NO316204B1 - Stabilt n¶ringsmiddel og fremgangsmåte for fremstilling av en stabil n¶ringsemulsjon - Google Patents
Stabilt n¶ringsmiddel og fremgangsmåte for fremstilling av en stabil n¶ringsemulsjon Download PDFInfo
- Publication number
- NO316204B1 NO316204B1 NO19994195A NO994195A NO316204B1 NO 316204 B1 NO316204 B1 NO 316204B1 NO 19994195 A NO19994195 A NO 19994195A NO 994195 A NO994195 A NO 994195A NO 316204 B1 NO316204 B1 NO 316204B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- esters
- oil
- emulsifier
- sorbitan
- fatty acids
- Prior art date
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 title 2
- -1 sterol ester Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 16
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 14
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 claims description 13
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 claims description 11
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 claims description 11
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 10
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 9
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims description 8
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 7
- 239000000416 hydrocolloid Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 claims description 5
- 229940068965 polysorbates Drugs 0.000 claims description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 claims description 3
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 claims description 3
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 claims description 3
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 claims description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 2
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 2
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 claims 2
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 claims 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 claims 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 claims 1
- 235000010935 mono and diglycerides of fatty acids Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 claims 1
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 claims 1
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 claims 1
- 229940113124 polysorbate 60 Drugs 0.000 claims 1
- 229940068968 polysorbate 80 Drugs 0.000 claims 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims 1
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- WOKDXPHSIQRTJF-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-[3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]-2-hydroxypropoxy]propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)CO WOKDXPHSIQRTJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 6
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 6
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 6
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 5
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 5
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 5
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 3
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 description 3
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 description 3
- 229950011392 sorbitan stearate Drugs 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDSBZMRLPLPFLQ-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol alginate Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(C(O)=O)C1OC1C(O)C(O)C(C)C(C(=O)OCC(C)O)O1 HDSBZMRLPLPFLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 2
- OEUVSBXAMBLPES-UHFFFAOYSA-L calcium stearoyl-2-lactylate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C(=O)OC(C)C([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C(=O)OC(C)C([O-])=O OEUVSBXAMBLPES-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010409 propane-1,2-diol alginate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000770 propane-1,2-diol alginate Substances 0.000 description 2
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- VGSSUFQMXBFFTM-UHFFFAOYSA-N (24R)-24-ethyl-5alpha-cholestane-3beta,5,6beta-triol Natural products C1C(O)C2(O)CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 VGSSUFQMXBFFTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N (2s,4r)-4-[(3r,5s,6r,7r,8s,9s,10s,13r,14s,17r)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylpentanoic acid Chemical compound C([C@@]12C)C[C@@H](O)C[C@H]1[C@@H](CC)[C@@H](O)[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)C[C@H](C)C(O)=O)CC[C@H]21 HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N 0.000 description 1
