SU513626A3 - Способ получени производных 4-(2-имидазолинил-2-амино)-2,1,3бензотиадиазола - Google Patents

Способ получени производных 4-(2-имидазолинил-2-амино)-2,1,3бензотиадиазола

Info

Publication number
SU513626A3
SU513626A3 SU2059716A SU2059716A SU513626A3 SU 513626 A3 SU513626 A3 SU 513626A3 SU 2059716 A SU2059716 A SU 2059716A SU 2059716 A SU2059716 A SU 2059716A SU 513626 A3 SU513626 A3 SU 513626A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
amino
imidazolinyl
preparing
compounds
benzothiadiazole
Prior art date
Application number
SU2059716A
Other languages
English (en)
Inventor
Нейманн Петер
Original Assignee
Вандер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вандер Аг (Фирма) filed Critical Вандер Аг (Фирма)
Priority to SU2059716A priority Critical patent/SU513626A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU513626A3 publication Critical patent/SU513626A3/ru

Links

Landscapes

  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

: -йШЕ оэтвл номочешшГзаключаетс  в том, что сое вение обшей формулы JI -CHjCH2i K-C Y I f Кг S имеют вышеуказанные значени ;. У- кислород или сера, подвергают циклизации. Соединени  обшей фо ЛЛулы Т мо хно. пр.евращать в их соли. Циклизацию соединений общей формулы JZ осуществл ют в среде инертного растворител , предпочтительно спирта с 1-5 атомами углерода, например метано па или этанола ,или в воде, диметилформамиде и других растворител х при 20-150 С, предпочтительно при 60-110 С, в трисутствии основани , например гидроокиси щелочного или щелочноземельного металла, такой, как гидроокись кали  или натри , и/или соедин ни  т желого металла, например окиси ртути или ацетата свинца. Соединени общей формулы I можно вы делить из реакционной смеси известными приемами, например экстракцией, осажде .ч.нием, или высаливанием, и очишать извест ным способом, например перекристаллизацией . Примен емые в качестве Fcxoanbix про дуктов соединени  общей формулы Ц можн получить взаимодействием 4-аминр-2,1,3 -бензо гиа иазола общей формулы W J. и имеют вышеуказанные зн чени , с фосгеном или тиофосгеном предпо тительно в 4 , сол ной кислоте при комна ной температуре и затем полученный 4-изо цианат или 4-изотноцианаттиадиазол памю ают взаимодействию с этилендиамином в нертном растворителе, например хлорофоре , при комнатной температуре. Соединени  общей формулы Т представ ют собой при комнатной т емперзатуре тверые , в соответствующем случае кристаллиеские или масл нистые соединени , которые ожно переводить в их кислотно-аддитивные оли путем реакции с подход щиминеоргаическими или органическими кислотами. В ачестве неорганических кислот примен ют, апример, галогенводородные кислоты, в каестве органических кислот, например, укусную или малеиновую кислоту. Пример. 7-Хлор-4-( 2-ими азолинил- 2-амино)-2,1,3-бензотиадиазол. 9 rJV -(-аминоэтил)-Д-(7-хлор-2,1,3-бензотиадиазол-4-ил ) -тиомочевины прибавл ют к раствору из 1,8 г гидроокиси кали  в ЗОО мл метанола, К смеси. прибавл ют 12 г ацетата свинца, перемешивают и нагревают 1 час до кипени . Затем раствор фильтруют дл  удалени  осадка сульфида свинца и выпаривают. Остаток раствор ют в гор чем состо нии в 1 л 1 н. сол ной кислоты, раствор фильтруют через небольшое количество активлрованного угл  и подщелачивают концентрированным раствором едкого натра. Полученный красный осадок отдел ют и промывают водой. После перекриста . лизации из метанола получают 7-хлор- -4--( 2-имидазолинил-2-амино) -2,1,3-бензотиадиазол , т. пл. 212-214°С. Исходное вещество получают следующим образом. К взвеси 9 г 4-амино-7-хлор-2,1,3-бензотиадиазола в 45О мл 4 н. сол ной кислот прибавл ют 12 г тиофосгена. Смесь. перемешивают при комнатной температуре в течение 24 час и затем фильтруют. Остаток промывают водой, сушат и раствор ют в 1,5 г циклогексана в гор чем состо нии . Раствор фильтруют через 5 г активированного угл  и выпаривают. Полученный -7-хпор-4-изотиоциан-2,1,3-белзотиадиазол т., пл. 134-136°С, раствор ют в 500 мл простого эфира и к полученному раствору при сильном перемешивании при комнатной темце- ратуре в течение 5 час прикапывают раствор 7 мл этилендиамина в 300 мл простого эфира. Мелкокристаллический осадок фильтруют на нутчфильтре и промывают простым эфиром. После перекристаллизации из уксусного сложного эфира получают -(J3 -аминоэтил )- fJ -(7-хлор-2,1,3 -бензптиадиазол- -4-ил)-тиомочевину, т. пл. 148-151 С. Аналогично вышеприведенному примеру из соответствующих исходных соединений получают соединени  обшей формулы I , указанные в таблице.
SU2059716A 1974-09-16 1974-09-16 Способ получени производных 4-(2-имидазолинил-2-амино)-2,1,3бензотиадиазола SU513626A3 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2059716A SU513626A3 (ru) 1974-09-16 1974-09-16 Способ получени производных 4-(2-имидазолинил-2-амино)-2,1,3бензотиадиазола

