PL127039B1 - Insects attracting agent - Google Patents
Insects attracting agent Download PDFInfo
- Publication number
- PL127039B1 PL127039B1 PL1980228812A PL22881280A PL127039B1 PL 127039 B1 PL127039 B1 PL 127039B1 PL 1980228812 A PL1980228812 A PL 1980228812A PL 22881280 A PL22881280 A PL 22881280A PL 127039 B1 PL127039 B1 PL 127039B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- acetate
- weight
- active ingredients
- dodecene
- Prior art date
Links
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 25
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 23
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 claims description 17
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 11
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 claims description 7
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002418 insect attractant Substances 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 3
- 239000012439 solid excipient Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 229940095068 tetradecene Drugs 0.000 description 14
- -1 methanol or ketones Chemical compound 0.000 description 12
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 9
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 9
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 9
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 6
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 4
- 230000013011 mating Effects 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000877 Sex Attractant Substances 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 2
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZMDPHNGKBEVRE-UHFFFAOYSA-N 1-chloroheptane Chemical compound CCCCCCCCl DZMDPHNGKBEVRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZZPOFFXKUVNSW-UHFFFAOYSA-N Dodecenoic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCCC=C GZZPOFFXKUVNSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000251539 Vertebrata <Metazoa> Species 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004464 cereal grain Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N cycloheptanone Chemical compound O=C1CCCCCC1 CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002084 enol ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000001158 estrous effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N periodic acid Chemical compound OI(=O)(=O)=O KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/293—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/38—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D303/40—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals by ester radicals
- C07D303/42—Acyclic compounds having a chain of seven or more carbon atoms, e.g. epoxidised fats
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek przyciaga¬ jacy owady, zwlaszcza samce zbozówki rolniczej (Scotia Segetum), a scislej srodek zawierajacy synergetyczna kombinacje dwóch skladników czynnych.Srodek wedlug wynalazku moze miec postac pulapki na owady, zawierajacej wspomniana kom¬ binacje.Dzialanie srodka wedlug wynalazku polega na przyciaganiu i lapaniu owadów, zwlaszcza zbozówki rolniczej, jak równiez na przerywaniu ich godów, przy czym stosuje sie technike rozpylania srodka w powietrzu.Zbozówka rolnicza jest rozpowszechnionym szko¬ dnikiem, powodujacym corocznie okresowe zni¬ szczenia prawie wszystkich uprawianych roslin, zwlaszcza tytoniu, buraka cukrowego, róznych wa¬ rzyw i zbóz. Dotychczas do celów zwalczania tego szkodnika stosowano estry kwasu ortofosforowego, jednakze zwiazki te nie wykazuja dzialania selek¬ tywnego, a ponadto sa zdecydowanie toksyczne dla ludzi. Dodatkowo, starsze gasiennice sa zwolen¬ nikami ukrytego trybu zycia, pozostajac na ziemi, przez co sa praktycznie niedostepne dla klasycz¬ nych srodków owadobójczych tego typu.Problemy zanieczyszczenia srodowiska zwiazane z uzyciem konwencjonalnych, chemicznych pesty¬ cydów, moga byc wyeliminowane wówczas, gdy zostana uzyte srodki zawierajace wabiki seksu¬ alne (sex pheromons) zwalczanych owadów. 