PL122560B1 - Insecticide - Google Patents
Insecticide Download PDFInfo
- Publication number
- PL122560B1 PL122560B1 PL1979218675A PL21867579A PL122560B1 PL 122560 B1 PL122560 B1 PL 122560B1 PL 1979218675 A PL1979218675 A PL 1979218675A PL 21867579 A PL21867579 A PL 21867579A PL 122560 B1 PL122560 B1 PL 122560B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- sulfur
- insecticide according
- groups
- ethyl
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 49
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 48
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 42
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 33
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 18
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- -1 isopropyloxy Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 31
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 4
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N (2-chloroacetyl) 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC(=O)CCl PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- 241000567412 Estigmene acrea Species 0.000 description 3
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 3
- STECJAGHUSJQJN-USLFZFAMSA-N LSM-4015 Chemical compound C1([C@@H](CO)C(=O)OC2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-USLFZFAMSA-N 0.000 description 3
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- GCKBWDKTZSCAAE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(1h-pyrazol-5-yl)ethanone Chemical compound ClCC(=O)C=1C=CNN=1 GCKBWDKTZSCAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 2
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 2
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 2
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001414823 Lygus hesperus Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001260 Tropaeolum majus Species 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- RTNCXNIOAWJKIK-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;1h-pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1.OP(O)(O)=O RTNCXNIOAWJKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 2
- MFFMQGGZCLEMCI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1h-pyrrole Chemical compound CC1=CNC(C)=C1 MFFMQGGZCLEMCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 101100231509 Caenorhabditis elegans ceh-6 gene Proteins 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131095 Oniscidea Species 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 235000004424 Tropaeolum majus Nutrition 0.000 description 1
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQRLCLUYWUNEEH-UHFFFAOYSA-N diphosphonic acid Chemical compound OP(=O)OP(O)=O XQRLCLUYWUNEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 1
- 229910052571 earthenware Inorganic materials 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 229910052806 inorganic carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052909 inorganic silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000225 lethality Toxicity 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6503—Five-membered rings
- C07F9/65031—Five-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój- czy.Cecha srodka owadobójczego wedlug wynalazku jest to, ze jako substancje czynna zawiera do 80% nowych fosforanów i fosfonianów pirazolu o ogól¬ nym wzorze przedstawionym na rysunku, w któ¬ rym X oznacza atom tlenu lub siarki, R oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—4 atoniach wegla, Ri oznacza grupe alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, R2 o- znacza atom wodoru lub grupe metylowa, a R3 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub gru¬ pe fenyIowa.Zwiazki o wzorze przedstawionymi na rysunku zastosowane w ilosci owadobójczo-skutecznej sta¬ nowia substancje czynna w srodkach owadobój¬ czych. Pod pojeciem „ilosc owadobójczo skutecz¬ na" rozumie sie taka ilosc substancji czynnej, któ¬ ra zastosowana w jakikolwiek sposób w srodowi¬ sku owadów, w ich pozywieniu lub wobec nich samych, niszczy lub istotnie uszkadza ich czesc.Pochodne pirazolu jako zwiazki przejsciowe mo¬ zna otrzymac na drodze cyklicznej kondensacji zwiazku dwukarbonyiowego, takiego jak acertylo- aceton, z hydrazyna (patrz Organie Synthesis, Vol. 31, str. 43). Niektóre pirazolowe zwiazki przejscio¬ we sa dostepne w handlu.Chloroacetylopirazole stanowiace zwiazki przej¬ sciowe mocna otrzymac znanym sposobem droga 10 15 20 25 30 2 nastepujacej ogólnej reakcji. Pirazol mozna chlo¬ roacetylowac poddajac go reakcji z bezwodnikiem chlorooctowym w obojetnym rozpuszczalniku, ta¬ kim jak tetrahydrofuran. Bezwodnik chloroocto- wy jest wygodny w stosowaniu, lecz równiez moz¬ na stosowac chlorek chloroacetylu i zasade. Chlo- roacetylopirazol mozna wyodrebnic dzialajac wó¬ da, a nastepnie odsaczyc i wysuszyc substancje stala.Produkt koncowy otrzymuje sie w wyniku reak¬ cji chloroaceityloptirazolu z kwasem fosforowym lub fosfonowym, po czyim zobojetnia sie go za po¬ moca zasady, takiej jak trójetyloamina lub uprze¬ dnio wytworzonej soli kwasu, takiej jak sól so¬ dowo-potasowa lufo amonowa, w obecnosci obojet¬ nego rozpuszczalnika.Jako rozpuszczalnik korzystnie stosuje sie dwu- metyloformamid, poniewaz chloroacetylopirazol ma ograniczona rozpuszczalnosc w innych niereaktyw- nych rozpuszczalnikach. Reakcje prowadzi sie w temperaturze pokojowej lub w zblizonej do po¬ kojowej w celu unikniecia reakcji ubocznych, któ¬ re moga zachodzic w wyzszych temperaturach.Produkt wydziela sie przez rozcienczenie za po¬ moca rozpuszczalników niemieszajacych sie z wo¬ da, takich jak benzen lub toluen. Nastepnie prze¬ mywa sie go woda, suszy nad bezwodnym siar¬ czanem magnezu), odsacza i odparowywuje zen rozpuszczalnik. 122 560122 560 Stosujac wyzej opisane reagenty i tok postepo¬ wania mozna otrzymywac rozne fosforany i fo- sfoniany pirazolu. Ponizsze przyklady zawieraja dodatkowe informacje dotyczace wytwarzania sub¬ stancji czynnych srodków owadobójczych wedlug wynalazku.Przyklad I. Wytwarzanie 1-0,0-dwuetylofosfo- rodwuitioiloacetamido-3,5-dwumetylopiraizolu , 3,72 g (0,02 mola) kwasu 0,0-dwuetylodwutio- fosforowego o wzorze /C2H5O/2P/S/SH rozpuszcza sie w 25 ml dwumetyloformaimidu. Roz¬ twór kwasu zobojetnia sie za pomoca 2,01 g (0,02 mola) trójetyloamiiny przy jednoczesnym chlo- d^ei^u^riaczynia. Do tego roztworu dodaje sie 2,59 ; g (0,oi5J 'nfohO- l-chloroacetylo-3,5-dwumetylop'ira- ,. zolu. Mieszanine reakcyjna miesza sie w tempe- I raiurze pokojowej w ciagu 4 godzin, po czym roz¬ ciencza sie ja za pomoca 150 ml benzenu, a na¬ stepnie' Bwuftrotnie przemywa 100 ml rozcienczo¬ nego roztworu chlorku sodowego.Faze organiczna oddziela sie i suszy nad siar¬ czanem magnezu, odsacza i usuwa rozpuszczalnik organiczny pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzy¬ muje sie 4,71 g tytulowego produktu w postaci cieczy barwy jasnozóltej o nD80 = 1,5355. Produkt ten wykazuje rozpuszczalnosc w acetonie. Struk-. tura zwiazku zostala potwierdzona za poimoca ana¬ lizy NMR.Przyklad II. Wytwarzanie 1-chloroacetylo- - 3,5-dwuimetylopirazolu 19,2 g <0,2 mola) 3,5-dwuimetylopi/razolu wpro¬ wadza sie do 50 ml tetrahyldrofuranu wytwarzajac zawiesine. Do tej zawiesiny dodaje sie jednorazo¬ wo 37,6 g (0,22 mola) bezwodnika chlorooctowego, w wyniku czego powstaje roztwór, a temperatura podnosi sie od 17°C do 34°C. Roztwór ten pozo¬ stawia sie w ciagu 1 godziny w temperaturze po¬ kojowej, a nastepnie ogrzewa w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna na lazni parowej w ciagu 5 minut. Mieszanine reakcyjna odstawia sie na jedna noc, po czym wlewa do 50 ml zim¬ nej wody. Wytraca sie substancja stala.W celu przyspieszenia reakcji bezwodnika chlo¬ rooctowego z woda mieszanine ogrzewa sie do temperatury 50°C na lazni parowej i odstawia.Po uplywie 15 minut roztwór chlodzi sie do tem¬ peratury 15°C, odsacza i osad przemywa zimna woda. Po dwukrotnym dodatkowym przemywaniu n-heksanem produkt suszy \ sie w temperaturze 50°C w ciagu 1 godziny, a nastejpnie w tempe¬ raturze 40°C. Otrzymuje sie 30,1 g tytulowego zwiazku w postaci ciala stalego bialej barwy w postaci drobnych igiel o temperaturze topnienia 72—75°C, które rozpuszcza sie w acetonie. Struk¬ tura zwiazku zostala potwierdzona droga analizy NMR.Wytwarzanie 1-etylo-O-etylofosfonodwutioiloace- tamido- 3,5-dwumetylopirazolu Stosujac tok postepowania z przykladu I 3,40 g (0,02 mola) kwasu 0-etyloetanodwutiofosfomowego rozpuszcza sie w 25 ml dwumetyloformamidu sto¬ sujac mieszanie roztworu. Roztwór chlodzi sie i zobojetnia za pomoca 2,01 g (0,02 mola) trójetylo¬ aminy w temperaturze ponizej 20°C Do roztwo¬ ru dodaje sie 2,59 g (0,15 mola) 1-chloroacetylo- -3,5-dwumetylopirazolu. Mieszanine miesza sie w temperaturze pokojowej w ciagu 4 godzin. Po u- plyiwie 4 godzin mieszanine reakcyjna rozciencza 5 sie za pomoca 180 ml benzenu, przemywa dwoma porcjami po 100 ml kazda rozcienczonego roztwo¬ ru chlorku sodowego i suszy nad siarczanem ma¬ gnezu. Po odsaczeniu i odparowaniu pod zmniej¬ szonym cisnieniem rozpuszczalnika organicznego 10 otrzymuje sie 4,54 g tytulowego zwiazku w posta¬ ci cieczy o barwie zóltej, nD80 = 1,5482. Struktu¬ re zwiazku potwierdza analiza NMR.Przyklad III. Wytwarzanie 1-etylo-O-izobu- tylofosfonodwutioiloacetamido -3,5-dwumetylopira- 15 zolu 3,96 g (0,02 mola) kwasu 0-izobutyloetanodwiutio- fosfonowego rozpuszcza sie w 25 ml dwumetylo¬ formamidu. Roztwór zobojetnia sie za pomoca 2,01 g (0,02 mola) trójetyloaminy, jednoczesnie 20 chlodzac roztwór do temperatury ponizej 30°iC.Nastepnie dodaje sie 2,59 g (0,015 mola) 1-chloro- acetylo-3,5-dwumetylopirazolu i mieszanine reak¬ cyjna miesza w temperaturze pokojowej w ciagu 4 godzin. Nastepnie mieszanine reakcyjna rozcien- 25 cza sie 150 ml benzenu i przemywa dwoma por¬ cjami po 150 mi rozcienczonego roztworu chlorku sodowego. Faze organiczna oddziela sie, suszy nad siarczanem magnezu, odsacza i odparowuje z niej pod zmniejszonym cisnieniem rozpuszczalnik orga- 30 niczny. Otrzymany zwiazek tytulowy w ilosci 4,70 g ma postac cieczy o barwie zóltej, nD80 = 1,5357.Strukture zwiazku potwierdza widmo NMR.Przyklad IV. Wytwarzanie 1-0,0-dwuetyIofo- sfonoimonotioiloacetamido- 3,5^dwumetylopirazolu 4,16 g (0,02 mola) soli potasowej kwasu 0,0-dwu- etyiotiolofosforowego rozpuszcza sie w 25 ml dwu¬ metyloformamidu. Do tego roztworu dodaje sie 2,59 g (0,015 mola) lnchloroacetylo-3,5dwumetylo¬ pirazolu i miesza sie go w temperaturze pokojo¬ wej w ciagu 4 godzin. Mieszanine reakcyjna roz¬ ciencza sie 100 ml benzenu i przemywa dwoma porcjami rozcienczonego roztworu chlorku sodo¬ wego, po 100 ml kazda. Po oddzieleniu fazy orga- ' nicznej suszy sie ja nad siarczanem magnezu, od¬ sacza i odparowuje rozpuszczalnik organiczny pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 4,5 g ty¬ tulowego zwiazku w postaci cieczy o barwie bur¬ sztynowej, nD80 = 1,5075. Strukture zwiazku po- 50 twierdza widmo NMR.Przyklad V. Wytwarzanie l-N-0,0-dwuetylo- fosforodwutioiloacetylo-3-fenylo-5-metylo-pir azolu 3,88 g (0,019 mola) 90P/o kwasu 0,0-dwuetylodwu- tiofosforowego rozpuszcza sie w 25 ml dwumetylo- 55 formamidu i zobojetnia za pomoca 1,9 g (0,019 mola) trójetyloaminy przy jednoczesnym chlodze¬ niu ponizej temperatury 25^C. Do roztworu do¬ daje sie 3,28 g (0,014 mola) 1 ^chloroacetylo-3-feny- lo-5-metylo-pirazolu i mieszanine miesza sie w 60 temperaturze pokojowej w ciagu 4 godzin.Nastepnie mieszanine reakcyjna rozciencza sie 100 ml toluenu i przemywa dwoma porcjami roz¬ cienczonego roztworu chlorku sodowego po 75 ml kazda. Po rozdzieleniu, faze organiczna suszy sie •5 w obecnosci siarczanu magnezowego, odsacza i od- 35 405 122 560 6 parowce pod zmniejszonym cisnieniem rozpusz¬ czalnik organiczny. Otrzymuje sie 5,26 g tytulo¬ wego zwiazku, nD30 = 1,5774. Strukture zwiazku potwierdza widmo NMR.Przyklad, VI. Wytwarzanie l-N-0,0-dwuetylo- 5 fosforomonotioiloacetylo-3.-fenylo-5-metyló-pirazolu 2,8 . g (0,0135 mola) soli potasowej kwasu 0,0- -dwuetylotiolofosforowego rozpuszcza sie w 25 ml dwumetyloformamidu. Do (roztworu dodaje sie 2,04 g (0,0087 mola) l-chloroacetylo-3-feinylo-5-me- tylo-pirazolu. Mieszanine reakcyjna miesza sie w temperaturze pokojowej w ciagu 4 godzin, po czym rozciencza sie ja 100 ml toluenu i przemy¬ wa dwoma porcjami wody po 75 ml kazda. Po rozdzieleniu, faze organiczna suszy sie nad siar¬ czanem magnezowym, odisacza i odparowuje pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 2,8 g tytulowego zwiazku w postaci cieczy o barwie bursztynowej, nD80 = 1,5015. Strukture zwiazku potwierdza widmo MMR.W tablicy 1 podano przyklady zwiazków o wzo¬ rze podanym na rysunku, które mozna otrzymac uprzednio opisanymi metodami. Zwiazki zostaly ponumerowane i numeracja ta uzywana jest w celu ich identyfikacji w calyim tekscie. 1 2 3 4 5 6 • 7 8 9 10 111 12 13 ._ 14 15 16 • 17 18 19 20 21 S ' S s s s s s s o s o s s ¦ s s . s s o s.:S O OC2H5 OCH3 C2H5 C2H5 C2H5 C2H^ C2HS C2H5 OC3H5 OCH3 OC2H5 OC2H5 C&5 OC2«5 C2H5 C2H5 OCH3 OC2H5 OC2H6 C2H5 OC2H5 OC2H5 OCH3 OC2H5 O-IZO-C3H7 O-izo-C^Hg OC2H5 O-IZO-C3H7 O-izo-C^Hg OC2H5 OCH3 OC2H5 OC2H5 OC2H5 QC2H5 0-izo-C3H7 0-izo-C4'H9 OCH3 OC2H5 OC2H5 OC2H5 OC2H5 Nazwy „owad" uzywa sie w szerokim znaczeniu tego, slowa w celu okreslenia pajaków, roztoczy, kleszczy i owadów-szkodników, które nie sa ze sci¬ slego biologicznego punktu widzenia klasyfikowa¬ ne jako owady. : Nazwa „owad" uzywana jest w odniesieniu nie tylko do malych, bezkregowych zwierzat naleza¬ cych do gromady stawonogów, posiadajacych szesc nóg i skrzydla, np. chrzaszczy, pluskiew, pszczól, 5 much itd., lecz .takze w odniesieniu do innych po¬ krewnych gromad stawonogów, których przedsta¬ wiciele nie maja skrzydel i zwykle maja wiecej niz szesc nóg, jak np. pajaki, roztocza, kleszcze, wije, wszy drzewne i inne.W celu okreslenia owadobójczego dzialania srod¬ ków wedlug wynalazku przeprowadzono nizej opi¬ sane próby.A. Mucha domowa (Musca domestica) Badany zwiazek rozciencza sie w acetonie i pod- wielokrotna czesc preparatu nanosi sie pipeta na dno aluminiowego naczynia o wymiarach 551X15 mm.W celu zapewnienia jednakowego rozprowadze¬ nia cieczy na dnie naczynia dodaje sie 1 ml a- cetonu zawierajacego 0,02°/o oleju arachidowego.Po calkowitym odparowaniu rozpuszczalnika na¬ czynie umieszcza sie' w okraglej, tekturowej klat¬ ce zawierajacej 25 jednodniowych samic muchy domowej. Dno klatki pokrywa sie celofanem, a CH3 CH3 GH3 CH3 CH3 H H H CH3 H H H CH3 CH3 CH3 CHS CH3 CH3 H H H CH3 CH3 CH3 1 OH3 CH3 - CH3 CH3 CH3 OH3 CH3 CH3 CH3 C*H6 C6H5 C«H5 CtfH5 CeH6 CeHs H H H 1,5355 1,5496 1,5482 1,5405 1,5357 '1,5551 1,5434 1,5330 1,5075 1,5480 1,5055 1,5370 86-^0°C 1,5774 77—80°C 1,5752 1,5980 1,5615 1,5410 1,5586 1,5098 wierzch tiulowa siatka. Do srodka wklada sie ba¬ welniany tampon nasaczony woda z cukrem w ce¬ lu, dostarczenia muchom pokarcnu. Smiertelnosc rejestruje sie po uplywie 48 godzin. Pierwsza pró¬ be badania aktywnosci srodka przeprowadza sie 15 20 » Tablica 1 Numer zwiazku X R Ri R2 R3 Tempe¬ ratura topnienia lub nDM7 122 500 S stosujac 100 mg badanego zwiazku na 25 sztuk owadów.B. Zrhienik pokrzywiak (Lygus hesperus (Knight)) Badany zwiazek rozpuszcza sie w roztworze a- cetonowo^wodnym (50 : 50). 2 ml tego roztworu rozpryskuje sie recznym pistoletem natryskowym w okraglej, tekturowej klatce o dnie zakrytym ce¬ lofanem i wierzchu zakrytym tiulowa siatka, za¬ wierajacej jeden straczek fasoli szparagowej oraz 10 doroslych osobników Lygus hesperus (Knighlt).Procent smiertelnosci rejestruje sie po uplywie 48 godzin. Pierwsza pr6be badania aktywnosci przeprowadza sie dla roztworu acetonowo-wodne¬ go o stezeniu 0,051% wagowego badanego zwiazku.C. Próba bezposredniego spryskiwania przepro¬ wadzana wobec mszyicy (Aphis fafoae (Scop.)) Rosline nasturcji CDropaeolum sp.) o wysokosci okolo 5 om zasadza sie w glinianej doniczce o sredindcy 7,6 cm zawierajacej piaszczyisto-glinia- sta glebe i na rosline wprowadza sie 25—50 sztuk mszyc w róznym wieku. Po 24 godeinach rosline spryskuje sie do punktu sciekania roztworem ace- itonowo-wodnym (50:50) zawierajajeytm badany zwiazek. Badana rosline umieszcza sie w ciezar¬ ni i rejestruje sie smiertelnosc owadów po uply¬ wie 3 dni. Pierwsza próbe badania aktywnosci pnzeprowadza sie dla rozitworu acetonowo-wodnego zawierajacego 0,05% wagowego badanego zwiaz¬ ku.D. Okreslenie dzialania ukladowego badanego zwiazku wobec mszycy (Aphis fabae (Scop.)) Celem badania jest okreslenie wchlaniania ba¬ danego zwiazku o dzialaniu ukladowym przez ko¬ rzenie i przemieszczania sie tego zwiazku w góre rosliny. Do badania dzialania l ukladowego uzywa sie mszyc (Aphis fabae (Scop,)) i duzej ilosci mlo¬ dych roslin nasturcji. Rosliny jMrzesacza sie do 0,48 kg ziemi, która poddaje sie dzialaniu badanego zwiadku. Natychmiast po przyjejciu sie roslin po¬ krywa sie je mszycami. Stezenie substancji tok¬ sycznej w glebie zmniejsza sie poczawszy od war¬ tosci 10 /czejsci na< milion az do wyznaczenia daw¬ ki1 smiertelnej. Smiertelnosc rejestruje sie po u- plywie ?2 godzin.Procent smiertelnosci owadów okresla sie za pomoca porównania z roslinami kontrolnymi u- mieszczonymi w glebie nie zawierajacej substancji czynrrych. Oblicza sie wartosc dawki smiertelnej LiDfiO- E. Próba bezposredniego ójpryskiwania wobec mszycy brzoskwiniowo-ziemniaczanej (Myzus per- sicae (Sulzet)) Rosline rzodkwi (Rhaphanus «ativus) o wysoko¬ sci Okolo 2 cm przesadza sie do glinianej 7,6 cen¬ tymetrowej doniczki zawierajacej piaszczysto-gli¬ niasta glebe i pokrywa mszycami brzoskwiniowo- -ziemniaczanymi w róznym wieku w ilosci 25—50 sztuk. Po uplywie 24 godzin rosline spryskuje sie, do punktu sciekania, roztworem atetónowo-wod- nym (50 t: 50) zawierajacym badiany zwiazek. Ro¬ sline umieszcza sie w cieplarni i po uplywie 3 dni rejestruje sie smiertelnosc owadów. Pierwsza pró¬ be badania aktywnosci przeprowadza sie dla roz¬ tworu acetonowo-wodnego zawierajacego 0,05% wagowego badanego zwiazku.F. Prusak (Blatella germanica (Linne)) Badane zwiazkr rozpuszcza sie w acetonowo- 5 -wodnym roztworze (50 : 50) i 2 ml roztworu roz¬ pryskuje sie recznym pistoletem natryskowym w okraglej, tekturowej klatce zawierajacej 10 jedno¬ miesiecznych poczwarek prusaków.Dno klatki pokrywa sie celofanem, a wierzch tiulowa siatka. Procent smiertelnosci rejestruje sie po uplywie 7 dni. Stezenie badanego zwiazku zmniejsza sie od 0,1% do takiej wartosci odpowia¬ dajacej dawce IAo- " G. Gasienica slono-blotna (Estigmene acrea (Dru- ry)) Badany roztwór otrzymuje sie przez rozpieszcze¬ nie badanego zwiazku w roztworze acetonpwo- -wodnym (50:50). Cz^c liscia szczawiu (Rumex crisipus) o szerokosci 2,5 cm i dlugosci 4 cm za¬ nurza sie w b«4aaj*m i?pztwar«a na 2-h3 sefrtfady, a naMttxnie uwie*zfcza sj* w celu wyduszenia na drucianej watce. Wyduszony Usc przenosi sie na plytke Petriego, na której znajduje sie wilgotny kawalek bibuly i wprowadza sie 5 larw gasienicy w drugim stadium.Smiertelnosc larw rejestruje sie po uplywie 48 godzin. Jesli po tym okresie istnieja nadal zywe larwy, to wówczas na plytke wprowadza sie nie¬ co syntetycznej pozywki i obserwuje sie larwy przez nastepne 5 dni w celu wykrycia opóznio¬ nych efektów dzialania badanego zwiazku. Pier¬ wsza próbe badania aktywnosci przeprowadza sie dla roztworu o stezeniu 0,05% wagowego badane¬ go zwiazku.H. Gasienica kaipustnika (Trichoplusia ni (Hiiib- ner)) Postepowanie wobec larw tych owadów jest ta¬ kie samo jak w przypadku larw EMigmene acrea (Drury) z ta róznica, ze stosuje sie liscien dyni (Calaibacita abobrinha) zamiast lisci szczawiu ke¬ dzierzawego, o tych samych w przyblizeniu wy¬ miarach. Pierwsza próbe badania aktywnosci prze¬ prowadza sie dla roztworu o stezeniu 0,1% wago¬ wego badanego zwiazku.I. Motyl Heliothis vir$scens (F.) Procedura badan z udzialem Heliothis Virescens (F.) jest identyczna jak w przypadku larw Estig¬ mene acrea (Drury) z ta róznica ze zamiast lisci szczawiu kedzierzawego stosuje sie liscie salaty (Latucs sativa) o tej samej W przyblizeniu wiel¬ kosci. Pierwsza próbe badania aktywnosci przepro¬ wadza sie dla roztworu o stezeniu 0,1% wagowe¬ go badanego zwiazku- J. Komar niemalaryczny (Culex pipiens quin- auefasciatus (Say)) Dzialanie owadobójcze zwiazków okresla sie ba¬ dajac larwy komarów w trzecim stadium. 10 larw umieszcza sie w 170 g paipierowym kubku, zawie¬ rajacym 100 ml wodnego roztworu badanego zwiazku. Badane larwy trzyma sie w temperaturze 21°C i po uplywie 48 godzin rejestruje sie ich smiertelnosc. Stezenie badanego zwiazku zmhiej- sza sie od 0,5 (czesci na milion) do wartosci, przy 15 20 *5 30 35 16 60 55 60i IB2 560 10 której wystepuje w przyblizeniu 5Ó*/o smiertel¬ nosci.K. Pnzedziorek Chmielowiec (Tetfanychus urticae (Koch.)) Rosline fasoli laciatej (Phaseolus sp.) o wysoko¬ sci okolo 10 .cm przesadza sie do glinianej donicz¬ ki z piaszczysto-igliniasta gleba i ha rosline wpro¬ wadza sie badane owady roznej plci i w róznym wieku. Po uplywie 24 godzin zaatakowane rosliny odwraca sie i zanurza na 2—3 sekundy w roztwo¬ rze acetonowo-wodnym (50 : 50) zawierajacym ba¬ dany zwiazek. Badana rosline umieszcza sie w cieplarni na okres 7 dni. Smiertelnosc okresla sie zarówno w odniesieniu do doroslych owadów jak i do poozwarek wylegajacych sie z jaj, które znaj¬ dowaly sie na roslinach W Czasie trwania badan.Pierwsza próbe badania aktywnosci przeprowa¬ dza sie dla roztworu acetonowo-wodnego o steze¬ niu 0,05°/© wagowego badanego zwiajzku.Tablica 2 ^awbfrra wyniki badaft przeprowadzo¬ nych dla zwiazków wymienionyeh w tablicy 1.Wyniki badan wyrazone sa w postaci wartosci dawki smiertelnej LI^p, która odpowiada dawce zwiazku powodujacej 5(M smiertelnosci- badanej populacji owadów. Dli' danegp owada, kazdy zwia¬ zek poczatkowo badano pi-zjr podstawowym po¬ ziomie selekcji (pierwsza próba dzialania). Te zwiazki, które powodowaly w tej próbie smiertel¬ nosc mniejsza niz 50*/* przedstawiono w tablicy podajac wartosc podstawowego poziomu selekcji poprzedzona znakiem „wiekszym ;nii" ().Te zwiazki, które powodowaly w przyblizeniu 50*/© smiertelnosc przedstawiono w tablicy poda¬ jac wylacznie wartosc podstawowego poziomu se¬ lekcji. Natontfast zwiaaki powodujace smiertelnosc wieksza niz 50V# poddano dalszemu badaniu w celu ustalenia odpowiednio nizszego poziomu, przy którym osiaga sie 50*/* smiertelnosci. Ten nizszy poziom przedstawiono podajac wartosc LD50 dla tej grupy.We wszystkich powyzszych badaniach podsta¬ wowy poziom selekcji wybrano wylacznie dla wy¬ gody i zadna z liczb w tablicy nie moze byc ro¬ zumiana jako wartosc reprezentujaca najwyzszy poziom, przy którym mozna prowadzic biologiczne badania dzialania owadobójczego zwiazku. W ta¬ blicy 2 uzyto kresek w przypadku gdy nie prze¬ prowadzano zadnych badan.Za owadobójczo skuteczna ilosc substancji czyn¬ nej w preparacie uwaza sie taka ilosc, która wprowadzona do srodowiska owadów zabija lub istotnie uszkadza znaczna ilosc osobników prze¬ bywajacych lub zywiacych sie w jej obecnosci.Srodki owadobójcze wedlug wynalazku moga za¬ wierac oprócz zwiazków o wzorze przedstawio¬ nym na rysunku dodatkowe substancje czynne o dzialaniu owadobójczym.Srodki owadobójcze wedlug wynalazku nie mu¬ sza byc czynne jako takie. Cele tego wynalazku zostaja w pelni osiagniete, jesli srodek stanie sie czynny pod wplywem czynników zewnetrz¬ nych, takich jak swiatlo lub dzialanie fizjolo¬ giczne zachodzace wtedy, gdy preparat zostanie zjedzony lub penetruje do ciala owadów.Dokladny sposób stosowania srodka owadobój¬ czego wedlug wynalazku bedzie calkowicie oczy¬ wisty dla fachowców. Zazwyczaj substancje czyn¬ na srodka owadobójczego stosuje sie jako sklad¬ nik cieklej mieszaniny np. emulsji, suspensji, lub aerozolu. Chociaz stezenie substancji czynnej w preparacie srodka owadobójczego moze zmieniac sie w dosyc szerokich granicach, to jednak prze¬ cietnie srodek owadobójczy ¦ zawiera nie * wiecej niz 80*/o wagowych substancji czynnej.Srodki owadobójcze wedlug wynalazku stosuje sie wobec owadów, srodowiska zycia owadów lub ich pozywienia, które poddaje sie dzialaniu pre¬ paratu zawierajacego dopuszczalny w rolnictwie nosnik. Za dopuszczalny w rolnictwie nosnik u- waza sie kazda substancje, która mozna stoso¬ wac do rozpuszczania, dyspergowania lub zdy- fundowania substancji czynnej bez pogarszania skutecznosci srodka i która sama w sobie nie wywoluje szkodliwych skutków w glebie, w sprze¬ cie, w plodach rolnych i w srodowisku natural¬ nym.Srodki owadobójcze wedlug wynalazku moga miec postac preparatów stalych, cieklych lub roz¬ tworów,' ag. zwllzalnych proszków, koncentratów do emulgowania* granulatów i pylów. W takich preparatach subistancje czynna rozprowadza sie za pomoca cieklego lub stalego nosnika, a kie¬ dy jest to pozadane, wprowadza sie odpowiednie srodki powierzelmioWó czynne.Zazwyczaj korzjfetne jest, aby preparaty zawie¬ raly srodki pomocnicze, takie jak srodki zwil¬ zajace, srodki Ulatwiajace rozpryskiwanie, srod¬ ki dyspergujace, srodki zwiekszajace przyleipnosc do rosliny*; srodki , kiejace itp. W ceju otrzyma¬ nia koncentratów do emulgowania substancje czynne mozna rozpuscic w rozpuszczalnikach or¬ ganicznych takich jak benzen, toluen, ksylen, me- tylowany naftalen, olej kukurydziany, olejek sos¬ nowy, o-dwuchlDrobenzen, izoforon, cyMoheksa- non, oleinian metylowy itp. lub w mieszaninach tych rozpuszczalników razem ze srodkami emul¬ gujacymi, które pozwalaja na rozprowadzenie ich w wodzie.Do ocfcowfednich emulgatorów zalicza sie np. oksyetylenowane alkilofenole lub alkohole; o dlu¬ gich lancuchach, merkaptany, kwasy karboksy¬ lowe, reaktywne aminy oraz kwasne estry alko¬ holi wielowódorotlenowych. Rozpuszczalne w roz¬ puszczalniku i majace wlasciwosci srodków po¬ wierzchniowo czynnych siarczany lub sulfonia¬ ny, takie jak sole alkilobenzenosulfonianów i me¬ tali ziem alkalicznych lub amin oraz sole so¬ dowe siarczanów alkoholi tluszczowych, mozna stosowac jako emulgatory, osobno lulb w pola¬ czeniu z produktem reakcji z tlenkiem etylenu.Zwilzalne proszki nadajace sie do opryskiwa¬ nia mozna otrzymac przez wymieszanie substan¬ cji czynnej z bardzo rozdrobnionymi cialami sta¬ lymi, takimi jak gliny, nieorganiczne krzemiany i weglany oraz krzemionki i wprowadzenie do tych mieszanin srodków zwilzajacych, zwieksza¬ jacych przyczepnosc do rosliny i/lub srodków dys¬ pergujacych. Stezenie substancji czynnej w ta- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 56 60122 560 11 12 Dzialanie owadobójcze — przyblizome wartosci UD50 Przedziorek Chmielowiec DAVOpB^,n 8TUBtBIZa BCBf ajsojop i^Tuaoso Xuzdi£ibibui9tu JEUI02I •^ SU90S8BIA B^itasmdB^ BDTU8ISBO Birjxtq-ouots BDTU3ISBO ^Bsnjd BUBZOBIUUII3TZ- -OMC IUiI AUfcSOZJq B0^ZS]A[ (3MopB^m 3IUE{EIZpi) BDiCzSJM BDiCzsiM ^BIM^ZJ^Od BAV0lU0pi BipR]M Numer zwiazku 0 0 00000 rH 1 rH 1 rH rH rH rH rH A ' ' A A A AA lOiOiOiOlOiOlOiOlO 0^ 0^ ó^ 0^ 0^ 0^ 0^ 0^ 0^ 0" 0" 0" 0" o~ 0" 0" 0" 0" AAVAVV V A mioioioioioioioio 0, 0^ 0^ 0 0^ 0^ 0^ 0^ 0^ o~ o~ o~ 0' o~ o~ 0" 0" 0" VAVA VA A A A A A A A A c^ yt^ l-j^ r-^ O ^ tt^ rr^ O^ 0" 0" o~ 0" 0" 0" 0" 0" 0" AA AAAA t-H lO rHrHrHrHO'i-J^iHrHÓ O" O" O" O" O" O* O" O" O" AAAA AAAA °~ °„ ° °^ ° °„ ° °„ °„ 0" 0" 0" 0" 0" 0" 0" 0" 0" AA A AAAA loioioioioioioioio °~ °~ 0^ 0^ 0^ 0^ 0^ 0^ 0^ 0" 0" 0^ 0" 0" 0" 0" 0" 0" AAAAAAAAA rH LO rH . l-H T7\ O O O 1—1 T-H rH ~ 0" 0" o'~ 0" 0" 0" 0" 0" ° AA A A A coiooSococooio 0- ^ ^ ~ 0 0^ 0~ 0^ R* 0" 0" 0" ° 0" 0" 0" 0" 0" OOOOiMOrHOO »—( »—l i—i rH rH rH rH AAAA A A 10 10 co 00 0 0 0 10 10 c^ 0 co co 00 00000 0^ 0^ 0^ ó^ 0^ 0^ 0^ 0^ 0^ 0" 0" 0" 0" 0" 0" 0" 0" 10100)1-1000000 COCOt-HC^CsJOOOOi-I rH rH rH rH A AA VA i-)(MCOTtCOO) 1 0,05 0,05 A 0,05 1 1 1 1 1 1 10 0,05 0,05 0,05 10 1 1 1 10 10 10 10 0 10 0 10 10 0^ 0^ 0^ 0^ 0^ 0^ 0^ 0" 0" 0" 0" 0" 0" 0" A VAVA A A 10 10 10 lOlOlOOlOlOOlOOlOlO 0^ 0^ 0^ 0^ 0^ 0^ ó^ 0^ 0^ 0^ 0^ 0" 0" 0" 0" 0" 0" o~ 0" 0" 0" 0" AAVAAVAVAAA A A A 10 ic 10 0, 0^ 0^ 0" 0" 0" A A A 1 1 1 1 1 1 1 1 l 1 1 1 1 1 1 O 1 'X 10 10 lO O lO LO O °~ ^ °~ °~ R, 0" 0" 0" 0" 0" V A A A 0 0 A 0 rH 100 100 K100 10 H W M rH 1—t 1—1 AA 0" O AA 0,05 10 0,05 0,1 0,002 0 0 3=1 j=± AA 0,005 0,03 0 0 0 0 i-H ,-1 A" <* 10 rH rH A AA 8 8.8 0" O 0" AA 0,05 0,05 8 X " 0,1 0,05 0 A 1 1 rH lO lO O O O 1 O" O" O" AA O OO O OO i—l t-H rH A AA' CO t CO rH r-) rH122 560 13 14 kich preparatach wynosi zwykle 20—80% wago¬ wych. Zawartosc srodka dyspergujacego wynosi okolo 0,5—3% wagowych a srodka zwilzajacego okolo 0,1—5*/o wagowych.Pyly mozna otrzymac przez wymieszanie sub¬ stancji czynnej z dobrze rozdrobnionymi, obo¬ jetnymi cialami stalymi, które moga byc pocho¬ dzenia organicznego lub nieorganicznego. Do ma¬ terialów stosowanych w tym celu zalicza sie maczki roslinne, krzemionki, krzemiany, weglany i gliny.Wygodnym sposobem otrzymywania pylu jest rozcienczanie zwilzalnego proszku za pomoca do¬ brze rozdrobnionego nosnika. Na ogól najpierw sporzadza sie koncentraty pyiiste zawierajace o- kolo 20—80°/o wagowych substancji czynnych, a nastepnie rozciencza sie je do uzyskania stoso¬ wanego stezenia 1—10°/o.Srodek owadobójczy wedlug wynalazku mozna stosowac w postaci aerozoli nanoszonych pow¬ szechnie znanymi metodami, np. przy uzyciu o- pryskiwaczy hydraulicznych o duzej predkosci przeplywu, opryskiwaczy o malej predkosci prze¬ plywu, dmuchaw, samolotów i opylaczy. Przy na-, noszeniu malych objetosci zazwyczaj stosuje sie roztwory substancji czynnej. Rozcienczenie i daw¬ ka nanoszenia zalezy zazwyczaj od takich czyn¬ ników jak typ uzywanego sprzetu, sposób nano¬ szenia i rodzaj obszaru poddawanego zabiego¬ wi.W pewnych zastosowaniach korzystne moze byc wprowadzenie jednego lub kilku dodatkowych zwiazków o dzialaniu owadobójczym do srodka wedlug wynalazku.Przykladami srodków owadobójczych, które mozna wprowadzic dla uzyskania dodatkowego ko¬ rzystnego dzialania sa paration, metyloparation, malation, karbaryl, metomyl, dikofol, monokro- tofos, chlorodimefoTim itp.Do srodków owadobójczych wedlug wynalazku mozna równiez wprowadzac substancje grzybo¬ bójcze i substancje niszczace bakterie na rosli¬ nach.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek owadobójczy zawierajacy substancje czynna oraz nosnik i srodki pomocnicze, znamien¬ ny tym, ze jako substancje czynna zawiera do 80% zwiazku o ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, R oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1^1 atomach wegla, Ri oznacza grupe alkoksylowa o 1—6 a- tomach wegla, R2 oznacza atom wodoru lub gru¬ pe metylowa, a R3 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe fenylowa. 2. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom tlenu, R i Ri oznaczaja grupy etoksylowe, a R2 i R3 oznaczaja grupy metylowe. 3. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna- 10 ,15 20 25 35 40 45 50 55 65 mienny tym, ze X oznacza atom tlenu, R i Rj oznaczaja grupy etoksylowe, R2 oznacza atom wodoru, a R3 oznacza grupe metylowa. 4. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R i Rj oznaczaja grutpy etoksylowe, a R2 i R3 oznaczaja grupy metylowe. 5. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R i Rj oznaczaja grupy metoksylowe, a R2 i R3 ozna¬ czaja grupy metylowe. 6. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R ozna¬ cza grupe etylowa, RA oznacza grupe etoksyiowa, a R2 i R3 oznaczaja grupy metylowe. 7. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R oznacza grupe etylowa, Rj oznacza grupe izopropyloksy- lowa, a R2 i R3 oznaczaja grupy metylowe. 8. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R oznacza grupe etylowa, Ri oznacza grupe izobutyloksy- lowa, a R2 i R3 oznaczaja grupy metylowe. 9. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R oznacza grupe etylowa, Ri oznacza grupe etoksyiowa, R2 oznacza atom wodoru, a R3 oznacza grupe me¬ tylowa. 10. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R oznacza grupe etylowa, Rj oznacza grupe izobuityloksy- lowa, R2 oznacza atom wodoru, a R3 oznacza grupe metylowa. 11. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R i Ri oznaczaja grupy metyloksyilowe, R2 oznacza atom wodoru, a R3 oznacza grupe metylowa. 12. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atoim siarki, R i Ri oznaczaja grupy etoksylowe, R2 oznacza atom wodoru, a R3 oznacza grupe metylowa. 13. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R oznacza grupe etylowa, Ri oznacza grupe etoksyiowa, R2 oznacza grupe metylowa, a R3 oznacza grupe fenylowa. 14. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R oznacza grupe etylowa, Ri oznacza grupe izopropyloksy- lowa, R2 oznacza grupe metylowa, a R3 oznacza grupe fenylowa. 15. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R oznacza grupe etylowa, Ri oznacza grupe izobutyloksy- lowa, R2 oznacza grupe metylowa, a R3 oznacza grupe fenylowa. 16. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R i Ri oznaczaja grupy etoksylowe, R2 oznacza grupe metylowa, a R3 oznacza grupe fenylowa. 17. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R i Ri122 560 15 16 oznaczaja grupy metoiksylowe, R2 oznacza grupe mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R i Rj metylowa, a R3 oznacza grupe fenylowa. oznaczaja grupy etoksylowe, R2 oznacza grupe 18. Srodek owadoibójczy wedlug zastrz. 1, zna- metylowa, a R3 oznacza gTupe fenylowa.R, KC = H--C- = Nx N- 0 11 -c- X f -CH2SP /R XR, DN-3, zam. 490/83 Cena 100 zl PL PL
Claims (18)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek owadobójczy zawierajacy substancje czynna oraz nosnik i srodki pomocnicze, znamien¬ ny tym, ze jako substancje czynna zawiera do 80% zwiazku o ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, R oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1^1 atomach wegla, Ri oznacza grupe alkoksylowa o 1—6 a- tomach wegla, R2 oznacza atom wodoru lub gru¬ pe metylowa, a R3 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe fenylowa.
2. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom tlenu, R i Ri oznaczaja grupy etoksylowe, a R2 i R3 oznaczaja grupy metylowe.
3. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna- 10 ,15 20 25 35 40 45 50 55 65 mienny tym, ze X oznacza atom tlenu, R i Rj oznaczaja grupy etoksylowe, R2 oznacza atom wodoru, a R3 oznacza grupe metylowa.
4. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R i Rj oznaczaja grutpy etoksylowe, a R2 i R3 oznaczaja grupy metylowe.
5. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R i Rj oznaczaja grupy metoksylowe, a R2 i R3 ozna¬ czaja grupy metylowe.
6. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R ozna¬ cza grupe etylowa, RA oznacza grupe etoksyiowa, a R2 i R3 oznaczaja grupy metylowe.
7. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R oznacza grupe etylowa, Rj oznacza grupe izopropyloksy- lowa, a R2 i R3 oznaczaja grupy metylowe.
8. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R oznacza grupe etylowa, Ri oznacza grupe izobutyloksy- lowa, a R2 i R3 oznaczaja grupy metylowe.
9. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R oznacza grupe etylowa, Ri oznacza grupe etoksyiowa, R2 oznacza atom wodoru, a R3 oznacza grupe me¬ tylowa.
10. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R oznacza grupe etylowa, Rj oznacza grupe izobuityloksy- lowa, R2 oznacza atom wodoru, a R3 oznacza grupe metylowa.
11. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R i Ri oznaczaja grupy metyloksyilowe, R2 oznacza atom wodoru, a R3 oznacza grupe metylowa.
12. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atoim siarki, R i Ri oznaczaja grupy etoksylowe, R2 oznacza atom wodoru, a R3 oznacza grupe metylowa.
13. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R oznacza grupe etylowa, Ri oznacza grupe etoksyiowa, R2 oznacza grupe metylowa, a R3 oznacza grupe fenylowa.
14. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R oznacza grupe etylowa, Ri oznacza grupe izopropyloksy- lowa, R2 oznacza grupe metylowa, a R3 oznacza grupe fenylowa.
15. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R oznacza grupe etylowa, Ri oznacza grupe izobutyloksy- lowa, R2 oznacza grupe metylowa, a R3 oznacza grupe fenylowa.
16. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R i Ri oznaczaja grupy etoksylowe, R2 oznacza grupe metylowa, a R3 oznacza grupe fenylowa.
17. Srodek owadobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R i Ri122 560 15 16 oznaczaja grupy metoiksylowe, R2 oznacza grupe mienny tym, ze X oznacza atom siarki, R i Rj metylowa, a R3 oznacza grupe fenylowa. oznaczaja grupy etoksylowe, R2 oznacza grupe
18. Srodek owadoibójczy wedlug zastrz. 1, zna- metylowa, a R3 oznacza gTupe fenylowa. R, KC = H--C- = Nx N- 0 11 -c- X f -CH2SP /R XR, DN-3, zam. 490/83 Cena 100 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/947,803 US4197295A (en) | 1978-10-02 | 1978-10-02 | Pyrazole phosphates and phosphonates - insecticides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL218675A1 PL218675A1 (pl) | 1980-07-28 |
PL122560B1 true PL122560B1 (en) | 1982-08-31 |
Family
ID=25486808
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1979218675A PL122560B1 (en) | 1978-10-02 | 1979-10-01 | Insecticide |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4197295A (pl) |
EP (1) | EP0011363B1 (pl) |
JP (1) | JPS5549390A (pl) |
AR (1) | AR223012A1 (pl) |
AT (1) | ATE823T1 (pl) |
AU (1) | AU5128179A (pl) |
BR (1) | BR7906136A (pl) |
CS (1) | CS208459B2 (pl) |
DD (1) | DD154469A5 (pl) |
DE (1) | DE2962462D1 (pl) |
DK (1) | DK412879A (pl) |
ES (1) | ES484569A1 (pl) |
IL (1) | IL58358A0 (pl) |
NZ (1) | NZ191698A (pl) |
PH (1) | PH14166A (pl) |
PL (1) | PL122560B1 (pl) |
PT (1) | PT70253A (pl) |
ZA (1) | ZA795187B (pl) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4363804A (en) * | 1981-12-21 | 1982-12-14 | Stauffer Chemical Company | Phosphonodithioylacetylamino phenyl pyrazoles |
DE3409081A1 (de) * | 1984-03-13 | 1985-09-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Chlorierte phosphorylmethylcarbonylpyrazol-derivate |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE572314A (pl) * | 1957-10-25 | 1900-01-01 | ||
FR1331721A (fr) * | 1961-08-10 | 1963-07-05 | Geigy Ag J R | Nouveaux dérivés de l'acide thiophosphorique et leur préparation |
US3658800A (en) * | 1968-04-16 | 1972-04-25 | Ciba Ltd | Herbicidal derivatives of o o-dialkyl-s-morpholinocarbonylmethyl-thiophosphates and dithiophosphates |
JPS5527882B1 (pl) * | 1970-05-13 | 1980-07-24 | ||
DE2049692A1 (de) * | 1970-10-09 | 1972-04-13 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pyrazolo-(thiono)-phosphor(phosphon)säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
US3780056A (en) * | 1971-12-17 | 1973-12-18 | G Singhal | Acyl hydantoin phosphorothioates |
US4015974A (en) * | 1972-08-05 | 1977-04-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Amido phosphorothiolates |
US3979512A (en) * | 1972-08-16 | 1976-09-07 | Bayer Aktiengesellschaft | S-(amidocarbonyl)-methyl-O-alkyl-monothiophosphoric acid ester amides |
US3997526A (en) * | 1972-11-30 | 1976-12-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Amido phosphorothiolate pesticide |
US4104375A (en) * | 1977-02-24 | 1978-08-01 | Stauffer Chemical Company | Isoxazole phosphates and phosphonates |
US4094974A (en) * | 1977-02-24 | 1978-06-13 | Stauffer Chemical Company | Isoxazole phosphates and phosphonates |
-
1978
- 1978-10-02 US US05/947,803 patent/US4197295A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-09-25 BR BR7906136A patent/BR7906136A/pt unknown
- 1979-09-27 AU AU51281/79A patent/AU5128179A/en not_active Abandoned
- 1979-09-28 AT AT79302026T patent/ATE823T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-09-28 PH PH23084A patent/PH14166A/en unknown
- 1979-09-28 EP EP79302026A patent/EP0011363B1/en not_active Expired
- 1979-09-28 IL IL58358A patent/IL58358A0/xx unknown
- 1979-09-28 ES ES484569A patent/ES484569A1/es not_active Expired
- 1979-09-28 DE DE7979302026T patent/DE2962462D1/de not_active Expired
- 1979-09-28 NZ NZ191698A patent/NZ191698A/xx unknown
- 1979-09-28 ZA ZA00795187A patent/ZA795187B/xx unknown
- 1979-10-01 PL PL1979218675A patent/PL122560B1/pl unknown
- 1979-10-01 CS CS796642A patent/CS208459B2/cs unknown
- 1979-10-01 PT PT70253A patent/PT70253A/pt unknown
- 1979-10-01 DD DD79215928A patent/DD154469A5/de unknown
- 1979-10-02 JP JP12650279A patent/JPS5549390A/ja active Pending
- 1979-10-02 DK DK412879A patent/DK412879A/da unknown
- 1979-12-10 AR AR278295A patent/AR223012A1/es active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES484569A1 (es) | 1980-10-01 |
EP0011363B1 (en) | 1982-04-07 |
DE2962462D1 (en) | 1982-05-19 |
BR7906136A (pt) | 1980-05-27 |
PL218675A1 (pl) | 1980-07-28 |
PH14166A (en) | 1981-03-19 |
ATE823T1 (de) | 1982-04-15 |
EP0011363A1 (en) | 1980-05-28 |
PT70253A (en) | 1979-11-01 |
IL58358A0 (en) | 1979-12-30 |
DD154469A5 (de) | 1982-03-24 |
ZA795187B (en) | 1980-11-26 |
DK412879A (da) | 1980-04-03 |
NZ191698A (en) | 1981-04-24 |
AR223012A1 (es) | 1981-07-15 |
JPS5549390A (en) | 1980-04-09 |
CS208459B2 (en) | 1981-09-15 |
AU5128179A (en) | 1980-04-17 |
US4197295A (en) | 1980-04-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2552811B2 (ja) | 殺虫作用のあるフェニルヒドラジン誘導体 | |
KR0140208B1 (ko) | 살충, 살비활성의 피리다지논 | |
PL93399B1 (pl) | ||
PL93112B1 (pl) | ||
PL122560B1 (en) | Insecticide | |
JPH0219840B2 (pl) | ||
PL95741B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
PL91561B1 (pl) | ||
JPH0751589B2 (ja) | S,s−ジ−(第3級−アルキル)チオフオスフオネ−ト殺虫剤 | |
US4225595A (en) | Piperazine phosphates and phosphonate insecticides | |
US4086239A (en) | Thiazole bis-phosphates and phosphonates, intermediates, and insecticidal compositions and methods | |
US5010068A (en) | Oxadiazinyl organophosphorus pesticides | |
PL91681B1 (pl) | ||
DE2144976A1 (de) | Heterocyclische Verbindungen | |
US4363804A (en) | Phosphonodithioylacetylamino phenyl pyrazoles | |
US4535077A (en) | O-ethyl S,S-dialkyl phosphorodithioates for use as pesticides | |
CH629365A5 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel. | |
CA1047497A (en) | Heterocyclic derivative | |
PL97177B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
PL101231B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
CA1078399A (en) | Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives | |
US4283395A (en) | S-Alkyl and alkenyl-thiophenylacetamido thiophosphates and phosphonates and method of controlling insects | |
US4356022A (en) | S-Alkyl and alkenyl-thiophenylacetamido thiophosphates and phosphonates as plant growth regulants | |
US4104375A (en) | Isoxazole phosphates and phosphonates | |
US4532235A (en) | O-Ethyl S-propyl S-s-butyl phosphorodithioate |