NO762821L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO762821L NO762821L NO762821A NO762821A NO762821L NO 762821 L NO762821 L NO 762821L NO 762821 A NO762821 A NO 762821A NO 762821 A NO762821 A NO 762821A NO 762821 L NO762821 L NO 762821L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- hydrogen
- stands
- methanol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- -1 cyano, hydroxy Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIYJKRDVOXIXCP-UHFFFAOYSA-N [amino(methylsulfanyl)methylidene]-(4-chloro-2,1,3-benzothiadiazol-5-yl)azanium;iodide Chemical compound [I-].ClC1=C([NH+]=C(N)SC)C=CC2=NSN=C21 LIYJKRDVOXIXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- QCFGIJDLQHINGA-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2,1,3-benzothiadiazol-5-yl)thiourea Chemical compound ClC1=C(NC(=S)N)C=CC2=NSN=C21 QCFGIJDLQHINGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRJPKRSKPOCUEV-UHFFFAOYSA-N 2,1,3-benzothiadiazol-5-amine Chemical class C1=C(N)C=CC2=NSN=C21 JRJPKRSKPOCUEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPFOZQOGHFPTOX-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazol-5-amine Chemical compound C1=CC2=NSN=C2C(Br)=C1NC1=NCCN1 JPFOZQOGHFPTOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAFNDUBDHJMEDU-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,1,3-benzothiadiazol-5-amine Chemical compound ClC1=C(N)C=CC2=NSN=C21 RAFNDUBDHJMEDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQAAFLJYBUOSEN-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazol-5-amine Chemical compound C1=CC2=NSN=C2C(Cl)=C1NC1=NCCN1 VQAAFLJYBUOSEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- JTNYROYIAZZSOG-UHFFFAOYSA-N n-[(4-chloro-2,1,3-benzothiadiazol-5-yl)carbamothioyl]benzamide Chemical compound C1=CC2=NSN=C2C(Cl)=C1NC(=S)NC(=O)C1=CC=CC=C1 JTNYROYIAZZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/14—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Fremgangsmåte for fremstilling av nye organiske' forbindelser.
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av nye forbindelser med formel I
hvori R^, R 2 og R^uavhengig av hverandre står for hydrogen, halogen, nitro, cyano, hydroksy, alkyl, alkoksy eller alkyltio, idet alkylgruppene har 1-4 karbonatomer, og deres tautomere former.
I forbindelsene med formel I betyr halogen i det enkelte tilfelle fluor, klor, brom eller jod, foretrukket brom eller klor. Alkyl, alkoksy og alkyltio inneholder foretrukket 1-2 karbonatomer. Foretrukket betyr en eller to av substituentene R^, Rg eller R^hydrogen. R^står spesielt for halogen. R^betyr spesielt hydrogen, halogen eller metyl. står spesielt for hydrogen, metyl eller klor.
Forbindelsene med formel I kan opptre i deres tautomere form, som gjengis ved formel Ia
for enkelthets skyld sammenfattes forbindelsene med formel I og Ia under formel I. Det samme gjelder for de i det følgende nevnte utgangsforbindelser med formel II og III.
Det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen for fremstilling av forbindelsene med formel I er at forbindelser med formel- II
hvori R^, R^og R^har den ovennevnte betydning, og enten A
står for hydrogen og B, Z og: X sammen med det karbonatom, hvortil de er bundet, står for gruppen -C=N, eller A og B betyr sammen en andre binding mellom nitrogen- og karbonatomet, og X og Z
står i det enkelte tilfelle uavhengig av hverandre for en avspaltbar gruppe, eller deres tautomere form.omsettes med etylendiamin.
De ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen fremstillbare forbindelser med formel I kan overføres i sine salter og omvendt.
Fremgangsmåten kan gjennomføres på en for fremstilling av
analoge forbindelser kjent måte, f.eks. fremgangsmåten i henhold til DOS 2.322.880.
X og Z er enten like eller forskjellige og betyr hensiktsmessig
en R4S-, en R^NH-, en R40- eller C^NHN-gruppen.^hvori R4står for hydrogen eller en alkylgruppe med 1-3 karbonatomer, eller de betyr i det enkelte tilfelle klor. Foretrukket står X for SCH^og Z for NH2.
Foretrukket anvender man et syreaddisjonssalt av forbindelsene med formel II, f.eks. hydrojodidet, og etylendiamin i form av fri base, el'L"er forbindelsen med førmel II i form av den fri base og et monosyreaddisjonssalt av etylendiaminet, f.eks. tosylatet.
