PL116646B1 - Herbicide and process for preparing imidazole derivative being the active ingredient of this herbicide - Google Patents
Herbicide and process for preparing imidazole derivative being the active ingredient of this herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL116646B1 PL116646B1 PL1978205025A PL20502578A PL116646B1 PL 116646 B1 PL116646 B1 PL 116646B1 PL 1978205025 A PL1978205025 A PL 1978205025A PL 20502578 A PL20502578 A PL 20502578A PL 116646 B1 PL116646 B1 PL 116646B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- imidazole
- formula
- dimethyl
- compound
- dicarbonamide
- Prior art date
Links
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 title claims description 41
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 19
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 136
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 99
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 62
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 37
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 31
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 23
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 23
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 15
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 13
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 10
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 92
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 92
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 87
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 61
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 57
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 57
- -1 trifluoromethoxy, methyl Chemical group 0.000 description 50
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 41
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 38
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 29
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 22
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 17
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 15
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 10
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 6
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- ABAUGTVEDXFARS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-4-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(Br)C(Br)=C1 ABAUGTVEDXFARS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UEIJPSVZLULBMX-UHFFFAOYSA-N 1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(=O)O)N=CN1CC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 UEIJPSVZLULBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 5
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- HWQGXBCAMFVSPB-UHFFFAOYSA-N 1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1CN1C(C#N)=C(C#N)N=C1 HWQGXBCAMFVSPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZEVWQFWTGHFIDH-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical class OC(=O)C=1N=CNC=1C(O)=O ZEVWQFWTGHFIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BHAAQCPWCCKULK-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1h-imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical class N1C(C#N)=C(C#N)N=C1CC1=CC=CC=C1 BHAAQCPWCCKULK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 4
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 4
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 4
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- QFMDFTQOJHFVNR-UHFFFAOYSA-N 1-[2,2-dichloro-1-(4-ethylphenyl)ethyl]-4-ethylbenzene Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(C(Cl)Cl)C1=CC=C(CC)C=C1 QFMDFTQOJHFVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XCJXYTFYKPVYMK-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(bromomethyl)-2-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC(CBr)=CC=C1Br XCJXYTFYKPVYMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 3
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 3
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 3
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 3
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 3
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 3
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- LEBUFKMXQTTWDK-UHFFFAOYSA-N (3,4-dibromophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=C(Br)C(Br)=C1 LEBUFKMXQTTWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRBDUKUJADUIEO-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-4-methylphenyl)methanol Chemical compound CC1=CC=C(CO)C=C1Br ZRBDUKUJADUIEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZIFVWOCPGPNHB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-4-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 YZIFVWOCPGPNHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IHSYKQWWDAFVSB-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)butan-1-ol Chemical compound CCCC(O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 IHSYKQWWDAFVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDFMIFUDQOCNK-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)heptan-1-ol Chemical compound CCCCCCC(O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WQDFMIFUDQOCNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWUDBZIJCVKUHM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-iodophenyl)ethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=C(I)C=C1 KWUDBZIJCVKUHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIIJSHMQJXORBW-UHFFFAOYSA-N 1-[(3,4-dibromophenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=C(Br)C(Br)=CC=C1CN1C(C#N)=C(C#N)N=C1 XIIJSHMQJXORBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAEZHYFDCHQVEG-UHFFFAOYSA-N 1-[(3,4-dimethylphenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1CN1C(C#N)=C(C#N)N=C1 OAEZHYFDCHQVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWUJIGWQPQFRGS-UHFFFAOYSA-N 1-[(3,5-dichlorophenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(CN2C(=C(C#N)N=C2)C#N)=C1 WWUJIGWQPQFRGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJINPSPTUNTOCR-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-bromo-4-methylphenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=C(Br)C(C)=CC=C1CN1C(C#N)=C(C#N)N=C1 JJINPSPTUNTOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DISBIUPTUVSAAX-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-bromophenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound BrC1=CC=CC(CN2C(=C(C#N)N=C2)C#N)=C1 DISBIUPTUVSAAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKRDSPFEMSOAGL-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-chloro-4-methylphenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC=C1CN1C(C#N)=C(C#N)N=C1 MKRDSPFEMSOAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STBBEWFYPQAJFP-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-chlorophenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(CN2C(=C(C#N)N=C2)C#N)=C1 STBBEWFYPQAJFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDJICXDMKPEKIR-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-chlorophenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(=O)O)N=CN1CC1=CC=CC(Cl)=C1 DDJICXDMKPEKIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJQTWIQFBGQRBN-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-methylphenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound CC1=CC=CC(CN2C(=C(C#N)N=C2)C#N)=C1 XJQTWIQFBGQRBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISEGRZXSIYYIAH-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-bromo-3-chlorophenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=C(Br)C(Cl)=CC(CN2C(=C(C#N)N=C2)C#N)=C1 ISEGRZXSIYYIAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVSZPRGTJSEOLP-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-chlorophenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN1C(C#N)=C(C#N)N=C1 AVSZPRGTJSEOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLTKNOWTXOBRKU-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-ethylphenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CN1C(C#N)=C(C#N)N=C1 KLTKNOWTXOBRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFOMPSUTFQXJIY-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-ethylphenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CN1C(C(O)=O)=C(C(O)=O)N=C1 WFOMPSUTFQXJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXOHEWNWQNLYGJ-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-fluorophenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CN1C(C#N)=C(C#N)N=C1 HXOHEWNWQNLYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYPWALVHPDEFFW-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-propan-2-ylphenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1CN1C(C#N)=C(C#N)N=C1 AYPWALVHPDEFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSSYHCXUGVOREX-UHFFFAOYSA-N 1-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(CN2C(=C(C#N)N=C2)C#N)=C1 MSSYHCXUGVOREX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGQPPLHMCZAREX-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1CN1C(C#N)=C(C#N)N=C1 FGQPPLHMCZAREX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAOHROFKPPVHIV-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1CN1C(C#N)=C(C#N)N=C1 ZAOHROFKPPVHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDTULEXOSNNGAW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-chloro-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 SDTULEXOSNNGAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGDRLCRGKUCBQL-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1N=CNC=1C#N XGDRLCRGKUCBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNPGXYPTTMKNJS-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1h-imidazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical class N1C(C(O)=O)=C(C(=O)O)N=C1CC1=CC=CC=C1 JNPGXYPTTMKNJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGIMRHMZHOJBKZ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-(chloromethyl)-1-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(CCl)C=C1Br IGIMRHMZHOJBKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMPDNLGFIBQCK-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibromobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Br)C(Br)=C1 DHMPDNLGFIBQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAHJRSPLTZINY-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-1-phenylbutan-1-one Chemical compound ClCC(Cl)CC(=O)C1=CC=CC=C1 BDAHJRSPLTZINY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 2
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RCTGMCJBQGBLKT-UHFFFAOYSA-N Sudan IV Chemical compound CC1=CC=CC=C1N=NC(C=C1C)=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 RCTGMCJBQGBLKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 244000309464 bull Species 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 2
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 2
- 235000014483 powder concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZBPVECKHPGPAQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichloro-5-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1 ZZBPVECKHPGPAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROEYQOPGMISNEU-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-4-(1-chloropropyl)benzene Chemical compound CCC(Cl)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 ROEYQOPGMISNEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFLRKAMKGYNFPH-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ZFLRKAMKGYNFPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJBWDFPJLDDEPQ-UHFFFAOYSA-N 1-(1-bromoethyl)-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound CC(Br)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 AJBWDFPJLDDEPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNXABUQTPSAAJW-UHFFFAOYSA-N 1-(1-bromoethyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene Chemical compound CC(Br)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 RNXABUQTPSAAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWPMBVBOSDEYQU-UHFFFAOYSA-N 1-(1-bromoethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound CC(Br)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VWPMBVBOSDEYQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIIYSMKAEQGJHD-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dibromophenyl)ethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=C(Br)C(Br)=C1 NIIYSMKAEQGJHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNWURTVMKCYRSM-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)heptan-1-one Chemical compound CCCCCCC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WNWURTVMKCYRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNELHOHMJKBWBR-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)hexan-1-ol Chemical compound CCCCCC(O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CNELHOHMJKBWBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOFALSIAGLLIEF-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)pentan-1-ol Chemical compound CCCCC(O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOFALSIAGLLIEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAQIQOIKLVJWKH-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)pentan-1-one Chemical compound CCCCC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 DAQIQOIKLVJWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZJWCDQGIPQBAO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-iodophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(I)C=C1 JZJWCDQGIPQBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLQGZVLWOURFU-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(CBr)=CC(C(F)(F)F)=C1 ATLQGZVLWOURFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACZSVQZBSCWIG-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-3-iodobenzene Chemical compound BrCC1=CC=CC(I)=C1 BACZSVQZBSCWIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTRMYJYYNQQGK-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-4-iodobenzene Chemical compound BrCC1=CC=C(I)C=C1 BQTRMYJYYNQQGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGASTRVQNVVYIZ-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(CCl)=C1 XGASTRVQNVVYIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDXMDVEZLOGMC-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-3-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(CCl)=C1 XBDXMDVEZLOGMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZBOHNCMCCSTJX-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(CCl)=C1 LZBOHNCMCCSTJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBMKFQMJURUPKC-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C(CCl)C=C1 LBMKFQMJURUPKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCHDHQVROPEJJT-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(CCl)C=C1 MCHDHQVROPEJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUBCVXSYZVTCOC-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(CCl)C=C1 DUBCVXSYZVTCOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZXWCDITFDNEBY-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(CCl)C=C1 IZXWCDITFDNEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMHZDOTYAVHSEH-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(CCl)C=C1 DMHZDOTYAVHSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYAKWEQUWJAHLW-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(CCl)C=C1 CYAKWEQUWJAHLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZTQXHGGBGVTGO-UHFFFAOYSA-N 1-[(3,4-dibromophenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(=O)O)N=CN1CC1=CC=C(Br)C(Br)=C1 FZTQXHGGBGVTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFNWHYXBFKUGOQ-UHFFFAOYSA-N 1-[(3,4-dimethylphenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1CN1C(C(O)=O)=C(C(O)=O)N=C1 LFNWHYXBFKUGOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMAWTAARMCGBOW-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-bromo-4-methylphenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(Br)C(C)=CC=C1CN1C(C(O)=O)=C(C(O)=O)N=C1 VMAWTAARMCGBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPDODNZBDFMTQW-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(OC)=CC=C1CN1C(C(O)=O)=C(C(O)=O)N=C1 VPDODNZBDFMTQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGOXWALFLCBKOO-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-chloro-4-methylphenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC=C1CN1C(C(O)=O)=C(C(O)=O)N=C1 IGOXWALFLCBKOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVKRDBQEICMHMX-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-fluorophenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound FC1=CC=CC(CN2C(=C(C#N)N=C2)C#N)=C1 TVKRDBQEICMHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTXKJAQTJWQAAH-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-iodophenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound IC1=CC=CC(CN2C(=C(C#N)N=C2)C#N)=C1 MTXKJAQTJWQAAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHILZITVAFLFU-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-methylphenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(CN2C(=C(C(O)=O)N=C2)C(O)=O)=C1 GYHILZITVAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWYQKKKJTIPGMO-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-bromophenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1CN1C(C#N)=C(C#N)N=C1 ZWYQKKKJTIPGMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUSOITOQLPMJNP-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-bromophenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(=O)O)N=CN1CC1=CC=C(Br)C=C1 CUSOITOQLPMJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWPDVIDRIOSCFZ-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-chloro-3-methylphenyl)methyl]imidazole Chemical compound ClC1=C(C=C(CN2C=NC=C2)C=C1)C VWPDVIDRIOSCFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTBFMVXYLRUDEP-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-chloro-3-methylphenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC(CN2C(=C(C#N)N=C2)C#N)=C1 HTBFMVXYLRUDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOHJXVMUYVDWOW-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-fluorophenyl)methyl]imidazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CN1C=NC=C1 LOHJXVMUYVDWOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFKFTPHLKKEDPS-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-fluorophenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(=O)O)N=CN1CC1=CC=C(F)C=C1 JFKFTPHLKKEDPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMSACMDXYKHDSZ-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-iodophenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(=O)O)N=CN1CC1=CC=C(I)C=C1 GMSACMDXYKHDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHWCIWFXHZLWBK-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-methylphenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CN1C(C#N)=C(C#N)N=C1 OHWCIWFXHZLWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPELJEPLNJCEFY-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-methylphenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CN1C(C(O)=O)=C(C(O)=O)N=C1 UPELJEPLNJCEFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPEYWGJBRLRKGU-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=NC(C#N)=C(C#N)N1C(C)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 UPEYWGJBRLRKGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTPQWFWKTVIYIL-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(3,4-dichlorophenyl)propyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=NC(C#N)=C(C#N)N1C(CC)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 GTPQWFWKTVIYIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHEAWXLIEYOAMS-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(3-chlorophenyl)ethyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=NC(C#N)=C(C#N)N1C(C)C1=CC=CC(Cl)=C1 OHEAWXLIEYOAMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUZOAAGVQISERA-UHFFFAOYSA-N 1-[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=NC(C#N)=C(C#N)N1C(C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WUZOAAGVQISERA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNVXCOKNHXMBQC-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 YNVXCOKNHXMBQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXIDIAEXNLCFT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 YMXIDIAEXNLCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFZGUIRCBMCSKT-UHFFFAOYSA-N 1-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]imidazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(=O)O)N=CN1CC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 VFZGUIRCBMCSKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDVMXJKODFZPSW-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]imidazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(=O)O)N=CN1CC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 NDVMXJKODFZPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKKDZZRICRFGSD-UHFFFAOYSA-N 1-benzylimidazole Chemical compound C1=CN=CN1CC1=CC=CC=C1 KKKDZZRICRFGSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDKGXKYEWBGQCG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=CC(Br)=C1 UDKGXKYEWBGQCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSIIGUGKOPPTPZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(Br)C=C1 BSIIGUGKOPPTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDGRAFHHXYIQQR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=CC(Cl)=C1 DDGRAFHHXYIQQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOCHRVHWICTPLG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(1-chloroethyl)benzene Chemical compound CC(Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 NOCHRVHWICTPLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNINSXCMJBCDPZ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(chloromethyl)-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC(CCl)=CC=C1Cl BNINSXCMJBCDPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQZAEUFPPSRDOP-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(Cl)C=C1 JQZAEUFPPSRDOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUUNZDIGHGJBAR-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CNC(C(O)=O)=N1 ZUUNZDIGHGJBAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXWJKQDGIVWVEW-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)butanedioic acid Chemical compound CN(C)C(C(O)=O)CC(O)=O AXWJKQDGIVWVEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical class CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006512 3,4-dichlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(Cl)C(Cl)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFJOMUKPDWNRFI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-4-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1Br ZFJOMUKPDWNRFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006284 3-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(F)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-4-ylpentane-2,4-dione Chemical group CC(=O)C(C(C)=O)C1=CC=NC=C1 DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZGBMCVSBCAVMY-UHFFFAOYSA-N 4-(bromomethyl)-1,2-diiodobenzene Chemical compound BrCC1=CC=C(I)C(I)=C1 UZGBMCVSBCAVMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBQRAAXAHIKWRI-UHFFFAOYSA-N 4-(chloromethyl)-1,2-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(CCl)C=C1C UBQRAAXAHIKWRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RATSANVPHHXDCT-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethoxy)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 RATSANVPHHXDCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGILFJHIKHWVRL-UHFFFAOYSA-N 5-benzyl-1h-imidazole-2-carbonitrile Chemical class N1C(C#N)=NC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 RGILFJHIKHWVRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001041979 Brachiaria plantaginea Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- YJKIALIXRCSISK-UHFFFAOYSA-N Chlorfenprop-methyl Chemical group COC(=O)C(Cl)CC1=CC=C(Cl)C=C1 YJKIALIXRCSISK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N Dimefuron Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1N1C(=O)OC(C(C)(C)C)=N1 DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 description 1
- BPQALPGXARKTEP-UHFFFAOYSA-N FC=1C=C(CC=2NC(=C(N=2)C(=O)O)C(=O)O)C=CC=1 Chemical compound FC=1C=C(CC=2NC(=C(N=2)C(=O)O)C(=O)O)C=CC=1 BPQALPGXARKTEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001508646 Galeopsis tetrahit Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- IJMWOMHMDSDKGK-UHFFFAOYSA-N Isopropyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC(C)C IJMWOMHMDSDKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006928 Persicaria lapathifolia Species 0.000 description 1
- 244000037751 Persicaria maculosa Species 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- 244000064622 Physalis edulis Species 0.000 description 1
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001672981 Purpura Species 0.000 description 1
- 206010037549 Purpura Diseases 0.000 description 1
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 description 1
- 235000016954 Ribes hudsonianum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001890 Ribes hudsonianum Species 0.000 description 1
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 description 1
- 235000016911 Ribes sativum Nutrition 0.000 description 1
- 235000016897 Ribes triste Nutrition 0.000 description 1
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 241000960310 Spergula Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 241000282485 Vulpes vulpes Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- HBHZKFOUIUMKHV-UHFFFAOYSA-N chembl1982121 Chemical compound OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O HBHZKFOUIUMKHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- PDQRIMRBJSQRSL-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yl)carbamothioic s-acid Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(S)=O PDQRIMRBJSQRSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229940107029 ferrous sulfate,dried Drugs 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAGGVDVXSRGPRP-UHFFFAOYSA-M n,n-diethylcarbamothioate Chemical compound CCN(CC)C([O-])=S UAGGVDVXSRGPRP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 229940127240 opiate Drugs 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- UJJLJRQIPMGXEZ-UHFFFAOYSA-N tetrahydro-2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCO1 UJJLJRQIPMGXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005199 trimethylbenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
- C07C49/807—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen all halogen atoms bound to the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy i sposób wytwarzania pochodnej imidazolu sta¬ nowiacej substancje czynna srodka.W wyniku poszukiwan i eksperymentów stwier¬ dzono, ze pochodne imidazolu o wzorze 1, w któ¬ rym R1 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawierajaca 1—10 atomów wegla, grupe alkenylowa lub alkiny- lowa o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawie¬ rajaca 2—10 atomów wegla, a Rf, R8 i R4, takie sa¬ me lub rózne oznaczaja atom wodoru lub chlorow¬ ca, takiego jak atom fluoru, chloru, bromu lub jodu, grupe trójfluorometoksylowa lub grupe mety¬ lowa, etylowa, propylowa lub izopropylowa, ewen¬ tualnie podstawiona jednym luib kilkoma atomami fluoru, na przyklad grupe trójfluorometylowa, badz tez jeden z podstawników R2, R8 i R4 oznacza grupe metoksylowa, a co najmniej jeden z pozo¬ stalych podstawników, R2, R8 i R4 oznacza atom chlorowca, grupe trójfluorometoksylowa lub gru¬ pe metylowa, etylowa, propylowa lub izopropylo¬ wa, ewentualnie podstawiona jednym lub kilkoma atomami fluoru, przy czym co najmniej jeden z pod¬ stawników R1, R2, R8 i R4 ma inne znaczenie niz atom wodoru, posiadaja cenna aktywnosc chwasto¬ bójcza.Dla znawcy przedmiotu jest oczywiste, ze zwiaz¬ ki o wzorze 1 moga istniec w postaci izomerów op¬ tycznych, czyli stereoizomerów.Skladnikiem czynnym srodka wedlug wynalaz¬ lo 15 25 30 ku moze byc kazda forma izomeryczna zwiazku o wzorze 1, jak równiez mieszaniny tych form, w tym mieszanina racemiczna.Srodek wedlug wynalazku stosuje sie do hamo¬ wania wzrostu chwastów, czyli niepozadanej ros¬ linnosci, przez wprowadzenie do srodowiska wzro¬ stowego skutecznej chwastobójczo ilosci co naj¬ mniej jednej pochodnej imidazolu o wzorze 1. Po¬ chodne imidazolu stosuje sie w postaci srodka, czyli w polaczeniu z rozcienczalnikami lub nosnikami nadajacymi sie do uzytku w preparatach chwa¬ stobójczych, w sposób opisany ponizej.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawie¬ ra 0,05—90)% wagowych substancji czynnej.Srodek wedlug wynalazku jest skuteczny przeciw chwastom jednolisciennym, na przyklad trawie i dwulisciennym, czyli szerokolistnym zarówno przy stosowaniu przed jak i po wzejsciu.Okreslenie „przed wzejsciem" obejmuje stosowa¬ nie srodka na glebe, w której znajduja sie nasiona lub kielkujace nasiona przed pojawieniem sie ich ponad powierzchnia gleby.Okreslenie „po wzejsciu" oznacza stosowanie na¬ powietrzne lub wystawione na dzialanie srodka cze¬ sci chwastów, które wzeszly juz ponad powierzch¬ nie gleby.Przykladowo, srodek wedlug wynalazku zawie¬ rajacy jako substancje czynna zwiazek lub zwiazki o wzorze 1 moze byc stosowany do ograniczania wzrostu jednorodnych chwastów trawiastych, takich 116 646116 648 5 6 drodze stosowania przed wzejsciem na glebe uzy¬ wana do uprawy rosnacych roslin, stosuje sie jako szczególnie korzystna dawke srodka, w przelicze¬ niu na substancje czynna, w zakresie 0,25—4,0 kg/ /ha.Zwiazki ó wzorze 1 stanowiace substancje czyn¬ na srodka, takie jak l-(4-trójfluorometylobenzylo)- imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, 1- [4-trójfluorometylofenylo/etylo]imidazolo-N,N'-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid i l-(3,4-dwuchloroben- zylo)imidazolo-N,N/-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid mozna równiez stosowac w postaci srodka do re¬ gulacji wzrostu chwastów, zwlaszcza wymienionych poprzednio, na drodze stosowania przed lub po wzejsciu w sadach i na innych obszarach obsadzo¬ nych drzewami, na przyklad w lasach, borach, par¬ kach i na plantacjach, takich jak plantacje trzciny cukrowej, bananów, ananasów lub drzew kauczuko¬ wych, w sadach krzemów porzeczek, takich jak uprawiane na owoce krzewy porzeczek czarnych i czerwonych.Do tego celu srodek stosuje sie metoda bezposre¬ dnia lub posrednia na przyklad przez bezposred¬ nie lub posrednie opryskiwanie chwastów lub gle¬ by, w której mozna oczekiwac, ze pojawia sie chwa¬ sty.Srodek mozna stosowac przed lub po posadze¬ niu drzew, plantacji lub upraw krzewiastych w da¬ wkach w przeliczeniu na substancje czynna w za¬ kresie 0,25—10,0 kg/ha.W przypadku trzciny cukrowej stosuje sie sro¬ dek w przeliczeniu na substancje czynna w ilosci 0,25—8,0 kg/ha, korzystnie 0,25—4,0 kg/ha, w celu zahamowania wzrostu jednorocznych chwastów sze- rokolistnych przy stosowaniu po wzejsciu. iSrodek wedlug wynalazku zawierajacy jako sub¬ stancje czynna zwiazek o wzorze 1 mozna równiez stosowac do zwalczania chwastów, zwlaszcza wy¬ mienionych poprzednio, w srodowisku nie upra¬ wianym, które powinno byc jednak pozbawione chwastów, takim jak plyty lotnisk, tereny prze¬ myslowe, tereny kolejowe, pobocza dróg, brzegi rzek, tereny na których znajduja sie kanaly na¬ wadniajace i inne drogi wodne, tereny pokryte ne¬ dznymi zaroslami, ugory lub nieuprawne pola, zwla¬ szcza jezeli zwalczanie chwastów prowadzi sie w celu wyeliminowania zagrozenia pozarem.W przypadku stasowania do tego celu, czyli wte¬ dy, gdy czesto pozadane jest calkowite usuniecie chwastów, srodek stosuje sie w dawkach wiekszych niz dawki stosowane na pola uprawne. Dokladna dawka srodka bedzie zalezala ód charakteru roslin¬ nosci traktowanej srodkiem i od spodziewanego skutku.Stosowanie przed lub po wzejsciu, a korzystnie przed wzejsciem, przy bezposredniej lub posred¬ niej metodzie wprowadzania srodka, na przyklad przez posrednie lub bezposrednie spryskiwanie, wymaga jako szczególnie odpowiedniej dawki srod¬ ka, w (przeliczeniu na substancje czynna, w zakre¬ sie 2;0 do 20,0kjg/ha. • Jezeli srodek stosuje sie do hkmowania wzrostu chwastów przed wzejsciem, to srodek wprowadza sie do gleby, w której spodziewane jest pojawie¬ nie sie chwastów. -*:-'* Jezeli stosuje sie srodek do hamowania wzrostu chwastów po wzejsciu, na przyklad przy stosowa¬ niu w powietrzu lub na wystawione na jego dzia¬ lanie czesci chwastów, które pojawily sie nad po- 5 wierzchnia gleby, to srodek równiez styka sie zwy¬ kle z gleba i dziala jako srodek przed wzejsciem na pózniej wschodzace chwasty.Jezeli potrzebny jest przedluzony okres zwalcza¬ nia chwastów, na przyklad w srodowisku zaata- io kowanym chwastami, na którym nie ma uprawy aini plantacji, to srodek mozna stosowac w miare potrzeby kilkakrotnie.Uzytecznosc srodka wedlug wynalazku jako sro¬ dka chwastobójczego jest wysoka dzieki temu, ze 15 jest on wzglednie nieszkodliwy dla ssaków, co wy¬ nika z nastepujacego badania.Myszy traktowane doustnie jednym ze zwiazków o wzorze 1, stanowiacym substancje czymna