DE3603377C2 - Mittel zur Bekämpfung des Bekreuzten Traubenwicklers - Google Patents
Mittel zur Bekämpfung des Bekreuzten TraubenwicklersInfo
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Description
Die Traubenwickler gehören im Weinbau weltweit zu den wichtigsten Schad
insekten. Bei den in Europa und Vorderasien vorkommenden zwei Schmetter
lingsarten handelt es sich um Eupoecilia (Clysia) ambiguella (Hb.) und
Lobesia (Polychrosis) botrana (Schiff.).
Entsprechend ihrer klimatischen Ansprüche dominiert Eupoecilia in Wein
baugebieten nördlich der Alpen, Lobesia in südlichen Regionen (südl.
Schweiz, Italien, Spanien, Frankreich, Griechenland, Israel u. a.).
Lobesia tritt also in den klassischen Weinbauländern auf und kann be
trächtliche Ertragseinbußen verursachen. Bisher werden Traubenwickler mit
den üblichen Mitteln, d. h. durch Anwendung von Insektiziden unspezifisch
bekämpft. Eine gezielte Bekämpfung unter Schonung von Nützlingen (z. B.
Schlupfwespenarten) ist dringend notwendig.
Es ist an sich bekannt, daß bei Schmetterlingen von paarungsbereiten
weiblichen Tieren Sexuallockstoffe (= Pheromone) erzeugt und in die
Umgebung ausgeschieden werden; männliche Schmetterlinge derselben Art
können dann mit Hilfe dieses Riechstoffes die Weibchen auffinden.
Grundsätzlich gibt es drei verschiedene Möglichkeiten, Sexuallockstoffe
im Pflanzenschutz anzuwenden:
- - sog. Phermononfallen, bestückt mit synthetischen Sexuallockstoff ködern, werden in potentiellen Befallsgebieten ausgehängt. Der Fal lenfang von männlichen Faltern erbringt den Nachweis zum Auftreten dieses Schädlings. Es handelt sich um ein wichtiges Hilfsmittel im integrierten Pflanzenschutz zur Bestimmung des günstigen Termines für eine Bekämpfung mit konventionellen Methoden (Monitortechnik).
- - durch Kombination eines Lockstoffes mit insektiziden Wirkstoffen. Es besteht die Möglichkeit, dem Köder/der Falle, Insektizide zuzusetzen oder aber nur in unmittelbarer Umgebung der Falle zu behandeln. Damit kann der größte Teil der aus weiter Entfernung angelockten männlichen Falterbevölkerung abgetötet werden (Abfangtechnik). Die Biotopbela stung ist auf ein vertretbares Maß reduziert.
- - durch das Verfahren der Luftraumsättigung mit Sexuallockstoffen oder ähnlich wirkenden Substanzen. Die männlichen Schmetterlinge werden am Auffinden der Weibchen gestört und somit die Paarung der Tiere ver hindert. In diesem Fall wird im gesamten Bereich der zu schützenden Pflanzenkultur eine größere Menge des Lockstoffes gleichmäßig im Luftraum verteilt, so daß die Männchen überall die Gegenwart des Duftstoffes empfinden können und ihr normales Orientierungsverhalten gestört ist.
Selbst bei dieser letztgenannten Verfahrensweise der Anwendung von
Sexuallockstoffen werden nur verhältnismäßig kleine Mengen der Wirkstof
fe, welche oft nur Bruchteile der üblichen Dosen der klassischen Insek
tizidwirkstoffe entsprechen, benötigt. (Birch (de.): Pheromones North
Holland Publ. Co. (1974). Es handelt sich dabei um eine äußerst selektive,
untoxische Bekämpfungsmethode unter größtmöglicher Schonung der Nicht-
Zielorganismen, insbesondere der Nützlinge. Allerdings sind die natür
lichen Sexuallockstoffe, die von den entsprechenden Organen der weib
lichen Tiere erzeugt werden, oft synthetisch schwer zugänglich.