Fremgangsmåten gjennomføres hensiktsmessig ved temperaturer
mellom 0 og 200°C, foretrukket mellom 60 og 160°C. Som løsningsmiddel egner seg alkoholer med 1-8 karbonatomer, som metanol, etanol eller n-pentanol, dioksan, nitrobenzen eller xylen.
Forbindelsene med formel I kan isoleres og renses på i og for
seg kjent måte.
Det antas at ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen dannes mellomforbindelser med formel III hvori R^, R^, R^°9Z har den ovennevnte betydning, eller deres tautomerer, som ved ringslutning danner forbindelsene med formel I.
Et spesialtilfelle av fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen
er således en fremgangsmåte for fremstilling av forbindelser med formel I ved ringslutning av forbindelser med formel III.
Fremgangsmåten kan gjennomføres på en for ringslutningsreaksjoner kjent måte. F.eks. kan de ovenfor angitte foretrukne verdier for Z, løsningsmiddel og temperaturer anvendes. Forbindelsene'med formel III dannes foretrukket in situ fra forbindelser med formel II'.>
men kan også fremstilles fra andre forbindelser.
Utgangsforbindelsene med formel II kan fremstilles analogt med
i og for seg kjente metoder, f.eks.- metoden i henhold til DOS 2.322.880 under anvendelse a.v 5-amino-2,1, 3-benzotiadiazol-derivater.
De basiske forbindelser med formel -.1 kan ved omsetning med egnede uorganiske eller organiske syrer overføres i sine syreaddisjonssalter. For. dette egner seg som uorganiske syrer f.eks. saltsyre og som organiske syrer f. eks. eddik syr eyi maleinsyre, etc: De ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen fremstillbare forbindelser med formel I utmerker seg ved farmakodynamiske egenskaper. Spesielt virker forbindelsene med formel I mot rigor og myotonolytisk.
Forbindelsene med formel I kan likeledes tilføres i form av
sine syreaddisjonssalter, som har den samme grad av aktivitet som de fri baser.
N
Tilførselen av forbindelsene med formel I henhv. deres salter
kan skje enten oralt i form av tabletter, granulater, kapsler eller drageer eller parenteralt i form av injeksjonsløsninger.
I de følgende eksempler er temperaturene angitt-i °C og er
ukorrigert.
EKSEMPEL 1 : 4-klor-5-( 2-imidazolin-2-ylamino)-2 ,1, 3-benzotiadiazol
En løsning av 9,5 g S-metyl-N-(4-klor-2,1,3-benzotiadiazol-5-yl)-isotiuroniumjodid i 70 ml metanol tilsettes 1,7 ml etylendiamin og blandingen oppvarmes til koking i 1 time. Deretter avdampes løsningsmidlet, resten tilsettes 10 ml n-pentanol og oppvarmes i 1 time ved 15_0°C. Den avkjølte blanding fortynnes ved 100 ml eter, bunnfallet filtreres og vasked med litt eter. Resten løses i 70 ml metanol, løsningen behandles med aktivtkull, filteres, innstilles alkalisk med 2N vandig natriumhydroksydløsning,. fortynnes med 100 ml vann og inndampes til det halve vol.um. Etter avkjøling frafiltreres det dannede bunnfall, vaske.s med vann og kokes opp med 200 ml metanol, idet man ved avkjøling kommer frem til den i overskriften nevnte forbindelse med smeltepunkt 232-235°C.
Det i dette eksempel anvendte utgangsmaterial erholdes på følgende måte:
En løsning av 6 g ammoniumrodanid i 200 ml aceton tilsettes i
isbad 7 ml benzoylklorid og omrøres i 10 min. Til denne løsning tilsettes en løsning av 6 g 4-klor-5-amino-2,1,3-benzotiadiazol i 200 ml metanol og blandingen oppvarmes til koking i 2 timer og avkjøles
deretter, hvprved N-benzoyl-N'-(4-klor-2,1,3-benzotiadiazol-5-yl)-tiourinstoff (smeltepunkt 220-222°C fra metanol) faller ut. Bunnfallet frafiltreres og bringes hurtig til koking med 100 ml',
av en 2N vandig natriumhy.éfoksydløsning. Etter 5 minutter koketid avkjøles løsningen, filtreres og syres svakt med iseddik. Det dannedéj/bunnf all f raf il treres, vaskes med vann, kokes ut med litt metanol og vaskes med eter. Det således erholdte N-(4-klor-2,1,3-benzotiadiazol-5-yl)-tiourinstoff (smeltepunkt 210-213°C) oppvarmes til', koking i 1 time med 5 g metyl jodid i 100 ml metanol og blandingen inndampes deretter til tørrhet, hvorved man erholder rått S-metyl-N-(4-klor-2,1,3-benzotiadiazol-5-yl)-isotiuroniumjodid (smeltepunkt 175-179°C fra metanol) som anvendes uten ytterligere rensing i den foregående reaksjon.
