CS244913B2 - Thermostabile hydrophilic condensating products of aldehydes and ketones with content of acid groups - Google Patents
Thermostabile hydrophilic condensating products of aldehydes and ketones with content of acid groups Download PDFInfo
- Publication number
- CS244913B2 CS244913B2 CS827650A CS765082A CS244913B2 CS 244913 B2 CS244913 B2 CS 244913B2 CS 827650 A CS827650 A CS 827650A CS 765082 A CS765082 A CS 765082A CS 244913 B2 CS244913 B2 CS 244913B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- parts
- acid
- solution
- ketones
- Prior art date
Links
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 title claims description 46
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 title claims description 44
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 35
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 81
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 80
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 54
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 44
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 17
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 8
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 claims description 5
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims description 4
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims description 4
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 3
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 90
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 50
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 34
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 31
- 239000000047 product Substances 0.000 description 27
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 17
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- -1 acetalaldehyde Natural products 0.000 description 15
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 14
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 12
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 12
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 12
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 11
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000011381 foam concrete Substances 0.000 description 10
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 2-[(1s)-1-[4-amino-3-(3-fluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]ethyl]-6-fluoro-3-(3-fluorophenyl)chromen-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC=C1C(C1=C(N)N=CN=C11)=NN1[C@@H](C)C1=C(C=2C=C(F)C=CC=2)C(=O)C2=CC(F)=CC=C2O1 IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 0.000 description 9
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 9
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 8
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 8
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 8
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 7
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000011398 Portland cement Substances 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 5
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 4
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 description 3
- 235000013905 glycine and its sodium salt Nutrition 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- VSVCAMGKPRPGQR-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;sulfurous acid Chemical compound CC(C)=O.OS(O)=O VSVCAMGKPRPGQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100334117 Caenorhabditis elegans fah-1 gene Proteins 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 2
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N benzylacetone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=CC=C1 AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CUZLJOLBIRPEFB-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-one Chemical compound COCC(C)=O CUZLJOLBIRPEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXFCUMCLVYNZDM-UHFFFAOYSA-N 2-aminoacetic acid;sodium Chemical compound [Na].NCC(O)=O HXFCUMCLVYNZDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXGJKCALURPRCN-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropanal Chemical compound COCCC=O OXGJKCALURPRCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACPXHHDRVABPNY-UHFFFAOYSA-N 4-acetylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 ACPXHHDRVABPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKUKKYGSCMCFBF-UHFFFAOYSA-N [Ca].S(N)(O)(=O)=O Chemical compound [Ca].S(N)(O)(=O)=O ZKUKKYGSCMCFBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003998 acyclic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000012455 biphasic mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000011083 cement mortar Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- YIBPLYRWHCQZEB-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;propan-2-one Chemical compound O=C.CC(C)=O YIBPLYRWHCQZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- SBGKURINHGJRFN-UHFFFAOYSA-N hydroxymethanesulfinic acid Chemical compound OCS(O)=O SBGKURINHGJRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000012457 nonaqueous media Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003129 oil well Substances 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- PUWCULQGLSPCMQ-UHFFFAOYSA-M sodium;4-acetylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC(=O)C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 PUWCULQGLSPCMQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000213 sulfino group Chemical group [H]OS(*)=O 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/42—Compositions for cementing, e.g. for cementing casings into boreholes; Compositions for plugging, e.g. for killing wells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
- C04B24/24—Macromolecular compounds
- C04B24/28—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C04B24/30—Condensation polymers of aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G6/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones only
- C08G6/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones only of aldehydes with ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/14—Derivatives of phosphoric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
- C09K8/584—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S507/00—Earth boring, well treating, and oil field chemistry
- Y10S507/935—Enhanced oil recovery
- Y10S507/936—Flooding the formation
- Y10S507/937—Flooding the formation with emulsion
- Y10S507/938—Flooding the formation with emulsion with microemulsion
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Porous Artificial Stone Or Porous Ceramic Products (AREA)
- Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
- Chemical Treatment Of Metals (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Cleaning Or Drying Semiconductors (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
Vynález se týká termostabilních, hydrofilních kondenzačních produktů aldehydů a ketonů s obsahem kyselých skupin.
Kondenzace ketonů z aldehydu je již dlouho známá. Tato kondenzace vede v koncovém stupni к výrobě pryskyřic, nerozpustných ve vodě. Při použití siřičitanu sodného jako alkalického katalyzátoru na jedné straně a jako látky, zavádějící kyselé skupiny na druhé straně umožňuje vznik ve vodě rozpustných kondenzačních produktů, které jsou vhodné například jako anorganické pojivo nebo přísada do pojivá ke zlepšení jeho vlastností.
Z DAS 2 341 923 jsou například známy ve vodě dobře rozpustné kondenzační produkty cykloalkanonů a formaldehydu při použití siřičitanu sodného jako látky, zavádějící kyselé skupiny. Nevýhoda těchto kondenzačních produktů spočívá v jejich malé tepelné stálosti. Například při odpařování roztoku kondenzačního produktu cykloalkanonu a formaldehydu šetrným způsobem při teplotě 10 °C již dojde ke vzniku ve vodě nerozpustných práškovitých sloučenin.
Také jiné kondenzační produkty formaldehydu, modifikované přítomností zbytků sulfonových kyselin, například na bázi močoviny se rozkládají při teplotách v blízkosti teploty varu vody. Tyto kondenzační produkty není proto možno použít za podmínek, při nichž dochází ke zpracování při vysokých teplotách, například ve směsích pro hlubinné vrty v naftařství.
Vynález si klade za úkol navrhnout produkty, stálé při nižších teplotách a vhodné jako přísada ke zlepšení vodných systémů.
Předmětem vynálezu je způsob výroby termostabilních, hydrofilních kondenzačních produktů acetonu, methylethylketonu, methylisobutylketonu, diacetonalkoholu, mesityloxidu, acetylacetonu, acetofenonu nebo kyseliny 4-acetylsulfonové jako ketonové složky, formaldehydu, paraformaldehydu, acetalaldehydu, akroleinu, krotonaldehydu, furfurolu nebo glyoxalu jako aldehydové složky a siřičitanu, pyrosiřičitanu, adičního produktu acetonu a hydrogensiřičitanu, kyseliny amidosulfonové, taurinu, kyseliny oxymethynsulfinové a kyseliny aminooctové jako sloučeniny, zavádějící kyselou složku, vyznačující se tím, že se ketony, aldehydy a sloučeniny, zavádějící kyselou složku, uvedou v reakci při molárním poměru ketonů a aldehydů ke sloučeninám, zavádějícím kyselou složku 1/1 až 6/0,05 až 2 při pH 8 až 14.
Kondenzační produkty podle vynálezu mají překvapivě vysokou tepelnou stálost. Jsou totiž stálé při teplotách alespoň do 300 °C. Tato tepelná stálost zůstává zachována i za přítomnosti vody.
Z kyselých skupin obsahují kondenzační produkty podle vynálezu s výhodou karboxylové skupiny, skupiny fosfonové, sulfino4 vé a zejména sulfoskupiny, přičemž tyto skupiny mohou být vázány také přes kyslík nebo síru, nebo přes N-alkylenový nebo O-alkylenový místek a pak tedy běží o zbytky sulfonamidové, o sulfooxyskupiny, sulfoalkyloxyskupiny, sulfinoalkyloxyskupiny nebo také fosfonooxyskupiny. Alkylové skupiny v těchto zbytcích obsahují s výhodou 1 až 5 uhlíkových atomů, zvláště běží o methyl nebo ethyl. Kondenzační produkty podle vynálezu mohou obsahovat také dvě nebo větší počet od sebe odlišných kyselých skupin.
Zbytek R aldehydu R—CHO může být atom vodíku, aromatický nebo nearomatický, cyklický nebo acyklický, uhlíkatý nebo heterocyklický zbytek nebo také aralifatický zbytek. Počet uhlíkových atomů nebo uhlíkových atomů a heteroatomů je s výhodou 1 až 10. Aromatickým zbytkem může být například a-naftyl, β-naftyl, fenyl nebo furfuryl, aralifatickým zbytkem může být například benzyl nebo fenethyl, nearomatickým zbytkem je například cykloalkylový a zejména alkylový zbytek, s výhodou o 1 až 6 atomech uhlíku jako například methyl, ethyl, propyl nebo butyl. Alifatické zbytky mohou být také rozvětvené nebo nenasycené, jde tedy například o vinyl.