srod¬ ka. Kazda grupe zwierzat, którym podano okreslo- 20 na dawke zwiazku obserwowano co najmniej w ciagu 3 dni. W tym czasie zadne z traktowanych zwierzat nie padlo.Wartosci LD50, czyli dawki odpowiadajace smier¬ telnosci 50% traktowanych myszy, wynosza od 500 25 do ponad 1000 mg/kg wagi ciala zwierzecia.Korzystnymi jako substancja czynna srodka we¬ dlug wynalazku sa te zwiazki o wzorze-1, w któ¬ rym R1 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawieraja- 30 ca 1—8 atomów wegla, R2 i R8 maja wyzej podane znaczenie, a R4 oznacza atom wodoru lub chloru lub grupe trójfluorometylowa, albo jeden z pod¬ stawników R2, R8 i R4 oznacza grupe metoksylowa, a co najmniej jeden z nich ma inne znaczenie niz 35 atom wodoru. Szczególnie korzystne sa te zwiaz¬ ki o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru, grupe metylowa, etylowa, propylowa lub butylo- wa, R2 i R8 oznaczaja atom wodoru lub chlorow¬ ca lub grupe trójfluorometoksyIowa, metylowa, ety- 40 Iowa, izopropylowa lub trójfluorometylowa, a R4 oznacza atom wodoru lub chloru lub grupe trójfluorometylowa, albo jeden z podstawników R2, R8 i R4 oznacza grupe metoksyilowa, a co naj¬ mniej jeden z nich ma inne znaczenie niz atom 45 wodoru.Zwiazki o wzorze 1, szczególnie korzystne jako substancja czynna srodka wedlug wynalazkiu to: l-(4-chlorobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid, 50 l-i[l-(4-chlorofenylo)etylo]imidazolo-N,N/-dwume- tylo-4,5-dwuikarbonamid, 141-(4-jodofenylo)etylo]-imidazolo-N,N'-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid, l-[l-(4-trójfluorometoksyfenylo)etylo]4midazolo- 55 -N,N'-dwumetylo-4,5^dwiikarbpnamid, 1-[ 1-(3,4^dwuchlorofenylo)propyloj-imidazolo- .? -N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l-)[l-(3,4-dwuchlorofenylo)butylo]rimidazolo-N?: N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, 6* l-[l-(3,4^wxichiorofenylo)pentylo]-imidazolo- -N,N'-dVwunietylo-4,5-dwukaribonam(id, l-[l-(3,4-dwubromófenylo)etyio]-imidazolo-N,Ij'- -dwumetylo-4,5-dwufcabonamid, l-(4-bromo-3-chlo:roben^^ 65 metylo-4,5-dwukarDoiiamid,~ -; ' " '"116 646 7 8 l-(3-chlorobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo- -4,5-dwukarbonamid, l-[l-(3-chlorofenylo)etylo]-imidazolo-N,N'-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid, l-(3-fluorobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo- -4,5-dwukarbonamid, 1-(3-trójfluorometylobenzylo)imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l-[l-(3-trójfluorometylofenylo)etylo]-imidazolo- -N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid„ l-(3,5-dwuchlorobenzylo)imidazolo-N,N'-dwume- tyio-4,5-dwukarbonamid i l-{l-[3,5-bis(trójfluorometylo)fenylo]-etylo} imi- dazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, a zwlaszcza l-(4-bromobenzylo)-imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l-(4^jodobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid, 1-(4ntrójfluoromeftoksybenzylo)'imidaizolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwufearbpnarnid, l-(4-trójfluorometylobenzylo)imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l_[l_(4_trójfluorometylofenylo)etylo]-imidazolo- -N,N/-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l_(3y4_dwuchlorobenzylo)imidazolo-N,N/-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid, l-[l-(3,4-dwuchlorofenylo)etylo]-imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l-(3,4-dwubromobenzylo)imidazolo-N,N/-dwume- tylo-4,5-dwukarbonamid, l-(4-chloro-3-metylobenzylo)imidazolo-N,N'-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid, l~(3,4-dwujodobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumety- lo-4,5-dwu'karbonamid i l-(3,4,5-trójchlobenzylo)imidazolo-N,N'-dwume- tylo-4,5-dwukarbonamid.Innymi zwiazkami o wzorze 1, korzystnymi jako substancja czynna srodka wedlug wynalazku sa 1- -(4-fluorobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid, l-(3-bromobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo- -4,5-dwukarbonamid, l-(3-jodobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid, l-(3-metylobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo- -4,5-dwukarbonamid, l-(4-metylobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo- -4,5-dwukarbonamid, l-(4-etylobenzylo)-imidazolo-N,N'-dwumetylo- -4,5-dwukarbonamid, l-(4-izop lo-4,5-dwukarbonamid, l-CS^-dwumetylobeozylolimidazolo-N^^dwume- tylo-4,5-dwukarbonamid, l-(3-chloro-4-metoksybenzylo)-imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l-(3-bromo-4-metylobenzylo)-imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l-(3-chloro-4-metylobenzylo)imidazolo-N,N'-dwu- inetylo-4,5-dwukarbonamid, l-(3,5-bis(tr6jfluorometylo)benzylo]-imidazolo- -N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l-tl-CS.^^iwuchlorofenyloJljeksylol-imidazolo-N, N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l-[l-(3,4-dwuchlorofenylo)heptylo]-imidazolo-N, N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid i l-f-CS^^dwuchlorofeinyloJinonyloJ-imidazolo-N, N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid. 5 Srodek chwastobójczy wedlug wnyalazku zawie¬ ra 0,05—90% wagowych pochodniej imidazolu o wzorze 1 w polaczeniu, a korzystnie w stanie je¬ dnorodnie zdesypergowanym, z jednym lub kilko¬ ma, zdolnymi do jednorodnego mieszania sie z po- 1( chodnymi imidazolu, dopuszczalnymi do stosowania w srodkach chwastobójczych, rozcienczalnikami lub nosnikami, czyli z takimi rozcienczailnikami i nosni¬ kami, które uznane sa za odpowiednie do stosowa¬ nia w srodkach chwastobójczych a ponadto tworza 15 ze ziwiazlkami o wzorze 1 jednorodne dyspersje Okreslenie „jednorodnie zdyspergowany" ozna¬ cza srodek, w którym zwiazki o wzorze 1 sa „roz¬ puszczone" w pozostalych skladnikach.Okreslenie „srodek chwastobójczy" uzywane jest 20 w szerokim znaczeniu i obejmuje nie tylko prepa¬ raty gotowe do bezposredniego stosowania jako her¬ bicydy, ale równiez preparaty stezone, które mu¬ sza byc rozcienczone przed uzyciem.Srodek wedlug wynalazku moze zawierac: zaró- 25 wno rozcienczalnik lub nosnik jak i irodek po¬ wierzchniowo czynny, na przyklad zwilzajacy, dys¬ pergujacy lub emulgujacy.Srodek wedlug wynalazku moze zawierac jako substancje powierzchniowo czynna zwiazek jono- l0 wy lub niejonowy, na przyklad sulfonowane olei- niany, czwartorzedowe pochodne amoniowe, produ¬ kty kondensacji tlenku etylenu i nonylo- i oktylo- -fenolami lub estry kwasu karboksylowego bez¬ wodnych sorbitanów, którym nadano rozpuszczal¬ as nosc przez zeteryfikowanie wolnych grup hydro¬ ksylowych na drodze kondensacji z tlenkiem ety¬ lenu, solami metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, estrów kwasu siarkowego i z kwasa¬ mi sulfonowymi, takimi jak dwunonylo- i dwuok- [0 tylosulfonosukcyniany sodu i sole metalu alkali¬ cznego lub metalu ziem alkalicznych o duzym cie¬ zarze czasteczkowym pochodne kwasu siarkowego, takie jak lignosulfoniany sodu i wapnia.Przykladami odpowiednich rozcienczalników lub 5 nosników stalych sa krzemian glinu, talk, kalcyno- wany tlenek magnezu, ziemia okrzemkowa, fosforan trójwapniowy, sproszkowany korek, sadza o wlas¬ ciwosciach adsorpcyjnych i gliny, takie jak kao¬ lin i bentonit. 0 Srodek w postaci stalej, takiej jak plyty, gra¬ nulki lub zwilzalne proszki, otrzymuje sie korzyst¬ nie przez zmielenie zwiazku o wzorze 1 ze staly¬ mi rozcienczalnikami lub przez impregnacje sta¬ lych rozcienczalników lub nosników roztworami 5 zwiazku o wzorze 1 w lotnych rozpuszczalnikach, odparowanie tych rozpuszczalników i, w miare po¬ trzeby, zmielenie otrzymanego produktu w celu otrzymania proszku.Preparaty granulowane mozna otrzymywac przez B absorbowanie zwiazku o wzorze 1 rozpuszczonego w lotnym rozpuszczalniku na stalych rozcienczal* nikach lub nosnikach w stanie granulowanym i od- parowainde rozpuszczalników albo przez zgtranulo- wanie preparatu pylistego otrzymanego w opisa- * ny wyzej sposób.116 646 * 10 Stale preparaty chwastobójcze, zwlaszcza w po¬ staci zwilzalnych proszków moga zawierac srodki zwilzajace lub dyspergujace, na przyklad wymie¬ nionego wyzej typu, które moga równoczesnie, je¬ zeli sa stale, spelniac role rozcienczalników lub no¬ sników.Preparaty ciekle moga miec postac roztworów, zawiesin i emulsji wodnych, organicznych, lub wo- dno-organicznych, zawierajacych srodek powierz¬ chniowo czynny.Odpowiednimi rozcienczalnikami cieklymi nada¬ jacymi sie do stosowania w preparatach cieklych sa woda, acetofenon, cykloheksanon, izoforon, to¬ luen, ksylen i oleje mineralne, zwierzece i roslin¬ ne, albo mieszaniny tych rozcienczalników.Srodkami powierzchniowo czynnymi, które moga wchodzic w sklad preparatów cieklych moga byc zwiazki jonowe lub nie jonowe, na przyklad po¬ danego wyzej typu, i moga, jezeli sa ciekle, slu¬ zyc równiez jako rozcienczalniki lub nosniki.Zwilzaltte proszki i preparaty ciekle w postaci koncentratów mozna rozcienczac woda lub inny¬ mi, nadajacymi sie do tego celu rozcienczalnikami, na przyklad olejami mineralnymi lub roslinnymi, zwlaszcza w przypadku rozcienczania koncentra¬ tów cieklych zawierajacych jako rpzcienczalnik olej. Po rozcienczeniu koncentratu ^zyskuje sie preparaty gotowe do uzytku.W razie potrzeby ciekle preparaty zawierajace zwiazek o wzorze 1 mozna przygotowywac w po¬ staci koncentratów do rozcienczania przez uzytko¬ wnika. Takie koncentraty zawieraja substancje czynna rozpuszczona w srodkach emulgujacych lub w* rozpuszczalnikach zawierajacych srodki emulgu¬ jace, tworzace jednorodne mieszaniny z substan¬ cja czynna. Preparaty tego typu sa gotowe do uzyt¬ ku po prostu po dodaniu wody.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku moze zawierac w miare potrzeby stosowane zwykle skla¬ dniki pomocnicze, barwiace lub inhibitory korozji.Srodki pomocnicze moga spelniac równiez role roz¬ cienczalników lub nosników.-Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku moze ponadto zawierac w postaci zwiazanej ze zwiaz¬ kiem o wzorze 1, a korzystnie w postaci zdyspergo- wanej, jeden lub kilka tworzacych ze srodkiem je¬ dnorodna mieszanine zwiazków o dzialaniu szkod- nikobójczym i ewentualnie jeden lub kilka tworza¬ cych z nim jednorodna mieszanine, dopuszczalnych do stosowania w srodkach szkodnikobójczych roz¬ cienczalników lub nosników, srodków powierzch¬ niowo czynnych i zwyklych substancji pomocni¬ czych wymienionych powyzej.Przykladami tych wlasnie zwiazków aktywnych szkodnikobójczo, które moga byc dodane do srodka wedlug wynalazku lub stosowane w powiazaniu z nim, sa nastepujace srodki chwastobójcze, na przy¬ klad alachlor [a-chloro-2,6-dwuetylo-N-(metoksy- metylo)acetonilid], asulam [(4-aminobenzenosulfonylo)karbaminian metylu], atrazina [(2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloami- no-1,3,5-triazyna], barban [N-(3-chlorofenylo)karbaminian 4-chloro- butyn-2-ylu], benzoiloprop-etyl [N-benzoilo-N-(3,4-dwuchlorofe- nylo-2-aminopropionian)etylu], bromoksynil {3,5-dwubromO-4-hydroksybenzoni- tryl], * butachlor [N-(butoksymetylo)-a-chloro-2,6-dwu- etyloacetanilid], butylat [N,N-dwuizobutylo(tiokarbaminian)S-ety- lu], karbetamid [D-N-etylo-2-fenylokarbamyloksy/pro- iu pionamid], chlorofenprop-metyl [2-chloro-3-(4-chlorofenylo) prcipianiam metylu], chlorprofam [N-(3-chlorofenylo)-karbaminian izo¬ propylu], i* chlortoluron [N'-(3-chloro-4-metylofenylo)-N,N- -dwumetylomocznik], amino)-6-etyloamino-l,3,5-triazyna], cykloat [N'-cykloheksylo-N-etylo-S-etylo/tiokar- 20 baminian)], [kwas 2,4-D-(-2,4-dwuchlorofekSyoctowy)], dalapon [kwas 2,2-dwuchloropropionowy], 2,4-DB [kwas 4-(2,4-dwuchlorofenoksy-Maslowy], desmedifam [N-lenylokarbaminian 3-etoksykar- 25 bonylo-amino)fenylu], diallat [N,N-dwuizopropylo(tiokarbaminian) S-2,3- -dwuchloroallilu], dikamba [kwas 3,6-dwuchloro-B-metoksybenzoe- sowy], dichlorprop [kwas (±)-2-(2,4-dwuchlorofeno- 30 ksy)propionowy], difenzokwat [sole l,2-dwumetylo-3,5-dwufenylo- pirazolowe], dimefuron {4-[2-chloro-4-(3,3- fenylo]-2-IIIrzed.-butyló-l,3,4-oksadiazolinon-5}, 35 danitramiina [N1,N1-dwuetylo-2,6-dwunitro-4-trój- fluorometylo-m-fenyleffiodwuamina], diuron [N'-(3,4-dwuchlorofenylo)-N,N-dwumetylo- mocznik], EPTC [N,N-dwupropylo(tiokarbaminian)S-etylu], 40 etofumesat [metylosulfonian 2-etoksy-2,3-dwuwo- doro-3,3-dwumetylobenzoiuranylu-r5], flampropizopropyl [(±)-2-(N-benzciUcH3-chloro-4- -fluoroanilinopropionian izopropylu], fiamprop-metyl [(±)-2-(N-benzoiU-3-chloro-4-flu- 45 oroanilino)propioniaai metylu], fluometuron [N'-(3-trójfluorometylofenylo)-N,N- -dwumetylomocznik], ioksynil [4-hydroksy-3,5-dwujodobenzonitryl], izoproturon [N'-(4-izopropylofemylo)-N,N-dwume- 50 tylomocznik], linuron [N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N^metoksy-N- -metylomocznik], MCPA [kwas 4-chloro-2-metylofenoksyoctowy], MCPB [kwas 4-(4-chloro-2-metylofenóksy)maslowy], mecoprop [kwas (±)-2-{4-chloro-2-me*ylofenoksy) pr©pionowy], metamitron [4-amino-3-metylo-6-fenylo-l,2,4-tria- zyn-(4H)-on-5],. 60 metabenztiazuron [N-(benzotiazol-2-ylo)-N,N'^dwu- metylomoczmik], metribuzin [4-amino-6-III-rzed.butylo-3-Kmetylo- tio)-l,2,4-triazyn-(4H)-on-5], molinat [N,N-szesciometyleno(tiokarbaminian)S- 8* -etylu],116 646 11 12 oksadiazon [3-(2,4-dwuchloro-5-izopropoksyfeny- lo)-5-IIIrzed.-butylo-l,3,4,oksadiazolinon-2], parakwat [sole l,l'-dwumetylo-4,4'-dwupirydylu], pebulat [N-butylo-N-etylo-(tiokarbaminian)S-pro- pylu], 5 fenmedifam [N-(3-metylofenylo)-karbaminian 3- -(metoksykarbonyloamino)-fenylu], prometryn [4,6-bisizopropyloamino-2-metylotio-lJ3, 5-triazyna], propachlor [a-chloro-N-izopropyloacetanilid], pro- io panil [N-(3,4-dwuchlorofenylo)propionamid], profan [N-fenylokarbaminian izopropylu], pirazon [5-amino-4-chloro-2-fenylopirydazyn- -(2H)-on-3], simazin [2-chloro-4,6-dwuetyloamino-l,3,5-triazy- 15 na], TCA (kwas trójchlorooctowy), tiobenkarb [N,N- -dwuetylotiokarbaminian S-(4-chlorobenzylu)], triallat [N,N-dwuizopropylo(tiokarbaminian)-S- -2,3,3-trójchloroallilu] i trójfluralin [2,6-dwunitro- 20 -N,N-dwupropylo-4-trój fluorometyloanilina], srodki owadobójcze, na przyklad N-metylokarba- minian naftylu-1 oraz srodki grzybobójcze, na przyklad 2,6-dwume- tylo-4-trójdecylomorfolina, 25 N-(l-butylokarbamylo-benzymidazolilo-2)-kar- baminian metylu i l,2-dwu(3-metoksykarbonylo-2- -tioureido)-benzen.Innymi substancjami biologicznie czynnymi, któ¬ re mozna stosowac w powiazaniu lub razem ze 30 srodkiem wedlug wynalazku sa regulatory wzro¬ stu roslin, na przyklad hydrazyd maleinowy, kwas N-dwumetyloaminobursztynowy, chlorek (2-chloro- etylo)-trójmetyloamoniowy i kwas i2-chloroetano- fosfonowy, albo nawozy sztuczne, na przyklad za- 35 wierajace azot, potas i fosfor i pierwiastki slado¬ we o znanej roli we wlasciwym rozwoju roslin, na przyklad zelazo, magnez, cynk, mangan, kobalt i miedz.Srodkami szkodnikobójczymi i innymi substan- 40 cjami czynnymi biologicznie, które mozina wlaczyc w sklad srodka wedlug wynalazku lub, które mo¬ zna stosowac w polaczeniu z tym srodkiem, sa na przyklad wymienione wyzej zwiazki, przy czym je¬ zeli sa kwasami, to mozna je stosowac w postaci 45 zwyklych pochodnych, na przyklad soli z metala¬ mi alkalicznymi, soli z aminami lub estrów.Nastepujace przyklady ilustruja sposób przygo¬ towywania i stosowania srodka wedlug wynalaz¬ ku. 50 Przyklad I. Sporzadza sie wodna zawiesine koncentratu o nastepujacym skladzie: l-(3,4-dwuchlorobenzylo)-imi- dazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid 30% wagowo/ 55 /objetoscio¬ wych Agrilan A (emulgator aniono- wo)niejonowy 5% wagowo/ /objetoscio- 60 wyeh Woda destylowana 100% objeto¬ sciowych mieszajac dokladnie skladniki i mielac je w ciagu 24 godzin w mlynku kulowym. Otrzymany kon- «5 centrat mozna dyspergowac w wodzie i stosowac w ilosci 2,0 kg pochodnej imidazolu w 200 1 cie¬ czy rozpylanej na hektar uprawy kukurydzy, ce¬ lem zwalczania Abutilon theophrasti, Ipomea pur- purea, Chenopodium album, Amaranthus retrofle- xus, Datura stramonium, Xanthium strumariam i Polygonuim oomvolvulus przez stosowanie nalistne na chwasty po wzejsciu zarówno chwastów jak i uprawy.W opisanym koncentracie l-(3,4-dwuchlorobenzy- lo)-imidazolo-N,N/-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid mozna w miare potrzeby zastapic innym zwiazkiem o ogólnym wzorze 1, np. l-(3,4-dwubromobenzylo)- imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamidem lub 1 h(4-trójfluorometylobenzylo)imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamidem.Przyklad II. Sporzadza sie koncentrat zwil- zalnego proszku o nastepujacym skladzie: l-(3,4-dwuchlorobenzylo) imidazolo-N,N'-dwume- tylo-4,5-dwukarbonamid 50% wagowo/ /wagowych Wthylan BCP (produkt kondensacji nonylofeno- lu z tlenkiem etylenu, zawierajacy 9 moli tlen¬ ku etylenu na mol fenolu) 2,5% wagowo/ /wagowych Clacelflo SAS 132 (nos¬ nik z syntetycznego krze¬ mianu magnezu) 47,5% wagowo/ /wagowych rozpuszczajac imidazol i Etylan BCP w minimal¬ nej ilosci acetonu i dodajac w mieszalniku otrzy¬ many roztwór do Clarcelflo.Po odparowaniu acetonu produkt miele sie w mlynie mlotkowym, otrzymujac zwilzalny proszek, który mozna rozcienczac woda i stosowac w ilosci 4,0 kg pochodnej imidazolu w 400 1 cieczy rozpy¬ lanej na hektar uprawy soi w celu zwalczania Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Se- taria viridis, Echinochloa crusgalli i Digitaria san- guinalis, przy czym preparat stosuje sie przed wzej- sciem na powierzchnie gleby po zasianiu uprawy lecz przed wzejsciem chwastów.W miare potrzeby l-(3,4-dwuchlorobenzylo)imi- dazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid mozna zastapic w sporzadzanym koncentracie zwilzalnego proszku dowolnym innym zwiazkiem o ogólnym wzorze 1, np. l-[l-(3,4-dwuchlorofenylo)etylo]imida- zolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamidem, 1-(4- -trójfluorometylobenzylo) imidazolo-NjN^dwume- tylo-4,5-dwukarbonamidem lub l-[l-(4-trójfluoro¬ metyloferiylo)etylo]imidazolo-N,N/-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamidem.Przyklad III. Sporzadza sie koncentrat do emulgowania o nastepujacym skladzie: l-(3,4-dwuchlorobenzylo) imidazolo-N,N'-dwume- tylo-4,5-dwukarbonamid 10% wagowo/ /objetosciowych Atlox 4855 (mieszanina emulgatorów — trójgli¬ ceryd polioksyetylenu-116 646 13 14 -(sulfonian alkilowo- arylowy) Tween 20 (emulgator skladajacy sie z poli- oksyetylenu (20) i mo- nolaurynianu sorbitu 4% wagowo/ /objetosciowych eter metylowafenylowy 1% wagowo/ /objetosciowy do 100 objeto¬ sciowych 10 rozpuszczajac pochodna imidazolu, Atlox 4855 i Tween 20 w czesci eteru metylowofenylowego, o ile to konieczne, stosujac ogrzewanie i nastepnie dodajac podczas mieszania pozostala czesc eteru naftylowofenylowego. 15 Tak otrzymany koncentrat do emulgowania moz¬ na rozcienczac woda i stosowac w ilosci 1,0 kg po¬ chodnej imidazolu w 100 1 cieczy do rozpylania na hektar uprawy obsiany pszenica, zwalczajac Stel- lainia media, Sinapiis arvensis, Chenopodium al- 20 bum, Spergula arvenisiis, Urtica ureus, Anisinkia intermedia, Polygonum convelvulus, Geleopsis Te- trahit i Lamium purpureum, stosujac preparat na- listnie po wzejsciu zarówno zboza jak i chwastów.W miare potrzeby l-(3,4-dwuchlorobenzylo)imida- 25 zolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid w tak sporzadzonym koncentracie do emulgowania moz¬ na zastapic dowolnym innym zwiazkiem o ogól¬ nym wzorze 1, np. l-(3,4-dwubromobenzylo)imida- zolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwuikarbonamidem lub 1- 30 -(4-trójfluorometylobenzylo)imidazolo-NjN^dwu- metylo-4,5-dwukarbonamidem.Przyklad IV. Sporzadza sie koncentrat za¬ wiesiny do emulgowania o nastepujacym skladzie: 1-(3,4-dwuchlorobenzylo) 35 imidazolo-N,N'-dwume- tylo-4,5-dwukarbonamid 30% wagowo/ /objetosciowych Atlox4855 5% wagowo/ /objetosciowych 40 AgrilanA 5% wagowo/ /objetosciowych HF Naphta CW do 100% objeto¬ sciowych mieszajac dokladnie skladniki i mielac je w ciagu 45 24 godzin w mlynie kulowym.Tak otrzymany koncentrat zawiesiny do emul¬ gowania mozna rozcienczac woda i stosowac w ilo¬ sci 10 kg pochodnej imidazolu w 300 1 rozpylanej cieczy na hektar w swiezo sadzonych sadach, w 50 celu zwalczania chwastów szerokolistnych i tra¬ wiastych w ciagu dlugiego okresu czasu, przy czym preparat stosuje sie okolo pni drzew przed lub po wzejsciu chwastów.W miare potrzeby l-(3,4-dwuchlorobenzylo)imi- 55 dazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid mozna w opisywanym koncentracie zawiesiny do'emulgo¬ wania zastapic dowolnym innym zwiazkiem o ogól¬ nym wzorze 1.Przyklad V. Sporzadza sie granulat o naste- 60 pujacym skladzie: l-(3,4-dwuchlorobenzy- loHmidazolo-NjN^dwu- metylo-4,5-dwukarbo- 5% wagowo/ namid /wagowych 65 Waxoline Red OS (czer¬ wony barwnik typu 4-o- -toliloazo-o toluidyno- naftolu-2) granule 30/60 Attaclay (sorpcyjna glinka krzemionkowa) 0,2% wagowo/ ^wagowych do 100% wago¬ wych rozpuszczajac pochodna imidazolu i Waxoline Red OS w ilosci acetonu wystarczajacej do calkowitej impregnacji granulek, a nastepnie roztwór aceto¬ nowy rozpyla sie lub rozpyla kroplami na granul¬ ki, pozwalajac przy ciaglym mieszaniu na odparo¬ wanie acetonu.Tak otrzymane granulki mozna rozprowadzac równomiernie w ilosci 20 kg granulek (co odpo¬ wiada 1,0 kg pochodnej imidazolu) na hektar na nawodnionym obszarze uprawy ryzu w celu zwal¬ czenia jednorodnych chwastów szerokolistnych i ro¬ slin wodnych, przy czym preparat stosuje sie na chwasty nalistnie lub dodaje go do wody, w której wzrastaja.W miare potrzeby l-(3,4-dwuchlorobenzylo)imida- zolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid mozna zastapic w opisanym granulacie dowolnym innym zwiazkiem o ogólnym wzorze 1.Przyklad VI. Sporzadza sie proszek do opy¬ lania o nastepujacym skladzie: 1-(3,4-dwu.chllorobelnzylo)- -imidazolo-N,N'-dwume- tylo-4,5-karbonamid 2—10% wagowo^ /wagowych subtelnie rozdrobniony tlenekzelaza 1% wagowo^ /wagowy Lalc superfine (synte¬ tyczny nosnik z krze¬ mianu magnezu do 100% wagowo/ /wagowych rozdrabniajac skladniki na czastki o mikronowych rozmiarach i nastepnie dokladnie mieszajac w mie¬ szalniku pochodna imidazolu, tlenek zelaza i nos¬ nik.Tak otrzymany subtelnie rozdrobniony pyl lub proszek mozna mieszac z granulowanym nawozem, np. z granulkami zawierajacymi azot, fosfor i po¬ tas, i rozprzestrzenia sie równomiernie recznie w ilosci 2,0 kg pochodnej imidazolu na hektar upra¬ wy zboza w celu zwalczania jednorocznych chwa¬ stów szerokolistnych przed ich wzejsciem i przed zasadzeniem kukurydzy.W miare potrzeby l-(3,4-dwuchlorobenzylo)imida- zolo-N,N'-dwtfmetylo-4,5-dwukarbonarnid mozna za¬ stapic w opisanym pyle lub proszku dowolnym in¬ nym zwiazkiem o ogólnym wzorze 1.Przyklad VII. Sporzadza sie koncentrat do dyspergowania w wodzie, o nastepujacym skladzie: 1-(3,4-dwuchlorobenzylo/ imidazolo-N,N'-dwume- tylo-4,5-dwukarbonamid 10% wagowo/ /objetosciowych Ethylan KED (produkt kondensacji nonylofenolu z tlenkiem etylenu, za-15 116 646 16 wierajacy 10 moli tlenku etylenu na mol fenolu) 20% wagowo/ /objetosciowych dwumetyloformamid do 100% objeto- f sciowych 5 rozpuszczajac pochodna imidazolu i Ethylan KED w czesci dwumetyloformamidu, ewentualnie stosu¬ jac ogrzewanie, a nastepnie, mieszajac dodaje sie pozostala ilosc diwumetyloformamidu.Tak otrzymany koncentrat do emulgowania w M wódzie mozna rozcienczac woda, otrzymujac za¬ wiesine subtelnie rozdrobnionych czastek, która mozna stosowac w ilosci 1,5 kg pochodnej imida¬ zolu w 150 1 cieczy rozpylanej na hektar uprawy ob¬ sianej cebula, w celu zwalczania jednorocznych u chwastów szerokodistnych, takich jak Polygonum convulvuluSi Chenopodium album i Sinapis arve- nsis, przy czym preparat stosuje sie nalistnie po wzejsciu zarówno chwastów jak i uprawy.W miare potrzeby l-<3,4-dwuchlorobenzylo imi- 20 dazolo-N,N/^dwuhaetylCM.4,5-dwukarbonamid moz¬ na zastapic w opisanym koncentracie do dysper¬ gowania w wodzie dowolnym innym zwiazkiem o ogólnym wzorze 1.Przyklad VIII. Sporzadza sie koncentrat w 25 oleju o nastepujacym skladzie: 1-(3,4-dwuchlorobenzylo) imidazolo-N^-dwume- tylo-4,5-dwukarbonamid 10% wagowo/ /objetosciowych 30 izoforon do 100% objeto¬ sciowych rozpuszczajac pochodna imidazolu w izoforonie z jednoczesnym mieszaniem. 25 Tak otrzymany koncentrat olejowy mozna sto¬ sowac po rozcienczeniu odpowiednim cieklym nos- mikiem, np. nafta, na krancach pasów startowych lotnisk i przy drogach w ilosci 20 kg pochodnej imidazolu w 400 1 rozpylanej cieczy na hektar, w 40 celu zapobiegania wzrostowi i niszczenia chwastów jednorocznych i wieloletnich, przy czym preparat stosuje sie przed lub po wzejsciu chwastów.W miare potrzeby, 1-(3,4-dwuchlorobenzylo)imi- dazolo-N,N/-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid moz- 45 na w opisanym koncentracie olejowym zastapic do¬ wolnym zwiazkiem o ogólnym wzorze 1.Przyklad IX. Przez wprowadzenie do cieczy do rozpylania otrzymywanych przez rozcienczenie woda koncentratów otrzymanych jak opisano w 50 przykladzie VII, VIII, IX i XIII, 1% objetoscio¬ wo/objetosciowego Perlankrolu ESD-60 (sól sodowa syntetycznego siarczanu eteru pierwszorzedowego alkoholu), mozna otrzymac piane. Tak' przygotowa¬ na ciecz do rozpylania rozpyla sie, stosujac odpo- 55 wiednie dysze do tworzenia piany.W miare potrzeby, w opisanej pianie l-(3,4-dwu- chlorobenzylo/imidazolo-N^N'-dwumetylo-4y5-dwu- karbooiaimid mozna zastapic dowolnym zwiazkiem o ogólnym wzorze1. co Opisane piany mozna uzywac do stosowania zwiazków o ogólnym wzorze 1 jako zwiazków o dzialaniu chwastobójczym w tych sytuacjach, w których konieczne jest zmnieltzenie ryzyka unosze¬ nia rozpylanej cieczy. Tak wiec, piany takie moz- ** na stosowac do zwalczania chwastów na obszarach na których uprawia sie uprawy tolerancyjne wo¬ bec dzialania zwiazków o ogólnym wzorze 1 w od¬ powiedniej ilosci, gdy obszary tych upraw przy¬ legaja do obszarów upraw, wrazliwych na dzia¬ lanie tych zwiazków stosowanych w podanej ilos¬ ci. . .- . Na przyklad piane zawierajaca l-(3,4^dwuchlo- robenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4^-dwukar- bonamidu stosuje sie dokladnie w ilosci 1,0 kg po¬ chodnej imidazolu w 60 1 cieczy rozpylanej na hek¬ tar uprawy kukurydzy w rzedach po wzejsciu, w celu zwalczenia jednorocznych chwastów szeroko- listnych, przy czym?preparat stosuje sie po wzejs¬ ciu chwastów, z minimalnym ryzykiem opryskania wykielkowanych roslin pomidorów i kapusty, bar¬ dziej wrazliwych niz kukurydza na dzialanie po¬ chodnych imidazolu, rosnacych pomiedzy rzedami kukurydzy.Przyklad X. Sporzadza sie koncentrat do emulgowania o nastepujacym skladzie: 1-(3,4-dwuchlorobenzylo) imidazolo-N,N'-dwume- tylo-4,5-dwukarbonamid 10% wagowo/ ^objetosciowych Duoterics MB1/MB2 (mieszanina aminowych emulgatorów, zawie¬ rajaca alkiloarylosulfo- nian wapnia i produkty kondensacji alkilofenolu z tlenkiem etylenu 10% wagowo/ /objetosciowych mieszanina cykloheksa- nonu i Aromasol H (aro¬ matyczny rozpuszczalnik, zawierajacy glównie izo¬ meryczne trójmetylo¬ benzeny) o stosunku objetosciowym sklad- do 100% objeto- ników 1:1) sciowych rozpuszczajac pochodna imidazolu i Douterics MB1/MB2 w czesci mieszaniny cykloheksanon- -Aromasol H o stosunku skladników 1:1, ewen¬ tualnie stosujac ogrzewanie i dodajac do roztworu poddawanego mieszaniu pozostala czesc mieszani¬ ny cykloheksanon-Aromasol H.Tak otrzymany koncentrat do emulgowania mo¬ zna rozcienczac woda i stosowac w ilosci 1,0 kg pochodnej imidazolu w 200 1 rozpylanej cieczy na hektar uprawy buraków cukrowych, w celu zwal-* czania Chenopodium album, Stellaria media, Po¬ lygonum convolvulus, Polygonum persicaria, Sina¬ pis arvensis, Matricaria inodora i Solanum nigrum, przy czym preparat stosuje sie po wzejsciu na lis¬ cie tych chwastów, po wykielkowaniu zarówno u- prawy jak i chwastów.W miare potrzeby, 1-(3,4-dwuchlorobenzylo)imida- zolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid w opisa¬ nym koncentracie do emulgowania mozna zastapic dowolnym zwiazkiem o ogólnym wzorze 1, np. 1- ^3,4^wubromobenzylo)imidazolo-!N^I'-dwumety- lo-4,5-dwukarbonamidem lub l-(4-trójfluorometylo- benzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbo- namidem. .,,.-;17 116 646 18 40% wagowo/ /objetosciowych Przyklad XI. Sporzadza sie koncentrat zawie¬ siny wodnej o nastepujacym skladzie: l-(4-trójfluorometyloben- zylo)imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5~dwukar- bonamid Ethylan BCP (produkt kondensacji nonylofe- nolu z tlenkiem etylenu, zawierajacy 9 moli tlen¬ ku etylenu na mol fe¬ nolu ciekly silikon (DC 200/ /1000 CS) (dwumetylo- silikon o lepkosci 1000 CS) woda destylowana fu i 2 czesci objetosciowe drobnego piasku), w do¬ niczkach z papieru powleczonego asfaltem o sre¬ dnicy 9 cm. Ilosci nasion na doniczke byly naste¬ pujace (patrz tab. I). 5% wagowo/ /objetosciowych 1% wagowo/ /objetosciowy do 100 objeto¬ sciowych mielac je w ciagu mieszajac dokladnie skladniki 24 godzin w mlynie kulowym.Tak otrzymany koncentrat mozna dyspergowac w wodzi- i stosowac w ilosci 3,0 kg pochodnej imidazolu w 300 1 cieczy rozpylanej na hektar u- prawy trzciny cukrowej w celu zwalczenia chwa¬ stów szerokolistnych, np. Amaranthus spp., Physa- lis spp., Portulaca oleracea i Ipomea spp., oraz chwastów trawiastych, np. Echinochloa crusgallii, Digrtaria sanguinalis i Brachiaria plantaginea, przy czym preparat stosuje sie przed wzejsciem lub po wzejsciu chwastów i uprawy.W miare potrzeby, l-(4-trójfluorometylobenzylo)- -imidazolo-N,N'-dwumetylo-45-dwu'karbonamid mo¬ zna w opisanym koncentracie zawiesiny wodnej zastapic dowolnym innym zwiazkiem o ogólnym wzorze 1, np. l-[l-(4-trójfluorometylofenylo)etylo]- imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamidem.W badaniach aktywnosci chwastobójczej repre¬ zentatywnych zwiazków o wzorze 1 prowadzonych opisanymi nizej metodami uzyskano nastepujace wyniki.Metody badan 1) Badanie aktywnosci chwastobójczej a) Dane ogólne.Badane zwiazki oznaczone symbolami A do KK, okreslone w podanym nizej zestawieniu rozpuszczo¬ no w acetonie. Roztwory stosowano przy uzyciu standardowego rozpylacza laboratoryjnego o wydaj¬ nosci odpowiadajacej 530 1 rozproszonego plynu na hektar, przy cisnieniu rozprysku 2,76 -102 kPa.Roztwory do badan przygotowywano przez roz¬ puszczenie 0,513 g zwiazków od A do KK w ace¬ tonie i dopelnieniu objetosci roztworu do 34 ml (1,5% wagowo/tobjetosciowego), która odpowiada da¬ wce 8 kg badanego zwiazku na hektar. Roztwory odpowiadajace 8, 4, 2, 1, 0,5, 0,25 i 0,125 kg/ha otrzymywano przez rozcienczenie podstawowego roztworu acetonem. b) Zwalczanie chwastów przy stosowaniu przed wzejsciem.Nasiona chwastów wysiewano na powierzchnie kompostu doniczkowego Johna Innesa nr 1 (7 cze¬ sci objetosciowych gliny, 3 czesci objetosciowe tor¬ lo 15 25 35 40 45 50 55 60 65 Tabe Gatunki chwastów Chwasty szerokolistne Sinapis arvensis Polygonum lapathiofolium Stellaria media Chwasty trawiaste Avena fatua Alopecurus myosuroides Echinochloa crus-galli la I Objetosc nasion/^ /doniczke 0,14 ml 0,3 ml 0,01 ml 15 nasion 1,7 ml 0,3 ml ... Przybli- i zona liczba nasion/| /doniczke 30 30 60 15 150 30 Badane zwiazki stosowano na nieprzykryte na¬ siona w dawkach 0,125—8,0 kg/ha, a nastepnie po spryskaniu pokrywano 25 ml ostrego piasku. Jedna doniczke kazdego gatunku chwastów spryskiwano kazdym z roztworów. Jedna doniczke pozostawiano nie spryskana jako kontrolna, a druga doniczke skryskiwano samym acetonem i traktowano rów¬ niez jako kontrolna. Po zabiegu doniczki umiesz¬ czano w cieplarni i podlewano przez zraszanie w miare potrzeby.Wizualnej oceny aktywnosci chwastobójczej do¬ konywano po 21 dniach od dnia spryskania. Wyni¬ ki wyrazono jako najnizsza dawke skuteczna (MED) w kg/ha, która daje 90% zahamowanie wzro¬ stu lub zniszczenie chwastów w porównaniu z ro¬ slinami w doniczkach kontrolnych. Wyniki umie¬ szczone sa w tabeli I. c) Zwalczanie chwastów przy stosowaniu po wzejsciu Chwasty wysiano i przesadzono w stadium siewki do doniczek z papieru powleczonego asfaltem o sre¬ dnicy 9 cm wypelnionych kompostem doniczko¬ wym Johna Innesa nr 1. Rosliny hodowano w cie¬ plarni do czasu az byly gotowe do spryskania ba¬ danymi zwiazkami. Liczba roslin w doniczce i sta¬ dium rozwojowe rosliny w czasie spryskiwania po¬ dano w nastepujacym zestawieniu (patrz tab. II).Badane zwiazki stosowano w opisany poprzed¬ nio sposób w dawkach 0,125—8,0 kg/ha. Jedna do¬ niczke kazdego gatunku chwastów spryskiwano ka¬ zdym z roztworów. Jedna doniczke pozostawiono nie spryskana jako kontrolna a druga spryskano samym acetonem i traktowano równiez jako kon¬ trolna. Po opryskaniu doniczki podlewano przez zraszanie w miare potrzeby poczawszy od 24 go¬ dzin po zabiegu.Oceny aktywnosci chwastobójczej dokonywano po 21 dniach od dnia spryskania, obliczajac liczbe ro¬ slin zniszczonych i wykazujacych zahamowanie wzrostu. Wyniki wyrazano jako najnizsza dawke skuteczna (MED) w kG/ha, która daje 90% zaha¬ mowanie wzrostu lub zniszczenie chwastów w po-19 116 646 2tt Tabe Gatunki chwastów ¦ <:...Chwasty szerokolistne Polygonum < lapathifolium Stellaria media Abutilon theophrasti : Chwasty trawiaste *Avena fatua i Alopecurus ; myoseroides Echinochloa crus-galli 1 a II Liczba roslin/ /doniczke 5 5 3 10 5 5 Stadium rozwoju rosliny w czasie 1 oprysku 2—3 lisci 4—5 par lisci ' 2—3 par lisci 1—2 lisci 1—3 lisci 3 liscie 10 15 20 * Avena fatua byla wysiewana bezposrednio do doniczki bez przesadzania równaniu z roslinami w doniczkach kontrolnych.Wyniki umieszczono w tabeli IV.Klucz do oznaczen chwastów a) Chwasty trawiaste Am — Alopecurus myosuroides Af — Avena fatua Ec — Echinochloa crus-galli b) Chwasty szerokolistne Sm — Stellaria media PI — Polygonum lapathifolium Sa — Sinapis arvensis At — Abutilon theophrasti Klucz do oznaczen badanych zwiazków A l-(4-chlorobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumety- 10-4,5-dwukarbonamid B (±)-l-[l-(4-chlorofenylo)etylo]imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid C l-(4-bromobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo- -4,5-dwukarbonamid D l-(4-fluorobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo- -4,5-dwukarbonamid E l-(4-jodobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo- -4,5-dwukarbonamid F (±)-l-{l-(4-jodofenylo)etylo]imidazolo-N,N'-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid G 1-(4-metylobenzylo)imidazolo-N,N/-dwumetylo- -4,5-dwukarbonamid H l-(4-etylobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo- -4,5-dwukarbonamid I l-(4-izopropylobenzylo)imidazolo-N,N'-dwume- tylo-4,5-dwukarbonamid J l-(4-trójfluorometoksybenzylo)imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid K (±)-l-,[l-(4-trójfluorometoksyfenylo)etylo]imi- dazolo-N,N'-dwumetylo-dwukarbonamid L l-(4-trójfluorometylobenzylo)imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid M (±)-l-[l-(4-trójfluorometylofenylo)etylo]imida- zolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid N l-CS^dwuchlorobenzyloHmidazolo-NjN^dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid 30 35 40 45 50 55 60 65 O (±)-l-{l-(3,4-dwuchlorofenyló)etylo]imidazolo- -NJN/-o-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid P (±)-l-[l-(3,4-dwuchlorofenylo)propylo]-imidazo- lo-N,N'-dwumetylp-4,5-dwukarbonamid Q (±)-l-[l-(3,4-dwuchlorofenylo)butylo]imidazolo- -N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid R (±)-l-{l-(3,4-dwuchlorofenylo)pentylo]imidazo- lo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid S l-(3,4-dwubromobenzylo)imidazolo-N,N'-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid T (±-1- [ 1- (3,4-dwubromofenylo)etylojimidazolo- -N,N/-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid U l-(4-bromo-3-chlorobenzylo)imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid V l-(3-chloro-4-metylobenzylo)imidazolo-N,N/- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid W l-(4-chloro-3-metylobeaizylo)imidazotlo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwuka,rbo!namid X l-(3-bromo-4-metylobenzylo)imidazolo-N,N/- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid Y l-(3-chloro-4-metoksybenzylo)imidazolo-N,N,- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid Z l-(3,4-dwumetylobenzylo)imidazolo-N,N/-dwu- metylQ-4,5-dwukarbonamid ..AA l-(3-chlorobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumety- lo-4,5-dwukarbonamid BB (±)-l-[l-(3-chlorofenylo)etylo]imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid CC l-(3-bromobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumety- lo-4,5-dwukarbonamid DD l-(3-jodobenzylo imidazolo-N,N'-dwumetylo- -4,5-dwukarbonamid EE 1- (3-fluorobenzylo)imidazolo-N,N/-dwumety- lo-4,5-dwukarbonamid FF l-(3-metylobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumety- lo-4,5-dwukarbonamid GG l-(3-trójfluorometylobenzylo)imidazolo-N,N,- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid HH (±)-l-[l-(3-trójfluorometylofenylo)etylo]imi- dazolo-N,N/-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid II 1-(3,5-dwuchlorobenzylo)imidazolo-NjN^dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid JJ l-[3,5-bis(trójfluorometylo)benzylo]imidazolo- -N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid KK l-(3,4,5-trójchlorobenzylo)imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid Symbole w tabelach maja nastepujace znaczenie: = znacznie wiecej niz = wiecej niz < = mniej niz NR = zahamowanie nie wystepujace w zadnej dawce Zwiazki o wzorze 1, w którym R1, R2, Rs i R4 maja wyzej podane znaczenie otrzymuje sie podda¬ jac zwiazek o wzorze 2, w którym Y oznacza atom bromu lub korzystnie chloru, a R1, R2, R3 i R4 ma¬ ja wyzej podane znaczenie, reakcji z metyloamina w obecnosci srodka wiazacego kwas, którym ko¬ rzystnie jest nadmiar metyloaminy, w obojetnym rozpuszczalniku organicznym, takim jak toluen, w temperaturze 0—30°C, korzystnie w temperaturze otoczenia.Zwiazki o wzorze 2 otrzymuje sie znanymi me¬ todami, ewentualnie je dostosowujac, uzywanymi do wytwarzania chlorków lub bromków kwaso-116 646 21 22 wych z kwasów karboksylowych, na przyklad przez reakcje zwiazku o wzorze 3, w którym R1, R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie z chlorkiem lub bromkiem tionylu, ewentualnie uzytym w nadmia¬ rze.Reakcje prowadzi sie, ewentualnie w obecnosci obojetnego rozpuszczalnika organicznego, ewentu¬ alnie w obecnosci katalitycznej ilosci dwumetylo- formamidu lub pirydyny, w temperaturze wrze¬ nia mieszaniny reakcyjnej pod chlodnica zwrotna.Otrzymany w ten sposób zwiazek o wzorze 2 po oczyszczeniu lub bez oczyszczania poddaje sie na¬ stepnie reakcji z metyloamina w sposób opisany wyzej.Tabela III Badany zwiazek A B 1 C D E 1 F 1 G H I J K L M 1 N 1 ° 1 P Q R S 1 T U 1 V W X Y Z AA BB CC D,D EE 1 FF GG HH i II -i JJ KK MED przed wzejsciem (kg/ha) Sm 0,5 0,25 0,25 0,5 0,5 0,5—1 0,5 1 1—2 0,25 0,5 0,125 0,125 0,5 0,5 0,5 1 4 0,5 0,5 0,5 0,5 0,25 1 0,5 1 0,5 0,5 0,5—1 .. 1 0,5 2—4 0,5 1 1 .0,5 2 | PI 1 0,5 0,5—1 2 2—4 1 1 4 4 0,5 0,5 0,25 0,25 0,5 0,25 1 2 8 0,5 0,5 1 1 0,5 1 1—2 4 0,5—1 1 0,25 1 1 2—4 | 4 0,5—1 1 0,5 2—4 4^8 Sa 0,5 0,25—0,5 0,5 1 1 0,5 2 8 8 0,25 0,25 0,25—0,5 0,25 0,25—0,5 0,25 0,25 1 1 1 0,5 Af 1—2 1 1—2 2 8 4 1—2 4^8 4 0,5—1 1 1 0,5 4—2 0,5 1 2-^ S 4 j 1 0,5 | 2—4 1 0,5 2 1 2 0,5 0,5 1 2 0,5 2—4 0,5 0,5 0,5 2 1 8 • 2 4 2 4 2 8 1 1 2 4^8 4 8 2 1 2 1 8 4 Am 2 1 2 4 4—8 2 4 8 8 1 1 1 0,5 1—2 0,5—1 1 2 8 4 1 4 4 2 4 4 8 2 1 2 4—8 4 4—8 2 1 2 2—4 ¦ . 1 ¦ Ec 1—2 1 1 4 1 2 1 1 | 4 | 4 | 2 | 0,5—1 | 0,5 | 0,5—1 | 0,5 1 1 | 0,5 | 0,5 2 | 8 2 | 1 | 2 2 1 2—4 2 4 1 1 2 4^8 4 8 2 2 1 8 4116 646 23 24 Tabela IV Badany zwiazek A B 1 C D E F G H | I J K L j M N 1 ° P Q R 1 S 1 T 1 U 1 V 1 w 1 X Y Z AA BB 1 CC DD EE FF GG HH | II | JJ | KK | MED po wzejsciu (kg/ha) Sm 0,5 0,5 j 0,25 1 0,25 0,25 2 2 1—2 0,5 0,125 0,125 0,25 0,25 0,5 0,5 <0,125 0,25—0,5 0,125 0,5 0,25 0,5 0,5 2 1 2 0,5 0,25 1 4 0,5 4 0,5 0,5 <0,125 j 2 <0,125 | PI | 0,25—0,5 0,25—0,5 | 1 1 At 1 1—2 1 0,125 0,5 1 | 2 | 0,5 0,5 0,125 | <0,125 2 1 8 1 | 2 - 1 1 1 0,25 0,125 0,25 0,125 0,25—0,5 0,25 0,5 0,125 0,125 <0,125 <0,125 0,25 0,25* <0,125 0,25 <0,125 0,25 | <0,125 <0,125 1 0,5 0,5 0,25 2 1 0,5—1 0,5—1 0,25 1 1 0,5 2 1 0,5 0,25 2 0,25 | <0,125 0,5 0,25 1 0,5 4 1 2—4 1 <0,125 2 4 1 2—4 0,5 0,25 ] <0,125 1 4 | <0,125 1 Af 1 2 2 4 4 8 8 4 4 8 2 1 S 1 2—4 2 2 8 NR 8 2 8 NR 8 8 | 8 8 4 2 8 8 4 | 8 | 2 | 1 4 | NR | NR Am 4 4 8 4 S 8 4 8 8 8 2 8 2 8 2-^ 8 8 NR 8 8 NR NR 8 8 8 8 7 2 8 | 8 4 8 2 | 2 8 NR 1 NR Ec 1 4 1 2 1 8 4^-8 8 4—8 4 ' - 4—8 2 | 2 | 8 2 | 8 2—4 . 4^8 | 2 | NR | 8 8 1 8 4 | 8 NR | 8 | 8 | 1—2 | 1—2 | 8 | 8 8 | 8 1 4 | 2 | 4 | NR | NR | *) Zamiast Abutilon theophrasti uzyto Galeopsis tetrahit.Zwiazki o wzorze 3 otrzymuje sie znanymi meto- reakcji z wodnym roztworem alkanolowym, na darni, ewentualnie je dostosowujac, uzywanymi do przyklad z roztworem etanolowym, wodorotlenku wytwarzania kwasów karboksylowych z nitryli, na metalu alkalicznego, na przyklad sodu, w tempe- pnzyklad przez poddanie zwiajziku o wzorze 4, w kto- raturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej pod chlod- rym R1, Rf, R* i R4 maja wyzej podane znaczenie, 65 nica zwrotna.11**46 25 26 Zwiazki o wzorze 4 otrzymuje sie znanymi me¬ todami, ewentualnie je dostosowujac-, uzywanymi do wytwarzania N-benEyloimidazoli z imidazoli, na przyklad przez reakcje soli metalu alkalicznego, korzystnie sodu, 4,5-drwucyjanoknidazolu o wzorze 5, ze zwiazkiem o wzorze 6, w którym X oznacza atom chlorowca, korzystnie chloru lub bromu, a R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie, prowadzona w obecnosci .obojetnego rozpuszczalnika organiczne¬ go, tskiego jak dwumetyloformaniid lub Ill-rzed. butanol, w temperaturze 50—150PC, korzystnie w temperaturze 60—1I0°C. ¦.,= .¦•:¦ Alternatywnie zwiazki-o wzorze 4 otrzymuje sie przez reakcje zwiazku o wzorze 7, w którym R1, R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie z orto- mrówczanem trójetylu lub z kwasem mrówkowym.Reakcje z chloromrówczanem trójetylu prowadzi sie w obecnosci obojetnego rozpuszczalnika orga¬ nicznego, na przyklad etanolu, i kwasowego kata¬ lizatora, w^ temperaturze 80—100-C: Reakcje • z kwasem mrówkowym prowadzi sie w obecnosci eteru dwumetylowego glikolu dwuetyle- nowego w temperaturze wrzenia mieszaniny reak¬ cyjnej pod chlodnica zwrotna.Zwiazki o wzorze 7 otrzymuje sie w znany spo¬ sób, ewentualnie go dostosowujac, uzywany do re¬ dukcji azometin, na przyklad przez dzialanie na zwiazek o wzorze 8, w którym R1, R2, R8 i R4 ma¬ ja wyzej podane znaczenie, borowodorkiem sodu w mieszaninie metanolu i czterowodorofuranu, w temperaturze otoczenia.Zwiazki o wzorze 8 otrzymuje sie przez reakcje zwiazku o wzorze 9, w którym R1, R2, Rs i R4 maja wyzej podane znaczenie, z nitrylem kwasu dwu- aminomaleinowego o wzorze 10, w obecnosci obo¬ jetnego rozpuszczalnika organicznego, na przyklad czterciwodorofurarLu lub etanolu, ewentualnie w o- becnosci kwasu siarkowego, w temperaturze wrze¬ nia mieszaniny reakcyjnej pod chlodnica zwrot¬ na.Zwiazek o wzorze 5 otrzymuje sie ze zwiazku o wzorze 10 podobnie jak opisano powyzej w odnie¬ sieniu do wytwarzania zwiazków o wzorze 4 ze zwiazków o wzorze 7.Sole metalu alkalicznego zwiazków o wzorze 5 mozna ewentualnie otrzymywac in situ stosujac znane lub odpowiednio adaptowane metody. Na przyklad sole sodowe tych zwiazków otrzymu¬ je sie w wyniku reakcji zwiazków o wzorze 5 z wodorkiem sodu, w obecnosci dwumeityloforma- midu.Okreslenie „znany sposób" uzywane w opisie oznacza metode obecnie uzywana lub opisana w li¬ teraturze chemicznej.Nastepujace przyklady ilustruja sposób wytwa¬ rzania substancji czynnej srodka chwastobójczego.W nastepujacych przykladach wyjasniono spo¬ sób wytwarzania zwiazków.Przyklad XII. W ciagu 4 godzin ogrzewa sie w warunkach wrzenia pod chlodnica zwrotna, mie¬ szajac, 1600 g kwasu l-(3,4-dwuchlorobenzylo)imi- dazolodwukairboksylowega-4,5 z 2,5 1 chlorku tio- nylu, w obecnosci 5 ml bezwodnego dwumetylo- formamidu. Nadmiar chlorku tionylu usuwa sie przez odparowanie, a ostatnie slady przez powtór¬ ne czterokrotne odparowanie, kazdorazowo w obec¬ nosci 1,25 1 bezwodnego toluenu.Otrzymany w postaci pomaranczowego syropu chlorek kwasu l-(3,4-dwuchlorobenzylo)imidazolo- 5 dwukarboksylowego rozpuszcza sie w 1 litrze bez¬ wodnego toluenu i roztwór dodaje w ciagu 2 go¬ dzin w temperaturze 0—10°C do poddawanego mie¬ szaniu roztworu metyloaminy w 5 1 toluenu, utrzy¬ mujac przeplyw gazowej metyloaminy.Calosc miesza sie w ciagu 6 godzin w tempera¬ turze pokojowej i saczy, otrzymujac biala substan¬ cje stala, która rozpuszcza sie w 2 1 chloroformu.Roztwór chloroformowy przemywa' sie 500 ml wó¬ dy, suszy nad siarczanem magnezu, saczy i odpa¬ rowuje, otrzymujac1516 g l-(3,4-dwuchlorobenzylo)- imidazolo-N,N/-dwumetylo-4,5-dwukarbonamidu w postaci bladozóltego, stalego produktu o tempera¬ turze topnienia 126^128°C.Przesacz organiczny mieszaniny reakcyjnej prze¬ mywa sie 500 ml wody, suszy nad siarczanem so¬ du, saczy i odparowuje, otrzymujac zófty proszek, który po roztarciu w 400 ml toluenu daje dalsze 355 g produktu w postaci bialego ciala stalego o temperaturze topnienia 126—129°C.Postepujac podobnie, lecz zastepujac kwas l-(3,4- -dwuchlorobenzylo)imidazolodwukarboksylowy-4,5 odpowiednio podstawionym kwasem imidazolodwu- karboksylowym-4,5 otrzymuje sie nastepujace zwiazki: z kwasu 2-(3-fluorobenzylo)imidazolodwukarbo- ksylowego-4,5 otrzymuje sie l-(3-fluorobenzylo)imi- dazolo-N,N/-diwumetylo-4,5-dwukarbonamid o tem¬ peraturze topnienia 103,5—104°C (po krystalizacji z etanolu); z kwasu l-(4-fluorobenzylo)imidazolodwukarbo- ksylowego-4,5 otrzymuje sie l-(4-fluorobenzylo)imi- dazolo-N}N'-dwumetylo-4,5Hdwukar,bonamid o tem¬ peraturze topnienia 94—95°C (po krystalizacji z he¬ ksanu); z kwasu l-(3-chlorobenzylo)imidazolodwukarbo- ksylowego-4,5 otrzymuje sie lH^-chlorObenzylo-imi- dazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid o tem¬ peraturze topnienia 121—121,5°C (po krystalizacji z etanolu); z kwasu l-(4-chlorobenzylo)-imidazolodwukarbo- ksylowego-4,5 otrzymuje sie l-(4-chlorobenzylo)imi- dazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid o tem¬ peraturze topnienia 131—132°C (po krystalizacji z etanolu); z kwasu l-(3-bromobenzylo)imidazolodwukarbo- ksylowego-4,5 otrzymuje sie l-(3-bromobenzylo)imi- dazolo-N,N'~dwumetylo-4,5-dwukarbonamid o tem¬ peraturze topnienia 114—115°C (po krystalizacji z etanolu); z kwasu l-(4-bromobenzylo)imidazolodwukarbo- ksylowego-4,5 otrzymuje sie l-(4-bromobenzylo)- imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid o temperaturze topnienia 149—150°C; z kwasu l-"(3-jodobenzyloimddazolodwukaTfboksy- lowego-4,5 otrzymuje sie l-(3-jodobenzylo)imidazo- lo-N,N/-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid o tempera¬ turze topnienia 112—114°C (po krystalizacji z eta¬ nolu); z kwasu l-(4-jodobenzylo)imidazolodwukarboksy- lowego-4,5 otrzymuje sie l-(4-jodobenzylo)imidazo- 15 2Q 25 30 35 40 45 50 55 60116 646 27 28 lQT.N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid o tempera¬ turze topnienia 150—151°C (po krystalizacji z eta¬ nolu); z kwasu l-(3,4-dwubromobenzylo}imidazolodwu- karboksylowego-4,5 otrzymuje sie l-(3,4-dwubromo- benzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5^dwukarbo- namid o temperaturze topnienia 118—119°C (po kry¬ stalizacji z etanolu); z kwasu l-(3,5-dwuchlorobenzylo)imidazolodwu- karboksylowego-4,5 otrzymuje sie l-(3,5-dwuehlo- robenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5^dwukar- bonamid o tempertaurze topnienia 135—136°C (po krystalizacji z etanolu); z kwaau l-(3-metylobenzylo)imidazolodwukarbo- ksylowego-4,5 otrzymuje sie l-(3-metylobenzylo)- imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid o temperaturze topnienia 84—85°C (po krystalizacji z eteru); z kwasu l-(4-metylobenzylo)imidazolodwukarbo- ksylowego-4,5 otrzymuje sie l-(4-metylobenzylo)- imidazolo-N^/-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid o temperaturze topnienia 115—116°C (po krystalizacji z wodnego roztworu etanolu); z kwasu l-(4-etylobenzylo)imidazolodwukarboksy- lowego-4,5 otrzymuje sie l-(4-etylobenzylo)imidazo- lo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid o tempera¬ turze topnienia 68—69°C (po krystalizacji z cyklo¬ heksanu); z kwasu l-(4-izopropylobenzylo)imidazolodwukar- boksylowego-4,5 otrzymuje sie l-(4-izopropyloben- zylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid o temperaturze topnienia 54—56°C (po krystalizacji z heksanu); z kwasu l-(3,4-dwumetylobenzylo)imidazolodwu- karboksylowego-4,5 otrzymuje sie l-(3,4-dwumetylo- benzylo)imidazolo-N,N/-dwumetylo-4,5-dwukarbo- namid o tempertaurze topnienia 168—170°C (po krystalizacji z mieszaniny toluenu i eteru nafto¬ wego, o temperaturze wrzenia 60—80°C); z kwasu l-(3-trójfluorometylobenzylo)imidazolo- dwukarboksylowego-4,5 otrzymuje sie l-(3-trójflu- orometylobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid o temperaturze topnienia 108 do 110°C (po krystalizacji z mieszaniny heksanu i eta- z kwasu l-(4-trójfluorometylobenzylo)imidazolo- dwukarboksylowego-4,5 otrzymuje sie l-(4-trójflu- orometylobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid o temperaturze topnienia 131 do 132°C (po krystalizacji z cykloheksanu); z kwasu 1-(4-trójfluorometoksybenzylo)imidazolo- dwukarboksylowego-4,5 otrzymuje sie 1-(4-trójflu¬ orometoksybenzylo)imidazolo-N,N,-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid o temperaturze topnienia 110,5°C (po krystalizacji z etanolu); z kwasu l-(3-chloro-4-metoksybenzylo)imidazolo- -dwukarboksylowego-4,5 otrzymuje sie l-(3-chloro- -4-metoksybenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid o temperaturze topnienia 122 do 123°C (po krystalizacji z mieszaniny toluenu z cy¬ kloheksanem); z kwasu (±)-l-i[-l(3,4-dwuchlorofenylo)etylo]imi- dazolodwu)karboksylowego-4,5 otrzymuje sie (±)-l- -[l-(3,4-dwuchlorofenylo)etylo]imidazolo-N,N'-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid o temperaturze topnie¬ nia 124—126°C (po krystalizacji z metanolu).Stosowane jako substancje wyjsciowe kwasy ben- zyloimidazolodwukarboksylowe-4,5 wytwarza sie na¬ stepujaco.W roztworze 1260 g wodorotlenku sodu w mie- 5 szaninie skladajacej sie z 5 1 etanolu i 4,4 1 wody ogrzewa sie w ciagu 48 godzin w warunkach wrze¬ nia pod chlodnica zwrotna, mieszajac, 2180 g 1- -(3,4-dwuchlorobenzylo)-4,5dwucyjanoimidazolu.Ochlodzona mieszanine rozciencza sie 20 1 wody, 1( przemywa 2 1 eteru i zakwasza 3,5 1 stezonego kwasu solnego, chlodzac calosc w kapieli z lodem.Odsacza sie wytracony bladozólty osad, przemywa go woda i rozpuszcza porcjami w 150 1 wody za¬ wierajacej 4700 g kwasnego weglanu sodu. Roz- !5 twór saczy sie i zakwasza stezonym kwasem sol¬ nym, otrzymujac 1157 g kwasu l-(3,4-dwuchloro- benzylo)imidazolodwukarboksylowego-4,5 w postaci bialego proszku o temperaturze topnienia 258°C z rozkladem. 