NO320407B1 - Farmasoytiske og kosmetiske antiakneformuleringer inneholdende planteekstrakter (Krameria Triandra eller Mesua Ferrea) - Google Patents
Farmasoytiske og kosmetiske antiakneformuleringer inneholdende planteekstrakter (Krameria Triandra eller Mesua Ferrea) Download PDFInfo
- Publication number
- NO320407B1 NO320407B1 NO19991741A NO991741A NO320407B1 NO 320407 B1 NO320407 B1 NO 320407B1 NO 19991741 A NO19991741 A NO 19991741A NO 991741 A NO991741 A NO 991741A NO 320407 B1 NO320407 B1 NO 320407B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- extract
- krameria
- mesua ferrea
- acid
- antimicrobial
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 244000097724 Mesua ferrea Species 0.000 title claims abstract description 15
- 235000010931 Mesua ferrea Nutrition 0.000 title claims abstract description 15
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 230000003255 anti-acne Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 241000331121 Krameria lappacea Species 0.000 title claims description 10
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 title 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 36
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- RQIDQEBURXNDKG-MDZDMXLPSA-N ximenic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O RQIDQEBURXNDKG-MDZDMXLPSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 241000157280 Aesculus hippocastanum Species 0.000 claims abstract description 8
- 244000146462 Centella asiatica Species 0.000 claims abstract description 8
- 235000004032 Centella asiatica Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 8
- 235000010181 horse chestnut Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 claims abstract description 8
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 235000017709 saponins Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 241000934806 Krameria Species 0.000 claims abstract description 7
- 244000303040 Glycyrrhiza glabra Species 0.000 claims abstract description 6
- 235000006200 Glycyrrhiza glabra Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 241000781615 Olax dissitiflora Species 0.000 claims abstract description 6
- 235000018639 Terminalia sericea Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 241000844454 Terminalia sericea Species 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- SDWZWUUOXFFJSA-UHFFFAOYSA-N (E)-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(1-propenyl)benzofuran Natural products C=1C2=CC(C=CC)=CC=C2OC=1C1=CC=C(O)C=C1O SDWZWUUOXFFJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- KNFUWJAIDVAYOV-ONEGZZNKSA-N rataniaphenol II Chemical compound CC=1C2=CC(/C=C/C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(O)C=C1 KNFUWJAIDVAYOV-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 6
- KNFUWJAIDVAYOV-UHFFFAOYSA-N rataniaphenol II Natural products CC=1C2=CC(C=CC)=CC=C2OC=1C1=CC=C(O)C=C1 KNFUWJAIDVAYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 206010037888 Rash pustular Diseases 0.000 description 2
- -1 aliphatic ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- YYVJAABUJYRQJO-UHFFFAOYSA-N isomyristic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCC(O)=O YYVJAABUJYRQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930182783 neolignan Natural products 0.000 description 2
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 208000029561 pustule Diseases 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000005418 vegetable material Substances 0.000 description 2
- 241000186427 Cutibacterium acnes Species 0.000 description 1
- 206010033733 Papule Diseases 0.000 description 1
- 235000005318 Serenoa repens Nutrition 0.000 description 1
- 240000006661 Serenoa repens Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940011399 escin Drugs 0.000 description 1
- 229930186222 escin Natural products 0.000 description 1
- 210000000416 exudates and transudate Anatomy 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000002035 hexane extract Substances 0.000 description 1
- 208000030603 inherited susceptibility to asthma Diseases 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- FJQXCDYVZAHXNS-UHFFFAOYSA-N methadone hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(CC(C)N(C)C)(C(=O)CC)C1=CC=CC=C1 FJQXCDYVZAHXNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 229940055019 propionibacterium acne Drugs 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001397 quillaja saponaria molina bark Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/23—Apiaceae or Umbelliferae (Carrot family), e.g. dill, chervil, coriander or cumin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/38—Clusiaceae, Hypericaceae or Guttiferae (Hypericum or Mangosteen family), e.g. common St. Johnswort
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/48—Fabaceae or Leguminosae (Pea or Legume family); Caesalpiniaceae; Mimosaceae; Papilionaceae
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/48—Fabaceae or Leguminosae (Pea or Legume family); Caesalpiniaceae; Mimosaceae; Papilionaceae
- A61K36/484—Glycyrrhiza (licorice)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/63—Oleaceae (Olive family), e.g. jasmine, lilac or ash tree
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/77—Sapindaceae (Soapberry family), e.g. lychee or soapberry
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/361—Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Botany (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Birds (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Foreliggende oppfinnelse vedrører nye farmasøytiske og kosmetiske formuleringer med antiakne-aktivitet, hvilke formuleringer inneholder: a) et antimikrobielt hydrofilt ekstrakt av Krameria sp., eller en ren forbindelse fra ekstraktet og/eller et antimikrobielt lipofilt ekstrakt av Mesua ferrea; b) ximeninsyre og/eller laurinsyre; c) antiinflammatoriske saponiner ekstrahert fra Olax dissitiflora, Aesculus hippocastanum, Centella asiatica, Terminalia sericea, Glycyrrhiza glabra.
