PL137954B1 - Method of obtaining hydrophilic,resistant to high temperatures ketone and aldehyde condensation products containing acid groups - Google Patents

Method of obtaining hydrophilic,resistant to high temperatures ketone and aldehyde condensation products containing acid groups

Info

Publication number
PL137954B1
PL137954B1 PL1982238945A PL23894582A PL137954B1 PL 137954 B1 PL137954 B1 PL 137954B1 PL 1982238945 A PL1982238945 A PL 1982238945A PL 23894582 A PL23894582 A PL 23894582A PL 137954 B1 PL137954 B1 PL 137954B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
ketones
acid
aldehydes
condensation products
ketone
Prior art date
Application number
PL1982238945A
Other languages
English (en)
Other versions
PL238945A1 (en
Original Assignee
Sueddeutsche Kalkstickstoff
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sueddeutsche Kalkstickstoff filed Critical Sueddeutsche Kalkstickstoff
Publication of PL238945A1 publication Critical patent/PL238945A1/xx
Publication of PL137954B1 publication Critical patent/PL137954B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/42Compositions for cementing, e.g. for cementing casings into boreholes; Compositions for plugging, e.g. for killing wells
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B24/00Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
    • C04B24/24Macromolecular compounds
    • C04B24/28Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C04B24/30Condensation polymers of aldehydes or ketones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G6/00Condensation polymers of aldehydes or ketones only
    • C08G6/02Condensation polymers of aldehydes or ketones only of aldehydes with ketones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/14Derivatives of phosphoric acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/58Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
    • C09K8/584Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S507/00Earth boring, well treating, and oil field chemistry
    • Y10S507/935Enhanced oil recovery
    • Y10S507/936Flooding the formation
    • Y10S507/937Flooding the formation with emulsion
    • Y10S507/938Flooding the formation with emulsion with microemulsion
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
    • Y10S516/03Organic sulfoxy compound containing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Porous Artificial Stone Or Porous Ceramic Products (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Chemical Treatment Of Metals (AREA)
  • Cleaning Or Drying Semiconductors (AREA)
  • Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia odpornych na dzialanie wysokich temperatur, hydrofilowych, zawierajacych grupy kwasowe, pro¬ duktów kondensacji aldehydów i ketonów.Kondensacja ketonów z aldehydami znana jest od dawna, a jej ostatecznymi produktami sa zy¬ wice nierozpuszczalne w wodzie. Stosowanie siar¬ czynu sodowego jako alkalicznego katalizatora i jako substancji wprowadzajacej grupy kwasowe umozliwia wytwarzanie rozpuszczalnych w wodzie produktów kondensacji, nadajacych sie np. jako dodatki do nieorganicznych spoiw, polepszajace ich wlasciwosci.Na przyklad, z wylozonego opisu patentowego RFN DAS 2341923 znane sa dobrze rozpuszczalne w wodzie produkty kondensacji, wytwarzane z cy- kloalkanów i aldehydu mrówkowego przy uzyciu siarczynu sodowego jako substancji wprowadzaja¬ cej grupy kwasowe. Wada tych produktów konden¬ sacji jest jednak ich niewielka odpornosc na dzia¬ lanie ciepla. Tak np., przy zageszczaniu roztworu produktów kondensacji cykloalkanonów z alc'eh; - dem mrówkowym juz nawet w lagodnych warun¬ kach (w temperaturze okolo 50°C) powstaja w du¬ zej mierze nierozpuszczalne w wodzie zwiazki o konsystencji proszków. Równiez inne produkty kondensacji aldehydu mrówkowego, np. na bazie mocznika, modyfikowane kwasem sulfonowym, roz¬ kladaja sie w temperaturach zblizonych do tempe¬ ratury wrzenia wody. Takie produkty kondensacji 20 25 30 nie moga byc przeto stosowane w warunkach wy¬ stepowania wysokich temperatur, np. przy glebo¬ kich wierceniach w technice ropy naftowej.Wynalazek ma przeto na celu przygotowanie produktów odpornych na dzialanie wysokich tem¬ peratur, nadajacych sie równiez i w wysokich tem¬ peraturach np. jako dodatki polepszajace wlasci¬ wosci Ukladów wodnych. Zadanie to rozwiazano zgodnie z Wynalazkiem.Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania odpornych na dzialanie wysokich temperatur, hyd¬ rofilowych zawierajacych grupy kwasowe produk¬ tów kondensacji aldehydów i ketonów, z acetonu., metyloetyloketonu, metyloizobutyloketonu, dwuace- tonoalkoholu, tlenku mezytylu, acetyloacetonu, ace- tofenonu lub kwasu 4-acetylosulfonowegó jako skladnika ketonowego, z formaldehydu, paraformal- dehydu, acetaldehydu, akroleiny, aldehydu kroto- nowego, furfurolu lub glioksalu jako skladnika al¬ dehydowego i siarczynu, pirosiarczynu, adduktu acetonu z wodorosiarczynem, kwasu amidosulfono- wego, tauryny, kwasu oksymetanosulfinowego i kwasu aminooctowego jako zwiazku wprowadza¬ jacego grupy kwasowe, polegajacy na tym, ze ke¬ tony, aldehydy i zwiazki wprowadzajace grupy kwasowe poddaje sie reakcji w stosunku molowym 1/1 do 6/0,05 do 2 przy wartosci pH wynoszacej 8—14.Produkty kondensacji otrzymane sposobem wed¬ lug wynalazku maja nieoczekiwanie duza odpór- 137 9543 137 954 4 nosc ria dzialanie wysokich temperatur. Ogólnie sa one trwale w temperaturach do co najmniej 300°C, a przy tym zachowuja te trwalosc takze w obecnosci wody/ Korzystnie postepuje sie tak, ze produkty kon¬ densacji ketonów: z aldehydami poddaje sie reakcji ze zwiazkami wprowadzajacymi grupy kwasowe i ewentualnie z aldehydami i/lub z ketonami przy wartosci pH wynoszacej 8—14, a zwlaszcza 11—13.Jako zwiazki wprowadzajace grupy kwasowe sto¬ suja sierczyste-kwasy, sole tych kwasów z jedno-, dwu- lub trójwartosciowymi ketonami albo zwiazki tych kwasów z aldehydami, lub ketonami.Aldehydy i