- AVZIYOYFVVSTGQ-RBWRNIRVSA-N (z)-octadec-9-enoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O AVZIYOYFVVSTGQ-RBWRNIRVSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPPHZZJEDWTNHQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropanoyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(=O)C(C)O OPPHZZJEDWTNHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHIZVZJETFVJMJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(C)O BHIZVZJETFVJMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- MMQZBEXYFLXHEN-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O MMQZBEXYFLXHEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTAYIFXKJBMZLY-XZABIIKCSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O WTAYIFXKJBMZLY-XZABIIKCSA-N 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 229920001219 Polysorbate 40 Polymers 0.000 description 1
- LGJMUZUPVCAVPU-JFBKYFIKSA-N Sitostanol Natural products O[C@@H]1C[C@H]2[C@@](C)([C@@H]3[C@@H]([C@H]4[C@@](C)([C@@H]([C@@H](CC[C@H](C(C)C)CC)C)CC4)CC3)CC2)CC1 LGJMUZUPVCAVPU-JFBKYFIKSA-N 0.000 description 1
- IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N Sorbitan monopalmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- PALZHOJEQDADJU-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-[2-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-octadecanoyloxypropoxy)propoxy]propyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COCC(O)COCC(O)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC PALZHOJEQDADJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJXFLRWMYHIIKV-CLFAGFIQSA-N [2-hydroxy-3-[2-hydroxy-3-[2-hydroxy-3-[2-hydroxy-3-[2-hydroxy-3-[2-hydroxy-3-[2-hydroxy-3-[2-hydroxy-3-[2-hydroxy-3-[2-hydroxy-3-[(z)-octadec-9-enoyl]oxypropoxy]propoxy]propoxy]propoxy]propoxy]propoxy]propoxy]propoxy]propoxy]propyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COCC(O)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC XJXFLRWMYHIIKV-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 239000003529 anticholesteremic agent Substances 0.000 description 1
- 229940127226 anticholesterol agent Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000000305 astragalus gummifer gum Substances 0.000 description 1
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003613 bile acid Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 235000010957 calcium stearoyl-2-lactylate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 230000001687 destabilization Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 229920000591 gum Polymers 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000031891 intestinal absorption Effects 0.000 description 1
- 230000033227 intestinal cholesterol absorption Effects 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- KTYWLVRJVNKZJD-UHFFFAOYSA-N octanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC(O)=O KTYWLVRJVNKZJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002378 plant sterols Nutrition 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 229940026235 propylene glycol monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 229940080352 sodium stearoyl lactylate Drugs 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 235000011071 sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001570 sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 229940031953 sorbitan monopalmitate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- LGJMUZUPVCAVPU-HRJGVYIJSA-N stigmastanol Chemical compound C([C@@H]1CC2)[C@@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]2(C)CC1 LGJMUZUPVCAVPU-HRJGVYIJSA-N 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
- A23L33/11—Plant sterols or derivatives thereof, e.g. phytosterols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/60—Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Botany (AREA)
- Mycology (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår stabile salatdressinger inneholdende en sterolester samt fremstilling derav
Det er påvist at tilsetning av plantesteroler som 6-sitosterol til diettnænngsmidler vil redusere serumkolesterolmvåene Sterolene reduserer serumkolesterol ved å avbryte den intestinale absorbsjon av dietær kolesterol ved å forskyve den fra gallesyremiceller I den senere tid er 6-sitosterol's mettede derivat, B-sitostanol, påvist å være mere effektiv ved reduksjon av den intestinale kolesterolabsorbsjon Sitostanol selv blir så og si ikke absorbert slik at forbindelsen ikke i det hele tatt bidrar til in vivo serumsterolkonsentra-sjon ved forbruk Uheldigvis er typiske steroler og stanoler uoppløselige i miscellfasen i nænngskanalen og har kun begrenset oppløselighet i oljer og/eller fett eller vann Så-ledes er frie steroler eller stanoler i seg selv ikke optimale kandidater for bruk i farma-søytiske eller dietære doseringsformer som kolesterolreduserende midler