EKSEMPEL 2
Analogt eksempel 1 og under anvendelse av tilsvarende utgangsmaterialer i omtrent ekvivalente mengder kan man komme frem til følgende forbindelser med formel I: a) 5-(2-imådazolin_2-yl-amino)-2,1,3-benzotiadiazol med smeltepunkt 200-201°C,
b) 4-brom-5-(2-imidazolin-2-yl-amino)-2,1,3-benzotiadiazol
med smeltepunkt 234-236°C.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av forbindelser med formel I .
hvori R,, R„ og R i det enkelte tilfelle uavhengig av hverandre står for hydrogen <3> , halogen, nitro, cyano, hydroksy, alkyl,
alkoksy eller alkyltio 'idet alkylgruppene i det enkelte tilfelle har 1-4 karbonatomer, og deres tautomere former, karakterisert ved at forbindelser med formel II hvori R^ , R^ og R^ har den ovennevnte betydning, og enten A såår for hydrogen og B, Z og X sammen med det karbonatom hvortil de er bundet står for gruppen -C=N, eller A og B sammen betyr en andre binning mellom nitrogen- og karbon-atomet, og X og Z i det enkelte tilfelle uavhengig av hverandre står for en avspaltbar gruppe, eller deres tautomere form omsettes med etylendiamin.
2.. Fremgangsmåte for fremstilling av forbindelser med den i krav 1 nevnte formel I, karakterisert ved at forbindelser med formel III
hvori R^ , R^, R^ og Z har den i krav 1 angitte betydning, underkastes en ringslutning.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1091175A CH613966A5 (en) | 1975-08-22 | 1975-08-22 | Process for the preparation of novel 5-(2-imidazolin-2-ylamino)-2,1,3-benzothiadiazoles |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO762821L true NO762821L (no) | 1977-02-23 |
Family
ID=4368128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO762821A NO762821L (no) | 1975-08-22 | 1976-08-13 |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5225774A (no) |
| AU (1) | AU1707076A (no) |
| BE (1) | BE845409A (no) |
| CH (1) | CH613966A5 (no) |
| DE (1) | DE2636309A1 (no) |
| DK (1) | DK368376A (no) |
| ES (1) | ES450875A1 (no) |
| FI (1) | FI762321A (no) |
| FR (1) | FR2321287A1 (no) |
| GB (1) | GB1552163A (no) |
| IL (1) | IL50324A0 (no) |
| NL (1) | NL7609156A (no) |
| NO (1) | NO762821L (no) |
| NZ (1) | NZ181819A (no) |
| PT (1) | PT65504B (no) |
| SE (1) | SE7609085L (no) |
| YU (1) | YU201976A (no) |
| ZA (1) | ZA765016B (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4217356A (en) * | 1975-08-22 | 1980-08-12 | Sandoz Ltd. | 2-Imidazolinylamino-2,1,3-benzothiadiazoles |
| JPS54151761U (no) * | 1978-04-12 | 1979-10-22 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH570401A5 (no) * | 1972-05-09 | 1975-12-15 | Wander Ag Dr A |
-
1975
- 1975-08-22 CH CH1091175A patent/CH613966A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-08-12 FR FR7624660A patent/FR2321287A1/fr active Granted
- 1976-08-12 DE DE19762636309 patent/DE2636309A1/de not_active Withdrawn
- 1976-08-13 DK DK368376A patent/DK368376A/da unknown
- 1976-08-13 NO NO762821A patent/NO762821L/no unknown
- 1976-08-13 FI FI762321A patent/FI762321A/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-08-13 SE SE7609085A patent/SE7609085L/xx unknown
- 1976-08-18 NL NL7609156A patent/NL7609156A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-08-19 YU YU02019/76A patent/YU201976A/xx unknown
- 1976-08-20 BE BE169990A patent/BE845409A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-08-20 ZA ZA00765016A patent/ZA765016B/xx unknown
- 1976-08-20 JP JP51098843A patent/JPS5225774A/ja active Pending
- 1976-08-20 NZ NZ181819A patent/NZ181819A/xx unknown
- 1976-08-20 ES ES450875A patent/ES450875A1/es not_active Expired
- 1976-08-20 PT PT65504A patent/PT65504B/pt unknown
- 1976-08-20 IL IL50324A patent/IL50324A0/xx unknown
- 1976-08-20 GB GB34757/76A patent/GB1552163A/en not_active Expired
- 1976-08-23 AU AU17070/76A patent/AU1707076A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI762321A (no) | 1977-02-23 |
| JPS5225774A (en) | 1977-02-25 |
| DK368376A (da) | 1977-02-23 |
| CH613966A5 (en) | 1979-10-31 |
| SE7609085L (sv) | 1977-02-23 |
| PT65504B (fr) | 1978-05-10 |
| PT65504A (fr) | 1976-09-01 |
| FR2321287A1 (fr) | 1977-03-18 |
| DE2636309A1 (de) | 1977-03-03 |
| BE845409A (fr) | 1977-02-21 |
| NL7609156A (nl) | 1977-02-24 |
| NZ181819A (en) | 1978-06-02 |
| AU1707076A (en) | 1978-03-02 |
| FR2321287B1 (no) | 1978-11-17 |
| GB1552163A (en) | 1979-09-12 |
| IL50324A0 (en) | 1976-10-31 |
| ES450875A1 (es) | 1978-01-01 |
| ZA765016B (en) | 1978-03-29 |
| YU201976A (en) | 1982-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO164335B (no) | Blanding, bindemiddel og anvendelse av bindemidlet paa kollagent materiale. | |
| NO331775B1 (no) | Modifisert Pictet-Spengler-reaksjon og produkt fremstilt ved denne | |
| SU493966A3 (ru) | Способ получени производных 4-/2имидазолин-2-иламино/-2,1,3-бензотиадиазола | |
| DK146205B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 8alfa-ergolin-i-derivater | |
| NO165343B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av nye, terapeutiskaktive 3-(2-aminoetyl)indoler. | |
| NO764039L (no) | ||
| SU566524A3 (ru) | Способ получени производных пиридо(1,2-а)-пиримидина или их солей | |
| NO752493L (no) | ||
| NO762821L (no) | ||
| JP2023159297A (ja) | ジアリールピリジン誘導体の製造方法 | |
| Dumitraşcu et al. | Steric effects on the sydnones reactivity. New sydnones and pyrazoles | |
| JPS6284083A (ja) | ジヒドロリセルグ酸のｎ−アルキル化法 | |
| Heymann et al. | Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a | |
| SU858316A1 (ru) | 2,5-Ди-( @ -аминофенил)пиримидин как мономер дл синтеза полиимидов,способ его получени и полиимиды на его основе в качестве термостойкого материала | |
| SU419028A3 (ru) | Способ получения 2- | |
| JPS5811878B2 (ja) | フロ （ ３ ２−ｂ ） インド−ルルイノ セイホウ | |
| SU588915A3 (ru) | Способ получени ацетамидоксимов | |
| US2524800A (en) | Hydroxybenzenesulfonamidoheterocycles and preparation of same | |
| Elnagdi et al. | Studies on condensed pyrazoles. A new route for synthesis of pyrazolo [4, 3-c] pyrazoles | |
| RU2435774C1 (ru) | Этил-2-амино-7,7-диметил-2',5-диоксо-5'-фенил-1',2',5,6,7,8-гексагидроспиро[хромен-4,3'-пиррол]-4'-карбоксилаты и способ их получения | |
| US4219651A (en) | Benzimidazo-[1,2-a]-quinolines | |
| JPS5944312B2 (ja) | インダゾ−ル誘導体の製法 | |
| KR950009753B1 (ko) | N₁-치환된 1h-벤조트리아졸 하이드록시에틸 설폰 화합물, 이의 제조방법 및 염료를 합성하기 위한 이의 용도 | |
| SU513626A3 (ru) | Способ получени производных 4-(2-имидазолинил-2-амино)-2,1,3бензотиадиазола | |
| US2535635A (en) | Substituted pyrimidines and preparation of the same |