ketony mozna stosowac w postaci czystej, ale takze i w postaci ich zwiazków z sub¬ stancja wprowadzajaca grupy kwasowe, np. w pos¬ taci zwiazku addycyjnego aldehydu z siarczynem lub w postaci soli hydroksymetanosulfinowej. Moz¬ na tez stosowac 2 lub wieksza liczbe róznych al¬ dehydów i/albo ketonów.Reakcje korzystnie prowadzi sie w srodowisku wodnym lub w mieszaninie wody z polarnym roz¬ puszczalnikiem organicznym.Calkowita liczbe atomów wegla lub ewentualnie atomów wegla i heteroatomów w aldehydach i ke¬ tonach stosowanych zgodnie z wynalazkiem do¬ biera sie tak, aby zachowac uzyskany charakter hydrofilowy produktów kondensacji. Liczba ta za¬ lezy przeto takze od liczby grup kwasowych w pro¬ dukcie kondensacji oraz od stosunku keton i alde¬ hyd. Korzystnie ta, liczba calkowita wynosi dla aldehydów 1—11, a dla ketonów 3—12.Dzieki, swym wlasciwosciom produkty konden¬ sacji otrzymywane sposobem wedlug wynalazku "frioga byc stosowane jako srodki zageszczajace, dys¬ pergujace, powierzchniowo czynne (tenzydy), srodki retencyjne, a takze jako srodki uplynniajace, zwla¬ szcza w ukladach wodnych. Zadane wlasciwosci tych produktów mozna przy tym regulowac dobie¬ rajac odpowiednio zwiazki wyjsciowe i ich sto¬ sunki molowe. Przykladami wodnych ukladów, w których produkty otrzymane sposobem wedlug wy¬ nalazku mozna korzystnie stosowac, sa: nieorga- tifezrie zawiesiny i roztwory srodków wiazacych, dyspersje pigmentów lub barwników, srodki dys¬ pergujace 'dla emulsji typu olej w wodzie, wodne zawiesiny kaolinu lub gliny i zawiesiny wegla w oleju z woda. Dzieki duzej odpornosci na dzia¬ lanie wysokich temperatur produkty kondensacji otrzymywane sposobem wedlug wynalazku nadaja sie szczególnie bardzo dobrze jako dodatki do spoiw nieorganicznych.Produkty otrzymywane sposobem wedlug wyna¬ lazku sa tak trwale, ze bez utraty zdolnosci dzia¬ lania moga byc mielone z klinkierem w mlynach cementowych. Jako srodki dyspergujace nadaja sie one np. do wytwarzania cieklego ketonu i cieklego jastrychu, a dzieki bardzo dobrej odpornosci na dzialanie wysokich temperatur nadaja sie szcze¬ gólnie do uplynniania mieszanek cementowych do glebokich wiercen, które to mieszanki ze wzgledu na wystepujace wysokie temperatury powinny byc w duzym stopniu odporne na dzialanie ciepla. Po¬ wierzchniowo czynne srodki z produktów otrzymy¬ wanych sposobem wedlug wynalazku obnizaja na¬ piecie powierzchniowe wodnych roztworów i sa odpowiednie np. jako dodatek pianotwórczy przy wytwarzaniu pianobetonu. Moga tez byc stosowane jako srodki wytwarzajace pory powietrzne w za¬ prawie lub betonie, a takze do powodowania wy¬ plywów wloskowatych lub micelarnych, które poz¬ walaja uruchamiac zalegajace zloza ropy naftowej przy wydobywaniu trzeciorzedowej ropy. Srodki takie nadaja sie jako srodki retencyjne przy wy¬ twarzaniu z hydraulicznych spoiw szlamów o duzej zdolnosci zatrzymywania wody, np. szlamów ce¬ mentowych do glebokich wiercen lub spoiw do la¬ czenia plyt chodnikowych. Poza tym srodki te na¬ daja sie równiez np. w technice ropy naftowej do zwiekszania lepkosci wodnych roztworów albo za¬ wiesin.Produkty kondensacji korzystnie stosuje sie w postaci roztworów albo zawiesin, zwlaszcza roz¬ tworów lub zawiesin wodnych. Zawartosc substancji stalej w tych preparatach wynosi ogólnie 10—70%, a zwlaszcza 20—50% wagowych, lyiozna stosowac 2 albo wieksza liczbe produktów kondensacji otrzy¬ mywanych sposobem wedlug wynalazku, o takiej samej, podobnej i/albo takze róznej skutecznosci dzialania. Mozna takze stosowac mieszaniny tych produktów z jednym lub z wieksza liczba znanych dodatków o dzialaniu takim samym, podobnym i/albo róznym, np. mieszaniny ze znanymi srodka¬ mi dyspergujacymi, tenzydami lub dodatkami do betonu. W ten sposób mozna dodatkowo zmienic lub róznicowac wlasciwosci produktów koncowych.Dominujace wlasciwosci produktów kondensacji otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku za¬ leza zwlaszcza od rodzaju i molowego stosunku aldehydów do ketonów i do zwiazków wprowadza¬ jacych grupy kwasowe. Hydrofilowy charakter tych produktów maleje przy zmniejszajacej sie za¬ wartosci grup kwasowych, przy czym z reguly przy wartosci mniejszej niz 0,15 w stosunku molowym nie mozna juz uzyskiwac calkowitej rozpuszczalnosci w wodzie. Dla srodków dyspergujacych i uplynnia¬ jacych nadaja sie korzystnie aldehyd mrówkowy, glioksal i aceton, a stosunek molowy ketonu do aldehydu i do zwiazków wprowadzajacych grupy kwasowe wynosi 1 : 0,25 :2. Srodki powierzchniowo- -czynne wytwarza sie korzystnie przez reakcje al¬ dehydów i ketonów o dluzszych rodnikach alkilo¬ wych albo o rodnikach aralkilowyeh zawierajacych wiecej niz 1 atom wegla oraz przy stosunku ketonu do aldehydu i do zwiazków wprowadzajacych grupy kwasowe wynoszacym 1/1 do 6/0,05 do 2. Srodki retencyjne i zageszczacze uzyskuje sie; z aldehy¬ dów i ketonów, których rodniki alkilowe zawieraja do 3 atomów wegla i przy stosunku molowym ke¬ tonu do aldehydu i do zwiazków wprowadzajacych grupy kwasowe wynoszacym 1/1 do 6/0,2 do 2.Przez kombinacje warunków korzystnych dla wy¬ twarzania produktów o szczególnych wlasciwo¬ sciach, np. przez stosowanie produktów wyjscio¬ wych szczególnie odpowiednich dla uzyskania okreslonej cechy produktu, z równoczesnym stoso¬ waniem molowego stosunku reagentów odpowied¬ niego dla uzyskania innej cechy, mozna wytwarzac produkty o korzystnych mieszanych wlasciwoscjach. 