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører nye farmasøytiske og kosmetiske formuleringer med antiakne-aktivitet, hvilke formuleringer inneholder: a) et antimikrobielt hydrofilt ekstrakt av Krameria sp., eller en ren forbindelse fra ekstraktet og/eller et antimikrobielt lipofilt ekstrakt av Mesua Ferrea; b) ximeninsyre og/eller laurinsyre; c) antiinflammatoriske saponiner ekstrahert fra Olax dissitiflora, Aesculus hippocastanum, Centella asiatica,
Terminalia sericea, Glycyrrhiza glabra.
Tidligere kjent teknikk
Det er kjent fra litteraturen (Martindale, "The extraphar-macopeia", 28. utgave (1982); Cannizaro, Boll. Soc. Ital. Biol. Sperim. 1,22, 1964; V. Hoppe, Drogenkunde Bdl Walter de Gruyter Ed., 1975, og britisk patent 2,184,353 A) at ekstraktene erholdt ved ekstraksjon med klorinerte løs-ningsmiddel, alifatiske etere og ketoner samt alifatiske og aromatiske estere fra røttene, barken eller stammen og bla-dene av ulike arter Krameria, fortrinnsvis Krameria triandra, anriket på neolignaner (spesielt Eupomatenoid 6 og 2-(2,4-dihydroksyfenyl)-5-propenyl-benzofuran) har antimikrobiell aktivitet mot gram+- og gram-^-bakterier, fungi og anaerobe stammer.
Selv om de er erholdbare ved ekstraksjon selv med protiske løsningsmiddel, er disse ekstraktene naturlig hydrofile grunnet den fenolske karakter av deres aktive forbindelser.
De rene komponentene Eupomatenoid 6 og 2-(2,4-dihydroksy-fenyl)-5-propenylbenzofuran kan gjenvinnes fra disse ekstraktene ved anvendelse av kromatografiske teknikker på si-likagel som rapportert i EP 0 4 62 297 Bl.
Fra blomstene, spesielt fra knoppene, av Mesua Ferrea, gir ekstraksjon med aprotiske løsningsmiddel så som heksan, me-tylenklorid eller enda bedre med karbondioksid under hyperkritiske betingelser, for eksempel ved å ekstrahere vegeta-bilsk material under trykk som varierer fra 110 til 260 bar, hovedsakelig ved 200 bar og temperaturer i området 35 til 65°C, fortrinnsvis om lag 45°C, et lipofilt ekstrakt inneholdende substituerte kumariner og xantoner, hvilket er spesielt aktivt mot gram+-, gram-;—og anaerobe bakterielle stammer, med en aktivitet som er sammenlignbar med aktiviteten av ekstraktet fremstilt fra Krameria triandra.
Fra GB 2.184.353 er det kjent ekstrakter fra fortrinnsvis Krameria triandra anriket på neolignaner som har antimikrobiell aktivitet mot gram+ og gram- bakterier, sopp og anaerobe stammer.
IN 139868 (1976) beskriver fremstilling av et ekstrakt fra frøene til Mesua Ferrea Linn som er nyttig ved behandling av bronkial astma. Her er det beskrevet at alle deler av planten kan anvendes.
EP 283713 forteller at komplekser av saponiner (bl.a. escin) og fosfolipidet kan anvendes i farmasøytiske, derma-tologiske og kosmetiske preparater. Saponinene er utledet fra bl.a. Aesculus hippocastanum og Centella asiatica.
Fra EP 464297 er det kjent at Eupomatenoid 6 eller forbin-delsen 2(2,4-dihydroksyfenyl)-5-propenylbenzofuran er an-svarlige for den biologiske aktiviteten i ekstraktene fra Krameria.