Innarbeidingen av disse stoffer i næringsmidler er altså vanskelige på grunn av den begrensede oppløselighet for stanol eller sterol i næringsmidler som margarin og salatdressinger Salatdressinger er spesielt vanskelige dithen at de hyppig selges ved romtemperatur men krever avkjøling efter åpning Formulering av en stabil blanding er særlig vanskelig når det inntrer endringer i temperaturen
Foreliggende oppfinnelse tar sikte på å forbedre den kjente teknikk, og angår et stabilt næringsmiddel som karakteriseres ved at det omfatter
en kolesterolreduserende mengde av en sterolester,
en emulgator eller et hydrokolloid, og
en fettkrystallinhibitor valgt blant polyglyserolestere av fettsyrer, sorbitanestere av fettsyrer, polysorbater fremstilt fra reaksjonsproduktet av monoglycender eller sorbitanestere med etylenoksyder
I en spesielt foretrukken utførelsesform angår oppfinnelsen en salatdresstng som forblir stabil også ved avkjøling
Som beskrevet i US 5 502 045, 5 578 334 og 5 244 877 er det kjent at forbruket av B-sitosterol er kjent å redusere kolesterolnivåene i blodstrømmen For at det skal være effektivt er det nødvendig å konsumere fra rundt 0,5 til rundt 1,5 g og fortrinnsvis rundt 1 g fi-sitosterol pr servenngsenhet Ordet sterolester slik det benyttes i foreliggende beskrivelse og krav er ment å inkludere ethvert kolesterolsenkende middel inkludert stanoler, stanolestere, sterolestere og lignende
For å innarbeide en effektiv mengde fl-sitosterol i en salatdressing der en gjennom-snittlig servenngsdose er rundt 30 g, er det nødvendig å innarbeide mindre enn rundt 10 vekt-%, karakteristisk mindre enn rundt 8 % og aller helst rundt 6 vekt-% av B-sito-sterolen i en salatdressmgsenhet
Ved dette relativt høye nivå av B-sitosterol er det vanskelig å formulere et stabilt pro-dukt, særlig efter at beholderen er åpnet og derfor krever avkjøling Avkjøling slik ut-trykket her benyttes er ment å være temperaturer under romtemperatur, noe som inkluderer rundt 15°C, men også temperaturer rundt 4°C og derunder Disse lavere temperaturer finnes vanligvis i kommersielle og residensielle kjøleskap
Som benyttet i foreliggende søknad menes med stabil at produktet ikke skiller seg i forskjellige faser Istedet vil næringsmidlet og aller helst salatdressingen forbli relativt enhetlig og ikke skille seg i distingte sjikt Et eksempel på et stabilt system er en salatdressing som forblir kremhgnende efter et tidsrom Et eksempel på et ikke-stabilt system er en italiensk salatdressing som efter et visst tidsforløp vil skille seg 12 distinkte områder, en oljefase og en vandig fase
Foreliggende oppfinnelse krever innarbeiding av en effektiv mengde av fettkrystall-lnhibitorer som inkluderer polyglycerolestere av fettsyrer, sorbitanestere av fettsyrer som sorbitantnstearat, polysorbater fremstilt fra reaksjonsproduktet av monoglycender eller sorbitanestere med etylenoksyder, blandinger av disse stoffer, og lignende Eksempler på brukbare polysorbater omfatter polyoksyetylen 20 mono- og diglycender av mettede fettsyrer, polyoksyetylen-4-sorbitanmonostearat, polyoksyetylen-20-sorbitantnstearatJpolyoksyetylen-20-sorbitanmonooleat,polyoksyetylen-5-sotbitanmonooleat, polyoksyetylen-20, sorbitantrioleat, sorbitan monopalmitat, sorbitan monolaurat, propy-lenglycolmonolaurat, glycerolmonostearat, diglycerolmonostearat, glycerol lactyl-palmi-tat, mono- og diglycender og lignende En spesielt foretrukken fettkrystall-inhibitor er Caprol ET, kommersielt tilgjengelig fra A C Humko, som er en blanding av polyglyce-rolfettsyre-estere Typisk innarbeides disse stoffer i en mengde av 0,1 til rundt 3,0 vekt-%, fortrinnsvis fira rundt 0,2 til rundt 2,0 og helst rundt 0,5 vekt-%
Brukbare emulgatorer ved gjennomføring av foreliggende oppfinnelse er polyglycerolestere, mono- og diglycender av fettsyrer, propylenglykolestere, sucrosefettsyre-estere og polyoksyetylendenvater av sorbitanfettsyre-estere og lignende Blandinger av emulgatorer kan også benyttes Disse emulgatorer er velkjente i teknikken og er kommersielt tilgjengelige Emulgatomivået er karakteristisk fra rundt 0,01 ul rundt 1,5 vekt-%, fortrinnsvis fra rundt 0,1 til rundt 1,2 og aller helst fra rundt 0,5 til rundt 1,0 vekt-%
Egnede polyglycerolestere er tnglyceryl monostearat, heksaglyceryl distearat og heksaglyceryl monopalmitat, heksaglyceryl dipalmitat, decaglyceryl distearat, decaglyceryl monoleat, decaglyceryl dioleat, decaglycerol monopalmitat, decaglycerol dipalmitat, decaglyceryl monostearat, oktaglycerol monoleat, oktaglycerol monostearat og deca-glycerolmonokaprylat