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60137 984 Sposób wedlug wynalazku zilustrowano w przy¬ kladach stosujac 5 wariantów postepowania opi¬ sanych ponizej: I. Lo reaktora najpierw wprowadza sie keton i zwiazek wprowadzajacy grupy kwasowe, a nas¬ tepnie dodaje aldehyd.II. Do reaktora wprowadza sie najpierw aldehyd i zwiazek wprowadzajacy grupy kwasowe i nas¬ tepnie dodaje keton.III. W reaktorze umieszcza sie keton i dodaje mieszaniiie aldehydu ze zwiazkiem wprowadzaja¬ cym grupy kwasowe, albo, np. w przypadku siar¬ czynu, dodaje sie zwiazek aldehydu ze zwiazkiem wprowadzajacym grupy kwasowe.IV. W reaktorze umieszcza sie aldehyd i nas¬ tepnie dodaje mieszc/nine albo zwiazek ketonu ze zwiazkiem wprowadzajacym grupy kwasowe.V. W reaktorze umieszcza sie równoczesnie al¬ dehyd, keton i zwiazek wprowadzajacy grupy kwa¬ som e.We wszystkich tych wariantach zamiast ketonu mozna .stosowac produkt kondensacji ketonu z al¬ dehydem, zawierajacy calosc lub czasc niezbednej ilosci ketonu i/albo aldehydu.W ogólnosci korzystny jest zwlaszcza wariant I a wariant V nadaje sie szczególnie w procesach, w których stosuje sie skladniki mniej zdolne do reakcji.Reakcja rozpoczyna sie z reguly juz przy nie¬ znacznym ogrzaniu mieszaniny i nastepnie prze¬ biega egzotermicznie tak, ze trzeba stosowac chlo¬ dzenie. W celu uzyskania produktu równomiernego, albo zwlaszcza przy stosowaniu produktów wyj¬ sciowych mniej zdolnych do reakcji, celowe jest stosowanie pózniejszego ogrzewania, które moze trwac nawet kilka godzin.Reakcje prowadzi sie na ogól przy wartosci pH 8—14, korzystnie 11—13. Wartosc te mozna uzyski¬ wac np. przez dodawanie wodorotlenków jedno- albo dwuwartosciowych kationów, lub przez stoso¬ wanie takiej substancji wprowadzajacej grupy kwasowe, która w wodnym roztworze hydrolizuje, dajac odczyn alkaliczny. Przykladem takich sub¬ stancji jest siarczyn sodowy.Reakcje mozna prowadzic w fazie homogenicz¬ nej lub w heterogenicznej. Jako srodowisko reakcji z reguly stosuje sie wode lub mieszanine o zawar¬ tosci wody wynoszacej korzystnie co najmniej 50°/o wagowych. Jako rozpuszczalniki niewodne sto¬ suje sie zwlaszcza polarne rozpuszczalniki orga¬ niczne, np. alkohole lub estry kwasów. Reakcje mozna prowadzic w naczyniu otwartym lub w autoklawie, korzystnie w atmosferze obojetnego gazu, np. azotu.Produkty kondensacji mozna w razie potrzeby wyosobniac z roztworów lub z dyspersji otrzyma¬ nych w wyniku reakcji, stosujac np. zageszczanie w obrotowej wyparce lub suszac przez rozpylanie.Otrzymane roztwory lub dyspersje mozna jednak takze stosowac bezposrednio.Jako aldehydowe i ketonowe produkty wyjscio¬ we stosuje sie podane wyzej aldehydy i ketony albo mieszaniny ketonów i/albo aldehydów. Aldehydy i ketony mozna stosowac w postaci czystej lub w postaci zwiazków z substancja bedaca zródlem grup kwasowych, np. w postaci zwiazku addycyj¬ nego z wodorosiarczynem. Produkty wyjsciowe mozna umieszczac w reaktorze lub dodawac don pózniej w postaci roztworów wodnych lub niewód- nych, np. alkoholowych. Poza tym, mozna stosowac najpierw czesc ketonu w postaci mieszaniny Jub w postaci produktu reakcji z substancja bedaca zród¬ lem grup kwasowych, a nastepnie dodawac.,reszte ketonu i czesc aldehydu i wreszcie reszte aldehydu.Taka sama metode postepowania mozna stosowac równiez przy poczatkowym dodawaniu aldehydu, a nastepnie dopiero ketonu. Metoda ta nadaje sie zwlaszcza przy ciaglym prowadzeniu procesu wed¬ lug wynalazku.W przypadku aldehydów i. ketonów majaoych krótkie lancuchy alkilowe reakcja zachojtei rszcze- gólnie szybko i egzotermicznie, natomiast w przy¬ padku zwiazków rozbudowanych przestrzennie, np. takich jak keton metylowoizobutylowy lubrbenzy- loaceton, w celu doprowadzania reakcji do konca trzeba stosowac dlugotrwala, dodatkowa obróbke cieplna.Jako zwiazki wprowadzajace grupy kwasowe mozna stosowac wszystkie zwiazki, które w warun¬ kach prowadzenia procesu kondensacji Stanowia zródlo grup kwasowych. JErzykladami takich zwiaz¬ ków sa same kwasy, sole kwasów z jedno- lub dwu- albo trójwartosciowymi kationami nieorga¬ nicznymi lub organicznymi, albo zwiazki ;addy£yj- ne, zwlaszcza zwiazki addycyjne z aldehydami lub ketonami stosowanymi zgodnie z wynalaSfcitfm.\ Sa to np. siarczyny, wodorosiarczyny, pirosiarczyny, zwiazki addycyjne wodorosiarczynu z aldehydami lub ketonami, sole kwasów amidosulfonowych, sole tauryny, sole kwasu sulfanilowego, sole ^kwasu hydroksymetanosulfinowego, sode kwasu aminooc- towego i sole kwasu fosforowego.Produkty kondensacji otrzymywane, sposobem wedlug wynalazku zawieraja oprócz grup "kwaso¬ wych równiez pewna ilosc grup hydroksylowych i ketonowych oraz ewentualnie podwójne wiazania.Swiadcza o tym wyniki badania widm tych pro¬ duktów w podczerwieni, gdyz widma te wykazuja pasma charakterystyczne dla wszystkich tych grup.W ponizszych przykladach, o ile nie zaznaczono inaczej, czesci i procenty oznaczaja czesci i pro¬ centy wagowe. "" W tabeli I zestawiono produkty wyjsciowe i 'warianty prowadzenia procesów stosowanych w przykladach. 10 15 20 25 30 35 40 45 50137 $54 Tabela 1 Numer przy¬ kladu 1 A. I: A. II.A, III.A. IV.A. V. ¦ A. VI.A. VII.A: VIII.A. IX.A. X.A. XI. . A. XII.A. XIII.A. XIV.A. XV.A. XVI.A. XVII.A. XVIII.A. XIX.A. XX Produkty Keton ~~ 2 Aceton Aceton Aceton Aceton Aceton Aceton Aceton ." Aceton Aceton Keton metylo- wo-etylowy Keton metylo- wo-izobutylo- wy Alkohol dwu- acetonowy Tlenek mezy- tylu Acetofenon Kwas 4-acetylo- benzenosulfo- nowy Acetyloaceton Aceton Keton metylo- . woetylowy Alkohol dwu- acetonowy wyjsciowe Aldehyd 3 Aldehyd mrów¬ kowy Aldehyd mrów¬ kowy Aldehyd mrów¬ kowy Aldehyd mrów¬ kowy Aldehyd mrów¬ kowy Aldehyd mrów¬ kowy Aldehyd octowy Aldehyd kroto¬ nowy Aldehyd kroto¬ nowy i furfural Glioksal Aldehyd mrów¬ kowy Aldehyd mrów¬ kowy Aldehyd kroto¬ nowy Aldehyd mrów¬ kowy Paraformal- dehyd Aldehyd kroto¬ nowy Akroleina Aldehyd mrów¬ kowy Aldehyd kroto¬ nowy Aldehyd mrów¬ kowy Zwiazek wpro¬ wadzajacy grupy kwasowe 4 Siarczyn Siarczyn Siarczyn Kwas amidosul- fonowy Kwas amino- octowy Kwas hydroksy- metanosulfi- nowy Siarczyn Addukt acetonu i wodorosiar- czynu Siarczyn Tauryna Siarczyn Siarczyn Pirosiarczyn Siarczyn Siarczyn Siarczyn Siarczyn Siarczyn Kwas amino- óctowy Siarczyn Stosunek molowy keton:aldehyd: zwiazek wpro¬ wadzajacy grupy kwasowe 5 1:3:05 1:1,67:0,67 1:1:0,05 1:3:0,5 1:3:1 1:2:1 1:2:0,5 1:2:1 1:2:0,5 1:1,5:0,5 1:2:0.75 1:2:0,35 1:6:0,5 1:4:1,3 1:3:1 1:2:0,5 1:3:2 1:3:0,5 1:3:1 