SU826955A3 - Способ получения производных аминопропанола или их солей 1 - Google Patents
Способ получения производных аминопропанола или их солей 1 Download PDFInfo
- Publication number
- SU826955A3 SU826955A3 SU782674802A SU2674802A SU826955A3 SU 826955 A3 SU826955 A3 SU 826955A3 SU 782674802 A SU782674802 A SU 782674802A SU 2674802 A SU2674802 A SU 2674802A SU 826955 A3 SU826955 A3 SU 826955A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- different
- same
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АМИНОПРОПАНОЛА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ бонильную группу или низшую алкилок сикарбонильную группу, X и Y могут быть одинаковыми или различными .и означают атом азота ил группу - CR9 причем R означает водород, низшую апкильную группу, котора может быть замещена группой -0-Rg, причем RO имеет вышеуказанно значение, или группу -CO-Z, причем Z имеет вьшеуказанное значение, а также к их фармакологически совместимым сол м. Под низшей алкильной группой заместителей R , , R4 Bj Rft, R-|i, Rft нужно понимать линейные или -, А разветвленные группы с 1-о, предпоч тительно 1-4 атомами углерода, как например, метил, этил, изпропил, пропил, бутил, изобутил, трет.бутил или н-гексил. Предпочтительными вл ютс метил ные и этильные группы, Оксиалкильные группы заместителе R , R2, R{, и R содержат 1-4 атома углерода, предпочтительны 2-окси этильна и оксиметильна группьг, Алкокси-группы заместителей R, Ry, Rg и Z содержат 1-6, предпочтительно 1-4 атома углерода, как, например, метокси-, этокси-, пропок СИ-, бутокси- или пентилокси-группа Однако, предпочтительны метокси- и этокси- группы. , В качестве алкоксикарбонильной группы заместителей R, Rt м пользуют группы с 1-6, предпочтительно с 1-4 атомами углерода. Алканоильные группы заместител Rg содержат 1-3, предпочтительно 1-6 атомов углерода, причем алкильные группы вл ютс линейными, разветвленными или цикличес сими. Предпочтительны ацетальный и пивалонльный остатки. Под (низший алканоил)-оксиёлкш1 ной группой заместителей .R;, и R нужно понимать остатки с 1-6 атома ми углерода, в особенности ацетоксиметильный остаток. Ароильные группы заместителей Rg представл ют собой предпочти2 R3
O-CHj-CH-CHj-H VCHj-O /- // тельно бензоильный и нафтильный остатки , которые препочтительно могут- быть замещены метилом, галогеном и метоксигруппами. Соединени формулы/Т и их соли при незначительной токсичности обладают рко выраженными сосудорасшир ющими свойствами, которые про вл ютс в понижении кров ного давлени , они обладают, кроме того, способностью подавл ть адренеррические f -рецепторы. Б патентной и в технической литературе широко описаны различные производные аминопропанола, обладающие ( -адренергической блокирующей активностью. В частности описан способ получени алканоламинов формулы оснгснонснгкнв где R - алканоил, циклоалканкарбонил , ароил, аралканоил, арилоксиалканоил , арилсульфонил, галоген, нитрил, алкилтио, .циклоалкил, алканоил, алкоксикарбонил , заключающийс в том, что соединение формулы OCHjCHOHCHiKHj одвергают взаимодействию с соединеием формулы Z-R, где R и Z Имеют начение, указанное выше f1 , Цель изобретени - расширение, асортимента средств, воздействующих а живой организм. Поставленна цель достигаетс писываемым способом, основанньш на звестной реак1щи циклизации прозводных ариламинов в гетероциклиеские соединени под действием килот при нагревании 2, В соответствии с изобретением писываетс способ получени произодных аминопропанола формулыСЦ аключакщийс в том, что соединение ормулы где м Y имеют указанное значение , означает водород или защитную группу, в качестве которой может быть алканоильна группа или простые циклические эфиры, ввод т во взаимодействие .