Aldehydy mohou být substituovány také jedním nebo větším počtem substituentů, které neovlivňují kondenzační reakci, jako jsou například aminoskupina, hydroxyskupina, alkoxyskupina nebo alkoxykarbonylová skupina a/nebo kyselé skupiny, obsažené v kondenzačním produktu. Je možno užít také aldehydy s více než jednou aldehydovou skupinou, například dialdehydy nebo trialdehydy, které vzhledem ke své zvýšené reaktivitě jsou v některých případech zvláště výhodné. Je možné také užít například nižší nasycené aldehydy, jako formaldehyd nebo acetaldehyd, které tvoří polymery, jako paraformaldehyd nebo paraaldehyd,
Příkladem nasycených alifatických aldehydů mohou být formaldehyd nebo parahyd, butyraldehyd, příkladem substituovaných nasycených alifatických aldehydů může být 3-methoxypropionaldehyd, acetaldol, příkladem nenasycených alifatických aldehydů může být akrolein, krotonaldehyd, furfurol, 4-methoxyfurfurol, propargylaldehyd, příkladem dialdehydu může být glyoxal, glutardialdehyd. Zvláště výhodný jako aldehyd je formaldehyd.
Ketony, které se užívají pro výrobu kondenzačních produktů podle vynálezu mohou být symetrické nebo nesymetrické ketony s acyklickými, alifatickými, aralifatickými a/ /nebo aromatickými uhlovodíkovými zbytku, přičemž však alespoň jeden zbytek nemá aromatickou povahu. S výhodou obsahují uhlovodíkové zbytky 1 až 10 uhlíkových atomů.
Acyklické alifatické zbytky mají přímý nebo rozvětvený řetězec, jsou nenasycené, avšak s výhodou nasycené, jde tedy například o methyl, ethyl, propyl, butyl, isobutyl nebo nonyl. Aralifatické zbytky jsou například benzyl nebo fenethyl, aromatické zbytky například a-naftyl, β-naftyl a zvláště fenyl.
Ketony mohou být substituovány také jedním nebo větším počtem substituentů, které neolivňují kondenzační reakci, jako jsou například aminoskupina, hydroxyskupina, alkoxyskupina nebo alkoxykarbonylová skupina a/nebo některá z kyselých skupin, které jsou pak obsaženy ve výsledném kondenzačním produktu.
Příkladem nasycených acylických ketonu mohou být aceton, methylethylketon, methylisobutylketon, příkladem substituovaných nasycených acyklických ketonů mohou být methoxyaceton, diacetonalkohol, ethylester kyseliny acetoctové, příkladem nenasycených alifatických ketonů mohou být methylvinylketon, mesityloxid nebo foron, příkladem aralifatických ketonů může být acetofenon, 4-methoxyacetofenon, kyselina 4-acetylbenzensulfonová a příkladem diketonů diacetyl, acetylaceton nebo benzoylaceton.
Aldehydy a ketony mohou být užity v čisté formě nebo také ve formě sloučenin s látkou, kterou se zavádí kyselé skupiny, může například jít o adiční produkt aldehydsulfitové povahy nebo sůl kyseliny hyclroxymethansulfinové. Je možno užít také dva nebo větší počet různých aldehydů a/nebo ketonů.
Celkový počet uhlíkových atomů nebo popřípadě uhlíkových atomů a heteroatomů v aldehydech a ketonech, které se užívají pro výrobu kondenzačních produktů podle vynálezu se volí tak, aby zůstal zachován hydrofilní charakter kondenzačních produktů. Tento hydrofilní charakter závisí také na počtu kyselých skupin v kondenzačních produktech kromě poměru ketonu a aldehydu. Celkový počet atomů je v případě aldehydů s výhodou 1 až 11 a v případě ketonů 3 až 12.
Molární poměr ketonů, aldehydů a kyselých skupin se obecně pohybuje v rozmezí 1 : 1 až 6 : 0,02 až 2, přičemž jsou možné odchylky podle zvláštního použití výsledného produktu.
Vzhledem к jejich vlastnostem je možno kondenzační produkty podle vynálezu použít jako zahušťovadla, dispergační činidla, látky, snižující povrchové napětí, retenční prostředky, avšak také jako prostředky, které napomáhají toku kapalných systémů, zejména v případě vodných systémů.
Požadované vlastnosti kondenzačních produktů podle vynálezu je možno řídit vhodným výběrem výchozích sloučenin a jejich molekulárním poměrem. Jako příklad pro vodné systémy, v nichž je možno kondenzační produkty podle vynálezu s výhodou použít je možno uvést anorganické suspenze pojiv a roztoky těchto pojiv, disperze pigmentů a barviv, dispergační prostředky pro emulze typu olej ve vodě, vodné suspenze kaolinu nebo suspenze oleje, vody a aktivního uhlí. Vzhledem ke své vysoké tepelné stálosti jsou kondenzační produkty podle vynálezu zvláště vhodné jako přísady do anorganických pojiv. Produkty podle vynálezu jsou tak stálé, že je možno je mlít v mlýnech na cement bez ztráty účinnosti. Jako dispergační činidla jsou kondenzační produkty vhodné například do tekuté betonové směsi a vzhledem ke své dobré tepelné stálosti jsou vhodné také ke ztekucení materiálů s přísadou cementu, užívaných pro hluboké vrty, kde se požaduje vysoká tepelná stálost vzhledem к vysokým teplotám, které při těchto postupech vznikají.
Činidla podle vynálezu ve formě látek, snižujících povrchové napětí vodných roztoků jsou vhodná například jako pěnivá přísada pro výrobu pěnového betonu. Je také možno je užít к výrobě vzdušných pórů v maltě a betonu. Další možnost použití spočívá v mobilizaci zbytkového oleje při terciárním zpracování nafty. Jako retenční prostředek jsou kondenzační produkty podle vynálezu vhodné к výrobě materiálů z hydraulických pojiv, které dobře zadržují vodu, například ve směsích pro hluboké vrty nebo v lepidlech pro lepení obkládaček. Jako zahušťovadla jsou vhodné pro použití v naftařství pro zvýšení viskozity vodných roztoků nebo suspenzí.
S výhodou se kondenzační produkty podle vynálezu užívají ve formě roztoků nebo disperzí, zvláště ve formě vodných roztoků nebo disperzí. Obsah pevných látek v těchto prostředcích se pohybuje v rozmezí 10 až 70, s výhodou 20 až 50 hmotnostních °/o.
Je také možno užít dvou nebo většího počtu kondenzačních produktů podle vynálezu se stejným, podobným a/nebo odlišným účinkem nebo je možno užít směs těchto kondenzačních produktů s jinou známou přísadou se stejným, podobným a/nebo odlišným účinkem, jde například o směsi se známými dispergačními činidly, smáčedly nebo přísadami do betonu. Tímto způsobem je dále možno vlastnosti výsledných produktů ještě měnit nebo odlišit.
Nové vlastnosti kondenzačních produktů podle vynálezu závisí zejména na typu a molárním poměru aldehydu, ketonu a kyselých skupin. Hydrofilní charakter klesá s poklesem podílu kyselých skupin, přičemž obvykle při hodnotě nižší než 0,15 molu již není možno dosáhnout úplné rozpustnosti ve vodě. V případě dispergačních činidel a přísad do kapalných směsí jsou nejvýhod nější formaldehyd, glyoxal a aceton a poměr ketonu, aldehydu a sloučeniny, sloužící к zavedení kyselých skupin 1 až 0,25 až
2. Látky pro snížení povrchového napětí se s výhodou získávají reakcí aldehydů a ketonů s delšími alkylovými zbytky nebo> aral kýlovými zbytky, které obsahují více než jeden uhlíkový atom při poměru ketonu, aldehydu a sloučeniny, sloužící k zavedení kyselých skupin 1 : 1 až 6 : 0,05 až 2. Retenční činidla a zahušťovadla je možno získat z aldehydů a ketonů s alkylovými zbytky, které obsahují až 3 uhlíkové atomy při molárním poměru ketonu, aldehydu a sloučenin, sloužících k zavedení kyselých skupin 1 : 1 až 6 : 0,2 až 2. Při kombinaci podmínek, vhodných pro vznik specifických vlastností, například kombinaci vhodných výchozích materiálů a vhodného molárního poměru je možno získat výsledné produkty s nejrůznějšími kombinacemi vlastností. Předmětem vynálezu je také použití kondenzačních produktů podle vynálezu jako zahušťovadel, retenčních prostředků pro snížení povrchového napětí, dispergačních činidel a/nebo činidel pro zlepšení vlastností kapalných směsí, zvláště vodných systémů.