1.3.0,5 Sposób 1 wytwarzania | «~~ Wariant I Wariant I Wariant I Wariant I Wariant I Wariant III Wariant I Wariant IV Wariant I ¦ Wariant I Wariant I Wariant V Wariant I Wariant i Wariant II Wariant I " Wariant I Wariant I Wariant I Wariant I A. Wytwarzanie produktów kondensacji.Przyklad A. I. W reaktorze z mieszadlem, wyposazonym w wewnetrzny termometr i chlod¬ nice zwrotna, umieszcza sie kolejno 1000 czesci wody, 630 czesci siarczynu sodowego i 580 czesci acetonu i miesza energicznie w ciagu kilku minut, powodujac rozpuszczenie sie znacznej czesci siar¬ czynu i wzrost temperatury mieszaniny do 31— —32°C. Nastepnie ogrzewa sie mieszanine do tem¬ peratury 56°C (temperatura wrzenia acetonu) i wkrapla lacznie 3Q00 czesci 30% roztworu alde- 55 60 hydu mrówkowego (formalina). Ze wzgledu na silnie egzotermiczny charakter reakcji pierwsza 1/10 czesc roztworu aldehydu mrówkowego dodaje sie powoji i równomiernie az do chwili zapoczatko¬ wania reakcji, co uwidocznia sie w pojawiajacym sie zóltym zabarwieniu i zwiekszonej ilosci zawra¬ canego acetonu po skropleniu sie jego par w chlod¬ nicy zwrotnej. Po zauwazeniu tych pierwszych oznak reakcji rozpoczyna cie chlodzenie, a reakcja przebiega dalej, czemu towarzyszy zabarwienie si^ mieszaniny na kolor czerwony oraz duza ilosc ace-137 954 10 tonu splywajacego z chlodnicy zwrotnej. Po osla¬ bnieciu tej pierwszej fazy reakcji wlewa sie reszta formaliny i chlodzac utrzymuje temperature 60— —70°C. Po zakonczeniu wkraplania formaliny ogrzewa sie mieszanine i utrzymuje w temperatu¬ rze 90—95°C w ciagu 1 godziny.Roztwór produktu kondensacji po ochlodzeniu zawiera 34,5% substancji stalej i w temperaturze 20°C ma lepkosc 25m-Pa-s. Produkt ten zmniejsza lepkosc wodnych dyspersji i nadaje sie np. do zwiekszania plynnosci szlamów cementowych przy glebokich wierceniach.Przyklad A. II. W reaktorze opisanym w przykladzie A. I. umieszcza sie 1260 czesci siarczy¬ nu sodowego i 870 czesci acetonu i energicznie mieszajac ogrzewa do temperatury mieszaniny 56°C.Po osiagnieciu tej temperatury rozpoczyna sie do¬ dawanie i icznie 2500 czesci 30% roztworu aldehydu mrówkowego i prowadzi egzotermiczna reakcje jak opisano w przykladzie A. I., a nastepnie dodaje reszte formaliny, przy czym podczas dodawania ostatniej 1/3 czesci formaliny pozwala sie na pod¬ wyzszenie sie temperatury mieszaniny do 80°C.Roztwór o glebokim czerwonym zabarwieniu, po¬ czatkowo ruchliwy, nabiera przy tym lepkosci 3000 m-Pa-s w temperaturze 8Q°C. Po zakonczeniu dodawania formaliny ogrzewa sie jeszcze miesza¬ nine w ciagu 30 minut w temperaturze 90°C, a nas¬ tepnie odprowadza wytworzony produkt konden¬ sacji, korzystnie w stanie goracym.W temperaturze pokojowej roztwór produktu kondensacji nie daje sie lac (lepkosc powyzej 1000 Pa-s, i zawiera 56,0 70 subsancji stalej. Wodny roztwór produktu reaguje silnie alkalicznie (war¬ tosc pH 135).Przyklad A. III. W reaktorze opisanym w przykladzie A. 1. miesza sie energicznie 2000 czesci wody, 63 czesci siarczynu sodowego i 580 czesci acetonu i ogrzewa mieszanine do temperatury 5ó°C.Po osiagnieciu tej temperatury aceton rozpoczyna wrzec i splywac skroplony z chlodnicy zwrotnej.Wówczas dodaje sie lacznie 1000 czesci 30% roz¬ tworu aldehydu mrówkowego (formaliny), przy czym po dodaniu pierwszych 100 czesci formaliny rozpoczyna sie egzotermiczna reakcja i dalej pro¬ wadzi sie proces jak podano w przykladzie A. I. Po zakonczeniu dodawania formaliny silnie pieniacy sie roztwór o barwie ceglastoczerwónej ogrzewa sie jeszcze w ciagu 1 godziny w temperaturze 90— —95°C. Ochlodzony roztwór produktu kondensacji zawiera 24,0% substancji stalej i w temperaturze 20°C ma lepkosc 10 m-Pa-s. Produkt jest silnym srodkiem powierzchniowo czynnym i nadaje sie np. do wytwarzania pianobetonu.Przyklad A. IV. W reaktorze opisanym w przykladzie A. I. rozpuszcza sie 970 czesci kwasu amidosulfonowego w 6000 czesci wody i zobojetnia 370 czesciami wodorotlenku wapniowego. Roztwór soli wapniowej kwasu amidosulfonowego, majacy odczyn silnie kwasny, alkalizuje sie przez dodanie 100 czesci wodorotlenku wapniowego, otrzymujac roztwór zwiazku bedacego zródlem grup kwaso¬ wych. Do tego roztworu dodaje sie 1160 czesci ace¬ tonu, .ogrzewa mieszanine do etmperatury 56°C i stosujac metode opisana w przykladzie A. I. do¬ daje sie lacznie 6000 czesci 30% roztworu aldehydu mrówkowego. Otrzymany roztwór o zabarwieniu pomaranczowoczerwonym, zawierajacy pewien nad- 5 miar wodorotlenku wapniowego w postaci zawie¬ siny, poddaje sie kondensacji w temperaturze 90°C w ciagu 24 godzin. Ochlodzony roztwór produktu kondensacji ma w temperaturze 20°C lepkosc 15 m-Pa-s, zawiera 25% substancji stalej i reaguje 10 alkalicznie. Nadaje sie on jako srodek dyspergu¬ jacy, np. do hydraulicznych spoiw.Przyklad A. V. W reaktorze opisanym w przykladzie A. I. umieszcza sie kolejno 2000 czesci wody, 750 czesci kwasu aminooctowego, 400 czesci 15 wodorotlenku sodowego i 580 czesci acetonu i ener¬ gicznie mieszajac ogrzewa do temperatury 56°C.Po osiagnieciu tej temperatury dodaje sie lacznie 2430 czesci 37% roztworu aldehydu mrówkowego, stabilizowanego przez dodanie 0,01% izoftalobis- 20 guanaminy. Proces prowadzi sie w sposób analo¬ giczny do opisanego w przykladzie A. I, i dalsze porcje aldehydu mrówkowego dodaje sie do roz¬ tworu o temperaturze 60—80°C, po czym ogrzewa sie mieszanine w temperaturze 90—95°C w ciagu 25 24 godzin.Otrzymany rozwtór produktu kondensacji ma barwe ceglastoczerwona i wykazuje fluorescencje o barwie zielonawej. Zawiera on 38% substancji stalej i w temperaturze 20°C ma lepkosc 25 m-Pa-s. v0 Produkt ten ma wlasciwosci dyspergujace i nadaje sie np. do zmniejszania lepkosci szlamów cemento¬ wych przy glebokich wierceniach.Przyklad A. VI. W reaktorze opisanym w przykladzie A. I. miesza sie silnie 1000 czesci wody 35 z 580 czesciami acetonu, ogrzewa do temperatury 56°C i w tej temperaturze dodaje 38 czesci stalego wodorotlenku sodowego, uzyskujac