с соединением формулы Х.и где X имеет вьшеуказанное значение, или его реакционноспособным производным,и диклизирую с последующим вьщелением целевого про дукта в свободном виде или в виде соли Дп получени , солей свободньш соединени в органическом раствори ,теле ввод т во взаимодействие с неорганической или органической кисло той, например, сол ной, бромистоводородной , фосфорной, серной, уксусной и другими; Пример 1. (4-Феноксиметил-пиперидино )-пропокси -бензимидазол . Смесь из 7,0 г 2,3-диамино-1- {З-(4-феноксиметил-пиперидино)-про покси -бензол-тригидрохлорида и ЮО муравьиной кислоты кип т т с обратным холодильником в течение двух дней, концентрируют в вакууме и остаток перекристалпизовывают из этанола . Получают 3,34 г (4-феноксиметил-пиперидино )-пропокси -бензимидазол-дигидрохлорида (50% от теории) с т.пл. 144-146°С. Используемый в качестве исходного соединени 2,З-диамино-1 -{3-(4 феноксиметил-пиперидино)-пропокси -бензол-тригидрохлорид можно получать следующим образом: 1-(2-амино-З-нитро-фенокси)-3-хлор-пропан , Смесь из 21,0 г 2-амино-З-нитрофенола , 20,1 г карбоната кали и 750 мл бутанола кип т т в течение 5« 1 ч с обратным холодильником, смешивают с 64,0 г 1-бром-З-хлор-пропана, кип т т еще 3 ч с обратным холодильником , отфильтровывают и концентрируют . Выдел ют 29,0 г 1-(2-амино-3-нитро-фенокси )-3-хлор-пропана (99% ОТ теории) в виде аморфного вещества. 2-амино-3-нитро-1 (4-феноксиметил-пиперидино )-пропокси -бензол-г11дрохлорид . Смесь 17,5 г 1-(.2-амиНо-3-нитрофенокси )-3-хлор-пропана, 31,0 г 4-феноксиметил-пиперидина и 500 мл этанола кип т т с обратным холодильником в течение 7 дней. После концентрировани экстрагируют 500 мл эфира , экстракт подкисд ют разбавленной НС1 и выпаривают. Получают 29,7 г 2-амино-3-нитро-1- З-(4-феноксиметилпиперидино )-пропокси -бензап-гидрохлорида (86% от теории) в виде аморфной соли. 2,3-диамино-1- З-(4-феноксиметш1пиперидино )-пропокси - бензол-тригидрохлорид . Раствор 28,0 г 2-амино-З-нитро-1 3- (4-феноксиметил-пиперидино)-пропокси -бензол-гидрохлорида в 600 мп этанола и 200 мп воды гидрируют при комнатной температуре и атмосферном давлении над 0,4 г окиси платины. После отфильтровывани подкисл ют разбавленной НС1, концентрируют и повторно раствор ют в смеси этанола с уксусным эфиром. Получают 21,4 г 2,3-диамино- (4-феноксиметил-пиперидино ) -пропокси |-бензол-тригидрохлорида (70% от теории)в виде аморфной соли Пример 2. Анапогич№ 1М образом , как описано в примере 1, получают промежуточные продукты, указанные в табл. 1. Т а б л и ц а. I
4-Г2-ОКСИ-3-(4-феноксиметил-пиперидино )-пропокси -бензимидазол-дигидрохлорид из 2,3-диамино-1- 2-окси-З- (4-феноксиметил-пиперидино)-пропокси -бензол-тригидрохлорида и муравьиной кислоты
4-|2-окси-3 |4-(2-метокси-феноксиметил )-пиперидино -пропокси -бензимидазол-дигидрохлорид из 2,3-диамино-1- 2-окси-3-|4- (2-метокси-феноксиметил )-пиперидино -пропокси -бензол-тригидрохлорида и муравьиной кислоты
123-125
47 ( этанол)
144-145
39 ( этанол)
Название
