CS208459B2 - Insecticide means - Google Patents
Insecticide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS208459B2 CS208459B2 CS796642A CS664279A CS208459B2 CS 208459 B2 CS208459 B2 CS 208459B2 CS 796642 A CS796642 A CS 796642A CS 664279 A CS664279 A CS 664279A CS 208459 B2 CS208459 B2 CS 208459B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- insecticidal composition
- active ingredient
- composition according
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 81
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 63
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 35
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 31
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 10
- -1 Pyrazole phosphates Chemical class 0.000 abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 6
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000005864 Sulphur Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 abstract 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 34
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 33
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 4
- GCKBWDKTZSCAAE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(1h-pyrazol-5-yl)ethanone Chemical compound ClCC(=O)C=1C=CNN=1 GCKBWDKTZSCAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 3
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 3
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 3
- 241000567412 Estigmene acrea Species 0.000 description 3
- STECJAGHUSJQJN-USLFZFAMSA-N LSM-4015 Chemical compound C1([C@@H](CO)C(=O)OC2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-USLFZFAMSA-N 0.000 description 3
- 241001414823 Lygus hesperus Species 0.000 description 3
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 2
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 2
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 2
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- NODLZCJDRXTSJO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylpyrazole Chemical compound CC=1C=CN(C)N=1 NODLZCJDRXTSJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VISXMJCAAVEDDT-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-ylphosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)C=1C=CNN=1 VISXMJCAAVEDDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000238658 Blattella Species 0.000 description 1
- OXTKFWDTQRDKSK-UHFFFAOYSA-N CCOP(S)=S Chemical compound CCOP(S)=S OXTKFWDTQRDKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000567413 Estigmene Species 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000500891 Insecta Species 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000021501 Rumex crispus Nutrition 0.000 description 1
- 244000207667 Rumex vesicarius Species 0.000 description 1
- 241000255985 Trichoplusia Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- IRDLUHRVLVEUHA-UHFFFAOYSA-N diethyl dithiophosphate Chemical compound CCOP(S)(=S)OCC IRDLUHRVLVEUHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052806 inorganic carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052909 inorganic silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 210000004291 uterus Anatomy 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003799 water insoluble solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6503—Five-membered rings
- C07F9/65031—Five-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká insekticidního prostředku, který jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
kde
X představuje kyslík nebo síru,
R představuje alkylskupinu obsahující až 6 atomů uhlíku včetně nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku včetně,
R« představuje alkoxyskupinu obsahující až 6 atomů uhlíku včetně,
R2 představuje vodík nebo methylskupiг nu a
R, představuje vodík, methylskupinu nebo J fenylskupinu.
Vyrrález se týká určitých nových heterocyklických sloučenin a jejich použití jako insekticidů, zejména pak určitých pyrazolfosfátů a pyrazolfosfonátů. .
Sloučeniny, které tvoří účinnou složku insekticidních prostředků podle vynálezu jsou
| sloučeniny obecného vzorce | R3\ X-C=N4 0 X xR ' \ 11 1/ >N-C»CH2SPí' H.C=gX XxR1 xř |
kde
X představuje kyslík nebo síru,
R představuje alkylskupinu obsíOihjící 1 ai 6 atomů uhlíku včetně nebo alkoxyskupinu 'obsahující 1 ai 6 atomů uhlíku včetně,
Rj představuje alkoxyskupinu obзíaшjící 1 ai 6 atomů uhlíku včetně,
Rg představuje vodík nebo metlhylskupinu, a
R^ představuje vodík,“ methTlskupinu nebo·fenylskupinu.
Uvedené sloučeniny jsou užitečné jako insekticidy, když ss jich používá v insekticidně účinném možitví. Pod pojmem insekticidně účinné možitvi se rozumí takové mnoitví těchto látek, které při jejich aplikaci, na místo výskytu hmyzu, na potravu hmyzu nebo na hmyz samotný způsobí uhynutí nebo podstatné poSkození značné části·hmyzu.
Iotermediároí pyrazoly lze připravit cyklokondenzací dikarbonylové sloučeniny, jako acetylacetonu s hydrazinem (viz Orgiadc Synnhesis sv. 31, str. 43). V některých případech lze pyrazolové meeiprodukty přímo koupit na trhu.
Chloracetylpyrazolové meziprodukty lze snadno připravit · následnici obecnou reakcí. Pyrazol se může chloracetylovat reakcí chloracetanhydridu s pyrazolem · v inertním rozpouštědle, jako tetralyr-roftranu. Může se pouuít chLoract anhydridu nebo téi chloracetylcllžri-t a báze. Chloracetylpyrazol se může izolovat tak, ie se k reakční směsi přidá voda a výsledná pevná látka se odfiltruje a vysuší.
Konečný produkt se připraví reakcí chloгacetylpyrazolt s · . kyselinou fosforečnou nebo s fosfonovou kyselinou, neutraizoovarnou bází, jako tritlУyaaminem, nebo předem připravenou solí této kyseliny jako sodnou, draselnou nebo amonnou solí, v přítomnnoti inertního rozpouštědla. Přednostním rozpouštědlem ·je dimethylformamid, poněvadá chloracetyliyrazol je v jiných negativních rozpouštědlech omezeně rozpustný. Reakce s*e provádí při teplotě místnoo 1ti nebo v blízkosti této teploty, aby se · zabránilo vedlejším reakcím, ke kteiýfa při vyšších teplotách může docházet. Produkt se izoluje zředěním rozpouštědlem nerozpustným ve vodě, jako benzenem nebo toluenem. Pak se směs promyje vodou, vysuší (bezvodým sírineem hořečnetým), přefiltruje a rozpouštědlo se
Za pouští shora uvedených látek a postupů lze připravit různé pyrazolfosfáty a -fosfonáty. Přípravu sloučenin podle vynálezu blíie objasňuj následujcí příklady.
