PL115964B1 - Process for preparing novel derivatives of imidazole - Google Patents

Process for preparing novel derivatives of imidazole Download PDF

Info

Publication number
PL115964B1
PL115964B1 PL1978211646A PL21164678A PL115964B1 PL 115964 B1 PL115964 B1 PL 115964B1 PL 1978211646 A PL1978211646 A PL 1978211646A PL 21164678 A PL21164678 A PL 21164678A PL 115964 B1 PL115964 B1 PL 115964B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
imidazole
dicarbonamide
dimethyl
reacted
ethyl
Prior art date
Application number
PL1978211646A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL115964B1 publication Critical patent/PL115964B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/807—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen all halogen atoms bound to the ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych imidazolu, które maja zastoso¬ wanie jako substancja czynna srodka chwastobój¬ czego.^Nowe pochodne imidazolu wytwarzane sposobem wedlug wynalazku maja wzór 1, w którym R1 ozna¬ cza atom wodoru, grupe alkilowa o lancuchu pro¬ stym lub rozgalezionym zawierajaca 1—10 atomów wegla, grupe alkenylowa lub alkinylowa o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawierajaca 2^10 ato¬ mów wegla a R2, R3 i R4, takie same lub rózne oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, takiego jak atom fluoru, chloru, bromu lub jodu, grupe trój- fluorometoksylowa lub grupe metylowa, etylowa, propylowa lub izopropylowa, ewentualnie podsta¬ wiona jednym lub kilkoma atomami fluoru, na przyklad grupe trójfluorometylowa, badz tez jeden z podstawników R2, R3 i R4 oznacza grupe metoksy- lowa, a co najmniej jeden z pozostalych podstawni¬ ków R2, R3 i R4 oznacza atom chlorowca, grupe trój- fluorometoksylowa lub grupe metylowa, etylowa, propylowa lub izopropylowa, ewentualnie podsta¬ wiona jednym lub kilkoma atomami fluoru, przy czym co najmniej jeden z podstawników R1, R2, R3 i R4 ma inne znaczenie niz atom wodoru.Dla znawcy przedmiotu jest oczywiste, ze zwiazki o wzorze 1 moga istniec w postaci izomerów optycz¬ nych, czyli stereoizomerów.Aktywne chwastobójcze sa wszystkie formy izo¬ meryczne zwiazku o wzorze 1, jak równiez miesza¬ lo 15 20 25 30 niny tych form, w tym mieszanina racemiczna.Pochodne imidazolu o wzorze 1 stosuje sie w po¬ staci srodka, czyti w polaczeniu z rozcienczalnikami lub nosnikami nadajacymi sie do uzytku w prepa¬ ratach chwastobójczych.Zwiazki o wzorze 1 sa skuteczne przeciw chwa¬ stom jednolisciennym, na przyklad trawie, i dwu¬ lisciennym, czyli szerokolistnym zarówno przy sto¬ sowaniu przed jak i po wzejsciu. Okreslenie „przed wzejsciem" obejmuje stosowanie na glebe, w której znajduja sie nasiona lub kielkujace nasiona przed pojawieniem sie ich ponad powierzchnie gleby.Okreslenie „po wzejsciu" oznacza stosowanie na¬ powietrzne lub wystawione na dzialanie zwiazku czesci chwastów, które wzeszly juz ponad powierz¬ chnie gleby.Przykladowo zwiazek lub zwiazki o wzorze 1 moga byc stosowane do ograniczenia wzrostu jedno¬ rocznych chwastów trawiastych, takich jak owies gluchy (Avena Spp., na przyklad Avena fatua), czar¬ na trawa (Alopecurus spp., na przyklad Alopecurus myosuroides), wlosnica zielona (Setaria spp., na przyklad Setaria viriodis), chwastnica jednostronna (Echinochloa spp., na przyklad Echinochloa crus- -galli), Eleusine spp., na przyklad Eleusine indica, palusznik krwawy (Digitaria spp., na przyklad Di- gitaria sanguinalis) i Poa spp., na przyklad Poa an- nus, wieloletnich chwastów trawiastych, na przy¬ klad Agropyron^repens, Agrostis spp., na przyklad Agrostis stolonifera i Cynodon dactylon, jednorocz- 115 9643 115964 4 nych chwastów szerokolistnych, na przyklad Abuti- lon theophfasti, Amsinkia intermedia, Anthemis arvensis, Ipomea puppurea, komosa (Chenopodium spp., na przyklad Amaranthus spp., na przyklad spp., na przyklad Chenopodium album), szarlat (Amaranthus spp., na przyklad Amaranthus retro- flexus), Polygonum spp., na przyklad Polygonum lapathifolium, Polygonum convolvulus, Polygonum persicaria i Polygonum aviculare), gwiezdnica (Stel- laria spp., na przyklad Stellaria media), przytulina [Galium spp., na przyklad przytulina czepna (Ga- liunrfaparine)], Lamium spp., na przyklad Lamium purpureum, rumian psi (Matricaria spp., na przy¬ klad Matricaria inodora), Portulaca spp., na przy¬ klad Portulaca oleraces, Sinapis spp., na przyklad Sinapis arvensis, Raphanus raphanistrum, Veronica spp., na przyklad Veronica persica i Veronica hede- rifolis, Chrysanthemum segetum, Datura stramo- nium, Descurainea sophia, Emex australtS, Erysi- mum cheiranthoides, Euphorbia helioscopa, Ga- leopsis tetrahit, Myosotis arvensis, Spergula arven- sis, Urtica