JPH08291003A - スギノアカネトラカミキリの性誘引剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 （Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−へキサノン
〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそのラセミ体と
（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−オクタノン〔（Ｒ）−
エナンチオマー〕またはそのラセミ体とを活性成分とし
て含有する。 【効果】 スギノアカネトラカミキリの誘引効果に優
れ、その予察および防除に有効なものである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】

【０００２】本発明は、カミキリムシ科に属するスギノ
アカネトラカミキリ（Ａｎａｇｌｙｐｔｕｓ ｓｕｂｆ
ａｓｃｉａｔｕｓ Ｐｉｃ）の性誘引剤に関するもので
ある。

【０００３】該スギノアカネトラカミキリの性誘引剤
は、スギノアカネトラカミキリの予察および防除に有効
に利用可能なものである。

【０００４】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】

【０００５】カミキリムシ科に属するスギノアカネトラ
カミキリは本州、四国および九州一帯で発生して、ス
ギ、ヒノキなどに大害を与えている。

【０００６】このスギノアカネトラカミキリによる被害
を予防ないし防除することは、従来の殺虫剤によっては
非常に困難である。

【０００７】このような現状から、スギノアカネトラカ
ミキリを効果的に防除するために、その発生を的確に知
るための予察手段や、従来の殺虫剤とは異なる新しいタ
イプの防除手段が強く望まれている。

【０００８】一方、これまで、多くの害虫について、性
フェロモンや集合フェロモンの化学構造が明らかにされ
た。

【０００９】また、害虫の種類によっては、これらのフ
ェロモン剤を用いて、その発生消長調査が効果的に行え
るようになり、さらに、これらの誘引物質を用いて、大
量の成虫を捕獲したり、雌雄の配偶行動を撹乱したりす
ることによって害虫を防除する方法も開発されつつあ
る。

【００１０】しかしながら、スギノアカネトラカミキリ
の性誘引剤は、まだ知られていない。

【００１１】従って、スギノアカネトラカミキリの誘引
効果に優れその予察および防除に有効な性誘引剤が望ま
れていた。

【００１２】

【課題を解決するための手段】

【００１３】本発明者らは、このような背景のもとに、
スギノアカネトラカミキリの性フェロモンの研究を行
い、スギノアカネトラカミキリの雄成虫から、その雌成
虫に対して誘引性を有する物質を取り出した。

【００１４】そして、その誘引性を有する物質の活性成
分の化学構造を解明し、更に、その化学構造により合成
した化合物が、スギノアカネトラカミキリの雌成虫に対
して有効な誘引作用を示すことを見いだし、本発明を完
成させるに至った。

【００１５】即ち、本発明の課題を解決するための手段
は、下記のとおりである。

【００１６】第１に、（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−
へキサノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそのラセ
ミ体を活性成分として含有する、スギノアカネトラカミ
キリの性誘引剤。

【００１７】第２に、（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−
オクタノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそのラセ
ミ体を活性成分として含有する、スギノアカネトラカミ
キリの性誘引剤。

【００１８】第３に、（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−
へキサノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそのラセ
ミ体と（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−オクタノン
〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそのラセミ体とを活
性成分として含有する、スギノアカネトラカミキリの性
誘引剤。

【００１９】第４に、（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−
へキサノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそのラセ
ミ体と（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−オクタノン
〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそのラセミ体とを活
性成分として含有し、その混合割合が３〜１５：１であ
る、スギノアカネトラカミキリの性誘引剤。

【００２０】第５に、（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−
へキサノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそのラセ
ミ体と（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−オクタノン
〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそのラセミ体とを活
性成分として含有し、その混合割合が７：１である、ス
ギノアカネトラカミキリの性誘引剤。

【００２１】第６に、（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−
へキサノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそのラセ
ミ体と（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−オクタノン
〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそのラセミ体とを活
性成分として含有する化合物を、デバイスで担持した、
スギノアカネトラカミキリの性誘引剤。

【００２２】本発明にかかるスギノアカネトラカミキリ
の性誘引剤の活性成分である（Ｒ）−３−ハイドロキシ
−２−へキサノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそ
のラセミ体と（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−オクタノ
ン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそのラセミ体と
は、いずれも単独または併用でスギノアカネトラカミキ
リの雌成虫に対して強い誘引作用と行動刺激作用を示
す。

【００２３】本発明にかかる性誘引剤を調製するには、
（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−へキサノン〔（Ｒ）−
エナンチオマー〕またはそのラセミ体および（Ｒ）−３
−ハイドロキシ−２−オクタノン〔（Ｒ）−エナンチオ
マー〕またはそのラセミ体を用いて、通常の性誘引剤の
調製に際して適用されている製剤化技術を利用して行う
ことができる。

