NO164335B - Blanding, bindemiddel og anvendelse av bindemidlet paa kollagent materiale. - Google Patents
Blanding, bindemiddel og anvendelse av bindemidlet paa kollagent materiale. Download PDFInfo
- Publication number
- NO164335B NO164335B NO844061A NO844061A NO164335B NO 164335 B NO164335 B NO 164335B NO 844061 A NO844061 A NO 844061A NO 844061 A NO844061 A NO 844061A NO 164335 B NO164335 B NO 164335B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- straight
- chain
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- -1 methylene compound Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- USWYRJPZOCLAGG-UHFFFAOYSA-N 3-(5-nitrofuran-2-yl)-1,2-oxazole Chemical class O1C([N+](=O)[O-])=CC=C1C1=NOC=C1 USWYRJPZOCLAGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 18
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract description 10
- 229920002972 Acrylic fiber Polymers 0.000 abstract 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 abstract 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 abstract 1
- 210000004268 dentin Anatomy 0.000 abstract 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 abstract 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract 1
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N anhydrous cyanoacetic acid Natural products OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 7
- ANGDWNBGPBMQHW-UHFFFAOYSA-N methyl cyanoacetate Chemical compound COC(=O)CC#N ANGDWNBGPBMQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEUDVNNBYYRZBV-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-pyrrolidin-1-ylpropanenitrile Chemical compound N#CCC(=O)N1CCCC1 VEUDVNNBYYRZBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 6
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 5
- IYWCBYFJFZCCGV-UHFFFAOYSA-N formamide;hydrate Chemical compound O.NC=O IYWCBYFJFZCCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 4
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- ANLQHFYDQPMDJY-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-piperidin-1-ylpropanenitrile Chemical compound N#CCC(=O)N1CCCCC1 ANLQHFYDQPMDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- DGJMPUGMZIKDRO-UHFFFAOYSA-N cyanoacetamide Chemical compound NC(=O)CC#N DGJMPUGMZIKDRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyanoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC#N ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- DLZXGOYWWWFMCZ-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-n-dodecylacetamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC(=O)CC#N DLZXGOYWWWFMCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VARXTXAOJGBDDV-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-n-ethylacetamide Chemical compound CCNC(=O)CC#N VARXTXAOJGBDDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIHUTSFYFGCWQP-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)CC#N LIHUTSFYFGCWQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRGQEKKNLHJZGZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-cyanoacetate Chemical compound CC(C)COC(=O)CC#N HRGQEKKNLHJZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ZBESEUSBBQCVRE-UHFFFAOYSA-N 3-(furan-2-yl)-4-nitro-1,2-oxazole Chemical class [O-][N+](=O)C1=CON=C1C1=CC=CO1 ZBESEUSBBQCVRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- AUZPMUJGZZSMCP-UHFFFAOYSA-N 3-morpholin-4-yl-3-oxopropanenitrile Chemical compound N#CCC(=O)N1CCOCC1 AUZPMUJGZZSMCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDANLZJJOCPBK-UHFFFAOYSA-N 5-(5-nitrofuran-2-yl)-3h-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical compound O1C([N+](=O)[O-])=CC=C1C1=NNC(=O)O1 OWDANLZJJOCPBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000187479 Mycobacterium tuberculosis Species 0.000 description 1
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 1
- 206010041925 Staphylococcal infections Diseases 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002192 coccidiostatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- YESQLMJPTKPRSK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-cyanoacetate Chemical compound N#CCC(=O)OC1CCCCC1 YESQLMJPTKPRSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- HSOGVWWWGVFXGF-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(2-cyanoacetyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC(=O)CC#N HSOGVWWWGVFXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- PWKKBTPSCGLYBR-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-cyanoacetate Chemical compound CCCCCCOC(=O)CC#N PWKKBTPSCGLYBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- SOJCIQATCCRBTO-UHFFFAOYSA-N methyl 5-methyl-3-(5-nitrofuran-2-yl)-1,2-oxazole-4-carboxylate Chemical class COC(=O)C1=C(C)ON=C1C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 SOJCIQATCCRBTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- QJGRPCPCQQPZLZ-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-2-cyanoacetamide Chemical compound NC(=O)NC(=O)CC#N QJGRPCPCQQPZLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- WXKCRCGKCOKJEF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-cyanoacetate Chemical compound C=CCOC(=O)CC#N WXKCRCGKCOKJEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BESQLCCRQYTQQI-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-cyanoacetate Chemical compound CC(C)OC(=O)CC#N BESQLCCRQYTQQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLFIMXLLXGTDME-UHFFFAOYSA-N propyl 2-cyanoacetate Chemical compound CCCOC(=O)CC#N NLFIMXLLXGTDME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- BFNYNEMRWHFIMR-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-cyanoacetate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CC#N BFNYNEMRWHFIMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001635 urinary tract Anatomy 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/40—Primers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
Abstract
Grunningsblanding for å gi binding mellom kollagenholdige materialer,. inkludert tannben, ben og lær, og akrylplast,som omfatter en monomer av akrylattype inneholdende reaktivt hydrogen og en aldehydgruppeholdig forbindelse. Sammenstillingen kan være laget som en fysisk blanding eller et kjemisk reaksjonsprodukt.
Description
Analogifremgangsmåte for fremstilling av hittil ukjente, terapeutisk virksomme 5-nitro-2-furyl-isoksazoler.
