JPH0780734B2 - 人体硬組織用表面処理剤 - Google Patents
人体硬組織用表面処理剤Info
- Publication number
- JPH0780734B2 JPH0780734B2 JP63172080A JP17208088A JPH0780734B2 JP H0780734 B2 JPH0780734 B2 JP H0780734B2 JP 63172080 A JP63172080 A JP 63172080A JP 17208088 A JP17208088 A JP 17208088A JP H0780734 B2 JPH0780734 B2 JP H0780734B2
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- Japan
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- treatment agent
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、人体硬組織用表面処理剤に関し、より詳細
には、骨や歯などの人体硬組織の治療に用いる表面処理
剤、特に、虫歯の治療用コンポジットレジンを歯の象牙
質に接合する表面所理剤に関する。
には、骨や歯などの人体硬組織の治療に用いる表面処理
剤、特に、虫歯の治療用コンポジットレジンを歯の象牙
質に接合する表面所理剤に関する。
［従来の技術］ 近年、餞蝕に罹った歯の治療に対して、従来のリン酸亜
鉛セメント、ケイ酸セメントなどの歯科用セメントに代
わって機械的物性や審美的に優れているコンポジットレ
ジンが用いられてきている。
鉛セメント、ケイ酸セメントなどの歯科用セメントに代
わって機械的物性や審美的に優れているコンポジットレ
ジンが用いられてきている。
しかしながら、コンポジットレジンは、歯質との接着性
が少ないために、長期間に亘って詰めていると、コンポ
ジットレジンと歯質との間に隙間が生じて２次餞蝕を起
こしたり、コンポジットレジンが剥落することがある。
が少ないために、長期間に亘って詰めていると、コンポ
ジットレジンと歯質との間に隙間が生じて２次餞蝕を起
こしたり、コンポジットレジンが剥落することがある。
この様なコンポジットレジンと歯質との接着性を向上さ
せるために、通常、歯質をリン酸やクエン酸などの酸ま
たはEDTAなどのキレート剤でエッチング処理し、次い
で、ボンティング剤を塗布してコンポジットレジンを充
填する接着法が採用されている。ここで用いられるボン
ディング剤は、リン酸メタクリレート、カルボン酸メタ
クリレートなどの接着性モノマーが、トリエチレングリ
コールジメタクリレートや２−ヒドロキシエチルメタク
リレートなどの粘性が低いモノマーやエタノールなどの
希釈剤に添加されたものである。
せるために、通常、歯質をリン酸やクエン酸などの酸ま
たはEDTAなどのキレート剤でエッチング処理し、次い
で、ボンティング剤を塗布してコンポジットレジンを充
填する接着法が採用されている。ここで用いられるボン
ディング剤は、リン酸メタクリレート、カルボン酸メタ
クリレートなどの接着性モノマーが、トリエチレングリ
コールジメタクリレートや２−ヒドロキシエチルメタク
リレートなどの粘性が低いモノマーやエタノールなどの
希釈剤に添加されたものである。
更に、コンポジットレジンと歯質との接着性を向上させ
るために、種々の接着性モノマーが開発され、ボンディ
ング剤に応用されている。
るために、種々の接着性モノマーが開発され、ボンディ
ング剤に応用されている。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、従来のリン酸エッチング処理、ボンディ
ング剤塗布による接着では、歯質のエナメル質とコンポ
ジットレンジとをかなりの程度まで強固に接合させるこ
とができるが、歯質の象牙質に対しては、未だ満足のゆ
く接着性を得ることができない。
ング剤塗布による接着では、歯質のエナメル質とコンポ
ジットレンジとをかなりの程度まで強固に接合させるこ