Kondenzační produkty podle vynálezu je možno získat reakcí ketonů, aldehydů a sloučenin, sloužících k zavedení kyselých skupin za alkalického pH, přičemž podle povahy jednotlivých složek může reakce probíhat v jediném stupni. Pro výrobu kondenzačních produktů podle vynálezu je možná celá řada provedení,
I. Uvedou se v reakci ketony se sloučeninou, sloužící k zavedení kyselých skupin a přidá se aldehyd,
II. Smísí se aldehyd a sloučenina, sloužící k zavedení kyselých skupin a přidá se keton,
III. Smísí se keton se směsí aldehydu a sloučeniny s obsahem kyselých skupin nebo například v případě siřičitanu se přidává sloučenina aldehydu s látkou, sloužící k zavedení kyselých skupin,
IV. K aldehydu se přidává směs ketonu a sloučeniny, sloužící k zavedení kyselých skupin nebo sloučenina ketonu s látkou, sloužící k zavedení kyselých skupin nebo
V. Současně se smísí aldehyd, keton a sloučenina, sloužící k zavedení kyselých skupin.
Při provedení I a V je možno vždy místo ketonu užít také kondenzačního produktu ketonu a aldehydu, který obsahuje zcela nebo částečně požadované množství ketonu a/nebo aldehydu.
Obecně je možno uvést, že výhodné je provedení I. Provedení V je zvláště vhodné při reakci méně reaktivních složek.
Reakce se obvykle zahájí mírným zahřátím a pak probíhá exotermně, takže je zpravidla nutno reakční nádobu chladit. K získání rovnoměrného produktu nebo zejména při použití méně reaktivních výchozích produktů může být zapotřebí reakční směs ještě dále zahřívat, protože reakce trvá několik hodin.
Reakce se obvykle provádí při pH 8 až 14, s výhodou 11 až 13. Nastavení hodnoty \
pH je možno provádět například přidáním hydroxidů jedno nebo dvojmocných kationtů nebo tak, že se nejprve vloží do reakční nádoby sloučenina, sloužící k zavedení kyselých skupin, například siřičitan sodný, který se ve vodném roztoku hydrolyzuje za alkalických podmínek.
Reakci je možno provádět v homogenní nebo také v heterogenní fázi. Jako reakční prostředí se obvykle užije voda nebo směs s vodou, přičemž podíl vody je s výhodou alespoň 50 hmotnostních %. Jako nevodná rozpouštědla padají v úvahu zejména polární organická rozpouštědla, jako například alkoholy nebo estery kyselin. Reakci je možno provádět v otevřené nádobě nebo také v autoklávu, přičemž může být účelné postup provádět v atmosféře inertního plynu, například v dusíkové atmosféře.
Kondenzační produkty je popřípadě možno izolovat z roztoků, případně z disperzí, v nichž jsou získány, například odpařením na rotačním odpařovači nebo rozprašováním s následným sušením. Získané roztoky nebo disperze je však možno přímo užít jako takové.
Jako výchozí materiály se užívají svrchu uvedené aldehydy a ketony, je však možno užít také směsi ketonů a/nebo aldehydů.
Aldehydy a ketony ' je možno užít v čisté formě nebo ve formě sloučenin s látkou, sloužící k zavedení kyselých skupin, například ve formě adičních produktů s hydrogensiřičitanem. Je možno je přidávat ve formě vodných nebo nevodných roztoků, například alkoholických roztoků.
Mimoto je možné část ketonu, který byl smísen nebo uveden v reakci s látkou, sloužící k zavedení kyselých skupin nejprve smísit se zbývajícím množstvím ketonu nebo s určitým podílem aldehydu a pak teprve přidat zbytek aldehydu. '
Tento princip výroby je možno užít také při záměně aldehydu a ketonu. Je vhodný zejména při kontinuální výrobě výsledného produktu.
Reakce probíhá při použití aldehydů a ketonů s kratšími alkylovými řetězci zvláště rychle a exotermně, kdežto v případě sloučenin se stericky náročnými substituenty, například při použití methylisobutylketonu nebo benzylacetonu je nutno k dosažení úplné reakce ještě reakční směs delší dobu zahřívat.
Ze sloučenin, sloužících k zavedení kyselých skupin je možno použít sloučeniny, které zavádějí za kondenzačních podmínek kyselé skupiny, například čisté kyseliny, soli kyselin s jedno- až trojmocnými anorganickými nebo organickými kationty nebo adiční sloučeniny, zvláště adiční sloučeniny s užitými aldehydy nebo ketony. Příkladem vhodných sloučenin mohou být siřičitany, sloučeniny, aldehydů a ketonů s hydrogensiřičitany, soli kyseliny amidosulfonové, soli s taurinem, s kyselinou sulfanilovou, ky244913 selinou hydroxymethansulfinovou, aminooctovou nebo fosforečnou.
Kondenzační produkty podle vynálezu obsahují kromě kyselých skupin také hydroxylové skupiny, ketoskupiny a popřípadě dvojné vazby. Z jejich spektra v infračerveném světle je zřejmé, že spektrum obsahuje všechny pásy, charakteristické pro tyto skupiny.
Vynález bude osvětlen následujícími příklady, všechny podíly a procentuální údaje v příkladech jsou hmotnostní, není-li uvedeno jinak.
V následující tabulce I je uveden přehled výchozích produktů a podmínek, které jsou pak v příkladech užity.
Příklad Výchozí látka Sloučenina sloužící k zavedení Molární poměr Způsob výroby
Keton Aldehyd ketonu, aldehydu a provedení kyselých skupin kyselých skupin co
| o | m | U0~ | ID | LD | |||||||||||||||
| ID | O | ID | ID= | LD4 | O | lD | 00 | LD | CO^ | ID | LD^ | ||||||||
| O | cT | o | r-1 | O | тЧ | CD | ·· | CD | o*4 | t4 | o | CM | O | O | |||||
| c | LD | cT | |||||||||||||||||
| -O | r-j | rH | CO | CO | CM | CM | CM | CM | r4 | CM | -M | CO | Ml | CO | CM | co | co | 00 | CO |
д ca 4-» >CD >P-f 2
Td ti cd a cd 'cd > O
4-i O o o Д •r-4 s cd ctí Д д o £
QD CD cd β cd ti β cd >CD 2 2
Ф Ф _ ω ел ω > >> >4 43 43 43
Td Ό Td Td xd £3 xd xd x3
CD - -.....
S 2 s P O q-i
CD S 2
P O q-i
CD T5 ti
P o q-ч
CD 2
P O q-i
OD Ό r—4 ti t4 O q-i *cd > o a >CD •F-4 >P 2 >P
CD cd a cd £ >P 2 β
2 ti cd w
-O £ ю
>P 2 β Μ £ >O s 2 β cd
Ήβ c
Ή co cd ω 2 o >CD >CJ e_j —i ·>—i *d μ ω V) 'cd > o £ O o o ti r—I cú
Ttí >4
Ttí . .
>4 Φ 2 ti O 4-» O ř-l
-i4
Xd Φ TD ti
4->
OD CD ti
Д «4-1
P д q-i cd
Д Ttí
4=3
Φ 2
Д o £
O
P
Λί w >φ s cn ctí 5 o >> Έθ
T0 _
Xd XD
CD -
Td
I·
Ιο
CD Ό 2 s
F-i o q—i
Τ3 >4 Χ3 φ 2 2 § +-» o ¢-4
| 0* | Д | β | β | β | Д | CJ |
| O | 0 | o | O | o | 0 | 0 |
| £ | 4-» | £ | 4—· | 4-» | -4— | |
| φ | φ | Ctí | 0) | Φ | 0) | co |
| CD | CD | (0 | CD | Ctí | O | Ctí |
| cd | cd | ctí | cd | cd | ctí | cd |
tí o 4-» -D -D cd ΰ o £ Φ Φ cd rH CM* -O 4 ID CD tX CD cD <<<<<< < < <
a cd 4-» >-D 2 2 a ¢0 4-* >C< >p 2 β cO 4-» >CD >P 2 cg β
Φ
C) c ¢0 £ >ή ’ ω
Td
Χ0 Φ
Td
Td ·
Л «
ÍP
Td >4 X3 Φ s 2 g
4-J O p
S O q-i ti P ti . .