wartosc pH wynoszaca co najmniej 13. Nastepnie, stosujac me¬ tode opisana w przykladzie A. I., dodaje sie kla- 40 równy roztwór 1180 czesci formaldehydosulfoksy- lanu sodowego (sól sodowa kwasu' hydroksyfneta- nosulfinowego), 1627 czesci 37% roztworu aldehydu mrówkowego stabilizowanego 10% metanolu) i 3000 czesci wody. Po zakonczeniu dodawania otrzymany 45 roztwór o barwie ciemnoczerwonej utrzymuje sie jeszcze w temperaturze 90—95°C w ciagu 5 godzin.Ruchliwy roztwór produktu kondensacji zawiera 28% substancji stalej i ma odczyn silnie alkaliczny.Produkt ten ma wlasciwosci dyspergujace i jest 50 srodkiem powierzchniowo-czynnym.Przyklad A. VII. W reaktorze opisanym w przykladzie A. I. miesza sie silnie 5000 czesci wody, 1260 czesci siarczynu sodowego i 1160 czesci ace¬ tonu i ogrzewa mieszanine do temperatury 56°C 55 po czym, postepujac w sposób analogiczny do po¬ danego w przykladzie A. I., dodaje sie lacznie 1760 czesci czystego aldehydu octowego. Po zakon¬ czeniu dodawania utrzymuje sie mieszanine w tem¬ peraturze 90—95°C w ciagu 4 godzin, otrzymujac 60 produkt kondensacji o barwie pomaranczowobrazo- wej. Produkt ten zawiera 40% substancji stalej i w temperaturze 20°C ma lepkosc 450 m-Pa-s.Jest on srodkiem powierzchniowo czynnym i np. obniza silnie napiecie powierzchniowe wodnych roz- w tworów.137 954 13 14 chniowo czynnym i nadaje sie np. jako pianotwór¬ czy dodatek przy wytwarzaniu gazobetonu.Przyklad A. XVI. W reaktorze opisanym w przykladzie A. I. do ogrzanego do temperatury 80°C roztworu 555 czesci soli sodowej kwasu 4-ace- tylobenzenosulfonowego i 158 czesci siarczynu so¬ dowego w 2000 czesciach wody dodaje sie 23 czesci stalego wodorotlenku sodowego. Do otrzymanej sil¬ nie all.aiicznej mieszaniny, postepujac w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie A. I., do¬ daje sie w temperaturze 60—70°C lacznie 350 czesci aldehydu krotonowego, po czym utrzymuje mie¬ szanine w temperaturze 95°C w ciagu 6 godzin.Otrzymany roztwór produktu kondensacji ma silna barwe czerwona, zawiera 33% substancji stalej, reaguje silnie alkalicznie i w temperaturze 20°C ma lep^o^e 12 m-Pa-s. Produkt ten ma zdolnosc ob¬ nizania iii.piecia powierzchniowego wodnych roz¬ tworów.Przy k l a d A. XVII. W reaktorze opisanym w przykladzie A. I. miesza sie silnie i ogrzewa mie¬ szanine 1000 czesci acetyloacetonu, 2520 czesci siar¬ czynu sodowego i 7000 czesci wody. Po osiagnieciu temperatury 60°C, postepujac w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie A. I., dodaje sie lacznie 1680-czesci akroleiny, a nastepnie utrzymuje mie¬ szanine w temperaturze 90—95°C w ciagu 4 godzin.Otrzymany produkt kondensacji o ciemnoczerwo¬ nej barwie zawiera 40% substancji stalej i w tem¬ peraturze 20°C ma lepkosc 24 m-Pa-s. Produkt ten w wodnym roztworze pieni sie silnie, moze byc stosowany np. jako douatek pianotwórczy przy wytwarzaniu gazobetonu.Przyklad A. XVIII. W reaktorze wyposazo¬ nym w mieszadlo, zasobnik i skraplacz miesza sie silnie 1000 czesci 30% roztworu aldehydu mrówko¬ wego, 580 czesci acetonu i 100 czesci weglanu po¬ tasowego, nie dopuszczajac do tego, aby tempera¬ tura mieszaniny wzrosla powyzej 55°C. Po uplywie 12 godzin do otrzymanego produktu kondensacji acetonu, z aldehydem mrówkowym dodaje sie 1700 —czesci wotry~i~ft3t) czesci siarczynu sodowego, ogrze¬ wa do temperatury ~60°C. i dodaje jeszcze 2000 czesci 30% roztworu aldehydu mrówkowego, pod¬ wyzszajac temperature mieszaniny do 90°C. Nas¬ tepnie utrzymuje -sie -mieszanine- w-temperaturze 95°C w ciagli 1 godziny. Otrzymany produkt kon¬ densacji zawiera 30% substancji powierzchniowo czynnej i nadaje sie np. jako dodatek uplynnia¬ jacy do szlamów z ^-pólwodzianu gipsu.Przyklad A. XIX. w reakotrze opisanym w przykladzie A. XVIII, miesza-sie silnie 6400-czesci wady, 1400 czesci aldehydu. krotonowego i 720 czesci ketonu metylowoeytlowego i poddaje re¬ akcji z 100 czesciami weglanu etylowego, utrzy¬ mujac w temperaturze 80—90°C w ciagu 5 godzin.Nastepnie dodaje sie roztwór 970 czesci soli sodo¬ wej kwasu aminooctowego w 800 czesciach wody, ogrzewa do temperatury 80°C i dodaje jeszcze 700 czesci aldehydu krotonowego, przy czym tempera¬ tura mieszaniny powinna wzrastac powoli do 90°C.W tej temperaturze kontynuuje sie mieszanie w ciagu 2 godzin. Otrzymany roztwór produktu kon¬ densacji ma barwe ciemnoczerwona i zawiera 36% stalej substancji. Ma on wlasciwosci srodka po¬ wierzchniowo czynnego.Przyklad A. XX. W reaktorze opisanym w przykladzie A. XVIII, miesza sie silnie w tempera- 5 turze 30°C w ciagu 8 godzin 1400 czesci 30% roz¬ tworu aldehydu mrówkowego, 1160 czesci alkoholu dwuacetonowego i 100 czesci weglanu potasowego.Zólto zabarwiony produkt kondensacji alkoholu dwuacetonowego z aldehydem mrówkowym, trak- io tuje sie 630 czesciami siarczynu sodowego, ogrze¬ wa do temperatury 60°C i dodaje jeszcze 1600 czesci wagowych 30% roztworu aldehydu mrówkowego, przy czym temperatura mieszaniny powinna do¬ chodzic do 90°C. Nastepnie w tej temperaturze 15 u vi-zymuje sie roztwór zywicy w ciagu 1 godziny, przy czym lepkosc roztworu wzrasta tak,: ze po uplywie 30 minut od zakonczenia dodawania alde¬ hydu mrówkowego trzeba dodac jeszcze 1500 ezesci wody, aby mozna bylo prowadzic mieszanie roz- 20 tworu. Produkt kondensacji ma barwe ciemnoczer- wona, zawiera 32% substancji stalej i krzepnie po ochlodzeniu go do temperatury pokojowej. Lepkosc 10% roztworu tego produktu wynosi 55 m-Pa-s.Produkt ten dziala jak srodek, retencyjny i zmniej- 25 uzi wg. oddccwanie wody przez szlamy cementowe ...do glebokich wiercen przy stosowaniu takich szla¬ mów w formacjach porowatych.B. Przyklady zastosowania.Przyklad B. I. Uplynnianie szlamów cemen¬ towych do glebokich wiercen. Produkty konden¬ sacji wytworzone sposobami opisanymi w przykla¬ dach A, I., A. V., A. X. lub A." "xviii, obnizaja lepkosc szlamów cementowych do glebokich wier- cen, wytworzonych w warunkach podanych w normie API RP 10B i przy mierzeniu lepkosci za pomoca wiskozymetru Fann'a. Przyklad B. II. Dyspergowajfciie icementu port¬ landzkiego i /f-pólwodzianu gipsu. Dzialanie dysper- 40 gujace produktów kondensacji wedlug wynalazku w odniesieniu do cementu portlandzkiego klasy 45F oraz w odniesieniu do /?