とができるが、歯質の象牙質に対しては、未だ満足のゆ
く接着性を得ることができない。
これに対して、グルタルアルデヒドと２−ヒドロキシエ
チルメタクリレートとからなる水溶液で象牙質の表面を
処理することが提案され実施されている。しかしなが
ら、この処理でも、コンポジットレジンと象牙質とを十
分な接着強度で接合することができない。
チルメタクリレートとからなる水溶液で象牙質の表面を
処理することが提案され実施されている。しかしなが
ら、この処理でも、コンポジットレジンと象牙質とを十
分な接着強度で接合することができない。
この発明は上述の背景に基づきなされたものであり、そ
の目的とするところは、骨や歯などの人体硬組織、特に
象牙質とコンポジットレジンとの接着強度を大巾に向上
させる表面処理剤を提供することである。
の目的とするところは、骨や歯などの人体硬組織、特に
象牙質とコンポジットレジンとの接着強度を大巾に向上
させる表面処理剤を提供することである。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、上述の課題を解決すべく種々の試験研究
を行った結果、歯質、特に象牙質にコンポジットレジン
を強固に接着させる為には、エッチング処理およびボン
ディング剤塗布だけでは不十分であり、ボンディング剤
塗布前に、特定のメタクリレート誘導体で歯面を処理す
れば、この発明の目的達成に有効であるとの知見を得、
この発明を完成するに至った。
を行った結果、歯質、特に象牙質にコンポジットレジン
を強固に接着させる為には、エッチング処理およびボン
ディング剤塗布だけでは不十分であり、ボンディング剤
塗布前に、特定のメタクリレート誘導体で歯面を処理す
れば、この発明の目的達成に有効であるとの知見を得、
この発明を完成するに至った。
すなわち、この発明の人体硬組織用表面処理剤は、少な
くとも１の分子端にメタクリロイル基を有し、他の分子
端にアミノ基および／またはアミド基を有するメタクリ
レート誘導体と、２−ヒドロキシエチルメタクリレート
などのヒドロキシアルキルメタクリレートとを含み、ア
ルデヒドを、更に、含むことができることを特徴とする
ものである。
くとも１の分子端にメタクリロイル基を有し、他の分子
端にアミノ基および／またはアミド基を有するメタクリ
レート誘導体と、２−ヒドロキシエチルメタクリレート
などのヒドロキシアルキルメタクリレートとを含み、ア
ルデヒドを、更に、含むことができることを特徴とする
ものである。
この発明の一態様では、前記メタクリレート誘導体とヒ
ドロキシアルキルメタクリレートとを含有する第１液
と、アルデヒドを含有する第２液とからなる人体硬組織
用表面処理剤とすることができる。
ドロキシアルキルメタクリレートとを含有する第１液
と、アルデヒドを含有する第２液とからなる人体硬組織
用表面処理剤とすることができる。
以下、この発明をより詳細に説明する。
メタクリレート誘導体 この発明による人体硬組織用表面処理剤の一成分である
メタクリレート誘導体は、少なくとも１の分子端にメタ
クリロイル基を有し、他の分子端にアミノ基および／ま
たはアミド基を有するものであって、下記構造式Ｉまた
はIIで表される化合物である。
メタクリレート誘導体は、少なくとも１の分子端にメタ
クリロイル基を有し、他の分子端にアミノ基および／ま
たはアミド基を有するものであって、下記構造式Ｉまた
はIIで表される化合物である。
（式中、Ｘは何もないか、あるいはCH2、C2H4、Ｏ、Ｎ
またはＳを表し、ｍ、ｍ′は０または１以上の整数であ
り、Ｙは次の構造イ、ロまたはハを示し、 −CH2CH（NH2）CONH2 ・・・イ −（CH2）nCONH2 ・・・ロ −（CH2）nNH2 ・・・ハ ｎは０または１以上の整数である） この発明において、アミノ基および／またはアミド基を
有するメタクリレート誘導体の代表的な化合物は、ｏ−
メタクリロイルチロシンアミドなどである。
またはＳを表し、ｍ、ｍ′は０または１以上の整数であ
り、Ｙは次の構造イ、ロまたはハを示し、 −CH2CH（NH2）CONH2 ・・・イ −（CH2）nCONH2 ・・・ロ −（CH2）nNH2 ・・・ハ ｎは０または１以上の整数である） この発明において、アミノ基および／またはアミド基を