Přikladl ·
Příprava 1-0,0-dietlylfosforodilh0yylcettmlido-3,5-dimethylpyrazolu
0,0-diethylfotforodithiožvá kyselina [з,72 g (0,02 molu) (C2H5'O)2P(S)Sh]se·rozpustí ve 25 ml dimethylformamidu. Roztok kyseliny se oeutraliztje tiiethyl^amin^i^m [2,01 g (0,02 mou)), přičemi během neutralizace se nádoba chladí. K tomuto roztoku se přidá 2,59 g (0,015 molu) 1-chloracetyl-3,5-dimethylpyrazolu. Reakční směs se míchá při teplotě okolí
208459 · hodiny. Re^kní směs se zředí 1-50 ml benzenu a pak se promje dvěma Ю0 ml dávkami zředěného roztoku chloridu sodného. Organická'fáze se oddělí a vysuší síranem hořečnatým, přefeitruje a organické rozpouštědlo se odstraní za vakua. Získá se 4,71 g titulního produktu ve formě světle žluté kapaliny o indexu lomu n^ l.kUUk. MUL J. rozpuslnj v aiiUWi. Struktura se'potvrdí Nffi-annaýzou.
? ř í k k a d 2
Příprava iute]mθdiáruího 1-chLlrlcetyl-3,5ddiπlettyleyrlZllu
V 50 ml tetrahydrofuranu se suspenduje 19,2 (0,2 molu) 3,U-dimethylpyrazolu. K suspenzi se přidá v jedné dávcez37,6 g (0,22 molu) ctllracetru,tydridu. Vznikne roztok a teplota vzroste ze 17 na 34 °C. Roztok se nechá stát hodinu při teplotě ЮоИ a pak se 5 minut vaří pod zpětným chladičem na parní lázni. Směs se nechá stát přes noc a pak se slije do 50 ml chladné vody. ' Vyysráží. se pevná látka. Pro urychlení reakce chllracetrUhydridu s vodou se směs zahřívá na 50 °C na parní lázni.. Směs se nechá stát 15 minut, roztok se ochladí na °C, přefiltruje a promyje chladnou vodou. Směs se jeětl 2o promne' n-heomiem a produkt se sudí k hodinu při 50 °C a pak při 40 °C. Získá se 30-,1 g titulní sloučeniny ve formě jemných bílých jehliček o teplotě tání 72 ai 75 °C. Jehličky jsou rozpustné v acetonu. Struktura se potvrdí spektrem NMR.
Příprava ' 1-ethyl-0-etlyLflssltldditilУllceermnido-3>5ddimethylpyrazllu
Reakce je podobná reakci uvedené v příkladě 1. EtlhΊ-O-ethУLflsflUldithilová kyselina [3,40 g (0,02 molu)] se rozpuutí ve 25 ml dimethylforaamidu. Během rozpouštění se směs mícháo Roztok se ochodí a neutralizuje 2,01 g (0,02 molu) ^ΙοΜ^Ι^.^ při teplotě pod 30 C. K tomuto 'roztoku se přidá 2,59 g (0,15 molu) 1-chllrrcrtyl-3>5ddimethylpyrazlld Smě8 se 4 hodiny míchá při teplotě o^c^olÍ· Po 4 hodinách se reakční směs zředí 180 ml benzenu, promrje dvěma 100 ml dávkami zředěného roztoku chloridu sodného a vysuší sírenem hořečnatým. . Pi přefiltrování a odpaření organického rozpouštědla za sníženého tlaku . se získá 4,54 g titulní sloučeniny ve fumě Hutě kapaliuy i . intfeou nomu nj° 1,5482· Stru^ura produktu se potvrdí NMRsspktrem.
Příklad 3
Příprava L-ettyl-O-ilobutyllsзluoodtthloylcetlmlidl-3,5ddimettyleyrlZllu
Ve 25 m dimethyllrrmrmidd se rozpuutí 3,96 g (0,02 molu) ethyl-O-islbutylflsflUldithilové kyseliny. Kalina ae neutralizuje 2,01 g (0,02 molu) triethyLlaminu za chlazení na teplotu pod 30 °C. K tomuto roztoku se přidá 2,59 g (0,015 molu) iutermediáruíto 1-chlorKcetyl-D,5ddimettylpyrlzkld. Reakční směs se míchá 4 hodiny při teplotě okoH. Ni konci, této doby se reakční směs zředí 150 ml benzenu i promrje dvěma 150 ml dávkami zředěného roztoku chloridu sodného. Orgimická vrstva se odc^děií i vysuší sírmeem hořečnatým i přefiltruje. Organické ^pouštěd^ se za vakua odpal* í. Získá se žlutá kapalina (4,70 g) o indeou lomu ηρθ 1 >U3U7, kterou tvoří . titulní slldčeuiul· Sto^turo se potvMí N1®-spektrem.
Příklad 4
Příprava 1 -0, O-ddethylf lslukmonulhtoyllcetlmldo-3,U-dimθttyleyrlZllu
Ve 25 ml dimethylforarmidd se rozpuutí 4,16 g (0,02 molu) 0,0-diettylloslnlomluothilát draselného. K tomuto roztoku se přidá 2,59 g (0,015 molu) 1-ctllrlcθtyl-3,5ddimettyleyrlzllu a směs se míchá 4 hodiny při teplotě místnost. Reakční směs se zředí '00 ml benze . u a pro^je dvěma 100 . ml dávkami zředěného roztoku chloridu sodného. Po Kudlení se organická fáze vysuší sírtrnem hořečnatým, přefiltruje a organická rozpouštědla se za vakua odpaří. Získá se 4,5 g titulní sloučeniny ve formě jantarově zbarvené kapaliny o indeou lomu η2θ 1»5075· Struktura ^oduktu se potvrdí N®rB^ktrem.
Příklad 5
Příprava 1-N-0,O-diethylfosforodithioylacetyl-3-fenyl-5-methylpyrazolu
Stejným postupem, jako v příkladě 3 se 3,88 g (0,019 molu) 90% 0-ethylfosfonodithioové kyseliny rozpustí ve 25 ml dimethylformamidu a roztok se neutralizuje 1,9 g (0,019 molu) triethylaminu za chlazení pod 25 °C. К tomuto roztoku se přidé 3,28 g (0,014 molu) 1-chloracetyl-3-fenyl-5-methylpyrazolu a reakční směs se 4 hodiny míchá při teplotě okolí. Na konci této doby se reakční směs zředí 100 ml toluenu a promyje dvěma 75 ml dávkami zředěného roztoku chloridu sodného. Po oddělení se organická vrstva vysuší síranem hořečnatým, přefiltruje a organické rozpouštědlo se za vakua odpaří. Získá se 5,26 g titulní sloučeniny o indexu lomu 1,5774. Struktura produktu se potvrdí NMR-spektrem.
Příklad 6
Příprava 1-N-0,0-diethylfosforomonothioylacetyl-3-fenyl-5-methylpyrazolu
Ve 25 ml dimethylformamidu se rozpustí 2,8 g monothioátu draselného. К tomuto roztoku se přidá 2,04 g (0,0087 molu) 1-chloracetyl-3-fenyl-5-methylpyrazolu. Reakční směs se 4 hodiny míchá při teplotě okolí i Na konci této doby se směs zředí 100 ml toluenu a promyje dvěma 75 ml dávkami vody. Po oddělení se organická fáze vysuší síranem hořečnatým, přefiltruje a za vakua odpaří. Získá se 2,8 g titulní sloučeniny ve formě jantarově zbarvené kapaliny o indexu lomu η^θ 1,5615. Struktura se potvrdí nukleární magnetickou resonancí.
Reprezentativní a ilustrativní sloučeniny, které lze připravit shora uvedenými postupy, jsou uvedeny v následující tabulce. Každá sloučenina je označena číslem a těchto čísel se užívá pro identifikaci jednotlivých sloučenin ve zbytku přihlášky.
Tabulka I
R
R
| Sloučenina číslo | X | R | R1 | r2 | R3 | Teplota tání nebo η^θ |
| 1 | S | oc2h5 | oc2H5 | CH3 | CH3 | 1,5355 |
| 2 | s | OCH.J | OCH3 | CH3 | CH3 | 1,5496 |
| 3 | S | °2H5 | 0C2H5 | CH3 | CH3 | 1,5482 |
| 4 | s | C2H5 | O-i-CjH? | CH3 | CH3 | 1,5405 |
| 5 | s | C2H5 | o-i-c4H9 | CH3 | GH3 | 1,5357 |
| 6 | s | C2H5 | 0^2^5 | H | CH3 | 1,5551 |
| 7 | s | c2h5 | O-i-Cýi? | H | CH3 | 1,5434 |
| 8 | s | C2H5 | o-í-c4h9 | H | CH3 | 1,5330 |
| 9 | 0 | °°2Η5 | oc2h5 | GH3 | CH3 | 1,5075 |
| 10 | s | OCHj | OCH3 | H | CH3 | 1,5480 |
| 11 | 0 | oc2H5 | H | CH3 | 1,5055 | |
| 12 | s | oc2H5 | oc2h5 | H | CH3 | 1,5370 |
| 13 | s | C2H5 | °°2H5 | CH3 | - | 86 až 90 °C |
| 14 | s | oc2h5 | oc2h5 | GH3 | - | 1,5774 |
| 15 | s | C2H5 | CH? | - | 77 až 80 °C | |
| 16 | s | c2h5 | O-i-C H | GH3 | - | 1,5752 |
| 17 | s | OCH3 | OCH3 | CH3 | - | 1,5980 |
Sloučenina X číslo R>
R2
R3 Teplota tání nebo nB°
| 18 | 0 | 0C2H5 | ch3 | - | |
| 19 | ‘ s | ^2«5 | 0C2H5 | CH3 | H |
| 20 | 0 | OC2H5 | OC2Hj | CH3 | H |
| 21 . | s | c2h5 | <О1-<С^ | CH3 | H |
| 22 | 0 | °2h5 | Oi-Cýl? | CH3 | H |
| 23 | s | 0C2H5 | 0C2H5 | H | CH3 |
| 24 | 0 | 0C2H5 | “A | H | CH3 |
| 25 | s | C2H5 | O.Í-C4H9 | CH3 | - |
| 26 | 0 | <M5 | 0-1^¾ | CH3 | - |
| 27 | s | OC2H5 | OCH3 | H | - |
| 28 | 0 | OCH3 | OCH3 | H | - |
| 29 | s | «A | «Л | H | H |
| 30 | s | c2h5 | oc2H5 | H | H |
| 31 | 0 | oc2H5 | «Α | Η | H |
'Test insekticidní účinnosti
1.55T5
Oonačení hmyz se zde používá v nejSirším běžném smslu, tj. pod výrazem hmyz se rozumí i pavoucC, roztoči, . klíšlata a podobní šHůií, kteří podle striktní biologické klasifikace do třídy h^rzu nepatří. Pod označením hmyz se tedy rozuměj nejen maaí bezobbaaií Živočichové náležející do třídy Insecta,. mezi které patří Sestinohé okřídlené formy jako jsou broud, Štěnice, včely, mouchy apod., nýbrž rovněž příbuzné třídy arthropodů, jejichž příslušníci jsou bezkkídlí, a obvykle ma j více než šest noh, jako jsou pavoud, roztoči, Híšlata, stonožky apod.
Při zkouSkách insekticidní' účinnooti bylo používáno následujcích druhů hmyzu - a následnících zkušebních postupů:
A. Moucha domáéí [Musea dorneesica (L)J
Zkoušená sloučenina se rozpuutí v acetonu a alikvótní vzorek se pipetou přenese na dno hliníkové misky o rozměrech 55x15 mm. Aby se zaručilo rovnoměrné . rozdělení po dně misky, přidá se T ml acetonu obsaxujcího 0,02 % podzemicového oleje. Po odpaření všeho rozpouštědla se miska umídí v kulaté lepenkové 1г8ЪЬс1 obsahuje! 25 jednodenních samiček mouchy domeáí. Krabice je na dně uzavřena celofánem a na vrchu tylovou síťovinou a obsahuje kousek vaty nasáknutý cukrovou vodou jako potravu pro eoucty· Mortaaita se zaznamenává po 48 hodinách. Zákládní koncentrace použitá pro sereening při tomto testu je 100,/ig zkoušené sloučeniny na 25 samiček mouchy domíálí.
B. Lygus hesperus (Kiight)
Zkoušená sloučenina se rozpudí v roztoku 50 dílů acetonu a 50 dílů vody. 2 el tohoto roztoku se nastříkají ruční rozstřikovací pistolí do kulaté lepenkové krabice zakryté na dně celofánem a na vrchu tylovou síťovinou, obsahujeí jeden lusk bobu a 10 dospělých jedinců Lygus hesperus. Moortlita v % se zjišťuje po 48 hodinách. Základní koncentrace použitá pro sereening při tomto testu je 0,05 % hmoOnidních zkoušené sloučeniny ve vodné acetonovém roztoku.
C. Přímý postdk ešce makové ,Aphis fa^e (Scop.)]
Rodllna asi 5 cm vysoká se přesadí do hlinito-písčité půdy v 7,6 cm keramickém ' kořenáči a zamoří se 25 až 50 mšicemi makovými různého státt. Po 24 hodinách se rostlina postříká roztokem zkoušené chemikááie ve s^ěJi 50' dílů acetonu a 50 dílů vody až do počínajícího okapávání postřiku z rostliny· Ošetřená rostlina se udržuje ve skleníku· Mortalita se zjišluje po 3 dnech. Základní koncentrace použitá pro screening při tomto testu je 0,05 % hmotnostních zkóušené sloučeniny ve vodněacetonovém roztoku.
D. Zkouška systemického účinku proti mšici makové * 4
Při tomto testu se hodnotí absorbce zkoušené sloučeniny kořeny a její rozšíření do nadzemních Částí rostliny. Při zkoušce systemického účinku se používá mšice makové [Aphis fabae (Scop.)J · Jako hostitelských rostlin pro mšici makovou se používá mladých rostlin lichořeřišnice. Hostitelské rostliny se přesadí do 0,454 kg půdy, která byla ošetřena zkoušenou sloučeninou. Ihned po zasazení do ošetřené půdy se rostliny zamoří mšicemi. Koncentrace toxické látky v půdě je v rozmezí od 10 ppm směrem dolů až do koncentrace, při které se dosáhne hodnoty LD-50. Mortalita se určuje po 72 hodinách. Percentuální podíl usmrcených jedinců se určí na základě porovnání s kontrolními rostlinami umístěnými v neošetřené půdě. Vypočítají se hodnoty LD-50.
E. Přímý postřik mšice broskvoňové Myzus persicae (Sulzer)]
Rostlina ředkve (Rhaphanus sativus) asi 5 cm vysoká se přesadí do hlinitopísčité půdy v 7,6 cm keramickém kořenáči a zamoří se 25 až 50 mšicemi broskvoňovými různého stáří. Po 24 hodinách se rostlina postříká roztokem zkoušené chemikálie ve směsi 50 dílů vody až do počínajícího okapávání postřiku z rostliny. Ošetřená rostlina se udržuje ve skleníku. Mortalita se zjišíuje po 3 dnech. Základní koncentrace použitá pro screening při tomto testu je 0,05 % hmotnostních zkoušené sloučeniny ve vodněacetonovém roztoku.
F. Rus domácí [Batella germanica (Linné)]
Zkoušené sloučeniny se zředí směsí vody a acetonu 50:50. Ruční rozstřikovací pistolí se nastříkají 2 ml roztoku do kulaté lepenkové krabice obsahující 10 jednoměsíčních nymf rusá domácího. Krabice jsou na dně zakryté celofánem a na vrchu tylovou aítovinou. Percentuální mortalita se určuje po 7 dnech. Zkouší se koncentrace od 0,1 % směrem dolů až do koncentrace, při které se dosáhne asi 50 % mortality.
G. Estigmene acrea (Drury)
Roztok zkoušené sloučeniny se připraví tak, že se sloučenina rozpustí ve směsi 50 dílů acetonu a 50 dílů vody. Do roztoku zkoušené sloučeniny se na 2 až 3 sekundy ponoří Část listu šlovíku (Rumex crispus) asi 2,5 cm široká a 4 cm dlouhá a pak se položí na drátěnou sítku, kde se nechá oschnout. Oschlý list se pak umístí do Petriho misky obsahující navlhčený kousek filtračního papíru a list se zamoří pěti larvami Estigmene acrea ve stadiu druhého insteru. Mortalita larev se určuje po 48 hodinách. Jestliže jsou přítomny po této době ještě živé larvy, přidá se do misky kousek syntetického prostředí a larvy se pozorují dalších 5 dnů, aby se zjistil opožděný účinek zkoušené sloučeniny. Základní koncentrace použitá pro screening při tomto testu je 0,05 % hmotnostních zkoušené sloučeniny ve vodněacetonovém roztoku.
H. Trichoplusia ni (Hubner)
Použije se larev Trichoplusia ni a postupuje se stejně jako v případě larev Estigmene acrea, pouze s tím rozdílem, že se místo části listu šlovíku, použije přibližně stejně velké dělohy Calabacita abobrinha. Základní koncentrace použitá pro screening při tomto testu je 0,1 % hmotnostních zkoušené sloučeniny v roztoku.
I. Heliothis virescens (F.)
Použije se larev Heliothis virescens a postupuje se stejně jako v případě larev Estigmene
206459 ecrea, pouze s tím rozdílem, že se místo části listu šlovíku, použije přibližně stejně velké části listu salátu Lactuca . sativa. Základní koncentrace pouUitá pro screening při tomto testu je 0,1 % hmoonnotních zkoušené sloučeniny v roztoku.
J. Komár pisklavý [Culex pipiens quinquufasciatus (Say)]
Insekticidní účinek se určuje za pouuití larev komára Culex pipiens quinquufasciatus ve stadiu třetího instaru. Deset larev se uníítí do 170 ml papírového pohárku obsahujícího 100 ml vodného pgztoku zloušené chemikálie. Potlačované larvy se pak uloží při teplotě 21 °C. MoottHta . se u^či^;Je po 48 hodinách. Zkouší se koncentrace od 0,5 ppm směrem dolů až do koncentrace, při. které dochází asi k 50 % moottlitě.
K. Sviluška snovací [letarnyrchus urtkcae (Koch)]
Rostliny fazolu obecného asi 10 cm vysoké se přesadí do půdy v 7,6 cm keramickém kořenáči a zamoří se sviluškami kovacími různého stáří a různého poh-aví. Po 24 hodinách se zamořené rostliny obrátí směrem dolů a ponoří na 2 a 3 sekundy do roztoku zkoušené sloučeniny ve 50 dílů acetonu a 50 dílů vody. OOštřená rostli na se udržuje ·7 dnů ve skleníku. Po této době se určuje mott^Hta jak dospělých roztočů, tak nymf, které se vylíhly z vajíček, které byly na rostlinách.v době ošetření. Základní koncentrace pouužtá pro screening při tomto testu je 0,05 % hmoonnosních zkoušené sloučeniny ve vodnělcftonovém roztoku.
Tabulka II uvádí souhrnně výsledky zkoušek provedených se sloučeninami uvedenými v tabulce I. Výsledky zkoušek jsou uvedeny formou hodnot LD^q, což představuje let^hální dávku zkoušené sloučeniny pro 50 % populace hmyzu při zkoušce. Data uvedená v tabulce II se získají takto:
Zkouška s každým druhem hmyzu se nejprve provádí za pouuítí základní koncentrace pro screenkng. U těch sloučenin, u kterých se dosáhlo menší morality než 50 % přk této koncentraci, jsou v tabulce před údajem základní koncentrace použité pro screening uvedeny znaky větší než (». U těch sloučenin, u kterých se dosáhlo přibližně 50 % mo^Hty je uvedena samotná základní koncentrace pouužtá pro screening. Ty sloučeniny, u kterých se dosáhlo při této základní větší moortaity než 50 % se podrobí dalšímu zkoušení při postupně se snižujících koncertn-racích, až se dosáhne koncentrace při· které se dosáhne asi 50 % mort^aity. Tato koncentrace LD^q je pak v tabulce uvedena.
Základní koncentrace pro screenL^ng se v každém testu volí pouze z hlediska účelnosti a hodnoty uvedené v tabulce proto v žádném případě nereprezentují nejvyěší konce^^ci, při které lze provádět zkoušky insekticidní Pokud je v tabulce na některém místě uvedena vodorovná čárka, znamená to, že nebyly prováděny vůbec žádné testy.
Symboly použité v tabulce II
MD Musea domes^a (L). (moucha domááí)
LH Lygus hesperus (Kigbt)
AF Aphis fabae (Scop.) (mmice maková) AFS Aphis fabae (Scop.) (mdce.maková) systemická účknost MP tyzus perskcae (Sulzer) (mdce broskvoňová) BG Blatella germsuica (LLnné) (rus domácí) EC Esti/mene acrea (Drury) TN Trichoplusia · nk (Hubner) · HV Heeiothis virescets (F.)
CP Culex pipkens quinquufasciatus (Say) (komár pisklavý)
TU Tetrenychus urticae (Koch) (svkluška snovací) (1) d^s^j^ě^l^lí jedinci (2) vajíčka (3) systemický účinek >větší než <mmnší než
- zkouška se neprováděla.
T ab u lka II
Insekticidu! účinnost - přibližné hodnoty LD50
Slouče- TU nina . dospě- vajíč- syste-
| číslo | MD | AF | AFS | MP | BG | LH | EC | TN | HV CP iý hmyz | ka | mická Účinnost | |
| 1 | 35 | 0,03 | >10 | 0,03 | >0,1 | >0,05 | >0,05 | >0,1 | >0,1 1 | <0,05 | <0,05 | >10 |
| 2 ' ' | 35 | 0,03 | >10 | 0,05 | >0,1 | >0,05 | >0,05 | >0,1 | >0,1 >1 | >0,05 | >0,05 | . - |
| 3 | 19 | 0,0005 | >10 | 0,002 | 0,01 | >0,05 | >0,05 | >0,1 | 0,1 >1 | <0,05 | <0,05 | >10 |
| 4 | 21 | 0,0005 | >10 | 0,003 | 0,05 | >0,05 | >0,05 | >0,1 | 0,1 >1 | >0,05 | >0,05 | - |
| 5 | 20 | 0,0003 | 2 | 0,0005 | 0,01 | >0,05 | >0,05 | 0,01 | 0,02» | 0,05 | <0,05 | >10 |
| 6 | >100 | 0,005 | >10 | 0,03 | >0,1 | >0,05 | >0,05 | >0,1 | >0,1 >1 | <0,05 | <0,05 | >10 |
| 7 | >100 | 0,005 | 1 | 0,03 | >0,1 | >0,05 | >0,05 | >0,1 | >0,1 >1 | >0,05 | 0,05 | >10 |
| 8 | 100 | 0,002 | 10 | 0,005 | >0,1 | >0,05 | >0,05 | >0,1 | >0,1 >1 | 0,05 | <0,05 | >10 |
| 9 | <100 | |||||||||||
| > 10 | 0,0008 | >10 | 0,05 | 0,1 | >0,05 | >0,05 >0,05 | >0,05» | >0,05 | >0,05 | >10 | ||
| 10 | <0,05 | |||||||||||
| >100 | >0,005 | - | - | - | - | - | - ' | >0,05» | >0,05 | >0,05 | . - | |
| 1 1 | 100 | >0,05 | - | - | - | - | - | - | >0,05 .1 | >0,05 | 0,05 | - |
| 12 | >100 | >0,05 | - | - | - | - | - | - | >0,05» | >0,05 | >0,05 | - |
| 13 | <100 | <0,05 | ||||||||||
| >10 | 0,005 | >10 | - | - | - | - | - | >0,05» | >0,005 >0,05 | >10 | ||
| 14 | >100 | 0,005 | >10 | - | - | - | - | - | >0,05>1 | >0,05 | >0,05 | - |
| <0,05 | <0,05 | |||||||||||
| 15 | 100 | 0,003 | >10 | 0,002 | >0,1 | >0,05 | >0,05 | >0,05 | >0,05» | >0,005 >0,005 | >10 | |
| <0,05 | <0,05 | |||||||||||
| 16 | >100 | 0,01 | >10 | 0,05 | >0,1 | >0,05 | >0,05 | >0,05 | 0,05» | >0,005 >0,005 | - | |
| 17 | >100 | >0,05 | - | - | - | - | - | - | >0,05» | >0,05 | >0,05 | - |
| 18 | >100 | >0,05 | - | - | - | - | - | - | >0,05» | >0,05 | >0,05 |
Pod pojmem insekticidně učinné moOsSvi se rozumí takové mnOsSví těchto Látek, které při jejich aplikaci na místo . výskytu h^zu, na potravu hmyzu nebo na hmyz samotný způsobí uhynutí nebo podstatné poškození značné čássi . Účinných složek podle vynálezu se může používat bu5 jako jediné pessicidní složky v prostředku nebo jeko jedné ze sloučenin s podobným pouustím, které jsou v prostředku obsaženy. Kromě toho peesicidní prostředky podle vynálezu nemusí být jako takové aktivní. Účelu, který vynález sleduje se dosáhne i tehdy, když se prostředek stane Učiiným až působením vnějších vlivů, jako působením.světla nebo až po fyzioSogCtVém působeni, ke kterému dojde, když je prostředek požžt a pronikne do těla škůdce.
Přesný způsob,'jakým se pesSicidních sloučenin podle vynálezu používá v každém jednotívvém případě je odborníkům zřejmý. Obbykle se Učinné peeSicidní sloučeniny používá jako složky kapalného prostředku, například emulze, suspenze nebo aerosolového possřiku. I když koncentrace účinné peeSicidní složky v takovém prostředku může ležet v širokém rozmeeí, obvykle peeSicidní prostředek neobsahuje více než asi 80,0 % hmotn<)osních Učinné složky.
Látky podle vynálezu se obvykle appikuií na škůdce, na místo výskytu škůdců nebo na jejich potravu ve formě standardních zernmddlských prostředků, které rovněž obsahuj agro208459 nomicky přijatelný nosič· Pod pojmem agronomicky přijatelný nosič se rozumí jakákoliv látka, která lze použít pro rozpuštění, dispergaci nebo difúzi účinné sloučeniny v pro* . středku, aniž by se zhoršila účinnost sloučeniny· Nosič dále nesmí mít Škodlivý účinek na půdu, zařízení, pěstované plodiny nebo agronomické prostředí· Prostředky podle vynálezu mohou být buč pevné nebo kapalné směsi nebo roztoky· Tak například lze sloučeniny podle vynálezu zpracovat na smáčitelné práSky, emulgovatelné koncentráty, granuláty a popraSe. V těchto prostředcích jsou sloučeniny smíšeny в kapalnými nebo pevnými nosiči a, je-li to žádoucí, vhodnými povrchově aktivními látkami·
Obvykle se účelně přidávají též pomocné přísady, jako si^áčedla, látky zajištující rovnoměrnější rozdělení prostředku, dispergátory, zahušlovad| látky zvyšující adhezi apod· Tyto látky jsou v zemědělské praxi běžné·
Při přípravě emulgovatelných koncentrátů se mohou účinné sloučeniny rozpustit v organických rozpouštědlech, jako benzenu, toluenu, xylenu, methylováném naftelenu, kukuřičném oleji, dřevním oleji, o-dichlorbenzenu, isoforonu, cyklohexanonu, methyloleátu apod· nebo ve směsích těchto rozpouštědel spolu s emulgátory, které umožňují dispergaci ve vodě. Vhodnými emulgátory jsou například adukty ethylenoxidu a alkylfenol-ů nebo alkoholů s dlouhým řetězcem, merkaptany, karboxylové kyseliny a reaktivní aminy a částečně esterifikované -vícemocné alkoholy. Do prostředků se mohou též přidávat rozpouštědla, rozpustné sulfáty nebo sulfonáty, jako soli kovů alkalických zemin nebo aminové soli alkylbenzensulfonátů a sodné soli sulfatovaných alkoholů, které mají povrchově aktivní vlastnosti, jako emulgátory a to buč samotné nebo ve spojení s adukty ethylenoxidu·
Smáčitelné prášky, vhodné pro rozstřikování, se mohou připravit smísením účinných sloučenin s jemně rozdělenými pevnými látkami, jako jíly, anorganickými křemičitany a uhličitany a kysličníkem křemičitým za přidání smáčedel, adhezívních činidel a/nebo dispergátorů. Koncentrace účinných složek v těchto prostředcích je obvykle v rozmezí od asi 20 do asi 80 % hmotnostních. Dispergátor může tvořit asi 0,5 až asi 3 % hmotnostní prostředku a smáčedlo asi 0,1 až asi 5 % prostředku·
Popraše lze připravit smísením účinných látek podle vynálezu s jemně rozdělenými inertními pevnými látkami, které mohou být organického nebo anorganického původu· Jako látky vhodné к tomuto účelu lze uvést například rostlinné moučky, kysličník křemičitý, křemičitany, uhličitany a jíly.
Jedním vhodným způsobem jak připravit popraš, je zředit smáčitelný prášek jemně rozděleným nosičem· Běžně se vyrábějí poprašové koncentráty obsahující asi 20 až asi 80 % účinné složky a ty se pak ředí ne aplikační koncentraci asi 1 až 10 %
Sloučeniny podle vynálezu se mohou aplikovat jako postřiky běžně používanými způsoby, jako jsou běžné vysokoobjemové kapalné postřiky, nízkoobjemové postřiky, postřiky prováděné pomocí dmychadla, vzdušné spreje a popraše· Pro nízkoojjemové aplikace se obvykle používá roztoků účinných sloučenin· Zředění a stupeň aplikace obvykle závisí na takových faktorech, jako je typ použitého zařízení, způsob aplikace a velikost ošetřované plochy·
Při některých aplikacích je užitečné kombinovat sloučeniny podle vynálezu s jedním nebo více jinými insekticidy. Jako příklady jiných insekticidů, kterých lze к tomuto účelu pro dosažení dalších výhodných účinků použít lze uvést parathion, methylparathion, melathion, karbaryl, methomyldikofol, monokrotofos, chlordimeform, apod. К prostředkům podle vynálezu lze též přidávat fungicidy a rostlinné baktericidy·
Claims (27)
- Ρ δ Ε 0M £ T VYNÁLEZU1. Insekticidní prostředek vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I H3X ? ?/RI ^N-c-cHgSP:/' н-сссХ EE]Xr2 kde ‘ X představuje kyslík nebo síru,R představuje alkylskupinu obsáhiuící 1 až 6 atomů uhlíku včetně nebo alkoxyskupinu obsáhující 1 až 6 atomů uhlíku včetně,R, představuje alkoxyskupinu obsalh&uí1 až 6 atomů uhlíku ' včetně,Rg představuje vodík nebo methylskupinu aRj představuje vodík, meeýlskupinu nebo f enyl skupinu.
- 2. Insekticidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde ' R představuje alkoxy, Rg představuje methyl a R představuje meehyl.
- 3. Insekticidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde R představuje ethoxy a R, představuje ethoxyskupinu.
- 4. Insekticidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde X představuje kyslík, R představuje alkoxyskupinu, Rg představuje vodík a Rj představuje methyl.
- 5. Insekticidní prostředek podle bodu 4, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde R představuje ethoxy a R, představuje ethoxyskupinu.
- 6. Insekticidní prostředek podle bodu ,'vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde X představuje síru, R představuje alkoxy, Rg představuje methyl a Rj představuje meehyl.
- 7. Insekticidní prostředek podbe boduvyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde R představuje ethoxya R, představuje ethoxyskupinu.
- 8. Insekticidní prostředek podle bodu 6,, vyznačený že jako účinnou složku obec- ného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde R představuje methoxy a R, představuje methoxyskupinu.
- 9. Insekticidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde X představuje síru, R představuje alkyl, Rg představuje methyl a Rj představuje meehyl.Ю. Insekticidní prostředek podle bodu 9,vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde R představuje ethyl a R, představuje ethoxyskupinu.
- 11. Insekticidní prostředek podle bodu 9, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde R představuje ethyl a R, představuje isopropoxyskupinu.203459
- 12. Insekticidní prostředek podle bodu 9, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzoirce I obsahuje sloučeninu, kde R představuje ethyl a R, představuje isobutoxyskupinu.
- 13. Insekticidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde X představuje síru, R představuje alkyl, Rg představuje vodík a R^ představuje mettyl.
- 14. Insekticidní prostředek podle bodu 13, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde R představuje ethyl a R, představuje ethoxyskupinu.
- 15. Insekticidní*-prostředek.jdle bodu 13, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu«ikde R představuje ethyl a R, představuje isopropoxyskupinu.
- 16. Insekticidní prostředek podle bodu 13, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde R představuje ethyl a R, představuje isobutoxyskupinu.
- 17. Insekticidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účiroou složku obecného vzoirce I obsahuje sloučeninu, kde X představuje síru, R představuje alkoxyskupinu,Rg představuje vodík a Rj představuje mettyl.
- 18. Insekticidní prostředek podle bodu 17, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde R představuje methoxyskupinu a Rj představuje methojqrskupinu.
- 19. Insekticidní prostředek podle bodu 17, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzoirce I obsahuje sloučeninu, kde R představuje ethoxy a R, představuje ethoxyskupinu.
- 20. Insekticidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde X představuje síru, R představuje alkyl, Rg představuje metlhyl a R představuje fenyl. ’
- 21. Insekticidní prostředek podle bodu 20, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde R představuje ethyl a R( představuje ethoxyskupinu.
- 22. Insekticidní prostředek podle bodu 20, vyznačený tím, že jako účinnou - složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde R představuje ethyl a R, představuje isopropoxyskupinu.
- 23. Insekticidní prostředek podle bodu 20, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzoirce I obaluje sloučeninu, kde R představuje ethyl a R^ představuje isobutoxyskupinu.
- 24. Insekticidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde X představuje síru, R představuje alkoxyskupinu,R2 představuje metty1 a R^ představuje fenyl.
- 25. Insekticidní prostředek podle bodu 24, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzoirce I obsahuje sloučeninu,- kde R představuje ethoxyskupinu a R, představuje ethoxyskupinu.
- 26· Insekticidni prostředek podle bodu 24, vyznačený tm, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde R představuje methoxyskupinu a R, představuje methoj^skupinu·
- 27· Insekticidni prostředek podle bodu 1, vyznačený tim, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde X představuje kyslík, R představuje alkoxyskupinu, Rg představuje methyl a R^ představuje fenyl·
- 28· Insekticidni prostředek podle bodu 27, vyznačený tím, že jako účinnou složku obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde R představuje ethoxyskupinu a R, představuje ethoxyskupinu·
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/947,803 US4197295A (en) | 1978-10-02 | 1978-10-02 | Pyrazole phosphates and phosphonates - insecticides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208459B2 true CS208459B2 (en) | 1981-09-15 |
Family
ID=25486808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS796642A CS208459B2 (en) | 1978-10-02 | 1979-10-01 | Insecticide means |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4197295A (cs) |
| EP (1) | EP0011363B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5549390A (cs) |
| AR (1) | AR223012A1 (cs) |
| AT (1) | ATE823T1 (cs) |
| AU (1) | AU5128179A (cs) |
| BR (1) | BR7906136A (cs) |
| CS (1) | CS208459B2 (cs) |
| DD (1) | DD154469A5 (cs) |
| DE (1) | DE2962462D1 (cs) |
| DK (1) | DK412879A (cs) |
| ES (1) | ES484569A1 (cs) |
| IL (1) | IL58358A0 (cs) |
| NZ (1) | NZ191698A (cs) |
| PH (1) | PH14166A (cs) |
| PL (1) | PL122560B1 (cs) |
| PT (1) | PT70253A (cs) |
| ZA (1) | ZA795187B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4363804A (en) * | 1981-12-21 | 1982-12-14 | Stauffer Chemical Company | Phosphonodithioylacetylamino phenyl pyrazoles |
| DE3409081A1 (de) * | 1984-03-13 | 1985-09-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Chlorierte phosphorylmethylcarbonylpyrazol-derivate |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE572314A (cs) * | 1957-10-25 | 1900-01-01 | ||
| FR1331721A (fr) * | 1961-08-10 | 1963-07-05 | Geigy Ag J R | Nouveaux dérivés de l'acide thiophosphorique et leur préparation |
| US3658800A (en) * | 1968-04-16 | 1972-04-25 | Ciba Ltd | Herbicidal derivatives of o o-dialkyl-s-morpholinocarbonylmethyl-thiophosphates and dithiophosphates |
| JPS5527882B1 (cs) * | 1970-05-13 | 1980-07-24 | ||
| DE2049692A1 (de) * | 1970-10-09 | 1972-04-13 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pyrazolo-(thiono)-phosphor(phosphon)säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
| US3780056A (en) * | 1971-12-17 | 1973-12-18 | G Singhal | Acyl hydantoin phosphorothioates |
| US4015974A (en) * | 1972-08-05 | 1977-04-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Amido phosphorothiolates |
| US3979512A (en) * | 1972-08-16 | 1976-09-07 | Bayer Aktiengesellschaft | S-(amidocarbonyl)-methyl-O-alkyl-monothiophosphoric acid ester amides |
| US3997526A (en) * | 1972-11-30 | 1976-12-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Amido phosphorothiolate pesticide |
| US4104375A (en) * | 1977-02-24 | 1978-08-01 | Stauffer Chemical Company | Isoxazole phosphates and phosphonates |
| US4094974A (en) * | 1977-02-24 | 1978-06-13 | Stauffer Chemical Company | Isoxazole phosphates and phosphonates |
-
1978
- 1978-10-02 US US05/947,803 patent/US4197295A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-09-25 BR BR7906136A patent/BR7906136A/pt unknown
- 1979-09-27 AU AU51281/79A patent/AU5128179A/en not_active Abandoned
- 1979-09-28 AT AT79302026T patent/ATE823T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-09-28 PH PH23084A patent/PH14166A/en unknown
- 1979-09-28 EP EP79302026A patent/EP0011363B1/en not_active Expired
- 1979-09-28 IL IL58358A patent/IL58358A0/xx unknown
- 1979-09-28 ES ES484569A patent/ES484569A1/es not_active Expired
- 1979-09-28 DE DE7979302026T patent/DE2962462D1/de not_active Expired
- 1979-09-28 NZ NZ191698A patent/NZ191698A/xx unknown
- 1979-09-28 ZA ZA00795187A patent/ZA795187B/xx unknown
- 1979-10-01 PL PL1979218675A patent/PL122560B1/pl unknown
- 1979-10-01 CS CS796642A patent/CS208459B2/cs unknown
- 1979-10-01 PT PT70253A patent/PT70253A/pt unknown
- 1979-10-01 DD DD79215928A patent/DD154469A5/de unknown
- 1979-10-02 JP JP12650279A patent/JPS5549390A/ja active Pending
- 1979-10-02 DK DK412879A patent/DK412879A/da unknown
- 1979-12-10 AR AR278295A patent/AR223012A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES484569A1 (es) | 1980-10-01 |
| EP0011363B1 (en) | 1982-04-07 |
| DE2962462D1 (en) | 1982-05-19 |
| BR7906136A (pt) | 1980-05-27 |
| PL218675A1 (cs) | 1980-07-28 |
| PH14166A (en) | 1981-03-19 |
| ATE823T1 (de) | 1982-04-15 |
| EP0011363A1 (en) | 1980-05-28 |
| PL122560B1 (en) | 1982-08-31 |
| PT70253A (en) | 1979-11-01 |
| IL58358A0 (en) | 1979-12-30 |
| DD154469A5 (de) | 1982-03-24 |
| ZA795187B (en) | 1980-11-26 |
| DK412879A (da) | 1980-04-03 |
| NZ191698A (en) | 1981-04-24 |
| AR223012A1 (es) | 1981-07-15 |
| JPS5549390A (en) | 1980-04-09 |
| AU5128179A (en) | 1980-04-17 |
| US4197295A (en) | 1980-04-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4144335A (en) | Insecticidal 2-substituted-imino-3-alkyl-5-dialkoxyphosphinothioyloxy-6H-1,3,4-thiadiazine | |
| US3470299A (en) | 2-methyl-coumaran-7yl-n-methyl-carbamate | |
| CS208459B2 (en) | Insecticide means | |
| US3670057A (en) | S(alkllthio ethyl) phosphorothioamidate | |
| JPS598277B2 (ja) | 置換されたエチル−りん酸（ホスホン酸）エステル、それらの製造方法並びに殺昆虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤としてのそれらの使用 | |
| CH623334A5 (cs) | ||
| US4104375A (en) | Isoxazole phosphates and phosphonates | |
| US4094974A (en) | Isoxazole phosphates and phosphonates | |
| US4225595A (en) | Piperazine phosphates and phosphonate insecticides | |
| JPH0625235A (ja) | 農薬化合物 | |
| US3803320A (en) | Control of insects,acarinae and nematodes with basically substituted 1-cyano-o-carbamoyl-formoximes | |
| US3733376A (en) | Phosphoric acid esters | |
| US3673236A (en) | Basically substituted 1-cyano-0-carbamoyl-formoximes | |
| CH629365A5 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel. | |
| US4096273A (en) | 3-Benzyl-5-[2-(4-chlorophenyl)3-methyl butyryloxy alkyl] oxadiazole insecticides | |
| US4363804A (en) | Phosphonodithioylacetylamino phenyl pyrazoles | |
| US3931358A (en) | Thio and sulfonyl glyoxylnitrileoxime phosphates and phosphonates | |
| US4045557A (en) | Certain formamidine dithiophosphates and phosphonates and their use as insecticides | |
| US4115558A (en) | Hydrazone dithiophosphates and phosphonates and use thereof as insecticides | |
| CA1078399A (en) | Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives | |
| US4016266A (en) | N-Alkylthiomethylacetamidephosphorodithioate insecticides | |
| US3984410A (en) | Isourea acetylphosphate insecticides | |
| US3995032A (en) | Insecticidal and miticidal method containing phosphorus compounds | |
| US4219547A (en) | Phosphoroimidophenyl insecticides | |
| US4686209A (en) | Certain N-(substituted-aminosulfinyl)phosphonamidothioate and dithioate pesticides |