4-.2-окси-3- U- (2-метил-феноксйметил) -пиперидино -пропоксиТ-бензимидазол-дигидрохлорид из 2,3 диамино-1- 2-окси-3-14- (3-метилфеноксиметил)-пиперидино -пропокси -бензол-тригидрохлорида И: муравьиной кислоты
4- L2-oKCH-3- |4-(хлор-феноксиметил)-пиперидинов - пропокси.-бензимидазол-дигидрохлорид из 2,3-диамино- 1 - 2-окси-3- 4- (2-хлор-феноксиметил)-пиперидино| -пропокси1-бензол-тригйдрохлорида и
муравьиной кислоты Используеь4 1Й в качестве исходного соединени 2,3-диамино-1- 2-окси (4-феноксиметил-пиперидино)-пропокси |-бензол-тригидрохлорид , можно по пучать следующим образом. Смесь из 40,0 г 1-(2-амино-3-нит ро-фенокси)-2,3-эпоксипропана, 36,2 г 4-фёноксиметил-пиперидина и 450 мл этанола перемепшвают в течение 1 ч при комнатной температуре и образовавшийс при этом раствор 2-амино,-1- 2-окси-3-(4-феноксиметил пиперидино)-пропоксиЗ-3-нитро-бензола (т.пл. 117-lll8 C) , затем гидрируют при использовании 1,0 г окиси платины при комнатной температуре . После фильтрации подкисл ют раз бавленной НС1, концентрируют и повторно раствор ют в смеси этанола с уксусным эфиром. Получают 72,3 г 2,3-диамино-1- 2-окси-3-(4-феноксиметил-пиперидино )-пропокси -бензолтригидро слорида (81% от. теории) в виде аморфного вещества, 1 - (2-амино-З-нитро-фенокси) -2,3-эпокси-пропан известен.
4- 2-окси-3 |2-М ВТОкси-феноксиметил )-пиперидине -щ)опокси -бензогриазол-гидрохлорид из 2,3-диамино-1- 2-окси-3-|4- (2-метоксифенокси метил) -шшери щно пропоксиЗ-бензол-тригидрохлорида и нитрата натри
Г Выход,% I
Т.пл,, С растворитель
118-120
22 ( этанол)
140-142
39 ( этанол)
161-162
33 Соответствующим образом можно получать остальные, указанные в примере 2 промежуточные продукты. Пример 3. 4- 2-Окси-3-(4- . феноксиметил-пиперидино)-nponoKCHjбензотриазол . К суспензии 23,0 г 2,3-диамино1-|2 окси-ЗЧ4-феноксиметш1-пиперидино )-пр6покси -бензол-тригидрохлорида в 150 мл воды и 8,8 мл концентрированной сол ной кислоты прикапывают при раствор 3,3 г нитрита натри в 37 мл воды. После сто ни в течение ночи отфильтровывают и осадок перекристаллизовывают из метанола, Вьщел ют 9,5 г 4- Г2-окси-3-(4-феноксиметил-пиперидино )-пропокси}-бензотриазол-гидрохлорида (47% от теории) с т.пл, 187-189°С. Пример 4. Аналогичным образом , как описано в примере 3, получают промежуточные продукты, указанные в табл, 2, Таблица 2
4- 2-окси-3- 4- (З-метил-феноксиметил-пиперидине1-пропокси -бензотриазол-гидрохлорид из 2,3-диамино-1- 2-окси-3-i4-(З-метил-фенокси .метил)-пиперидине -пропокси -бензол-тригидрохлорида и нитрата натри
4- З-(феноксиметил-пиперидино)-прспокси -бензотриазол-гидрохлорид из 2,3-диамино-1- З-(4-феноксиметил-пиперидино )-пропоксиЗ-бензол-тригидрохлЪрида и нитрата натри
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени производных ами нопропанола общей формулы: Rt R3 CK где RJ и Помогут быть одинаковыми или различными и означают водород, низшую алкильную группу, оксиалкильную группу (низший апканоил)-окси- . алкильную группу или группу -CO-Z, причем Z означает гидроксильную группу низшую алкилоксильную группу или группу N логут быть одинаковыми или различньши и означают водород, низшую алкиль ную группу или оксиалкильную группу: Ra означает водород или группу -G-rRg, причем R g означает водород, низшую алканоильную группу или ароильную Группу, котора может быть замещена галогеном, низшим алкилом, низшим алкилоксилом, алкоксикарбони лом, гидроксильной группой, алкилтио-группой , нитро-группой, нитриль ной группой или трифторметильной группой.