Bei einer Methode zur Prognose des Auftretens von Lobesia wird der
Lobesia-Sexuallockstoff E7,Z9-Dodecadienyl-1-acetat, als Köder in Fallen
ausgebracht, im Weinbau angewendet, wie in der DE-PS 24 40 759 beschrie
ben ist. Dagegen ist eine gezielte Bekämpfungsmethode bisher noch nicht
möglich:
Labor- und Kleinversuche zur Beeinflussung von Lobesia botrana-Männchen
mit der Konfusionstechnik bei Einsatz des originalen Sexuallockstoffes,
E7,Z9-Dodecadienyl-1-acetat und mit ähnlichen Stoffen, nämlich Z9-Dode
cenyl-1-acetat. E7-Dodecenyl-1-acetat sowie E7,E9-Dodecadienyl-1-acetat
wurde mit wechselhaftem Erfolg durchgeführt (ROEHRICH et al., Ann. Zool.
Ecol. quim. 1979, S. 659 ff. und die dort angegebenen Fundstellen,
GUREVITZ und GOTHILF, Phytoparasitica 10 S. 140 (1982).
Es wurde nun gefunden, daß Zubereitungen, die Z9-Dodecenyl-
1-acetat (I) als auch E7-Dodecenyl-1-acetat (II) enthalten, ein
wirksames Mittel zur Populationsminimierung von Lobesia botrana aufgrund
einer direkten Verhaltensbeeinflussung der männlichen Falter darstellen.
Unmittelbarer Gegenstand der Erfindung sind somit Mittel zur Verwirrung
der männlichen Tiere der Art Lobesia botrana, die gekennzeichnet sind
durch einen Gehalt an Verbindung I und Verbindung II in einem Mischungs
verhältnis von 1 : 100 bis 100 : 1, vorzugsweise 1 : 10 bis 10 : 1.
Die Verbindung (I) ist bekanntlich Hauptpheromonkomponente des Einbindi
gen Traubenwickler Eupoecilia ambiguella (ARN et al. 1976, Z. Naturfor
schung 31c) und auch als Sekundärkomponente bei Lobesia botrana nachge
wiesen (Guerin et al. 1983, Proceedings ACS Symposium, Washington).
Die Verbindung II ist zwar bei einigen anderen Schmetterlingsarten als
Duftstoff bekannt (KLASSEN, RIDGEWAY, INSCOE 1983, Chemical Attractants
in integrated pest management programs) kommt jedoch im Duftstoffbukett
von Lobesia botrana nicht vor.
Verbindung II kann durch Reduktion von Dodecin-7-ol-1 mit Natrium in
Ammoniak und Veresterung erhalten werden; Z9-Dodecenylacetat (I) ist
über eine Wittig-Reaktion oder ebenfalls aus Folgeprodukten der Acetylen
chemie zugänglich (vgl. C. Henrick, Tetrah. 33, 1845 (1977); Synthesis
1972, 567).
Zur erfindungsgemäßen Formulierung des Wirkstoffs kommen sowohl flüssige
wie auch feste Präparationen in Frage. Als Lösungsmittel kommen hoch
siedende, aromatische, aliphatische oder cycloaliphatische Verbindungen
in Betracht. Neben Kohlenwasserstoffen eignen sich Ester, Ether oder
Ketone besonders gut. Typische Vertreter dieser Klassen sind z. B.: Xylol,
Methylnaphthaline. Paraffinöle, Cyclohexanon, Ethylglykolacetat, Isopho
ron und Dibutylphthalat. Diese Lösungsmittel können allein oder in
Mischungen mit anderen Komponenten Verwendung finden. Die den Verbindun
gen I bzw. II entsprechenden gesättigten C12-Ester und deren Homologe
sind besonders geeignete Formulierungshilfsmittel und können als Syner
gisten angesehen werden, da sie die Wirkung von I und II verstärken.
Weiterhin können Lösungen in pflanzlichen, tierischen oder synthetischen
Ölen oder Fetten und anderen verdunstungshemmenden Lösungsmitteln mit
niedrigem Dampfdruck (wie z. B. Dioctylphthalat) zum Zwecke der Wirkungs
verlängerung hergestellt werden.