Nærværende oppfinnelse vedrorer en analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk virksomme 5-nitro-2-furyl-isoksa-zoler med den generelle formel I,
-gruppe,
en rettkjedet eller forgrenet, usubstituert eller med en hydroksyl- eller lavere alkoksygruppe eller halogen substituert alkylgruppe med 1 - 6 karbonatomer, en rettkjedet eller forgrenet alkenylgruppe med 3 eller 4 karbonatomer eller, en cykloalkylgruppe med hoyst 7 karbonatomer <p>g R2 hydrogen og
R^ hydrogen, en rettkjedet eller forgrenet, usubstituert eller med en hydroksyl- eller lavere alkoksygruppe eller halogen substituert alkylgruppe med 1 til 12 karbonatomer, en rettkjedet eller forgrenet alkenylgruppe med 3 eller 4 karbonatomer, en cykloalkylgruppe med hoyst 7 karbonatomer, en karbalkoksygruppe, hvis alkylrest består av en rettkjedet eller forgrenet alkylgruppe med 1-5 karbonatomer eller karbamoylgruppen eller R2 og R3 sammen med det tilstotende nitrogenatom en usubstituert, mettet heterocyklisk rest med 4-6 karbonatomer, som kan inneholde et oksygenatom i stedet for et karbonatom.
Betyr R^ eller R^ en alkylgruppe, så kan en av disse grupper f.eks. være en metyl-, etyl-, n-propyl-, isopropyl-, n-butyl-, isobutyl-, tert.butyl-, n-amyl-, isoamyl-, n-heksyl-gruppe. Alkylgrupper med 1-4 karbonatomer foretrekkes spesielt. Betyr R^ eller R^ en med halogen substituert alkylgruppe, så kommer som halogen fortrinnsvis klor eller brom i betraktning. Betyr R^ eller R^ en alkenylgruppe, så kan det f.eks. dreie seg om allyl-, 2-metallyl-, 2-butenyl- (crotyl-) eller 3-butenylgruppen. Betyr R.^ eller R3 en cykloalkylgruppe, så kommer f.eks. cykloheksylgruppen på tale. Betyr gruppen R^ en karbalkoksygruppe, så kan alkylresten i karbalkoksygruppen f.eks. være metyl-, etyl-, n-propyl-, isopropyl-, n-butyl-, isobutyl-, tert.butyl- eller n-amyl-gruppen.
Spesielt foretrukne forbindelser ifolge oppfinnelsen tilsvarer formlen I, hvor R betyr en -CN-gruppe eller en
gruppe og R^ der betyr hydrogen eller en rettkjedet eller forgrenet usubstituert eller med hydroksylgruppen substituert alkylgruppe med 1-5 karbonatomer eller karbamoylgruppen eller R2 og R^ sammen med det tilstotende nitrogenatom en usubstituert, mettet heterocyklisk rest med 4-6 karbonatomer, som kan inneholde et oksygenatom i stedet for et karbonatom. For fremstilling av et 5-nitro-2-furyl-isoksazol med den generelle formel I omsettes en 5-nitro-2-furohydroksamoyl-halogen-forbindelse med formel II,
(II)
hvor X betyr et halogenatom,
med en reaktiv metylenforbindelse med den generelle formel III,
(III)
hvor Y betyr hydrogen eller et alkalimetall og
R har foran angitte betydning,
og eventuelt dehydratiserer en forbindelse med formel I, hvor R betyr -CO-NH2~gruppen, for å oppnå en forbindelse med formel I, hvor R betyr CN-gruppen.
Reaksjonen mellom 5-nitro-2-furohydroksamoyl-halogenidet og den reaktive metylenforbindelse med formel III finner fortrinnsvis sted i nærvær av et basisk middel, som fremskynder kondensasjon-en, fortrinnsvis i nærvær av natriummetylat.
Den ved reaksjonen anvendte reaktive metylenforbindelse med formel III kan være en forbindelse med formel NC-CH2-R eller et tilsvarende reaksjonsdyktig alkalimetallderivat: fortrinnsvis Na
I
anvender man natriumderivatet med formel NC-CH-R.
Som 5-nitro-2-furohydroksamoyl-halogenid med formel II anvender man fortrinnsvis kloridet, eller bromidet. Halogenidene kan oppnås etter vanlige metoder, kloridet f.eks. ifolge den av Doyl, Hanson, Long og Nayler i Journal of the Chemical Society
(1963), s. 5845 eller den i Helvetica Chemica Acta (1963), bd. 46, s. 1067 beskrevne fremgangsmåte. Det som utgangsmateriale i fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen anvendte halogenid kan være et rent produkt eller et, hvis onsket, bare delvis renset råprodukt.
Den reaktive metylenforbindelse med formel III kan f.eks. være malondinitril, cyanacetamid, et N-substituert cyanacetamid eller en cyaneddiksyreester. Eksempler på foretrukne reaktive metylenforbindelser er angitt i den folgende tabell, hvor også de tilsvarende R-substituenter er oppfort:
! Som nevnt fremstillesom ønskes, et 5-nitro-2-furyl-isoksazol med den generelle formel I, hvor R betyr -CN-gruppen, ved rtenydratisering av den ti lsvarende forbindelse 1 med formel I, hvor R betyr -CO-NH 2-gruppen. Dehydra-
tiseringen finner f.eks. sted ved oppvarmning ved oket temperatur, fortrinnsvis ved en temperatur, som ligger mellom 50° og kokepunktet for reaksjons blandingen (under tilbakelop). Det er å anbefale ved fremgangsmåten å.anvende et for dehydratiserin-gen av karbamoylforbindelser til de tilsvarende nitriler vanlig middel, f.eks. fosforoksyklorid.