Andre egnede emulgatorer er, med HLB-verdiene i parentes, [ ], decaglycerol monolaurat [15,5], decaglycerol distearat [10,5], decaglycerol dioleat [10,5], decaglycerol dipalmitat [11,0], decaglycerol monostearat [13,0], decaglycerol mono-oleat [13,5], heksaglycerol monostearat [12,0], heksaglycerol mono-oleat [10,5], heksaglycerol monoshortening [12,0], polyoksyetylen (20) sorbitan monolaurat [16,7], polyoksyetylen (4), sorbitan monolaurat [13,3], polyoksyetylen (20) sorbitan monopalmitat [15,6], polyoksyetylen (20) sorbitan monostearat [14,9], polyoksyetylen (20) sorbitan tnstearat [10,5], polyoksyetylen (20) sorbitan mono-oleat [15,0], polyoksyetylen (5) sorbitan mono-oleat [10,0], polyoksyetylen (20), sorbitan tnoleat [11,0] Slik fagmannen vil vite er HLB-verdien for en surfaktant et uttrykk for den hypofile hpofile balanse, det vil si balansen i størrelse og styrke mellom de hydrofile eller polare grupper og de hpofile eller lkke-polare grupper i surfaktanten
Melkesyredenvater omfatter natnumstearoyl-lactylat og kalsiumstearoyl-lactylat
I tillegg til emulgatorer kan hydrokolloider også benyttes for å stabilisere emulsjonen i de samme nivåer som emulgatorene Egnede hydrokolloider omfatter xantangummi, propylenglycolalginat, guargummi, Tragacanthgummi, locusbønnegummi, gelangummi, gummiarabicum, cellulosegummier, cellulosedenvater som hydroksymetylpropylcellu-lose, karboksymetylcellulose og mikrokrystallmsk cellulose og lignende, modifiserte nænngsmiddelshvelser og hgnende I en foretrukken utførelsesform benyttes både en emulgator og et hydrokoUoid
Hydrokolloider benyttes vanligvis i kombinasjon med hele egg, eggeplommer såvel som de emulgatorer som er angitt ovenfor De foretrukne stabilisatorer er kombinasjoner av xantangummi, propylenglycolalginat, eggeplomme og modifiserte nænngssuvelser Imidlertid er det oppdaget at innarbeiding av stanolestere i formuleringene forårsaket krystalhsenng ved temperaturer under rundt 18°C Destabilisenngen av emulsjonen ble spesielt merket når mengden eggeplomme var begrenset For å ha produktet definert som kolesterolfhtt ble eggeplomme i formuleringene begrenset til mmdre enn 2 mg pr servering Næringsmidlene ifølge oppfinnelsen omfatter også preservativer, farvestoffer, vitaminer, kryddere og drøyemidler som velkjent i denne teknikk
Som nevnt innledningsvis, angår oppfinnelsen også en fremgangsmåte for fremstilling av en stabil næringsemulsjon, og denne fremgangsmåte karakteriseres ved at den omfatter
å tilveiebringe en vandig strøm,
å tilveiebringe en nænngskvalitetsaksepterbar olje,
å tilveiebringe en stanolester,
å tilveiebringe en krystallfettinhibitor og en emulgator,
å blande oljen, stanolesteren, krystallfettinhibitoren og emulgatoren,
å oppvarme blandingen til en temperatur fra rundt 37 til rundt 66°C for å danne
en oppvarmet olje og tilsetning av den oppvarmede olje til det vandige system Mer spesielt oppvarmes blandingen til en temperatur fra rundt 48 til rundt 60°C
For å fremstille salatdressingene ifølge oppfinnelsen kan man benytte en hvilken som helst olje av nænngskvahtet inkludert soyabønneolje, solsikkeolje, maisolje, vegetabilsk olje og lignende Oljene utgjør karakteristisk mindre enn 50 % av salatdressingene og fortrinnsvis fra rundt 25 til rundt 40 vekt-%
De følgende eksempler skal illustrere oppfinnelsene nærmere uten å begrense den Hvis ikke annet er sagt er alle vektandeler i vekt-%
Eksempel 1
De følgende eksempler er eksempler på stabile salatdressinger inneholdende tilstrekke-lig stanolestere til å gi en effektiv mengde stanolester til å redusere kolesterol når en servenngsmengde på 30 g benyttes Sorbitantnstearat kan benyttes i stedet for Caprol E eller kombineres med Caprol ET i hver av formuleringene Alle de følgende formuleringer inneholder i tillegg kryddere, preservenngsmidler, farvestoffer, smaksstoffer efter ønske for smaken
Sammenhgninpseksempler
De følgende eksempler viser formuleringer som ble funnet å være ustabile ved avkjøling Når imidlertid stanolesteren ble fjernet og formuleringen rekonstituert ble formuleringen nok en gang stabil, selv ved avkjøling
Claims (1)