Des weiteren ist es möglich, den Wirkstoff in oder an natürliche oder
synthetische feste Träger wie Gummi, Kork, Zellulose, Kunststoffe, ge
mahlene Kohle, Holzmehl, Silikate, Bimskies, gebrannten Ton oder ähnliche
feste Trägerstoffe zu binden oder in speziellen Kapselformulierungen oder
Kunststoffbehältern einzusetzen, um so eine gleichmäßige Abgabe an die
Luft über längere Zeiträume hinweg zu erreichen. Außerdem kann der Wirk
stoff aus geeigneten Behältern (Kapillaren oder anderen Gefäßen) durch
enge Öffnungen zur Verdunstung gebracht werden, wodurch über längere
Zeiträume hinweg besonders gleichmäßige Duftkonzentrationen erzielt wer
den, sowie aus mehrschichtigen Kunststoffplättchen, sogenannten Flakes.
Der Gehalt dieser Zubereitungen an Wirkstoff kann innerhalb weiter Gren
zen schwanken. Generell kann das Verhältnis Wirkstoff : Zusatzstoff z. B.
im Bereich von z. B. 10 : 1 bis 1 : 103 liegen. In Kapselformulierungen oder
anderen geeigneten Behältern kann z. B. der Wirkstoff in reiner, unver
dünnter Form angewendet werden und sein Gewichtsanteil, bezogen auf die
Gesamtformulierung, sehr hoch sein und bis zu 90% betragen. Im allge
meinen genügen jedoch sehr geringe Wirkstoffkonzentrationen in den Zube
reitungen, um die gewünschte Wirkung auf Lobesia-Männchen auszuüben. Be
vorzugt ist ein. Mengenverhältnis Wirkstoff Zusatzstoff von 1 : 3 bis
1 : 102.
Man kann den Wirkstoff auch in vergleichsweise hohen Konzentrationen
ausbringen, um die Männchen durch Desorientierung und Konfusion an der
Paarung zu hindern. Für diese Methode eignen sich am besten Formulierun
gen mit schwerflüchtigen Zusatzstoffen, die den Wirkstoff protrahiert
abgeben, wie Gummi, Zellstoff, Wachse, Polymerisate oder verdunstungs
hemmende, schwerflüchtige Öle oder Paraffine, sowie Formulierungen in
Kapseln oder anderen Behältern (Kapillaren), die den Lockstoff entweder
durch ihre Wandung oder durch enge Öffnungen abgeben. Die Wirkstoffkon
zentration liegt hier im allgemeinen im Bereich von 10 : 1 bis 1 : 103.
In den nachfolgenden Beispielen werden Abkürzungen folgender Bedeutung
gebraucht:
E7-C12-Ac = E7-Dodecenyl-1-acetat
Z9-C12-Ac = Z9-Dodecenyl-1-acetat
Z9-C12-OH = Z9-Dodecen-1-ol
Z7-C12-Ac = Z7-Dodecenyl-1-acetat
Z7-C12-OH = Z7-Dodecen-1-ol
E7,Z9-C12-Ac = E7,Z9-Dodecadienyl-1-acetat
C12-Ac = Dodecylacetat
C14-Ac = Tetradecylacetat
C18-Ac = Octadecylacetat.
Z9-C12-Ac = Z9-Dodecenyl-1-acetat
Z9-C12-OH = Z9-Dodecen-1-ol
Z7-C12-Ac = Z7-Dodecenyl-1-acetat
Z7-C12-OH = Z7-Dodecen-1-ol
E7,Z9-C12-Ac = E7,Z9-Dodecadienyl-1-acetat
C12-Ac = Dodecylacetat
C14-Ac = Tetradecylacetat
C18-Ac = Octadecylacetat.
Die wesentlichen Bestandteile der erfindungsgemäßen Zubereitungen können
z. B. wie folgt erhalten werden; Z-9-Dodecenolacetat kann man z. B. aus
B-Bromooctanol-1 über Dodecin-9-ol-1 und Z-9-Dodecenol-1 erhalten:
146 g (1,0 mol) Octandiol-1,8 l und 158 g (1,5 mol) 47%ige HBr werden in
1 l Toluol 8 Stunden unter Rückfluß gerührt. Die organische Phase wäscht
man mit Na2CO3-Lösung und Wasser und erhält nach Abrotieren des Lösungs
mittels 82,8% Bromooctanol.