10 15 20 Wabiki seksualne sa wydzielane przez samice, przy czym samce tego samego rodzaju moga zna¬ lezc samice, aby odbyc z nimi gody, dzieki chara¬ kterystycznemu zapachowi wabika.Umieszczajac w pulapce samice zbozówki rol¬ niczej lub wydobyty z nich wabik, mozna wy- chwytac wiele samców zbozówki i zniszczyc je we wlasciwy sposób, tak aby wykluczyc je z normal- . nego cyklu rozmnazania. Jednakze zastosowanie wabików pochodzenia naturalnego jest drogie i pracochlonne. Konieczne byloby uzyskanie na drodze laboratoryjnej ekstraktu z dziesiatków lub setek tysiecy samic zbozówki, aby uzyskac mozli¬ wa do zastosowania ilosc czynnika aktywnego.Jedyna metoda wlasciwa do zastosowania w rol¬ nictwie jest zastosowanie substancji otrzymywanej syntetycznie, a wykazujacej efekt przyciagania owadów.Wabiki moga byc stosowane w ochronie roslin w dwojaki sposób. Wedlug pierwszej metody uzy¬ wa sie pulapki, w której jako przynete stosuje sie wabik seksualny, powodujacy przyciaganie samców zbozówki przez skladniki czynne. Na tej drodze mozna uzyskac informacje o pojawieniu sie szkodnika. Metoda ta ma przewage nad in¬ nymi metodami z zastosowaniem pulapek, ponie¬ waz pulapki zawierajace wabik zbieraja jedynie wybrane, czyli wyselekcjonowane szkodniki, podczas gdy pulapki swietlne lub ultrafioletowe zwabiaja praktycznie wszystkie rodzaje owadów 137 039X27C i latajacych w nocy. Co wiecej,. pulapki zawierajace wabik sa niezalezne od zadnego zródla energii JuJ drutów elektrycznych, w konsekwencji moga r byc wystawiane w jakiejkolwiek czesci danego terenu, tak, aby wskazac poczatek ruji. Tego ro- 8 dzaju wskazówka jest szczególnie wazna w przy¬ padku zbozówki rolniczej, poniewaz okres ochrony klasycznymi srodkami owadobójczymi powinien byc tak dobrny, aby zbiegal sie z ukazywaniem sie mlo¬ dych gasiennic. Mlode larwy ruie sa zwolennicz- 10 kami tak ukrytego trybu zycia, jak starsze, w zwiazku z czym- w stosunku do nich ochrona owadobójcza jest znacznie bardziej skuteczna.Wedlug drugiej metody, tak zwanej metody przenikania powietrza, samcom i samicom prze- n szkadza sie we wzajemnym odnalezieniu. W ten spo¬ sób ich gody sa przerywane. W tym przypadku roz¬ pyla sie w powietrzu ponad uprawami roslin, które maja byc przedmiotem ochrony, stosunkowo duza ilosc wabika, po czym samce czuja wszedzie obce- 20 nosc wabika, w wyniku czego traca orientacje i nie sa w stanie znalezc samic. Glówna zaleta tej techniki jest to, ze stosuje sie w niskich daw¬ kach, nadzwyczaj selektywne wabiki nie wykazu¬ jace toksycznosci w stosunku do kregowców i po- 25 zytecznych stawonogów, tak, _ze wyeliminowane zostaja problemy zanieczyszantia srodowiska. Wy¬ nika to z publikacji Bircha, M. C. (Ed.): Phero- mons, North Holland Publishing Co. London-New York, 1974, str.495. 10 W publikacji Otto i inni w Aren. Phytopathol, n. Plantenschutz, Berlin, 12, 197—212 z 1976 r. opisano wydobywanie wabika zbozówki rolniczej, lecz nie ujawniono jego budowy.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze przez polacze- * nie 1-octanu 7(Z)-dodecenu z 1-octanem 9(Z)-tetra- -decenu, otrzymuje sie substancje czynna srodka o wzmozonym efekcie synergistycznym, który zastosowany w pulapkach lub emitowany w po¬ wietrze, powoduje silna reakcje podniecenia *< u samców zbozówki rolniczej.Srodek przyciagajacy owady, zwlaszcza samce zbozówki rolniczej (Scotia segetum), wedlug wy¬ nalazku zawiera jako skladniki czynne 1-octan 7(Z)-dodecenu o wzorze 1 i 1-octan 9(Z)-tetrade- 45 cen o wzorze 2 w stosunku wagowym (50—99):(50/l), lacznie z ciekla i/lub stala sub¬ stancja pomocnicza. Nowy srodek wedlug wyna¬ lazku zawiera skladniki o wzorze 1 i o wzorze 2, korzystnie w stosunku wagowym (70—98):(30—2). 