EP 304 603 er rettet på farmasøytiske eller kosmetiske og topiske sammensetninger som inneholder flerumettede fettsyrer, bl.a. ximeninsyre. Virkningen er basert på de vasoki-netiske og dilatative egenskapene til denne flerumettede fettsyrene.
BESKRIVELSE AV OPPFINNELSEN
Det har overraskende blitt funnet at kombinasjonen av ekstrakter av noen planter som har naturlig antimikrobiell aktivitet, spesifikt ekstrakter eller rene forbindelser fra ulike arter Krameria, fortrinnsvis Krameria triandra, og fra Mesua Ferrea, med substanser så som ximeninsyre og med saponiner så som de som er erholdbare fra Olax dissitiflora, Aesculus hippocastanum, Centella asiatica, Terminalia sericea, Glycyrrhiza glabra, med eller uten tilsats av lav-molekylære fettsyrer så som laurinsyre, myristinsyre, iso-myristinsyre etc, er svært aktive i behandlingen av akne.
Kombinasjonen av denne blandingen av antimikrobielle midler med ximeninsyre og med naturlige forbindelser med antiin-flammatorisk aktivitet tillater en å oppnå nærmest total fjerning av aknemanifestasjoner og en effektiv forebygging av akneutviklingen. En kombinasjon av antimikrobielle midler med ximeninsyre, laurinsyre (én av hovedkomponentene i det lipofile ekstrakt av Serenoa repens) og et saponin valgt fra de som er ekstraherbare fra Olax dissitiflora, Aesculus hippocastanum, Centella asiatica, Terminalia sericea, Glycyrrhiza glabra, fortrinnsvis de ekstrahert fra Aesculus hippocastanum og Centella asiatica, viste seg å være spesielt effektiv.
FARMAKOLOGISKE STUDIER
Blant de mange testede kombinasjoner ble det oppnådd de beste kliniske resultater for de som inneholdt 0,1 til 0,5% av et ekstrakt av Krameria triandra, fortrinnsvis 0,2%; 0,1 til 0,5% av ekstrakt av Mesua Ferrea, fortrinnsvis 0,25%; 0,2 til 1% av ximeninsyre, fortrinnsvis 0,6%; 0,1 til 0,4% laurinsyre, fortrinnsvis 0,2%; og 0,35 til 1% av eskin, fortrinnsvis 0,5%.
Antiakne-aktiviteten har blitt undersøkt på 30 pasienter av begge kjønn i alderen 18 til 35 år. Pasientene ble behand-let med 0,5 cm<3> av formuleringer to ganger om dagen i 45 påfølgende dager. Den ubehandlede del av ansiktet ble an-vendt som en kontroll. Ved slutten av behandlingen ble an-tallet papulaer, pustulaer og komedoner (A) og sebumkon-sentrasjon (B) og nærvær av Propionibacterium acnes i eksu-datet fra pustulaene og komedonene (C) evaluert.
De oppnådde resultater er gitt i følgende tabell.
Foreliggende oppfinnelse vedrører således farmasøytiske og kosmetiske formuleringer med antiakne-aktivitet, hvilke formuleringer kan administreres topisk (geler, kremer, losjoner, melker og faste preparater) inneholdende kombina-sjonene beskrevet over. Formuleringene vil bli fremstilt ifølge konvensjonelle fremgangsmåter velkjent innen farma-søytisk teknikk så som de beskrevet i "Remington's Pharma-ceutical Handbook", Mack Publishing Co., N.Y., USA, sammen med egnede eksipienser, spesielt antioksidanter.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen i større de-talj .
Eksempel I - Fremstilling av det lipofile ekstrakt av Mesua Ferrea
1 kg finmalte knopper av Mesua Ferrea ekstraheres i en 5 1 ekstraheringsanordning med CO2 under hyperkritiske betin-geiser; en første ekstraksjon utføres ved 34°C og 90 bar
trykk ved anvendelse av 25 1 karbondioksid. Det resulteren-de ekstrakt kastes, og det vegetabilske materiale underkastes en andre ekstraksjon ved a øke temperaturen til 45°C og trykket til 220 bar. Det ble oppnådd 15,6 g av en svært
tykk olje med oransje farge. Denne oljen kan anvendes di-rekte som sådan eller underkastes ytterligere fraksjone-ringer ved hjelp av konvensjonelle kjemiske separasjonsme-toder. Ekstraktet anvendes fortrinnsvis som sådan.