-pólwodziariu gipsu: podano w tabeli 2. " ~~ Tabela 2 45 - - Zwiekszanie rozplywu wodnych szlamów cementu portlandzkiego lub /?-pólwodzianu gipsu po dodaniu produktów kondensacji wedlug wynalazku ; Skladniki produktu kondensacji 1 Aceton/aldehyd mrówkowy/siar¬ czyn Aceton/aldehyd mrowkowy/siar- ,! czyn Aceton/aldehyd 1 mrówkowy/kwas aminooctowy Przyklad wytwa¬ rzania produktu konden¬ sacji 2 A. I.A. II.A. V.Zwiekszenie rozplywu szlamów cementu portlan¬ dzkiego 3 58% 33%l 49% ^-pólwo^ dzianu gipsu '... 4 . . 52% :40%- 47% * 5i 6035 #37354 .¦•€..£, tabeli 2 1 Aceton/glikol/tau- ryna Keton metylowoety- lowy/alde^yd mrówkowy/siar- czyn Aceton/aldehyd mrówkpwy/siar¬ czyn 1 ¦» A.X.A. XI.A. XVIII i •¦ 3 54% 42% 53% 4 49% 43%. 1 4S% W próbach z szlamami cementowymi stosowano jbadane produkty w ilosci 4,2% substancji stalej produktu w stosunku do zawartosci cementu w -szlamie, a w próbach z szlamami pólwodzianu gipsu ipEodukty badane stosowano w ilosci 0,8% substancji-stalej w stosunku do zawartosci pólwo- dzianu ^ipsu w «lamie. vPx.zyk-lad-'-B. III. -Dzialanie uplynniajace pro¬ duktów kondensacji,poddanych obróbce cieplnej w £6 odniesieniu do szlamów z cementu do ;glefaokich wiercen.W tabeli 3 podano wyniki prób wykazujacych zmiany zdolnosci rozplywania sie wodnego szlamu 5 z cementu do glebokich wiercen po dodaniu pro¬ duktów kondensacji poddanych uprzednio naste¬ pujacym rodzajom obróbki cieplnej, (a). Stosowano roztwór produktu kondensacji wy- wtorzony sposobem opisanym w przykladzie po- 10 danym w tabeli 3 i nie poddawany dodatkowej obróbce cieplnej. (b). Stosowano 20% wodny roztwór produktu kon¬ densacji otrzymanego sposobem opisanym w przy¬ kladzie podanym w tabeli 3 i nastepnie poddawany w ciagu 5 godzin obróbce cieplnej w autoklawie w temperaturze podanej w tabeli 3. (c). Stosowano sproszkowany produkt kondensacji, otrzymany sposobem opisanym w przykladzie po- 20 danym w tabeli 3 i skladowany w ciagu 15 godzin w temperaturze podanej w tabeli 3.T a b e 1 a 3 Dziafanietiplynniajace produktów kondensacji poddanych obróbce cieplnej w odniesieniu do .szlamów z cementu do glebokich wiercen.Skladniki - produktu kondensacji Aceton/aldehyd mówko- wy&iar*zyn Aceton/aldehyd mrówko¬ wy/Icw^k laminooctowy Artsetanjfe^ol/teuryna Przyklad wytwa¬ rzania produktu konden¬ sacji A. I.A. V.A. X. 1 Zmiany rozplywu szlamu z cementu do glebokich wiercen (a) roztwór produktu konden¬ sacji bez dodatko¬ wej obróbki +43% +30% +41% J (b) roztwór poddany obróbce cieplnej w ciagu 5 godzin w temperaturze 105°C +43% +30% +41% 250°C +42% +30% +40% (c) produk proszku p( róbce ciepli 15 godzin rati 105°C +43% *+30% +41% t w postaci Dddany ob- lej w ^iagu w tempe- arze 25fl°C -+43% •4-30% +40% W próbach stosowano szlam sporzadzony zgodnie z norma API RP 16Bi cementu klasy G. Produkty kondensacji we wszystkich próbach stosowano w ilosci 0,2% substancji stalej w stosunku do zawar¬ tosci cementu.Przyklad B. IV. Wytwarzanie cieklego beto¬ nu z dodatkiem dyspergujacych produktów kon¬ densacji, iProdukty kondensacji wytworzone sposo¬ bami opisanymi wjprzykladach A. I., A V,, A. X. i,A. XVIII.nadaja sie do wytwarzania cieklego be¬ tonu zgodnie ze wskazówkami podanymi w publi¬ kacji p.t. „Richtlinien fur die Herstellung und Ver- arbeltung von Flitessheton" w ujeciu z maja 1974, cytowanymi np. w czasopismie „Beton" 24, strony 342—344 (1974).Przyklad B.V. Wlasciwosci powierzchniowo czynne produktów kondensacji. Sproszkowane pro¬ dukty kondensacji przechowywano w ciagu 15 go¬ dzin w temperaturze 1Q5°C albo 200°C, po czym sporzadzano z nich 2% roztwory wodne i za po¬ moca tensionometru mierzono ich napiecie po¬ wierzchniowe. Wyniki podano w tabeli 4, 45 Tabela 4 Napiecie powierzchniowe 2% roztworów wodnych produktów kondensacji poddanych obróbce cieplnej 50 55 60 65 Skladniki produktu I kondensacji 1 Aceton/aldehyd 1 octowy/siarczyn Keton metylowoety- lowy/aldechyd mrówkowy/siar¬ czyn 1 Keton metylowoizo- butyIowy/aldehyd mrówkowy/siar¬ czyn 1 Przyklad i wytwa¬ rzania produktu konden¬ sacji 2 A. VII A. XI A.XII ! 1 i J i ' 1 1 Napiecie powierz- ' chniowe mN/m po obróbce proszku w tem¬ peraturze 105°C 3 ~ 36,2 38,0 33,0 ..4 . 36,4 38,0 | 33,t)\137 954 17 18 1 l 1 Alkohol dwuaceto- nowy/aldehyd krotonowy/piro- siarczyn Acetyloaceton/akro- leina/siarczyn 2 A. XIII A. XVII C. < 3 38,8 41,2 i. tabeli 1 4 39,0 41,1 Przyklad B. VI. Wytwarzanie pianobetonu z powierzchniowo czynnymi produktami konden¬ sacji. l°/o roztwór stalego produktu kondensacji wytworzonego sposobem podanym w przykladzie A. VII. spienia sie za pomoca zwyklego agregatu pianotwórczego, wytwarzajac piane o srednim cie¬ zarze wlasciwym 0;1 g/ml i miesza z mieszanina wyt.yorzDii} z 3J ::g cementu portlandzkiego 45F, 600 kg drobnego piasku ziarna wielkosci do 1 mm) i 120 kg vouy. Wytworzony pianobeton ma w sta¬ nie swiezym ciezar wlasciwy 0,99 g/ml.Przyklad B. VII. Produkty sklejania gazote- tonu za pomoca zaprawy lub kleju cementowego z dodatkiem produktów kondensacji jako srodków retencyjnych. Produkty kondensacji wytwarzane sposobami opisanymi w przykladach A. II. i A. XIV. mozna stosowac do wytwarzania zapraw lub kleju cementowego o wysokiej zdolnosci zatrzymywania wewnatrz wody, np. takich, jakie stosuje sie do sklejania produktów z gazobetonu. Klej cemento¬ wy zawierajacy takie dodatki umozliwia sklejanie gazobetonu tak mocno, ze po uplywie 24 godzin w spoiwie nie wystepuja ju': zadne rysy.Takie same wyniki uzyskuje sie stosujac stale produkty kondensacji, które poddawano obróbce cieplnej w temperaturze 200°C w ciagu 15 godzin, a nastepnie stosowano jako srodki retencyjne w kleju cementowym.Przyklad B. VIII. Produkty kondensacji wy¬ twarzane sposobami podanymi w przykladach A. Ii., A. XIV i A. XX. zwiekszaja lepkosc wodnych roz¬ tworów lub wodnych zawiesin nieorganicznych 20 25 35 srodków wiazacych, takich jak np. cement do gle¬ bokich wiercen, cement portlandzki albo gips.Zastrzezenia patentowe 5 1. Sposób wytwarzania odpornych na dzialanie wysokich temperatur, hydrofilowych, zawierajacych grupy kwasowe, produktów kondensacji aldehydów i ketonów z acetonu, metyloetyloketonu, metyloizo- butyloketonu, dwuacetonoalkoholu, tlenku mezyty- lu, acetyloacetonu, acetofenonu lub kwasu 4-acety- losulionowego jako skladnika ketonowego, z for¬ maldehydu, paraformaldehydu, acetaldehydu, akro- leiny, aldehydu krotonowego, furfurolu lub glioksa- lu jako skladnika aldehydowego i siarczynu, piro- siarczynu, adduktu acetonu z wodorosiarczynem, kwasu amidosulfonowego, tauryny, kwasu oksyme- tanosulfinowego i kwasu aminooctowego jako zwiazku wprowadzajacego grupy kwasowe, zna¬ mienny tym, ze ketony, alJenydy i zwiazki wpro¬ wadzajace grupy kwasowe poddaje sie reakcji w stosunku molowym 1/1 do 6/0,0,5 do 2 przy wartosci. pH wynoszacej 8—14. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze produkty kondensacji ketonów z aldehydami pod¬ daje sie reakcji ze zwiazkami wprowadzajacymi grupy kwasowe i ewentualnie z aldehydami i/albo z ketonami przy wartosci pH wynoszacej zwlaszcza 11—13. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako zwiazki wprowadzajace grupy kwa¬ sowe stosuje sie czyste kwasy, sole tych kwasów z jedno-, dwu- lub trójwartosciowymi kationami albo zwiazki tych kwasów z aldehydami lub keto¬ nami. 4. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako aldehydy i/albo ketony stosuje sie ich addycyjne zwiazki z kwasami zawierajacymi odpo¬ wiednie grupy kwasowe. 5. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku wod¬ nym lub w mieszaninie wody z polarnym rozpusz¬ czalnikiem organicznym. PL PL PL PL PL

Claims (5)

1. Zastrzezenia patentowe 5 1. Sposób wytwarzania odpornych na dzialanie wysokich temperatur, hydrofilowych, zawierajacych grupy kwasowe, produktów kondensacji aldehydów i ketonów z acetonu, metyloetyloketonu, metyloizo- butyloketonu, dwuacetonoalkoholu, tlenku mezyty- lu, acetyloacetonu, acetofenonu lub kwasu 4-acety- losulionowego jako skladnika ketonowego, z for¬ maldehydu, paraformaldehydu, acetaldehydu, akro- leiny, aldehydu krotonowego, furfurolu lub glioksa- lu jako skladnika aldehydowego i siarczynu, piro- siarczynu, adduktu acetonu z wodorosiarczynem, kwasu amidosulfonowego, tauryny, kwasu oksyme- tanosulfinowego i kwasu aminooctowego jako zwiazku wprowadzajacego grupy kwasowe, zna¬ mienny tym, ze ketony, alJenydy i zwiazki wpro¬ wadzajace grupy kwasowe poddaje sie reakcji w stosunku molowym 1/1 do 6/0,0,5 do 2 przy wartosci. pH wynoszacej 8—14.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze produkty kondensacji ketonów z aldehydami pod¬ daje sie reakcji ze zwiazkami wprowadzajacymi grupy kwasowe i ewentualnie z aldehydami i/albo z ketonami przy wartosci pH wynoszacej zwlaszcza 11—13.
3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako zwiazki wprowadzajace grupy kwa¬ sowe stosuje sie czyste kwasy, sole tych kwasów z jedno-, dwu- lub trójwartosciowymi kationami albo zwiazki tych kwasów z aldehydami lub keto¬ nami.
4. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako aldehydy i/albo ketony stosuje sie ich addycyjne zwiazki z kwasami zawierajacymi odpo¬ wiednie grupy kwasowe.
5. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku wod¬ nym lub w mieszaninie wody z polarnym rozpusz¬ czalnikiem organicznym. PL PL PL PL PL
PL1982238945A 1981-11-10 1982-11-09 Method of obtaining hydrophilic,resistant to high temperatures ketone and aldehyde condensation products containing acid groups PL137954B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813144673 DE3144673A1 (de) 1981-11-10 1981-11-10 Saeuregruppen enthaltende thermostabile, hydrophile kondensationsprodukte von aldehyden und ketonen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL238945A1 PL238945A1 (en) 1983-08-01
PL137954B1 true PL137954B1 (en) 1986-08-30

Family

ID=6146063

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1982238945A PL137954B1 (en) 1981-11-10 1982-11-09 Method of obtaining hydrophilic,resistant to high temperatures ketone and aldehyde condensation products containing acid groups

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4657593A (pl)
EP (1) EP0078938B1 (pl)
JP (1) JPS5887111A (pl)
KR (1) KR890003001B1 (pl)
AT (1) ATE31323T1 (pl)
AU (1) AU543955B2 (pl)
BR (1) BR8206501A (pl)
CA (1) CA1188032A (pl)
CS (1) CS244913B2 (pl)
DD (2) DD211354A5 (pl)
DE (2) DE3144673A1 (pl)
DK (1) DK168541B1 (pl)
DZ (1) DZ474A1 (pl)
EG (1) EG15854A (pl)
ES (1) ES517264A0 (pl)
FI (1) FI70585C (pl)
GR (1) GR76717B (pl)
HU (1) HU191364B (pl)
NO (1) NO158544C (pl)
NZ (1) NZ202287A (pl)
PL (1) PL137954B1 (pl)
PT (1) PT75711B (pl)
RO (1) RO85635B (pl)
SG (1) SG8088G (pl)
YU (1) YU42814B (pl)
ZA (1) ZA828041B (pl)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3344291A1 (de) * 1983-12-07 1985-06-13 Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg Dispergiermittel fuer salzhaltige systeme
DE3410820A1 (de) * 1984-03-23 1985-10-03 Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg Zusatzmittel fuer beton und zementmoertel mit verlaengerter wirkungsdauer
US4557763A (en) * 1984-05-30 1985-12-10 Halliburton Company Dispersant and fluid loss additives for oil field cements
DE3429068A1 (de) * 1984-08-07 1986-02-20 Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg Metallverbindungen von saeuregruppen enthaltenden kondensationsprodukten oder co-kondensationsprodukten von ketonen und aldehyden
ATE47707T1 (de) * 1986-04-02 1989-11-15 Sicotan Gmbh & Co Kg Verfahren zum verfestigen von betonbauwerken und zum herstellen von moerteln, betonen oder hieraus bestehende produkte und ein hierfuer ausgebildeter zementleim.