50 Srodek wedlug wynalazku wytwarza sie na przyklad przez przygotowanie w obojetnym roz¬ puszczalniku roztworu wymienionych dwóch zwiazków a nastepnie przy uzyciu tego formuje sie kapsulki lub mikrokapsulki. Jako obojetne w roztwory stosuje sie weglowodory, np. heksan, chlorowcowane weglowodory, np. dwuchlorometan, alkohole, np. metanol lub ketony, np. aceton.W celu otrzymania roztworu mozna stosowac kazdy rozpuszczalnik organiczny, obojetny w sto- w sunku do skladników srodka, w którym rozpu¬ szczaja sie te skladniki. W ten sjosób otrzymane srodki moga byc z korzyscia uzywane w pulap¬ kach na owady. Rozpuszczalnik szybko N odparo¬ wuje z pulapki a pozostajaca kombinacja sklad- M 4 ników aktywnych wykazuje swój efekt przycia¬ gajacy przez stopniowe parowanie.W celu spowodowania, aby odparowanie sklad¬ ników aktywnych bylo jak najwolniejsze, korzy¬ stne jest dodanie do srodka róznych lepkich, nie¬ lotnych cieczy, obojetnych w stosunku do sklad¬ ników. Do tych celów stosuje sie na przyklad olej slonecznikowy, oliwe, olej parafinowy, oleje mineralne itp. Ciecze te nie maja wogóle wply¬ wu na efekt przyciagania, natomiast utrzymuja stala szybkosc parowania skladników aktywnych, dzieki czemu mozna uniknac obnizenia efektu wy¬ stepujacego w innych przypadkach, kiedy stosuje sie wysokie dawki skladników, dajace w konse¬ kwencji efekt odpychajacy.Szczególnie polecany jest srodek wedlug wyna¬ lazku, zawierajacy 12—67% wagowych oleju slo¬ necznikowego, 80—30% wagowych heksanu i 8—3% wagowych kombinacji skladników aktywnych.Stosuje sie taka ilosc roztworu przygotowywanego na omówionej wyzej drodze, która zawiera dawke czynników aktywnych równa 0,01—10 mg, korzy¬ stnie 0,1—3,0 mg.Obecnosc lepkiej cieczy nie jest konieczna dla osiagniecia wlasciwego efektu. Inna zalecana for¬ ma wykazujaca cenny efekt przyciagania jest roztwór zawierajacy 50—90% wagowych oboje¬ tnego rozpuszczalnika, korzystnie heksanu lub dichlorometanu i 50—10% wagowych skladników aktywnych w odpowiedniej substancji pomocni¬ czej, np. zaabsorbowany w kapsulkach gumowych, kauczukowych lub polietylenowych, w ilosci za¬ pewniajacej dawke skladników aktywnych 0,01— 10 mg.Srodek w postaci pulapki na owady, zwlaszoea do lapania samców zbozówki rolniczej (Scotia se¬ getum), vzawiera jako substancje aktywna kom¬ binacje 1-octanu 7(Z)-dodecenu o wzorze 1 i 1-oc¬ tanu 9(Z)-tetradecenu o wzorze 2 w stosunku wa¬ gowym (50—99):(50—1), w sumarycznej ilosci 0,01— 10,0 mg, korzystnie 0,1—3,0 mg, ewentualnie roz¬ puszczona w rozpuszczalniku obojetnym i/lub lepkiej cieczy i/lub" uformowany jest w kapsulki.Sposób przyciagania i lapania owadów, zwla¬ szcza samców zbozówki rolniczej (Scotia segetum), polega na poddawaniu tych samców dzialaniu pu* lapki zawierajacej kombinacje 1-octanu 7(Z)-do- decenu o wzorze 1 i 1-octanu 9(Z)-tetradecenu o wzorze 2 w stosunku wagowym (50—99):(50—1), w sumarycznej ilosci 0,01—10,0 mg, korzystnie 0,1—3,0 mg.Srodek przyciagajacy owady wedlug wynalazku moze byc rozpylany w powietrzu w celu przery¬ wania godów zbozówki rolniczej. Korzystne jest wypuszczanie do atmosfery kombinacji dwóch substancji aktywnych z predkoscia 5,0—30,0 mg/ /hektar/godzine, a zwlaszcza z predkoscia 10r0— 20,0 mg/hektar/godzine.Sposób przerywania godów owadów, zwlaszcza zbozówki rolniczej (Scotia segetum), moze polegac na wypuszczeniu do atmosfery kombinacji l^octa- nu 7(Z)-dodecenu o wzotfze 1 i 1-octanu 9(Z)-te- tradecenu o wzorze 2 w stosunku wagowym (50—99);(50—1) z predkoscia korzystnie 5,0—30 mg/M7 039 10,0—20,0 mg/hektar/ /hektar/^odnne, zwlaszcza /godzine.Nowy sposób wytwarzania skladników czynnych srodka o wzorach 1 i 2 jest nastepujacy.Z publikacji w Chem. Bar. 112,1932(1979) wynika, ze I-octan 7(Z)-dodecen o-wzorze 1 po raz