Eksempel II - Fremstilling av ekstraktet av Krameria triandra
Etter maling ekstraheres 2 kg av barken av roten av Krameria triandra tre ganger med 5 1 aceton hver; de kombinerte ekstraktene konsentreres til et lite volum, og konsentratet tas opp i 0,8 1 aceton:vann 1:1 (volum/volum). Den resul-terende suspensjonen ekstraheres to ganger med 0,5 1 mety-lenklorid, klormetylenfasen tørkes over vannfritt natrium-sulfat og konsentreres deretter til tørrhet. Det erholdes 85 g av et rødaktig faststoff som inneholder om lag 26% Eupomatenoid 6 og 14% 2-(2,4-dihydroksyfenyl)-5-propenyl-benzofuran.
Eksempel III - Fremstilling av ekstraktet av Mesua Ferrea med heksan
1 kg finmalte knopper av Mesua Ferrea ekstraheres 4 ganger med 3 1 heksan under tilbakeløp; de kombinerte heksaneks-trakter avfarges med aktivt kull (5 g) og konsentreres under vakuum til en olje. Det blir oppnådd 14,5 g av et ekstrakt som kan anvendes uten ytterligere fraksjonering.
Claims (4)
1. Farmasøytiske og kosmetiske formuleringer med antiakne-aktivitet, hvilke formuleringer inneholder: a) et antimikrobielt hydrofilt ekstrakt av Krameria sp., eller en ren forbindelse fra ekstraktet valgt fra gruppen bestående av Eupomatenoid 6 og 2-(2,4-dihydroksyfenyl)-5-propenylbenzofuran og/eller et antimikrobielt lipofilt ekstrakt av Mesua Ferrea og b) ximeninsyre og/eller laurinsyre og c) antiinflammatoriske saponiner ekstrahert fra Olax dissitiflora, Aesculus hippocastanum, Centella asiatica, Terminalia sericea, Glycyrrhiza glabra.
2. Formuleringer ifølge krav 1, hvilke formuleringer inneholder: 0,1 til 0,5% av ekstrakt av Krameria triandra, 0,1 til 0,5% av ekstrakt av Mesua Ferrea, 0,2 til 1% ximeninsyre, 0,1 til 0,4% laurinsyre, - 0,35 til 1% eskin.
3. Formuleringer ifølge krav 2, hvilke formuleringer inneholder:
0,2% av ekstrakt av Krameria triandra,
0,25% av ekstrakt av Mesua Ferrea,
0,6% av ximeninsyre,
0,2% laurinsyre,
0,5% eskin.
4. Anvendelse av a) et antimikrobielt hydrofilt ekstrakt av Krameria sp., eller en ren forbindelse fra ekstraktet valgt fra gruppen bestående av Eupomatenoid 6 og 2-(2,4-dihydroksyfenyl)-5-propenylbenzofuran og/eller et antimikrobielt lipofilt ekstrakt av Mesua Ferrea og b) ximeninsyre og/eller laurinsyre og c) antiinflammatoriske saponiner ekstrahert fra Olax dissitiflora, Aesculus hippocastanum, Centella asiatica, Terminalia sericea, Glycyrrhiza glabra,
ved fremstilling av et medikament med antiakne-aktivitet
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT96MI002149A IT1284971B1 (it) | 1996-10-17 | 1996-10-17 | Formulazioni farmaceutiche e cosmetiche ad attivita' antiacne |
| PCT/EP1997/005510 WO1998017293A1 (en) | 1996-10-17 | 1997-10-07 | Pharmaceutical and cosmetic antiacne formulations containing plant extracts (krameria triandra or mesua ferrea) |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO991741D0 NO991741D0 (no) | 1999-04-13 |
| NO991741L NO991741L (no) | 1999-06-10 |
| NO320407B1 true NO320407B1 (no) | 2005-11-28 |
Family
ID=11375047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19991741A NO320407B1 (no) | 1996-10-17 | 1999-04-13 | Farmasoytiske og kosmetiske antiakneformuleringer inneholdende planteekstrakter (Krameria Triandra eller Mesua Ferrea) |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0930888B1 (no) |
| JP (1) | JP3725557B2 (no) |
| KR (1) | KR100325317B1 (no) |
| CN (1) | CN1136859C (no) |
| AT (1) | ATE218357T1 (no) |
| AU (1) | AU717760B2 (no) |
| CA (1) | CA2268908C (no) |
| CZ (1) | CZ289844B6 (no) |
| DE (1) | DE69713116T2 (no) |
| DK (1) | DK0930888T3 (no) |
| ES (1) | ES2177953T3 (no) |
| HK (1) | HK1022277A1 (no) |
| HU (1) | HU228300B1 (no) |
| IT (1) | IT1284971B1 (no) |
| NO (1) | NO320407B1 (no) |
| PL (1) | PL189441B1 (no) |
| PT (1) | PT930888E (no) |
| RU (1) | RU2194524C2 (no) |
| SI (1) | SI0930888T1 (no) |
| SK (1) | SK282435B6 (no) |
| WO (1) | WO1998017293A1 (no) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU6315300A (en) * | 1999-07-26 | 2001-02-13 | Shionogi & Co., Ltd. | Benzene derivatives and immunopotentiating compositions or drug-sensitivity restoring agents containing the same |
| KR20010097631A (ko) * | 2000-04-25 | 2001-11-08 | 김국남 | 스킨로션 조성물 |
| FR2813194A1 (fr) * | 2000-08-22 | 2002-03-01 | Oreal | Utilisation d'une sapogenine pour traiter les desordres lies a une suractivite de la 5a-reductase |
| JP4611565B2 (ja) * | 2001-03-30 | 2011-01-12 | 株式会社ナリス化粧品 | 脂肪合成促進剤および化粧料 |
| DE10121092A1 (de) * | 2001-04-26 | 2002-10-31 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Formulierungen mit einem Gehalt an Sericosid und/oder Pflanzenextrakten, dasselbe enthaltend |
| DE10121090A1 (de) * | 2001-04-26 | 2002-10-31 | Beiersdorf Ag | Wirkstoffkombinationen aus Tetrahydrocurcuminoiden und Sericosid und/oder Pflanzenextrakten |
| DE10232774B4 (de) * | 2002-07-18 | 2004-07-15 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Kosmetische Zubereitungen mit antibakteriellen Eigenschaften |
| EP1402787A1 (en) | 2002-09-27 | 2004-03-31 | Loders Croklaan B.V. | Ximenynic acid |
| JP4589663B2 (ja) * | 2004-06-16 | 2010-12-01 | 株式会社マンダム | 抗男性ホルモン剤原料 |
| JP5665276B2 (ja) * | 2008-02-27 | 2015-02-04 | 花王株式会社 | 皮膚老化予防又は改善剤 |
| AU2009240294B2 (en) * | 2008-04-24 | 2014-04-10 | Indena S.P.A. | Compositions for the treatment and prevention of infections of the oral cavity |
| DE102008052520A1 (de) * | 2008-10-21 | 2010-04-22 | Cognis Ip Management Gmbh | Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen |
| BR112012029697A2 (pt) * | 2010-05-24 | 2016-08-02 | Indena Spa | polissacarídeo da semente de tamarindo para uso no tratamento de doenças inflamatórias |
| MX2014010863A (es) * | 2012-03-12 | 2015-06-10 | Piramal Entpr Ltd | Un metodo para tratar el acne y una formulacion antiacneica. |
| CN102949461B (zh) * | 2012-10-25 | 2014-06-11 | 北京华夏众芳生物科技有限公司 | 治疗结节型痤疮的外用中药组合物、制剂及其制备方法 |
| JP6815006B2 (ja) * | 2016-11-01 | 2021-01-20 | 株式会社桃谷順天館 | アクネ菌株選択的抗菌剤 |
| CN108272740B (zh) * | 2018-03-28 | 2019-03-12 | 湖南御家化妆品制造有限公司 | 组合物及含有该组合物的痤疮修复化妆品 |
| CN109010390A (zh) * | 2018-08-20 | 2018-12-18 | 林爵文 | 一种提高男性性功能和治疗性功能障碍的保健品 |
| KR102253095B1 (ko) | 2020-11-06 | 2021-05-17 | 주식회사 허브테라피 | 여드름 피부 개선 화장료, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 여드름 피부 개선 기능성 화장품 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62126128A (ja) * | 1985-11-27 | 1987-06-08 | Sato Seiyaku Kk | 抗菌剤 |
| IT1203515B (it) * | 1987-02-26 | 1989-02-15 | Indena Spa | Complessi di saponine con fosfolipidi e composizioni farmaceutiche e cosmetiche che li contengono |
| IT1223290B (it) * | 1987-07-27 | 1990-09-19 | Indena Spa | Acidi poliinsaturi ad azione vasocinetica e relative formulazioni farmaceutiche e cosmetiche |
| ES2072416T3 (es) * | 1990-07-05 | 1995-07-16 | Indena Spa | Complejos de derivados de neolignano con fosfolipidos, su uso y formulaciones farmaceuticas y cosmeticas que los contienen. |
| GB2274058B (en) * | 1992-11-26 | 1997-06-25 | Eladevi Shah | Herbal Compositions |