Riktig nok kan forbindelsene fremstilt ifolge oppfinnelsen gjengis ved den foran angitte generelle formel I5 de lar seg også gjengi ved en eller begge av de folgende tautomere formler IA eller IB, og hver enkélt forbindelse fremstilt ifolge oppfinnelsen, kan forekomme i hver av disse tautomere former eller som blanding av disse former.
Forbindelsene beskrives og belyses ved hjelp av eksemplene imidlertid som nitrofuryl-isoksazolderivater med den generelle formel I.
Forbindelsene ifolge oppfinnelsen innehar fordelaktige farmako-logiske og i særdeleshet antimikrobielle egenskaper og er verdifulle antibakterielle, fungicide, antivirale, anthelministiske, coccidiostatiske eller vekstfremskyndende midler for den utvor-tes og innvendige anvendelse i human- og veterinærmedisin.
I forsbk oppviser de etter den ovenfor beskrevne fremgangsmåte fremstilte forbindelser fremragende antimikrobiell virkning, i særdeleshet antibakteriell virkning. I levende organismer er de f.eks. virksomme overfor generelle stafylococcinfeksjoner og med mikroorganismer av typen Salmonella og Echerichia coli for-årsakede infeksjoner.
De fremstilte forbindelser har vist seg som virksomme bakterio-statiske midler overfor Stafylococcus aureus, Escherichia coli
og Mycobacterium tuberculosis (isonicotinoyl-hydrazid- og streptomycin-resistente stammer).
Som spesielt verdifulle viser seg forbindelsene ved behandlingen av infeksjoner i intestinal- eller urintrakten.
Vedrorende teknikkens stilling skal der henvises til Journal of the Chemical Society (London) 1963, side 5845-5854 hvor det henvises til fremstillingen av 5-metyl-3(5-nitro-2-furyl)-isoksazol-4-karbonsyremetyl-estre og også til W.R. Sherman, Journal Org. Chem. 26, 88 (1961) hvor fremstillingen av (5-nitro-2-furyl)-1,3, 4-oksadiazol-2-on beskrives. Som det er påvist ved sammenlign-ende forsok har forbindelsene ifolge nærværende oppfinnelse en vesentlig bedre antibakteriell virkning in vitro enn f.eks. den sistnevnte forbindelse.
De folgende eksempler tjener til nærmere å redegjore for oppfinnelsen. Temperaturene er angitt i Celsiusgrader.
EKSEMPEL 1
En opplosning av 1,15 g metallisk natrium i 20 g vannfri metanol tilsettes ved 20-25° langsomt en blanding av 9,5 g 5-nitro-2-fur-hydroksamoylklorid og 3,3 g malondinitril, opplost i 80 g vannfri metanol.
Blandingen står så til henstand og det dannede krystalline bunnfall filtreres så fra,vaskes med vann og omkrystalliseres fra en blanding av vann og dimetylformamid. Som produkt oppnår man 3-(5'-nitrofuryl-2')-4-cyano-5-amino-isoksazol, smp. 263° (spaltning).
EKSEMPEL 2
Man gjentar den i eksempel 1 beskrevne fremgangsmåte,men anvender imidlertid under ellers like reaksjonsbetingelser i stedet for malondinitril som utgangsmateriale den ekvimolare mengde cyanacetamid.
Som sluttprodukt oppnår man 3-(5'-nitrofuryl-2')-4-karbamoyl-5-amino-isoksazol, smp. 212° (spaltning).
EKSEMPEL 3
En opplosning av 1,15 g metallisk natrium i 20 g vannfri metanol tilsettes ved 20-25° langsomt en blanding av 9,5 g 5-nitro-2-furohydroksamoylklorid og 7,6 g 1-cyanacetyl-pyrrolidin, opplost i 120 g vannfri metanol.
Blandingen står til henstand og det dannede krystalline bunnfall skilles så fra,vaskes med vann og omkrystalliseres fra en blanding av vann og dimetylformamid.
Som sluttprodukt oppnår man 3-(5<1->nitrofuryl-2')-4-pyrrolidino-karbonyl-5-amino-isoksazol, smp. 186°. 1-cyanacetyl-pyrrolid-
inet fremstilles på folgende måte:
En blanding av 113 g etylcyanacetat og 71 g pyrrolidin oppvarmes
i et destillasjonsapparat til 110°,inntil destillasjonen av den fri-satte alkohol er avsluttet. Etter avkjoling omkrystalliseres resten fra eddikester. Som produkt oppnår man 1-cyanacetylpyrrolidin,
smp. 70°.
EKSEMPEL 4
Man gjentar den i eksempel 3 beskrevne fremgangsmåte, men anvender imidlertid under ellers like reaksjonsbetingelser i stedet for 1-cyanacetylpyrrolidin som utgangsmateriale den ekvimolare mengde 1-cyanacetylpiperidin.