Кг RSо СН|- СН- CHj- CHjt- о « где Rj-Rg-H Y имеют указанное значение , Ryn водород или защитна группа , ввод т во взаимодействие с сое- цинением Xt. , где X имеет вышеука206-208259-260 Кли RC могут быть одинаковыми или различными и означают водород, галоген, гидроксильную группу, бензилоксигруппу , низшую алкильную группу, низшую алкилоксильную группу, низшую алкилтис-группу, карбоксильную группу, бензилоксикарбонильную группу или низшую алкилоксикарбонильную группу, X и Y могут быть одинаковыкш или различными и означают атом -азота или группу - CRo, причем R- означает водород, низшую алкильную группу, котора может быть замещена группой -Q-Rg, причем RQ имеет вьш1еуказанное значение, или группу -CO-Z, причем Z имеет вьш1еуказанное значение, а также их солей, отличающийс тем, что соединение общей формулы ванное значение, или его реакционнеспособным производным, и циклизуют с последующим вьщелением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.11826955 12Приоритет по признакам:1« Патент Швейцарии № 516515,12.11.76г водородкл. С 07 С 93/14, опублик. 1972.20.08.77г R- - группа - ORo2. Гетероциклические соединени .Источники информации,.5 ранна литература, 1954, т. 3,прин тые во внимание при экспертизес. 12-14.Под. ред. Р.Эльдерфилда. М., Иност
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762651574 DE2651574A1 (de) | 1976-11-12 | 1976-11-12 | Ein neues aminopropanol-derivat und verfahren zu dessen herstellung |
| DE19772737630 DE2737630A1 (de) | 1977-08-20 | 1977-08-20 | Neue aminopropanolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU826955A3 true SU826955A3 (ru) | 1981-04-30 |
Family
ID=25771134
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782674802A SU826955A3 (ru) | 1976-11-12 | 1978-10-20 | Способ получения производных аминопропанола или их солей 1 |
| SU782675553A SU890975A3 (ru) | 1976-11-12 | 1978-10-20 | Способ получени производных аминопропанола или их солей |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782675553A SU890975A3 (ru) | 1976-11-12 | 1978-10-20 | Способ получени производных аминопропанола или их солей |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4146630A (ru) |
| JP (1) | JPS5363385A (ru) |
| AR (3) | AR218643A1 (ru) |
| AT (1) | AT361476B (ru) |
| AU (1) | AU510284B2 (ru) |
| CA (1) | CA1086740A (ru) |
| CH (3) | CH636099A5 (ru) |
| CS (1) | CS228106B2 (ru) |
| DD (1) | DD133801A5 (ru) |
| DK (1) | DK500677A (ru) |
| ES (2) | ES472747A1 (ru) |
| FI (1) | FI62077C (ru) |
| FR (1) | FR2370744A1 (ru) |
| GB (1) | GB1541547A (ru) |
| HU (1) | HU177410B (ru) |
| IL (1) | IL53323A (ru) |
| IT (1) | IT1087490B (ru) |
| LU (1) | LU78498A1 (ru) |
| NL (1) | NL7712220A (ru) |
| PL (2) | PL112683B1 (ru) |
| SE (1) | SE7712720L (ru) |
| SU (2) | SU826955A3 (ru) |
| YU (3) | YU266477A (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4314943A (en) * | 1977-07-13 | 1982-02-09 | Mead Johnson & Company | Heterocyclic substituted aryloxy 3-indolyl-tertiary butylaminopropanols |
| US4495352A (en) * | 1979-02-13 | 1985-01-22 | Mead Johnson & Company | Heterocyclic substituted aryloxy 3-indolyl-tertiary butylaminopropanols |