【００２４】例えば、（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−
へキサノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそのラセ
ミ体および（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−オクタノン
〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそのラセミ体を、そ
のまま．またはジクロロメタン等の有機溶媒を用いて溶
液とし、この溶液を適当なデバイス、例えば、ポリエチ
レン等のプラスチックやゴム等に吸着させるか、プラス
チック製のカプセルや毛細態様に応じた適切な材料ある
いは器具を用いて実用的な形態の誘引剤とすることがで
きる。

【００２５】

【実施例】

【００２６】以下、本発明のスギノアカネトラカミキリ
の性誘引剤の一実施例について説明する。

【００２７】まず、以下のようにスギノアカネトラカミ
キリの誘引成分物質を採取し、その同定を行った。

【００２８】１９９２年の冬、長野県の山林に於いて、
スギノアカネトラカミキリに食害されたスギの枝を採集
し、翌年春にそこから羽化した成虫を１匹づつ個々のプ
ラスチック容器に収容した。

【００２９】そして、該プラスチック容器内に清浄な空
気を供給しつつ、成虫の周囲の空気を、多孔性ポリマー
ビーズ（アルテック、Ｄｅｅｒｆｉｅｌｄ，ＩＬ）を充
填したカラム（スーパーＱカラム）に８時間通じた。

【００３０】その後、該カラムに、へキサンまたはエー
テルを通じることによって抽出物を得た。

【００３１】得られた抽出物をガスクロマトグラフィー
で分析したところ、２つの成分（成分比７：１）が認め
られた。

【００３２】この２つの成分は、ＤＢ−ＷａｘとＣＰ−
Ｓｉ１５ＣＢカラムを用い、ガスクロマトグラフ直結質
量分析（ＧＣ−ＭＳ分析）計に抽出物を注入して分析し
たところ、それぞれ、（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−
へキサノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕および（Ｒ）−
３−ハイドロキシ−２−オクタノン〔（Ｒ）−エナンチ
オマー〕と同定された。

【００３３】別途化学的に合成した（Ｒ）−３−ハイド
ロキシ−２−へキサノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕と
活性天然物を比較したところ、化学合成物と活性天然物
は構造が一致した。

【００３４】以上の結果から、カミキリムシ科に属する
スギノアカネトラカミキリに対してきわめて高い誘引作
用を示す天然物質は、（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−
へキサノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕および（Ｒ）−
３−ハイドロキシ−２−オクタノン〔（Ｒ）−エナンチ
オマー〕であることが決定された。

【００３５】

【実施例１】

【００３６】（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−ヘキサノ
ン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕と（Ｒ）−３−ハイドロ
キシ−２−オクタノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕と
を、７：１となるように混合することで、本発明に係る
性誘引剤１を調製した。

【００３７】そして、該性誘引剤（１ｍｇ）を、エチレ
ン−酢酸ビニールの共重合体からなるペレットまたはＥ
Ｓ繊維とボリエチレンフィルムからなるデバイスに含浸
させて性誘引剤１１とした。

【００３８】

【実施例２】

【００３９】（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−へキサノ
ン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕と（Ｒ／Ｓ）−３−ハイ
ドロキシ−２−オクタノン〔ラセミ体のもの〕とを、
７：１となるように混合することで、本発明に係る性誘
引剤２を調製した。

【００４０】そして、性誘引剤２（１ｍｇ）を、エチレ
ン−酢酸ビニールの共重合体からなるペレットまたはＥ
Ｓ繊維とポリエチレンフィルムからなるデバイスに含浸
させて性誘引剤２１とした。

【００４１】

【実施例３】

【００４２】（Ｒ／Ｓ）−３−ハイドロキシ−２−ヘキ
サノン〔ラセミ体のもの〕と（Ｒ）−３−ハイドロキシ
−２−オクタノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕を７：１
となるように混合することで、本発明に係る性誘引剤を
調製した。

【００４３】そして、該性誘引剤３（１ｍｇ）を、エチ
レン酢酸−ビニールの共重合体からなるペレットまたは
ＥＳ繊維とポリエチレンフィルムからなるデバイスに含
浸させて性誘引剤３１とした。

【００４４】

【実施例４】

【００４５】（Ｒ／Ｓ）−３−ハイドロキシ−２−へキ
サノン〔ラセミ体のもの〕と（Ｒ／Ｓ）−３−ハイドロ
キシ−２−オクタノン〔ラセミ体のもの〕を７：１とな
るように混合することで、本発明に係る性誘引剤４を調
製した。

【００４６】そして、該性誘引剤４（１ｍｇ）をエチレ
ン−酢酸ビニールの共重合体からなるペレットまたはＥ
Ｓ繊維とポリエチレンフィルムからなるデバイスに含浸
させて性誘引剤４１とした。

【００４７】

【実施例５】

【００４８】（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−へキサノ
ン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕と（Ｒ）−３−ハイドロ
キシ−２−オクタノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕を
３．５：１となるように混合することで、本発明に係る
性誘引剤５を調製した。

【００４９】そして、該性誘引剤５（１ｍｇ）を、エチ
レン−酢酸ビニールの共重合体からなるペレットまたは
ＥＳ繊維とポリエチレンフィルムからなるデバイスに含
浸させて性誘引剤５１とした。

【００５０】

【実施例６】

【００５１】（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−へキサノ
ン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕と（Ｒ）−３−ハイドロ
キシ−２−オクタノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕を１
４：１となるように混合することで、本発明に係る性誘
引剤６を調製した。

【００５２】そして、該性誘引剤６（１ｍｇ）を、エチ
レン−酢酸ビニールの共重合体からなるペレットまたは
ＥＳ繊維とポリエチレンフィルムからなるデバイスに含
浸させて性誘引剤６１とした。

【００５３】

【実施例７】

【００５４】本発明に係る（Ｒ）−３−ハイドロキシ−
２−へキサノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕による性誘
引剤７（１ｍｇ）を、エチレン−酢酸ビニールの共重合
体からなるペレットまたはＥＳ繊維とポリエチレンフィ
ルムからなるデバイスに含浸させて性誘引剤７１とし
た。

【００５５】

【実施例８】

【００５６】本発明に係る（Ｒ）−３−ハイドロキシ−
２−オクタノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕による性誘
引剤８（１ｍｇ）を、エチレン−酢酸ビニールの共重合
体からなるペレットまたはＥＳ繊維とポリエチレンフィ
ルムからなるデバイスに含浸させて性誘引剤８１とし
た。

【００５７】

【試験例１】

【００５８】本発明区１として、上記実施例１で得た性
誘引剤１１を納めたプラスチック容器を、１０個用意し
た。

【００５９】対照区１として、生きたスギノアカネトラ
カミキリの雄各２匹を入れたプラスチック容器を、１０
個用意した。

【００６０】対照区２として、中に何も入れない空のプ
ラスチック容器を、１０個用意した。

【００６１】上記各１０個ずつのプラスチック容器を、
それぞれ日本たばこ産業株式会社製のロート型捕虫器に
セットして、各区毎に１０個のトラップを製作した。

【００６２】これらのトラップを用い、長野県のスギ３
０年生林に於いて５月中句から６月中旬にかけて、同一
環境条件下でスギノアカネトラカミキリの捕虫試験を行
い、各区について、雌成虫の平均捕虫数を求めた。

【００６３】本試験例の結果は、下記のとおりであっ
た。

【００６４】本発明区１の１トラップあたりの平均捕虫
数は、３．５７匹／日であった。対照区１の１トラップ
あたりの平均捕虫数は、０．７匹／日であった。対照区
２の１トラップ当たりの平均捕虫数は、０．０２匹／日
であった。

【００６５】上記の結果から、本発明区１は、対照区１
と同様にスギノアカネトラカミキリの雌成虫に対して、
強い誘引力を示すことが確認された。

【００６６】

【試験例２】

【００６７】本発明区２として、上記実施例１で得た性
誘引剤１１を納めたプラスチック容器を、１０個用意し
た。

【００６８】本発明区３として、上記実施例２で得た性
誘引剤２１を納めたプラスチック容器を、１０個用意し
た。

【００６９】本発明区４として、上記実施例３で得た性
誘引剤３１を納めたプラスチック容器を、１０個用意し
た。

【００７０】本発明区５として、上記実施例４で得た性
誘引剤４１を納めたプラスチック容器を、１０個用意し
た。

【００７１】上記各区１０個ずつのプラスチック容器
を、それぞれ日本たばこ産業株式会社製のロート型捕虫
器にセットして、各区毎に１０個のトラップを製作し
た。

【００７２】これらのトラップを用い、長野県のスギ２
５年生林に於いて５月中旬から６月中旬にかけて、同一
環境条件下でスギノアカネトラカミキリの捕虫試験を行
い、各区について、雌成虫の平均捕虫数を求めた。

【００７３】本試験例の結果は、下記のとおりであっ
た。

【００７４】本発明区２の１トラップあたりの平均捕虫
数は、３．８２匹／日であった。本発明区３の１トラッ
プあたりの平均捕虫数は、３．４１匹／日であった。本
発明区４の１トラップあたりの平均捕虫数は、１．３３
匹／日であった。本発明区５の１トラップあたりの平均
捕虫数は、０．６７匹／日であった。

【００７５】上記の結果から、フェロモン２成分
〔（Ｒ）−エナンチオマー〕の光学純度が高いほどスギ
ノアカネトラカミキリに対して、強い誘引作用を示すこ
とが確認された。

【００７６】

【試験例３】

【００７７】本発明区６として、上記実施例５で得た性
誘引剤５１を納めたプラスチック容器を、１０個用意し
た。

【００７８】本発明区７として、上記実施例１で得た性
誘引剤１１を納めたプラスチック容器を、１０個用意し
た。

【００７９】本発明区８として、上記実施例６で得た性
誘引剤６１を納めたプラスチック容器を、１０個用意し
た。

【００８０】本発明区９として、上記実施例７で得た性
誘引剤７１を納めたプラスチック容器を、１０個用意し
た。

【００８１】本発明区１０として、上記実施例８で得た
性誘引剤８１を納めたプラスチック容器を、１０個用意
した。

【００８２】上記各区１０個ずつのプラスチック容器
を、それぞれ日本たばこ産業株式会社製のロート型捕虫
器にセットして．各区毎に１０個のトラップを製作し
た。

【００８３】このトラップを用い、長野県のスギ２５年
生林に於いて５月中句から６月中句にかけて、同一環境
条件下でスギノアカネトラカミキリの捕虫試験を行い、
各区について、雌成虫の平均捕虫数を求めた。

【００８４】本試験例の結果は、下記のとおりであっ
た。

【００８５】本発明区６の１トラップあたりの平均捕虫
数は、３．５０匹／日であった。本発明区７の１トラッ
プあたりの平均捕虫数は、３．６５匹／日であった。本
発明区８の１トラップあたりの平均捕虫数は、３．３１
匹／日であった。本発明区９の１トラップあたりの平均
捕虫数は、１．８０匹／日であった。本発明区１０の１
トラッブあたりの平均捕虫数は、１．１２匹／日であっ
た。

【００８６】上記の結果から、（Ｒ）−３−ハイドロキ
シ−２−へキサノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕と
（Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−オクタノン〔（Ｒ）−
エナンチオマー〕との混合割合が、３．５：１〜１４：
１の範囲にあるときに誘引効果が高くなる傾向にあるこ
とが確認された。

【００８７】上記の試験結果をまとめて考察すると、本
発明に係るスギノアカネトラカミキリの性誘引剤は、雌
成虫に対して極めて高い誘引効果を有することが確認さ
れた。

【００８８】

【発明の効果】

【００８９】本発明にかかるスギノアカネトラカミキリ
の性誘引剤は、スギノアカネトラカミキリの誘引効果に
優れ、その予察および防除に有効なものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中牟田 潔 茨城県稲敷郡茎崎町松の里１ 農林水産省 森林総合研究所内 (72)発明者 小野 幹夫 東京都羽村市緑ケ丘３丁目５の８ 富士フ レーバー株式会社内

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−へキサ
   ノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそのラセミ体を
   活性成分として含有する、スギノアカネトラカミキリの
   性誘引剤。
2. 【請求項２】 （Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−オクタ
   ノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそのラセミ体を
   活性成分として含有する、スギノアカネトラカミキリの
   性誘引剤。
3. 【請求項３】 （Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−へキサ
   ノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそのラセミ体と
   （Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−オクタノン〔（Ｒ）−
   エナンチオマー〕またはそのラセミ体とを活性成分とし
   て含有する、スギノアカネトラカミキリの性誘引剤。
4. 【請求項４】 （Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−へキサ
   ノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそのラセミ体と
   （Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−オクタノン〔（Ｒ）−
   エナンチオマー〕またはそのラセミ体とを活性成分とし
   て含有し、その混合割合が３〜１５：１である、スギノ
   アカネトラカミキリの性誘引剤。
5. 【請求項５】 （Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−へキサ
   ノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそのラセミ体と
   （Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−オクタノン〔（Ｒ）−
   エナンチオマー〕またはそのラセミ体とを活性成分とし
   て含有し、その混合割合が７：１である、スギノアカネ
   トラカミキリの性誘引剤。
6. 【請求項６】 （Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−へキサ
   ノン〔（Ｒ）−エナンチオマー〕またはそのラセミ体と
   （Ｒ）−３−ハイドロキシ−２−オクタノン〔（Ｒ）−
   エナンチオマー〕またはそのラセミ体とを活性成分とし
   て含有する化合物を、デバイスで担持した、スギノアカ
   ネトラカミキリの性誘引剤。