pier¬ wszy byl 7syntetyzowany przez Bertmanna i in¬ nych. Biorac jako material wyjsciowy cyklohe- ptanon utworzono eter enolowy, który nastepnie rozszczepiono ozonem w obecnosci fosfiny trój¬ fenylowej. Otrzymany w ten sposób ester alde¬ hydu przeprowadzono w 7(Z)-dodecylan etylu, któ¬ ry zredukowano i na koniec zacytowano. Prze- prowadierie reakcji wymaga kosztownej apara¬ tury, takiej jak ozonizator i stosowania przejscio¬ wych etapów reakcji. Reagenty, jak na przyklad amidek bis/trójmetylo-sililo/sodowy i fosfina trój- fenylowa sa trudno dostepne.Z publikacji w J. Ind. Chem. Soc. 55, 589 (1978) zna¬ ny jest sposób wytwarzania zwiazku o wzorze 1 z cy¬ kloheksanu na drodze skomplikowanych syntez, skladajacy sie z 11 etapów reakcji. Ze wzgledu na duza ilosc etapów reak&ji, wydajnosc sposobu jest raczej niska a produkty oddziela sie na drodze chromatografii gazowej, co czyni sposób nieekono¬ micznym.Z publikacji w Journal Org. Chimia 10696 (1974) znany jest sposób wytwarzania zwiazku o wzorze 1, opracowany przez A. S. Kovaileva i innych, polegajacy na przeprowadzeniu kwasu 7-chloro- heptanu w jego sól fosfinowa, która nastepnie poddaje sie reakcji z wodorotlenkiem sodowym w celu otrzymania soli sodowej trójfenylo-/5-kar- boksypentylofosfinoilydu. W ten sposób otrzymany ilyd poddaje sie reakcji z pentanalem, mieszanine 7(Z) — i 7(E) kwasu dodecenowego redukuje sie najpierw wodorkiem litowo-glinowym i na koniec przeprowadza sie za pomoca chlorku acetylu w mieszanine 1-octanu 7(Z)-dodecenu z 1-octanem 7(E)-dodecenu.Tworzaca sie w etapie syntezy Wittiga sól sodo¬ wa ilydu dziala na mieszanine reakcyjna polaryzu¬ jac ja tak, ze wplywa to bardzo niekorzystnie na selektywnosc reakcji. W celu usuniecia powstaja¬ cego (E)-izomeru w ilosci 5—45%, zawartego w produkcie koncowym, konieczne jest stosowa¬ nie kosztownego procesu chromatografii gazowej.W celu wytwarzania 1-octanu 9(Z)-tetradecenu o wzorze 2 Bastmann i inni opracowali dwa spo¬ soby. Pierwszy z nich znany z publikacji w Chem.Ber. 104, 65 (1971) wychodzi z jednoesteru etylowego kwasu azelainowego i przebiega w 8 etapach re¬ akcji. Konsekwencja duzej liczby etapów jest ni¬ ska wydajnosc procesu. Materialy wyjsciowe sa drogie, wiec sposób ten nie jest ekonomiczny.Sposób znany z Chem. Ber. 108, 3582, (1975) polega na acylowaniu kwasu oleinowego i podda¬ waniu octanu ozonolizie w obecnosci fosfiny tri- fenylowej. Otrzymany w ten sposób 9-acetoksy- -nonalan poddaje sie reakcji z ilydem wytwarza¬ nym na drodze reakcji soli fosfinowej trójifenylo- pentylu z potasem rozpuszczonym w amidzie kwa¬ su heksametylofosforowego. Sposób ten wymaga równiez kosztownego ozonizatora, co ogranicza jego Eatto&owanie w skali przemyslowej. Poza tym, ii 15 10 35 30 35 40 55 w procesie potrzebna jest równowazna ilosc dro¬ giej fosfiny trójfenylowej, której nie mozna od¬ zyskac po tym z mieszaniny reakcyjnej.Nowy sposób wytwarzania zwiazku o wzorze 1 polega na tym, ze ester kwasu 7-chlorowco-he- ptanowego o wzorze ogólnym 3, w którym X oznacza atom chlorowca a R oznacza grupe alki¬ lowa o 1—4 atomach wegla, poddaje sie reakcji z fosfina trójfenylowa, korzystnie w obecnosci czynnika wiazacego kwas, nastepnie otrzymany w ten sposób zwiazek o wzorze ogólnym 4, w którym X i R maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z pentanolem, w obecnosci odpowiedniej zasady, w rozpuszczalniku organicz¬ nym, po czym otrzymany w ten sposób zwiazek o wzorze ogólnym 5, w "którym R ma wyzej poda¬ ne znacznie, poddaje sie redukcji a nastepnie otrzymany 7-(Z)-dedecen-l-ol acetylu je sie po czym, jesli to konieczne, wydziela sie otrzymany 1-octan 7(Z)-dodecenu z mieszaniny reakcyjnej.' Korzystne jest prowadzeniem reakcji zwiazku o wzorze ogólnym 4 z pentanolem w obecnosci wodorotlenku sodu lub metalicznego potasu w dwu metylosulfotlenku. Odpowiednie