- I Stabilt næringsmiddel, karakterisert ved at det omfatter en kolesterolreduserende mengde av en sterolester, en emulgator eller et hydrokolloid, og en fettkrystallinhibitor valgt blant polyglyserolestere av fettsyrer, sorbitanestereav fettsyrer, polysorbater fremstilt fra reaksjonsproduktet av monoglycender eller sorbitanestere med etylenoksyder 2 Næringsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at det er en væske 3 Næringsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at emulgatoren er valgt fra gruppen omfattende polysorbat 80 og polysorbat 60 4 Nænngsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at hydrokolloidet er valgt blant xantangummi, propylenglykol, alginat, modifiserte stiv-elser og cellulosedenvater 5 Nænngsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at det inneholder fra rundt 0,5 til rundt 1,5 g aktiv sterolester pr servenng 6 Fremgangsmåte for fremstilling av en stabil nænngsemulsjon, karakterisert ved at den omfatter å tilveiebringe en vandig strøm, å tilveiebnnge en nænngskvalitetsaksepterbar olje, å tilveiebnnge en stanolester, å tilveiebnnge en krystallfettinhibitor og en emulgator, å blande oljen, stanolesteren, krystallfettinhibitoren og emulgatoren, å oppvarme blandingen til en temperatur fra rundt 37 til rundt 66°C for å danneen oppvarmet olje og tilsetning av den oppvarmede olje til det vandige system 7 Fremgangsmåte ifølge krav 6, karakterisert ved at det fremstilles en salatdressing 8 Fremgangsmåte ifølge krav 6, karakterisert ved at krystallfettinhibitoren velges blant gruppen omfattende polyglycerolestere av fettsyrer, sorbitanestere av fettsyrer, polysorbater fremstilt fra reaksjonsproduktet av monoglycender eller sorbitanestere og etylenoksyder 9 Fremgangsmåte ifølge krav 6, karakterisert ved at emulgatoren er valgt fra gruppen omfattende polyglycerolestere, mono- og diglycender av fettsyrer, propylenglykolestere, sucrosefettsyre-estere og polyoksyetylendenvater av sorbitanfettsyre-estere 10 Fremgangsmåte ifølge krav 6, karakterisert ved at nænngsmiddelemulsjonen forblir stabil ved avkjøling
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/143,817 US6123978A (en) | 1998-08-31 | 1998-08-31 | Stable salad dressings |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO994195D0 NO994195D0 (no) | 1999-08-30 |
NO994195L NO994195L (no) | 2000-03-01 |
NO316204B1 true NO316204B1 (no) | 2003-12-29 |
Family
ID=22505784
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO19994195A NO316204B1 (no) | 1998-08-31 | 1999-08-30 | Stabilt n¶ringsmiddel og fremgangsmåte for fremstilling av en stabil n¶ringsemulsjon |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6123978A (no) |
EP (1) | EP0986962B1 (no) |
JP (2) | JP2000102361A (no) |
AR (1) | AR020356A1 (no) |
AT (1) | ATE311118T1 (no) |
AU (1) | AU4463699A (no) |
BR (1) | BR9903979A (no) |
CA (1) | CA2281128C (no) |
DE (1) | DE69928623T2 (no) |
DK (1) | DK0986962T3 (no) |
ES (1) | ES2253864T3 (no) |
NO (1) | NO316204B1 (no) |
NZ (1) | NZ337359A (no) |
Families Citing this family (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6123978A (en) * | 1998-08-31 | 2000-09-26 | Mcneil-Ppc, Inc. | Stable salad dressings |
US6277431B1 (en) * | 1998-10-14 | 2001-08-21 | Redeem, Inc. | Anticholesterolemic edible oil |
ATE373069T1 (de) * | 1999-05-26 | 2007-09-15 | Adeka Corp | Pflanzliche sterol-enthaltende fettzusamensetzungen sowie verfahren zur herstellung derselben |
MXPA02004511A (es) * | 1999-11-04 | 2002-10-11 | Monsanto Technology Llc | Composiciones de estanol reductoras de colesterol, preparacion y metodo de uso. |
WO2001032031A2 (en) * | 1999-11-04 | 2001-05-10 | Monsanto Technology Llc | Cholesterol reducing sterol compositions, preparation and method of use |
CA2388312C (en) * | 1999-11-05 | 2010-01-12 | Raisio Benecol Oy | Edible fat blends |
US6355274B1 (en) * | 1999-12-15 | 2002-03-12 | Mcneil-Ppc, Inc. | Encapsulated long chain alcohols |
US6576285B1 (en) * | 2000-11-14 | 2003-06-10 | Sunpure Ltd. | Cholesterol lowering beverage |
JP4054524B2 (ja) * | 2000-12-15 | 2008-02-27 | 花王株式会社 | 酸性水中油型乳化組成物 |
JP5005129B2 (ja) * | 2001-01-19 | 2012-08-22 | 日清オイリオグループ株式会社 | 保存安定性に優れた植物ステロール含有食用油脂組成物 |
FI20010780A0 (fi) * | 2001-04-12 | 2001-04-12 | Raisio Benecol Oy | Parannetut koostumukset |
AU3821002A (en) * | 2001-10-05 | 2003-04-10 | Malaysian Palm Oil Board | A process to prevent and delay clouding in palm olein |
KR100907041B1 (ko) | 2001-12-07 | 2009-07-09 | 아지노모토 가부시키가이샤 | 식물 스테롤을 함유하는 수중유형 유제 |
JP5118284B2 (ja) * | 2002-01-25 | 2013-01-16 | 花王株式会社 | 水中油型乳化組成物 |
FI117082B (fi) * | 2002-02-08 | 2006-06-15 | Raisio Yhtymae Oyj | Esteröityjä kasvisteroleita sisältävä pastatuote |
BR0309133A (pt) * | 2002-04-10 | 2005-02-01 | Cargill Inc | Composições de esteril éster dispersáveis aquosas |
DK1549159T3 (da) * | 2002-06-12 | 2009-03-02 | Coca Cola Co | Drikkevarer indeholdende plantesteroler |
US7306819B2 (en) * | 2002-06-12 | 2007-12-11 | The Coca-Cola Company | Beverages containing plant sterols |
GB0218932D0 (en) * | 2002-08-14 | 2002-09-25 | Zoolife Internat Ltd | Composition for dietary enrichment |
AU2003303848A1 (en) * | 2003-01-29 | 2004-08-23 | Nestec S.A. | Milk product in dry form comprising unesterified sterol |
EP1656449B1 (en) | 2003-08-21 | 2009-05-06 | Monsanto Technology LLC | Fatty acid desaturases from primula |
US7329429B2 (en) * | 2003-09-25 | 2008-02-12 | Chimel Mark J | Bars and confectioneries containing cocoa solids having a high cocoa polyphenol content and sterol/stanol esters and processes for their preparation |
US20050136159A1 (en) * | 2003-09-30 | 2005-06-23 | Avery Pauline S. | Microwavable frozen garden salad entrees |
BRPI0509944A (pt) | 2004-04-16 | 2007-09-25 | Monsanto Technology Llc | expressão de dessaturases de ácido graxo em milho |
US20070026126A1 (en) * | 2005-08-01 | 2007-02-01 | Bryan Hitchcock | Sterol fortified beverages |
US7601380B2 (en) * | 2005-11-17 | 2009-10-13 | Pepsico, Inc. | Beverage clouding system and method |
US8309156B2 (en) | 2005-12-20 | 2012-11-13 | Pharmachem Laboratories, Inc. | Compositions comprising one or more phytosterols and/or phytostanols, or derivatives thereof, and high HLB emulsifiers |
AU2006326830A1 (en) * | 2005-12-20 | 2007-06-28 | Forbes Medi-Tech Inc. | Compositions comprising one or more phytosterols and/or phytostanols, or derivatives thereof, and high HLB emulsifiers |
EP2002726A4 (en) * | 2006-02-22 | 2010-05-19 | San Ei Gen Ffi Inc | LACTEE DRINK CONTAINING VEGETABLE STEROL AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME |
WO2007150063A2 (en) * | 2006-06-23 | 2007-12-27 | Cargill Incorporated | Compositions for lowering blood serum cholesterol and use in foods, beverages, and health supplements |
AU2008203869B2 (en) | 2007-01-03 | 2013-07-11 | Monsanto Technology, Llc | Food compositions incorporating additional long chain fatty acids |
WO2008085841A1 (en) * | 2007-01-03 | 2008-07-17 | Monsanto Technology, Llc | Food compositions incorporating stearidonic acid. |
US20090110800A1 (en) * | 2007-10-24 | 2009-04-30 | Wilkes Richard S | Food compositions incorporating additional long chain fatty acids |
US20090169650A1 (en) * | 2008-01-02 | 2009-07-02 | Wilkes Richard S | Food compositions incorporating stearidonic acid |
PL2531043T4 (pl) * | 2010-02-06 | 2014-03-31 | Cognis Ip Man Gmbh | Napój |
CN102892414B (zh) * | 2010-05-18 | 2015-05-06 | 富士胶片株式会社 | 含类胡萝卜素组合物及其制造方法 |
WO2012161253A1 (ja) * | 2011-05-26 | 2012-11-29 | 株式会社カネカ | 水中油滴型乳化食品組成物の製造方法及び水中油滴型乳化食品組成物用添加剤 |
Family Cites Families (63)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3085939A (en) * | 1959-05-11 | 1963-04-16 | Upjohn Co | Oil-in-water emulsion for oral administration, and process for preparation |
US3004043A (en) * | 1959-10-09 | 1961-10-10 | Eastman Kodak Co | Water-soluble vegetable oil sterol derivatives |
US3203862A (en) * | 1960-03-11 | 1965-08-31 | Jones John Harris | Oral anti-hypercholesterol composition |
CA928140A (en) * | 1969-07-17 | 1973-06-12 | A. Erickson Billy | Clear cooking and salad oils having hypocholesterolemic properties |
US3751569A (en) * | 1972-01-12 | 1973-08-07 | Procter & Gamble | Clear cooking and salad oils having hypocholesterolemic properties |
US3865939A (en) * | 1973-02-23 | 1975-02-11 | Procter & Gamble | Edible oils having hypocholesterolemic properties |
US3881005A (en) * | 1973-08-13 | 1975-04-29 | Lilly Co Eli | Pharmaceutical dispersible powder of sitosterols and a method for the preparation thereof |
US4160850A (en) * | 1975-08-25 | 1979-07-10 | General Mills, Inc. | Shelf-stable mix for a spreadable butter-substitute |
US4195084A (en) * | 1977-01-07 | 1980-03-25 | Eli Lilly And Company | Taste-stable aqueous pharmaceutical suspension of tall oil sitosterols and a method for the preparation thereof |
GB1598638A (en) * | 1978-04-18 | 1981-09-23 | Gen Mills Inc | Butter-substitute products comprising an emulsifier water oil and hard fat and compositions and processes for the production thereof |
US4238520A (en) * | 1979-06-28 | 1980-12-09 | Scm Corporation | Low-fat comestible spread substitutes |
US4273790A (en) * | 1979-11-19 | 1981-06-16 | Standard Brands Incorporated | Low-fat liquid spread and process |
AU542411B2 (en) * | 1981-02-27 | 1985-02-21 | Unilever Plc | Producing a spreadable emulsion |
JPS60183031A (ja) * | 1984-03-02 | 1985-09-18 | Meiji Milk Prod Co Ltd | W/o/w型複合エマルジヨンの製造法 |
US4588717A (en) * | 1984-06-13 | 1986-05-13 | David C. Mitchell Medical Research Institute | Compounds and vitamin supplements and methods for making same |
US4705875A (en) * | 1984-06-13 | 1987-11-10 | Mitchell David C | Substituted fructose compounds and vitamin supplements and methods for making same |
US4952413A (en) * | 1984-11-26 | 1990-08-28 | The Dow Chemical Company | Sugarless or fat free food compositions |
US4883788A (en) * | 1986-06-06 | 1989-11-28 | Hauser-Kuhrts, Inc. | Method and composition for reducing serum cholesterol |
US4808334A (en) * | 1986-07-11 | 1989-02-28 | Fuji Oil Company, Ltd. | Production of sterile composite emulsion |