urens, Viola arvensis, Viola tricolor, Anagallis arvensis, Capsella bursa-pastoris, Papa- ver rhoeas, Solanum nigrum i Xanthium struma- rium i wieloletnich chwastów szerokolistnych, na przyklad Rumex obtusifolius, Tussilago farfara i Cirsium arvense oraz turzyc, na przyklad Cype- rus rotondus.Zwiazek mozna stosowac przed lub po wzejsciu chwastów. Zwiazek o wzorze 1 jest skuteczny rów¬ niez przeciw chwastom wodnym, na przyklad Mo- nochoria vaginalis i Rotala indica przy stosowaniu na listowie lub do wody, w której rosna chwasty.Ilosc zwiazku o wzorze 1 zalezy od rodzaju chwa¬ stów, skladu preparatu, czasu stosowania, warun¬ ków klimatycznych i glebowych, w przypadku uzy¬ wania zwiazku do regulacji wzrostu chwastów na obszarach zasianych uprawa, równiez w zaleznosci od charakteru tych upraw.Jezeli zwiazek stosuje sie na obszarze uprawia¬ nym, to dawka powinna byc wystarczajaca do re¬ gulacji wzrostu chwastów, a nie powinna powodo¬ wac istotnych i trwalych szkód w uprawie. Na ogól, po uwzglednieniu wszystkich tych czynników, dawka w zakresie 0,25—20 kg zwiazku na hektar daje dobre rezultaty.Jednak powinno byc^rozumiale, ze w zaleznosci od szczególowo rozwazonych trudnosci napotyka¬ nych w zwalczaniu chwastów mozna stosowac wyz¬ sze lub nizsze dawki zwiazku.Zwiazek o wzorze 1 moze byc stosowany do selek¬ tywnej regulacji wzrostu chwastów, na przyklad do niszczenia wzrostu wymienionych poprzednio chwa¬ stów na drodze bezposredniego lub posredniego sto¬ sowania przed lub po wzejsciu roslin, czyli przez wprowadzanie zwiazku bezposrednio lub posrednio do srodowiska wzrostowego, metoda opryskiwania gleby zaatakowanej chwastami, która jest lub ma byc uzyta pod uprawe, na przyklad pod uprawe roslin trawiastych, takich jak pszenica, jeczmien, owies, zyto, kukurydza, ryz i sorgo, fasola sojowa, fasole polne i karlowate, groch, buraki cukrowe, buraki pastewne i buraki czerwone, bawelna, orzeszki ziemne, ziemniaki, len, cebula, marchew, uprawy nasion ziól i pasz, przy czym zwiazek stosu¬ je sie przed albo po wysianiu uprawianej rosliny albo przed lub po wzejsciu uprawianej rosliny.W celu dokonania selektywnego zniszczenia chwa¬ stów w srodowisku zaatakowanym, które jest lub 5 ma byc pod uprawa, na przyklad jedna z wymienio¬ nych powyzej, szczególnie odpowiednie jest stoso¬ wanie zwiazku w ilosci 0,25—8,0 kg/ha.Bardziej szczególowo, zwiazkami o wzorze 1, któ¬ re moga byc uzyte jako substancja czynna srodka 10 do selektywnego hamowania wzrostu jednorocz¬ nych chwastów szerokolistnych, na przyklad do re¬ gulacji wzrostu wymienionych poprzednio jedno¬ rocznych chwastów szerokolistnych, przez wprowa¬ dzanie po wzejsciu metoda posrednia, na przyklad 15 przez posrednie opryskiwanie gleby uzywanej do uprawy roslin trawiastych, takich jak pszenica, jeczmien, owies, zyto, kukurydza, ryz i sorgo, bura¬ ki cukrowe, buraki pastewne, buraki czerwone, ce¬ bula, uprawy nasion ziól i pasz, przed lub po ich 20 wzejsciu, sa l-/3,4-dwuchlorobenzylo/imidazolo- -N,N'-dwumetylo-4,4-dwukarbonamid, l-/3,4-dwu- bromobenzylo/imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwu- karbonamid i l-/4-trójfluorometylobenzylo/imida- zolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid. 25 Do tego celu, czyli do selektywnego zwalczania jednorocznych chwastów szerokolistnych na drodze zastosowania po wzejsciu na glebe uzywana do uprawy rosnacych roslin, stosuje sie jako szczegól¬ nie korzystna dawke zwiazku 0,25—4,0 kg/ha. 30 Takie zwiazki o wzorze 1 jak l-/4-trójfluorome- tylobenzylo/imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukar- bonamid i l-[l-/3,4-dwuchlorofenylo/etylo]-imidazo- lo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid moga byc stosowane do selektywnego hamowania wzrostu 35 traw jednorocznych i chwastów szerokolistnych, na przyklad do hamowania wzrostu wymienionych po¬ przednio traw jednorocznych i chwastów szeroko¬ listnych, na drodze wprowadzania przed wzejsciem, metoda posrednia, na przyklad przez posrednie 40 spryskiwanie gleby uzywanej do uprawy roslin trawiastych, takich jak pszenica, jeczmien, owies, zyto, kukurydza, ryz i sorgo i do upraw szeroko¬ listnych, takich jak bawelna, fasola sojowa i ziem¬ niaki, przed wzejsciem tych roslin nad powierzch- 45 nie gleby.Do tego celu, czyli do selektywnego zwalczania chwrastów traw jednorocznych i szerokolistnych na drodze stosowania przed wzejsciem na glebe uzy¬ wana do uprawy rosnacych roslin, stosuje sie jako 50 szczególnie korzystna dawke zwiazku 0,25—4,0 kg na ha.Zwiazki o wzorze 1 takie jak l-/4-trójfluorome^ tylobenzylo/imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukar- bonamid, l-[l-(4-trójfluorometylofenylo)-etylo]imi- 55 . dazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid i 1-/3,4- -dwuchlorobenzylo/lmidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid mozna równiez stosowac do regu¬ lacji wzrostu chwastów, zwlaszcza wymienionych poprzednio, na drodze stosowania przed lub po 60 wzejsciu w sadach i na innych obszarach obsadzo¬ nych drzewami, na przyklad w lasach, borach, par¬ kach i na plantacjach, takich jak plantacje trzciny cukrowej, bananów, ananasów lub drzew kauczuko¬ wych, w sadach krzewów porzeczek, takich jak 65 uprawiane na owoce krzewy porzeczek czarnych5 115964 6 i czerwonych. to tego celu zwiazek stosuje sie me¬ toda bezposrednia lub posrednia, na przyklad przez bezposrednie lub posrednie opryskiwanie chwastów lub gleby, w której mozna oczekiwac, ze pojawia sie chwasty.Zwiazek mozna stosowac przed lub po posadzeniu drzew, plantacji lub upraw krzewiastych w daw¬ kach zawartych w zakresie 0,25—10,0 kg/ha.W przypadku trzciny cukrowej stosuje sie zwia¬ zek w ilosci 0,25—8,0 kg/ha, korzystnie 0,25—4,0 kg na' ha, w celu zahamowania wzrostu jednorocznych chwastów szerokolistnych, przy stosowaniu po wzejsciu. ' Zwiazek o wtatta 1 mozna równiez stosowac do zwalczania chwastów, zwlaszcza wymienionych po¬ przednio, w srodowisku nie uprawianym, które po¬ winno byc jednak pozbawione chwastów, takim jak plyty lotnisk, tereny przemyslowe, tereny kolejowe, pobocza dróg, brzegi rzek, tereny, na których znaj¬ duja sie kanaly nawadniajace i inne drogi wodne, tereny pokryte nedznymi zaroslami, ugory lub nie- uprawne pola, zwlaszcza jezeli zwalczanie chwastów prowadzi sie w celu wyeliminowania zagrozenia pozarem.W przypadku stosowania do tego celu, czyli wte¬ dy gdy czesto pozadane jest calkowite usuniecie chwastów, zwiazek stosuje sie w dawkach wiek¬ szych niz dawki stosowane na pola uprawne. Do¬ kladna dawka zwiazku czynnego bedzie zalezala od charakteru traktowanej roslinnosci i od spodziewa¬ nego skutku.Stosowanie przed lub po wzejsciu, a korzystnie przed wzejsciem, przy bezposredniej lub posredniej metodzie wprowadzania, na przyklad przez posred¬ nie lub bezposrednie spryskiwanie, dawka zawiera sie w zakresie 2,0—20,0 kg/ha.Jezeli zwiazek stosuje sie do hamowania wzro¬ stu chwastów przed wzejsciem, to wprowadza sie go do gleby, w której spodziewane jest pojawienie sie chwastów.Jezeli stosuje sie zwiazek do hamowania wzrostu chwastów po wzejsciu, na przyklad przy stosowa-* niu w powietrzu lub na wystawione na jego dziala¬ nie czesci chwastów, które pojawily sie nad po¬ wierzchnia gleby, to styka sie go zwykle z gleba a wiec dziala jako srodek przed wzejsciem na póz¬ niej wschodzace chwasty.Jezeli potrzebny jest przedluzony okres zwalcza¬ nia chwastów, na przyklad w srodowisku zaatako¬ wanym chwastami, na którym nie ma uprawy ani plantacji, to zwiazek mozna stosowac w miare po¬ trzeby kilkakrotnie.Uzytecznosc zwiazku wytwarzanego sposobem wedlug wynalazku jest wysoka dzieki temu, ze jest on wzglednie nieszkodliwy dla ssaków, co wynika z nastepujacego badania.Myszy traktowano doustnie jednym ze zwiazków o wzorze 1. Kazda grupe zwierzat, którym podano okreslona dawke zwiazku obserwowano co naj¬ mniej w ciagu 3 dni. W tym czasie zadne z trakto¬ wanych zwierzat nie padlo.Wartosci LD50, czyli dawki odpowiadajace smier¬ telnosci 50% traktowanych myszy, wynosza od 500 do ponad 1000 mg/kg wagi ciala zwierzecia.Korzystnymi jako substancja czynna srodka chwastobójczego sa te zwiazki o wzorze 1, w któ¬ rym R1 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawieraja¬ ca 1—8 atomów wegla, R2 i R* maja wyzej podane znaczenie, a R4 oznacza atom wodoru lub chloru lub grupe trójfluorometylowa albo jeden z podstaw¬ ników R2, R3 i R4 oznacza grupe metoksylowa, a co najmniej jeden z nich ma inne znaczenie niz atom wodoru.Szczególnie korzystne sa ie zwiazki o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru, grupe metylo¬ wa, etylowa,' propylowa lub butylowa, R2 i R3 ozna¬ czaja atom wodoru lub chlorowca lub grupe trój- fluorometoksylowa, metylowa, etylowa, izopropylo- wa lub trójfluorometylowa, a R4 oznacza atom wo¬ doru lub chloru lub grupe trójfluorometylowa, albo jeden z podstawników R2, R3 i R4 oznacza grupe metoksylowa, a co najmniej jeden z nich' ma inne znaczenie niz atom wodoru.Zwiazki o wzorze 1, szczególnie korzystne jako substancja czynna srodka chwastobójczego to: l-(4-chiorobenzylo)imidazolo-N,N'-dWumetylo-4,5- -dwukarbonamid, l-[l-(4-chlorofenylo)etylo]imidazolo-N,N'-dwume- tylo-4,5-dwukarbonamid, l-[l-(4-jodofenylo)etylo]-imidazolo-N,N'-dwume- tylo-4,5-dwukarbonamid, l-[l-(4-trójfluorometoksyfenylo)etylo]-imidazolo- -N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l-[l-(3,4-dwuchlorofenylo)propylo]-imidazolo- -N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l-[l-(3,4-dwuchlorofenylo)butylo]-imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l-[l-(3,4-dwuchlorofenylc -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l-[l-(3,4-dwubromofenylo)etylo]-imidazolo-N,Ni- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l-(4-bromo-3-chlorobenzylo)imidazolo-N,N'-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid, l-(3-chlorobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- dwukarbonamid, l-[l-(3-chlorofenylo)etylp]-imidazolo-N7N^duwme- tylo-4,5-dwukarbonamid, l-(3-fluorobenzylo(imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- karbonamid, l-(3-trójfluorometylobenzylo)-imidazolo-N,N'-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid, l-[l-(3-trójfluorometylofenylo)etylo]-imidazolo-N, N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l-(3,5-dwuchlorobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumety- lo-4,5-dwukarbonamid i l-{-l-[3,5-bis(-trójfluorometylo)fenylo]etylo} imi- dazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, a zwlaszcza l-(4-bromobenzylo)-imidazolo-N,N'-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid, l-(4-jodobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid, l-(4-trójfluorometoksybenzylo)imidazolo-N,N/-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid, l-(4-trójfluorometylobenzylo)imidazolo-N,N'-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid, l-[l-(4-trójfluorometylofenylo)etylo]-imidazolo-N, N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l-(3,4-dwuchlorobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumety- ló-4,5-dwukarbonamid, 10 15 20 25 30^ 35 40 45 50 55 607 115964 8 1-[1 -(3,4-dwuchlorofenylo)etylo] -imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l-(3,4-dwubromobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumety«. lo-4,5-dwukarbonamid, l-(4-chloro-3-metylobenzylo)imidazolo-N,N'-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid, 1-(3,4-dwujodobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumety- lo-4,5-dwukarbonamid, i l-(3,4,5-trójchlorobenzylo)imidazolo-N,N'-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid, Innymi zwiazkami o wzorze 1, korzystnymi jako substancje czynne srodka chwastobójczego sa l-(4- -fluorobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwu- karbonamid, l-(3-bromobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid, l-(3-jodobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid, l-(3-metylobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid, 1-(4-metylobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid, l-(4-etylobenzylo)-imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamid, l-(4-izopropylobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo- -4,5-dwukarbonamid, l-(3,4-dwumetylobenzylo)imidazolo-N,N-dwume- tylo-4,5-dwukarbonamid, l-(3-chloro-4-metoksybenzylo)imidazolo-N,N'-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid, l-(3-bromo-4-metylobenzylo)-imidazolo-N,N/-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid, l-(3-chloro-4-metylobenzylo)imidazolo-N,N'-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamid, l-[3,5-bis(trójfluorometylo)benzylo]-imidazolo-N, N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l-[l-(3,4-dwuchlorofenylo)heksylo]-imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid, l-[l-(3,4-dwuchlorofenylo)heptylo]-imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamid i 1-[(3,4-dwuchlo- rofenylo)nonylo]-imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwu- karbonamid.Pochodne imidazolu o wzorze 1, w którym R1, R2, R* i R4 maja wyzej podane znaczenie otrzymuje sie poddajac reakcji zwiazek o wzorze 2, w którym ^ X oznacza atom chlorowca, korzystnie chloru lub bromu, a R1, R2, Rs i R4 maja wyzej podane znacze¬ nie, z sola metalu alkalicznego, korzystnie z sola sodowa imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbo- namidu o wzorze 3.Reakcje prowadzi sie w obecnosci obojetnego roz¬ puszczalnika organicznego, takiego jak dwumetylo- formamid lub Ill-rzed. butanol, w temperaturze 50—150°C, korzystnie w temperaturze 60—110°C.Zwiazek o wzorze 3 otrzymuje sie poddajac kwas - imidazolodwukarboksylowy o wzorze 4 reakcji z chlorkiem tionylu, a nastepnie przez poddanie otrzymanego zwiazku reakcji z metyloamina.Reakcje kwasu imidazolodwukarboksylowego-4,5- z chlorkiem tionylu moze byc prowadzona w obec¬ nosci nadmiaru chlorku tionylu, ewentualnie w obecnosci katalitycznej ilosci dwumetyloforma¬ midu lub pirydyny, w temperaturze wrzenia mie¬ szaniny reakcyjnej pod chlodnica zwrotna.Reakcje otrzymanego produktu z metyloamina prowadzi sie w