Λ 43 cd q-i
S
Em O q—i д
φ o
P ti
Td
CD 2
B
P O q-q
Td ř» xd φ 2 2 Д o £ O P 43
Td >4 xd φ 2 2 8 P o pí β о £ φ £
£
Д xd о φ 2 >> tť ťť 8 2 m
Д o £ Φ 43 Г—Ч г ' J^XD
O Xd O 43 2 F—Ц >> ES Ь й o φ φ cd φ £ 8 83 8 я 2 o >>
O <—< 2
Cl β Φ N β Φ £
-Μ
Φ
CD cd t ctí β 'Cd .. > >> O 43 β
Φ СЛ β o £
Φ O >4 £ . Φ Φ CD CD Ctí Д
O rH cm 00 M ID -O т-j r-j r-j r-j r-j tH r4 <<<<<<<
Д O £ Φ 43 >>
o
4=3 o £3 2 t>> 00 D O r- r-IHN < < < <
A. Výroba kondenzačních produktů
Příklad A . 1.
Do otevřené reakční nádoby, opatřené míchadlem, vnitřním teploměrem a zpětným chladičem se předloží postupně 1 000 hmotnostních dílů vody, 630 hmotnostních dílů siřičitanu sodného a 580 hmotnostních dílů acetonu a směs se několik minut intenzívně míchá. Po této době se rozpustí podstatná část siřičitanu a teplota reakční směsi stoupne na 31 až 32 °C.
Reakční směs se pak zahřeje na vnitřní teplotu 56 °C, přičemž odpařený aceton se vrací zpětným chladičem, načež se po kapkách přidá celkem 3 000 hmotnostních dílů 30% roztoku formaldehydu. V průběhu silně exotermní reakce se řídí přidávání formaldehydu tak, že se nejprve přidává formaldehyd pomalu a rovnoměrně a očekává se nástup reakce, což je možno zjistit ze žloutnutí předlohy a zvýšeného odpařování acetonu.
Jakmile je zřejmý začátek reakce, je zapotřebí reakční směs chladit. Reakce pokračuje za současného zabarvování reakční směsi do červena a za velmi silného odpařování acetonu, který se stále vrací zpětným chladičem do reakční směsi. Jakmile pomine tato počáteční fáze, přidává se pomalu zbývající formaldehyd tak, že se teplota chlazením udržuje na hodnotu 60 až 80 °C. Jakmile skončí přidávání formaldehydu, zahřeje se směs na teplotu 90 až 95 °C a na této teplotě se hodinu udržuje.
Zchlazený roztok kondenzačního produktu má obsah pevných látek 34,5 % a viskozitu 25 mPa . s při teplotě 20 °C.
Produkt snižuje vískozitu vodných disperzí a je vhodný například jako pomocný prostředek pro ztekucení cementových směsí pro hlubinné vrty.
Příklad A . 2.
Do reakční nádoby podle příkladu AI. se vloží 1 260 hmotnostních dílů siřičitanu sodného a 870 hmotnostních dílů acetonu a směs se zahřívá za intenzivního míchání na vnitřní teplotu 56 °C.
Jakmile je dosaženo uvedené vnitřní teploty, přidává se celkem 2 500 hmotnostních dílů 30% roztoku formaldehydu a exotermní reakce se nechá probíhat způsobem, popsaným v příkladu A.l. Jakmile se reakce rozběhne, uloží se zbývající formaldehyd do zásobníku a přidává se tak, aby teplota roztoku v průběhu přidávání této části formaldehydu stoupla na 80 °C. Po skončeném přidávání má intenzívně červený snadno kapalný roztok při teplotě 80 °C vískozitu 3 Pa. s. Po skončeném přidávání formaldehydu se roztok zahřívá ještě 30 minut na teplotu 90 °C, přičemž se ukončí vznik kondenzačního produktu.
Roztok kondenzačního produktu při tep lotě místnosti neteče, protože má viskozitu vyšší než 100,0 Pa . s a obsah pevných látek v roztoku je 56 %. Vodný roztok tohoto kondenzačního produktu má pH 13,5 a reaguje tedy silně alkalicky.
Produkt zlehčuje cementovou maltu a dodává jí retenční vlastnosti a je tedy vhodný pro použití v lepidlech na obkládačky.
Příklad A.3 .
000 hmotnostních dílů vody, 63 hmotnostních dílů siřičitanu sodného a 580 hmotnostních dílů acetonu se intenzívně míchá v reakční nádobě podle příkladu A.l. a pak se zahřeje na vnitřní teplotu 56 °C.
Jakmile se dosáhne požadované teploty a aceton se počíná vracet zpětným chladičem, přidá se celkem 1 000 hmotnostních dílů 30% roztoku formaldehydu, přičemž se nejprve zahájí přidáním přibližně 100 hmotnostních dílů formaldehydu exotermní reakce způsobem podle příkladu AI. a stejným způsobem se nechá probíhat. Po skončeném přidávání formaldehydu se červený, silně pěnící roztok ještě hodinu zahřívá na 90 až 95 °C.
Zchlazený roztok kondenzačního produktu má obsah pevných látek 24,0 % a viskozitu 10 mPa . s při teplotě 20 °C.
Produkt snižuje povrchové napětí a je vhodný například pro použití při výrobě pěnového betonu.
Příklad A . 4.
V přístroji podle příkladu A.l. se nejprve rozpustí 970 hmotnostních dílů kyseliny amidosulfonové v 6 000 hmotnostních dílech vody a vzniklý roztok se neutralizuje 370 hmotnostními díly hydroxidu vápenatého. Roztok vápenaté soli kyseliny amidosulfonové reaguje silně kysele a je nutno jej alkalizovat přidáním dalších 100 hmotnostních dílů hydroxidu vápenatého.
K této reakční směsi s obsahem látky, sloužící k zavedení kyselých skupin se přidá 1160 hmotnostních dílů acetonu, směs se zahřeje na 56 °C a pak se způsobem podle příladu AI. přidává celkem 6 000 hmotnostních dílů 30% roztoku formaldehydu. Pak se oranžově červený roztok, který obsahuje v suspenzi ještě určitý podíl přebytečného hydroxidu vápenatého kondenzuje 24 hodin při teplotě 90 °C.
Zchlazený roztok kondenzačního produktu má obsah pevných látek 25 %, viskozitu 15 mPa . s při teplotě 20 °C a reaguje alkalicky.
Tento výsledný produkt je vhodný jako dispergační činidlo například pro hydraulická pojivá.
Příklad A . 5.
Do reakční nádoby z příkladu A.l. se v u vedeném pořadí vloží 2 000 hmotnostních dílů vody, 750 hmotnostních dílů kyseliny aminooctové, 400 hmotnostních dílů hydroxidu vápenatého a 580 hmotnostních dílů acetonu a směs se zahřívá za intenzivního míchání na vnitřní teplotu 56 °C.
Jakmile se dosáhne uvedené vnitřní teploty, počne se přidávat celkem 2 430 hmotnostních dílů 37% roztoku formaldehydu, stabilizovaného 0,1 % isoftalobisguanidinu způsobem podle příkladu 1 do směsi, která se udržuje na teplotě 60 až 80 °C a pak se zahřívá 24 hodin na teplotu 90 až 95 cc.
Takto získaný červený roztok kondenzačního produktu má zelenavou fluorescenci, obsah pevných látek je 38 %. Viskozita tohoto roztoku při teplotě 20 °C je 25 mPa . s.
Kondenzát má dispergační vlastnosti a je vhodný například ke snížení· viskozity cementových směsí, užívaných v hlubinných vrtech.
Příklad A. 6.
V otevřené reakční nádobě podle příkladu A.l. se zahřívá 1 000 hmotnostních dílů vody a 580 hmotnostních dílů acetonu za energického míchání na teplotu 56 °C a při této teplotě se nastaví přidáváním 38 hmotnostních dílů pevného hydroxidu sodného pH této směsi nejméně na 13,0.
Pak se přidává čirý roztok 1180 hmotnostních dílů formaldehydsulfoxylátu sodného (sodná sůl kyseliny hydroxymethansulfinové), 1 627 hmotnostních dílů 37% roztoku formaldehydu, stabilizovaného 10 · % methanolu a 3 000 hmotnostních dílů vody způsobeni podle příkladu A.l. a reakce se rovněž provádí způsobem podle příkladu A.l. Po skončeném přidávání formaldehydu se hluboce červený roztok zahřívá ještě 5 hodin na teplotu 90 až 95 °C.