US4849222A (en) * | 1987-03-24 | 1989-07-18 | The Procter & Gamble Company | Mixtures for treating hypercholesterolemia |
US5151290A (en) * | 1989-05-16 | 1992-09-29 | Van Den Bergh Foods Co., Division Of Conopco, Inc. | Water-in-oil dispersion and process for preparing such dispersion |
GB9000701D0 (en) * | 1990-01-12 | 1990-03-14 | Unilever Plc | Non-dairy creams |
US5158798A (en) * | 1990-02-05 | 1992-10-27 | Pfizer Inc. | Low-calorie fat substitute |
US5082684A (en) * | 1990-02-05 | 1992-01-21 | Pfizer Inc. | Low-calorie fat substitute |
US5306514A (en) * | 1990-04-26 | 1994-04-26 | The Procter & Gamble Company | Solid, nondigestible, fat-like compounds and food compositions containing same |
US5306515A (en) * | 1990-04-26 | 1994-04-26 | The Procter & Gamble Company | Reduced calorie pourable shortening, cooking oils, salad oils or like compositions |
AU9046591A (en) * | 1990-10-31 | 1992-05-26 | Procter & Gamble Company, The | Calcium fortified sauces |
US5332595A (en) * | 1991-03-18 | 1994-07-26 | Kraft General Foods, Inc. | Stable multiple emulsions comprising interfacial gelatinous layer, flavor-encapsulating multiple emulsions and low/no-fat food products comprising the same |
AU664827B2 (en) * | 1991-05-03 | 1995-12-07 | Raisio Benecol Ltd. | A substance for lowering high cholesterol level in serum and a method for preparing the same |
US5244887A (en) * | 1992-02-14 | 1993-09-14 | Straub Carl D | Stanols to reduce cholesterol absorption from foods and methods of preparation and use thereof |
US5338563A (en) * | 1992-05-01 | 1994-08-16 | Nabisco, Inc. | Process for the preparation of a spatter-resistant low-fat spread |
US5756142A (en) * | 1993-04-30 | 1998-05-26 | Van Den Bergh Foods Company, Division Of Conopco, Inc. | Squeezable spreads |
AU7250694A (en) * | 1993-06-25 | 1995-01-17 | Biosphere Technologies Inc. | Dietary supplement incorporating beta-sitosterol and pectin |
US5718969A (en) * | 1993-08-25 | 1998-02-17 | Fmc Corporation | Nonaggregating hydrocolloid microparticulates, intermediates therefor, and processes for their preparation |
US5427815A (en) * | 1993-12-10 | 1995-06-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes |
US5472728A (en) * | 1994-04-22 | 1995-12-05 | Kraft Foods, Inc. | Edible fat-containing margarine type products and process for preparing same |
US5770254A (en) * | 1994-10-21 | 1998-06-23 | Healthy Foods Solutions, Inc. | Reduced-fat compositions and methods for preparing and using same |
US5578334A (en) | 1995-04-07 | 1996-11-26 | Brandeis University | Increasing the HDL level and the HDL/LDL ratio in human serum with fat blends |
US5532019A (en) * | 1995-06-05 | 1996-07-02 | Kraft Foods, Inc. | Process for making stable emulsified dressings with polyol fatty acid polyesters |
EP0855863B2 (en) * | 1995-10-17 | 2003-09-17 | Unilever N.V. | Food dressing |
CA2189202C (en) * | 1995-11-02 | 1999-09-28 | Alf Silkeberg | Stable edible oil composition |
US5965449A (en) * | 1996-07-03 | 1999-10-12 | Forbes Medi-Tech, Inc. | Method of assessing risk for cardiovascular disease and other disorders and phytosterol-based compositions useful in preventing and treating cardiovascular disease and other disorders |
FI107015B (fi) * | 1996-08-09 | 2001-05-31 | Raisio Benecol Oy | Kasvistanolirasvahappoestereiden seos ja sen käyttö sekä elintarvike |
UA69378C2 (uk) * | 1996-11-04 | 2004-09-15 | Райзіо Бенекол Лтд. | Текстуруюча композиція, текстуруючий агент, харчовий продукт, жирові суміші та способи їх одержання |
US5998396A (en) * | 1996-11-05 | 1999-12-07 | Riken Vitamin Co., Ltd. | Oil solubilized solutions and foods containing phytosterols and process for their production |
DE29708205U1 (de) * | 1997-05-06 | 1997-10-23 | Dötzkirchner, Thomas, 85586 Poing | Fächerbeschattung |
US6423363B1 (en) * | 1997-08-22 | 2002-07-23 | Lipton, Division Of Conopco, Inc. | Aqueous dispersion |
DE69827330T2 (de) * | 1997-08-22 | 2006-02-02 | Unilever N.V. | Stanolester enthaltende Zusammensetzung |
EP0897970B1 (en) * | 1997-08-22 | 2004-09-29 | Unilever N.V. | Process for the production of stanol esters |
DE69818942T2 (de) * | 1997-08-22 | 2004-09-09 | Unilever N.V. | Stanolester enthaltende Zusammensetzungen |
DK0898896T3 (da) * | 1997-08-22 | 2004-10-18 | Unilever Nv | Næringsmidler på grundlag af fedtstoffer indeholdende steroler |
US6025010A (en) * | 1997-11-21 | 2000-02-15 | Lipton, Division Of Conopco, Inc. | Multifunctional spread |
US6149961A (en) * | 1997-11-21 | 2000-11-21 | W. K. Kellogg Institute | Fat substitute formulation and methods for utilizing same |
IN185730B (no) * | 1998-02-19 | 2001-04-14 | Mcneil Ppc Inc | |
US6110502A (en) * | 1998-02-19 | 2000-08-29 | Mcneil-Ppc, Inc. | Method for producing water dispersible sterol formulations |
US6025348A (en) * | 1998-04-30 | 2000-02-15 | Kao Corporation | Oil and fat composition containing phytosterol |
SE512958C2 (sv) * | 1998-04-30 | 2000-06-12 | Triple Crown Ab | Kolesterolsänkande komposition innehållande beta-sitosterol och/eller beta-sitostanol samt förfarande för dess framställning |
US6087353A (en) * | 1998-05-15 | 2000-07-11 | Forbes Medi-Tech Inc. | Phytosterol compositions and use thereof in foods, beverages, pharmaceuticals, nutraceuticals and the like |
US6063776A (en) * | 1998-05-26 | 2000-05-16 | Washington University | Sitostanol formulation with emulsifier to reduce cholesterol absorption and method for preparing and use of same |
US5932562A (en) * | 1998-05-26 | 1999-08-03 | Washington University | Sitostanol formulation to reduce cholesterol absorption and method for preparing and use of same |
AU771960B2 (en) * | 1998-06-05 | 2004-04-08 | Forbes Medi-Tech Inc. | Compositions comprising phytosterol and/or phytostanol having enhanced solubility and dispersability |
US6123978A (en) * | 1998-08-31 | 2000-09-26 | Mcneil-Ppc, Inc. | Stable salad dressings |
US6190720B1 (en) * | 1999-06-15 | 2001-02-20 | Opta Food Ingredients, Inc. | Dispersible sterol compositions |
-
1998
- 1998-08-31 US US09/143,817 patent/US6123978A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-08-19 NZ NZ337359A patent/NZ337359A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-08-20 AU AU44636/99A patent/AU4463699A/en not_active Abandoned
- 1999-08-27 AT AT99306841T patent/ATE311118T1/de active
- 1999-08-27 EP EP99306841A patent/EP0986962B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-27 DE DE69928623T patent/DE69928623T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-27 DK DK99306841T patent/DK0986962T3/da active
- 1999-08-27 ES ES99306841T patent/ES2253864T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-30 JP JP11243164A patent/JP2000102361A/ja active Pending
- 1999-08-30 CA CA002281128A patent/CA2281128C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-30 AR ARP990104346A patent/AR020356A1/es active IP Right Grant
- 1999-08-30 BR BR9903979-6A patent/BR9903979A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-08-30 NO NO19994195A patent/NO316204B1/no unknown
-
2000
- 2000-07-26 US US09/625,667 patent/US6399137B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2009
- 2009-02-03 JP JP2009022328A patent/JP4437231B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO994195D0 (no) | 1999-08-30 |
CA2281128A1 (en) | 2000-02-29 |
DK0986962T3 (da) | 2006-01-02 |
JP2009131270A (ja) | 2009-06-18 |
NO994195L (no) | 2000-03-01 |
AR020356A1 (es) | 2002-05-08 |
JP4437231B2 (ja) | 2010-03-24 |
ES2253864T3 (es) | 2006-06-01 |
JP2000102361A (ja) | 2000-04-11 |
ATE311118T1 (de) | 2005-12-15 |
CA2281128C (en) | 2008-04-08 |
BR9903979A (pt) | 2000-09-05 |
AU4463699A (en) | 2000-03-16 |
US6123978A (en) | 2000-09-26 |
DE69928623T2 (de) | 2006-07-27 |
DE69928623D1 (de) | 2006-01-05 |
NZ337359A (en) | 2003-05-30 |
US6399137B1 (en) | 2002-06-04 |
EP0986962A1 (en) | 2000-03-22 |
EP0986962B1 (en) | 2005-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO316204B1 (no) | Stabilt n¶ringsmiddel og fremgangsmåte for fremstilling av en stabil n¶ringsemulsjon | |
JP3574812B2 (ja) | 脂肪混合物の製造方法 | |
EP1197153B2 (en) | Aqueous dispersions or suspensions | |
JP2635145B2 (ja) | フルクトースで安定化した魚油含有食品 | |
TWI331512B (no) | ||
JPWO2009101972A1 (ja) | コク味強化剤 | |
NO315222B1 (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av matkrydder, matingrediens og matvaresammensetninger, anvendelse derav og en rekke produkter inneholdende etökt nivå av plantesterol/stanol og magnesium, kalsium og/eller kalium | |
US7550170B2 (en) | Acidic oil-in-water emulsion compositions | |
WO2000070970A1 (en) | Ionic stable emulsion sauce | |
CA2328314C (en) | Long chain alcohols admixed in sterol compounds | |
US6767574B2 (en) | Microbiologically stable cooking system | |
WO2000070969A1 (en) | Microbiologically stable sauce emulsion | |
WO2004110172A1 (ja) | 酸性水中油型乳化組成物 | |
JP4262179B2 (ja) | 酸性水中油型乳化組成物 | |
JP7143977B2 (ja) | 油脂組成物とそれを用いた油脂含有食品素材、飲食品およびその製造方法 | |
AU2004202770A1 (en) | Stable salad dressing | |
MXPA99008019A (en) | Stable dressings for ensala | |
AU2008200238A1 (en) | Stable salad dressings | |
JP5298870B2 (ja) | 酸性水中油型乳化食品の製造方法 | |
JP2010279282A (ja) | 含気水中油型乳化食品の製造方法 | |
JP2005185111A (ja) | 植物ステロール含有水中油型乳化物 | |
JP6456694B2 (ja) | 層状食品用生地および焼成品 | |
JP2006006195A (ja) | 水中油型乳化物 | |
JP2005073572A (ja) | 卵加工食品用油脂及び卵加工食品の製造法 | |
JP2011229400A (ja) | 卵黄画分と卵白との処理された混合物を含む酸性水中油型乳化食品の製造方法 |