| JPH0812565A (ja) * | 1994-06-29 | 1996-01-16 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
-
1996
- 1996-10-17 IT IT96MI002149A patent/IT1284971B1/it active IP Right Grant
-
1997
- 1997-10-07 SK SK496-99A patent/SK282435B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-10-07 DE DE69713116T patent/DE69713116T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-07 DK DK97911191T patent/DK0930888T3/da active
- 1997-10-07 RU RU99109992/14A patent/RU2194524C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-10-07 PT PT97911191T patent/PT930888E/pt unknown
- 1997-10-07 CN CNB971988714A patent/CN1136859C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-07 WO PCT/EP1997/005510 patent/WO1998017293A1/en active IP Right Grant
- 1997-10-07 AU AU48655/97A patent/AU717760B2/en not_active Ceased
- 1997-10-07 SI SI9730289T patent/SI0930888T1/xx unknown
- 1997-10-07 KR KR1019997003258A patent/KR100325317B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-10-07 EP EP97911191A patent/EP0930888B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-07 ES ES97911191T patent/ES2177953T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-07 CZ CZ19991329A patent/CZ289844B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-10-07 HU HU9904667A patent/HU228300B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-10-07 PL PL97332861A patent/PL189441B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-10-07 CA CA002268908A patent/CA2268908C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-07 AT AT97911191T patent/ATE218357T1/de active
- 1997-10-07 JP JP51888798A patent/JP3725557B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-04-13 NO NO19991741A patent/NO320407B1/no not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-03-01 HK HK00101282A patent/HK1022277A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO320407B1 (no) | Farmasoytiske og kosmetiske antiakneformuleringer inneholdende planteekstrakter (Krameria Triandra eller Mesua Ferrea) | |
| Song et al. | Supercritical CO2 fluid extraction of flavonoid compounds from Xinjiang jujube (Ziziphus jujuba Mill.) leaves and associated biological activities and flavonoid compositions | |
| US6267996B1 (en) | Pharmaceutical and cosmetic formulations with antimicrobial activity | |
| KR20050025588A (ko) | 올리브 식물수로부터의 히드록시티로졸-풍부 조성물 및그의 사용 방법 | |
| Niknam et al. | Phytochemistry and Phytotherapeutic Aspects of Elaeagnus angustifolia L. | |
| WO2011083397A1 (en) | Herbal composition for skin disorders | |
| JP2588723B2 (ja) | 頭髪化粧料 | |
| KR101676503B1 (ko) | 에이. 인디카 및 엠. 카란티아 또는 에스. 인디쿰의 추출물을 포함하는 국소 조성물 | |
| WO2009135352A1 (zh) | 梅树提取物及其制备方法和用途 | |
| CN115038426B (zh) | 调料九里香提取物及其在化妆品中的应用 | |
| RU2196599C2 (ru) | Фармацевтические и косметические составы с антимикробной активностью | |
| Khan et al. | Genus Sorbus L.: A phytochemical review | |
| EP2879647B1 (en) | Skin care | |
| kassim Ghaima et al. | Extraction and identification of phenol compounds from Bitter Melon Momordica charantia fruits and their role as antioxidants | |
| Trifan et al. | S ymphytum genus—from traditional medicine to modern uses: an update on phytochemistry, pharmacological activity, and safety | |
| KR930004934B1 (ko) | 여드름 치료용 조성물 | |
| Tömösközi Farkas et al. | Investigation of 2, 6-dimethoxy-benzoquinone in eight tree species grown in Hungary | |
| KR19990033613A (ko) | 베타그루코갈린 화합물의 항산화제로서의 용도 및 그의 분리·정제 방법 | |
| JP2024001415A (ja) | プロスタグランジンｅ２産生抑制剤及び抗炎症剤 | |
| JPH11158031A (ja) | 皮膚外用剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |