HU187779B - Composition for enticing turnip moth males - Google Patents

Description

A találmány tárgya hím vetési bagolylepkék (Scotia segetum) csalogatására szolgáló készítmény; közelebbről megnevezve a találmány három hatóanyag szinergetikus kombinációját tartalmazó készítményre vonatkozik.

A vetési bagolylepke Magyarország igen gyakori bagolylepke-kártevője. A gradációs években különösen az őszi kalászosokat, a kukoricát, répát, lucernát, hagymát és egyéb zöldségnövényeket károsítja nagy mértékben, s ilyenkor az általa okozott termésveszteség meghaladja a százmillió forint értéket (Bognár, S., Huzián, L.(ed): Növényvédelmi Állattan, Mezőgazdasági Kiadó, Budapest, 1979. 557 pp.). Λ kártevő elleni védekezésre általában mérgező hatású foszforsav-észtereket használnak. Az ilyen szerek alkalmazását azonban megnehezíti a hernyó rejtett életmódja, s így az állatok a szerek számára kevéssé elérhetők.

A faj feromonjának csapdákban való alkalmazásával megnövelhető a hagyományos inszekticidekkel való védekezés hatékonysága, mivel a csapdák fogása alapján a kezelés időpontja meghatározható. Légtcrtelítéses módszerrel alkalmazva a feromon helyettesítheti is a hagyományos inszekticides kezelést, ebben az esetben a széles hatásspektrumú inszekticidek alkalmazásánál fellépő környezetszennyezési problémák egy része elkerülhető.

A vetési bagolylepke szexferomonját Bcstmann és mtsai állították elő (Angew. Chemie 10, 815-816, 1978), és szerkezetét vizsgálva úgy találták, hogy az 5(Z)-decén-l-01 acetát (I). Korábbi kutatásaink szerint a feromon két komponensből, 7(Z)-dodecen-!-olacetátból (II) és 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetátbóI (III) áll (886 800. sz. belga szabadalom).

Kísérleteink során azt tapasztaltuk, hogy az 5(Z)decen-l-ol-acetát (I) önmagában alig mutat vonzó hatást magyarországi körülmények között. A 7(Z)-dodecen-l-ol-acetát (II) és a 9(Z)-tetradecen1-ol-acetát (III) kombinációja ugyan vonzza a vetési bagolylepke hímjeit, de a csapdákba még több más, rokon bagolylepkefaj hímjei is berepülnek, s így a fogások értékelése nehézkessé válik. Kísérleteinkben azonban, amikor a 7(Z)-dodecen-l-ol-acetátot (II), 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetátot (III) és az 5(Z)-decen-lol-acetátot (1) kombináljuk, olyan szinergetikus hatású kombinációt kapunk, melynek a vetési bagolylepke hímjeire gyakorolt vonzó hatása messze felülmúlja úgy az 5(Z)-dedocen-l-ol-acetát, mint a 886 800. sz. belga szabadalom szerinti készítmény hatását, és amely rovarcsapdában alkalmazva erős specifitással csaknem kizárólag a vetési bagolylepke hímjeit fogja be.

A találmány szerinti készítmény 0,5-99 súly % 7(Z)dodcccn-l-ol-acetátból, 0,5 99 súly% 9(Z)-tctradcccn-l-ol-acetátból és 0,5-99 súly% 5(Z)-dodcccn-l-olacetátból álló elegyet tartalmaz, adott esetben folyékony és/vagy szilárd segédanyag mellett Különösen előnyös az olyan készítmény, amely 5-90 súly % 7(Z)dodecen-l-ol-acetátból, 5-90 súly% 9(Z)-tetradecen1-ol-acetátból és 5-90 súly% 5(Z)-dodecen-l-olacetátból álló hatóanyagelegyet tartalmaz.

A találmány szerinti hatóanyag-kombinációból készítményt oly módon állíthatunk elő, hogy például a három komponensből inért, a hatóanyagra kémiailag közömbös oldószerrel (hexán, diklór-metán, metanol, aceton stb.) oldatot készítünk, s a kombinációt kap2 szula, adott esetben mikrokapszula alakjában szereljük ki. A csapdába helyezve az inért oldószer hamar elillan, míg a hatóanyag megmaradva fokozatosan párologva fejti ki hatását.

A hatóanyag párolgásának egyenletesen lassúvá tételére előnyösen felhasználhatók különböző viszkózus, kevéssé illékony, a hatóanyaggal szemben kémiailag közömbösen viselkedő folyadékok (pl. napraforgóolaj, paraffin olaj, ásványi olajok stb.). Az ilyen folyadék magát a csalogató hatást nem befolyásolja, de a hatóanyag párolgási sebességét egyenletesen tartva lehetővé teszi, hogy magas hatóanyag-dózis esetén az egyébként fellépő taszító hatásból eredő haláscsökkcncs elkerülhető legyen.

Tapasztalataink szerint előnyösen alkalmazható a

12-67 napraforgóolajat, 80-30 súly% hexánt és 8-3 súly % hatóanyagot tartalmazó oldat. Ilyen oldatból olyan mennyiséget alkalmazunk, hogy a megfelelő kiszerelési formában a hatóanyag dózisa 0,001-3,0 mg közé esik.

A megfelelő hatás eléréséhez nem feltétlenül szükséges a viszkózus folyadék jelenléte. Vizsgálataink szerint 50-90 %-nyi inért oldószert, előnyösen hexánt vagy diklór-metánt és 50-10 súly%-nyi hatóanyagot tartalmazó oldatot valamely megfelelő kiszerelési formában előnyösen gumi, kaucsuk vagy polietilén kapszulában - olyan mennyiségben alkalmazva, hogy a hatóanyag dózisa 0,001-0,3 mg között legyen, jó vonzó hatást mutat.

A rovarcsapda 0,001-3,0 mg, előnyösen 0,005-0,5 mg hatóanyagelegyet tartalmazó kombinációt tartalmaz, előnyösen a fentiekben ismertetett kiszerelési formák egyikében.

A párosodás megakadályozására szolgáló, ún. légtér-tclitéses eljárással 1,0 30,0, előnyösen 5,0 20,0 mg/óra x ha hatóanyag kibocsátási sebességet alkalmazunk.

A készítmény 7(Z)-dodecen-1-01 -acetát (II) és 9(Z)tctra-deccn-1-01 -acetát (III) komponensének előállítását a fent idézett, 886 800. sz. belga szabadalmi bejelentésben leírtak szerint végeztük. Az 5(Z)-decen1-01-acetátot irodalmi analógiák alapján (I) propargil-alkoholból (IV : R = H) állítottuk elő az alábbiak szerint:

a propargil-alkohol hidroxilcsoportját védtük, és az így nyert (IV) képletű vegyületből - a képletben

R jelentése 2-tetrahidro-piranil-, vagy 1 -etoxi-etilcsoport erős bázissal - előnyösen alkil-litiummal - aniont képeztünk, amelyet izolálás nélkül a (V) általános kcplctü vegyülettel - a képletben

X jelntése klór-, bróm- vagy jódatom, tozil-oxivagy hexil-oxi-csoport reagáltattunk. a reakcióban kapott (VI) általános képletű vegyület - a képletben

R jelentése változatlanul a fent megadott védőcsoportját savkatalízissel eltávolítottuk, és az így nyert (VI) (R=H) képletű vegyületet kezeltük az 1,3diamino-propán káliumsójával. A reakcióelegyből

187 779 izolált (VII) (R = H) képletű vegyület hidroxilcsoportját védtük, majd a kapott (VII) általános képletű vegyületből - a képletben

R jelentése a fent megadott erős bázissal - előnyösen alkil-litiummal - aniont képeztünk, amelyet izolálás nélkül a (Vili) általános kcplctü vegyülettel - a képletben

X jelentése a fent megadott reagáltattunk. A reakcióból izolált (IX) általános képletű vegyüld - a képletben

R jelentése a fent megadott védőcsoportját sav-katalizált folyamattal eltávolítottuk, majd a kapott (IX) képletű vegyületet - a képlet-_; ben

R jelentése hidrogénatom acilezőszerrel - előnyösen ecetsavanhidrid piridin eleggyel - acileztük. A reakcióban kapott (X) képletű vegyületet nem túl aktív katalizátoron - előnyösen palládium-bárium-szulfát katalizátoron - hidrogénezve nyerjük a (1) képletű 5(Z)-decen-l-0l acetátot.

Készítményünk és eljárásunk lényegét a csatolt példák tartalmazzák, anélkül, hogy oltalmi igényünket a példákra korlátoznánk:

/. példa

A 7(Z)-dodecén-l-01 acetát (II), 9(Z)-tetradecen-l01-acetát (III) és 5(Z)-decen-l-01 acetát (I) csalogató hatásának vizsgálata szabadföldi csapdázással

Első kísérletünket Pestimrén, kb. 50 ha-os káposztaföldön végeztük, 1980. június 16-tól július 3-ig. Az alkalmazott csapdák két, kb. 20x30 cm-cs méretű, közepükön sátortclőszcrücn megtört műanyag lapból

IQ álltak. A lapokat úgy erősítettük sarkaiknál egymáshoz, hogy a sátortetőszerűen megtört gerincek egymásra merőlegesek legyenek. Az alul elhelyezkedő lap belsejét ragasztóanyaggal kentük be az odarepülő lepkék fogvatartása céljából. A csalétket a felső lap köze15 pe táján függesztettük fel, belülről. A csapdákat egymástól 25 m-re és a talajszinttől 0,5 m-re helyeztük el. Kezelésenként egy csapdát üzemeltettünk.

Második kísérletünket Törökbálinton, egy kb. 500 ha-os őszibarackosban állítottuk fel, 1981. július 1720 tői augusztus 18-ig. A fent vázolt csapdákat alkalmaztuk, azokat a fák koronájába, kb. 1,5 m magasságban akasztottuk fel, egymástól 20 25 m-re. Minden kezelésből 3 ismétlést üzemeltettünk,

A fogott lepkéket összegyűjtve fajra meghatároz25 tűk, és a fogási adatokat a Duncan’s New Multiple Rangé Test segítségével értékeltük statisztikailag (Biometriás értelmező szótár Mezőgazdasági Kiadó 1966. 79. old.).

Az első kísérlet során a kipróbált kezelésekből csu30 pán a 7(Z)-dodecen-l-ol-acetát és 9(Z)-tetradecen-lol-acetát keveréke és a háromkomponensű keverék fogott hím vetési bagolylepkét. Az 5(Z)-decen-l-olacetát önmagában nem mutatott vonzó hatást. A háromkomponensű elegy csaknem négyszer annyi lep35 két fogott, mint a 7(Z)-dodecen-l-ol-acclát és 9(Z)tetradecen-l-ol-acctát elegye (1. táblázat).

I. táblázat

5(Z)-decen-l-ol-acetát (I) (1,0 mg)

7(Z)-dodecen-l-ol-acetát (II) és 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetát (III) elegye súly %-ban 4 : 1 (1,0 mg)

x.

7(Z)-dodecen-l-ol-acetát (II),

9(Z)-tetradecen-1 -ol-acetát (IV) és

5(Z)-decen-l-ol-acetát (I) elegye súly%-ban 4 : 1 : 2,5 (1,5 mg)

A fogott hím vetési bagolylepkék száma

Második kísérletünkben az 5(Z)-decen-l-ol-acetát önmagában, valamint a 7(Z)-dodecen-l-ol-acetát és 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetát keverékei fogtak ugyan néhány vetési bagolylepkét, a háromkomponensű elegy azonban több mint tízszer annyi lepkét fogott 55 A háromkomponensű elegy fogása szignifikánsan eltér (P= 5 %) a többi kezelés fogásától (2. táblázat).

18⁷ 779

2. táblázat

7(z)-dodcccn-l-ol-acctát (II), 5(Z)-decen-l-ol-acetát (l) is 9(Z)-tetradecen-l-ol-acetát (1,0 mg) (III) elegye súly %-ban 4 : 1 (1,0 mg) (0,1 mg) (0,01 mg)

7(Z)-dodecen-1-oí-acetát (ϊΐ),

9(Z)-lctradcccn-1 -ol-acelát (III) és

5(Z)-decén-l-ol-acetát (I) elegye súly %-ban 1:1:1 (1,5 mg)

127b

A fogott hím vetési bagolylepkék száma

Az azonos betűvel jelölt fogási adatok nem különböznek egymástól szignifikánsan az 5 %-os szinten.

Mindkét kísérletünkben kitűnt, hogy a háromkomponcnsű elegy több vetési bagolylepkét fog, mint bármelyik, korábban feromonként használt kombináció. A háromkomponensü elegy különösen erős vonzó képességéről tett tanúbizonyságot második kísérletünkben.

A szélsőséges arányú hatóanyagkombinációkban a szinergetikus hatást a harmadik táblázat szemlélteti, amelyből kitűnik, hogy az I : I : 1 arányú elegy hatékonyabb, mint bármely más variáció. Ami a 0,5 %bán hozzáadott komponenseket illeti, a 5(Z)-decenil /0 és 9(Z)-tetradecenil acetátok már enyhén szinergízálnak ebben a dózisban is, a 7(Z)-dodecenil acetátból ilyen kis mennyiség még nem.

III. táblázat

5(Z)-decen-l-ol-acetát (I)	7(Z)-dodecen-l-ol acetát (Π) elegyek ben (pg)	9(Z)-tetradecen-l-ol acetát (Π1)	Fogott hím vetési bagolylepkék száma
	mennyisége az
100		100	100	87 a
100		0.5	100	1 c
0.5		100	100	18 b
100		100	0.5	8 b
100		100	-	0 c
100		-	100	0c
-		100	100	3 be

(Gyöngyössolymos, 1982) 4C

2. példa

5(Z)-Decen-l-01-acetát (I) előállítása

a) l-tetrahidro-piranil-oxi-2-hexin (VI; R = 2-THP-os)

2,1 g (0,015 mól) propargil-alkohol tetrahidropiranil-éter (IV ; R = 2-THP-csoport) száraz tetrahidrofuránban (15 ml) készült oldatához, 0-5 ’C között, 0,015 mól butil-litiumot tartalmazó butil-litium hexános oldatot adunk, és az elegyet 0 ’C-on két órán át keverjük. Ezután 1,7 g (0,01 mól) propil-jodid száraz hexametil-foszforamidban (4 ml) készült oldatát adjuk az elegyhez, amit szobahőmérsékleten tíz órán át keverünk. A reakcióelegyet 1 : 1 hígítású hűtött sósavval semlegesítjük, éterrel (10 ml) hígítjuk, vízzel (5 ml) mossuk, magnézium-szulfáttal szárítjuk, és az oldószer ledesztillálása után visszamaradt anyagot oszlopkromatografálással tisztítjuk.

Termelés: 1,38 g (76 %)

VRK: Rf 0,8 (hexán-éter 4 : 0,7)

IR(film): 1460, 1380, 1340, 1260, 1190, 1170, 1130, 1100, 1070, 1050, 1020 cm^-1 ’H NMR(CDC1₃): 0,95 (3H, t, J = 7 Hz, CH₃), 1,6 (8H, m, 4CH₂), 2,15 (2H, m, C=C—CHj), 3,5 (2H, m,

O—CH₂), 4,2 (2H, t, J = 2 Hz, —O—CH₂—C=C), 4,75 (1H, bs, O—CH O).

b) 2-Hexin-l-ol (VI; R—H)

1,82 g l-(2-Tetrahidro-piranil-oxi)-2-hexin (VI; R = 2-THP-csoport) metanolos (20 ml) oldatához 0,2 g ptoluol-szulfonsavat adunk, és az elegyet szobahőmérsékleten három órán át keverjük. A metanolt vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot hexánban (50 ml) feloldjuk, nátrium-hidrogénkarbonát oldattal

187 779 mossuk, magnéziumszulfáttal szárítjuk, és az oldószer ledesztillálása után a maradékot oszlopkromatografálással tisztítjuk.

Termelés: 0,9 g (91 %)

VRK: Rf 0,2 (hexán-éter 4 : 0,7)

IR(film): 3400, 2850, 1460, 1370, 1330, 1265, 1210, 1125, 1025, 100 cm^-1

Ή NMR (CCI₄): 0,95 (3H, t, J = 8 Hz, CH₃), 1,45 (2H, szekszt., J = 8 Hz,

CH—C// — CH₃), 2,1 (2H, t, J = 8 Hz, C=C—CH₂), 2,8 (IH, s, OH, D₂O-val cserélhető), 4,1 (2H, t, J = 1 Hz, O-CH₂—C=C).

Ms: 98 (42.9) (M); 83 (100) (M—CH₃); 81 (11.2) (M—HO); 79 (29) (M—H,O); 70 (59) (M—CH₂—CHj); 69 (45) (M—CH₂—CH₃) 67 (23) (M—HO—CH₂); 55 (65)

HO-CHj—C=C); 41 (99), 39 (64), 29 (71), 27 (78).

c) 5-Hexin-l-01 (Vil; R=H)

28,0 g (0,06 mól) kálium-hidrid 18 %-os olajos szuszpenziót nitrogén alatt háromszor, összesen 600 ml száraz hexánnal mosunk, majd 0 'C-on 44 g 1,3-diamino-propánt adunk az elegyhez, és két órán át 0 ’Con keverjük. Az elegyet 12 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd 0 ’C-ra hűljük, cs hozzáadjuk 2,0 g (0,02 mól) 2-hexan-1-01 (VI, R = H) száraz tetrahidrofuránban (5 ml) készült oldatát. A reakcióelegyet 12 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd 400 ml hexán-ecetsav (4:1) térfogatarányú elegyébe öntjük keverés és hűtés közben. Az elegyet vízzel mossuk, magnézium-szulfáttal szárítjuk, és az oldószer ledesztillálása után a maradékot oszlopkromatografálással tisztítjuk.

Termelés: 1,62 g (78 %)

VRK: Rf 0,1 (hexán-éter 2:1)

IR(film): 3400, 2800, 1430, 1260, 1060, 980 cm^-1.

Ή NMR(CC1₄): 1,55 (4H, m, 2CHj), 1,8 (IH, t, J = 2

Hz, C—CH), 2,15 (2H, m, CH₂C=C), 3,45 (2H, t, J = 6 Hz, O—CH₂), 3,5 (IH, s, OH, D₂Q-val cserélhető).

Ms m/e: 98 (1) (M⁺); 97 (12,5) (M-H), 83 (23) (M - 15), 79 (76,4), (Μ—H—H₂O); 70 (100) (M—28); 67 (27), 65 (17,8), 57 (51,3), 54 (48,6), 42 (69,3), 32 (85,4).

d) 2-(2 - Tetrahidro - pirani! - oxi) - 5 un (VII; 2 - THP - csoport) 2,0 g (0,02 mól) 5 - hexin - I - 01 (VII; R= H) és 2,0 g (0,024 mól) dihidropirán száraz tetrahidro-furánban (10 ml) készült, 0’C-ra hűtött oldatához 0,1 g p-toluol-szulfonsavat adunk, majd az elegyet három órán át keverjük. A reakcióelegyet kevés nátrium-hidrogén-karbonál-oldattal kezeljük, magnézium-szulfáttal szárítjuk, és az oldószer ledesztillálása után a maradékot oszlopkromatografálással tisztítjuk.

Termelés: 3,2 g (88 %)

VRK. Rf 0,7 (hexán-éter 3:1)

IR(film): 1450, 1440, 1350. 1320. 1280, 1250, 1190, 1110, 1060, 1020, 980, 900, 860, 800 cm''.

’H—NMR(CCI₄): 1,5 (I0H, m, 5CH₂), 1,65 (IH, t, J = 2 Hzm C=CH), 8,05 (2H, m, CH₂C=C), 3,1-3,6 (4H, m, O—CH₂), 6,3 (IH, m,

O-Cl l-O).

Ms: 182 (1) (M ⁺ ), 167 (3), 137 (2), 126 (2), 111 (7), 101 (15), 85 (81), 79 (40), 67 (87), 65 (11), 57 (81), 55 (32), 53 (39), 41 (100), 39 (62).

e) l - (2 - Tetrahidro - piranil - oxi) - 5 - decin (IX;

R=2-THP-csoport) 0,9 g (0,005 mól) 6 - (2 - tetrahidro - piranil - oxi) - 1 - hexin (IX; R = 2-THP-csoport) száraz tetrahidrofuránban (5 ml) készült, 0 ’C-ra hűtött oldatához 6 ml (0,005 mól) butil-lítium (1,075 mólos hexános oldat) hexános oldatát adjuk, és az elegyet 0 ’C-on két órán át keverjük. A reakcióelegyhez 0,7 g (0,005 mól) butil-bromid hexametil-foszforamidos (2 ml) oldatát adjuk és az elegyet szobahőmérsékleten tíz órán ál keverjük. Ezután I : 1 hígítást) sósavval semlegesítjük, éterrel (10 ml) hígítjuk, majd vízzel mossuk, magnézium-szulfáttal szárítjuk és az oldószer ledesztillálása után visszamaradt anyagot oszlopkromatografálással tisztítjuk.

Termelés: 0,96 g (78 %)

VRK: Rf 0,8 (hexán-éter 4 : 0,3)

IR(film): 1460, 1440, 1340, 1240, 1160, 1100, 1060, 1010, 890, 850, 800 cm'¹.

Ή-NMR (CC1₄): 0,85 (3H, t, J = 6 Hz, CH₃), 1,5 (!4H, m, 7CH₂), 2,0 (4H, m, CHjC=CCH₂), 3,2, m, O—CH₂), 4,35 (IH, m, O—CH—O)

Ms: 238 (3) (M⁺), 181 (6) (M—(CH₂)₃CH₃), 153 (3) (O~(CHj)₄—C=C—(CH₄)₃CH₃), 137 (3) (Μ—THPO), 111 (6) (HO(CHj)₄C=C—CHj), 101 (THPO), 95 (30) (C₇H,„ vagy (CHj)₄C=C-CH₃), 85 (100) (THP), 81 (25), 79 (25), 77 (13), 67 (32), 56 (29), 42 (58).

5-Decin-l-01 (IX; R~H)

1,0 g 1 - (2 - tetrahidro - piranil - oxi) - 5 - decin (IX;

R = 2-THP-csoport) metanolos (10 ml) oldatához 0,1 g p-toluol-szulfonsavat adunk, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten három órán át keverjük. Az oldószert vákuumban ledesztiliáljuk, a maradékot hexánban feloldjuk, az oldatot nátrium-hidrogénkarbonát oldattal mossuk, magnézium-szulfáttal szárítjuk, és az oldószer ledesztillálása után a maradékot oszlopkromatografálással tisztítjuk.

Termelés: 0,5 g (85 %)

VRK: Rf 0,2 (hexán-éter 4 : 1,5)

IR(film): 1450, 1425, 1365, 1320, 1055, 3400 cm’ *H-NMR(CC1₄): 0,8 (3H, t,J = 6HZ, CH₃), 1,4 (8H, m, 4CHj), 2,0 (4H, m,

CH₂C=CCHj), 2,55 (IH, s, OH, DjO-val cserélhető), 3,45 (2H, t, J = 6 Hz, O—CHj).

Ms: 154 (1) (M⁺), 126 (16), 112 (16) [HO(CHj)₄C*CCH₃], 111 (28) [H0(CHj)₄C=CCHj], 110 (29), 97 (37), 93 (34),

187 779 (26), 81 (38), 79 (100), 77 (40), 67 (54), 65 (25), 56 (42), 55 (39), 53 (39), 42 (70), 40 (55).

g) 5-Decin-1-01-acetát (X)

1,54 g (0,01 mól) 5-decin-l-01 (IX; R = H) és 0,95 g (0,012 mól) piridin száraz tetrahidrofuránban (5 ml) készült oldatához 1,12 g (0,011 mól) ecetsavanhidridet adunk, és az oldatot szobahőmérsékleten egy órán át keverjük. A reakcióelegyet hexánnal (20 ml) hígítjuk, I : 1 hígítású sósavval semlegesítjük, vízzel (5 ml) mossuk, szárítjuk, majd az oldószer ledesztillálása után a maradékot oszlopkromalografálással tisztítjuk.

Termelés: 1,8 g (91 %)

VRK: Rf 0,5 (hexán-éter 4 : 0,3)

IR(film): 2900, 1740, 1470, 1440, 1370, 1220, 1050 cm *.

’H-NMR(CCU): 0,9 (3H, t, CHJ, 1,5 (8H, m, 4CHJ, 2,0 (3H, s, CHjCO), 2,10 (4H, CH₂C=CCH J, 4,1 (2H, t, J = 6 Hz, OCH₂).

h) 5(Z)-Decen-1-01-acetát (II)

0,35 g (0,0018 mól) 5 - decin - 1 - 01 - acetálot (X) adunk 2,0 ml metanolban (40 ml) előhidrogénezett

Pd-BaSO₄ (10 % Pd tartalom) katalizátorhoz, majd a keveréket atmoszféra nyomáson hidrogénezzük. Ekvivalens mennyiségű hidrogén felvétele (50 ml, kb. 25 perc) után a katalizátort kiszűrjük és az oldószert ₅ Icdcszlilláljuk.

Termelés: 0,34 g (85 %)

VRK: Rf 0,65 (hexán)

IR(film): 2900, 1735, 1460, 1360, 1220, 1030 cm¹ ,₀ ’H-NMR(CC1₄): 0,9 (3H, t, J = 6 Hz, CHJ, 1,5 (8H, , m, 4CHJ, 1,96 (3H, s, CH₃CO), 2,0 (4H, m, 2C//₂CH'J. 3,9 (2H, t. J = 6 Hz, OCHJ, 5,3 (2H, m, t, d, J, = 6 Hz, J„= 1 Hz, CH=CH).

Claims (1)

1. Készítmény hím vetési bagolylepkék csalogatására,

   20 azzal jellemezve, hogy 0,5-99 súly% 7(Z)-dodecen-ΙΟΙ-acetátot, 0,5-99 súly% 9(Z)-tetradecen-1-01-acetátot és 0,5-99 súly% 5(Z)-dodecen-1-01-acetátot tartalmaz, előnyösen a fenti hatóanyagok 1:1:1 arányú elegyének formájában, adott esetben folyékony és/

   25 vagy szilárd segédanyag, előnyösen hexán, diklórmetén és/vagy viszkózus folyadék, előnyösen napraforgóolaj vagy paraffinolaj mellett.