20 Postepujac podobnie, lecz zastepujac l-(3,4-dwu- chlorobenzyloM,5-dwucyjanoimidazol odpowiednim benzylodwucyjanoimidazolem otrzymuje sie naste¬ pujace zwiazki: z l-(3-fluorobenzylo-)4,5-dwucyjanoimidazolu o- 25 trzymuje sie kwas l-(3-fluorobenzylo)imidazolo- dwukarboiksylowy-4,5 o temperaturze topnienia 224°C z rozkladem; z l-(4-fluorobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazolu o- trzymuje sie kwas l-(4~fluorobenzylo)imidazolo- 30 dwukarboksylowy-4,5 o temperaturze topnienia 248—252°C z rozkladem; z l-(3-chlorobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazolu o- trzymuje sie kwas l-(3-chlorobenzylo)imidazolodwu- karboksylowy-4,5 o temperaturze topnienia 248 do 35 249°C z rozkladem; z l-(4-chlorobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazolu o- otrzymuje sie kwas l-(4-chlo»roebnzylo)imidazolo- dwukarboksylowy-4,5 o temperaturze topnienia 258 do 258,5°C z rozkladem; 40 z l-(3-bromobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazolu o- trzymuje sie kwas l-(3-bromobenzylo-imidazolo- dwukarboksylowy-4,5 o temperaturze topnienia 223—226°C z rozkladem; z l-(4-bromobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazolu o- 45 trzymuje sie kwas l-(4-bromobenzylo)imidazolo- dwu.karbokisylowego-4,5 o temperaturze topnienia 245—246°C z rozkladem; z l-(3-jodobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazolu o- trzymuje sie 'kwas l-'(3-jiodiObenzyloimiidazolod\wu- 5C karboksylowy-4,5 o temperaturze topnienia 211°C z rozkladem; z l-(4-jodobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazolu otrzy¬ muje sie kwas l-(4-jodobenzylo)imidazolodwukar- boksylowy-4,5 o temperaturze topnienia 241°C z 55 rozkladem; z l-(3,4-dwubromobenzylo)-4,5-dwucyjanoimida- zolu otrzymuje sie kwas l-(3,4-dwubromobenzylo)- imidazolodwukarboksylowy-4,5 o temperaturze top¬ nienia 224°C z rozkladem; 60 z l-(3,5-dwuchlorobenzylu)-4,5-dwucyjanoimida- zolu otrzymuje sie kwas l-(3,5-dwuchlorobenzylo)- imidazolodwukarboksylowy-4,5 o temperaturze 267^269°C; z l-(3-metylobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazolu o- 65: trzymuje sie kwas l-(3^metylobenzylo)imidazolo-116 646 29 30 dwukarboksylowy-4,5 o . temperaturze topnienia 185°C z rozkladem; z l-(4-metylobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazolu o- trzymuje sie kwas l-(4-metylobenzylo)imidazolo- dwukarboksylowy-4,5 o temperaturze topnienia 248—250°C z rozkladem; z l-(4-etylobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazolu o- trzymuje sie kwas l-(4-etylobenzylo)imidazolodwu- karboksylowy-4,5 o temperaturze topnienia 211 do 212°C z rozkladem; . ¦ z 1-(4-izopropylobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazolu otrzymuje sie kwas l-(4^izopropylobenzylo)imidazo- lodwukarboksylbwy-4,5 o temperaturze topnienia 189—191°C z rozkladem; z l-(3,4-dwumetylobenzylo)-4,5-dwucyjanoimida¬ zolu otrzymuje sie kwas l-(3,4-dwumetylobenzylo)- imidazolodwukarboksylowy-4,5 o temperaturze top¬ nienia 258^-260°C z rozkladem; z l-(3-trójfluorometylobenzylo)-4,5-dwucyjanoi¬ midazolu otrzymuje sie kwas l-(3-trójfluorometylo- benzylo)imidazolodwukarboksylowy-4,5 o tempera¬ turze topnienia 226—227°C z rozkladem; z l-(4-trójfluorometylbbenzylo)-4,5^dwucyjanoimi¬ dazolu otrzymuje sie kwas 1-(4-trójfluorometyloben- zylo)imidazolodwukarboksylowy-4,5 o temperaturze topnieinia 223°C z rozkladem; z l-(4-trójfluorometoksybenzylo)-4,5-dwucyjanoi- midazolu otrzymuje sie kwas 1-(4-trój fluorometo- ksybenzylo)imidazolodwukarboksylowy-4,5 o tem¬ peraturze topnienia 214—215°C z rozkladem; z l-(3-chloro-4-metoksybenzylo)-4,5-dwucyjano¬ imidazolu otrzymuje sie kwas l-(3-chloro-4-meto- ksybenzylo)imidazolodwukarboksylowy-4,5 o tempe¬ raturze topnienia 223°C z rozkladem; i z (±)-l-{l-(3,4-dwuchlorofenylo)etylo]-4,5-dwucy- janoimidazolu otrzymuje sie kwas (±)-l-[l-(3,4-dwu- chlorofenylo)etylo]imidazolodwukarboksylowy-4,5 o temperaturze topnienia 169°C z rozkladem.Stosowane jako substancje wyjsciowe benzylo- dwucyjanoimidazole wytwarza sie nastepujaco.W 500 ml bezwodnego dwumetyloformamidu roz¬ puszcza sie, mieszajac, 93 g 4,5-dwucyjanoimidazo- lu, opisanego w opisie patentowym Stanów Zjed¬ noczonych Ameryki nr 2534331, do roztworu doda¬ je sie porcjami 20 g wodorku sodu z taka szybko¬ scia, aby po zakonczeniu dodawania temperatura roztworu wynosila 90°C.Po ustaniu wydzielania sie gazu roztwór ogrze¬ wa sie w ciagu 15 minut na lazni parowej a na¬ stepnie pozostawia do ostygniecia do temperatury 60°C. Do roztworu dodaje sie w ciagu 30 minut 230 g chlorku 3,4-dwuchlorobenzylu (opisanego w publikacji Beilskin i Kuhlberg, Ann. 146, 326 (1967)), ogrzewajac roztwór w ciagu 6 godzin na lazni pa¬ rowej a nastepnie w ciagu 10 minut w temperatu¬ rze 150°C.Ochlodzona mieszanine reakcyjna wylewa sie do 2 1 wody i odsacza brunatny staly osad, po czym przemywa go woda. Wilgotny osad przekrystalizo- wuje sie z 1 litra etanolu, otrzymujac 114 g bia¬ lawych krysztalów l-(3,4-dwuchlorobenzylo)-4,5- -dwucyjanoimidazolu o tempertaurze topnienia 132—134°C.Postepujac w podobny sposób lecz zastepujac chlorek 3,4-dwuchlorobenzylu odpowiednio podsta¬ wionym halogenkiem benzylu, wytwarza sie naste¬ pujace zwiazki: z chlorku 3-fluoróbenzylu, opisanego przez Jerri- manis i Bruylants, Buli. Soc. Chim. Belges, 69, 312 5 (1960), otrzymuje sie l-(3-fluorobenzylo)-4,5-dwucy- janoimidazol o temperaturze topnienia 97,5—98°C (po krystalizacji z etanolu), z chlorku 4-fluorobenzylu, opisanego przez -Olath, Pavlath i Kuhin, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 7, io 85 (1955) otrzymuje sie l-(4-fluorobenzylo)-4,5-dwu- cyjanoimidazol o temperaturze topnienia 142—144°C (po krystalizacji z wodnego roztworu etanolu); z chlorku 3-chlorobenzylu, opisanego przez Fran- zena i Rosenberga, J. Prakt. Chem. (2), 101, 334 15 (1867) otrzymuje sie l-(3-chlorobenzylo)-4,5-dwucy- janoimidazol o temperaturze topnienia 110—111°C (po krystalizacji z wodnego roztworu etanolu), z chlorku 4-chlorobenzylu, opisanego przez Oli- viera, Rec. Trav. Chim. 41, 308 (1922), otrzymuje sie 20 l-(4-chlOTobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazol o tempe¬ raturze topnienia 119,5—120°C (po krystalizacji z etanolu); z chlorku 3-brómobenzylu, opisanego przez Oli- viera, Rec. Trav. Chim., 41, 649 (1922) otrzymuje 25 sie l-(3-bromobenzyló)-4,5-dwucyjanoimidazol o temperaturze topnienia 101,5—102,5°C (po krystali¬ zacji z etanolu); z chlorku 4-bromobenzylu, opisanego przez Boe- skena, Rcc. Trav. Chim., 23, 99 (1904) otrzymuje sie 30 l-(4-bromobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazol o tempe¬ raturze topnienia 118—119°C (po krystalizacji z wo¬ dnego roztworu etanolu); z bromku 3-jodobenzylu, opisanego przez 01ivie- ra, Rec. Trav. Chim., 42, 520 (1923) otrzymuje sie 35 i-(3-jodobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazol o tempera¬ turze topnienia 96—98°V (po krystalizacji z eta¬ nolu) ; z bromku 4-jodobenzylu, opisanego przez 01ivie- ra, Rec. Trav. Chim., 42, 519 (1923) otrzymuje sie 40 i-(4_joinobenzylo)-4,5-dwu!cyja!noiknidazol o tem¬ peraturze topnienia 111—112°C (po krystalizacji z etanolu); z chlorku 3,4-dwubromobenzylu otrzymuje sie 1- -(3,4-dwubromobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazol o 45 temperaturze topnienia 135—138°C; z chlorku 3,5-dwuchlorobenzylu, opisanego przez Fuchsa i Carltona, JACS 85, 107 (1963) otrzymuje sie l-(3,5-dwuchlorobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazol o temperaturze topnienia 134—135,5°C (po krysta- 50 lizacji z etanolu); z chlorku 3-metylobenzylu, opisanego przez Oli- viera, Rec. Trav. Chim., 41, 307 (1922) otrzymuje sie l-(3-metylobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazol w postaci brazowego oleju, którego nie poddaje sie 55 destylacji; z chlorku 4-metylobenzylu, opisanego przez Oli- viera, Rec. Trav. Chim. 41, 405 (1922) otrzymuje sie l-(4-metylobenzylo(-4,5-dwucyjanoimidazol o temperaturze topnienia 158—161°C (po krystalizacji 60 z wodnego roztworu etanolu); z chlorku 4-etylobenzylu, opisanego przez Blan- ca, Buli. Soc. Chim., (4), 33, 317 (1923) otrzymuje sie l-(4-etylobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazol w po¬ staci brazowej substancji pólstalej; 65 z chlorku 4-izopropylobenzylu, opisanego przez31 116649 3& Blanca, Buli. Soc. Chim. (4), 33, 317 (1923) otrzy¬ muje sie l-(4-izopropylobenzylo)-4,5-dwucyjanoimi- dazol w postaci brazowego oleju; z chlorku 3,4-dwumetylobenzylu, opisanego przez Sommeleta, Compte Rendu, 157, 1445 (1913) otrzy¬ muje sie l-(3,4rdwumetylobenzylo)-4,5-dwucyjano- imidazol; z chlorku 3-trójfluorometylobenzylu, opisanego w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ame¬ ryki nr 3465051 otrzymuje sie l-(3-trójfLuoromety- lobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazol o temperaturze topnienia 64—65°C (po krystalizacji z wodnego roz¬ tworu etanolu); z chlorku 4-trój fluorometylobenzylu, opisanego w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3196162 otrzymuje sie l-(4-trójfluorometyloben- zylo)-4,5-dwucyjanoimidazol o temperaturze top¬ nienia 101—102°C (po krystalizacji z etanolu); z chlorku 4-trój(luorometoksybenzylu otrzymuje sie 1-(4-trójfluorometoksybenzylo)-4,5-dwucyjanoi- midazol p temperaturze topnienia 62,5—63°C (po krystalizacji z etanolu); z chlorku 3-chloro^-metoksybenzy.lu, opisanego przez Naika i Wheelera, JCS 1938, 1780, otrzymuje sie l-(3-chloro-4-metoksybenzylch4,5-dwucyjanoimi- dazol o temperaturze topnienia 144—146°C (po kry¬ stalizacji z etanolu); i z chlorku (±)-l-(3,4-dwuchlorofenylo)etylu, opi¬ sanego przez Manuela i in., JACS 68, 861 (1946), otrzymuje sie (±)-l-[l-(3,4-dwuchlorofenylo)etylo]- -4,5-dwucyjanoimidazol.Wspomniany poprzednio jako substancja wyjscio¬ wa chlorek 3,4-dwubromobenzylu wytwarza sie na¬ stepujaco.Mieszajac, zawiesza sie w temperaturze 50°C w 150 ml toluenu 28 g kwasu 3,4-dwubromobenzoeso- wego, opisanego przez Millera, JCS 61, 1033 (1892) i do zawiesiny, utrzymywanej w temperturze 50°C dodaje sie w ciagu 30 minut 52 ml roztworu dwu- hydroksybis(2-metoksyetoksy)glinianu sodu w to¬ luenie o stezeniu 70% wagowo-objet osciowyeh. Mie¬ szanine ogrzewa sie w ciagu jednej godziny na lazni parowej, chlodzi do temperatury 20°C i chlo¬ dzac hydrolizuje dodatkiem 150 ml 6 N kwasu sol¬ nego.Mieszanine rozdziela sie i faze wodna ekstrahu¬ je sie 100 ml eteru. Polaczone ekstrakty przemywa sie nasyconym roztworem kwasnego weglanu sodu i woda, suszy nad siarczanem magnezu, saczy i od¬ parowuje, otrzymujac 19 g alkoholu 3,4-dwubromo- benzylowego w postaci jasnoczerwonego oleju. Al¬ kohol ten bez oczyszczania rozpuszcza sie w 60 ml chloroformu i roztwór ogrzewa w warunkach wrze¬ nia pod chlodnica zwrotna. W ciagu 10 minut do¬ daje sie porcjami 20 ml chlorku tionylu i roztwór ogrzewa sie w warunkach wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny.Mieszanine reakcyjna odparowuje sie, otrzymu¬ jac jasna oleista pozostalosc, która kilkakrotnie rozciencza sie chloroformem (3X50 ml) i odparo¬ wuje polaczone roztwory chloroformowe. Pozosta¬ losc rozpuszcza sie w eterze, przemywa nasyconym roztworem kwasnego weglanu sodu, suszy nad siar¬ czanem sodu, saczy i odparowuje. Otrzymuje sie 20 g chlorku 3,4-dwubromobenzylu w poataci przej¬ rzystego, ruchliwego oleju o czystosci dostatecznej aby stosowac go do dalszych reakcji.Postepujac podobnie, lecz zastepujac kwas 34- -dwubromobenzoesowy kwasem 4-trójfluorometo- ksybenzoesowym, opisanym przez Shepproda, J.Org. Chem., 29 1 (1964), otrzymuje sie chlorek 4- -trójfluorometoksybenzylu stosowany równiez jako material wyjsciowy.Przyklad XIII. Positepujac podobnie jak w przykladzie XII, lecz zastepujac kwas l-(3,4-dwu- chlorobenzylo)imidazolodwukarboksylowy-4,5 odpo¬ wiednim podstawionym kwasem imidazolodwukar- boksylowym-4,5 otrzymuje sie nastepujace zwiaz¬ ki: z kwasu l-(4-bromo-3-chlorobenzylo)imidazolo- dwukarboksylowego-4,5 otrzymuje sie l-(4-bromo- -3-chlorobenzylo)imidazolo-N,N/-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid o temperaturze topnienia 127 do 128°C (po krystalizacji z etanolu); z kwasu l-(3-bromo-4-metylobenzylo)imidazolo- dwukarboksylowego-4,5- otrzymuje sie l-(3-bromo- -4-metylobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid o temperaturze topnienia 121,5 do 1229C (po krystalizacji z etanolu); z kwasu l-(3-chloro~4-metylobenzylo)imidazolo- dwukarboksylowego-4,5 otrzymuje sie l-(3-chloro- -4-metylobenzylo)imidazolo-N,N/-idwumetylo-4,5- -dwukarbonamid o temperaturze topnienia 110,5 do 111°C (po krystalizacji z mieszaniny toluenu z ete¬ rem naftowym o temperaturze wrzenia 60—80°C); z kwasu l-(4-chloro-3-metylobenzylo)-imidazolo- dwukarboksylowego-4,5 otrzymuje sie l-(4-chloro- -3-metylobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid o temperaturze topnienia 149 do 151°C (po krystalizacji z etanolu); z kwasu (±)-l-[l-(3-chlorofenylo)etylo]imidazolo- dwukarboksylowego-4,5 otrzymuje sie (±)-l-[l-(3- -chlorofenylo)etylo]imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid o temperaturze topnienia 86—88°C (po krystalizacji z etanolu); z kwasu (±)-l-[l-(4-chlorofenylo)etylo]-imidazolo- dwukarboksylowego-4,5 otrzymuje sie (±)-l-[l-(4- -chlorofenylo)etylo]imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid o temperaturze topnienia 129 do 130°C (po krystalizacji z etanolu); z kwasu (±)-l-[l-(3,4-dwubromofenylo)etylo]imi- dazolodwukarboksylowego-4,5 otrzymuje sie (±)-l- -[l-(3,4-dwubromofenylo)etylo]imidazolo-N,N'-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid o temperaturze topnie¬ nia 118—120°C (po krystalizacji z cykloheksanu); z kwasu (±)-l-[l-(3-trójfluorometylofenylo)etylo]- imidazolodwukarboksylowego-4,5 otrzymuje sie (+)- -l-i[l-(3-trójfluorometylofenylo)etylo]imidazolo-N, N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid o temperaturze wrzenia 197—^C/jM-lO"1 kPa; z kwasu (±)-l-[l-(4-trójfluorometylofenylo)etylo]- imidazolodwukarboksylowego-4,5 otrzymuje sie (+)- -l-f[l-(4-trójfluorometylofenylo)etylo]imidazolo-N, N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid o temperaturze topnienia 95—97°C (po krystalizacji z cykloheksa¬ nu); . z kwasu (±)-l-(l-(3,4-dwuchlorofenylo)propylo]- imidazolodwukarboksylowego-4,5 otrzymuje sie (±- -l-[l-{3,4-dwuchlorofenylo)propylo]imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid o temperaturze to- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60as 11**46 34 pnienia 91—93°C (po krystalizacji z cykloheksanu) i z kwasu (±)-l^l-(3,4-dwuchlorofenylo)butyIo]- imidazolodwukarfooksylowego-4,5 otrzymuje sie (+)- -l-[l-(3,4-dwuchlorofenylo)butylo]imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid.Stosowane jako substancje wyjsciowe kwasy benzyloimidazolodwukarboksylowe-4,5 wytwarza sie podobnie jak opisano w przykladzie XII w przy¬ padku wytwarzania kwasu 1-(3,4-dwuchlorobenzy- lo)imidazolodwukarboksylowego-4,5 zastepujac 1- -(3,4-dwuchlobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazol odpo¬ wiednim benzylodwucyjanoimidazolem. I tak z 1- -(4-bromo-3-chlorobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazolu otrzymuje sie kwas l-<4-bromo*-3-chlorobenzylo)i- midazolodwukarboksylowy-4,5 o temperaturze top¬ nienia 262°C z rozkladem; z l-(3-bromo-4-metylobenzylo)-4,5-dwucyjanoimi- dazolu otrzymuje sie kwas M3-bromo-4-metylo- benzyloimidazolodwukarboksylowy-4,5 o tempera¬ turze topnienia 259°C z rozkladem; z l-(3-chloro-4-metylobenzylo)-4,5-dwucyjanoimi- dazolu otrzymuje sie kwas l-(3-chloro-4-metyloben- zylo)imidazolodwukarboksylowy-4,5 o temperaturze topnienia 251—253°C z rozkladem; z l-(4-ehloro-3-metylobenzyio)-4,5-dwucyjanoimi- dazolu otrzymuje sie kwas l-(4-chloro-3-metylo- benzyloHmidazólodwukarboksylowy o temperaturze topnienia 266°C z rozkladem; zb (±)-l-{l-(3-chlorofenylo)-etylo]-4,5-dwucyjano- iniidazolu otrzymuje sie kwas (±)-l-[l-(3-chlorofe- nylo)etylo]imidazolodwukarboksylowy-4,5; z (±)-l-[l-<4-chlorofenylo)etylo]-4,5-dwucyjano- imidazolu otrzymuje sie kwas (±)-l-{l-(4-chlorofe- nylo)etylo]imidazolodwukarboksylowy-4,5 o tempe¬ raturze topnienia 185°C z rozkladem; z (±)-l-[l-(3,4-dwubromofenylo)etylo]-4,5-dwucy- janoimidazolu otrzymuje sie kwas (±)-l-[l-(3,4-dwu- bromofenylo)etylo]imidazolodwukarboksylowy-4,5 o temperaturze topnienia 179—189°C z rozkladem; z (+)-1- [ 1-(3-trójfluorometylofenylo)etylo]-4,5- -dwucyjanoimidazolu otrzymuje sie kwas (±)-l-[l- ^3-trójiluorometylofe(nyloetylo]-dmidazolodwu- karkosylowy-4,5 o temperaturze topnienia 183°C z rozkladem; z (±)-l-{l-(4-trójfluorometylofenylo)-etylo]-4,5- -dwucyjanoimidazolu otrzymuje sie kwas (±)-l-[l- -(4-trójfluorometylofenylo)etylo]imidazolodwukar- boksylowy-4,5 o temperaturze topnienia 195°C z rozkladem; z (±)-1-[ 1-(3,4-dwuchlorofenylo)propylo]-4,5-dwu- cyjanoimidazolu otrzymuje sie kwas (±)-l-[l-(3,4- -dwuchlorofenylo)propylo]imidazolodwukarboksy- lowy-4,5 o temperaturze topnienia 185°C z rozkla¬ dem; i z (±)-l-[l-(3,4-dwuchlorofenylo)butylo]-4,5-dwu- cyjanoimidazolu otrzymuje sie kwas (±)-l-[l-(3,4- -dwucnlorofenylo)butylo]imidazolodwukarboksylo- wy-4,5 o temperaturze topnienia 173—174°C z roz¬ kladem.Stosowane jako substancje wyjsciowe benzylo- dwucyjanoimidazole wytwarza sie podobnie jak o- pisano w przykladzie XII w przypadku wytwarza¬ nia l-(8,4-dwuchlorobenzylo)-45-dwucyjanoimidazo- lu, lecz zastepujac chlorek 3,4-dwuchlorobenzylu odpowiednim podstawionym halogenkiem benzylu.I tak z bromku 4-bromo-3-chlorobenzylu otrzymu¬ je sie l-(4-bromo-3-chlofcebenzyio)-4,5-dwucyjanoi- midazol o temperaturze topnienia 138—139PC (po krystalizacji z etanolu); f 5 z chlorku 3-bromo-4-metylobenzylu otrzymuje sie 1-(3-bromo-4-metylobenzylo)-4,5-dwucyjanoimidazol o temperaturze 113—114,5°C (po krystalizacji z wo¬ dnego roztworu etanolu); z chlorku 3-chloró-4-metylObenzylu, opisanego io przez Stephena i in., J. Ghem. Soc., 117, 524 (1920), otrzymuje sie l-(3-chloro-4-metylobenzylo)-4,5-dwu¬ cyjanoimidazol; r - z chlorku 4-chloro-3-metylobenzylu, opisanego w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki 15 nr 2965682, otrzymuje sie l-(4-chlbro-3-metyloben- zylo)-4,5-dwucyjanoimidazol o temperaturze topnie¬ nia 82,5—83,5°C (po krystalizacji z wodnego roz¬ tworu etanolu); '¦'¦"¦' ;':-^ z chlorku (±M'-(3^hlorofenylo)etylu, opisanego 20 w opublikowanym opisie japonskiego zgloszenia pa¬ tentowego nr 73-67.228* otrzymuje sie (±)-l-[l-(3- -chlorofenylo)etylo]-4,5-dwucyjanoimidazol o tempe¬ raturze topnienia 74—77°C; z chlorku (±)-l-(4-chlorofenylo)etylu, opisanego » przez Protwa i in., Collection Czech. Chem. Com- mun., 27, 2102 (1962), otrzymuje sie (±)-l-[l-(4-chlo- rofenylo)etylo]-4,5-dwucyjanoimidazol; z chlorku (±)-l-(3,4-dwubaromofenylu)etylu otrzy¬ muje sie (±)-l-[l-(3,4-dwubromofenylo)etylo]-4,5- 30 -dwucyjanoimidazol o temperaturze topnienia 175 do 177°C (po krystalizacji z toluenu); z bromku (±)-l-(3-tr6jfluorometylofenylo)-etylu otrzymuje sie (±)-l-[l-(3-trójfluorometylofenylo)ety- lo]-4,5-dwucyjanoimidazol o temperaturze wrzenia 35 188—190°Gja^-10-1 kPa, z bromku (±)-l-(4-4x6jfluorometylofenylo)etylu o- trzymuje sie (±)i-l-[l-<4-trójfluorometylofenylo)ety- lo]-4,5-dwucyjanoimidazol o temperaturze wrzenia 182^184°C(0,13-10-i kPa, 40 z chlorku (±)-l-(3,4-dwuchlorofenylopropylu o- trzymuje sie (±)-l-[l-(3,4-dwuchlorotenylopropylo]- -4,5-dwucyjanoimidazol o temperaturze topnienia 95—97°C (po krystalizacji z etenu naftowego o tem¬ peraturze wrzenia 100—120°C); 45 i z chlorku (±)-l-(3,4-dwuchlorofeny!o)butylu o- trzymuje sie (±)-l-(l-(3,4-dwuchlorofenylo)butylo]- -4,5-dwucyjanoimidazol w postaci brazowego ole¬ ju. ¦ . • Halogenki benzylu, stosowane jako substancje 50 wyjsciowe, otrzymuje sie dwoma sposobami.Pierwszy z nich jest podobny do sposobu opisa¬ nego w przykaldzie XII dla przypadku wytwarza¬ nia chlorku 3,4-dwubromobenzylu z tym, ze alko¬ hol 3,4-dwubromobenzylowy zastepuje sie odpowie- 55 dnim alkoholem benzylowym, otrzymujac nastepu¬ jace zwiazki: z alkoholu 3-bromo-4-metylobenzylowego otrzy¬ muje sie chlorek 3-bromo-4-metylobenzylu w po¬ staci przejrzystego, ruchliwego oleju; 60 z (±)-l-(3,4-dwubromofenylo)etanolu, opisanego przez Kotona i in., Zur. Priklad. Chim., 26, 666 (1953), otrzymuje sie chlorek (±)-l-(3,4-dwubromo- fenylo)etylu o temperaturze wrzenia 90—^100°C^,33- •10-*kPa; •5 z (±)-l-(3,4-dwuchlorofenylo)pcopanolu, opisane-116 646 35 go w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3840579 otrzymuje sie chlorek (±)-l- -(3,4-dwuchlorofenylo)propylu o temperaturze wrze¬ nia 82—85oC(0,33 •10-1 kPa; z (±)-l-(3,4-dwuchlorofenylo)butanolu otrzymuje sie chlorek (i)^l-(3,4-dwuchlorofenylo)butylu w po¬ staci jasnobrazowego oleju.Drugi z tych sposobów polega na tym, ze 325 g (10,4 ml) bromu dodaje sie w ciagu 15 minut w atmosferze azotu do poddawanej mieszaniu mie¬ szaniny 32 g (±)-l-<3-trójfluorometylofenylo)etanolu, opisanego przez Overberga i in., Org. Synth. Coli., 3, 200, (1955), 56 g trójfenylofosfiny i.200 ml bez¬ wodnego dwumetyloformamidu. Przez ochlodzenie lodem utrzymuje sie temperature mieszaniny 40—50°C.Wkrapla sie dalsza ilosc bromu do uzyskania trwalego pomaranczowego zabarwienia, i po miesza¬ niu w ciagu 15 minut mieszanine wylewa sie do mieszaniny 1 litra wody z lodem z 500 ml heksanu.Calosc saczy sie, a staly osad dokladnie przemywa heksanem. Hoztwory heksanowe laczy sie, przemy¬ wa woda (4X100 ml), suszy nad siarczanem sodo¬ wym i destyluje, otrzymujac bromek (±)-l-(3-trój- fluorometylofenylo)etylu w postaci przejrzystego ruchliwego oleju o temperaturze wrzenia 98—105°C/f /2,0-K)-1 kPa.Postepujac w podobny sposób, lecz zastepujac (±l-(3-trójfluorometylofanylojetainol odpowiednim alkoholem benzylowym, z (±)-l-(4-trójfluoromety- lofenylo)etanolu, opisanego przez Novotnego i in., J. Pharm, Sci., 1973, 62, 910, otrzymuje sie bromek (±)-l-(4-trójfluorometylofenylo)etylu o temperatu¬ rze wrzenia 81—84oC/0,17-10"1 kPa.Trzeci z opisywanych sposobów wytwarzania sub¬ stancji wyjsciowych polega na tym, ze 31,8 g 4- -bromo-3-chlorotoluenu, opisanego przez Cohena i Repera, J. Chem. Soc, 85, 1267 (1904), ogrzewa sie w ciagu 10 godzin w warunkach wrzenia pod chlo¬ dnica zwrotna w 75 ml czterochlorku wegla z 27,5 g N-bromosukcynimidu. Ochlodzony roztwór saczy sie, przemywa wodnym roztworem siarczanu zela¬ zawego, suszy nad siarczanem magnezu, saczy i od¬ parowuje do sucha. Otrzymuje sie 44 g bromku 4-bromo-3-chlorobenzylu w postaci bladopomaran- czowego oleju.Alkohole benzylowe, stosowane do wytwarzania substancji wyjsciowych opisanymi poprzednio spo¬ sobami otrzymuje sie dwoma róznymi sposobami.Pierwszy z nich polega na tym, ze postepuje sie podobnie jak w przykladzie XII w przypadku wy¬ twarzania alkoholu 3-4,dwubromóbenzylowego, za¬ stepujac jednak kwas 3,4-dwubromobenzoesowy kwasem 3-bromo-4-metylobenzoesowym, opisanym przez Jannascha i Dieckmanna, Ann., 171, 83, (1874).Otrzymuje sie wówczas alkohol 3-bromo-4-metylo- benzylowy w postaci przejrzystego, pomaranczowe¬ go oleju o czystosci wystarczajacej do stosowania go w dalszych reakcjach.Drugi sposdb polega na tym, ze do poddawanego mieszaniu roztworu 3,4-dwuehlorobutyrofenonu, opi¬ sanego w opisie patentowym NRD nr 45721 dodaje sie porcjami w ciagu 30 minut w temperaturze 0 do 10°C 14,9 g borowodorku sodu. Mieszanina o- grzewa sie w ciagu 2 godzin w warunkach wrzenia 36 pod chlodnica zwrotna i chlodzi, dodaje 300 ml 2 N roztworu wodorotlenku sodu i calosc ogrzewa w ciagu 30 minut w warunkach wrzenia pod chlo¬ dnica zwrotna. Usuwa sie metanol przez odparo- 5 wanie i wodny roztwór ekstrahuje sie eterem ety¬ lowym (5X200 ml).Polaczone ekstrakty przemywa sie 200 ml wody, 20 ml 2 N kwasu solnego i woda (5X200 ml), su¬ szy nad siarczanem magnezu i odparowuje do su- 10 cha. Otrzymuje sie 65 g (±)-l-(3,4-dwuchlorofenylo)- butanolu w postaci jasnobrazowego oleju o czy¬ stosci wystarczajacej do stosowania go w dalszych reakcjach.Przyklad XIV. Postepujac podobnie jak w 15 przykladzie XII, lecz zastepujac kwas l-(3,4-dwu- chlorobenzylo)imidazolodwukarboksylowy-4,5 odpo¬ wiednio podstawionym kwasem imidazolo^karbo- ksylowym-4,5 otrzyniuje sie nastepujace zwiazki: z kwasu l-(3,4-dwujodobenzyloimidazolodwukar- 20 boksylowego-4,5 otrzymuje sie l-(3,4-dwujodoben- zylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid o temperaturze topnienia 155—156°C (po krystali¬ zacji z etanolu); z kwasu l-(3,4,5-trójchlorobenzyloimidazolodwu- 25 karboksylowego-4,5 otrzymuje sie l-(3,4,5-trójchlo- robenzylo)imidazolo-N,N/-dwumetylo-4,57dwukarbo- ksyamid o temperaturze topnienia 128—130°C (po krystalizacji z etanolu); z kwasu l-[3,5-bis(trójfluorometylo)benzyloimida- 30 zolodwukarboksylowego-4,5 otrzymuje sie l-[3,5- -bia^rójfluorometyloybenizylolimidazolo-NjN^dwu- metylOT4,5-dwukarbonamid o temperaturze topnie¬ nia 142—144°C (po krystalizacji z cykloheksanu); z kwasu (±)-l-[l-(4-jodofenylo)etylo]imidazolodwu- 35 karboksylowego-4,5 otrzymuje sie (±)-l-{l-(4-jodo- fenylo)etylo]imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukar- bonamid o temperaturze topnienia 132—134°C (po krystalizacji z wodnego roztworu etanolu); z kwasu (±)-l-<[l-(4-trójfluorometoksyfenylo)ety- 40 lo]imidazolodwukarboksylowego-4,5 otrzymuje sie (±)-l-[l-(4-trójfluorometoksyfenylo)etylo]imidazolo- -N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid o temperatu¬ rze topnienia 78—79°C (po krystalizacji z eteru na¬ ftowego o temperaturze wrzenia 60—80°C); 45 z kwasu (±)-l-[l-(3,5-bis(trójfluorometylo)fenylo]- etyloimidazolodwukarboksylowego-4,5 otrzymuje sie (±-l-{l-[3,5-bis(itrójfluorometylo)fenylo]etylo}- imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid o temperaturze topnienia 132—134°C (po krystalizacji 50 z cykloheksanu); z kwasu (±)-l-[-1^3,4^wuohlorofenylo)penty(lo]- -imidazolodwukarboksylowego-4,5 otrzymuje sie (+)- -1-i 1-(3,4-dwuchlorofenylo)pentylo]imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid o temperaturze to- 55 pnienia 142-^-143°C (po krystalizacji z eteru nafto¬ wego o temperaturze wrzenia 60—80°C);_ z kwasu (±)-Hl-(3,4-dwuchlorofenylo)heksylo]- imidazolodwuikarboksylowego-4,5 otrzymuje sie (±)- -l-[l-(3,4-dwuchlorofenylo)heksylo]imidazolo-N,N'- 60 -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid o temperaturze to¬ pnienia 114r—115QC (po krystalizacji z eteru nafto¬ wego o temperaturze wrzenia 60-^80°G); z kwasu ^(±)-l-[l-(3,4-dwuchlorofenylo0heptylo]- imidazolodwukarboksylowegó^4,5 otrzymuje sie (+)- 68 -1-fi-(3,4-dwuChlorolenylo)heptyloJirnidazolo-N,N'-37 116 646 38 -dwumetylo-4,5dwukarbonamid o temperaturze to¬ pnienia 97,5—99°C (po krystalizacji z eteru nafto¬ wego o temperaturze wrzenia 60—80°C); i z kwasu (±)-l-[l-(3,4-dwuchlorofenylo)nonylo]- imidazolokarboksylowego-4,5 otrzymuje sie (±)-l- -[l-(3,4-dwuchlorofenylo)nonylo]imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid o temperaturze to¬ pnienia 79—79,5°C (po krystalizacji z eteru nafto¬ wego o temperaturze wrzenia 60—80°C).Kwasy benzyloimidazolodwukarboksylowe-4,5 sto¬ sowane jako zwiazki wyjsciowe w omawianych re¬ akcjach mozna otrzymac podobnie jak to opisano w przykladzie XII w odniesieniu do wytwarzania kwasu l-(3,4-dwuchlorobenzylo)-imidazolodwukar- boksylowego-4,5, ale zastepujac l-(3,4-dwuchloro- benzylo)-4,5-dwucyjanoimidazol odpowiednimi ben- zylodwucyjanoimidazolami.Benzylodwucyjanoimidazole mozna otrzymac w podobny sposób do opisanego w przykladzie XII w odniesieniu do wytwarzania l-(3,4-dwuchloro- benzylo)-4,5-dwucyjanoimidazolu, ale zastepujac chlorek 3,4-dwuchlorobenzylu odpowiednio podsta¬ wionym halogenkiem benzylu.Chlorek 3,4,5-trójchlorobenzylu stosowany jako zwiazek wyjsciowy mozna otrzymac w sposób opi¬ sany przez Chiavarelli, Gazz. Chim. Ital. 85, 1405 (1955). Bromek 3,5-bis (trójfluorometylo)benzylu mo- zina otrzymac w sposób opisany przez Ambrusa w oipisiie patentowym Stanów Zjednoczonych Ame¬ ryki nr 3625970.Stosowane jako substancje wyjsciowe inne halo¬ genki benzylu wytwarza sie kilkoma sposobami.Pierwszy z nich polega na tym, ze postepuje sie podobnie jak opisano w przykladzie XII, w przy¬ padku wytwarzania chlorku 3,4-dwuibromobenzylu, zastepujac jednak alkohol 3,4-dwubromobenzylowy (±)-l-(3,4-dwuchlorofenylo)heptanolem i otrzymuje sie chlorek (±)-l-(3,4-dwuchlorofenylo)heptylu w postaci bezbarwnej cieczy.Drugi z tych sposobów polega na tym, ze poste¬ puje sie podobnie jak opisano w przykladzie XII w przypadku wytwarzania bromku (±)-l-(3-trójflu- orometylofenylo)etylu z tym, ze (±)-l-(3-trójfluoro- metylofenylo)etanol zastepuje sie odpowiednim al¬ koholem, otrzymujac nastepujace zwiazki: z (±)-l-(4-jodofenylo)etanolu otrzymuje sie bro¬ mek (±)-l-(4-jodofanylo)etylu w postaci pomaran¬ czowego oleju; z (±)-l-(4-trójfluorometoksyfenyl)0)etanolu otrzy¬ muje sie bromek (±)-l-.(4-trójfluorometoiksyfeinylo)- etylu w postaci pomaranczowego oleju; z (±)-l-{3,5-bis(trójfluorometoylo)fenylo]etanolu, opisanego przez McBee i Sanforda, JACS 72, 4054 (1950), otrzymuje sie bromek (±)-l-[3,5-bis(trójflu- orometylo)fenylo]etylu o temperaturze wrzenia 97-^98°C/l,3-10-1kPa; z (±)-l-(3,4-dwuchlorofenylo)pentanolu otrzymuje sie bromek (±)-l-(3,4-dwuehlorofenylo)pentylu w postaci jasnopomaranczowego oleju; z (±)-l-(3,4-dwuchlorofenylo)heksanolu otrzymuje sie bromek (±)-l-(3,4-dwuchlorofenylo)heksylu; i z (+)-l-(3,4-dwuchlorofenylo)nonanolu otrzymu¬ je sie bromek (±)-l-(3,4-dwuchlorofenylo)nonylu w postaci zóltego oleju.Trzeci sposób otrzymywania wyjsciowych halo¬ genków benzylu polega na tym, ze postepuje sie jak opisano w przykladzie XIII w przypadku wy¬ twarzania bromku 4-bromo-3-chlorobenzylu z tym, ze 4-bromo-3-chlorotoluen zastepuje sie 3,4-dwujo- 5 dotoluenem, opisanym przez Willgerodta i Simonisa, Ber. 39, 279 (1906), otrzymajac bromek 3,4-dwujo- dobenzylu o temperaturze topnienia 85—87°G.Niektóre alkohole benzylowe, stosowane jak opi¬ sano poprzednio do otrzymywania wyjsciowych ha- io logenków benzylu wytwarza sie podobnie jak opi¬ sano w przykladzie XIII w przypadku wytwarza¬ nia (±)-l-(3,4-dwuchlorofenylo)-butanolu z tym, ze 3,4-dwuchlorobutyrofenon zastepuje sie odpowied¬ nim aillkanofenonem, otrzymujac nastepujace zwiazki: 15 z 4-jodoacetofenonu, opisanego przez Campaigne i in., J. Org. Chem., 24, 1229 (1959), otrzymuje sie (±)-l-(4-jodofenylo)etanol w postaci pomaranczo¬ wego oleju; z 3',4'-dwuchlorowalerofenonu, otrzymuje sie (+)- 20 _i^(3,4-dwuchlorofenylo)pentanol; z S^-dwuehloroheksanofenonu otrzymuje sie (+)- -l-(3,4-dwuchlorofenylo)-heksanol w postaci blado- zóltego oleju; z 3',4'-dwuchloroheptanofenonu otrzymuje sie 25 (±)-l-(3,4-dwuchlorofenylo)-heptanol w postaci pra¬ wie bezbarwnego oleju; i z 3/,4'-dwuchloranonainofen PL PL
Claims (18)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze ja- ** ko substancje czynna zawiera 0,05—90% wagowych co najmniej jednej pochodnej imidazolu o wzorze 1, w którym R* oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawierajaca 1—6 atomów wegla, a R2, R* i R4, ta- 30 kie same lub rózne, oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, grupe trójfluorometoksyIowa lub grupe metylowa, etylowa, propylowa lub izpropylo- wa, ewentualnie podstawiona jednym lub kilkoma atomami fluoru, badz tez jeden z podstawników 35 R2, R« i R4 oznaczaja grupe metoksylowa, a co naj¬ mniej jeden z pozostalych podstawników R2, R3 i R4 oznacza atom chlorowca, grupe trójfluorometoksy- lowa lub grupe metylowa, etylowa, propylowa lub izopropylowa, ewentualnie podstawiona jednym 40 lub kilkoma atomami fluoru, przy czym co naj¬ mniej jeden z podstawników R1, R2, R8 i R4 ma inne znaczenie niz atom wodoru a jako nosnik je¬ den lub kilka dopuszczalnych do stosowania w srodkach chwastobójczych, zdolnych do jednorod- 45 nego mieszania sie z substancja czynna rozcien¬ czalników lub nosników.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna taka pochodna imidazolu jak l-(4-bromobenzylo) 50 imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, 1- -(^jodobenzyloJiimidazolo-NjN^wumetylo^yS- -dwukarbonamid, l-(4-trójfluorometoksybenzylo) imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonaraiid, 1- (4-trójflruorometylobenzylo)imidazolo-NvN/ dwume- 55 tylo-4,5-dwukarbonamid, l-(3,4-dwuchlorobenzylo) imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, 1- [l-(3,4-dwuchlorofenylo)etylo]imidazolo-N,N'-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid lub l-(3,4-dwubromo- benzylo(imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbo- 60 namid.
3. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 0,05—90% wagowych co najmniej jednej pochodnej imidazolu o wzorze 1, 65 w którym R1 oznacza grupe alkilowa o lancuchu41 116 646 42 prostym lub rozgalezionym zawierajaca 7—10 ato¬ mów wegla, grupe alkenyIowa lub alkinylowa o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawieraja¬ ca 2—10 atomów wegla, a R2, R8 i R4, takie same lub rózne, oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, 5 grupe trójfluorometoksyIowa lub grupe metylowa, etylowa, propylowa lub izopropylowa, ewentualnie podstawiona jednym lub kilkoma atomami fluoru, badz tez jednym z podstawników R2, R8 i R4 ozna¬ czaja grupe metoksylowa, a co najmniej jeden z po- io zostalych podstawników R2, R8 i R4 oznacza atom chlorowca, grupe trójfluorometoksylowa lub grupe metylowa, etylowa propylowa lub izopropylowa, ewentualnie podstawiona jednym lub kilkoma ato¬ mami fluoru, przy czym co najmniej jeden z pod- 15 stawników R1, R2, R8 i R4 ma inne znaczenie niz atom wodoru a jako nosnik jeden lub kilka do¬ puszczalnych do stosowania w srodkach chwasto¬ bójczych, zdolnych do jednorodnego mieszania sie z substancja ozynna rozcienczalników lub no- 20 sników.
4. Srodek wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna taka pochodna imidazolu jak l-[l-(4-trójfluorome- tylofenylo)etylo]imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwu- 25 karbonarnid, l-(4-chloro-3-metylobenzylo)imidazolo- -N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l-(3,4-dwujo- dobenzylo(imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbo- namid i l-(3,4,5-trójchlorobenzylo)imidazolo-N,N'- dwumetylo-4,5-dwukarbonamid. 305.
5.Sposób^ wytwarzania pochodnej imidazolu o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o lancuchu prostym lub rozgalezio¬ nym zawierajaca 1—6 atomów wegla, a R2, R8 i R4, takie same lub rózne, oznaczaja atom wodoru lub 35 chlorowca, grupe trójfluorometoksylowa lub grupe metylowa, etylowa, propylowa lub izopropylowa, ewentualnie podstawiona jednym lub kilkoma ato¬ mami fluoru, badz tez jeden z podstawników R2, R8 i R4 oznacza grupe metoksylowa, a co najmniej 40 jeden z pozostalych podstawników R2, R8 i R4 ozna¬ cza atom chlorowca, grupe trójfluorometoksylowa lub grupe metylowa, etylowa, propylowa lub izo¬ propylowa, ewentualnie podstawiona jednym lub kilkoma atomami fluoru, pszy Czym eo najmniej 45 jeden z podstawników R1, R2, R8 i R4 ma inne zna¬ czenie niz atom wodoru, znamienny tym, ze zwia¬ zek o wzorze 2, w którym Y oznacza atom bromu lub chloru, a R1, R2, R8 i R4 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z metyloamina, w ** obecnosci srodka wiazacego kwas i obojetne/jo roz¬ puszczalnika organicznego, w temperaturze 0—30°C.
6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci nadmiaru mety- loaminy jako srodka wiazacego kwas, w temperatu- & rze otoczenia.
7. Sposób wedlug zastrz. 5 lub 6, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek o wzorze 2, w którym Y oznacza atom chloru, a R1, R2, R8 i R4 maja znacze¬ nie podane w zastrz.5. *o
8. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania zwiazku o wzorze 1, w którym R2 oznacza atom bromu, a R1, R* i R4 oznaczaja atomy wodoru, zwiazek o wzorze 2, w którym Y oznacza atom bromu luib chloru, a R1, R2, *5 R2, R8 i R4 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z metyloamina.
9. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania zwiazku o wzorze 1, w którym R8 oznacza atom jodu, a R1, R2 i R4 ozna¬ czaja atomy wodoru, zwiazek o.wzorze 2, w któ¬ rym Y oznacza atom bromu lub chloru, a R1, R2 i R4 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie re¬ akcji z metyloamina.
10. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania zwiazku o wzorze 1, w którym R8 oznacza grupe trójfiuorometylowa, a R1, R2 i R4 oznaczaja atomy wodoru, zwiazek o wzorze 2, w którym Y oznacza atom bromu lub chloru, a R1, R2, R8 i R4 maja wyzej podane zna¬ czenie, poddaje sie reakcji z metyloamina.
11. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania zwiazku o wzorze 1, w którym R2 i R8 oznaczaja atomy chloru, a R1 i R4 oznaczaja atomy wodoru, zwiazek o wzorze 2, w którym Y ozncza atom bromu lub chloru, a R1, R2, R8 i R4 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z metyLoaimina.
12. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania zwiazku o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe metylowa, R2 i R8 ozna¬ czaja atomy chloru, a R4 oznacza atom wodoru, zwiazek o wzorze 2, w którym Y oznacza atom bro¬ mu lub chloru, a R1, R2, R8 i R4 maja wyzej po¬ dane znaczenie, poddaje sie reakcji z metyloamina.
13. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania zwiazku o Wzorze 1, w którym R2 i R8 oznaczaja atomy bromu, a R1 i R4 oznaczaja atomy wodoru, zwiazek o wzorze 2, w którym Y oznacza atom bromu lub chloru, a R1, R2, R8 i R4 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z metyloamina.
14. Sposób wytwarzania pochodnej imidazolu o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe alkilowa o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawierajaca 7—10 atomów wegla, grupe alkenylowa lub alkiny¬ lowa o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawie¬ rajaca 2—10 atomów wegla, a R2, R8 i R4, takie sa¬ me lub rózne, oznaczaja atom wodoru lub chlorow¬ ca, grupe trójfluorometoksylowa lub grupe mety¬ lowa, etylowa, propylowa lub izopropylowa, ewen¬ tualnie podstawiona jednym lub kilkoma atomami fluoru, badz tez jeden z podstawników R2, R8 i R4 oznacza grupe metoksylowa, a co najmniej jeden z pozostalych podstawników R2, R8 i R4 oznacza atom chlorowca, grupe trójfluorometoksylowa lub grupe metylowa, etylowa, propylowa lub izopropylowa, ewentualnie podstawiona jednym lub kilkoma ato¬ mami fluoru, przy czym co najmniej jeden z pod¬ stawników R1, R2, R8 i R4 ma inne znaczenie niz atom wodoru, znamienny tym, ze zwiazek o wzo¬ rze 2, w którym Y oznacza atom bromu lub chlo¬ ru, a R1, R2, R8 i R4 maja wyzej podane znacze¬ nie, poddaje sie reakcji z metyloamina, w obec¬ nosci srodka wiazacego kwas i obojetnego rozpusz¬ czalnika organicznego, w temperaturze 0—30°C.
15. Sposób wedlug zastrz. 14, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania zwiazku o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe metylowa, R8 oznacza grupe trójfiuorometylowa, a R* i R4 oznaczaja ato-116 646 43 44 my wodoru, zwiazek o wzorze 2, w którym Y ozna¬ cza atom bromu lub chloru, a R1, R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z mety¬ loamina.
16. Sposób wedlug zastrz. 14, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania zwiazku o wzorze 1, w którym R2 oznacza grupe metylowa, R3 oznacza atom chloru a R1 i R4 oznaczaja atomy wodoru, zwiazek o wzorze 2, w którym Y oznacza atom bro¬ mu, a R1, R2, R8 i R4 maja wyzej podane znacze¬ nie, zwiazek o wzorze 2, w którym Y oznacza atom bromu lub chloru, a R1, R2, R3 i R4 maja wyzej po¬ dane znaczenie, poddaje sie reakcji z metyloamina.
17. Sposób wedlug zastrz. 14, znamienny tym, ze 10 w przypadku wytwarzania zwiazku o wzorze 1, w którym R2 i R3 oznaczaja atomy jodu a R1 i R4 oznaczaja atom wodoru, zwiazek o wzorze 2, w któ¬ rym Y oznacza atom bromu lub chloru, a R1, R2, R* i R4 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie re¬ akcji z metyloamina.
18. Sposób wedlug zastrz. 14, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania zwiazku o wzorze 1, w którym R2, R3 i R4 oznaczaja atomy chloru, a R1 oznacza atom wodoru, zwiazek o wzorze 2, w któ¬ rym Y oznacza atom bromu lub chloru, R1, R2, R5 i R4 maja wyzej podane znaczenie, podaje sie re¬ akcji z metyloamnia. CH3NH0C-^N CHaNHOC^L^ Wzór ! Wzór A NCirW NC-V I H Wzór 5 R1 R-CH-O-R* \r4 Wzór 6 R: NC ¦/C•\ NH; Wzór 7R1 R2 NC^N-C^Cr» V ^ NC/UxNHz Mzór 8 0=C Wzór 9 NCX /NH2 NC^ \NH, mtbr 10 PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB9277/77A GB1599032A (en) | 1977-03-04 | 1977-03-04 | Imidazole derivatives having herbicidal activity |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL205025A1 PL205025A1 (pl) | 1979-04-09 |
PL116646B1 true PL116646B1 (en) | 1981-06-30 |
Family
ID=9868874
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1978211646A PL115964B1 (en) | 1977-03-04 | 1978-03-02 | Process for preparing novel derivatives of imidazole |
PL1978205025A PL116646B1 (en) | 1977-03-04 | 1978-03-02 | Herbicide and process for preparing imidazole derivative being the active ingredient of this herbicide |
PL1978211647A PL115974B1 (en) | 1977-03-04 | 1978-03-02 | Process for preparing novel derivatives of imidazole |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1978211646A PL115964B1 (en) | 1977-03-04 | 1978-03-02 | Process for preparing novel derivatives of imidazole |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1978211647A PL115974B1 (en) | 1977-03-04 | 1978-03-02 | Process for preparing novel derivatives of imidazole |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4185992A (pl) |
JP (1) | JPS53111068A (pl) |
AR (1) | AR223314A1 (pl) |
AU (1) | AU513393B2 (pl) |
BE (1) | BE864614A (pl) |
BR (1) | BR7801257A (pl) |
CA (1) | CA1092131A (pl) |
CH (1) | CH630615A5 (pl) |
CS (1) | CS207657B2 (pl) |
DD (1) | DD135346A5 (pl) |
DE (1) | DE2809022A1 (pl) |
DK (1) | DK95478A (pl) |
ES (2) | ES467496A1 (pl) |
GB (1) | GB1599032A (pl) |
IE (1) | IE46502B1 (pl) |
IT (1) | IT1095472B (pl) |
LU (1) | LU79162A1 (pl) |
NL (1) | NL7802316A (pl) |
NZ (1) | NZ186608A (pl) |
PH (1) | PH14020A (pl) |
PL (3) | PL115964B1 (pl) |
PT (1) | PT67731A (pl) |
SE (1) | SE7802394L (pl) |
SU (2) | SU805946A3 (pl) |
ZA (1) | ZA781229B (pl) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT377514B (de) * | 1978-08-08 | 1985-03-25 | Wellcome Found | Verfahren zur herstellung von neuen imidazolderivaten und deren salzen |
IT1207229B (it) * | 1978-08-25 | 1989-05-17 | May & Baker Ltd | Derivati immidazolici particolarmente utili quali erbicidi |
AU6681381A (en) * | 1980-02-05 | 1981-08-13 | May And Baker Ltd. | Herbicidal compositions comprising 1-(3,4-dichlorbenzyl) imidazole-n,n:-dimethyl-4,5-dicarboxamide |
DE3217094A1 (de) * | 1982-05-07 | 1983-11-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 1-substituierte imidazol-5-carbonsaeurederivate, ihre herstellung sowie ihre verwendung als biozide |
MY100938A (en) * | 1986-06-06 | 1991-05-31 | Ciba Geigy Ag | Arylkylimidazole derivatives. |
DE3723621A1 (de) * | 1987-07-17 | 1989-02-02 | Bayer Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von derivaten des 2,3-diaminomaleinsaeurenitrils |
DE19814092A1 (de) * | 1997-04-15 | 1998-10-22 | Stefes Agro Gmbh | Pflanzenschutzmittel |
WO2002064538A1 (fr) * | 2001-02-16 | 2002-08-22 | Ube Industries, Ltd. | Procede permettant la production d'un compose 4-trifluoromethoxybenzyle halogene |
DE102009043862A1 (de) * | 2009-08-26 | 2011-08-04 | Karlsruher Institut für Technologie, 76131 | Acylierte Phthalocyanine |
WO2013160273A1 (en) | 2012-04-25 | 2013-10-31 | F. Hoffmann-La Roche Ag | (3,4-dichloro-phenyl)-((s)-3-propyl-pyrrolidin-3-yl)-methanone hydrochloride and manufacturing processes |
PL2944633T3 (pl) * | 2012-11-14 | 2018-08-31 | Teijin Pharma Limited | Pochodna pirydyny |
CN104326939B (zh) * | 2014-09-30 | 2016-06-22 | 广东工业大学 | 一种二氨基马来腈衍生物及其制备方法和应用 |
WO2023235376A1 (en) | 2022-06-01 | 2023-12-07 | Zoetis Services Llc | Process for preparing 1-(4-chlorobenzyl)-1h-imidazole-4,5-dicarboxamide |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2897205A (en) * | 1958-06-27 | 1959-07-28 | Merck & Co Inc | 1-etherified oxyalkyl imidazole-4,5-dicarboxamides, intermediates and process |
US3914246A (en) * | 1972-05-05 | 1975-10-21 | Merck & Co Inc | Tri-substituted imidazoles |
JPS5320990B2 (pl) * | 1973-02-26 | 1978-06-29 |
-
1977
- 1977-03-04 GB GB9277/77A patent/GB1599032A/en not_active Expired
-
1978
- 1978-03-01 IT IT7820800A patent/IT1095472B/it active
- 1978-03-02 US US05/882,857 patent/US4185992A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-03-02 CA CA298,042A patent/CA1092131A/en not_active Expired
- 1978-03-02 ZA ZA00781229A patent/ZA781229B/xx unknown
- 1978-03-02 AR AR271292A patent/AR223314A1/es active
- 1978-03-02 JP JP2403778A patent/JPS53111068A/ja active Granted
- 1978-03-02 BR BR7801257A patent/BR7801257A/pt unknown
- 1978-03-02 SE SE7802394A patent/SE7802394L/xx unknown
- 1978-03-02 CS CS781338A patent/CS207657B2/cs unknown
- 1978-03-02 IE IE431/78A patent/IE46502B1/en unknown
- 1978-03-02 NZ NZ186608A patent/NZ186608A/xx unknown
- 1978-03-02 PL PL1978211646A patent/PL115964B1/pl unknown
- 1978-03-02 PL PL1978205025A patent/PL116646B1/pl unknown
- 1978-03-02 NL NL7802316A patent/NL7802316A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-02 DK DK95478A patent/DK95478A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-03-02 DE DE19782809022 patent/DE2809022A1/de not_active Withdrawn
- 1978-03-02 DD DD78203943A patent/DD135346A5/xx unknown
- 1978-03-02 AU AU33747/78A patent/AU513393B2/en not_active Expired
- 1978-03-02 PT PT67731A patent/PT67731A/pt unknown
- 1978-03-02 ES ES467496A patent/ES467496A1/es not_active Expired
- 1978-03-02 PL PL1978211647A patent/PL115974B1/pl unknown
- 1978-03-03 PH PH20844A patent/PH14020A/en unknown
- 1978-03-03 LU LU79162A patent/LU79162A1/xx unknown
- 1978-03-03 CH CH234478A patent/CH630615A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-03-06 BE BE185709A patent/BE864614A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-10-12 SU SU782672299A patent/SU805946A3/ru active
- 1978-12-01 ES ES475635A patent/ES475635A1/es not_active Expired
-
1980
- 1980-01-04 SU SU802864114A patent/SU908249A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR7801257A (pt) | 1979-01-02 |
PL115974B1 (en) | 1981-05-30 |
US4185992A (en) | 1980-01-29 |
SE7802394L (sv) | 1978-09-05 |
CA1092131A (en) | 1980-12-23 |
NL7802316A (nl) | 1978-09-06 |
PT67731A (en) | 1978-04-01 |
IT1095472B (it) | 1985-08-10 |
CH630615A5 (fr) | 1982-06-30 |
AU513393B2 (en) | 1980-11-27 |
PL115964B1 (en) | 1981-05-30 |
ES475635A1 (es) | 1979-04-16 |
NZ186608A (en) | 1980-05-08 |
AU3374778A (en) | 1979-09-06 |
BE864614A (fr) | 1978-09-06 |
IE780431L (en) | 1978-09-04 |
PL211647A1 (pl) | 1979-10-22 |
DE2809022A1 (de) | 1978-09-07 |
DK95478A (da) | 1978-09-05 |
CS207657B2 (en) | 1981-08-31 |
PH14020A (en) | 1980-12-08 |
SU908249A3 (ru) | 1982-02-23 |
DD135346A5 (de) | 1979-05-02 |
IE46502B1 (en) | 1983-06-29 |
IT7820800A0 (it) | 1978-03-01 |
SU805946A3 (ru) | 1981-02-15 |
ZA781229B (en) | 1979-02-28 |
AR223314A1 (es) | 1981-08-14 |
JPS53111068A (en) | 1978-09-28 |
PL205025A1 (pl) | 1979-04-09 |
LU79162A1 (fr) | 1979-10-29 |
GB1599032A (en) | 1981-09-30 |
JPS6129344B2 (pl) | 1986-07-05 |
ES467496A1 (es) | 1979-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR880001314B1 (ko) | 니코틴아마이드 유도체의 제조방법 | |
RU2055072C1 (ru) | Производные 4-бензилизоксазола, гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков | |
EP0337943A2 (de) | N-Phenyl-N-pyrimidin-2-yl-Harnstoffe mit herbiziden und pflanzenwuchsregulierender Wirkung | |
CH649081A5 (de) | Triaza-verbindungen. | |
SK9142002A3 (en) | N-(5,7-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl) arylsulfonamide compounds and their use as herbicides | |
EP0034945B1 (en) | N-phenylpyrazole derivatives | |
RU2066321C1 (ru) | Производные пиридина или их соли, способ их получения, гербицидная композиция и способ уничтожения сорняков | |
PL116646B1 (en) | Herbicide and process for preparing imidazole derivative being the active ingredient of this herbicide | |
EP0096003A2 (de) | Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren | |
SI9300317A (sl) | N-substituirani pirazolni derivati | |
US4552585A (en) | Herbicidal 2-(aminophenyl)methyl derivatives of 3-isoxazolidinones or 3-oxazinones | |
EP0103537B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
US4235620A (en) | Azolyl-substituted unsaturated ketones and herbicidal use thereof | |
EP0084033B1 (en) | N-phenylpyrazole derivatives | |
PL149889B1 (en) | Weedicidal specific | |
EP0232724B1 (de) | Cyclohexenonderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als herbizide und das Pflanzenwachstum regulierende Mittel | |
CA1166250A (en) | Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides | |
EP0548593B1 (en) | Tetrahydrofuran derivative and herbicide containing the same as effective ingredient | |
DE3781769T2 (de) | 1-carbamoyl-2-pyrazolin-derivate mit herbizidischer wirkung. | |
KR810000678B1 (ko) | 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
JPS62185003A (ja) | 除草組成物 | |
US4361438A (en) | Substituted cyclopropyl methoxy phenyl ureas and the herbicidal use thereof | |
US4891058A (en) | 1-alkyl-3-aryl imidazolidine-2,4-diones and herbicidal use | |
EP0268295A2 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidyl-(triazinyl)-harnstoffe | |
DE3408727A1 (de) | N-pyridylpyrazolderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als herbicide |