DE1184552B - Insektizides und akarizides Mittel - Google Patents
Insektizides und akarizides MittelInfo
- Publication number
- DE1184552B DE1184552B DEG35684A DEG0035684A DE1184552B DE 1184552 B DE1184552 B DE 1184552B DE G35684 A DEG35684 A DE G35684A DE G0035684 A DEG0035684 A DE G0035684A DE 1184552 B DE1184552 B DE 1184552B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methyl
- active ingredients
- dimethyl
- insecticidal
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003579 thiophosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 23
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical class OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000206761 Bacillariophyta Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBVLLIZAKRKEHP-UHFFFAOYSA-N CS(=P(O)(O)O)CC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])Cl Chemical compound CS(=P(O)(O)O)CC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])Cl PBVLLIZAKRKEHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBBSOLAGVEUSI-UHFFFAOYSA-H Calcium arsenate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-][As]([O-])([O-])=O.[O-][As]([O-])([O-])=O RMBBSOLAGVEUSI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N Toxaphene Natural products C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940103357 calcium arsenate Drugs 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- SERHXTVXHNVDKA-UHFFFAOYSA-N pantolactone Chemical compound CC1(C)COC(=O)C1O SERHXTVXHNVDKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003470 sulfuric acid monoesters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- OEJNXTAZZBRGDN-UHFFFAOYSA-N toxaphene Chemical compound ClC1C(Cl)C2(Cl)C(CCl)(CCl)C(=C)C1(Cl)C2(Cl)Cl OEJNXTAZZBRGDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6503—Five-membered rings
- C07F9/65031—Five-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1184552
G 35684IV a/451
9. August 1962
31. Dezember 1964
Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide und akarizide Mittel, die neue Thiophosphorsäurederivate
als Wirkstoffe enthalten.
Es sind bereits im »Pesticide Index« von D. E. H. F r e a r (1961) die sehr aktiven Wirkstoffe Ο,Ο-Di- s
methyl - O - (4 - methylthio - 3 - tolyl) - thiophosphat und
O,O - Dimethyl - (1 - hydroxy - 2,2,2 - trichloräthyl)-phosphonat
erwähnt, welche in Insektiziden Handelsprodukten vorkommen. Gegenüber diesen zeichnen
sich die Verbindungen vorliegender Erfindung durch eine rascher eintretende Wirkung aus.
Es wurde nun gefunden, daß neue Thiophosphorsäure- und Dithiophosphorsäureester der allgemeinen
Formel
OR5
in der Ri und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff,
einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder ein Chloratom, R2 ein Chloratom oder die Nitrogruppe,
R4 und R5 je einen Methyl- oder Äthylrest und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, ausgezeichnete
insektizide, nematizide und akarizide Eigenschäften besitzen und sich als Wirkstoffe in Schädlingsbekämpfungsmitteln
vorzüglich eignen.
Als niedermolekulare Alkylreste für Ri, R3, Ri
und R5 in der oben angegebenen Formel I sind solche mit 1 bis 3 C-Atomen zu verstehen; es kommen für
diese Reste der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- und Isopropylrest
in Betracht.
Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können durch Umsetzung eines Halogenmethylpyrazols der allgemeinen
Formel
R2 — C C — R3
Ri-C N-CH2-Y
II
in der Ri, R2 und R3 die vorstehend angegebenen
Bedeutungen haben und Y ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom bedeutet, mit einem
Derivat einer Thio- oder Dithiophosphorsäure der allgemeinen Formel
HS —P —OR4 III
OR5
worin R4, R5 und X die vorstehend angegebenen
Anmelder:
Vertreter:
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Schweiz vom 10. August 1961 (9405)
Bedeutungen haben, vorzugsweise in Gegenwart säurebindender Mittel, oder mit einem löslichen Salz,
wie einem Alkalimetallsalz, besonders dem Natriumsalz, Kaliumsalz oder Ammoniumsalz, eines solchen
Thiophosphorsäurederivates hergestellt werden.
Die Umsetzung kann in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, Methyläthylketon, Methanol, Äthanol, Essigsäureäthylester,
Acetonitril oder Benzol ausgeführt werden. Die Reaktionstemperaturen liegen vorzugsweise zwischen
20 und 8O0C. Als säurebindende Mittel kommen Alkalihydroxyde und -carbonate oder tertiäre Amine
in Frage.
Die neuen Wirkstoffe werden je nach der vorgesehenen Applikationsweise mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln zu Stäubemitteln,
Suspensionen, Emulsionen oder Lösungen kombiniert, welche eine feine Verteilung der Wirkstoffe
auf den vor dem Befall durch Insekten und/oder Milben zu schützenden Pflanzen und anderen Substraten gewährleisten.
Zur Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geeignete Stäubemittel können z. B. durch
Mischen oder gemeinsames Vermählen der Wirkstoffe
mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen in Frage: Talkum, Diatomeen-
409 760/374
erde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure oder Tricalciumphosphat. Andererseits können die
Substanzen auch mittels eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Trägerstoffe aufgezogen werden.
Zur Herstellung von Emulsionen können die Wirkstoffe als solche oder nach Auflösung in organischen
Lösungsmitteln, wie z. B. Xylol, in Wasser emulgiert werden, welches einen oberflächenaktiven Stoff enthält.
Für die Verwendung in der Praxis ist es jedoch meist vorteilhafter, zunächst durch Kombination
flüssiger Wirkstoffe mit oberflächenaktiven Stoffen, oder fester oder flüssiger Wirkstoffe mit inerten
organischen Lösungsmitteln und oberflächenaktiven Stoffen Konzentrate herzustellen, welche ihrerseits
einphasige Systeme, d. h. Lösungen, oder mehrphasige Systeme darstellen und mit Wasser zu gebrauchsfertigen
Emulsionen verarbeitet werden können. Als oberflächenaktive Stoffe kommen sowohl
kationaktive, wie z. B. quaternäre Ammoniumsalze, anionaktive, wie z. B. Seife, Schmierseife, Salze von
aliphatischen langkettigen Schwefelsäuremonoestern, langkettigen Alkoxyessigsäuren und aliphatisch-aromatischen
Sulfonsäuren, und als nichtionogene oberflächenaktive Stoffe z. B. Polyäthylenglykoläther
von Fettalkoholen oder von Dialkylphenolen und Polykondensationsprodukte des Äthylenoxyds in
Betracht.
Als Lösungsmittel für die Herstellung von Emulsionskonzentraten eignen sich z. B. cyclische Kohlenwasserstoffe,
wie Benzol, Toluol oder insbesondere Xylol, ferner Ketone, wie Aceton, Butanon, Cyclohexanon
oder Methylcyclohexanone. Suspensionen können durch Suspendieren von netzbaren Pulvern
in Wasser erhalten werden, weiche ihrerseits durch Kombination fester Wirkstoffe mit oberflächenaktiven
Stoffen oder von festen oder flüssigen Wirkstoffen mit festen pulverförmigen Trägerstoffen und oberflächenaktiven
Stoffen hergestellt werden.
Ferner können die neuen Wirkstoffe auch in organischen Lösungsmitteln, z. B. in chlorierten Kohlen-Wasserstoffen,
wie Trichlorethylen oder in mittleren Petroleumfraktionen, gegebenenfalls unter Zusatz
von Hilfslösungsmitteln, wie Aceton oder höheren Ketonen, gelöst werden. Schließlich können die
Wirkstoffe auch in Form von Aerosol, Rauch oder Dampf in der Luft verteilt zur Anwendung gelangen,
insbesondere in Vorratsräumen oder Gewächshäusern.
Zur Verlängerung der Wirkungsdauer ist es unter Umständen zweckmäßig, den Wirkstoffen vor oder
nach der Kombination mit Trägerstoffen geeignete Epoxyde als Stabilisatoren beizufügen. Solche Stoffe,
wie z. B. Epichlorhydrin, Cyclohexenoxyd, Styroloxyd, Glycidäther, wie l-Phenoxy-2,3-epoxy-propan
oder /S-Naphthoxy-2,3-epoxy-propan, erhöhen überraschenderweise
die Beständigkeit der erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe, trotzdem sie hier
nicht zur Bindung von Chlorwasserstoff dienen können, da ja keine die Freisetzung von Chlorwasserstoff
verursachenden, aliphatisch gebundenen Chloratome vorhanden sind. Die Stabilisierung der erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe mittels Epoxydverbindungen
bildet deshalb einen weiteren Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Gewünschtenfalls läßt sich die biologische Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel verbreitern durch
Zusatz von anderen Insektiziden Wirkstoffen, wie z. B. Hexachlorcyclohexan, Dichlordiphenyltrichloräthan,
Toxaphen, Calciumarseniat, (p-Nitrophenyl)-diäthy 1 - thiophosphat, (3 - Chlor - 4 - nitro - phenyl) - dimethyl
- thiophosphat, [2 - Isopropyl - 4 - methyl - pyrimidyl-(6)]-diäthyl-thiophosphat,
(/S^-Dichlor-vinyl)-dimethyl
- phosphat, (α - Hydroxy - β,β,β - trichloräthyl)-phosphorsäure-dimethylester
oder S-(1,2-Dicarbäthoxy-äthyl)-O,O-dimethyl-dithiophosphat,
von akariziden oder fungiziden Stoffen, wie z. B. S - (4 - Chlor - pheny lmercaptomethyl) - 0,0 -diäthyl- dithiophosphat,
S - (2,5 - Dichlor - phenylmercaptomethyl)-O,O-diäthyl-dithiophosphat
bzw. N-Trichlormethansulfenyltetrahydrophthalimid, Methansulfon-N-trichlormethansulfenyl-p-chlor-anilid
oder Schwefel, oder von nematiziden oder herbiziden Stoffen. Als erfindungsgemäß verwendbare Wirkstoffe seien
z. B. die unten tabellarisch aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel
N-CH2-S-P
OR*
OR5
OR5
genannt.
| Nr. | Ri | R2 | R3 | R4 und R5 | X | Siedepunkt (Schmp.) |
| 2 | CH3 | Cl | CH3 | CH3 | S | U5°C/0,2mm |
| 3 | CH3 | Cl | CH3 | C2H5 | S | 115°C/O,2mm |
| 5 | CH3 | NO2 | CH3 | C2H5 | O | nicht destillierbar |
| 6 | CH3 | NO2 | CH3 | CH3 | S | nicht destillierbar |
| 7 | CH3 | NO2 | CH3 | C2H5 | S | 50 bis 510C |
| 10* | CH3(H) | NO2 | H(CH3) | C2H5 | S | 120°C/0,05mm |
| 11* | CH3(H) | NO2 | H(CH3) | CH3 | S | nicht destillierbar |
| 12* | CH3(H) | NO2 | H(CH3) | C2H5 | O | 13O°C/O,1 mm |
| 13* | CH3(H) | NO2 | H(CH3) | CH3 | O | nicht destillierbar |
| 14 | H | NO2 | H | CH3 | O | nicht destillierbar |
| 15 | H | NO2 | H | C2H5 | O | nicht destillierbar |
| 16 | H | NO2 | H | CH3 | S | nicht destillierbar |
| 17 | H | NO2 | H | C2H5 | S | 135°C/O,O5mm |
| 18* | J-C3H7(H) | NO2 | HG-C3H7) | CH3 | S | nicht destillierbar |
| 19* | 1-C3H7(H) | NO2 | HO-C3H7) | C2H5 | S | 145°C/0,005mm |
| 20* | CH3(Cl) | Cl | Cl(CH3) | C2H5 | S | 135°C/O,OO2mm |
| 21* | CH3(Cl) | Cl | Cl(CH3)' | CH3 | S | 130°C/0,002mm |
* Oder Isomerengemisch.
Verbindungen wurden auf ihre insekgemäß vorliegender Erfindung
gemäß vorliegender Erfindung gemäß vorliegender Erfindung
gemäß vorliegender Erfindung gemäß vorliegender Erfindung
gemäß vorliegender Erfindung
D. E. H. F r e a r, »Pesticide Index«, S. 26 (1961)
D. E. H. F r e a r, »Pesticide Index«, S. 99 und 181 (1961)
Von einer 0,1- bzw. l°/oigen acetonischen Lösung der obengenannten Wirkstoffe werden jeweils 1 ml, entsprechend
1 bzw. 10 mg Wirksubstanz, in Petrischalen gegeben. Nach der Verdampfung des Acetons werden
je 20 Stubenfliegen, Kornkäfer, Zecken oder Stechmücken in die Petrischale eingesetzt und die Zeit festgestellt,
nach welcher die Schädlinge Rückenlage einnehmen (h = Stunden; ' = Minuten).
Die erhaltenen Ergebnisse sind in folgender Tabelle zusammengestellt.
Die in nachstehender Tabelle aufgeführten, mit I bis VIII bezeichneten
tizide und akarizide Wirksamkeit hin geprüft.
I O,O-Dimethyl-S-[3- und 5-methyl-4-nitro-pyrazolyl-(l)-methyl]-thiophosphat
(Isomerengemisch)
II O,O-Diäthyl-S-[4-nitro-pyrazolyl-(l)-methyl]-thiophosphat
III O,O-Diäthyl-S-[3- und 5-methyl-4-nitro-pyrazolyl-(l)-methyl]-
thiophosphat (Isomerengemisch)
IV O.O-Dimethyl-S-[4-nitro-pyrazolyl-( 1 )-methyl]-dithiophosphat
V O,O-Dimethyl-S-[3- und 5-isopropyl-4-nitro-pyrazolyl-(l)-methyl]-dithiophosphat
VI O,O-Diäthyl-S-[3,4-dichlor-5-methyl- und 4,5-dichlor-3-methylpyrazolyl-(
l)-methyl]-thiophosphat (Isomerengemisch)
VII O,O-Dimethyl-O-(4-methylthio-3-tolyl)-thiophosphat
VIII O,O-Dimethyl-( 1 -hydroxy-2,2,2-trichloräthyl)-phosphonat
| Schädling | Wirkstoff menge mg |
I | II | III | Wirt IV |
-.stoff V |
VI | VII | VIII |
| Stubenfliege (normalsensibel) | 10 10 |
22' 93' |
21' 94' |
24' | 39' 90' |
— | 99' | 59' | 45' 5h |
| Kornkäfer | 1 1 |
5h | 75' 40' |
5h | 5h | 18' | 5h | 83' | 24h 68' |
| Zecken | |||||||||
| Stechmücken |
Die nachfolgenden Beispiele geben einige geeignete Applikationsformen an. Teile bedeuten darin stets
Gewichtsteile.
1 Teil O,O-Dimethyl-S-[3,5-dimethyl-4-nitro-pyrazolyl-(l)-methyl]-thiophosphat
wird in einer Kugelmühle mit 99 Teilen eines Trägermaterials, z. B.
Talkum, Bentonit oder Calciumcarbonat, gemischt und in einer Mühle fein zu einem Stäubemittel vermählen.
45
Bei
II
spiel
Teile O,O-Dimethyl-S-[4-chlor-3,5-dimethyl-
Teile O,O-Dimethyl-S-[4-chlor-3,5-dimethyl-
pyrazolyl-(l)-methyl]-thiophosphat werden in 60 Teilen Xylol gelöst und 15 Teile eines Äthylenoxydkondensationsproduktes
von Alkylphenolen beigefügt. Man kann auch einen entsprechenden Teil des Xylols durch 2,5 Teile Epichlorhydrin ersetzen.
Die so erhaltenen Lösungen ergeben beim Vermischen mit z. B. der 500- bis 2000fachen Menge
Wasser gebrauchsfertige Emulsionen.
Beispiel III
20 Teile O,O-Diäthyl-S-[4-nitro-3,5-dimethyl-pyrazolyl-(l)-methyll-thiophosphat
werden mit 20 Teilen Kieselgur. 5 Teilen Magnesiumcarbonat oder Calciumcarbonat,
47,5 Teilen Kaolin, 5 Teilen eines Alkanolsulfonsäure-Äthylenoxyd-Kondensationsproduktes
fein vermählen und ergeben ein netzbares Pulver, das bei der Suspension in Wasser gebrauchsfertige
Spritzmittel liefert.
