorphenyl)-2-(3-trifluormethylphenoxy)-nicotinamid
lsopropylammonium-2-[4,5-dihydro-4-methyi-4-(isopropyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-pyridin-
carboxylat
Natrium-5-[2'-chlor-4'-(trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitrobenzoat
3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitriloctanoat
1-(5-Ethylsulfonyl-1,3,5-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylhamstoff
5-tert.-Butyl-3-(2',4'-dichlor-5'-isopropyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-on
1,1'-Dimethyl-4,4'-bipyridiniumchlorid
Dimethylammonium-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat
| Verbindung der Gruppe (II) Natur | Verbindung Nr. 1 Dosis in g/ha | 250 | XAN | IPO | POR | POL |
| 250 | 125 | 90 | 98 | 100 | 90 | |
| Atrazin | 500 | 250 | 80 | 100 | 100 | 100 |
| 500 | 250 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 250 | 125 | 100 | 98 | 100 | 30 | |
| Isoproturon | 500 | 250 | 90 | 50 | 100 | 20 |
| 500 | 250 | 90 | 98 | 100 | 60 | |
| 500 | 125 | 90 | 90 | 100 | 100 | |
| Bifenox | 1000 | 250 | 50 | 90 | 100 | 98 |
| 1000 | 250 | 70 | 90 | 100 | 100 | |
| 125 | 125 | 60 | 50 | 100 | 98 | |
| Bromacil | 250 | 250 | 100 | 98 | 100 | 100 |
| 250 | 250 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 125 | 125 | 100 | 100 | 100 | 80 | |
| 2,4-D | 250 | 250 | 100 | 100 | 100 | 60 |
| 250 | 250 | 100 | 100 | 100 | 98 | |
| Asulam | 500 | 250 | 100 | 20 | 10 | 20 |
| Aminotriazol | 1000 | 250 | 20 | 0 | 80 | 20 |
| 500 | 125 | 90 | 90 | 30 | 60 | |
| Propanil | 1000 | 250 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 1000 | 100 | 100 | 90 | 100 | ||
Verbindung
derGruppe(ll)
Natur
Imazapur
Verbindung
Nr. 1
Dosis in g/ha
XAN
IPO
250
100
90
62
125
100
80
62
125
100
80
62
250
100
POR
100 100 100
POL
| Ethyl-quizalofop | 31 | 250 | 20 | 0 | 50 | 20 |
| Carbetamid | 4000 | 250 | .20 | 90 | 30 | 10 |
| Diflufenican | 1000 | 250 | 50 | 40 | 100 | 98 |
90
100
100
100
Natriumacifluorfen
62
250
80
100
125
125
100
100
125
250
100
100
100 100 100
100
100
100
Bromoxynyl
62
250
125
125
125
250
100
100
100
90
100
80
90
100
Ethidimuron
125
250
250
125
250
250
100
100
100
100
100
100
100 100 100
100
100
100
Oxadiazon
250
250
500
125
500
250
100
100
30
100
100
100 100 100
100
100
100
Paraquat
Verbindung
derGruppe(ll)
Natur
Atrazin
Isoproturon
Bifenox
Bromacil
2,4-D
Propanil
125
250
250
125
Verbindung
Nr. 1
Dosis in g/ha
250
250
500
125
500
250
250
250
500
125
500
250
500
250
1000
125
1000
250
125
250
250
125
250
250
125
250
250
125
1000
250
100
100
98
ABU
SES
60
100
100
100
100
100
100
100
100
90
100
100
100
100
80
90
100
100
100
80
100
50
100
95
100
100
ECH
100
100
| 250 | 250 | 100 | 100 | 50 | |
| Asulam | 500 | 250 | 90 | 100 | 20 |
| Aminotriazol | 1000 | 250 | 100 | 100 | 60 |
| 500 | 250 | 60 | 100 | 10 |
| 1000 | 125 | 60 | 100 | 20 |
98
90
| 250 | 250 | 100 | 90 | 98 | 90 | |
| Dimefuron | 1000 | 250 | 30 | 10 | 100 | 90 |
| Tabelle Vl |
Ethyl-quizalofop
250
80
100
100
Verbindung derGruppe(ll)
Imazapur
Verbindung Nr. 1
| Natur | Dosis in g, | 'ha | 250 | ABU | SES | ECH |
| Carbetamid | 4 000 | 250 ' | 80 | 100 | 20 | |
| Diflufenican | 1000 | 100 | 100 | 80 | ||
250
125
250
100
100
100
90
95
95
90 100
Natriumacifluorfen
125
125
250
125
250
80
60
80
100
100
100
20
20
30
Bromoxynyl
125
125
250
125
250
20
50
60
90
95
80
30
10
30
Ethidimuron
125
250
250
250
125
250
100
100
100
98
95
100
10
10
60
Oxadiazon
250
500
500
250
125
250
100
100
100
100
100
100
90
98 100
Paraquat
125
250
250
250
125
250
100
100
100
100
100
100
100
95 100
Dimefuron
1000
250
100
100
50
Claims (7)
1. Herbizide Zusammensetzungen, gekennzeichnet dadurch, daß sie ein aktives Material der Formel (D
OR2
0 = P - CH2 - MH - CH2 - CO - iJ - SO2 - R1 (|)
0 = P - CH2 - MH - CH2 - CO - iJ - SO2 - R1 (|)
OR3 R.
enthalten, worin bedeuten
R1 einen Kohlenwasserstoffrest, besonders Alkyl, Aryl oder Cycloalkyl, wobei diese verschiedenen Reste gegebenenfalls substituiert sein können, insbesondere durch Halogenatome oder Phenyl-, Cyano-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylcarboxylatgruppen,
R das Wasserstoffatom oder eine der für R1 angegebenen Bedeutungen und vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R2 und R3 das Wasserstoffatom oder sind derart, daß OR2 und OR3 hydrolysierbare Gruppen sind, insbesondere Alkyl oder Aryl, gegebenenfalls substituiert, insbesondere durch Substituenten, wie diejenigen, die für R1 angegeben sind,
oder ein Salz dieser verschiedenen Produkte,
wobei dieses aktive Material der Formel (!) assoziiert ist mit wenigstens einem aktiven Material der Gruppe (II), d. h. einem aktiven Material, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Chloracetamiden, Triazinen, Phenylharnstoffen, Thiadiazolylharnstoffen, Sulfonylharnstoffe^ Benzothiazolylhamstoffen, Nitroanilinen, Phenoxynicotinaniliden, Amiden, Oxadiazolen, Aminotriazol, Picolinsäure, Phenoxybenzoesäure-Derivaten, Phenoxypropionsäuren, Triazinonen, Carbamaten, Pyridazinonen, Pyridonen, quaternären Ammoniumverbindungen, Uracilen, Hydroxybenzonitrilen, Imidazolinonen.
2. Zusammensetzungen gemäß Punkt !,gekennzeichnetdadurch, daß in der Formel (I) R und R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und R2 das Wasserstoffatom ist.
3λ Zusammensetzungen gemäß einem der Punkte 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung der Gruppe (II) ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Alachlor, Metolachlor, Simazin, Atrazin, Prometryn, Diuron, Isoproturon, Linuron, Tebuthiuron, Ethidimuron, Sulfometuron, Chlorsulfuron, Metsulfuron, Methabenzthiazuron, Oryzalin, Trifluralin, Diflufenican, Napropamid, Propanil, Oxadiazon, Dimefuron, Aminotriazol, Picloram, Bifenox, Acifluorfen, Natrium-acifluorfen, Fomesafen, Oxyfluorfen, den Estern von Acifluorfen und den aliphatischen Alkoholen oder den Glykolaten oder den Lactaten, Ethyl-quizalofop, Butyl-fluazifop, 2,4-D, 2,4-DP, MCPA, MCPP, Dicamba, Dalapon, Metribuzin, Carbetamid, EPTC, Asulam, Norflurazon, Fluridon, Diquat, Paraquat, Bromacil, Bromoxynyl, loxynyl, Imazaquin und Imazapur.
4. Zusammensetzungen gemäß einem der Punkte 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß das Mengenverhältnis der Verbindungen der Formel (I) in bezug aufdieVerbindung(en) der Gruppe (II) zwischen 0,2 und 10, vorzugsweise zwischen 0,25 und 4, liegt.
5. Herbizide Zusammensetzungen gemäß einem der Punkte 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie aktive Materialien zusammen mit wenigstens einem inerten, üblichen, in der Landwirtschaft annehmbaren Träger enthalten.
6. Zusammensetzungen gemäß Punkt 5, gekennzeichnet dadurch, daß sie 0,05 b;s 95% aktives Material enthalten.
7. Zusammensetzungen gemäß einem der Punkte 5 bis 6, gekennzeichnet dadurch, daß sie 5 bis 40% oberflächen-aktives Mittel enthalten.
8. Zusammensetzungen gemäß einem der Punkte 1 bis 7, gekennzeichnet dadurch, daß sie in Form von löslichem Pulver oder benetzbarem Pulver oder autodispergierbarem Granulat vorliegen.
9. Verfahren zur Unkrautvernichtung bzw. -bekämpfung, gekennzeichnet dadurch, daß man Blätter von Pflanzen, die vernichtet werden sollen, in Kontakt bringt mit einer wirksamen Dosis einer Zusammensetzung gemäß einem der Punkte 1 bis 9.
TO. Verfahren gemäß Punkt 10, gekennzeichnet dadurch, daß man eine Zusammensetzung gemäß einem der Punkte 1 bis 9 anwendet, wobei die aktiven Materialien in einer Menge von 0,1 bis 10kg/ha, vorzugsweise 0,5 bis 8 kg/ha, angewandt werden.
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