92 g (4,0 mol) LiNH2 und 81 g (1,5 mol) Butin in 1 l Ammoniak werden eine
Stunde bei -33°C gerührt. Dazu tropft man bei dieser Temperatur 0,5 l
THF, 0,5 l Hexan und 302 g (1,44 mol) 8-Bromooctanol-1 und rührt 4 Stun
den bei -33°C. Man läßt den Ammoniak über Nacht abdampfen, neutralisiert
mit 2N-HCl und arbeitet in der üblichen Weise auf. Man erhält nach
Destillation und Umkristallisation 202 g (77%) reines Dodecin-9-ol-1.
176 g (0,97 mol) Dodecin-9-ol-1, 6 g N-Methylmorpholin und 2 g
Kat. Nr. 7307 (0,7% Pd, 3,2% Zn) werden in 1 l Methanol bei 5-10°C
bis zum Ende der Wasserstoffaufnahme hydriert. Man erhält nach Aufarbei
tung Z-9-Dodecenol-1 (96,4% cis, 2,8% trans).
112 g (1.10 mol) Essigsäureanhydrid werden zu 200 g (1,08 mol) Dodecen-
9-ol-1 und 10 Tropfen Schwefelsäure getropft und dann 2 Stunden bei 90°C
gerührt. Dann wird auf Eis gegossen und in der üblichen Weise aufgear
beitet.
Sdp. 103°C/0,3 bar, Ausbeute 94%.
Sdp. 103°C/0,3 bar, Ausbeute 94%.
Zur Synthese von E-7-Dodecenylacetat geht man z. B. aus von
6-Bromohexanol-1:
118 g (1,0 mol) Hexandiol-1,7 und 258 g (1,5 mol) 47%ige HBr werden in
1 l Toluol 8 Stunden unter Rückfluß gerührt. Die organische Phase wäscht
man mit Na2CO3-Lösung und Wasser und erhält nach Abrotieren des Lösungs
mittels 78,2% Bromohexanol.
92 g (4,0 mol) LiNH2 und 123 g (1,5 mol) Hexin in 1 l Ammoniak werden
eine Stunde bei -33°C gerührt. Dazu tropft man bei dieser Temperatur
0,5 l THF, 0,5 l Hexan und 262 g (1,44 mol) 6-Bromohexanol-1 und rührt
4 Stunden bei -33°C. Man läßt den Ammoniak über Nacht abdampfen, neutra
lisiert mit 2N-HCl und arbeitet in der üblichen Weise auf. Man erhält
nach Destillation und Umkristallisation 223 g (85%) reines Dodecin-7-
ol-1.
58 (2,5 mol) Natrium werden in 2 l Ammoniak bei -33°C vorgelegt. Dazu
tropft man 90 g (0,5 mol) Dodecin-7-ol-1, rührt 6 Stunden bei -33°C nach,
verdünnt mit 1 l THF, rührt nochmals 8 Stunden bei -33°C nach und dampft
dann den Ammoniak ab. Nach Aufarbeitung und Destillation erhält man 78 g
(85%) E-7-Dodecenol-1.
56 g (0,55 mol) Essigsäureanhydrid werden zu 100 g (0,54 mol) Dodecen-
7-ol-1 und 10 Tropfen Schwefelsäure getropft und dann 2 Stunden bei 90°C
gerührt. Dann wird auf Eis gegossen und in der üblichen Weise aufgear
beitet.
Sdp. 95°C/0,2 bar, Ausbeute 92%.
Sdp. 95°C/0,2 bar, Ausbeute 92%.
Der Versuch wurde am Standort Mußbach/Weinstraße 1985 durchgeführt.
Z9-12 Ac und E7-12 Ac wurden in herkömmlichen Flakes formuliert und von
Hand in einer Dichte von 150 Quellen/ha ausgebracht. Die Konzentration
betrug 275 g/ha Z9-12 Ac plus 125 g/ha E7-12 Ac auf einer Gesamtfläche
von ca. 1 ha.
Die Versuche wurden in Anlehnung an die bei ARN et al (Journ. Chem.
Ecology 10, 1984) beschriebene Methodik durchgeführt.
Claims (1)
- Mittel zur Bekämpfung des bekreuzten Traubenwickler Lobesia botrana, enthaltend Z9 - Dodecenylacetat und E7 - Dodecenylacetat im Gewichtsverhältnis von 1 : 100 bis 100 : 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3603377A DE3603377C2 (de) | 1985-02-15 | 1986-02-05 | Mittel zur Bekämpfung des Bekreuzten Traubenwicklers |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3505151 | 1985-02-15 | ||
| DE3603377A DE3603377C2 (de) | 1985-02-15 | 1986-02-05 | Mittel zur Bekämpfung des Bekreuzten Traubenwicklers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3603377A1 DE3603377A1 (de) | 1986-08-21 |
| DE3603377C2 true DE3603377C2 (de) | 1994-07-14 |
Family
ID=6262566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3603377A Expired - Lifetime DE3603377C2 (de) | 1985-02-15 | 1986-02-05 | Mittel zur Bekämpfung des Bekreuzten Traubenwicklers |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT394799B (de) |
| CH (1) | CH666989A5 (de) |
| DE (1) | DE3603377C2 (de) |
| FR (1) | FR2577385B1 (de) |
| GR (1) | GR860221B (de) |
| IT (1) | IT1188548B (de) |
| PT (1) | PT82028B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE29905603U1 (de) | 1999-03-26 | 1999-09-09 | Tscheuschler, Ulrich, Dipl.-Ing., 79539 Lörrach | Behältnisse für Sexuallockstoffe aus kompostierbaren (biologisch abbaubaren) Polymeren |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| FR2678483A1 (fr) * | 1991-07-02 | 1993-01-08 | Agronomique Inst Nat Rech | Pheromone anti-oviposition comprenant au moins un acide gras et/ou un alkyl ester d'acide gras, et son application a la lutte contre les lepidopteres tortricides. |
| FR2687047B1 (fr) * | 1992-02-11 | 1994-05-13 | Institut Recherche Agronomique | Compositions anti-oviposition comprenant un acide gras, un alkylester d'acide gras et un monoterpene. |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3743718A (en) * | 1971-02-22 | 1973-07-03 | Research Corp | Method of attracting and trapping male moths of the species paralobesia viteana |
| US3845108A (en) * | 1973-08-31 | 1974-10-29 | W Roelofs | Trans-7-cis-9-dodecadien-1-yl acetate |
| SU999973A3 (ru) * | 1979-12-29 | 1983-02-23 | Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт (Инопредприятие) | Способ получени производных пиридо (1,2-а) пиримидина или их фармацевтически приемлемых солей или их оптически активных изомеров |
-
1986
- 1986-01-27 GR GR860221A patent/GR860221B/el unknown
- 1986-01-29 CH CH332/86A patent/CH666989A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-02-05 DE DE3603377A patent/DE3603377C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-06 IT IT19306/86A patent/IT1188548B/it active
- 1986-02-11 FR FR8601818A patent/FR2577385B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-14 AT AT0038286A patent/AT394799B/de not_active IP Right Cessation
- 1986-02-14 PT PT82028A patent/PT82028B/pt unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE29905603U1 (de) | 1999-03-26 | 1999-09-09 | Tscheuschler, Ulrich, Dipl.-Ing., 79539 Lörrach | Behältnisse für Sexuallockstoffe aus kompostierbaren (biologisch abbaubaren) Polymeren |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR860221B (en) | 1986-05-22 |
| AT394799B (de) | 1992-06-25 |
| PT82028A (en) | 1986-03-01 |
| CH666989A5 (de) | 1988-09-15 |
| IT1188548B (it) | 1988-01-14 |
| PT82028B (pt) | 1988-01-22 |
| IT8619306A0 (it) | 1986-02-06 |
| IT8619306A1 (it) | 1987-08-06 |
| ATA38286A (de) | 1991-12-15 |
| DE3603377A1 (de) | 1986-08-21 |
| FR2577385B1 (fr) | 1993-07-30 |
| FR2577385A1 (fr) | 1986-08-22 |
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|---|---|---|---|
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