| DE2905876A1 (de) * | 1979-02-16 | 1980-08-28 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue piperidinopropylderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| DE2922084A1 (de) * | 1979-05-31 | 1980-12-11 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| DE3200304A1 (de) * | 1981-01-16 | 1982-08-26 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | 3-aminopropoxyaryl-derivate, ihre herstellung und sie enthaltende arzneimittel |
| WO1985004580A1 (en) * | 1984-04-09 | 1985-10-24 | American Hospital Supply Corporation | Pharmaceutical composition and method for treatment or prophylaxis of cardiac disorders |
| FR2574795B1 (fr) * | 1984-12-18 | 1987-11-20 | Ile De France | Nouveau procede industriel de synthese du n-((1'-allyl 2'-pyrrolidinyl) methyl) 2-methoxy 4,5-azimido benzamide |
| US5614523A (en) * | 1995-01-17 | 1997-03-25 | Eli Lilly And Company | Compounds having effects on serotonin-related systems |
| US5789402A (en) * | 1995-01-17 | 1998-08-04 | Eli Lilly Company | Compounds having effects on serotonin-related systems |
| US5576321A (en) * | 1995-01-17 | 1996-11-19 | Eli Lilly And Company | Compounds having effects on serotonin-related systems |
| US5741789A (en) | 1995-01-17 | 1998-04-21 | Eli Lilly And Company | Compounds having effects on serotonin-related systems |
| US5627196A (en) * | 1995-01-17 | 1997-05-06 | Eli Lilly And Company | Compounds having effects on serotonin-related systems |
| ZA9610736B (en) * | 1995-12-22 | 1997-06-27 | Warner Lambert Co | 2-Substituted piperidine analogs and their use as subtypeselective nmda receptor antagonists |
| WO2010059393A1 (en) | 2008-10-30 | 2010-05-27 | Janssen Pharmaceutica Nv | Serotonin receptor modulators |
| US8575364B2 (en) * | 2008-10-30 | 2013-11-05 | Janssen Pharmaceutica Nv | Modulators of serotonin receptor |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB925429A (en) * | 1960-04-01 | 1963-05-08 | Irwin Neisler & Co | Indole derivatives |
| US3699123A (en) * | 1970-03-24 | 1972-10-17 | Sandoz Ltd | 4-(3-amino-2-hydroxy-propoxy) indole derivatives |
| BE794333A (fr) * | 1972-01-20 | 1973-07-19 | Wyeth John & Brother Ltd | Composes heterocycliques azotes therapeutiques |
| JPS517672B2 (ru) * | 1972-04-13 | 1976-03-10 | ||
| JPS6024100B2 (ja) * | 1975-02-11 | 1985-06-11 | ベーリンガー・マンハイム・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | アミノプロパノ−ル−誘導体の製法 |
| DE2549568C3 (de) * | 1975-11-05 | 1981-10-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,6-Dimethyl-3-methoxycarbonyl-4- (2'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-5- carbonsäureisobutylester, mehrere Verfahren zu seiner Herstellung sowie ihn enthaltende Arzneimittel |
-
1977
- 1977-10-27 US US05/846,057 patent/US4146630A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-11-07 NL NL7712220A patent/NL7712220A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-11-07 IL IL53323A patent/IL53323A/xx unknown
- 1977-11-07 AR AR269873A patent/AR218643A1/es active
- 1977-11-07 YU YU02664/77A patent/YU266477A/xx unknown
- 1977-11-08 AU AU30466/77A patent/AU510284B2/en not_active Expired
- 1977-11-08 CS CS777291A patent/CS228106B2/cs unknown
- 1977-11-08 DD DD7700201951A patent/DD133801A5/xx unknown
- 1977-11-08 GB GB46415/77A patent/GB1541547A/en not_active Expired
- 1977-11-08 FI FI773346A patent/FI62077C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-11-08 IT IT29456/77A patent/IT1087490B/it active