obecnosci srodka wiazacego kwas, który korzystnie stanowi nadmiar metyloaminy i •organicznego rozpuszczalnika, takiego jak toluen, w temperaturze 0—30°C, korzystnie w temperatu¬ rze otoczenia.Alternatywnie zwiazek o wzorze 3 otrzymuje sie w reakcji zwiazku o wzorze 5, w którym R5 oznacza grupe alkilowa o lancuchu prostym lub rozgalezio¬ nym zawierajaca 1—6 atomów wegla, z metyloami¬ na w .obecnosci obojetnego rozpuszczalnika orga¬ nicznego, takiego jak toluen lub etanol, w tempera¬ turze 0—100°C.Zwiazki o wzorze 5 otrzymuje sie w wyniku re¬ akcji zwiazku o wzorze 4 z alkanolem o 1—6 ato¬ mach wegla, na przyklad z etanolem, w obecnosci katalizatora kwasowego, na przyklad chlorowodoru.Reakcje prowadzi sie dogodnie przepuszczajac ga¬ zowy chlorowodór 'przez alkanolowy, na przyklad etanolowy, roztwór zwiazku o wzorze 4, w tempe¬ raturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej pod chlod¬ nica zwrotna.Sole metalu alkalicznego zwiazków o wzorze 3 wytwarza sie ewentualnie in situ, stosujac znane lub odpowiednio adaptowane metody. Na przyklad, sole sodowe tych zwiazków otrzymuje sie w wyni¬ ku reakcji zwiazków o wzorze 3 z wodorkiem sodu, w obecnosci dwumetyloformamidu.Okreslenie „znany sposób" uzywane w opisie oz¬ nacza metode obecnie uzywana lub opisana w li¬ teraturze chemicznej.Ponizej przedstawione sa sposoby wytwarzania substancji wyjsciowych.Halogenki benzylu, stosowane jako substancje wyjsciowe, otrzymuje sie dwoma sposobami.Pierwszy z nich jest podobny do sposobu opisa¬ nego w odniesieniu do wytwarzania chlorku 3,4- dwubromobenzylu ^z tym, ze alkohol 3,4-dwubromo- benzylowy zastepuje sie odpowiednim alkoholem benzylowym, otrzymujac nastepujace zwiazki: z alkoholu 3-bromo-4-metylobenzylowego otrzy¬ muje sie chlorek 3-bromo-4-metylobenzylu w po¬ staci przejrzystego, ruchliwego oleju; z (+)-l-(3,4-dwubromofenylo)etanolu, opisanego przez Kotona i innych, Zur. Priklad. Chim., 26, 666 (1953), otrzymuje sie chlorek (+)-l-(3,4-dwubromo- fenylo)etylu o temepraturze wrzenia 90—100°C/ /0,333 • 102 Pa, z (+)-l-(3,4-dwuchlorofenylo)propanolu, opisanego w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ame¬ ryki nr 3840579 otrzymuje sie chlorek (±)-l-(3,4- -dwuchlorofenylo)propylu "o temperaturze wrzenia 82—85°C/0,333 • 102 Pa i z (+)-l-(3,4-dwuchlorofenylo)butanolu, otrzy¬ muje sie chlorek (+)-l-(3,4-dwuchlorofenylo)butylu w postaci jasnobrazowego oleju.Drugi z tych sposobów polega na tym, ze 325 g (10,4 ml) bromu dodaje sie w ciagu 15 minut w at¬ mosferze azotu do poddawanej mieszaniu miesza¬ niny 32 g (±)-l-(3-trójfluorometylofenylo)etanolu*; 60 opisanego przez Overberga i innych, Org. Synth.Collm, 3, 200, (1955), 56 g trójfenylofosfiny i 200 ml bezwodnego dwumetyloformamidu. Przez chlodze¬ nie lodem utrzymuje sie temperature mieszaniny 40—50°C. Wkrapla sie dalsza ilosc bromu do uzy- 65 skania trwalego pomaranczowego zabarwienia i po115964 9 10 mieszaniu w ciagu 15 minut mieszanine wylewa sie do mieszaniny 1 litra wody z lodem z 500 ml hek¬ sanu.Calosc saczy sie a staly osad dokladnie przemy¬ wa heksanem. Roztwory heksanowe laczy sie, prze- 5 mywa woda (4 X 100 ml), suszy nad siarczaniem so¬ dowym i destyluje, otrzymujac bromek (+)-l-(3- trójfluorometofenylo)etylu w postaci/przejrzystego ruchliwego oleju o temperaturze wrzenia 98—105°C/ /l ,999-10*Pa. io Postepujac w podobny sposób, lecz zastepujac (±)-l-(3-tr6jfiuorometylofenylo)etanol odpowied¬ nim alkoholem benzylowym, z (+-l-(4-trójfluoro- metylofenylo)-etanolu, opisanego przez Novotnego i innych, J. Pharm. Sci., 1973, 62, 910, otrzymuje sie 15 bromek (+)-l-(4-trójfluorometylofenylo)etylu o tem¬ peraturze wrzenia 81—84°C/1,733 • 108Pa.Trzeci z opisywanych sposobów wytwarzania substancji wyjsciowych polega na tym, ze 31,8 g 4^ -bromo-3-chlorotoluenu, opisanego przez Cohena 20 i Repera, J. Chem. Soc, 85, 1267, (1904), ogrzewa sie w ciagu 10 godzin w warunkach wrzenia pod chlod¬ nica zwrotna w 75 ml czterochlorku wegla z 27,5 g N-bromosukcynimidu. Ochlodzony roztwór saczy sie, przemywa wodnym roztworem siarczanu zela- 25 zawego, suszy nad siarczanem magnezu, saczy i od¬ parowuje do sucha. Otrzymuje sie 44 g bromku 4- bromo-3-chlorobenzylu w postaci blado-pomaran¬ czowego oleju.Alkohole benzylowe, stosowane do wytwarzania 30 substancji wyjsciowych opisanymi poprzednio spo¬ sobami otrzymuje sie dwoma róznymi sposobami: Pierwszy z nich polega na tym, ze postepuje sie podobnie jak w przypadku wytwarzania alkoholu 3,4-dwubromobenzylowego, zastepujac jednak kwas 35 3,4-dwubromobenzoesowy kwasem 3-bromo-4-mety- lcbenzoesowym, opisanym przez Jannascha i Dieck- manna, Ann., 171, 83 (1874). Otrzymuje sie wówczas alkohol 3-bromo-4-metylobenzylowy w postaci przejrzystego, pomaranczowego oleju o czystosci 40 wystarczajacej do stosowania go w dalszych reak¬ cjach.Drugi sposób polega na tym, ze do poddawanego mieszaniu roztworu 3,4-dwuchlorobutyrofenonu opisanego w opisie patentowym NRD nr 45721 do- 45 daje sie proporcjami w ciagu 30 minut w tempe¬ raturze 0—10°C 14,9 g borowodorku sodu. Mieszani¬ ne ogrzewa sie w ciagu 2 godzin w warunkach wrzenia pod chlodnica zwrotna i chlodzi, dodaje 300 ml 2N roztworu wodorotlenku sodu i calosc og- 50 rzewa w ciagu 30 minut w warunkach wrzenia pod chlodnica zwrotna. Usuwa sie metanol, przez odpa¬ rowanie i wodny roztwór ekstrahuje sie eterem ety¬ lowym (5 X 200 ml).Polaczone ekstrakty przemywa sie 200 ml wody, 55 20 ml 2N kwasu solnego i woda (5 X 200 ml), suszy nad siarczanem magnezu i odparowuje do sucha.Otrzymuje sie 65 g (+)-l-(3,4-dwuchlorofenylo)buta- nolu w postaci jasnobrazowego oleju o czystosci wy¬ starczajacej do stosowania go w dalszych reakcjach. PL PL

Claims (15)

1.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych lmi- dazolu o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wo¬ doru, grupe alkilowa o lancuchu prostym lub roz¬ galezionym zawierajaca 1—6 atomów wegla, a R2, R3 i R4, takie same lub rózne, oznaczaja atom wo¬ doru lub chlorowca, grupe trójfluorometoksylowa lub grupe metylowa, etylowa, propylowa lub izopro- pylowa, ewentualnie podstawiona jednym lub kil¬ koma atomami fluoru, badz tez jeden z podstawni¬ ków R2, R3 i R4 oznacza grupe metoksylowa, a co najmniej jeden z pozostalych podstawników R2, R3 i R^ oznacza atom chlorowca, grupe trójfluorometo¬ ksylowa lub grupe metylowa, etylowa, propylowa lub izopropylowa, ewentualnie podstawiona jednym lub kilkoma atomami fluoru, przy czym co naj¬ mniej jeden z podstawników R1, R2, R3 i R4 ma inne znaczenie niz atom wodoru, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym X oznacza atom chlorowca, a R1, R2, R3 i R4 maja wyzej podane zna¬ czenie, poddaje sie reakcji z sola metalu alkaliczne¬ go imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamidu.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci obojetnego roz¬ puszczalnika organicznego, w temperaturze 50— —150°C.
3. Sposób' wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-(4-bromoben- zylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonami- du, chlorek 4-bromobenzylu poddaje sie reakcji z sola sodowa imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwu- karbonamidu. ' ' ¦ ¦
4. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-(4-jodobenzylo)imi- dazoio-N,N*-dwumetylo-4,5-dwukarbonamidu, bro¬ mek 4-jodobenzylu poddaje sie reakcji z sola sodo¬ wa imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamidu. 5. ;
5. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania 1 -(4-trójfluorometo- ksybenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukar- bonamidu, chlorek 4-trójfluorometylobenzylu pod¬ daje sie ..reakcji z sola sodowa imidazolo-N,N'-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamidu.
6.. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym,115964 17 18 ze w przypadku wytwarzania l-(4-trójfluorometylo- benzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbon- amidu, chlorek 4-trójfluorometylobenzylu poddaje sie reakcji z sola sodowa imidazolo-N,N'-dwumety- lo-4,5-dwukarbonamidu.
7. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-(3,4-dwuchloroben- zylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonami- du, bromek 3,4-dwuchlorobenzylu poddaje sie re¬ akcji z sola sodowa imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamidu.
8. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-[l-(3,4-dwuchloro- fenylo)etylo]imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukar- bonamidu, chlorek (3,4-dwuchlorofenylo)etylu pod¬ daje sie reakcji z sola sodowa imidazolo-N,N'-dwu- metylo-4,5-dwukarbonamidu.
9. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-(3,4-dwubromoben- zylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonami- du, chlorek 3,4-dwubromobenzylu poddaje sie re¬ akcji z sola sodowa imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamidu.
10. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-[l-(4-trójfluo- rometylofenylo)etylo]imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamidu, bromek (4-trójfluorometylofe- nylo)etylu poddaje sie reakcji z sola sodowa imida- zolo-N,N'-dwumetylo-4,5-karbonamidu.
11. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-(4-chloro-3- -metylobenzylo)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwu- karbonamidu, chlorek 4-chloro-3-metylobenzylu poddaje sie reakcji z sola sodowa imidazolo-N,N'- -dwumetylo-4,5-dwukarbonamidu.
12. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-(3,4-dwujodo- benzylo)-imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbon< amidu, bromek 3,4-dwujodobenzylu poddaje sie re¬ akcji z sola sodowa imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5- -dwukarbonamidu. 513.
13.Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-(3,4,5-trójchlo- robenzylu)imidazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukar- bonamidu, chlorek 3,4,5-trójchlorobenzylu poddaje sie reakcji z sola sodowa imidazolo-N,N'-dwumety- !0 lo-4,5-dwukarbonamidu.
14. Sposób wytwarzania nowych pochodnych imi- dazolu o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe alki¬ lowa o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawie¬ rajaca 7—10 atomów wegla, grupe alkenylowa lub 15 alkinylowa o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawierajaca 2—10 atomów wegla, a R2, R3 i R4, ta¬ kie same lub rózne, oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, grupe trójfluorometoksylowa lub grupe metylowa, etylowa, propylowa lub izopropylowa, 20 ewentualnie podstawiona jednym lub kilkoma ato¬ mami fluoru, badz tez jeden z podstawników R2, R3 i R4 oznacza grupe metoksylowa, a co najmniej jeden z pozostalych podstawników R2, R3 i R4 ozna¬ cza atom chlorowca, grupe trójfluorometoksylowa 25 lub grupe metylowa, etylowa, propylowa lub izo¬ propylowa, ewentualnie podstawiona jednym lub kilkoma atomami fluoru, przy czym co najmniej jeden z podstawników R1, R2, R3 i R4 ma inne zna¬ czenie niz atom wodoru, znamienny tym, ze zwia- 30 zek o wzorze 2, w którym X oznacza atom chlorow¬ ca, a R1, R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z sola metalu alkalicznego imi- dazolo-N,N'-dwumetylo-4,5-dwukarbonamidu.
15. Sposób wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze 35 reakcje prowadzi sie w obecnosci obojetnego roz¬ puszczalnika organicznego, w temperaturze 50— —150°C.115 964 CH3NHOC^N ch3nhoc "^n^ /r r'-Ch^Q^r3 R* Wzor 1 X ,R2 9 Ll-u^lps CH3NHC^N R-CH-f VR CHaNHCANJ p4 U13INHl,^M 0 H Wzór2 Wzór 3 0 0 HOCt—N R5^- -N IVlA.-n IN J r5ocJLJ H0C^V R0V^N o n o A Wzór 4 Wzór 5 PL PL PL
PL1978211646A 1977-03-04 1978-03-02 Process for preparing novel derivatives of imidazole PL115964B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9277/77A GB1599032A (en) 1977-03-04 1977-03-04 Imidazole derivatives having herbicidal activity

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL115964B1 true PL115964B1 (en) 1981-05-30

Family

ID=9868874

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978211646A PL115964B1 (en) 1977-03-04 1978-03-02 Process for preparing novel derivatives of imidazole
PL1978211647A PL115974B1 (en) 1977-03-04 1978-03-02 Process for preparing novel derivatives of imidazole
PL1978205025A PL116646B1 (en) 1977-03-04 1978-03-02 Herbicide and process for preparing imidazole derivative being the active ingredient of this herbicide

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978211647A PL115974B1 (en) 1977-03-04 1978-03-02 Process for preparing novel derivatives of imidazole
PL1978205025A PL116646B1 (en) 1977-03-04 1978-03-02 Herbicide and process for preparing imidazole derivative being the active ingredient of this herbicide

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4185992A (pl)
JP (1) JPS53111068A (pl)
AR (1) AR223314A1 (pl)
AU (1) AU513393B2 (pl)
BE (1) BE864614A (pl)
BR (1) BR7801257A (pl)
CA (1) CA1092131A (pl)
CH (1) CH630615A5 (pl)
CS (1) CS207657B2 (pl)
DD (1) DD135346A5 (pl)
DE (1) DE2809022A1 (pl)
DK (1) DK95478A (pl)
ES (2) ES467496A1 (pl)
GB (1) GB1599032A (pl)
IE (1) IE46502B1 (pl)
IT (1) IT1095472B (pl)
LU (1) LU79162A1 (pl)
NL (1) NL7802316A (pl)
NZ (1) NZ186608A (pl)
PH (1) PH14020A (pl)
PL (3) PL115964B1 (pl)
PT (1) PT67731A (pl)
SE (1) SE7802394L (pl)
SU (2) SU805946A3 (pl)
ZA (1) ZA781229B (pl)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT377514B (de) * 1978-08-08 1985-03-25 Wellcome Found Verfahren zur herstellung von neuen imidazolderivaten und deren salzen
IT1207229B (it) * 1978-08-25 1989-05-17 May & Baker Ltd Derivati immidazolici particolarmente utili quali erbicidi
AU6681381A (en) * 1980-02-05 1981-08-13 May And Baker Ltd. Herbicidal compositions comprising 1-(3,4-dichlorbenzyl) imidazole-n,n:-dimethyl-4,5-dicarboxamide
DE3217094A1 (de) * 1982-05-07 1983-11-10 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 1-substituierte imidazol-5-carbonsaeurederivate, ihre herstellung sowie ihre verwendung als biozide
MY100938A (en) * 1986-06-06 1991-05-31 Ciba Geigy Ag Arylkylimidazole derivatives.
