JPS5998007A - 昆虫誘引剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の分野） この発明は、雄白線針蛾（ｗｈｉｔｅ−１ｉｎｅ　ｄａ
ｒｔｍｏｔｈｓ）［スコチア・セダッム（５ｅｏｔｉａ
合わせから成る組成物に関する。この発明の他の対象は
、前記の組成物を含有する昆虫捕獲器に関する。この発
明の前記以外の対象は、白線針蛾の誘引捕獲方法及び空
中浸透技法による前記の蛾の交尾の妨害方法に関する。

（発明の背景） 白線針蛾は、はとんどすべての作物、特にたばこ、甜菜
、とうもろこし、野菜及び他の穀物に対して例年反復し
て被害をもたらす広範囲に分布している害虫である。今
まで、これらの害虫を防除するのに燐酸エステルが使用
されてきたが、これらの化合物は選択的効果を有さす、
しかもヒトに対して高い毒性を有する。さらに、成熟し
た毛虫は土中に隠オして生息するので、前記のような従
来からの殺虫剤は適当でない。

従来の殺虫剤の使用に伴う環境汚染の問題は、防除すべ
き害虫の性支配物質（性フェロモン）を含有する組成物
を用いることによシ除去される。

−フェロモンは、植物の保護において２つの方法によシ
適用することができる。氾１の方法においては、性フェ
ロモンを誘引物質と　して雄を捕獲する捕獲器に用いる
。この方法においては、害虫の発生に関する情報を得る
ことができる。すなわち、将来の被害を予測することが
できる。フェロモンを含む捕獲器は選択された害虫のみ
を誘引するのに対して、光又は紫外線捕獲器は夜間に飛
翔している事実上すべての種類の昆虫を誘引するので、
前記の方法は他の予測方法を超越した利点を有する。さ
らに、７エロモンを収容した捕獲器により、光捕獲器に
比べて一般にさらに鋭敏に群生の開始が示される〔マニ
（Ｍａｎｉ）等、スイス、Ｚ、　Ｏｂｇｔ、　Ｗｅｉｎ
ｂａｕ　８１　、３３７〜３４４　（１９７２年）〕。

捕獲器のすぐ近くの環境が殺菌剤で処理された場合、雄
の大部分がこの殺虫領域において死ぬ。他方環境の汚染
の危険もこの殺虫領域に限定される。

すなわ′ち相当に減少する。

第２の方法、すなわちいわゆる空中浸透法においては、
雄と雌の相互認識が攪乱され、従って交尾が妨害される
。この方法においては、保護すべき植物を覆う空中に比
較的多量の７エロモンが噴霧され、これによる雄がすべ
ての場所でフェロモンの存在を感覚し、このために攪乱
され、そして雌を見出すことができなくなる。この方法
によシフェロモンを使用する場合、従来の殺虫剤よシ少
い量で使用することができる。［Ｗ、Ｌ、ローフォルス
（Ｒｏｅｆｏｌｇ　）及びＲ，Ｔ、カルブ（Ｃａｒｄｅ
　）、Ａｎｎ、　Ｒｅｖ、　Ｅｎｔｏｍｏｌ、　２２．
３７７−４０５（１９７７年）〕。

ペストマン（Ｂｅｓｔｍａｎｎ　）等ＣＡｎｇｅｗ。

Ｃｈｅｍｉｅ　１０　、８１５〜８１６　（１９７４年
）〕は、次の式（Ｉ）、 で示される５（Ｚ）−デセン−１−オールアセテートを
対象にして、白線針蛾のフェロモンの製造について発表
している。

発明者等の以前の試験によれば、フェロモンは２つの成
分、すなわち式（ｎ）。

ＨＨＯ で示される７（ｚ）−ドデセン−１−オールアセテート
、及び式（＠、 ＷＨＯ で示される９（ｚ）−テトラデセン−１−オールアセテ
ートから成る（ベルギー特許第８８６，８００号明細書
）。

発明者等のその後の実験によれば、５（Ｚ）−デセン−
１−オールアセテートは、それ単独で野外実験に適用す
る場合には、雄白線針蛾に対する刺激反応をほとんど生
じさせない。７（ｚ）−ドデセン−１−オールアセテー
ト及び９（ｚ）−テトラデセン−１−オールアセテート
の組合わせによシ雄白綜針蛾に対する刺激反応が生ずる
が、若干の針蛾類縁種の雄もまた捕獲器に飛び込み、従
って捕獲された蛾を評価するのが困難となる。

驚くべきことに、３つの成分、すなわち式（Ｉ）の５（
ｚ）−デセン−１−オールアセテート、弐０１）の７（
ｚ）−ドデセン−１−オールアセテート、及び式［相］
の９（Ｚ）−テトラデセン−１−オールアセテートから
なる組成物を用いることによシ、相乗的に強化された効
果が得られ、この組成物は、５（ｚ）−デセン−１−オ
ールアセテート単独又は前記のベルギー特許明細書に記
載されている組成物のいずれよシも雄白線針蛾に対して
強い作用を有することが見出された。

（発明の構成） この発明に従えば、１〜９８重量％の式（ＩＩ）の７（
ｚ）−ドデセン−１−オールアセテート、１〜９８重量
％の式（ト）の９（ｚ）−テトラデセン−１−オールア
セテート及び１〜９８重ｉ％の式（Ｉ）の５（ｚ）−デ
セン−１−オールアセテートを活性成分として組合わせ
て含み、場合によっては液体又は固体の補助剤を含んで
なることを特徴とする雄白線針蛾（スコチア・セダツム
）用の昆虫誘引剤が提供される。

この発明の組成物には、活性成分として、５〜９０重量
％の７（ｚ）−ドデセン−１−オールアセテート、５〜
９０重量％の９（Ｚ）−テトラデセン−１−オールアセ
テート及び５〜９０ｍ’ｆｆｉ％の５　（Ｚ）−デセン
−１−オールアセテートを組合わせて含有せしめること
が特に好ましい。

この発明の組成物は、３つの成分の不活性情剤中溶液を
調製し、そして該溶液をカプセル又はマイクロカプセル
に収容することによシ製造することができる。不活性溶
剤として、炭化水素（例えばヘキサン）、ノ・ログン化
炭化水素（例えばジクロロメタン）、アルコール（９’
Ｊ工Ｉｄ　メタ／　−＃　）、又はケトン（例えばアセ
トン）を使用することができる。３つの成分に対して不
活性であシ且つ３つの成分を溶解し得る任意の有機溶剤
を使用することができる。こうして得た組成物を昆虫捕
獲器に有利に使用することができる。溶剤は捕獲器から
急速に蒸発し、そして残留した活性成分の混合物が、徐
々に揮発しながら誘引効果を発揮する。

活性成分の揮発をゆるやかにするために、活性成分に対
して不活性な種々の粘稠な不揮発性液を組成物に加える
のが好ましい。

このために、゛サンフラワー油、オリーブ油、パラフィ
ン油、鉱油等を使用することができる。これらの液は誘
引効果に全く影響を寿えない艇、活性成分の揮発速度を
一定に保持し、この結果、活性成分を多量に投与した場
合にその反作用として生ずる効果の低下を回避すること
ができる。

この発明の組成物には、１２〜６７重量％のサンフラワ
ー油、８０〜３０重量％のヘキサン及び８〜３重量係の
活性成分を組合わせて含有せしめることが特に好ましい
。

ｏ、ｏｏｉ〜３．０ｍ９の活性成分量を供する量の上記
のようにして調製した溶液を使用する。

粘稠な溶液の存在は適当々効果を達成する場合の必須の
特徴ではない。この発明の組成物の他の好ましい形態は
、５０〜９００〜９０猿量チ溶剤、好１しくはヘキサン
又はジクロロメタン及び５０〜１０ｉ量饅の活性成分を
含んで成シ、適轟な助剤中で使用した場合（例えば、ゴ
ム、弾性ゴム又はポリエチレンカプセルに吸着せしめた
場合）、０．００１〜０．３ｍ９の活性成分を供する量
において、有効な誘引効果を有する溶液である。