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2059716A SU513626A3 (ru) 1974-09-16 1974-09-16 Способ получени производных 4-(2-имидазолинил-2-амино)-2,1,3бензотиадиазола

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU513626A3 true SU513626A3 (ru) 1976-05-05

Family

ID=20595917

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2059716A SU513626A3 (ru) 1974-09-16 1974-09-16 Способ получени производных 4-(2-имидазолинил-2-амино)-2,1,3бензотиадиазола

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU513626A3 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0153276B2 (ru)
NO138422B (no) Fremgangsmaate og anlegg til kalsinering av pulverformet materiale som inneholder kalk
GB1563842A (en) Phenyl-acetic acids and derivatives thereof
SU629881A3 (ru) Способ получени производных тиазоло (3,4 - ) изохинолина или их оптических изомеров или их солей
SU826955A3 (ru) Способ получения производных аминопропанола или их солей 1
SU566524A3 (ru) Способ получени производных пиридо(1,2-а)-пиримидина или их солей
SU505348A3 (ru) Способ получени циклопропиламинов
SU513626A3 (ru) Способ получени производных 4-(2-имидазолинил-2-амино)-2,1,3бензотиадиазола
NO764039L (ru)
SU1609449A3 (ru) Способ получени индентиазола
US3652571A (en) Production of 2 4-dihydroxyquinolines
SU634672A3 (ru) Способ получени производных 1,2бензотиазин-3-карбоксамида
AU747394B2 (en) Novel hydroxy and polyhydroxy derivatives of coumarin, preparation thereof and antiviral action thereof
US4052415A (en) Manufacture of lactones of the triphenylmethane series
SU867300A3 (ru) Способ получени пиридазинилгидразонов или их солей с кислотами
SU541429A3 (ru) Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина или их солей
US3798229A (en) Process for preparing 1,3,4-thiadiazole-2-thiol compounds
CN108707137B (zh) 一种吡蚜酮的制备方法
Grischuk et al. 4-Thionazolidones, derivatives and analogs: III. Synthesis and reactions of 4-thionthiazolid-2-one (isorhodanine)
NO774451L (no) Fremgangsmaate til fremstilling av nye sulfamoylbenzoesyrer
SU603336A3 (ru) Способ получени эфиров оксимов или их солей
US2462963A (en) Derivatives of rho-aminobenzenesulfonamides and process of making same
US4022780A (en) Process for the manufacture of indole derivatives
US3004982A (en) New benzimidazoles
KIRK Jr et al. THE OXIDATION OF 2-AMINOBENZOTHIAZOLES1