有するメタクリレート誘導体の代表的な化合物は、ｏ−
メタクリロイルチロシンアミドなどである。
上記のようなアミノ基を有するメタクリレート誘導体の
製造方法としては、例えば、次のような方法がある。す
なわち、アミノ基を有するメタクリル酸をアセチル化し
てアセチルメタクリル酸を生成し、次いで、生成物を水
酸化ナトリウム水溶液に溶解させ、これにメタクリル酸
クロリドを反応させることによって上記式Ｉに示すよう
なアミノ基を有するメタクリレート誘導体を得ることが
できる。また、メタクリル酸クロリドの反応条件を変え
ることにより、上記式IIに示すようなメタクリレート誘
導体を得ることができる。
製造方法としては、例えば、次のような方法がある。す
なわち、アミノ基を有するメタクリル酸をアセチル化し
てアセチルメタクリル酸を生成し、次いで、生成物を水
酸化ナトリウム水溶液に溶解させ、これにメタクリル酸
クロリドを反応させることによって上記式Ｉに示すよう
なアミノ基を有するメタクリレート誘導体を得ることが
できる。また、メタクリル酸クロリドの反応条件を変え
ることにより、上記式IIに示すようなメタクリレート誘
導体を得ることができる。
ヒドロキシアルキルメタクリレート この発明による人体硬組織用表面処理剤の第２の成分で
あるヒドロキシアルキルメタクリレートは、具体的に
は、例えば、２−ヒドロキシメチルメタクリレート、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピ
ルメタクリレートなどがある。これらのうち、好ましい
ヒドロキシアルキルメタクリレートとして、２−ヒドロ
キシエチルメタクリレートなどがある。
あるヒドロキシアルキルメタクリレートは、具体的に
は、例えば、２−ヒドロキシメチルメタクリレート、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピ
ルメタクリレートなどがある。これらのうち、好ましい
ヒドロキシアルキルメタクリレートとして、２−ヒドロ
キシエチルメタクリレートなどがある。
ヒドロキシアルキルメタクリレートは常法にしたがって
得ることができ、例えば、メタクリル酸とアルキレンオ
キシドとの付加反応によって容易に製造することができ
る。
得ることができ、例えば、メタクリル酸とアルキレンオ
キシドとの付加反応によって容易に製造することができ
る。
アルデヒド この発明による人体硬組織用表面処理剤の第３の成分で
あるアルデヒドは、この発明において任意成分であり、
必要に応じて用いることができる。
あるアルデヒドは、この発明において任意成分であり、
必要に応じて用いることができる。
ここでアルデヒドとして、例えば、ホルムアルデヒド、
グルタルアルデヒド、フタルアルデヒド、グリセルアル
デヒド、メタクリル基を有するメタクルロキシベンズア
ルデヒド、メタクルロキシフタルアルデヒドなどがあ
る。これらのうち、好ましいアルデヒドとして、グルタ
ルアルデヒド、フタルアルデヒドなどがある。
グルタルアルデヒド、フタルアルデヒド、グリセルアル
デヒド、メタクリル基を有するメタクルロキシベンズア
ルデヒド、メタクルロキシフタルアルデヒドなどがあ
る。これらのうち、好ましいアルデヒドとして、グルタ
ルアルデヒド、フタルアルデヒドなどがある。
この発明の人体硬組織用表面処理剤は上記の３成分以外
に、目的に応じて種々の添加物、溶剤を含めることがで
きる。
に、目的に応じて種々の添加物、溶剤を含めることがで
きる。
人体硬組織用表面処理剤 この発明の人体硬組織用表面処理剤は、少なくとも１の
分子端にメタクリロイル基を有し、他の分子端にアミノ
基および／またはアミド基を有するメタクリレート誘導
体と、ヒドロキシアルキルメタクリレートとを含み、更
にこれらの成分に加えてアルデヒドを含むことができ
る。
分子端にメタクリロイル基を有し、他の分子端にアミノ
基および／またはアミド基を有するメタクリレート誘導
体と、ヒドロキシアルキルメタクリレートとを含み、更
にこれらの成分に加えてアルデヒドを含むことができ
る。
この発明の人体硬組織用表面処理剤の成分は、そのまま
の混合液として、また、水、アルコールなどの溶媒に溶
解させて溶液として、さらにペーストなどの形態として
使用される。
の混合液として、また、水、アルコールなどの溶媒に溶
解させて溶液として、さらにペーストなどの形態として
使用される。
アルデヒドを含む態様では、構成成分の反応性を考慮し
て、前記メタクリレート誘導体とヒドロキシアルキルメ
タクリレートとを含有する第１液と、アルデヒドを含有
する第２液とからなる２分割液として別々に保存し、使
用直前に２液を混合して用いることができる。
て、前記メタクリレート誘導体とヒドロキシアルキルメ
タクリレートとを含有する第１液と、アルデヒドを含有
する第２液とからなる２分割液として別々に保存し、使
用直前に２液を混合して用いることができる。
各成分の混合比率は、成分の種類、コンポジットレジン
の種類、用途などの応じて適宜選択変更されるが、例え
ば、メタクリレート誘導体１重量部に対してヒドロキシ
アルキルメタクリレートが、0.5〜30重量部，好ましく
は１〜10重量部添加して使用することができる。
の種類、用途などの応じて適宜選択変更されるが、例え
ば、メタクリレート誘導体１重量部に対してヒドロキシ
アルキルメタクリレートが、0.5〜30重量部，好ましく
は１〜10重量部添加して使用することができる。
２液に分割する態様では、第１液を、前記メタクリレー
ト誘導体0.1〜20％とヒドロキシアルキルメタクリレー
ト１〜99％とからなる溶液とし、第２液をアルデヒド0.
1〜20％を含有する溶液とすることができる。
ト誘導体0.1〜20％とヒドロキシアルキルメタクリレー
ト１〜99％とからなる溶液とし、第２液をアルデヒド0.
1〜20％を含有する溶液とすることができる。
使用方法 次いで、この発明の人体硬組織用表面処理剤の使用方法
を説明する。
を説明する。
通常、リン酸、クエン酸またはEDTAなどで象牙質をエッ
チングした後、この発明の表面処理剤を適用し、圧搾空
気で余分な薬剤を除去し、次いで通常のボンディング剤
を塗布し、最後にコンポジットレジンを充填し接着す
る。
チングした後、この発明の表面処理剤を適用し、圧搾空
気で余分な薬剤を除去し、次いで通常のボンディング剤
を塗布し、最後にコンポジットレジンを充填し接着す
る。
この発明の人体硬組織用表面処理剤は、コンポジットレ
ジンなどの充填物や、歯冠修復の際に用いるポストやピ
ンを強固に象牙質と強固に接着させるために用いること
ができ、さらに、エナメル質に対しても接着強度が低下
することがないので、エナメル質に対してこの発明の人
体硬組織用表面処理剤を使用することができる。
ジンなどの充填物や、歯冠修復の際に用いるポストやピ
ンを強固に象牙質と強固に接着させるために用いること
ができ、さらに、エナメル質に対しても接着強度が低下
することがないので、エナメル質に対してこの発明の人
体硬組織用表面処理剤を使用することができる。
［作 用］ 上記の構成を有するこの発明の人体硬組織用表面処理剤
において、理論的に必ずしも明らかではないが、表面処
理剤一成分のメタクリレート誘導体が分子端にアミノ基
および／またはアミド基を有するので、この官能基部分
がエッチング処理面のリン酸やクエン酸、EDTAと反応・
結合し、他方の分子端のメタクリロイル基が表面に配向
する。このメタクリロイル基はビニル系モノマーなどと
重合性があるので、歯面が重合性のあるボンディング剤
と結合し易くし、この発明の人体硬組織用表面処理剤が
プライマーとしての働きをする。
において、理論的に必ずしも明らかではないが、表面処
理剤一成分のメタクリレート誘導体が分子端にアミノ基
および／またはアミド基を有するので、この官能基部分
がエッチング処理面のリン酸やクエン酸、EDTAと反応・
結合し、他方の分子端のメタクリロイル基が表面に配向
する。このメタクリロイル基はビニル系モノマーなどと
重合性があるので、歯面が重合性のあるボンディング剤
と結合し易くし、この発明の人体硬組織用表面処理剤が