DE3825530A1 (de) * 1987-08-07 1989-02-16 Sueddeutsche Kalkstickstoff Retentionsmittel fuer waessrige systeme
US5089056A (en) * 1989-04-21 1992-02-18 Thiele Kaolin Company Opacifying kaolin pigments and process for making same by reacting with sodium hydroxide in water
US5203629A (en) 1990-08-07 1993-04-20 W.R. Grace & Co.-Conn. Method for modifying concrete properties
US5224774A (en) * 1990-08-07 1993-07-06 W. R. Grace & Co.-Conn. Concrete additive product and method of use
US5320851A (en) * 1992-01-31 1994-06-14 W. R. Grace & Co.-Conn. Packaging and dispensing system for fluid and semi-fluid cement admixtures
DE4217181A1 (de) * 1992-05-23 1993-11-25 Chemie Linz Deutschland Verwendung von Kondensationsprodukten aus Melamin und Glyoxylsäure als Zusatzmittel für hydraulische Bindemittel und Baustoff
DE4227417C1 (de) * 1992-08-19 1993-12-09 Holderchem Betec Gmbh Hydraulisch abbindendes Injektionsmaterial für ringförmige Spalträume großer Länge
US5290357A (en) * 1992-12-22 1994-03-01 Halliburton Company Acetone/formaldehyde/cyanide resins
US5346012A (en) * 1993-02-01 1994-09-13 Halliburton Company Fine particle size cement compositions and methods
US5358043A (en) * 1993-03-22 1994-10-25 Phillips Petroleum Company Gelling compositions useful for oil field applications
DE4322112A1 (de) * 1993-07-02 1995-01-12 Sueddeutsche Kalkstickstoff Pfropfpolymere von Keton-Aldehyd-Kondensations- bzw. Co-Kondensationsprodukten
US5355955A (en) * 1993-07-02 1994-10-18 Halliburton Company Cement set retarding additives, compositions and methods
DE4325090C1 (de) * 1993-07-27 1994-05-26 Holderchem Betec Gmbh Hydraulisch abbindendes Injektionsmaterial für ringförmige Spalträume großer Längen
DE4421715A1 (de) 1994-06-21 1996-01-04 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verwendung von Pfropfpolymeren auf Basis von Keton-Aldehyd-Kondensations- bzw. Co-Kondensationsprodukten
DE4434010C2 (de) * 1994-09-23 2001-09-27 Sueddeutsche Kalkstickstoff Redispergierbare Polymerisatpulver, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
US5697458A (en) * 1996-05-02 1997-12-16 Carney; Leroy Lloyd Drilling fluid process
US5873936A (en) * 1997-11-17 1999-02-23 Maxxon Corp. Cement composition self-leveling floor coating formulations and their method of use
JP2015516480A (ja) 2012-03-30 2015-06-11 テクニシェ ユニバーシタット ミュンヘン コンクリート混和剤
EP2679613A1 (de) 2012-06-26 2014-01-01 Construction Research & Technology GmbH Tonverträgliches Additiv für bauchemische Produkte
EP2848597A1 (en) 2013-09-17 2015-03-18 Basf Se Light-weight gypsum board with improved strength and method for making same
US9359254B2 (en) 2013-11-12 2016-06-07 Baker Hughes Incorporated Wellbore cement compositions and wellbore cementing methods
DE102014203231A1 (de) * 2014-02-24 2015-08-27 Evonik Degussa Gmbh Dispergierharze für Pigmentpräparationen mit geringem flüchtigem organischem Anteil
US10221275B2 (en) 2014-08-29 2019-03-05 Sekisui Chemical Co., Ltd. Furan resin, method for producing same, thermosetting furan resin composition, cured product, and furan resin composite
JP6429181B2 (ja) * 2014-09-11 2018-11-28 花王株式会社 縮合物の製造方法
JP7118963B2 (ja) 2016-11-21 2022-08-16 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無機バインダー用組成物
WO2020089271A1 (en) 2018-10-31 2020-05-07 Basf Se Enhanced dewatering of mining tailings employing chemical pre-treatment

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US841999A (en) * 1906-03-20 1907-01-22 Hoechst Ag Process of making formaldehyde sulfoxylates.
US2174127A (en) * 1937-12-13 1939-09-26 Du Pont Sulphated acyloins and process of producing them
US2432850A (en) * 1941-05-02 1947-12-16 Chem Ind Basel Water-soluble condensation products and process of making same
US2641591A (en) * 1949-05-12 1953-06-09 Dan River Mills Inc Method of manufacturing acetoneformaldehyde condensation products
CH303271A (de) * 1949-10-14 1954-11-30 Forestal Land Timber & Railway Verfahren zur Herstellung harzartiger, wasserlöslicher Kondensationsprodukte aus Formaldehyd und Aceton.
US2857433A (en) * 1956-06-20 1958-10-21 Olin Mathieson Aromatic ketones and process of their production
DE1066020B (de) * 1957-12-28 1959-09-24 Rhempreussen Aktiengesellschaft fur Bergbau und Chemie Homberg (Ndrh) Verfahren zur Herstellung von hochschmelzenden Ketonharzen aus aliphatischen Ketonen und Aldehyden
US3149152A (en) * 1961-01-03 1964-09-15 Ethicon Inc Mono-alkali metal bisulfites of dialdehydes
DE1720729A1 (de) * 1967-10-17 1971-07-08 Bayer Ag Kondensationsprodukte
FR1568994A (pl) * 1968-03-19 1969-05-30
US3956140A (en) * 1970-08-03 1976-05-11 Dresser Industries, Inc. Drilling fluids
JPS5610327B2 (pl) * 1973-06-04 1981-03-07
DE2542090C2 (de) * 1975-09-20 1983-08-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Kondensationsprodukte aus Cycloalkanonen, Formaldehyd und Alkalibisulfit
FR2415084A1 (fr) * 1978-01-20 1979-08-17 Protex Manuf Prod Chimiq Compositions additives pour melanges a base de ciments hydrauliques
DE2831613C2 (de) * 1978-07-19 1982-03-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten

Also Published As

Publication number Publication date
KR840002419A (ko) 1984-07-02
AU543955B2 (en) 1985-05-09
HU191364B (en) 1987-02-27
PL238945A1 (en) 1983-08-01
YU250082A (en) 1985-10-31
GR76717B (pl) 1984-08-29
BR8206501A (pt) 1983-09-27
NO158544B (no) 1988-06-20
DE3144673A1 (de) 1983-05-26
AU9027182A (en) 1983-05-19
CA1188032A (en) 1985-05-28
SG8088G (en) 1988-09-30
JPS5887111A (ja) 1983-05-24
RO85635B (ro) 1984-11-30
NO158544C (no) 1988-09-28
DD211354A5 (de) 1984-07-11
JPH0453884B2 (pl) 1992-08-27
KR890003001B1 (ko) 1989-08-18
ZA828041B (en) 1983-08-31
FI823840L (fi) 1983-05-11
DZ474A1 (fr) 2004-09-13
CS244913B2 (en) 1986-08-14
ATE31323T1 (de) 1987-12-15
DD208362A5 (de) 1984-05-02
NO823733L (no) 1983-05-11
EG15854A (en) 1987-05-30
RO85635A (ro) 1984-10-31
DK499182A (da) 1983-05-11
YU42814B (en) 1988-12-31
PT75711B (de) 1985-11-12
DE3277820D1 (en) 1988-01-21
EP0078938A1 (de) 1983-05-18
EP0078938B1 (de) 1987-12-09
FI823840A0 (fi) 1982-11-09
CS765082A2 (en) 1985-09-17
US4657593A (en) 1987-04-14
FI70585B (fi) 1986-06-06
PT75711A (de) 1982-11-01
DK168541B1 (da) 1994-04-18
NZ202287A (en) 1986-07-11
ES8307850A1 (es) 1983-08-01
ES517264A0 (es) 1983-08-01
FI70585C (fi) 1986-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL137954B1 (en) Method of obtaining hydrophilic,resistant to high temperatures ketone and aldehyde condensation products containing acid groups
US6681856B1 (en) Methods of cementing in subterranean zones penetrated by well bores using biodegradable dispersants
US4818288A (en) Dispersant for concrete mixtures of high salt content
RU2632868C2 (ru) Совместимая с глиной добавка для химических веществ, применяемых в строительной промышленности
KR100297019B1 (ko) 케토-알데하이드축합또는공축합생성물의그래프트중합체
US4666979A (en) Metal compounds of acid group-containing condensation products and co-condensation products of ketones and aldehydes
GB2156801A (en) Additive for concrete and cement mortar with prolonged duration of action
US4404108A (en) Additive for drilling fluids
US5041630A (en) Well cement slurries and dispersants therefor
KR940005870B1 (ko) 케톤-알데히드 공축합 생성물의 제조방법
CA2152197C (en) Use of graft polymers based on ketone-aldehyde condensation and co-condensation products
JPH0297505A (ja) スルホン化共重合体およびその用途