Som sluttprodukt oppnår man 3-(5'-nitrofuryl-2')-4-piperidino-karbonyl-5-amino-isoksazol, smp. 188° (spaltning).
EKSEMPEL 5
Man gjentar den i eksempel 3 beskrevne fremgangsmåte, men anvender imidlertid under ellers like reaksjonsbetingelser i stedet for 1-cyanacetylpyrrolidin som utgangsmateriale den ekvimolare mengde cyanacetylkarbaminsyreetylester.
Som sluttprodukt oppnår man 3-(5'-nitrofuryl-2')^-etoksykarbon-yl-karbamoyl-S-amino-isoksazol , smp. 218° (spaltning).
EKSEMPEL 6
En opplosning av 2,3 g metallisk natrium 40 g vannfri etanol tilsettes ved 20-25° langsomt en blanding av 19,1 g 5-nitro-2-furo-hydroksamoylklorid og 11,3 g cyaneddiksyreetylester opplost i 120 g vannfri etanol.
Blandingen står til henstand og det derved dannede krystalline bunnfall skilles fra, vaskes med vann og omkrystalliseres fra en blanding av vann og dimetylformamid.
Som sluttprodukt oppnår man 3-(5'-nitrofuryl-2')-4-etoksykarbo-nyl-5-amino-isoksazol, smp. 200°.
EKSEMPEL 7
Man gjentar den i eksempel 3 beskrevne fremgangsmåte, men anvender imidlertid under ellers like reaksjonsbetingelser i stedet for 1-cyanacetylpyrrolidin som utgangsmateriale den ekvimolare mengde N-cyanacetylmorfolin.
Som sluttprodukt oppnår man 3-(5<1->nitrofuryl-2')-4-morfolino-karbonyl-5-amino-isoksazol, smp. 245° (spaltning).
EKSEMPEL 8
Man gjentar den i eksempel 3 beskrevne fremgangsmåte, men anvender imidlertid under ellers like reaksjonsbetingelser i stedet for 1-cyanacetylpiperidin som utgangsmateriale den ekvimolare mengde cyanacetylkarbamid.
Som sluttprodukt oppnår man 3-(5'-nitrofuryl-2')-4-ureido-karbonyl-5-amino-isoksazol, smp. 208° (spaltning).
EKSEMPEL 9
Man gjentar den i eksempel 3 beskrevne fremgangsmåte, men anvender imidlertid under ellers like reaksjonsbetingelser i stedet for 1-cyanacetylpyrrolidin som utgangsmateriale den ekvimolare mengde (3- (N-cyanac et y lami no)-etanol.
Som sluttprodukt oppnår man 3-(5<1->nitrofuryl-2')-4-(p-hydroksy-etylkarbamoyl)-5-amino-isoksazol, smp. 209° (spaltning).
EKSEMPEL IO
En blanding av 15 g 3-(5'-nitrofuryl-2')-4-karbamoyl-5-amino-isoksazol og 40 g fosforoksyklorid oppvarmes i 2 timer ved 100°. Etter avkjoling tilsettes blandingen under kjoling langsomt 100 ml vann; bunnfallet opptas, vaskes med vann og omkrystalliseres fra en blanding av vann og dimetylformamid.
Som sluttprodukt oppnår man 3-(5'-nitrofuryl-2')-4-cyano-5-amino-isoksazol, smp. 263° (spaltning), som er identisk med det i eksempel 1 erholdte produkt.
EKSEMPEL 11
En blanding av 19,1 g 5-nitro-2-furohydroksamoylklorid og 9,9 g cyaneddiksyremetylester, opplost i 120 g vannfri metanol, tilsettes langsomt ved 20 - 25° 2,3 g metallisk natrium opplost i 40 g vannfri metanol.
Etter noen henstand filtreres det krystalline bunnfall fra, vaskes med vann og omkrystalliseres fra en blanding av vann og dimetylformamid.
Dét erholdte sluttprodukt er 3-(5'-nitrofuryl-2')-4-metoksykar-bonyl-5-amino-isoksazolet med smp. 240° (spaltning).
EKSEMPEL 12
Man gjentar den i eksempel 11 beskrevne fremgangsmåte, hvorved man under ellers like reaksjonsbetingelser anvender i stedet for cyaneddiksyremetylesteren den molekylære ekvivalent av cyaneddiksyreisopropylester som utgangsstoff.
Det erholdte sluttprodukt er 3-(5'-nitrofuryl-2')-4-isoprop-oksykarbonyl-5-amino-isoksazolet med smp. 174°.
EKSEMPEL 13
Man gjentar den i eksempel 11 beskrevne fremgangsmåte, hvorved man under ellers like reaksjonsbetingelser i stedet for cyan-eddiksyremétylesteren anvender den molekylære ekvivalent av cyaneddiksyreallylesteren som utgangsstoff.
Det erholdte produkt er 3-(5'-nitrofuryl-2')-4-allyloksykarbo-nyl-5-aminp-isoksazblet med smp. 124°.
EKSEMPEL
Man gjentar den i eksempel 11 beskrevne fremgangsmåte, hvorved man under ellers like reaksjonsbetingelser i stedet for cyaneddiksyremetylesteren anvender den molekylære ekvivalent cyan-eddiksyrecykloheksylesteren som utgangsstoff.
Det erholdte sluttprodukt er 3-(5'-nitrofuryl-2')-4-cykloheksyl-oksykarbonyl-5-amino-isoksazolet med smp. 170°.