Lehce kapalný roztok kondenzačního produktu má obsah pevných látek 28 % a reaguje silně alkalicky.
Uvedený kondenzační produkt má dispergační vlastnosti a mimoto je schopen snižovat povrchové napětí.
Příklad A.7 .
000 hmotnostních dílů vody, 1 260 hmotnostních dílů siřičitanu sodného a 1160 promíchá v reakční nádobě z příkladu A.l. a zahřeje na 56 °C.
K uvedené směsi se přidá způsobem podle příkladu A.l. celkem 1 760 hmotnostních dílů čistého acetaldehydu a po skončeném přidávání aldehydu se směs zahřívá ještě 4 hodiny na teplotu 90 až 95 °C.
Oranžovohnědý kondenzát má obsah pevných látek 40 % a viskozitu 450 mPa. s při teplotě 20 °C.
Kondenzační produkt snižuje povrchové napětí a je vhodný pro toto použití například ve vodných roztocích.
Příklad A.8 .
Smísí se 537 hmotnostních dílů adiční sloučeniny acetonu a siřičitanu sodného s 1 000 hmotnostními díly vody a bezbarvý čirý roztok se nastaví přidáním 160 hmotnostních dílů pevného hydroxidu sodného na pH 13.
Pak se do reakční nádoby z příkladu A.l. vloží 1000 hmotnostních dílů vody a 464 hmotnostních dílů krotonaldehydu, směs se zahřeje na 60 °C a pak se po kapkách přidává způsobem podle příkladu A.l. svrchu uvedený alkalický roztok adičního produktu acetonu a siřičitanu. Po skončeném přidávání se reakční směs zahřívá ještě 3 hodiny na teplotu 90 až 95 °C.
Cervenohnědý snadno kapalný roztok kondenzačního produktu má obsah pevných látek 30 % a silně alkalickou reakci.
Produkt snižuje povrchové nepětí a je proto vhodný například pro výrobu pěnového betonu.
Příklad A . 9.
Do reakční nádoby z příkladu AI. se postupně vloží 6 000 hmotnostních dílů vody, 630 hmotnostních dílů siřičitanu sodného a 580 hmotnostních dílů acetonu a směs se zahřeje za energického míchání na teplotu 56 °C.
Po dosažení této teploty se přidá směs 960 hmotnostních dílů furfurolu a 700 hmotnostních dílů krotonaldehydu způsobem podle příkladu AI. Po skončeném přidávání se výsledná směs zahřívá ještě 4 hodiny na teplotu 90 až 95 °C.
Hluboce červený roztok kondenzačního produktu má obsah pevných látek 27 % a viskozitu 180 mPa . s při teplotě 20 °C.
Kondenzační produkt je vhodný jako dispergační činidlo, které současně snižuje povrchové napětí.
Příklad A 10.
Do reakční nádoby z příkladu A.l. se postupně vloží 2 000 hmotnostních dílů vody, 625 hmotnostních dílů taurinu, 200 hmotnostních dílů pevného hydroxidu sodného a 580 hmotnostních dílů acetonu, načež se reakční směs zahřeje na teplotu 56 °C, přičemž se zpětným chladičem aceton vrací do reakční směsi.
Jakmile je dosaženo této vnitřní teploty, počne se přidávat celkem 2 900 hmotnostních dílů 30% roztoku glyoxalu a reakce, při níž se vyvíjí velké množství tepla, se nechá probíhat způsobem podle příkladu A.l. Po skončeném přidávání glyoxalu se směs zahřívá ještě 2 hodiny na teplotu 90 až 95 °C.
Hluboce červený, lehce kapalný roztok má obsah pevných látek 35 % a reaguje slabě alkalicky, '
Kondenzační produkt je dobrým dispergačním prostředkem.
Příklad A 11.
V tlakové nádobě z oceli V2A, opatřené míchadlem, vnitřním teploměrem a ukazatelem tlaku se smísí 1 500 hmotnostních dílů vody, 1 890 hmotnostních dílů siřičitanu sodného a 1 440 hmotnostních dílů methylethylketonu a směs se po uzavření reakční nádoby intenzívně míchá.
Pak se směs zahřeje na vnitřní teplotu 70 °C a čerpadlem se přidá celkem 4 000 hmotnostních dílů 30% formaldehydu do tlakové nádoby, přičemž teplota reakční směsi smí dosáhnout nejvýše 85 °C a maximální přetlak může být 0,2 MPa.
Po skončeném přidávání formaldehydu se roztok ještě hodinu zahřívá na teplotu 90 až 100 °C.
Oranžově červený, silně pěnicí roztok má obsah pevných látek 48 % a viskozitu 1,2 Pa. s.
Kondenzační produkt snižuje povrchové napětí a je tedy vhodný například jako pěnivá přísada do malty nebo betonu.
Příklad A 12.
Do reakční nádoby podle příkladu A.l. se postupně vloží 1 000 ' hmotnostních dílů vody, 126 hmotnostních dílů siřičitanu sodného, 1 000 hmotnostních dílů methylisobutylketonu a 600 hmotnostních dílů 30% roztoku formaldehydu a získaná dvoufázová směs se zahřívá 8 hodin na teplotu 90 °C. Reakce probíhá za viditelného ubývání organické fáze v důsledku kondenzace methylisobutylketonu a současně vodná fáze žloutne.
Po skončení reakce se zbývající organická fáze oddělí, tato fáze sestává přibližně ze 70 % nezkondenzovaného methylisobutylketonu. Takto oddělený keton je možno znovu použít v téže reakci.
Žlutý vodný roztok kondenzačního produktu má obsah pevných látek 14 % a reaguje silně alkalicky. Viskozita tohoto roztoku je 12 mPa . s při teplotě 20 CC.
Výsledný produkt snižuje povrchové napětí a je proto vhodný například jako pěnivá přísada do malty nebo betonu.
Příklad A13.
Do reakční nádoby z příkladu AI. se postupně vloží 6 000 hmotnostních dílů vody, 475 hmotnostních dílů pyrosiřičitanu sodného a 580 hmotnostních dílů diacetonalkoholu a směs se zahřeje na vnitřní teplotu 70 °C. Jakmile je při této teplotě dosaženo vzniku čirého, bezbarvého roztoku, přidá se ještě 257 hmotnostních dílů pevného hydroxidu sodného.
K výsledné směsi se přidá způsobem, popsaným v příkladu A.l. celkem 2 100 hmot nostních dílů krotonaldehydu a po skončeném přidávání aldehydu se výsledná směs zahřívá ještě 30 minut na teplotu 90 °C.
Hluboce červený roztok kondenzačního produktu, získaný tímto způsobem má obsah pevných látek 36 % a reaguje silně alkalicky. Viskozita tohoto roztoku je 150 mPa . s při teplotě 20 °C.
Výsledný produkt je velmi dobrým činidlem, snižujícím povrchové napětí.
Příklad A14.
200 hmotnostních dílů vody, 980 hmotnostních dílů mesityloxidu a 1 638 hmotnostních dílů siřičitanu sodného se intenzívně promíchá v reakční nádobě z příkladu AI. a pak se zahřeje na teplotu 90 D C.
K získané suspenzi se přidá způsobem podle příkladu A.l. celkem 4 0Q0 hmotnostních dílů 30% roztoku formaldehydu a získaný tmavě červený, vysoce viskózní roztok se ještě hodinu zahřívá na teplotu 90 až 95 °C.
Tímto způsobem se získá kondenzační produkt, který je při teplotě místnosti téměř pevný, avšak ve vodě rozpustný. Obsah pevných látek v tomto produktu je 50 % a produkt reaguje silně alkalicky, má pH 13,5.
Výsledný produkt zvyšuje viskozitu vodných roztoků a je proto vhodný například jako zahušťovadlo do cementových směsí.
Příklad A15.
Bezbarvý roztok 900 hmotnostních dílů paraformaldehydu a 1 260 hmotnostních dílů siřičitanu sodného ve 3 000 hmotnostních dílech vody se v otevřené reakční nádobě, popsané v příkladu A.l. uvede pomalu a rovnoměrně v reakci s celkem 1 200 hmotnostními díly acetofenonu, přičemž teplota reakční směsi nesmí překročit 70 °C. Po skončeném přidávání ketonu se zahřívá silně pěnicí roztok ještě 2 hodiny na teplotu 90 .až 95 °C.