dla reakcji Wittiga zasady moga byc stosowane jako rozpu¬ szczalniki.Ester o wzorze ogólnym 5 mozna redukowac czyn¬ nikami redukujacymi, wlasciwymi dla takich re¬ akcji, na przyklad kompleksowymi wodorkami metali, takimi jak wodorek glinowolitowy lub sód metaliczny.Acylowanie 7-(Z)-dodecen-l-olu prowadzi sie znanymi metodami. Korzystne jest uzywanie jako czynnika acylujacego chlorku acetylu lub bezwod¬ nika octowego.Sposób wytwarzania drugiego skladnika srodka, l-oetanu 9(Z)-tetradecenu polega na tym, ze 1-octan 9(Z) oktadecenu poddaje sie reakcji z mie¬ szanine nadtlenku wodoru i kwasu octowego, korzystnie w rozpuszczalniku. Otrzymany w ten sposób 1-octan 9,10 epoksy-oktadecenu rozszczepia sie, dzialajac kwasem nadjodowym a otrzymany w ten sposób 9-acetoksynonanal poddaje sie re¬ akcji ze zwiazkami o wzorze ogólnym 6, w którym X oznacza atom chlorowca, w obecnosci zasady, w rozpuszczalniku organicznym i, jesli to konie¬ czne, wydziela sie z mieszaniny reakcyjnej, otrzy¬ many 1-octan 9(Z)-tetradecenu.Zwiazki wyjsciowe do wytwarzania zwiazku o wzorze 3 otrzymuje sie znanymi ogólnie meto¬ dami, na przyklad metoda opisana w J. Chem.Soc. 1950, str. 174—177.Zwiazki o wzorze ogólnym 6 otrzymuje sie zna¬ nymi metodami z fosfiny trójfenylowej i haloge¬ nku pentylu. Octan 9 przez acylowanie 9(Z)-oktadecen-l-olu, który jest produktem handlowym.Sposoby wytwarzania 1-octanu 7(Z)-dodecenu i 1-octanu 9(Z)-tetradeceniu opisane wyzej maja mniej etapów reakcji i wymagaja znacznie lat¬ wiej dostepnych zwiazków wyjsciowych i reagen¬ tów, niz znane sposoby. Dobra selektywnosc syn¬ tez, typu reakcji Wittiga, zastosowanych przy wy¬ twarzaniu 1-octanu 7(Z)-dodecenu powoduje, ze oczyszczanie produktu koncowego nie jest potrze*«703» T bne, jak równiez nie rria potrzeby stosowania zadnego specjalnego i kosztownego urzadzenia, takiego- jak na przyklad ozohizator. Dzieki temu wymienione reakcje sa odpowiednie równiez do stosowania na skale przemyslowa.Ponizej przytoczone próby ilustruja efekty za¬ stosowania srodka wedlug wynalazku.Okreslenie efektu powodowanego przez 1-octan 7(Z)-dodecenu i 1-octan 9(Z)-tetradecenu na drodze prób doswiadczalnych.Stosowana pulapka sklada sie z dwóch plasty¬ kowych plytek o wymiarach 20X30 cm nachylo¬ nych w ten sposób, ze tworza ksztalt górnej cze¬ sci namiotu. Plytki powinny byc przymocowane jedna do drugiej w taki sposób, aby dwa grzbie¬ ty w ksztalcie namiotu ukladaly sie prostopadle jeden do drugiego. "Wewnetrzna strone nizszej ply¬ tki smaruje sie klejem, aby zlapac zbozówki, wlatujace do pulapki. Wabiki dla zbozówek roz¬ pyla sie wewnatrz pulapki w srodku wyzszej plytki. Pulapki umieszcza sie w mieszanym sadzie na wysokosci, w przyblizeniu 1,5 m od ziemi, w odleglosci 25—30 m, jedna od drugiej.Dawka wabika wynosi 1 mg. Co 15 dni wabik zastepowano nowym. W kontrolnych pulapkach nie umieszczono wabików. Kazda próba byla pow¬ tórzona trzykrotnie. Pulapki, w których przyneta byl 1-octan 9(Z)-tetradecenu o wzorze 2 nie schwytaly zbozówek. 1-octan 7(Z)-dodecenu o wzo¬ rze 1 wykazal slaby efekt przyciagania, przecietnie 1,7 sztuk zbozówek. Mieszanina tych dwóch zwiaz¬ ków wylapala znacznie wiecej samców zbozówki.Najlepsze rezultaty osiagnieto stosujac pulapki zawierajace mieszanine dwóch zwiazków o wzo¬ rach 1 i 2 w stosunku 8:2. Wychwytywaly one przecietnie 20,3 sztuk zbozówek. Mieszanina za¬ wierajaca skladniki w stosunku 5:5 wylapala mniej zbozówek, przecietnie 13,0 sztuk. Puste pu¬ lapki kontrolne nie zlapaly ani jednego samca zbozówki rolniczej.Z powyzszych danych wynika, ze w przypadku osobnego uzycia samego tylko 1-octanu 7(Z)-do- decenu, posiada on slaba aktywnosc biologiczna.Kiedy dodaje sie 1-octan 9(Z)-tetradecenu efekt ten znacznie wzrasta. Najlepszy efekt przyciagania uzyskuje sie w przypadku uzycia mieszaniny, za¬ wierajacej wieksza ilosc 1-octanu 7(Z)-dodecenu i mniejsza ilosc 1-octanu 9(Z)-tetradecenu.Dane doswiadczalne zestawiono w tablicy.Tablica Liczba wychwy- tanych samców zbozó¬ wki 1-octan 9(Z)- dodecenu wzór 1 l,7a 1-octan 9(Z)- tetrade- cenu wzór 2 0,0a ' Mieszanie skladni¬ ków 1 i 2 8:2 20,3^ 5:5 13,0* Akty¬ wnosc kon¬ trolna 0,0a a) przecietne oznaczone-'identycznymi literami nic róznia'sie istotnie miedzy soba. 50 55 80 03 Srodek wedlug wynalazku ilustruja podane przy¬ klady.Przyklad I. Miesza sie 12 czesci wagowych oleju slonecznikowego lub parafinowego, 80 czesci wagowych heksanu i 8 czesci wagowych miesza¬ niny skladników aktywnych (zawierajacych 6 cze¬ sci wagowych zwiazku o wzorze li 2 czesci wa¬ gowe zwiazku o wzorze 2. Otrzymany w ten spo¬ sób roztwór w ilosci odpowiadajacej 1—3 mg kombinacji skladnika czynnego umieszcza sie w pulapce uzywanej do zwabiania, na przyklad umieszczajac w kapsulce gumowej lub kapilarze polietylenowej, dodajac klejów uzywanych do zbierania zbozówki lub absorbujac na materiale tekstylnym lub porowatym, naturalnym lub syn¬ tetycznym.Przyklad II. Postepuje sie tak samo, jak opisano w przykladzie I, z ta róznica, ze stosuje sie 10 czesci wagowych oleju parafinowego i 1 czesc wagowa butylo-hydroksytoluenu oraz 1 czesc wagowa czynnika zapobiegajacego blaknieciu, na przyklad Uviron R, 80 czesci wagowych heksanu i 8 czesci wagowych skladnika czynnego.Przyklad III. Absorbuje sie w kapilarze o srednicy 0,3 mm i umieszcza we wnetrzu pu¬ lapek 10 czesci wagowych mieszaniny zawieraja¬ cej 8 czesci wagowych zwiazku o wzorze 1 i 2 cze¬ sci wagowe zwiazku o wzorze 2, domieszanych do 90 czesci wagowych heksanu, przy czym ilosc roz¬ tworu otrzymanego w ten sposób odpowiada 1—2 mg kombinacji skladnika czynnego.Przyklad IV. Homogenizuje sie 10 czesci wagowych mieszaniny skladników czynnych skla¬ dajacych sie z 7 czesci wagowych zwiazku o wzo¬ rze 1 i 3 czesci wagowych zwiazku o wzorze 2 z 90 czesciami wagowymi oleju silikonowego i 1—5 mg otrzymanej w ten sposób mieszaniny dodaje sie do kleju stosowanego w pulapkach.Przyklad V. Pasek flanelowy o szerokosci 2 cm nasacza sie roztworem przygotowanym we¬ dlug przykladu III. Heksan odparowuje sie a pa¬ sek zgrzewa sie z foliami polietylenowymi. Otrzy¬ mane w ten sposób formy umieszcza sie w po¬ wietrzu w celu ochrony, przy czyim skladnik czyn¬ ny powinien dostawac sie do powietrza w steze¬ niu 10—30 mg/godzine/hektar.Przyklad VI. Postepuje sie tak samo, jak opisano w przykladzie V, z ta róznica, ze olej parafinowy lub pozbawiony zapachu nafta dodaje sie do roztworu heksanu w takiej ilosci, aby udzial oleju parafinowego lub nafty wynosil 40— 60 czesci wagowych.Przyklad VII. Postepuje sie tak samo, jak opisano w przykladzie I, z ta róznica, ze stosuje sie mieszanine skladników czynnych skladajaca sie z 4 czesci wagowych zwiazku o wzorze 1 i. 4 czesci wagowych zwiazku o wzorze 2.Przyklad VIII. Postepuje sie tak samo jak opisano w przykladzie I, z ta róznica, ze stosuje sie mieszanine skladników czynnych skladajaca sie z 7,92 czesci wagowych zwiazku o wzorze 1 i 0,08 czesci wagowych zwiazku o wzorze #,12T039 Zastrzezenia patentowe n 1. Srodek przyciagajacy owady zawierajacy skladniki czynne i substancje pomocnicze, zna¬ mienny tym, ze jako skladniki czynne zawiera 1-octan 7(Z)-dodecenu o wzorze 1 i 1-octan 9(Z)- -tetradccenu o wzorze 2 w .stosunku wagowym (50—99):(50— 1) ewentualnie z ciekla lub stala substancja pomocnicza. 10 2. Srodek wedlug zastrz. 1 znamienny tym, za¬ wiera skladniki czynne o wzorze 1 i^2 w stosunku wagowym (70—98):(30—2). 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako ciekla substancje pomocnicza zawiera oboje¬ tny rozpuszczalnik, korzystnie n-heksanu lub dichlorometan i/lub nielotna ciecz, korzystnie olej slonecznikowy lub olej parafinowy.CH3-(CH2V-O0-(CH2)5- CHjO-C-CH, HH 0 Wzór 1 CH (CH^ eC-(CHi)7-CH-0-C-CH3 HH 0 Wzór Z X-(CH2)6-C02R Wzór 3 PL(CH^6C02R J l3 x~ Wzór 4 CH3-(CH2)3-C=C-(CH2)s-C02R H H Wzór 5 P-CHp-(CH2)3-CH3 PL PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenia patentowe n 1. Srodek przyciagajacy owady zawierajacy skladniki czynne i substancje pomocnicze, zna¬ mienny tym, ze jako skladniki czynne zawiera 1-octan 7(Z)-dodecenu o wzorze 1 i 1-octan 9(Z)- -tetradccenu o wzorze 2 w .stosunku wagowym (50—99):(50— 1) ewentualnie z ciekla lub stala substancja pomocnicza. 102. Srodek wedlug zastrz. 1 znamienny tym, za¬ wiera skladniki czynne o wzorze 1 i^2 w stosunku wagowym (70—98):(30—2).3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako ciekla substancje pomocnicza zawiera oboje¬ tny rozpuszczalnik, korzystnie n-heksanu lub dichlorometan i/lub nielotna ciecz, korzystnie olej slonecznikowy lub olej parafinowy. CH3-(CH2V-O0-(CH2)5- CHjO-C-CH, HH 0 Wzór 1 CH (CH^ eC-(CHi)7-CH-0-C-CH3 HH 0 Wzór Z X-(CH2)6-C02R Wzór 3 PL(CH^6C02R J l3 x~ Wzór 4 CH3-(CH2)3-C=C-(CH2)s-C02R H H Wzór 5 P-CHp-(CH2)3-CH3 PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU79EE2721A HU184622B (en) | 1979-12-29 | 1979-12-29 | Process for preparing 7/z/-dodecen-1-yl-acetate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL228812A1 PL228812A1 (pl) | 1981-12-11 |
PL127039B1 true PL127039B1 (en) | 1983-09-30 |
Family
ID=10995885
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1980228812A PL127039B1 (en) | 1979-12-29 | 1980-12-29 | Insects attracting agent |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4364931A (pl) |
JP (1) | JPS56100701A (pl) |
AT (1) | AT367600B (pl) |
BE (1) | BE886800A (pl) |
CA (1) | CA1167763A (pl) |
CH (1) | CH646034A5 (pl) |
CS (1) | CS226420B2 (pl) |
DD (1) | DD155383A5 (pl) |
DE (1) | DE3049309A1 (pl) |
DK (1) | DK553780A (pl) |
ES (1) | ES498615A0 (pl) |
FI (1) | FI64736C (pl) |
FR (1) | FR2472340A1 (pl) |
GB (1) | GB2066666B (pl) |
HU (1) | HU184622B (pl) |
IT (1) | IT1195200B (pl) |
NL (1) | NL8006957A (pl) |
PL (1) | PL127039B1 (pl) |
SE (1) | SE8008943L (pl) |
SU (1) | SU999973A3 (pl) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57139005A (en) * | 1981-02-19 | 1982-08-27 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Composition disturbing communication between insect pests |
HU187779B (en) * | 1982-08-10 | 1986-02-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu | Composition for enticing turnip moth males |
GR860221B (en) * | 1985-02-15 | 1986-05-22 | Basf Ag | Vineyards insecticidal means and method therefor |
US4837358A (en) * | 1986-02-26 | 1989-06-06 | Phillips Petroleum Company | Preparation of 9-alkenyl ester compounds |
US4696676A (en) * | 1986-06-27 | 1987-09-29 | International Flavors & Fragrances Inc. | Use of 1-nonen-3-ol for repelling insects |
US4693890A (en) * | 1986-06-27 | 1987-09-15 | International Flavors & Fragrances Inc. | Use of 1-nonen-3-ol for repelling insects |
US4759228A (en) * | 1987-01-09 | 1988-07-26 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for determination of repellency and attractancy |
US4940831A (en) * | 1989-02-15 | 1990-07-10 | Phillips Petroleum Company | Purification of cis-olefins |
WO1992009199A1 (en) * | 1990-11-23 | 1992-06-11 | Kansas State University Research Foundation | Method of attracting male hessian flies |
CN107836450A (zh) * | 2017-11-06 | 2018-03-27 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 一种大地老虎性诱剂的制备方法及应用 |
-
1978
- 1978-12-28 SU SU782893651A patent/SU999973A3/ru active
-
1979
- 1979-12-29 HU HU79EE2721A patent/HU184622B/hu unknown
-
1980
- 1980-12-18 SE SE8008943A patent/SE8008943L/xx not_active Application Discontinuation
- 1980-12-18 DD DD80226261A patent/DD155383A5/de unknown
- 1980-12-22 BE BE1/10086A patent/BE886800A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-12-22 NL NL8006957A patent/NL8006957A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-12-22 CS CS809198A patent/CS226420B2/cs unknown
- 1980-12-23 FR FR8027288A patent/FR2472340A1/fr active Granted
- 1980-12-23 DK DK553780A patent/DK553780A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-12-23 FI FI804017A patent/FI64736C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-12-24 CH CH956580A patent/CH646034A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-12-24 US US06/220,113 patent/US4364931A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-12-24 ES ES498615A patent/ES498615A0/es active Granted
- 1980-12-29 PL PL1980228812A patent/PL127039B1/pl unknown
- 1980-12-29 JP JP18941480A patent/JPS56100701A/ja active Pending
- 1980-12-29 IT IT8026979A patent/IT1195200B/it active
- 1980-12-29 DE DE19803049309 patent/DE3049309A1/de not_active Withdrawn
- 1980-12-29 GB GB8041437A patent/GB2066666B/en not_active Expired
- 1980-12-29 CA CA000367601A patent/CA1167763A/en not_active Expired
- 1980-12-29 AT AT0632280A patent/AT367600B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA632280A (de) | 1981-12-15 |
BE886800A (fr) | 1981-06-22 |
PL228812A1 (pl) | 1981-12-11 |
FR2472340B1 (pl) | 1984-01-27 |
IT8026979A0 (it) | 1980-12-29 |
ES8205744A1 (es) | 1982-07-01 |
DE3049309A1 (de) | 1981-09-17 |
DK553780A (da) | 1981-06-30 |
AT367600B (de) | 1982-07-12 |
NL8006957A (nl) | 1981-08-03 |
SE8008943L (sv) | 1981-06-30 |
GB2066666B (en) | 1983-08-17 |
IT1195200B (it) | 1988-10-12 |
FR2472340A1 (fr) | 1981-07-03 |
GB2066666A (en) | 1981-07-15 |
CA1167763A (en) | 1984-05-22 |
FI804017L (fi) | 1981-06-30 |
ES498615A0 (es) | 1982-07-01 |
JPS56100701A (en) | 1981-08-12 |
DD155383A5 (de) | 1982-06-09 |
SU999973A3 (ru) | 1983-02-23 |
FI64736C (fi) | 1984-01-10 |
FI64736B (fi) | 1983-09-30 |
HU184622B (en) | 1984-09-28 |
CS226420B2 (en) | 1984-03-19 |
CH646034A5 (de) | 1984-11-15 |
US4364931A (en) | 1982-12-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
IE50671B1 (en) | Solid formulations containing pheromones | |
KR101938423B1 (ko) | 복숭아심식나방의 성페로몬 물질 및 이것을 포함하는 유인제 | |
PL127039B1 (en) | Insects attracting agent | |
DE2448872A1 (de) | Insektizide mittel | |
EP0066113B1 (en) | Slow release formulations of pheromones consisting of aldehydes | |
DE3003337A1 (de) | Pyrimidin-4-yl-phosphorothionate, verfahren zu ihrer herstellung, dabei verwendete zwischenprodukte und verfahren zur herstellung derselben sowie verwendung der pyrimidin-4-yl-phosphorothionate als insektizide, akarizide und/oder nematozide | |
EP0010126B1 (de) | Z-(5)-Decenylacetat enthaltender Insektenlockstoff und seine Verwendung | |
US4042681A (en) | Composite attractant for Bertha Armyworm moth | |
US3586712A (en) | Attractant for pink bollworm moths | |
PL119710B1 (en) | Agent against cabbage moth | |
US3702358A (en) | Cis - 1 - hexadecen-1-ol acetate as an attractant for adult male pink bollworm moths | |
DE2753558C3 (de) | Verwendung von Z(ll)-Hexadecenylacetat zur Bekämpfung von Mamestra brassicae | |
JPS5998007A (ja) | 昆虫誘引剤 | |
Lee et al. | Field study on mating confusion of synthetic sex pheromone in the striped rice borer, Chilo suppressalis (Lepidoptera: Pyralidae) | |
DE1960155C (de) | Cis 7 Hexadecen lol acetat | |
EP0233164B1 (en) | A method and composition for observation and control of pityogenes chalcographus | |
KR830001607B1 (ko) | 살충제 조성물 | |
DD212640A5 (de) | Lockstoffpraeparat zum selektiven anlocken von maennlichen gammaeulen | |
KR830001227B1 (ko) | 조 밤나방의 성유인 조성물 | |
KR910002219B1 (ko) | 살충제 조성물 | |
AT264912B (de) | Insektizide Mischungen | |
DE1768310C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäurederivaten | |
JPS6160601A (ja) | ヒメコガネ誘引剤 | |
JPH03135903A (ja) | グルホシネート又はその塩を活性成分として含有する殺虫剤組成物 | |
GB1600486A (en) | Long chain unsaturated aldehyde useful as a trailfollowing substances |