På analog måte under anvendelse av cyaneddiksyre-n-heksylesteren i stedet for cyaneddiksyremetylesteren oppnår man 3-^'-nitrofuryl- 2 ') - 4- (n-heksyloksykarbonyl) -5-arnino-isoksazolet med smp. 185 - 187°.
E KSEMPEL 15
Den i eksempel 3 beskrevne fremgangsmåte gjentas, hvorved man under ellers like reaksjonsbetingelser i stedet for 1-cyan-eddiksyrepyrrolidinet anvender den molekylære ekvivalent av N-me;tylcyaneddiksyreamidet som utgangsstof f.
Det erholdte sluttprodukt er 3-(5'-nitrofuryl-2')-4-metyl-karbamoyl-5-amino-isoksazolet med smp. 238° (under spaltning).
EKSEMPEL 16
Man gjentar den i eksempel 3 beskrevne fremgangsmåte, hvorved man under ellers like reaksjonsbetingelser i stedet for 1-cyaneddiksyrepyrrolidinet anvender den molekylære ekvivalent av N-etylcyaneddiksyreamidet som utgangsstoff.
Det erholdte sluttprodukt er 3-(5'-nitrofuryl-2')-4-etylkarba-moyl-5-amino-isoksazolet med smp. 206° (spaltning).
EKSEMPEL 17
Man gjentar den i eksempel 3 beskrevne fremgangsmåte, hvorved man under ellers like reaksjonsbetingelser i stedet for 1-cyaneddiksyrepyrrolidinet anvender den molekylære ekvivalent av N-allylcyaneddiksyreamidet som utgangsstoff.
Det erholdte sluttprodukt er 3-(5'-nitrofuryl-2<1>)-4-allylkarba-moyl-5-amino-isoksazolet med smp. ca. 220° (under spaltning).
EKSEMPEL 18
Man gjentar den i eksempel 11 beskrevne fremgangsmåte, hvorved man under ellers like reaksjonsbetingelser i stedet for cyaneddiksyremetylesteren anvender den molekylære ekvivalent av cyaneddiksyre-tert.butylesteren som utgangsstoff.
Det erholdte produkt er 3-(5'-nitrofuryl-2<1>)-4-(tert.butoksy-karbonyl)-5-amino-isoksazolet med smp. 171°.
EKSEMPEL 19
a) Man gjentar den i eksempel 11 beskrevne fremgangsmåte, hvorved man under ellers like reaksjonsbetingelser i stedet for
cyaneddiksyremetylesteren anvender den molekylære ekvivalent av cyaneddiksyre-p-kloretylester som utgangsstoff.
Det erholdte produkt er 3- (5 '-nitrofuryl-2 ' )-4- ((3-klor-etoksy-karbonyl)-5-amino-isoksazol med smp. 152° (etter ennå en gangs storkning oker smp. til 158°).
På analog måte oppnår man under anvendelse av molekylære ekvi-valenter av en av de etterfolgende estre i stedet for cyaneddiksyre-p-kloretylesteren som f.eks.
cyaneddiksyre-y-klorpropylester
cyaneddiksyre-n-propylest er
cyaneddiksyre-isobutylester henh.
cyaneddiksyre-sek.butylester
folgende produkter:
b) 3-(5'-nitrofuryl-2')-4-(y-klorpropoksykarbonyl)-5-amino-isoksazol med smp. 158°, c) 3-(5'-nitrofuryl-2')-4-(n-propoksykarbonyl)-5-amino-isoksazol med smp. 186°, d) 3-(5'-nitrofuryl-2')-4-(isobutoksykarbonyl)-5-amino-
isoksazol med smp. 175°,
e) 3-(5'-nitrofuryl-2')-4-(sek.butoksykarbonyl)-5-amino-
isoksazol med smp. 126°.
EKSEMPEL 20
Ved gjentagelse av den i eksempel 3 beskrevne fremgangsmåte og under anvendelse som utgangsstoffer av et av de etterfolgende aminer i stedet for malondinitrilet
N-cyanacetyl-n-dodecylamin
N-cyanacetyl-cykloheksy1ami n
oppnås ved ellers like reaksjonsbetingelser folgende produkter:
a) 3-(5<1->nitrofuryl-2')-4-n-dodecylkarbamoyl-5-amino-
isoksazol med smp. 119°,
b) 3-(5'-nitrofuryl-2')-4-cykloheksylkarbamoyl-5-amino-
isoksazol med smp. 190°.
Claims (1)
- Analogifremgangsmåte for fremstilling av hittil ukjente, terapeutisk virksomme derivater av 5-nitro-2-furyl-isoksazoler med den generelle formel I,hvor R betegner en -CN, -CO-OR^ eller -gruppe, en rettkjedet eller forgrenet, usubstituert eller med en hydroksyl- eller lavere alkoksygruppe eller halogen substituert alkylgruppe med 1-6 karbonatomer, en rettkjedet eller forgrenet alkenylgruppe med 3 eller 4 karbonatomer eller en cykloalkylgruppe med hoyst 7 karbonatomer og R2 hydrogen og R^ hydrogen, en rettkjedet eller forgrenet, usubstituert eller med en hydroksyl- eller lavere alkoksygruppe eller halogen substituert alkylgruppe med 1 til 12 karbonatomer, en rettkjedet eller forgrenet alkenylgruppe med 3 eller 4 karbonatomer, en cykloalkylgruppe med hoyst 7 karbonatomer, en karbalkoksygruppe, hvis alkylrest består av en rettkjedet eller forgrenet alkylgruppe med 1-5 karbonatomer eller karbamoylgruppen eller R2 og R^ sammen med det tilstotende nitrogenatom en usubstituert, mettet heterocyklisk rest med 4-6 karbonatomer, som kan inneholde et oksygenatom i stedet for et karbonatom, karakterisert ved at man omsetter en 5-nitro-2-furohydroksamoyl-halogenforbindelse med formel II, hvor X betegner et halogenatom, med en reaktiv metylenforbindelse med den generelle formel III, hvor Y betyr hydrogen eller et alkalimetall og R har foran angitte betydning, og eventuelt dehydratiserer en forbindelse med formel I, hvor R betegner -CO-NH2~gruppen for oppnåelse av en forbindelse med formel I, hvor R betegner CN-gruppen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK489883A DK155079C (da) | 1983-10-25 | 1983-10-25 | Adhaesionsfremmende middel for haerdende acrylat- eller methacrylatmaterialer til brug paa collagenholdige materialer, isaer dentin, og midlets anvendelse |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO844061L NO844061L (no) | 1985-04-26 |
| NO164335B true NO164335B (no) | 1990-06-18 |
| NO164335C NO164335C (no) | 1990-09-26 |
Family
ID=8137655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO844061A NO164335C (no) | 1983-10-25 | 1984-10-10 | Blanding, bindemiddel og anvendelse av bindemidlet paa kollagent materiale. |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4593054A (no) |
| EP (1) | EP0141324B1 (no) |
| JP (1) | JPS60172915A (no) |
| KR (1) | KR920003599B1 (no) |
| AR (1) | AR241752A1 (no) |
| AT (1) | ATE35423T1 (no) |
| AU (1) | AU566959B2 (no) |
| BR (1) | BR8405406A (no) |
| CA (1) | CA1245396A (no) |
| DE (1) | DE3472414D1 (no) |
| DK (1) | DK155079C (no) |
| FI (1) | FI77368C (no) |
| HK (1) | HK52291A (no) |
| IE (1) | IE57638B1 (no) |
| NO (1) | NO164335C (no) |
| ZA (1) | ZA848289B (no) |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4553941A (en) * | 1984-10-19 | 1985-11-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Acetal and hemiacetal dentin and enamel adhesive primers |
| DE3510611A1 (de) * | 1985-03-23 | 1986-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Beschichtungsmaterial fuer kollagenhaltige materialien |
| US4719149A (en) * | 1986-02-28 | 1988-01-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for priming hard tissue |
| US4813874A (en) * | 1987-03-09 | 1989-03-21 | Terec Usa | Etched porcelain veneer crowns |
| US4880660A (en) * | 1987-08-28 | 1989-11-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for priming hard tissue |
| US4814423A (en) * | 1987-11-06 | 1989-03-21 | Dentsply Research & Development Corp. | Dual bonding adhesive composition |
| GB8810412D0 (en) * | 1988-05-03 | 1988-06-08 | Ici Plc | Hard tissue surface treatment |
| JPH024891A (ja) * | 1988-06-21 | 1990-01-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 歯科用接着剤組成物 |
| US5258067A (en) * | 1988-06-25 | 1993-11-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Liquid for conditioning tooth or bone substance |
| JPH0780734B2 (ja) * | 1988-07-11 | 1995-08-30 | 学校法人日本大学 | 人体硬組織用表面処理剤 |
| US6093084A (en) * | 1988-08-01 | 2000-07-25 | Dentsply Research & Development Corp. | Device and method for dispensing polymerizable compositions |
| DE3828170A1 (de) * | 1988-08-19 | 1990-02-22 | Bayer Ag | Beschichtungsmittel fuer kollagenhaltige materialien |
| US5183832A (en) * | 1988-08-19 | 1993-02-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Coating agent for collagen-containing materials |
| US5277739A (en) * | 1988-08-19 | 1994-01-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for bonding a material to a collagen-containing material |
| DE3913940A1 (de) * | 1989-04-27 | 1990-10-31 | Bayer Ag | N-formyl-n'-((meth)acryloyloxyalkyl)piperazin und n-formyl-n'-((meth)acryloylaminoalkyl)piperazin, adhaesivkomponenten zur behandlung kollagenhaltiger materialien, enthaltend diese verbindungen, sowie herstellung und anwendung dieser adhaesivkomponenten |
