JPH09241105A - アオドウガネの性誘引剤 - Google Patents

アオドウガネの性誘引剤

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JPH09241105A
JPH09241105A JP7309396A JP7309396A JPH09241105A JP H09241105 A JPH09241105 A JP H09241105A JP 7309396 A JP7309396 A JP 7309396A JP 7309396 A JP7309396 A JP 7309396A JP H09241105 A JPH09241105 A JP H09241105A
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JP
Japan
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enyl
nonenal
sex attractant
oct
oxacyclopentan
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Application number
JP7309396A
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English (en)
Inventor
Barutaa Suaresu Rearu
バルター スアレス レアル
Masaaki Sawada
正明 澤田
Makoto Hasegawa
誠 長谷川
Mikio Ono
幹夫 小野
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NORIN SUISANSYO SANSHI KONCHU
NORIN SUISANSYO SANSHI KONCHU NOGYO GIJUTSU KENKYUSHO
Chiba Prefectural Government
Fuji Flavor Co Ltd
Original Assignee
NORIN SUISANSYO SANSHI KONCHU
NORIN SUISANSYO SANSHI KONCHU NOGYO GIJUTSU KENKYUSHO
Chiba Prefectural Government
Fuji Flavor Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 アオドウガネの防除効果に優れた誘引剤を提
供する。 【解決手段】 (R,Z)−(−)−5−(オクト−1
−エニル)オキサシクロペンタン−2−オン(BLとす
る)、(E)−2−ノネノール(E2NOとする)、
(E)−2−ノネナール(E2NAとする)、メチルベ
ンゾエート(MBとする)を、BL:E2NO:E2N
A:MB=10:3:3:1となるように調製した化合
物を含有する

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】
【0002】本発明は、鞘翅目コガネムシ科に属するア
オドウガネ(学名Anomalaalbopilosa
albopilosa Hope)の性誘引剤に関す
るものであり、詳細には、アオドウガネの防除に有効な
性誘引剤に関する。
【0003】
【従来の技術】
【0004】鞘翅目コガネムシ科に属するアオドウガネ
の成虫は、本州や四国、九州において多く発生して果樹
類に大害を与えている。
【0005】このアオドウガネによる被害を予防ないし
防除することは、従来の殺虫剤によっては、非常に困難
であり、このような現状から、この害虫を効果的に防除
するために、その発生を的確に知るための予察手段や、
従来の殺虫剤とは異なる新しいタイプの防除手段が強く
望まれている。
【0006】一方、これまで、多くの害虫については、
性フェロモンや集合フェロモンの化学構造が明らかにさ
れた。
【0007】また害虫の種類によっては、これらフェロ
モン剤を用いてその発生消長調査が効果的に行えるよう
になり、さらに、これらの誘引物質を用いて、大量の成
虫を捕獲したり、雌雄の配偶行動を錯乱したりすること
によって害虫を防除する方法も開発されつつある。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】
【0009】しかしながら、アオドウガネの防除に有効
な誘引剤は、知られていない。
【0010】したがって、アオドウガネの防除効果に優
れた誘引剤が望まれていた。
【0011】
【課題を解決するための手段】
【0012】本発明者らは、このような背景のもとに、
アオドウガネの性フェロモンの研究を行い、アオドウガ
ネの雌成虫から、その雄成虫に対して誘引性を有する成
分を取り出し、その活性成分物質の化学構造を解明し、
その化学構造により合成した化合物がアオドウガネ雄成
虫に対して有効な誘引作用を示すことを見いだし、本発
明を完成するに至った。
【0013】即ち、本発明の課題を解決するための手段
は、下記のとおりである。
【0014】第1に、(R,Z)−(−)−5−(オク
ト−1−エニル)オキサシクロペンタン−2−オン、
(E)−2−ノネノール、(E)−2−ノネナール、メ
チルベンゾエートを、活性成分として含有する、アオド
ウガネの性誘引剤。
【0015】第2に、(R,Z)−(−)−5−(オク
ト−1−エニル)オキサシクロペンタン−2−オン(B
Lとする)、(E)−2−ノネノール(E2NOとす
る)、(E)−2−ノネナール(E2NAとする)、メ
チルベンゾエート(MBとする)を、BL:E2NO:
E2NA:MB=9.0〜11.0:2.0〜4.0:
2.0〜4.0:0.5〜1.5となるように調製した
化合物を含有する、アオドウガネの性誘引剤。
【0016】第3に、(R,Z)−(−)−5−(オク
ト−1−エニル)オキサシクロペンタン−2−オン、
(E)−2−ノネノール、(E)−2−ノネナール、メ
チルベンゾエートを活性成分として含有する化合物を、
デバイスで担持した、アオドウガネの性誘引剤。
【0017】第4に、(R,Z)−(−)−5−(オク
ト−1−エニル)オキサシクロペンタン−2−オン(B
Lとする)、(E)−2−ノネノール(E2NOとす
る)、(E)−2−ノネナール(E2NAとする)、メ
チルベンゾエート(MBとする)を、BL:E2NO:
E2NA:MB=9.0〜11.0:2.0〜4.0:
2.0〜4.0:0.5〜1.5となるように調製した
化合物を、デバイスで担持した、アオドウガネの性誘引
剤。
【0018】上記の第2および第4について、BL、E
2NO、E2NA、MBの混合割合は、BL:E2N
O:E2NA:MB=9.0〜11.0:2.0〜4.