プライマーとしての働きをする。
上述の説明はこの発明の理解を容易にするためのもので
あり、この発明の範囲を限定するものではない。
あり、この発明の範囲を限定するものではない。
［実施例］ 以下にこの発明の実施例を具体的に説明するが、この発
明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定される
ものではない。
明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定される
ものではない。
実施例１ 表面処理剤として下記組成物の２液ＡおよびＢを調製し
た。
た。
Ａ液 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート …70％ ｏ−メタクリロイルチロシンアミド … 6％ 水 …残部 Ｂ液 グルタルアルデヒド … 2％ 水 …残部 人歯の代替として、抜歯後直ちに冷凍保存し使用直前に
解凍した牛歯を使用した。
解凍した牛歯を使用した。
牛歯エナメル質、象牙質を40％リン酸でエッチングし、
水洗、乾燥後に、Ａ液とＢ液との等量混合液を歯面に適
用した。次いで、内径3.2mm、高さ2.0mmのモールドを歯
面に仮着し、このモールド内にボンディング剤（クリア
フィルニューボンド、クラレ社製）を塗布してから、コ
ンポジットレジン（クリアフィルドF II、クラレ社製）
を充填した。
水洗、乾燥後に、Ａ液とＢ液との等量混合液を歯面に適
用した。次いで、内径3.2mm、高さ2.0mmのモールドを歯
面に仮着し、このモールド内にボンディング剤（クリア
フィルニューボンド、クラレ社製）を塗布してから、コ
ンポジットレジン（クリアフィルドF II、クラレ社製）
を充填した。
硬化後、モールドを撤去し、37℃の水中に一日保存し
た。インストロン型万能試験機で接着強度を測定した結
果、エナメル質に対しては25〜30MPa、象牙質に対して
は16〜20MPaの値を示した。
た。インストロン型万能試験機で接着強度を測定した結
果、エナメル質に対しては25〜30MPa、象牙質に対して
は16〜20MPaの値を示した。
表面処理剤を適用しなかった場合の接着強度がわずか2M
Pa以下であり、分子端にメタクリロイル基を有し、他に
アミノ基および／またはアミド基を有するメタクリレー
ト誘導体を含まない表面処理剤を適用した場合の接着強
度が5MPa以下であることから、この発明の表面処理剤の
適用により大巾に接着強度が向上したことがわかる。
Pa以下であり、分子端にメタクリロイル基を有し、他に
アミノ基および／またはアミド基を有するメタクリレー
ト誘導体を含まない表面処理剤を適用した場合の接着強
度が5MPa以下であることから、この発明の表面処理剤の
適用により大巾に接着強度が向上したことがわかる。
実施例２ 表面処理剤として下記組成の液Ｃを調製した。
Ｃ液 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート …35％ ｏ−メタクリロイルチロシンアミド … 3％ 水 …残部 人抜去歯の象牙質に深さ2.0mm、内径3.0mmの窩洞を形成
し、0.5MのEDTAでエッチングし、水洗、乾燥後に、Ｃ液
を窩洞内面に適用した。次いで、ボンディング剤（クリ
アフィルニューボンド、クラレ社製）を塗布してから、
コンポジットレジン（クリアフィルF II、クラレ社製）
を充填した。
し、0.5MのEDTAでエッチングし、水洗、乾燥後に、Ｃ液
を窩洞内面に適用した。次いで、ボンディング剤（クリ
アフィルニューボンド、クラレ社製）を塗布してから、
コンポジットレジン（クリアフィルF II、クラレ社製）
を充填した。
光学顕微鏡で、コントラクションギャプを観察した結
果、10個の試料のうち、８個にはコントラクションギャ
プが観察されなかった。また、コントラクションギャプ
の窩洞の直径に対する百分率は、平均で0.02％に過ぎな
かった。
果、10個の試料のうち、８個にはコントラクションギャ
プが観察されなかった。また、コントラクションギャプ
の窩洞の直径に対する百分率は、平均で0.02％に過ぎな
かった。
実施例３ 表面処理剤として下記組成の２液ＤおよびＥを調製し
た。
た。
Ｄ液 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート …70％ ｏ−メタクリロイルチロシンアミド … 4％ 水 …残部 Ｅ液 フタルアルデヒド … 2％ 水 …残部 人抜去歯の唇面に深さ2.0mm、直径3.5mmの窩洞を形成
し、窩洞内面に65％リン酸でエッチングし、水洗、乾燥
後に、Ｄ液とＥ液との等量混合液を窩洞内面に適用し
た。次いで、ボンディング剤（クリアフィルニューボン
ド、クラレ社製）を塗布してから、コンポジットレジン
（アダティック、ジョンソン＆ジョンソン社製）を充填
した。
し、窩洞内面に65％リン酸でエッチングし、水洗、乾燥
後に、Ｄ液とＥ液との等量混合液を窩洞内面に適用し
た。次いで、ボンディング剤（クリアフィルニューボン
ド、クラレ社製）を塗布してから、コンポジットレジン
（アダティック、ジョンソン＆ジョンソン社製）を充填
した。
37℃の水中に一日保存した後、４℃と60℃のフクシン水
溶液に１分毎に交互に100回ずつ浸漬するパーコレーシ
ョンテストを行った。次いで、抜去歯を中央部で切断
し、窩洞と充填物との間に色素（フクシン）が浸入して
いるか否かを観察した。その結果、色素（フクシン）の
浸入が全くないことが観察された。
溶液に１分毎に交互に100回ずつ浸漬するパーコレーシ
ョンテストを行った。次いで、抜去歯を中央部で切断
し、窩洞と充填物との間に色素（フクシン）が浸入して
いるか否かを観察した。その結果、色素（フクシン）の
浸入が全くないことが観察された。
［発明の効果］ 上記の構成および作用を有するこの発明は、以下の効果
を有する。
を有する。
（イ） 請求項１、４および５記載の人体硬組織用表面
処理剤では、実施例で実証される様に、歯や骨などの人
体硬組織と、特に歯質の象牙質とコンポジットレジン充
填物との接着強度を大巾に向上させることができる。
処理剤では、実施例で実証される様に、歯や骨などの人
体硬組織と、特に歯質の象牙質とコンポジットレジン充
填物との接着強度を大巾に向上させることができる。
アルデヒドを用いない態様では、十分な接着強度を確保
すると共に、分割された２液を使用直前に混合するとい
う臨床操作上の繁雑さがない。
すると共に、分割された２液を使用直前に混合するとい
う臨床操作上の繁雑さがない。
特に、請求項４および５記載の人体硬組織用表面処理剤
では、より限定された組成、種類を選択されているの
で、歯質の象牙質のみならず、エナメル質に対しても十
分な接着強度を示す。複雑な虫歯の窩洞であっても、象
牙質やエナメル質の区別なく使用することができる。
では、より限定された組成、種類を選択されているの
で、歯質の象牙質のみならず、エナメル質に対しても十
分な接着強度を示す。複雑な虫歯の窩洞であっても、象
牙質やエナメル質の区別なく使用することができる。
（ロ） 請求項２記載の人体硬組織用表面処理剤では、
アルデヒドを混合するので、人体硬組織とコンポジット
レンジ充填物とがより確実に接着し、口腔内または体内
のような湿潤環境でも、長時間に亘る耐久性を確保す
る。
アルデヒドを混合するので、人体硬組織とコンポジット
レンジ充填物とがより確実に接着し、口腔内または体内
のような湿潤環境でも、長時間に亘る耐久性を確保す
る。
（ハ） 請求項３記載の人体硬組織用表面処理剤では、
分割された２液の態様であるので、アルデヒドと他の成
分とが反応せず、表面処理剤の劣化を防止することがで
き、輸送、保存貯蔵などに便利である。
分割された２液の態様であるので、アルデヒドと他の成
分とが反応せず、表面処理剤の劣化を防止することがで
き、輸送、保存貯蔵などに便利である。
Claims (5)
- 【請求項１】少なくとも１の分子端にメタクリロイル基
を有し、他の分子端にアミノ基および／またはアミド基
を有するメタクリレート誘導体と、ヒドロキシアルキル
メタクリレートとを含み、 前記メタクリレート誘導体が、下記構造式ＩまたはIIで
表される化合物であることを特徴とする人体硬組織用表
面処理剤。 （式中、Ｘは何もないか、あるいはCH2、C2H4、Ｏ、Ｎ
またはＳを表し、ｍ、ｍ′は０または１以上の整数であ
り、Ｙは次の構造イ、ロまたはハを示し、 −CH2CH（NH2）CONH2 ・・・イ −（CH2）nCONH2 ・・・ロ −（CH2）nNH2 ・・・ハ ｎは０または１以上の整数である） - 【請求項２】アルデヒドを更に含む請求項１記載の人体
硬組織用表面処理剤。 - 【請求項３】前記メタクリレート誘導体とヒドロキシア
ルキルメタクリレートとを含有する第１液と、アルデヒ
ドを含有する第２液とからなる請求項２記載の人体硬組
織用表面処理剤。 - 【請求項４】前記メタクリレート誘導体が、ｏ−メタク
リロイルチロシンアミドである請求項１、２または３記
載の人体硬組織用表面処理剤。 - 【請求項５】ヒドロキシアルキルメタクリレートが、２
−ヒドロキシエチルメタクリレートである請求項１、２
または３記載の人体硬組織用表面処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63172080A JPH0780734B2 (ja) | 1988-07-11 | 1988-07-11 | 人体硬組織用表面処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63172080A JPH0780734B2 (ja) | 1988-07-11 | 1988-07-11 | 人体硬組織用表面処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0222364A JPH0222364A (ja) | 1990-01-25 |
| JPH0780734B2 true JPH0780734B2 (ja) | 1995-08-30 |
Family
ID=15935165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63172080A Expired - Fee Related JPH0780734B2 (ja) | 1988-07-11 | 1988-07-11 | 人体硬組織用表面処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0780734B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51123258A (en) * | 1975-04-19 | 1976-10-27 | Mochida Pharmaceut Co Ltd | Dental adherent composition for pretreating tooth face |
| JPS5716808A (en) * | 1980-07-04 | 1982-01-28 | Lion Corp | Dental adhesive composition |
| JPS5732210A (en) * | 1980-08-06 | 1982-02-20 | Lion Corp | Adhesive composition for dental use |
| DK155079C (da) * | 1983-10-25 | 1989-06-19 | Erik Chr Munksgaard | Adhaesionsfremmende middel for haerdende acrylat- eller methacrylatmaterialer til brug paa collagenholdige materialer, isaer dentin, og midlets anvendelse |
-
1988
- 1988-07-11 JP JP63172080A patent/JPH0780734B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0222364A (ja) | 1990-01-25 |
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