| DE3913939A1 (de) * | 1989-04-27 | 1991-01-17 | Bayer Ag | Neue carbonamidgruppen enthaltende (meth)acrylsaeureester, adhaesivkomponenten zur behandlung kollagenhaltiger materialien, enthaltend diese verbindungen, sowie herstellung und anwendung dieser adhaesivkomponenten |
| EP0411166A1 (de) * | 1989-07-29 | 1991-02-06 | Dominik, Detlev | Fingernagel- und Fusspflegeprodukte |
| DE3931418A1 (de) * | 1989-09-21 | 1991-04-04 | Bayer Ag | Alkandiyl-bis-carbonamide, adhaesivkomponenten zur behandlung kollagenhaltiger materialien, enthaltend diese verbindungen, sowie herstellung und anwendung dieser adhaesivkomponenten |
| DE4003435A1 (de) * | 1990-02-06 | 1991-08-08 | Bayer Ag | Carbonsaeure-(meth)acryloylaminoalkylester in adhaesivkomponenten zur behandlung kollagenhaltiger materialien |
| JP2634276B2 (ja) * | 1990-02-15 | 1997-07-23 | 株式会社松風 | プライマー組成物 |
| JP3034650B2 (ja) * | 1991-06-19 | 2000-04-17 | 株式会社ジーシー | 歯質用接着剤 |
| DE4137076A1 (de) * | 1991-11-12 | 1993-05-13 | Ivoclar Ag | Dentalklebstoff |
| US5525648A (en) | 1991-12-31 | 1996-06-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for adhering to hard tissue |
| US5756559A (en) * | 1992-02-06 | 1998-05-26 | Dentsply Research & Development | Method and composition for adhering to tooth structure |
| US6191190B1 (en) | 1993-04-19 | 2001-02-20 | Dentsply Research & Development Corp. | Method and composition for adhering to tooth structure |
| US6391940B1 (en) | 1993-04-19 | 2002-05-21 | Dentsply Research & Development Corp. | Method and composition for adhering to metal dental structure |
| US6313191B1 (en) | 1994-08-22 | 2001-11-06 | Dentsply Gmbh | Method and composition for priming and adhering to tooth structure |
| US5645429A (en) * | 1994-08-22 | 1997-07-08 | Dentsply Research & Development Corp. | Method for adhering to tooth structure |
| US5693315A (en) * | 1996-06-10 | 1997-12-02 | Abco Trust | Mammal tooth treating composition |
| US5762502A (en) * | 1996-07-11 | 1998-06-09 | Bahn; Arthur N. | Process for adhering composites to human teeth |
| US5797749A (en) * | 1997-03-19 | 1998-08-25 | Danville Materials | Dental composition |
| US6015474A (en) | 1997-06-20 | 2000-01-18 | Protein Polymer Technologies | Methods of using primer molecules for enhancing the mechanical performance of tissue adhesives and sealants |
| US6592372B2 (en) | 2000-05-11 | 2003-07-15 | Jeneric/Pentron Incorporated | Method of etching and priming a tooth |
| US7226960B2 (en) * | 2001-05-10 | 2007-06-05 | Pentron Clinical Technologies, Llc | Self-etching primer adhesive and method of use therefor |
| DE102005022172A1 (de) | 2005-05-13 | 2006-11-16 | Voco Gmbh | Haftverbessernde Additive für polymerisierbare Zusammensetzungen |
| US7906564B2 (en) * | 2006-02-23 | 2011-03-15 | Pentron Clinical Technologies, Llc | Self etch all purpose dental cement composition, method of manufacture, and method of use thereof |
| US20080242761A1 (en) * | 2006-02-23 | 2008-10-02 | Weitao Jia | Self etch all purpose dental compositions, method of manufacture, and method of use thereof |
| US8664294B2 (en) * | 2006-02-23 | 2014-03-04 | Pentron Clinical Technologies, Llc | Self etch all purpose dental cement composition and method of use thereof |
| US20070243142A1 (en) * | 2006-04-12 | 2007-10-18 | Discko John J | Dental liquid desensitizing preparation with resistant flow |
| US8207238B2 (en) * | 2007-11-01 | 2012-06-26 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions and initiator systems with color-stable amine electron donors |
| US8053490B2 (en) * | 2009-05-18 | 2011-11-08 | Pentron Clinical Technologies, Llc | Pre-treated acid-reactive fillers and their use in dental applications |
| EP2450025B1 (de) | 2010-11-08 | 2012-11-28 | VOCO GmbH | Polymerisierbare Phosphorsäurederivate umfassend ein polyalicyclisches Strukturelement |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2721879A (en) * | 1951-08-18 | 1955-10-25 | Exxon Research Engineering Co | Aldehydes as polymerization modifiers in the production of liquid polymers |
| US2891037A (en) * | 1956-12-26 | 1959-06-16 | Monsanto Chemicals | Copolymers of allyl alcohol |
| NL277982A (no) * | 1961-05-04 | |||
| US3310531A (en) * | 1964-01-17 | 1967-03-21 | Shell Oil Co | Process for polymerizing unsaturated aldehydes and resulting products |
| US3448069A (en) * | 1966-01-20 | 1969-06-03 | Quaker Oats Co | Base curing furylethylenealdehyde cyclohexanone adhesive composition |
| DE1617583B1 (de) * | 1967-08-19 | 1970-07-02 | Kulzer & Co Gmbh | Zahnfüll- und dentales Befestigungsmaterial |
| US3547851A (en) * | 1968-01-02 | 1970-12-15 | Loctite Corp | Non-flowable anaerobic adhesive |
| US4016127A (en) * | 1971-07-06 | 1977-04-05 | Rohm And Haas Company | Emulsion copolymers of acrolein and their use in treating leather |