0:2.0〜4.0:0.5〜1.5に、望ましくは、
BL:E2NO:E2NA:MB=10:3:3:1と
なる様にする。
【0019】本発明にかかる誘引剤の活性成分である
(R,Z)−(−)−5−(オクト−1−エニル)オキ
サシクロペンタン−2−オン〔Buibuilacto
ne〕、(E)−2−ノネノール〔2−(E)−Non
enol〕、(E)−2−ノネナール〔2−(E)−N
onenal〕、メチルベンゾエート〔Methylb
enzoate〕は、アオドウガネの雄成虫に対して誘
引作用と行動刺激作用を示す。
【0020】本発明にかかる誘引剤を調製するには、
(R,Z)−(−)−5(オクト−1−エニル)オキサ
シクロペンタン−2−オン、(E)−2−ノネノール、
(E)−2−ノネナール、メチルベンゾエートを用い
て、通常性誘引剤の調製に際して適用されている製剤化
技術を利用して行うことが出来る。
【0021】例えば、(R,Z)−(−)−5−(オク
ト−1−エニル)オキサシクロペンタン−2−オン、
(E)−2−ノネノール、(E)−ノネナール、メチル
ベンゾエートをそのまま、またはジクロルメタン等の有
機溶媒を用いて溶液とし、この溶液を適当なデバイス、
例えばポリエチレン等のプラスチックやゴム等に吸着さ
せるか、プラスチック製のカプセルや毛細態様に応じた
適切な材料あるいは器具を用いて実用的な形態の性誘引
剤とすることが出来る。
【0022】
【実施例1】
【0023】以下に、本発明にかかる性誘引剤の一実施
例について説明する。
【0024】(R,Z)−(−)−5−(オクト−1−
エニル)オキサシクロペンタン−2−オン(BLとす
る)、(E)−2−ノネノール(E2NOとする)、
(E)−2−ノネナール(E2NAとする)、メチルベ
ンゾエート(MBとする)を、BL:E2NO:E2N
A:MB=10:3:3:1となるようにすることで、
本発明に係る性誘引剤1を調製した。
【0025】
【実施例2】
【0026】実施例1と同様に、(R,Z)−(−)−
5−(オクト−1−エニル)オキサシクロペンタン−2
−オン(BLとする)、(E)−2−ノネノール(E2
NOとする)、(E)−2−ノネナール(E2NAとす
る)、メチルベンゾエート(MBとする)を、BL:E
2NO:E2NA:MB=10:3:3:1となるよう
にすることで、化合物を調製した。
【0027】この化合物1mgを、エチレン−酢酸ビニ
ールの共重合体からなるペレットのデバイスに含浸させ
ることで、本発明にかかる性誘引剤2を調製した。
【0028】
【実施例3】
【0029】実施例1と同様に、(R,Z)−(−)−
5−(オクト−1−エニル)オキサシクロペンタン−2
−オン(BLとする)、(E)−2−ノネノール(E2
NOとする)、(E)−2−ノネナール(E2NAとす
る)、メチルベンゾエート(MBとする)を、BL:E
2NO:E2NA:MB=10:3:3:1となるよう
に化合物を調製した、
【0030】この化合物1mgを、ES繊維とポリエチ
レンフィルムから成るデバイスに含浸させることで、本
発明にかかる性誘引剤3を調製した。
【0031】
【試験例1】
【0032】誘引成分物質の同定を行うため、成分物質
を、ガスクロマトグラフに直結した生物電気検出器を用
い、触角活性物質を受容した時に発生する神経電位の変
化を検出する方法によって追跡した。
【0033】千葉県で野外採集した、アオドウガネの雌
成虫を飼育し、産卵した卵を孵化させて飼育成長した処
女雌をガラス製容器に収容し、清浄な空気を供給しつつ
雌成虫の周囲の空気を、多孔性ポリマービーズ“スーパ
ーQ”(Alltech、Deerfield、IL)
を充填したカラムに、通じた。
【0034】その直後、このカラムにヘキサンを通じる
ことによって抽出物を得た。
【0035】この抽出物をガスクロマト分析したとこ
ろ、多数の成分が認められた。
【0036】そこで、ガスクロマトグラフィー・直結触
角電位検出器法(GC−EAD)を用いて、活性のある
成分を調べたところ、図1に示す1、2、3および4が
EAD活性なピークとして認められた。
【0037】この4つの成分は、HP−1とDB−Wa
xカラムを用いて、ガスクロマトグラフ直結質量分析計
(GC−MS分析)に注入して分析したところ、図2に
示すように、(Z)−5−(オクト−1−エニル)オキ
サシクロペンタン−2−オン(Buibuilacto
ne):ピーク(4)、(E)−2−ノネノール:ピー
ク(3)、(E)−2−ノネナール:ピーク(2)、メ
チルベンゾエート:ピーク(1)と同定された。
【0038】なお前記Buibuilactoneの立
体構造は、図3に示すようにChiraldex GT
Aカラムにより(R,Z)−(−)−5−(オクト−1
−エニル)オキサシクロペンタン−2−オンと同定され
た。
【0039】別途合成された(R,Z)−(−)−5−
(オクト−1−エニル)オキサシクロペンタン−2−オ
ン、(E)−2−ノネノール、(E)−2−ノネナー
ル、メチルベンゾエートを比較したところ、活性天然物
と一致した。
【0040】以上の結果から、鞘翅目コガネムシ科に属
するアオドウガネに対してきわめて高い誘引作用を示す
物質(天然物)は、(R,Z)−(−)−5−(オクト
−1−エニル)オキサシクロペンタン−2−オン、
(E)−2−ノネノール、(E)−2−ノネナール、メ
チルベンゾエートであることか決定された。
【0041】なお、化学合成により得られた(R,Z)
−(−)−5−(オクト−1−エニル)オキサシクロペ
ンタン−2−オン、(E)−2−ノネノール、(E)−
2−ノネナール、メチルベンゾエートをガスクロマトグ
ラフィー・直結触角電位検出器(GC−EAD)に付し
たところ、明確にEADの応答が記録できた。
【0042】
【試験例2】
【0043】上記4成分(R,Z)−(−)−(オクト
−1−エニル)オキサシクロペンタン−2−オン(BL
とする)、(E)−2−ノネノール(E2NOとす
る)、(E)−2−ノネナール(E2NAとする)、メ
チルベンゾエート(MBとする)をBL:E2NO:E
2NA:MB=10:3:3:1となるようにした混合
物(フェロモン)1μg(雌成虫2匹に相当)を濾紙の
小片に含浸させたものと何も含まない空の濾紙の小片
(コントロール)を用意した。
【0044】風洞の風上に上記濾紙片を置き風下の端に
雄成虫を置き風上からゆっくり風をおくり所定時間内に
おける雄成虫(25匹)の行動を観察した。
【0045】観察の結果は下記のとおりであった。
【0046】風上に移動してフェロモン含浸濾紙および
コントロール濾紙に接触したアオドウガネ雄成虫は夫々
24匹(96%)および0匹(0%)であった。
【0047】またフォロモン含浸濾紙およびコントロー
ル濾紙と交尾しようとしたアオドウガネ雄成虫は夫々1
5匹(60%)および0匹(0%)であった。
【0048】
【試験例3】
【0049】本発明区として、上記実施例2で得た誘引
剤2を入れたプラスチック容器を10個用意した。
【0050】また、対照区1として、アオドウガネの雌
成虫(2匹)を糖蜜をつけたブドウの葉と一緒に入れた
プラスチック容器を、さらに、対照区2として、中に何
も入れない空のプラスチック容器を、各10個用意し
た。
【0051】上記で用意した各区の10個のプラスチッ
ク容器を、それぞれ日本たばこ産業社製のロート型捕虫
器にセットして、各区について10個ずつのトラップを
用意し、各トラップを静岡県の果樹園に設置し、同一の
環境条件下で捕虫試験を行ない、各区について、雄成虫
の1日あたりの平均捕虫数を求めた。
【0052】試験の結果は下記のとおりであった。
【0053】本発明区の、1トラップあたりのアオドウ
ガネ雄成虫の平均捕虫数は65匹/1日であった。
【0054】対照区1の1トラップあたりのアオドウガ
ネ雄成虫の平均捕虫数は18匹/1日であった。
【0055】対照区2の1トラップあたりのアオドウガ
ネ雄成虫の平均捕虫数は0匹であった、すなわち、1匹
も捕虫出来なかった。
【0056】上記結果に示すように、本発明区は、アオ
ドウガネ雄成虫に対して、強い誘引力を示した。
【0057】以上の試験例を考察すると、本発明に係る
性誘引剤は、鞘翅目コガネムシ科に属するアオドウガネ
の雄成虫に対して極めて高い誘引効果を有することが確
認された。
【0058】
【発明の効果】
【0059】本発明に係る性誘引剤によると、アオドウ
ガネの雄成虫に対して高い誘引効果を有し、その防除効
果に優れている。
【図面の簡単な説明】
【図1】ガスクロマトグラフィーによる分析結果を示す
グラフ
【図2】マススペクトルを示す図
【図3】Chiraldex GTAカラムによるR,
Z型ならびにS,Z型Buibuilactoneの分
析結果を示すグラフ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 澤田 正明 千葉県千葉市美浜区磯辺7−28−13 (72)発明者 長谷川 誠 千葉県千葉市若葉区千城台北2−21−4− 306 (72)発明者 小野 幹夫 東京都羽村市緑ケ丘3丁目5の8 富士フ レーバー株式会社内

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (R,Z)−(−)−5−(オクト−1
    −エニル)オキサシクロペンタン−2−オン、(E)−
    2−ノネノール、(E)−2−ノネナール、メチルベン
    ゾエートを、活性成分として含有する、アオドウガネの
    性誘引剤。
  2. 【請求項2】 (R,Z)−(−)−5−(オクト−1
    −エニル)オキサシクロペンタン−2−オン(BLとす
    る)、(E)−2−ノネノール(E2NOとする)、
    (E)−2−ノネナール(E2NAとする)、メチルベ
    ンゾエート(MBとする)を、BL:E2NO:E2N
    A:MB=9.0〜11.0:2.0〜4.0:2.0
    〜4.0:0.5〜1.5となるように調製した化合物
    を含有する、アオドウガネの性誘引剤。
  3. 【請求項3】 (R,Z)−(−)−5−(オクト−1
    −エニル)オキサシクロペンタン−2−オン、(E)−
    2−ノネノール、(E)−2−ノネナール、メチルベン
    ゾエートを活性成分として含有する化合物を,デバイス
    で担持した、アオドウガネの性誘引剤。
  4. 【請求項4】 (R,Z)−(−)−5−(オクト−1
    −エニル)オキサシクロペンタン−2−オン(BLとす
    る)、(E)−2−ノネノール(E2NOとする)、
    (E)−2−ノネナール(E2NAとする)、メチルベ
    ンゾエート(MBとする)を、BL:E2NO:E2N
    A:MB=9.0〜11.0:2.0〜4.0:2.0
    〜4.0:0.5〜1.5となるように調製した化合物
    を、デバイスで担持した、アオドウガネの性誘引剤。
JP7309396A 1996-03-05 1996-03-05 アオドウガネの性誘引剤 Pending JPH09241105A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016516727A (ja) * 2013-03-15 2016-06-09 デューテリア アグロケミカルズ, リミテッド ライアビリティー カンパニーDeuteria Agrochemicals, LLC 重水素富化アルデヒド
US10058095B2 (en) 2013-03-15 2018-08-28 Deuteria Agrochemicals, Llc Deuterium-enriched aldehydes

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JP2016516727A (ja) * 2013-03-15 2016-06-09 デューテリア アグロケミカルズ, リミテッド ライアビリティー カンパニーDeuteria Agrochemicals, LLC 重水素富化アルデヒド
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