Žlutě zbarvený lehce kapalný roztok má obsah pevných látek 49 % a reaguje silně alkalicky. Jeho viskozita při teplotě 20 °C je 40 mPa . s.
Získaný kondenzát snižuje povrchové napětí a je vhodný například jako pěnivá přísada pro výrobu pěnového betonu.
Příklad A 16.
Roztok 555 hmotnostních dílů sodné soli kyseliny 4-acetylbenzensulfonové a 158 hmotnostních dílů siřičitanu sodného ve 2 000 hmotnostních dílech vody o teplotě 80 °C se se uvede v reakci s 23 hmotnostními díly uvede v reakci s .23 hmotnostními díly pevného hydroxidu sodného v reakční nádobě podle příkladu A.l.
K tomuto silně alkalicky reagujícímu roztoku se pomalu přidá způsobem podle pří kladu A.l. celkem 350 hmotnostních dílů krotonaldehydu při teplotě 60 až 70 °C, načež se reakční směs udržuje 6 hodin na teplotu 95 °C.
Hluboce červený roztok kondenzačního produktu má obsah pevných látek 33 % a reaguje silně alkalicky. Jeho viskozita při teplotě 20 °C je 12 mPa. s.
Produkt snižuje povrchové napětí a je vhodný pro toto použití zejména ve vodných roztocích.
Příklad A.17.
Energicky míchaná směs 1 000 hmotnostních dílů acetylacetonu, 2 520 hmotnostních dílů siřičitanu sodného a 7 000 hmotnostních dílů vody se zahřívá v reakční nádobě z příkladu A.l. na vnitřní teplotu 60 °C a pak se způsobem podle příkladu AI. přidává celkem 1 680 hmotnostních dílů akroleinu. Nakonec se reakční směs ještě 4 hodiny zahřívá na teplotu 90 až 95 °C.
Tmavě červený kondenzát má obsah pevných látek 40 % a viskozitu 24 mPa. s při teplotě 20 °C.
Produkt ve vodném roztoku silně pění a je vhodný například jako pěnivá přísada při výrobě pěnového betonu.
Příklad A.18.
V nádobě opatřené míchadlem, zásobníkem a kondenzátorem se mísí intenzívně 1 000 hmotnostních dílů 30% roztoku formaldehydu a 580 hmotnostních dílů acetonu se 100 hmotnostními díly uhličitanu draselného, přičemž teplota směsi nesmí překročit 55 °C.
Po, 12 hodinách se získaný kondenzát acetonu a formaldehydu smísí s 1 700 hmotnostními díly vody a 630 hmotnostními díly siřičitanu sodného, směs se zahřeje na teplotu 60 °C a přidají se ještě 2 000 hmotnostních dílů 30% roztoku formaldehydu, přičemž teplota reakčního roztoku stoupne na 90 °C. Pak se výsledná směs ještě hodinu zahřívá na teplotu 95 °C.
Získaný roztok kondenzačního produktu má obsah pevných látek 30 % a je vhodný například jako přísada, usnadňující zkapalnění vodných směsí /-pplohydrátu sádry.
Příklad A19.
Do reakční nádoby z příkladu A.18. se za intenzivního míchání vloží 6 400 hmotnostních dílů vody, 1 400 hmotnostních dílů krotonaldehydu a 720 hmotnostních dílů methylethylketonu a pak se přidá ještě 100 hmotnostních dílů uhličitanu draselného a výsledná směs se udržuje 5 hodin na teplotě 80 až 90 °C.
Pak se přidá roztok 970 hmotnostních dílů sodné soli kyseliny aminooctové v 800 hmotnostních dílech vody, směs se zahřeje na 80 °C a přidá se ještě 700 hmotnostních dílů krotonaldehydu, přičemž teplota směsi má stoupnout na 90 °C. Při této teplotě se směs udržuje po skončeném přidávání ještě 2 hodiny.
Získaný roztok kondenzačního produktu je tmavě červený a má obsah pevných látek 36 %. Roztok snižuje povrchové napětí.
Příklad A 20.
400 hmotnostních dílů vody, 1 400 hmotnostních dílů 30% roztoku formaldehydu a 1160 hmotnostních dílů diacetonalkoholu se smísí se 100 hmotnostními díly uhličitanu draselného v reakční nádobě podle příkladu A.18. a pak se směs míchá ještě 8 hodin při teplotě 30 °C.
Žlutě zbarvený roztok kondenzátu diacetonalkoholu a formaldehydu se smísí se 630 hmotnostními díly siřičitanu sodného, směs se zahřeje na 60 °C a pak se přidá ještě 1 600 hmotnostních dílů 30% roztoku formaldehydu, přičemž teplota roztoku má dosáhnout 90 °C. V průběhu jednohodinového dalšího zahřívá na teplotu 90 °C se viskozita roztoku pryskyřice zvýší, takže 30 minut po skončeném přidávání formaldehydu je zapotřebí přidat ještě 1 500 hmotnostních dílů vody, aby reakční směs bylo možno míchat.
Hluboce červeně zbarvený kondenzační produkt má obsah pevných látek 32 % a po zchlazení na teplotu místnosti tuhne. Viskozita roztoku po zředění na koncentraci 10 %, je 55 mPa . s.
Výsledný produkt je vhodný jako retenční činidlo a snižuje například únik vody ze směsí pro výplně hlubinných vrtů.
R. Příklady použití
Příklad Β. 1.
Ztekuc ování směsí pro hlubinné vrtání
Kondenzační produkt, vyrobený způsobem podle příkladů A.l., A.5., A.10. nebo A.18. snižuje viskozitu _ svrchu uvedených směsí, vyrobených podle standardních podmínek API RP 10B, viskozita se měří běžným způsobem.
Příklad B.2.
Dispergování portlandského cementu a β-polohydrátu sádry
Dispergační účinek kondenzačních produktů podle vynálezu na portlandský cement třídy 45F a na β-polohydrát sádry je uveden v následující tabulce II.
Při roztěkání cementu a sádry jde o relativní hodnoty, kterými je možno srovnat rychlost, kterou se roztěká cement nebo sádra bez kondenzačního produktu a po jeho přidání. Při standardizaci této zkoušky se vzorek cementu nebo sádry roztěká na průměr 18 cm, např. hodnota + 58 % po ·. přidání kondenzátu, vyrobeného způsobem podle vynálezu, tedy znamená, že se vzorek roztěká na průměr 28,4 cm.
Tabulka II
Zkoušky na roztěkání byly v tomto i v následujícím příkladu provedeny způsobem podle publikace L. M. Meyer a W. F. Perenchio, Concrete International, str. 36 až 43, leden 1979.
Zvýšení míry roztěkání vodného portlandského cementu a vodného /3polohydrátu sádry po přidání kondenzačního produktu podle vynálezu
Kondenzační produkt z Příklad číslo Zvýšené roztěkání vodného portlands- /-polohydrátu kého cementu* sádry* * (%) (%)
| aceton/formaldehyd/siřičitan | AI. | 58 | 52 |
| aceton/formaldehyd/siřičitan | A.2. | 33 | 40 |
| aceton/formaldehyd/kyselina | |||
| aminooctová | A.5. | 49 | 47 |
| aceton/glyoxal/taur in | A.10. | 54 | 49 |
| methylethylketon/f ormalde- | A.ll. | 42 | 43 |
| hyd/siřičitan | |||
| aceton/formaldehyd/siřičitan | A.18. | 53 | 49 |
* Obsah kondenzačního produktu byl vždy 0,2 hmotnostních % pevné látky, vztaženo na obsah cementu.
** Obsah kondenzačního produktu byl ve všech případech 0,8 hmotnostních °/o pevné látky, vztaženo na obsah sádry.
Příklad B . 3 .
Dispergační účinek kondenzačních produktů, podrobených - následnému tepelnému zpracování na cementové směsi - pro hlubinné vrty
V následující tabulce III je uvedeno „roztěkání“ vodných cementových směsí po přidání kondenzačních produktů, podrobených následného tepelnému zpracování. Bylo užito následujících materiálů:
a) Roztok kondenzačního produktu podle uvedeného příkladu bez dalšího zpracování.
b) 20% vodný roztok kondenzátu, zahřívaný v autoklávu 5 hodin na uvedenou teplotu.
c) Práškovaná směs kondenzačního produktu, skladovaná 15 hodin při uvedené teplotě.