この発明の他の特徴に従えば、活性成分として、１〜９
８猿量チの式（１）の５（ｚ）−デセン−１−オールア
セテート、１〜９８猿量チの式（ｎ）の７（Ｚ）−ドデ
センー１−オールアセテート、及び１〜９８猿量チの式
（Ｉ［Ｉ）の９（ｚ）−テトラデセン−１−オールアセ
テートを、０．００１〜３．０〜、好ましくは０．００
５〜０．５りの合計量において、場合によっては不活性
溶剤及び／又は粘稠な液体に溶解して、及び／又はカプ
セルとし製剤化して、組合わせて含んで成ることを特徴
とする雄白線針蛾捕獲用昆虫捕獲器が提供される。

この発明の他の特徴に従えば、１〜９８重量％の式（Ｉ
）のデセン−１−オールアセテート、１〜９８猿量チの
式（ＩＤの７（ｚ）−ドデセン−１−オールアセテート
、及び１〜９８重（ｉ％の式（至）の９（Ｚ）−テトラ
デセン−１−オールアセテートを合計量０．００１〜３
．０ｍ９、好ましくは０，００５〜０．５Ｔｖにおいて
組合わせて含んで成る昆虫捕獲器の効果に雄蛾を暴露す
ることを特徴とする雄白線針蛾（スコチア・セダツム）
の誘引捕獲方法が提供される。

この発明の昆虫誘引剤は、白線針蛾の交尾を妨害するた
めに空気中に浸透せしめることができる。

３つの活性成分の混合物を、１．０〜３０．０１９７ヘ
クタ一ル／時、さらに好ましくは５．０〜２０．０ｍ９
／ヘクタ一ル／時の速度で大気中に噴霧するのが好まし
い。

この発明の他の特徴に従えば、１〜９ｓｘｉｓの式（Ｉ
Ｏの７（Ｚ）−ドデセン−１−オールアセテート、１〜
９８重量％の式［相］の９（ｚ）−テトラデセン−１−
オールアセテート、及び１〜９８重量％の式＜Ｉ）の５
（ｚ）−デセン−１−オールアセテートからなる混合物
を、好ましくは１．０〜３０、０　’ｎ９　／　ヘクタ
−ル／時、特に５．０〜２　ｏ、ｏｍｇ／ヘクタール／
時の速度で大気中に噴霧することを特徴とする白線蛾（
スコチア・セグツム）の交尾の妨害方法が提供さ九る。

式（ＩＤの７（ｚ）−ドデセン−１−オールアセテート
及び式（ト）の９（ｚ）−テトラデセン−１−オールア
セテートは、ベルギー特許第８８６，８００号明細書に
記載されている方法に従って製造することができる。

式（Ｉ）の５（Ｚ）−デセン−１−オールアセテートは
それ自体公知の方法により製造することができる。

出発物質としてプロパルギルアルコールを用いる。この
物質のヒドロキシル基をマスクすることによシ得られた
一般式（ト）、 Ｒ−０−ＣＨ２−Ｃ三ＣＨ（［Ｖ） （式中、Ｒは２−テトラヒドロピラニル基又は１〜エト
キシエチル基である、） で示される化合物を、強塩基、好ましくはアルキルリチ
ウムによシ対応する陰イオンに転換する。

次に陰イオンを（分離することなく）次の一般式（） ％式％（ （式中、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素、トシルオキシ又はメ
シルオキシである、） で示される化合物と反応せしめる。

この反応によシ得られた次の一般式（ロ）、Ｒ−０−Ｃ
Ｈ２−Ｃ＝Ｃ−（ＣＨ２）２−０−ＣＨｓ　　ｃＪＤ（
式中、Ｒは前記の意味を有する、） で示される化合物中の保護基を、触媒量の酸の存在下で
除去し、そしてこうして得られたＲが水素である一般式
（Ｖｌ）の化合物を１，３−ジアミノプロパンのカリウ
ム塩で処理する。こうして得られた一般式（Ｖｌｌ）、 Ｒ−０−Ｃ１ｔ（２−（ＣＨ２）３−Ｃ，：ＣＨ（■）
（式中、Ｒは水素である） で示される化合物を反応混合物から分離し、このヒドロ
キシル基をマスクし、そしてこうして得たＲが２−テト
ラヒドロピラニル基又は１−エトキシエチル基である一
般式（ＶＩＤの化合物を、強塩基、好トシ＜はアルキル
リチウムにょ逆対応する陰イオンに転換する。この：套
イオンを、分ＫＩすることなく、次の一般式（Ｘ・順、 ＣＨ３−（ＣＨ２）２−ＣＨ２−Ｘ　　　　　　　（■
）（式中、Ｘは前記の意味を有する、） で示される化合物と反応せしめ、こうして得られた次の
一般式（ＩＸ）、 Ｒ−０−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｘ−Ｃ−’ＥＣ−（ＣＨ２
）、−ＣＨ５（■）（式中、Ｒば１１１］記の意味を有
する、）で示される化合物を反応混合物から分離し、こ
の物質の保護基を触媒量の酸の存在下で除去し、そして
こうして得られたＲが水素である一般式（ＩＸ）の化合
物を、アシル化剤、好ましくは無水酢酸によりアシル化
する。こうして得られた式（３）、Ｃ１（３−Ｃ−０−
ＣＨ２−（ＣＨ２）　５−Ｃ＝Ｃ−（ＣＨ２）５−ＣＨ
３（イ）１ で示される化合物を、担体に担持された中間的活性の触
媒、好ましくは硫酸バリウム上に担持されたパラ２ウム
により触媒的に水素化することにより式（Ｉ）の５（ｚ
）−デセン−１−オールアセテートを得る。

この発明の組成物の効果を次の試験によシ説明する。

第１の試験を約５０ヘクタールのキャベツ畑において行
った。テントの頂部の形に折り曲げた２０Ｘ３０ｃｙの
２枚のプラスチックシートからなる捕獲器を使用した。

シートを、２つのテント形頂部が相互に垂直になるよう
に相互に固定した。

下方のシートの内側には、捕獲器に飛び込んで来た蛾を
捕捉するだめのにかわを塗布した。蛾誘引物質は、捕獲
器の内側の上部シートの中央につるした。捕獲器は、地
面から約０．５ｍの高さに２ｉ鋸の相互間隔で配置した
。１試験当り１つの捕獲器を使用した。

第２の試験は約５００ヘクタールの桃園において行った
。上記の捕獲器を、地面から約１．５ｍの高さ、相互間
隔が２０〜２５ｃｍになるように木の頂部につるした。

各試験を３回ずつ反復した。

捕獲された蛾を毎週集め、その種類を同定した。

最終結果を、ダンカンの新多重レンジテスト（Ｄｕｎｃ
ａｎ’ｓ　Ｎｅｗ　Ｍｕｌｔｉｐｌｅ　Ｒａｎｇｅ　Ｔ
ｅ５ｔ）にょシ統計的に評価した。

第１実験においては、７（Ｚ）−ドデシル−１−オール
アセテート及び９（ｚ）−テトラデシル−１−・オール
アセテートの混合物、及び３成分混合物のみが雄白線針
蛾を捕獲した。５（ｚ）−デセン−１−オールアセテー
ト単独では誘引効果が生じなかった。３成分混合物は、
７（ｚ）−ドデセン−１−オールアセテート及び９（Ｚ
）−テトラデセン−１−オールアセテートの混合物へ比
べて４倍近い蛾を捕獲した（第１表）。

以下余白 第２実験においては、５（ｚ）−デセン−１−オールア
セテート単独及び２成分混合物は数匹の蛾を捕獲したが
、３成分混合物は後者に比べて１０倍以上効果的であっ
た。この発明の３成分混合物に、よシ得られた結果は他
の結果と有意に異る（第２表）。

試験結果から明らかな通シ、この発明の３成分混合物は
、文献から知られている他の７工ロモン組成物に比べて
、雄白線針蛾に対して非常に強力な誘引効果を発揮する
。

以下余白 次に、例によシこの発明をさらに詳細に説明する。但し
、これによシこの発明の範囲を限定するものではない。

例１ １２０重量部のサンフラワー油又はノ（シフイン油、８
００重量部のへキサン、及び８重量部の活性成分混合物
〔４重量部の式（ＩＩ）の７（ｚ）−ドデセン−１−オ
ールアセテート、１．５重量部の式（イ）の９（Ｚ）−
テトラデセン−１−オールアセテ−と、及び２．５重量
部の式（１）の５（ｚ）−デセン−１−オールアセテー
トから成る、〕を混合する。

０．１〜０．３りの活性成分混合物に相当する上記の溶
液を、予測のために使用する捕獲器に入れる（例、ｔば
、ゴムカプセルもしくはポリエチレン毛細管に含浸せし
め、蛾を捕捉するために使用するにかわに混合し、又は
繊維、もしくは多孔質の天然もしくは合成材料に吸収さ
せる、）。

剋ス 例１に記載した方法を実施する。但し、１０重量部のパ
ラフィン油、１重量部のブチルヒドロキシトルエン、１
重量部の安定剤〔例えばユビロン（Ｕｖｉｒｏｎ）　　
〕、８８０重量のヘキサン、及び１重量部の活性成分（
２，６７重量部の式（１）の化合物、２．６７重量部の
式（ＩＤの化合物、及び２．６７重量部の式（至）の化
合物〕を使用する。

例３ ４重量部の式（ＩＩ）の７（Ｚ）−ドデセン−１−オー
ルアセテート、１重量部の式（ト）の９（Ｚ）−テトラ
デセン−１−オールアセテルト及び３重量部の式（１）
の５（ｚ）−デセン−１−オールアセテートからなる１
０重量部の混合物を９０重量部のヘキサンと混合し、そ
して１〜２グの活性成分混合物に相当する量の上記の溶
液を直径０．３ｗｎの毛細管に吸収せしめ、そして捕獲
器に入れる。

例４ ３重量部の式（１）の化合物、３重量部の式（ＩＩ）の
化合物及び３重量部の式（ト）の化合物からなる９重量
部の混合物を９０重量部のシリコン油と均一化し、そし
てこうして得た混合物１〜５１ｎ９をニカワに混合して
捕獲器に使用する。

例５ 例３に記載した方法によシ調製した溶液をフランネル片
（幅２　ｔｍ　）に含浸せしめ、そしてこのフランネル
片をポリエチレン箔の間に密着せしめ、これを保護すべ
き領域に配置し、活性成分を１．０〜３０’７１１＆／
時／ヘクタールの濃度で放散せしめる。

例６ 例５の方法を実施する。但し、パラフィン油又は無臭ケ
ロシンをヘキサン溶液に混合し、ヘキサンの比率を３０
〜５０重量部とし、・ぐラフイン油又はケロシンの比率
を４０〜６０重量部とする。

例７ 例１の方法を実施する。但し、４重量部の式（１）の化
合物、４重量部の式（ＩＩ）の化合物、及び４重量部の
式（至）の化合物から成る活性成分混合物を使用する。

例８ 例１の方法を実施する。但し、１重量部の式（Ｉ）の化
合物、５重蓋部の式（のの化合物及び２重量部の式（至
）の化合物から成る活性成分混合物を使用す特許出願人 工ノット　ゾヨジセルベソエセティ ソヤール 特許出願代理人 弁理士　　青　木　　　朗 弁理士　西舘和之 弁理士　　福　本　　　積 弁理士　　山　口　昭　之 弁理士　西山雅也 第１頁の続き ０発　明　者　アツテイラ・キスータマスハンガリー国
ブダペスト３セン テンドレイ・ウツツア２４ ０発　明　者　フエレンク・ユラク ハンガリー国ブダペスト１０ラビ ノビッ・ジエイ・ウツツア１４ ０発　明　者　イストバン・ウユバリイハンガリー国ブ
ダペスト１２ザラ トライ・ウツツア５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　次の式（１）、 で示される５（Ｚ）−デセン−１−オールアセテート１
   〜９８重量％、次の式（ＩＱ。 ＣＩ（３−（ＣＨ２）３−Ｃ＝Ｃ−（ＣＨ２）ｓ−ＣＨ
   ２−０−Ｃ−ＣＨ３（ＩＤ１１１ ＨＨＯ で示される７（Ｚ）−ドデセン−１−オールアセテート
   １〜９８重量％、及び次の式輯）、 ＨＨＯ で示される９（ｚ）−ナト２デセンー１−オールアセテ
   ート１〜９８重ｔａ％を活性成分として組合わせて含ん
   で成シ、場合によってはさらに液体又は固体の補助剤を
   含んで成る雄白線針蛾（ｗｈｉｔｅ−１ｉｎｅ　ｄａｒ
   ｔ　ｍｏｔｈｓ　）　（スコチア・セダツム（５ｃｏｔ
   ｉａ　ｓｅｇｅｔｕｍ　）　）用昆虫誘引剤。 ２．５〜９０重量％（７）式（Ｉ）ノ５　（Ｚ　）　−
   ７’セン−１−オールアセテート、５〜９０重量％の式
   （Ｉｔ）の７（ｚ）−ドデセン−１−オールアセテート
   、及び５〜９０重量％の式（至）の９（ｚ）−テトラデ
   セン−１−オールアセテートを活性成分として組合わせ
   て含んで成る特許請求の範囲第１項記載の昆虫誘引剤。 ３、液体の助剤として不活性溶剤、好ましくはｎ−ヘキ
   サン又はジクロロメタン及び／又は不揮発性液体、好ま
   しくはサンフラワー油又は・々ラフイン油を含有する特
   許請求の範囲第１項又は第２項記載の昆虫誘引剤。 ４．１〜９８重量ｓｏ式（１）（７）　５　（Ｚ　）　
   −デセン−１−オールアセテート、１〜９８重量％の式
   （Ｗの７（ｚ）−ドデセン−１−オールアセテート、及
   び１〜９８重量％の式（ＩＩＤの９（ｚ）−テトラデセ
   ン−１−オールアセテートを、合計ｉｔ　０．００１〜
   ３゜０１ｎ９、好ましくは０．００５〜０．５ｍ９にお
   いて、場合によっては不活性溶剤及び／又は粘稠な液に
   溶ｋＨシて、及び／又はカプセルとして製剤化して。 組合わせて含んで成ることを特徴とする雄白線針蛾捕獲
   用の昆虫捕獲器。 ５．１〜９８重量％の式（１）の５（Ｚ）−デセン−１
   −オールアセテート、１〜９８重量％の式（ＩＩ）の７
   （ｚ）−ドデセン−１−オールアセテート、及び１〜９
   ８３Ｕｔ％の式（坤の９（ｚ）−テトラデセン−１−オ
   ールアセテ−）　’Ｋ　合計ｉｔ　Ｏ，ＯＯ１〜３、０
   　ｍ９、好１しくけ０．００’５〜０．５ｍ９にオイテ
   組合わせて含んで成る昆虫捕獲器の効果に雄蛾を暴露す
   ることを特徴とする雄白線針蛾（スコチア・セダツム）
   の誘引捕獲方法。 ６．１〜９８重量％の式（Ｉ）の５（ｚ）−デセン−１
   −オールアセテート、１〜９８重量％の式（ＩＩ）の７
   （ｚ）−ドデセン−１−オールアセテート、及び１〜９
   ８重量％の式（イ）の９（ｚ）−テトラデセン−１−オ
   ールアセテートからなる混合物を、好ましくは１．０〜
   ３０．０■／ヘクタ一ル／時、特に５．０〜２０．（Ｍ
   ｙ／ヘクタール／時の速度で大気中に噴霧することを特
   徴とする白線針蛾（スコテア・セタッム）の交尾の妨害
   方法。