- 1977-11-09 CH CH1367177A patent/CH636099A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-11-09 CA CA290,495A patent/CA1086740A/en not_active Expired
- 1977-11-09 PL PL1977213346A patent/PL112683B1/pl unknown
- 1977-11-09 PL PL1977201997A patent/PL110782B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1977-11-10 FR FR7733907A patent/FR2370744A1/fr active Granted
- 1977-11-10 SE SE7712720A patent/SE7712720L/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-11-10 HU HU77BO1689A patent/HU177410B/hu unknown
- 1977-11-11 LU LU7778498A patent/LU78498A1/xx unknown
- 1977-11-11 DK DK500677A patent/DK500677A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-11-11 AT AT808277A patent/AT361476B/de active
- 1977-11-11 JP JP13559177A patent/JPS5363385A/ja active Granted
-
1978
- 1978-08-22 ES ES472747A patent/ES472747A1/es not_active Expired
- 1978-08-22 ES ES472746A patent/ES472746A1/es not_active Expired
- 1978-10-20 SU SU782674802A patent/SU826955A3/ru active
- 1978-10-20 SU SU782675553A patent/SU890975A3/ru active
-
1979
- 1979-02-28 AR AR275657A patent/AR221081A1/es active
- 1979-02-28 AR AR275655A patent/AR221868A1/es active
-
1982
- 1982-06-14 CH CH367682A patent/CH639086A5/de not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-05-02 CH CH233783A patent/CH643554A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-06-09 YU YU01288/83A patent/YU128883A/xx unknown
- 1983-06-09 YU YU01289/83A patent/YU128983A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU826955A3 (ru) | Способ получения производных аминопропанола или их солей 1 | |
| SU633473A3 (ru) | Способ получени производных пиперидина или их солей | |
| US4251658A (en) | 3-(1-Pyrazolyl)-pyridazine derivatives | |
| US3705907A (en) | 4-(2-hydroxy)-3-aminopropoxy)-indole derivatives | |
| NO120506B (ru) | ||
| Nielsen et al. | Cyclic nitronic esters: Synthesis of substituted 5, 6-polymethylene-5, 6-dihydro-4H-1, 2-oxazine 2-oxides by reaction of enamines with nitroolefins | |
| NO143695B (no) | Anordning ved marin konstruksjon for forankring av denne | |
| US2820817A (en) | Oxygenated indan compounds and method of making the same | |
| BG64559B1 (bg) | Метод за получаване на 5-{4-[2-(n-метил-n-(2-пиридил)амино)-етокси]бензил}-2,4-тиазолидиндион | |
| US2943090A (en) | Substituted piperazines and method of preparing the same | |
| US2524856A (en) | Wperido-phenanthrene derivatives | |
| IE48979B1 (en) | Carbazoles | |
| US2694705A (en) | Nx c c ox a a | |
| US2830008A (en) | Amines | |
| US3314953A (en) | 1-substituted-3-phthalimido-2, 5-dioxopyrrolidines | |
| US3046275A (en) | N-substituted 2-phenyl-7-aminoalkoxy chromones | |
| US2621182A (en) | Office | |
| DE2640652A1 (de) | 3-substituierte-(2-hydroxy-3-aminopropoxy)-1,2-benzisoxazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| US3131190A (en) | 9-aminoalkyl and 9-aminoalkylidene derivatives of acridan | |
| GB1577670A (en) | 1-aryloxy-2 - hydroxy - 3 - aminopropanes and process for their preparation | |
| US3239520A (en) | N-(monocarbocyclic aryloxy-lower alkyl)-n' (diloweralkyl, or heterocyclic)-lower alkylene diamines | |
| US3647802A (en) | 2-amino-4-aryl-3 4-dihydroquinolines | |
| US3963735A (en) | Acylated 2-aminothiazole derivatives | |
| US3449418A (en) | Etherified bisaryl compounds | |
| SU856385A3 (ru) | Способ получени производных 3-(1-пиразолил)-пиридазина или их солей |