2 Teile O,O-Diäthyl-S-[3(5)-chlor-5(3)-methyl-4-chlor-pyrazolyl-(
1 )-methyl]-dithiophosphat werden in 10 Volumteilen Isopropanol gelöst und diese
Lösung mit 89 bis 88 Volumteilen Petroleum vom Siedebereich 180 bis 220° C vermischt, wobei man
eine gut versprühbare hochwirksame insektizide Lösung erhält.
Claims (1)
- Patentanspruch:Insektizides und akarizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Thiophosphorsäurederivat der allgemeinen Formel:R2-OR5in der Ri und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder ein Chloratom, R2 ein Chloratom oder die Nitrogruppe, R4 und R5 je einen Methyl- oder Äthylrest und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.409 760/374 12.64 Q Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH940561 | 1961-08-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1184552B true DE1184552B (de) | 1964-12-31 |
Family
ID=47628534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG35684A Pending DE1184552B (de) | 1961-08-10 | 1962-08-09 | Insektizides und akarizides Mittel |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1184552B (de) |
| FR (1) | FR1331721A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4197295A (en) * | 1978-10-02 | 1980-04-08 | Stauffer Chemical Company | Pyrazole phosphates and phosphonates - insecticides |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2931673A1 (de) * | 1979-08-04 | 1981-02-26 | Basf Ag | Pyrazolin-5-on-yl-methyl-(di)thiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
| DE3126390A1 (de) * | 1981-07-03 | 1983-01-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | S-azolyl-methyl-di(tri)-thiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
-
1962
- 1962-08-09 FR FR906541A patent/FR1331721A/fr not_active Expired
- 1962-08-09 DE DEG35684A patent/DE1184552B/de active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4197295A (en) * | 1978-10-02 | 1980-04-08 | Stauffer Chemical Company | Pyrazole phosphates and phosphonates - insecticides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1331721A (fr) | 1963-07-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2111414C3 (de) | Insektizide Mittel | |
| DE1238902B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphor-, Phosphon- bzw. Thionophosphor-, -phosphon-saeureestern | |
| DD212889A5 (de) | Insektizide, akarizide und nematizide mittel | |
| DE1252962B (de) | Insektizide Zubereitung | |
| DE1184552B (de) | Insektizides und akarizides Mittel | |
| DE1809390A1 (de) | Phosphor-,Phosphon- bzw.Thionophosphor-(-phosphon)-saeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1060659B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2608506C2 (de) | Neue 0,0-Dialkyl-(di)thiophosphorsäureester, ihre Herstellung sowie ihre Verwendung in insektiziden und akariziden Zusammensetzungen | |
| DE2118495C3 (de) | Insektizides Mittel | |
| DE2119981A1 (de) | Thiophosphatderivate von Acetylhydraziden und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| US3660572A (en) | Insecticidal composition | |
| DE1278172B (de) | Insektizides und akarizides Mittel | |
| CH636361A5 (de) | Einen isoxazolinonring enthaltende mono- und dithiophosphorsaeureester. | |
| DE2249939A1 (de) | Phosphorsaeureester | |
| DE1493569B2 (de) | Neue aromatische Phosphor- bzw. Phosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und solche enthaltende insektizide und akarizide Mittel | |
| AT265743B (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE1643608B2 (de) | Cyclobutenphosphorsaureester, Ver fahren zu ihrer Herstellung und Schad lingsbekampfungsmittel | |
| CH395637A (de) | Verfahren und Mittel zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen | |
| AT264206B (de) | Insektizides Mittel | |
| AT339662B (de) | Insektizide, akarizide und nematizide mittel | |
| DE1793434A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| EP0067956A1 (de) | Heterocyclische Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verwendung solcher Verbindungen und Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| DE1618374A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphor-,Phosphon- bzw. Thionophosphor-,-phophonsaeureestern | |
| DE2010396A1 (de) | Phosphorsäureesterderivate | |
| DE2424891A1 (de) | Ektoparasitenmittel |