DE3723621A1 (de) * 1987-07-17 1989-02-02 Bayer Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von derivaten des 2,3-diaminomaleinsaeurenitrils
DE19814092A1 (de) * 1997-04-15 1998-10-22 Stefes Agro Gmbh Pflanzenschutzmittel
WO2002064538A1 (fr) * 2001-02-16 2002-08-22 Ube Industries, Ltd. Procede permettant la production d'un compose 4-trifluoromethoxybenzyle halogene
DE102009043862A1 (de) * 2009-08-26 2011-08-04 Karlsruher Institut für Technologie, 76131 Acylierte Phthalocyanine
KR20150013137A (ko) 2012-04-25 2015-02-04 에프. 호프만-라 로슈 아게 (3,4-다이클로로-페닐)-((s)-3-프로필-피롤리딘-3-일)-메탄온 하이드로클로라이드 및 제조 방법
RS57090B1 (sr) * 2012-11-14 2018-06-29 Teijin Pharma Ltd Derivat piridina
CN104326939B (zh) * 2014-09-30 2016-06-22 广东工业大学 一种二氨基马来腈衍生物及其制备方法和应用
WO2023235376A1 (en) 2022-06-01 2023-12-07 Zoetis Services Llc Process for preparing 1-(4-chlorobenzyl)-1h-imidazole-4,5-dicarboxamide

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2897205A (en) * 1958-06-27 1959-07-28 Merck & Co Inc 1-etherified oxyalkyl imidazole-4,5-dicarboxamides, intermediates and process
US3914246A (en) * 1972-05-05 1975-10-21 Merck & Co Inc Tri-substituted imidazoles
JPS5320990B2 (pl) * 1973-02-26 1978-06-29

Also Published As

Publication number Publication date
PL115974B1 (en) 1981-05-30
LU79162A1 (fr) 1979-10-29
DK95478A (da) 1978-09-05
CH630615A5 (fr) 1982-06-30
NZ186608A (en) 1980-05-08
NL7802316A (nl) 1978-09-06
SU908249A3 (ru) 1982-02-23
IT1095472B (it) 1985-08-10
ES467496A1 (es) 1979-08-01
GB1599032A (en) 1981-09-30
IE46502B1 (en) 1983-06-29
CA1092131A (en) 1980-12-23
PL211647A1 (pl) 1979-10-22
PL205025A1 (pl) 1979-04-09
JPS53111068A (en) 1978-09-28
SU805946A3 (ru) 1981-02-15
ZA781229B (en) 1979-02-28
PH14020A (en) 1980-12-08
AU3374778A (en) 1979-09-06
CS207657B2 (en) 1981-08-31
PL116646B1 (en) 1981-06-30
US4185992A (en) 1980-01-29
DE2809022A1 (de) 1978-09-07
BE864614A (fr) 1978-09-06
ES475635A1 (es) 1979-04-16
AU513393B2 (en) 1980-11-27
IE780431L (en) 1978-09-04
DD135346A5 (de) 1979-05-02
BR7801257A (pt) 1979-01-02
JPS6129344B2 (pl) 1986-07-05
IT7820800A0 (it) 1978-03-01
PT67731A (en) 1978-04-01
AR223314A1 (es) 1981-08-14
SE7802394L (sv) 1978-09-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2672587C2 (ru) 4-амино-6-(гетероциклические)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклические)пиримидин-4-карбоксилаты и их использование в качестве гербицидов
TWI355894B (en) Herbicidal pyrimidines
NZ236903A (en) 1-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulphamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl)urea; its preparation and herbicidal compositions
JPH06506201A (ja) 新規な除草性、殺ダニ性および殺虫性活性化合物
PL115964B1 (en) Process for preparing novel derivatives of imidazole
JPH11504637A (ja) 除草剤及び殺虫剤としての置換アミノフェニルウラシル類
CN105473587B (zh) 取代吡唑基吡唑衍生物及其作为除草剂的用途
CA1169868A (en) N-phenylpyrazole derivatives
PL109320B1 (en) Method of producing new 3-phenylo-5-substituted-4-/1h/-pyridones
KR910001130B1 (ko) 벤조트리아졸의 제조방법
JPS6049628B2 (ja) ３−（２−アリ−ル−２−プロピル）尿素化合物およびこの化合物を有効成分とする除草剤
RU2056413C1 (ru) Иминотиазолины, способы их получения, гербицидная композиция, способ уничтожения нежелательных сорняков
JPS6033112B2 (ja) ジフエニル置換ピラゾリノン類およびその製法ならびに用途
MXPA97007793A (en) Dihydropyrimidinones and pyridazinones and their employment as fungicides and insectici
CH657360A5 (fr) Derives du n-phenylpyrazole utilises dans des compositions herbicides et procede pour leur preparation.
WO2003062222A1 (fr) Carboxamides de pyrazole, intermediaires associes et pesticides contenant ces derniers en tant qu&#39;ingredient actif
JP4389062B2 (ja) 置換ピラゾール誘導体を含有する除草剤組成物
CA2035024C (en) Novel glyoxylates and herbicidal and plant growth regulant activity of glyoxylates
JPWO2016117670A1 (ja) 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用
JPS6351142B2 (pl)
JPWO2016117671A1 (ja) 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用
KR20010014410A (ko) 3-치환된 페닐-4-할로피리다진 유도체, 이를 유효성분으로 하는 농약 및 이의 중간체
KR810000678B1 (ko) 이미다졸 유도체의 제조방법
CH662564A5 (fr) Derives du n-pyridylpyrazole et composition herbicides les contenant.
JPH0372461A (ja) 複素環化合物、その製造法、その用途およびその中間体