Tibulka III
Dispergační účinky kondenzačních produktů podle vynálezu na směsi pro hlubinné vrty, kondenzační produkty byly tepelně zpracovány
Kondenzační produkt z Vliv na roztěkání cementové směsi pro hlubinné vrty*
Příklad a) Roztok b) Roztok konden- c) práškovaný končíslo konden- zátu po 5 hodinách denzát po 15 hodizátu po- při teplotě nách při teplotě dle uve-
| děného příkladu | 105 °C | 250 °C | 105 °C | 250 °C | ||
| aceton/f ormaldehyd/ siřičitan aceton/formaldehyd/kyselina | Al. | + 43 % | + 43 % | + 42 % | + 43 % | + 43 % |
| aminooctová | A.5. | + 30 % | + 30 % | + 30 % | + 30 % | + 30 % |
| aceton/glyoxal/taurin | A. 10. | + 41 % | + 41 % | + 40 % | + 41 % | + 40 % |
* Směs se vyrábí podle API RP 10B z cementu třídy 4. Dávkování kondenzačního produktu vždy 0,2 % sušiny, vztaženo na obsah cementu.
Příklad В.4.
Výroba tekuté betonové směsi za přidávání kondenzačních produktů s dispergačním účinkem.
Produkty z příkladu А.1., A.5., A.10. a A.18. jsou vhodné к výrobě tekutých betonových směsí, tak jak jsou definovány v publikaci „Richtlinien fůr die Herstellung und Verarbeitung von Flie/Jbeton“ časopis Beton 24, str. 342 až 344 květen 1974.
Tabulka IV
Příklad В . 5.
Účinky kondenzačních produktů na povrchové napětí
Z práškovných produktů, uložených na 15 hodin při teplotě 105 nebo 200 °C se vyrobí 2% vodné roztoky a stanoví se jejich povrchové napětí. Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce IV.
Povrchové napětí 2% vodných roztoků tepelně zpracovaných kondenzačních produktů
Kondenzační produkt ze směsi Příklad Povrchové napětí mN/m číslo prášek 105 °C prášek 200 °C
| aceton/acetaldehyd/siřičitan | A.7. | 36,2 | 36,4 |
| methylethylketon/formalde- | |||
| hyd/slřičitan | A.ll. | 38,0 | 38,0 |
| methylisobutylketon/f orm- | |||
| aldehyd/ siřičitan | A.12. | 33,0 | 33,0 |
| diacetonalkohol/krotonalde- | |||
| hyd/pyrosiřičitan | A.13. | 38,8 | 39,0 |
| acetylaceton/akr olein/ siřičitan | A.17. | 41,2 | 41,1 |
Příklad B.6.
Výroba pěnového betonu při použití povrchově aktivních kondenzačních produktů
1% roztok pevného kondenzátu z příkladu A.7. se zpracovává v běžném přístroji na pěnu se střední hustotou 0,1 g/cm3 a pak se přidává ke směsi 300 kg portlandského cementu 45F, 600 kg jemného písku o velikosti zrn 0 až 1 mm a 120 kg vody. Takto získaný pěnový beton má v čerstvém stavu specifickou hmotnost 0,99 g/cm3.
Příklad B.7.
Pojivá pro pěnový beton, maltu nebo cement s přísadou retenčního činidla
Kondenzační produkty, vyrobené způsobem podle příkladu A.2. а A.14. je možno užít pro výrobu malty nebo cementové ka še s vysokou schopností zadržovat vodu, jako je tomu například v případě pojiv pro pěnový beton.
Pěnový beton je tak dokonale stmelen cementovou kaší, že po 24 hodinách již nemůže dojít к lomu ve spárách.
Stejného výsledku je možno dosáhnout při použití pevných kondenzačních produktů, které byly podrobeny 15 hodin tepelnému zpracování při teplotě 200 °C a pak byly přidány к cementové kaši jako retenční činidlo.
Příklad В . 8.
Kondenzační produkty z příkladů A.2., A, 14. a A. 20. zvyšují viskozitu vodných roztoků nebo vodných suspenzí anorganických pojiv, například cementových směsí pro hlubinné vrty, směsí na bázi portlandského cementu nebo sádry.
Claims (2)
1. Způsob výroby termostabilních, hydrofilních kondenzačních produktů acetonu, methylethylketonu, methylisobutylketonu, diacetonalkoholu, mesityloxidu, acetylacetonu, acetofenonu nebo kyseliny 4-acetylsulfonové jako ketonové složky, formaldehydu, paraformaldehydu, acetaldehydu, akroleinu, krotonaldehydu, furfurolu nebo glyoxalu jako aldehydové složky a siřičitanu, pyrosiřičitanu, kyseliny amidosulfonové, taurinu, kyseliny oxymethynsulfinové a kyVYNÁLEZU seliny aminooctové jako sloučeniny, zavádějící kyselou složku, vyznačující se tím, že se ketony, aldehydy a sloučeniny, zavádějící kyselou složku, uvedou v reakci při molárním poměru ketonů a aldehydů ke sloučeninám, zavádějícím kyselou složku 1/1 až 6/0,05 až 2 při 8 až 14.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se reakce provádí ve vodě nebo směsi vody a polárního organického rozpouštědla.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813144673 DE3144673A1 (de) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | Saeuregruppen enthaltende thermostabile, hydrophile kondensationsprodukte von aldehyden und ketonen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS765082A2 CS765082A2 (en) | 1985-09-17 |
| CS244913B2 true CS244913B2 (en) | 1986-08-14 |
Family
ID=6146063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS827650A CS244913B2 (en) | 1981-11-10 | 1982-10-27 | Thermostabile hydrophilic condensating products of aldehydes and ketones with content of acid groups |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4657593A (cs) |
| EP (1) | EP0078938B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5887111A (cs) |
| KR (1) | KR890003001B1 (cs) |
| AT (1) | ATE31323T1 (cs) |
| AU (1) | AU543955B2 (cs) |
| BR (1) | BR8206501A (cs) |
| CA (1) | CA1188032A (cs) |
| CS (1) | CS244913B2 (cs) |
| DD (2) | DD208362A5 (cs) |
| DE (2) | DE3144673A1 (cs) |
| DK (1) | DK168541B1 (cs) |
| DZ (1) | DZ474A1 (cs) |
| EG (1) | EG15854A (cs) |
| ES (1) | ES8307850A1 (cs) |
| FI (1) | FI70585C (cs) |
| GR (1) | GR76717B (cs) |
| HU (1) | HU191364B (cs) |
| NO (1) | NO158544C (cs) |
| NZ (1) | NZ202287A (cs) |
| PL (1) | PL137954B1 (cs) |
| PT (1) | PT75711B (cs) |
| RO (1) | RO85635B (cs) |
| SG (1) | SG8088G (cs) |
| YU (1) | YU42814B (cs) |
| ZA (1) | ZA828041B (cs) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3344291A1 (de) * | 1983-12-07 | 1985-06-13 | Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg | Dispergiermittel fuer salzhaltige systeme |
| DE3410820A1 (de) * | 1984-03-23 | 1985-10-03 | Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg | Zusatzmittel fuer beton und zementmoertel mit verlaengerter wirkungsdauer |
| US4557763A (en) * | 1984-05-30 | 1985-12-10 | Halliburton Company | Dispersant and fluid loss additives for oil field cements |
| DE3429068A1 (de) * | 1984-08-07 | 1986-02-20 | Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg | Metallverbindungen von saeuregruppen enthaltenden kondensationsprodukten oder co-kondensationsprodukten von ketonen und aldehyden |
| DE3666692D1 (en) * | 1986-04-02 | 1989-12-07 | Sicotan Gmbh & Co Kg | Process for the consolidation of concrete structures and for the production of mortars, concretes or products therefrom, and a cement glue prepared therefor |
| DE3825530A1 (de) * | 1987-08-07 | 1989-02-16 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Retentionsmittel fuer waessrige systeme |
| US5089056A (en) * | 1989-04-21 | 1992-02-18 | Thiele Kaolin Company | Opacifying kaolin pigments and process for making same by reacting with sodium hydroxide in water |
| US5224774A (en) * | 1990-08-07 | 1993-07-06 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Concrete additive product and method of use |
| US5203629A (en) * | 1990-08-07 | 1993-04-20 | W.R. Grace & Co.-Conn. | Method for modifying concrete properties |
| US5320851A (en) * | 1992-01-31 | 1994-06-14 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Packaging and dispensing system for fluid and semi-fluid cement admixtures |
| DE4217181A1 (de) * | 1992-05-23 | 1993-11-25 | Chemie Linz Deutschland | Verwendung von Kondensationsprodukten aus Melamin und Glyoxylsäure als Zusatzmittel für hydraulische Bindemittel und Baustoff |
| DE4227417C1 (de) * | 1992-08-19 | 1993-12-09 | Holderchem Betec Gmbh | Hydraulisch abbindendes Injektionsmaterial für ringförmige Spalträume großer Länge |
| US5290357A (en) * | 1992-12-22 | 1994-03-01 | Halliburton Company | Acetone/formaldehyde/cyanide resins |
| US5346012A (en) * | 1993-02-01 | 1994-09-13 | Halliburton Company | Fine particle size cement compositions and methods |
| US5358043A (en) * | 1993-03-22 | 1994-10-25 | Phillips Petroleum Company | Gelling compositions useful for oil field applications |
| US5355955A (en) * | 1993-07-02 | 1994-10-18 | Halliburton Company | Cement set retarding additives, compositions and methods |
| DE4325090C1 (de) * | 1993-07-27 | 1994-05-26 | Holderchem Betec Gmbh | Hydraulisch abbindendes Injektionsmaterial für ringförmige Spalträume großer Längen |
| DE4421715A1 (de) | 1994-06-21 | 1996-01-04 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verwendung von Pfropfpolymeren auf Basis von Keton-Aldehyd-Kondensations- bzw. Co-Kondensationsprodukten |
| DE4434010C2 (de) * | 1994-09-23 | 2001-09-27 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Redispergierbare Polymerisatpulver, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
| US5697458A (en) * | 1996-05-02 | 1997-12-16 | Carney; Leroy Lloyd | Drilling fluid process |
| US5873936A (en) * | 1997-11-17 | 1999-02-23 | Maxxon Corp. | Cement composition self-leveling floor coating formulations and their method of use |
| JP2015516480A (ja) | 2012-03-30 | 2015-06-11 | テクニシェ ユニバーシタット ミュンヘン | コンクリート混和剤 |
| EP2679613A1 (de) | 2012-06-26 | 2014-01-01 | Construction Research & Technology GmbH | Tonverträgliches Additiv für bauchemische Produkte |
| EP2848597A1 (en) | 2013-09-17 | 2015-03-18 | Basf Se | Light-weight gypsum board with improved strength and method for making same |
| US9359254B2 (en) | 2013-11-12 | 2016-06-07 | Baker Hughes Incorporated | Wellbore cement compositions and wellbore cementing methods |
| DE102014203231A1 (de) * | 2014-02-24 | 2015-08-27 | Evonik Degussa Gmbh | Dispergierharze für Pigmentpräparationen mit geringem flüchtigem organischem Anteil |
| JP6550059B2 (ja) | 2014-08-29 | 2019-07-24 | 積水化学工業株式会社 | フラン樹脂及びその製造方法、熱硬化性フラン樹脂組成物、硬化物、並びにフラン樹脂複合体 |
| JP6429181B2 (ja) * | 2014-09-11 | 2018-11-28 | 花王株式会社 | 縮合物の製造方法 |
| KR20190087481A (ko) | 2016-11-21 | 2019-07-24 | 바스프 에스이 | 무기 결합제용 조성물 |
| CA3117346A1 (en) | 2018-10-31 | 2020-05-07 | Basf Se | Enhanced dewatering of mining tailings employing chemical pre-treatment |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US841999A (en) * | 1906-03-20 | 1907-01-22 | Hoechst Ag | Process of making formaldehyde sulfoxylates. |
| US2174127A (en) * | 1937-12-13 | 1939-09-26 | Du Pont | Sulphated acyloins and process of producing them |
| US2432850A (en) * | 1941-05-02 | 1947-12-16 | Chem Ind Basel | Water-soluble condensation products and process of making same |
| US2641591A (en) * | 1949-05-12 | 1953-06-09 | Dan River Mills Inc | Method of manufacturing acetoneformaldehyde condensation products |
| CH303271A (de) * | 1949-10-14 | 1954-11-30 | Forestal Land Timber & Railway | Verfahren zur Herstellung harzartiger, wasserlöslicher Kondensationsprodukte aus Formaldehyd und Aceton. |
| US2857433A (en) * | 1956-06-20 | 1958-10-21 | Olin Mathieson | Aromatic ketones and process of their production |
| US3149152A (en) * | 1961-01-03 | 1964-09-15 | Ethicon Inc | Mono-alkali metal bisulfites of dialdehydes |
| DE1720729A1 (de) * | 1967-10-17 | 1971-07-08 | Bayer Ag | Kondensationsprodukte |
| FR1568994A (cs) * | 1968-03-19 | 1969-05-30 | ||
| US3956140A (en) * | 1970-08-03 | 1976-05-11 | Dresser Industries, Inc. | Drilling fluids |
| JPS5610327B2 (cs) * | 1973-06-04 | 1981-03-07 | ||
| DE2542090C2 (de) * | 1975-09-20 | 1983-08-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kondensationsprodukte aus Cycloalkanonen, Formaldehyd und Alkalibisulfit |
| FR2415084A1 (fr) * | 1978-01-20 | 1979-08-17 | Protex Manuf Prod Chimiq | Compositions additives pour melanges a base de ciments hydrauliques |
| DE2831613C2 (de) * | 1978-07-19 | 1982-03-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten |
-
1981
- 1981-11-10 DE DE19813144673 patent/DE3144673A1/de not_active Ceased
-
1982
- 1982-10-07 DZ DZ826704A patent/DZ474A1/fr active
- 1982-10-14 GR GR69543A patent/GR76717B/el unknown
- 1982-10-15 AT AT82109565T patent/ATE31323T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-10-15 EP EP82109565A patent/EP0078938B1/de not_active Expired
- 1982-10-15 DE DE8282109565T patent/DE3277820D1/de not_active Expired
- 1982-10-21 PT PT75711A patent/PT75711B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-10-26 NZ NZ202287A patent/NZ202287A/en unknown
- 1982-10-27 CS CS827650A patent/CS244913B2/cs unknown
- 1982-10-28 CA CA000414356A patent/CA1188032A/en not_active Expired
- 1982-11-01 EG EG650/82A patent/EG15854A/xx active
- 1982-11-03 ZA ZA828041A patent/ZA828041B/xx unknown
- 1982-11-08 RO RO108993A patent/RO85635B/ro unknown
- 1982-11-08 YU YU2500/82A patent/YU42814B/xx unknown
- 1982-11-09 BR BR8206501A patent/BR8206501A/pt unknown
- 1982-11-09 NO NO823733A patent/NO158544C/no not_active IP Right Cessation
- 1982-11-09 FI FI823840A patent/FI70585C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-11-09 DK DK499182A patent/DK168541B1/da not_active IP Right Cessation
- 1982-11-09 AU AU90271/82A patent/AU543955B2/en not_active Expired
- 1982-11-09 HU HU823599A patent/HU191364B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-11-09 DD DD82244692A patent/DD208362A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-11-09 KR KR8205062A patent/KR890003001B1/ko active
- 1982-11-09 PL PL1982238945A patent/PL137954B1/pl unknown
- 1982-11-09 DD DD82255303A patent/DD211354A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-11-10 ES ES517264A patent/ES8307850A1/es not_active Expired
- 1982-11-10 JP JP57196163A patent/JPS5887111A/ja active Granted
-
1985
- 1985-07-15 US US06/755,224 patent/US4657593A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-02-02 SG SG80/88A patent/SG8088G/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS244913B2 (en) | Thermostabile hydrophilic condensating products of aldehydes and ketones with content of acid groups | |
| RU2632868C2 (ru) | Совместимая с глиной добавка для химических веществ, применяемых в строительной промышленности | |
| PL181988B1 (pl) | Sposób wytwarzania polimerów szczepionych na bazie produktów kondensacji lub kokondensacji ketonu z aldehydem PL PL PL PL | |
| US4666979A (en) | Metal compounds of acid group-containing condensation products and co-condensation products of ketones and aldehydes | |
| US4585853A (en) | Acid group-containing hydrophilic co-condensation products of ketone-aldehyde resins | |
| GB2156801A (en) | Additive for concrete and cement mortar with prolonged duration of action | |
| KR940005870B1 (ko) | 케톤-알데히드 공축합 생성물의 제조방법 | |
| UA15419U (en) | A process for producing hopolymer polyvinylacetate dispersion | |
| DD235264A5 (de) | Verwendung on co-kondensationsprodukten von keton-alkyldharzen |