| DE2848967A1 (de) * | 1978-11-11 | 1980-05-22 | Basf Ag | Aromatische aldehydgruppen enthaltende polymerisate |
| ZA812531B (en) * | 1980-04-29 | 1982-11-24 | Colgate Palmolive Co | Dental restorative composition |
| DE3269173D1 (en) * | 1981-07-29 | 1986-03-27 | Kuraray Co | Adhesive composition |
-
1983
- 1983-10-25 DK DK489883A patent/DK155079C/da not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-10-10 NO NO844061A patent/NO164335C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-10-13 EP EP84112369A patent/EP0141324B1/en not_active Expired
- 1984-10-13 AT AT84112369T patent/ATE35423T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-10-13 DE DE8484112369T patent/DE3472414D1/de not_active Expired
- 1984-10-19 AU AU34523/84A patent/AU566959B2/en not_active Expired
- 1984-10-22 JP JP59220659A patent/JPS60172915A/ja active Granted
- 1984-10-23 CA CA000466094A patent/CA1245396A/en not_active Expired
- 1984-10-23 AR AR84298346A patent/AR241752A1/es active
- 1984-10-23 FI FI844161A patent/FI77368C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-10-24 ZA ZA848289A patent/ZA848289B/xx unknown
- 1984-10-24 BR BR8405406A patent/BR8405406A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-10-24 IE IE2738/84A patent/IE57638B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-10-24 KR KR1019840006620A patent/KR920003599B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-08-12 US US06/765,032 patent/US4593054A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-07-11 HK HK522/91A patent/HK52291A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1245396A (en) | 1988-11-22 |
| ZA848289B (en) | 1985-06-26 |
| DK155079C (da) | 1989-06-19 |
| BR8405406A (pt) | 1985-09-03 |
| JPH0149325B2 (no) | 1989-10-24 |
| DK489883D0 (da) | 1983-10-25 |
| AU566959B2 (en) | 1987-11-05 |
| FI77368B (fi) | 1988-11-30 |
| US4593054A (en) | 1986-06-03 |
| DK155079B (da) | 1989-02-06 |
| KR850002948A (ko) | 1985-05-28 |
| KR920003599B1 (ko) | 1992-05-04 |
| JPS60172915A (ja) | 1985-09-06 |
| FI844161L (fi) | 1985-04-26 |
| HK52291A (en) | 1991-07-19 |
| IE57638B1 (en) | 1993-02-10 |
| AU3452384A (en) | 1985-05-02 |
| EP0141324A2 (en) | 1985-05-15 |
| EP0141324A3 (en) | 1985-07-03 |
| NO844061L (no) | 1985-04-26 |
| FI844161A0 (fi) | 1984-10-23 |
| DK489883A (da) | 1985-04-26 |
| ATE35423T1 (de) | 1988-07-15 |
| NO164335C (no) | 1990-09-26 |
| EP0141324B1 (en) | 1988-06-29 |
| IE842738L (en) | 1985-04-25 |
| AR241752A1 (es) | 1992-12-30 |
| FI77368C (fi) | 1989-03-10 |
| DE3472414D1 (en) | 1988-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO164335B (no) | Blanding, bindemiddel og anvendelse av bindemidlet paa kollagent materiale. | |
| SU1433412A3 (ru) | Способ получени 5- @ 4-(4-ацетил-3-окси-2-пропилфенокси)бутил @ -тетразола | |
| DE69017479T2 (de) | Azabicycloheptenderivate und ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Arzneimittel und diese enthaltende Zubereitungen. | |
| US4022901A (en) | 3-Pyridinyl-5-isothiocyanophenyl oxadiazoles | |
| HU206692B (en) | Process for producing new oxo-thiadiazine derivative | |
| US5258397A (en) | 3-Isoxazoyl derivatives endowed with anticonvulsant activity, procedure for their preparation and their pharmaceutical compositions | |
| KR100321608B1 (ko) | 이속사졸리딘디온 화합물의 제조방법 | |
| MXPA04005940A (es) | Acidos 3-(imidazolil)-2-aminopropanoicos. | |
| US3457294A (en) | N-(substituted-benzoyl) aminoaceto- and aminopropionitriles | |
| NO120758B (no) | ||
| FI64152B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 4-n-acetyl)-aminotetrahydro-1,3,5-triazin-2,6-dioner | |
| Chupp et al. | Heterocycles from substituted amides. VII Oxazoles from 2‐isocyanoacetamides | |
| Dumitrascu et al. | New pyrazoles by 1, 3-dipolar cycloaddition reactions between sydnones and activated alkynes | |
| US3244723A (en) | Certain 4-aminothiazole compounds and their preparation | |
| US2839529A (en) | Isothiazole compounds | |
| US3752809A (en) | 3-(5-nitro-2-imidazolyl-methylenamino)-2-oxazolidinones | |
| CH615670A5 (no) | ||
| CH637951A5 (de) | 3-pyrazol-1-yl-pyridazin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittelpraeparate. | |
| GB1451477A (en) | Phenylamidinourea derivatives processes for their preparation and compositions incorporating them | |
| US3705903A (en) | 2-carbamido and thiocarbamido oxazoles | |
| EP0284030B1 (en) | Pyrazole derivative, process thereof and herbicide containing the derivative as an effective component | |
| JPS61189281A (ja) | ピリドンカルボン酸誘導体、そのエステルおよびその塩 | |
| US2030373A (en) | Derivatives of thiazole and process of preparing the same | |
| US3446813A (en) | Certain 3-hydroxy 1,2,5-thiadiazoles and a process for preparing them | |
| US3809755A (en) | Certain 2-oxazolylthioureas as fungicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |