NO149351B - Propionsyre-estere og herbicide midler inneholdende slike - Google Patents
Propionsyre-estere og herbicide midler inneholdende slike Download PDFInfo
- Publication number
- NO149351B NO149351B NO803729A NO803729A NO149351B NO 149351 B NO149351 B NO 149351B NO 803729 A NO803729 A NO 803729A NO 803729 A NO803729 A NO 803729A NO 149351 B NO149351 B NO 149351B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- ester
- propionic acid
- tolyl
- trifluoro
- oxy
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 10
- 150000003151 propanoic acid esters Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 82
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 71
- -1 isopropylideneamino Chemical group 0.000 claims description 63
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 42
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- XOVJAYNMQDTIJD-UHFFFAOYSA-N cyclopentobarbital Chemical compound C1CC=CC1C1(CC=C)C(=O)NC(=O)NC1=O XOVJAYNMQDTIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 63
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000004492 methyl ester group Chemical group 0.000 description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 17
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 17
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 11
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 9
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- POGCILGMZHUMNS-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylidenehydroxylamine;sodium Chemical compound [Na].CC(C)=NO POGCILGMZHUMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 6
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 6
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 5
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 4
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 4
- VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 15-crown-5 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCO1 VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CCOC(=O)N=NC(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- YCAAJEIDVXYNOC-UHFFFAOYSA-N methylsulfanylmethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CSCOC(=O)C(C)O YCAAJEIDVXYNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFQZGGYNWOCSMV-UHFFFAOYSA-M n-(1-methylpiperidin-1-ium-1-yl)oxypropan-2-imine;iodide Chemical compound [I-].CC(C)=NO[N+]1(C)CCCCC1 WFQZGGYNWOCSMV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- BSFAVVHPEZCASB-SNVBAGLBSA-N (2r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 BSFAVVHPEZCASB-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010021119 Trichosanthin Proteins 0.000 description 2
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 2
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 description 2
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N ginsenoside K Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001540 sodium lactate Substances 0.000 description 2
- 229940005581 sodium lactate Drugs 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- XMJOXHQZSSLBQT-SNVBAGLBSA-N (2R)-2-[4-(4-bromophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1 XMJOXHQZSSLBQT-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- BCEAKUOPQYTTDL-SNVBAGLBSA-N (2R)-2-[4-(4-iodophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(I)C=C1 BCEAKUOPQYTTDL-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USVVENVKYJZFMW-ONEGZZNKSA-N (e)-carboxyiminocarbamic acid Chemical compound OC(=O)\N=N\C(O)=O USVVENVKYJZFMW-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- ALWBOBSJOPMLML-CQSZACIVSA-N (propan-2-ylideneamino)oxymethyl (2R)-2-[4-(4-bromophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1 ALWBOBSJOPMLML-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)oxane-4-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C1(C(=O)O)CCOCC1 CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465363 Panicum capillare Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ADGIFUILLVFOFA-UHFFFAOYSA-N [Na].CC(=CC(=NO)C)C Chemical compound [Na].CC(=CC(=NO)C)C ADGIFUILLVFOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKVIBVZFLNDAH-UHFFFAOYSA-N [Na].CC(=NO)CC Chemical compound [Na].CC(=NO)CC ZOKVIBVZFLNDAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000002633 crown compound Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- MDXGYOOITGBCBW-LLVKDONJSA-N methyl (2r)-2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 MDXGYOOITGBCBW-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- TVJYKZLPDFVHPM-GFCCVEGCSA-N methylsulfanylmethyl (2R)-2-[4-(4-bromophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCSC)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1 TVJYKZLPDFVHPM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- UHBQWJGJQCPTFK-GFCCVEGCSA-N methylsulfanylmethyl (2R)-2-[4-(4-chlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCSC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 UHBQWJGJQCPTFK-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- OQVIDHZOEINBSA-GFCCVEGCSA-N methylsulfanylmethyl (2R)-2-[4-(4-fluorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCSC)=CC=C1OC1=CC=C(F)C=C1 OQVIDHZOEINBSA-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- VJNJUNRXLNSEHU-GFCCVEGCSA-N methylsulfanylmethyl (2R)-2-[4-(4-iodophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCSC)=CC=C1OC1=CC=C(I)C=C1 VJNJUNRXLNSEHU-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- KBBRLNZQMHZRAT-GFCCVEGCSA-N methylsulfanylmethyl (2R)-2-[4-(4-nitrophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCSC)=CC=C1OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 KBBRLNZQMHZRAT-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- ZUGRWFWYICDHML-GFCCVEGCSA-N methylsulfanylmethyl (2R)-2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCSC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 ZUGRWFWYICDHML-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- INNMENRDUHVVBM-GFCCVEGCSA-N methylsulfonylmethyl (2R)-2-[4-(4-bromophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCS(C)(=O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1 INNMENRDUHVVBM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- FDGWHXFFUSSRJL-GFCCVEGCSA-N methylsulfonylmethyl (2R)-2-[4-(4-chlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCS(C)(=O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 FDGWHXFFUSSRJL-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- MADUYJDGKCURLG-UHFFFAOYSA-N n-cycloheptylidenehydroxylamine;sodium Chemical class [Na].ON=C1CCCCCC1 MADUYJDGKCURLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIDYWXYSEGCIRT-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylidenehydroxylamine;sodium Chemical class [Na].ON=C1CCCCC1 SIDYWXYSEGCIRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWTBAMDPOITGJJ-UHFFFAOYSA-N n-cyclopentylidenehydroxylamine;sodium Chemical compound [Na].ON=C1CCCC1 PWTBAMDPOITGJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000006194 pentinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 235000011088 sodium lactate Nutrition 0.000 description 1
- OHGXLMIREZNUFH-UHFFFAOYSA-N sodium;n-(3,3,5-trimethylcyclohexylidene)hydroxylamine Chemical compound [Na].CC1CC(=NO)CC(C)(C)C1 OHGXLMIREZNUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M sodium;octadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical class C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl bromide Chemical compound CC(C)(C)Br RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- AISMNBXOJRHCIA-UHFFFAOYSA-N trimethylazanium;bromide Chemical compound Br.CN(C)C AISMNBXOJRHCIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
- C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
- C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører forbindelser med den
generelle formel
hvor R betyr hydrogen, alkyl med 1-6 karbonatomer eller fenyl, R 2 alkyl med 1-6 karbonatomer, alkanyl med 2-6 kar- , bonatomer, alkinyl med 2-6 karbonatomer eller fenyl, eller i 12
R og R danner sammen med karbonatomet de er knyttet til
en cykloalkanring med 4-10 karbonatomer, som eventuelt kan
være mono-, di- eller trisubstituert med alkyl med 1-3 kar-<1>
3 4 bonatomer, R er halogen, trifluormetyl eller nitro og R
og R <5> er hydrogen eller halogen som racemater og som opt■<->
iske isomere.
O' ppfinnelsen vedrører" videre herbicide midler som in- ri■ é-' holder forbindelser med formel I, (preemergency eller post-; ei mergency). • - j i ti
Også det tyske Offenlegungsschrift 2.22 3.894 beskriver
bl.a. alkylestere av 2-fenoksyfenosky-propionsyrer som
egner seg som herbicide midler. Forbindelsene ifølge opp-
finnelsen adskiller seg fra det kjente hovedsakelig ved at de har en ylidenaminoksysubstituent på alkylgruppen. Denne strukturelle forskjell antas å være årsaken til den sterk-
ere herbicide aktivitet sammenlignet med de kjente for-
bindelser.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen med formel I kan frem-
stilles ved at man
Tr -
a) omsetter et salt av en syre med formel ,\
3 4 5 hvor R , R og R har de i formel I angitte betvdninaer: med en forbindelse med formel 1 2 'hvor R og R har de i formel I angitte betydninger og X betyr en avgangsgruppe, eller i b) omsetter en forbindelse med formel
i
• 1 2
, hvor Z- betyr en avgangsgruppe og R og R har de for formel 1 I angitte betydninger,
med en forbindelse med formel
3 4 5
hvor R , R og R har de for formel I angitte betydninger, eller et alkalimetallsalt derav, om nødvendig i nærvær av en base, eller
c) omsetter en forbindelse med formel
hvori R<b> betyr en lavere alkyl-, aryl- eller heteroarylgrup-3 4 5 pe og R , R og R har den for formel I angitte betydning, med en forbindelse med formel
1 2
hvor R og R har den for formel I angitte betydning,
eller et alkalimetallsalt derav i nærvær av en base.
Uttrykket "alkyl" med 1-6 henholdsvis 1-3 karbonatomer omfatter - når ikke annet er angitt - både rettkjedede og forgrenede hydrokarbonrester med 1-6 henholdsvis 1-3 karbonatomer, såsom metyl, etyl, prppyl, isopropyl, butyl, iso-butyl, tert.-butyl og lignende. Under uttrykket "lavere alkyl" skal spesielt forstås alkylgrupper med 1-6 karbonatomer .
Uttrykkene "alkenyl" og "alkinyl" med 2-6 karbonatomer omfatter umettede rettkjedede eller forgrenede hydrokarbonrester med opptil 6 karbonatomer såsom allyl, butenyl, iso-butenyl, pentenyl, isopentenyl og lignende samt propargyl, butinyl, isbbutinyl, pentinyl og lignende. Særlig foretrukne alkinylgrupper er 1-propinyl, butinyl og isobutinyl.
Uttrykket "halogen" omfatter fluor, klor, brom og jod, fortrinnsvis klor, brom og jod.
Cykloalkanringen inneholder fortrinnsvis 4-7 karbonatomer, spesielt 4-6 karbonatomer.
Under "arylgrupper" forstås spesielt fenyl, eventuelt substituert 1-3 lavéré alkylgrupper, samt naftyl. Alkylgruppene kan være like eller forskjellige.
Foretrukne "heteroarylrester" er pyridyl-, imidazolyl-, tia-zolyl- og tiofenylresten.
Foretrukne forbindelser med formel I er sådanne hvori R^" betyr metyl eller etyl, sådanne hvori R 2betyr metyl, etyl eller fenyl, sådanne hvori R 3betyr klor eller trifluormetyl, sådanne hvori R<4> betyr hydrogen og sådanne hvori R<5 >betyr hydrogen. Også forbindelsene med formel I hvori R<1> og R 2sammen med karbonatomet som de er knyttet til danner en cykloalkanring som eventuelt er substituert med alkyl, er foretrukne.
Særlig foretrukne forbindelser med formel I er: DL-2-[p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy]-propionsyre-[[(isopropylidenamino)oksy]metyl]ester; D-2-[p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]enoksy]propionsyre-[[(isopropylidenamino)oksy]metyl]ester; D-2-[p-(p-bromfenoksy)fenoksy]-propionsyre-[[(isopropylidenamino) oksy]metyl]ester; D-2-[p-[ (a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy]propionsyre-[[(cyklopentylidenamino)oksy]metyl]ester;
D-2-[p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy]-propionsyre-
[ [ (cykloheksyliden amino) oksy]metyl]ester;
D-2-[p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy]-propionsyre-[[(cykloheptylidenamino)oksy]metyl]ester; D-2-[p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy]-propionsyre-t[ (benzylidenamino)oksy]metyl]ester; D-2-[p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy]-propionsyre-[[(1,3-dimetyl-2-butenylidenamino)oksy]metyl]ester.
I en utførelsesform for fremstilling av forbindelsen med
den generelle formel I omsettes et salt av en syre med formel II med en forbindelse med formel III.
Uttrykket "salt av en syre" betyr for eksempel et alkalimetallsalt som for eksempel natrium-, kalium- eller litium-salt, eller et jprdalkalimetallsalt som for eksempel mag-, nesium-, kalsium- eller bariumsalt, et salt av en organisk base som for eksempel et mono-, di- eller trialkylammonium-salt eller et pyridiniumsalt eller ammoniumsaltet.
Uttrykket "avgangsgruppe" for X står for eksempel for klor, brom, jod, tosyloksy, mesyloksy, hydroksyl i fri eller for-estret form, eller for en av de følgende grupper:
7 8 9 hvor R , R og R hvilke rester kan være like eller forskjellige, betyr alkyl, spesielt med 1-6 karbonatomer eller to av disse danner også tilsammen en C^^-alkylengruppe og Y ® et anion, for eksempel et klor-, brom-, jod-, hydroksyl eller sulfatanion, hvori R"*"^ og R^ kan være like eller forskjellige rester betyr alkyl, spesielt med 1-6 karbonatomer, og Y har den ovenfor angitte betydning,
12
hvor R betyr en lavere alkyl-, aryl- eller heteroaryl-gruppe og n betyr 1 eller 2.
Forestringen av syren med den generelle formel II med forbindelsen med den generelle formel III utføres fortrinnsvis i et egnet inert løsningsmiddel ved ca. -10 til 220°C, fortrinnsvis ved romtemperatur eller høyere temperatur. Et særlig foretrukket temperaturområde ligger mellom 20 og 70° C. Omsetningen utføres for eksempel i nærvær av et inert løsningsmiddel såsom benzen, toluen, petroleter, dimetylformamid, tetrahydrofuran, acetonitril, N-metyl-2-pyrroli-don, tetrametylurea, dimetoksyetan, diglykoldimetyleter eller heksametylfosforsyretriamid.
I en videre utførelsesform for fremstilling av forbindelser med formel I omsettes en forbindelse med formel IV med en forbindelse med formel V eller et alkalimetallsalt av en forbindelse med formel V på i og for seg kjent måte.
Uttrykket "avgangsgruppe" for Z står for eksempel for en av de allerede for X angitte avgangsgrupper, eller for en gjennom omsetning med trifenylfosfin og azodikarboksylsyre eller en ester derav, spesielt azodikarboksylsyre-dietyl-ester, aktivert hydroksygruppe (se for eksempel Bull. Chem. Soc. Japan 4_6, 2833 (1973) eller Angew. Chem. 88, 111 (1976)).
Omsetningen ifølge fremgangsvariant b) skjer gjerne i et inert organisk løsningsmiddel såsom hydrokarboner, for eksempel benzen eller toluen, etere, for eksempel dietyleter, tetrahydrofuran, dimetoksyetan eller heksmetylfosforsyre-triamid. Temperatur og trykk er ikke kritisk, og man arbei-der fortrinnsvis ved en temperatur mellom -20°C og reaksjons-blandingens tilbakeløpstemperatur, fortrinnsvis mellom -10 og 30°C.
I en videre utførelsesform for fremstilling av forbindelser med formel I omsettes en forbindelse med formel VI med et oksim med formel VII i nærvær av en base, for eksempel et alkalimetallkarbonat. For dette formål kan forbindelsen med formel VI løses i et inert organisk løsningsmiddel såsom et klorert hydrokarbon, for eksempel diklormetan, kloroform, karbontetraklorid eller.trikloretan, en eter eller en eter-aktig forbindelse, for eksempel tetrahydrofuran, dietyleter, diisopropyleter, dimetoksyetan eller dioksan, et aromatisk hydrokarbon, for eksempel benzen, toluen eller xylen, dimetylformamid, dimetylsufoksyd eller heksametylfosforsyre-. triamid, og deretter tilsettes oksimet med formel VII, fortrinnsvis i form av et alkalimetallsalt. Reaksjonen.skjer som regel i et temperaturområde mellom 0°C og reaksjons-blandingens koketemperatur, fortrinnsvis mellom 0° og 50°C. Etter kort tid, for eksempel få minutter, er omsetningen normalt avsluttet. Reaksjonsblandingen helles gjerne på vann og ekstraheres méd ét organisk løsningsmiddel, for eksempel etylacetat. Den rest som fås etter inndampning omkrystalliseres gjerne for rensing eller kromatograferes.
Forbindelsene med den generelle formel I omfatter også optiske isomerer, da de har et assymmetrisk karbonatom i a-stil-ling til karbonylgruppen. Ytterliger assymmetriske karbonatomer kan esterkomponentene inneholde. Om ønsket kan de racemiske forbindelser spaltes under anvendelse av kjente fremgangsmåter i høyredreiende og venstredreiende forbindelser. Slike fremgangsmåter er for eksempel beskrevet i Industrial and Engineering Chemistry (H) (8) 12-28. Isomerene og de racemiske blandinger har alle herbicid aktivitet, men styrken av denne aktiviteten er forskjellig. Mest aktive er D-isomerene , deretter følger den racemiske blanding og så L-isomerene. Det ble i sammenheng med slike undersøkelser funnet at for eksempel i bestemte forsøksanordninger har D-isomeren til 2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/- propionsyre-/[(isopropylidenamino)-oksy]metyl]/estere en sterkere aktivitet enn den racemiske blanding.
Isomerene kan også fremstilles ved syntese ut fra tilsvarende optisk aktive utgangsmaterialer. D-isomerene til forbindelsene med formel I er som ovenfor angitt særlig foretrukne og således også de tilsvarende utgangsmaterialer.
Som følge av nitrogen-karbon-dobbeltbindingen i
gruppen får man stadig to geometriske isomerer (når R 1 og R<2 >har forskjellig betydning) som betegnes som syn- og anti-form. Det lykkes i visse tilfeller å isolere slike isomerer. Disse er likeledes gjenstand for oppfinnelsen.
Den foreliggende oppfinnelse vedrører også ugressbekjempelsesmidler som inneholder en virksom mengde av minst en forbindelse med formel I som ovenfor definert som racemat eller som optisk isomer. Ugressbekjempelsesmidler inneholder gjerne minst en av de følgende inerte materialer: Bærestoffer, fuktemidler, inerte fortynningsmidler og løsningsmidler.
Ugressbekjempelsesmidler (preemergency og postenergency) ifølge oppfinnelsen egner seg særlig for bekjempelse av ugress, spesielt (Alopecurus myosuroides) og hirsearter som for eksempel Echinochloa crus-galli, Setaria faberii og Panicum capillare i korn- spesielt bygg-,havre-og rug- og ris-, bomull-, soya-, sukkerrør- og grønnsakdyrkning. Særlig egnet er preemergency og postemergency-herbicidene ifølge foreliggende oppfinnelse for bekjempelse av ugress i sukkerrørskulturer. Således har for eksempel 2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/- propionsyre-/[(isopropylidenamino)oksy]metyl/ester i en konsentrasjon på 1,25 kg/hektar tilstrekkelig virkning mot ugress uten imidlertid å skade sukkerrørskulturene. Gene-relt er en konsentrasjon på 0,1-6 kg/hektar fortrinnsvis 0,6-2,0 kg/hektar særlig foretrukket 1-1,5 kg/hektar tilstrekkelig til å oppnå den ønskede herbicide effekt med forbindelser med formel I.
En sammenligning med teknikkens stand ga følgende resul-tater:
Virkestoffet oppløses således i aceton at det dannes en
2 %ig løsning av virkestoffet. Kort før forsøkets begynnelse fortynnes med vann til den ønskede konsentrasjon som i foreliggende forsøk er 600 g/hektar.
Forsøksplantene (ugress og nytteplanter) sprøytes i drivhus med det formulerte virkestoffet idet anvendelsesdoseringen er 0,6 kg virkestoff/hektar ved et sprøytevolum på 1000 l/hektar. Ved hjelp av kvikksølvdamplamper simuleres en 16 timers dag. 18 dager etter behandlingen undersøkes plantene med hensyn til den inntrufne virkning, idet en 100 %ig nekrose betyr fullstendig ødeleggelse av ugresset henholdsvis nytteplanten.
Resultatene er sammenfattet i den etterfølgende tabell.
For det tilfellet at R"^ er trifluormetylresten, kan disse forbindelser bare finne betinget anvendelse i korndyrking, da noe fytotoksisitet opptrer. Disse forbindelsene egner seg imidlertid spesielt for bekjempelse av ugress i ris-, bomull-, soya-, sukkerrør- og grønnsakskulturer.
Følgende forsøk ble gjort:
Virkestoffet oppløses slik i aceton at man får en 2-prosent løsning av virkestoff. Kort før forsøkets begynnelse fortynnes med vann som inneholder fuktemiddelet nonoksynol (konden-sasjonsprodukt av nonylfenol og etylenoksy). Fuktemiddelets konsentrasjon i det ferdiglagede middel er 0,2 vekt%.
Forsøksplantene (ugress og nytteplanter) sprøytes i drivhus med det formulerte virkestoff,ved anvendelsesdoseringen er 1,25 kg virkestoff pr. hektar med et sprøytevolum på 1000 1/ hektar. Ved hjelp av kvikksølvdamplamper simuleres en 16 timers dag. 20 dager etter behandlingen undersøkes plantene med hensyn til den virkning som er oppstått, idet en 100%ig nekrose betyr fullstendig ødeleggelse av ugresset henholdsvis nytteplanten.
Resultatene er sammenfattet i den etterfølgende tabell og navnene til de undersøkte forbindelser A-G og I-Q er oppført etter tabellen.
De granskede forbindelser
Forbindelse A = 2- Cp- \ Jf<,« /=*--trif luor-p-tolyl) oksyjf enoksy] -
propionsyre-f C( isopropylidenamino)oksy^-metyl} ester
Forbindelse B = D-2-[p- ,-*--trif luor-p-tolyl).oksy^]f enoksy} -
propionsyre- isopropylidenamino) oksyjme-tyljester
Forbindelse C-= D-2-fp- [(* <■ ,«,°<--trif luor-p-tolyl) oksyjf enoksy] -
propionsyre-T [(^-metyl-benzylidenamino) oksyj-metyl]ester
Forbindelse D = D-2- fp- (p-klorf enoksy) f enoksy]] -propionsyre-E f( isopropylidenamino)oksy]metylj ester
Forbindelse E = 2-fp-(o,p-diklorfenoksy).fenoksy}-propionsyre-C C( isopropylidenamino)oksy]metyl]ester
Forbindelse F = 2-[p-(o,p-diklorfenoksy)fenoksyj-propionsyre-fW-metyl-benzylidenaminoJoksyJmetylJester
Forbindelse G = D-2- [p-(p-bromfenoksy)fenoksyj -propionsyre-ff(isopropylidenamino)oksyJmetyl]ester
Forbindelse I = D-2-[p-(p-jodfenoksy)fenoksyj -propionsyre-TT( isopropylidenamino)oksy]metyl] ester
Forbindelse J = D-2-fp- [>*-,«•<• ,«*--trif luor-p-tolyl)oksyjfenoksyj-propionsyre- f [(cyklopentylidenamino)oksyjmetylj ester
Forbindelse K = D-2-fp- f(^.,»<-^*.-trif luor-p-tolylJoksy^f enoksy] -
propionsyre- f C(cYkloheksylidenamino) oksy^Jmetyl] ester
Forbindelse L = D-2- Ep- f(«J,«:,o<.-trif luor-p-tolyl) oksy] f enoksyj -
propionsyre- ^(cykloheptyli^61^11^110) oksy]metylJ ester
Forbindelse M = D-2-fp- £(•<,-< ,p<-trif luor-p-tolyl) oksy Jf enoksyj -
propionsyre- f/T( 3,3,5-trimetylcykloheksyliden-amino)oksy]metylj ester
Forbindelse N = D-2-fp- f(<*,«: ^-trif luor-p-tolyl) oksy] f enoksy] -
propionsyre- f L(benzylidenamino)oksyjmetylj ester
Forbindelse 0 = D-2-fp- f(«*,°<,-<--trif luor-p-tolyl) oksyjf enoksy] -
propionsyre-/] 0sek. butylidenamino)oksy] metylj ester
Forbindelse P = D-2-fp- |_(^,<-,-«—trif luor-p-tolyl)oksy Jf enoksyj -
propionsyre- f Q 1-pentyl-heksylidenamino)oksy] metylj ester
Forbindelse Q = D-2-fp- O^^/^-trif luor-p-tol<y>l) oks<y> Jf enoksyj-propionsyre-TO1•3-dimetyl-2-butenylidenamino) oksyj metylj ester
Forbindelsene med formel I er i allminnelighet vannuløselige og kan tilberedes ved vanlige metoder for uløselige forbindelser .
Om ønsket kan forbindelsene med formel I oppløses i et løs-ningsmiddel som er ikke vannblandbart med vann som for eksempel et høytkokende hydrokarbon som hensiktsmessig inneholder oppløste emulgatorer, slik at det ved tilsetning av vann virker som en selvemulgerbar olje.
Forbindelsene med formel I kan også blandes med et fuktemiddel med eller uten inert fortynningsmiddel for dannelse
av et fuktbart pulver, som er løselig eller dispergerbart i vann, eller de kan blandes med det inerte fortynningsmid-delet for dannelse av et fast eller pulverformet produkt.
Inerte fortynningsmidler som forbindelsene med formel I kan behandles med er faste inerte medier innbegrepet pulverfor-mige eller finfordelte faste stoffer som for eksempel leire, sand, talkum, glimmer, gjødningsmidler og lignende, idet slike produkter enten kan foreligge i støvform eller som materialer med større partikkelstørrelse.
Fuktemidlene kan være anioniske forbindelser som for eksempel såper, fettsulfatestere såsom dodecylnatriumsulfat, okta-decylnatriumsulfat, oksetylnatriumsulfat, fettaromatiske sul-fonater som alkylbenzensulfonater eller butylnaftalinsulfon-ater, komplekse fettsulfonater såsom amidkondensasjonspro-dukter av oljesyre og N-metyltaurin eller natriumsulfonatet av dioktylsuccinat.
Fuktemidlene kan også være ikke-ioniske fuktemidler som for eksempel kondensasjonsprodukter av fettsyrer, fettalkoholer eller fettsubstituerte fenoler med etylenoksyd, eller fett-syreestere og etere av sukkere eller flerverdige alkoholer eller produktene, som erholdes fra sistnevnte ved kondensasjon med etylenoksyd, eller produktene som er kjent som blokk-kopolymerer av etylenoksyd og <p>ropylenoksyd. Fuktemidlene kan også være kationiske midler såsom for eksempel cetyl-
trimetylammoniumbromid og lignende.
Ugressbekjempelsesmidlet kan også foreligge i form av en aerosol idet man gjerne i tillegg til drivgassen som er en egnet polyhalogenert alkan såsom diklordifluormetan anvender et koløsningsmiddel og et fuktemiddel.
Ugressbekjempelses midlene ifølge foreliggende o<p>pfinnelse kan i tillegg til forbindelsen med formel I inneholde synergi-stere og andre virkestoffer, for eksempel insekticider, akar-icider, baktericider, andre herbicider, fungicider, plante-vekstregulatorer og gjødningsmidler. Slike kombinasjons-midler egner seg for forsterkning av aktiviteten henholdsvis for utvidelse av virkningsspekteret.
I sine forskjellige anvendelsesområder kan forbindelsene ifølge op<p>finnelsen anvendes i forskjellige mengdeforhold.
Ugressmidlene ifølge oppfinnelsen kan foreligge i en form som egner seg for lagring av transport. Slike former kan for eksempel inneholde 2 til 90 vekt-% av et eller flere virkestoffer med formel I. Disse formlene kan så fortynnes med samme eller forskjellige bærematerialer til konsentra-sjoner som er egnet for praktisk bruk. I de bruksferdige midler kan virkestoffkonsentrasjonen ligge fra 0,05-80 vekt-%. Virkestoffkonsentrasjonen kan imidlertid også være høyere eller lavere. Avhengig av anvendelsesformålet er en virkestoff konsentrasjon på 2-8 henholdsvis 50-80 vekt-% særlig foretrukket.
Utgangsmaterialene med formel II, III, IV, V og VII tilhører kjente substansklasser.
Utgangsmaterialene med formel VI kan erholdes ved oksydasjon for eksempel ved hjelp av hydrogenperoksyd, av forbindelser med formel hvor R3, R4, R<5> og R<6> har de ovenfor angitte betydninger.
Forbindelsene med formel VI og VIII kan fremstilles analogt med det som angis i DOS 2.617.804. Således erholdte racemater kan forøvrig avspaltes.
Forbindelsene med formel VI og VIII hvor R^ er en heteroaryl-gruppe er nye, og uavhengig av om de foreligger som racemat eller i form av de optiske antipoder for eksempel D-antipodene. Betyr R<6> i forbindelsene med formel VI og VIII en lavere alkylgruppe, for eksempel metylgruppen, en arylrest, for eksempel fenylresten eller en halogenfenylrest, er de tilsvarende D-isomerer likeledes nye.
Disse nye forbindelser med formel VI og VIII kan for eksempel fremstilles ved at man omsetter racematet eller D-formen av en forbindelse med formel II med en forbindelse med formel
Denne omsetningen kan med fordel utføres i et inert organisk løsningsmiddel, for eksempel i kloroform eller dimetylsulfoksyd, og i nærvær av dicykloheksylkarbodiimid på i og for seg kjent måte. En således erholdt forbindelse med formel VIII kan så, for eksempel med hydrogenperoksyd, oksyderes til en forbindelse med formel VI.
Særlig foretrukne utgangsmaterialer med formler VI henholdsvis VIII er:
D-2-[p-(p-bromfenoksy)fenoksy]-propionsyre-metyl-tiometyl-ester, D-2-[p-(p-fluorfenoksy)fenoksy]-propionsyre-metyltiometyl-ester, D-2-[p-(p-nitrofenoksy)fenoksy]-propionsyre-metyltiometyl-ester og D-2-[p-(p-trifluormetylfenoksy)fenoksy]-propionsyre-metyl-tiometylester henholdsvis de tilsvarende sulfonylforbind-elser.
De foran angitte utgangsmaterialer med formler VI og VIII, spesielt D-formene derav, er dertil i tillegg verdifulle som herbicider, da de har et lignende aktivitetsspektrum som forbindelsen med formel 1. De kan derfor anvendes på samme måte som beskrevet ved forbindelsene med formel I for frem-stillingen av de herbicide midler. D-antipodene har den fordel at de i sammenligning med det tilsvarende racemat for eksempel har en lavere fysotoksisitet på bomull og soyabønner.
De følgende eksempler skal illustrere den foreliggende oppfinnelse. Alle temperaturer er gitt i °C.
I. Fremstilling av virkestoffer med formel I:
Eksempel 1
36 g 2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/-propionsyre-[(metylsulfonyl)metyl]ester oppløses i 20 ml tetrahydrofuran. Til denne løsningen setter man en blanding av 0,35 g acetonoksimnatriumsalt oppløst i 20 ml dimetylformamid, og reaksjonsblandingen røres 2 minutter ved romtemperatur. Blandingen helles på vann, ekstraheres med etylacetat og vaskes nøytralt med vann. Etylacetatet avdampes og resten kromatograferes så på 100 g kiselgel med heksan/etylacetat 8:2. Eluatet inndampes og resten omkrystalliseres fra eter/ heksan. Det erholdte 2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy] fenoksy/-propionsyre-/[(isopropylidenamino)oksy]metyl/ester smelter ved 76-77°C.
På analog måte får man ved anvendelse av D-2-/p- [ (a,a,a-trif luor-p-tolyl) oksy] f enoksy/-propionsyre-[(metylsulfonyl)metyl]ester og acetonoksimnatriumsalt, D-2-/ p- [ (a , a, a-trif luor-p-tolyl ).oksy] f enoksy/-propionsyre-/ [ (isopropylidenamino) oksy] metyl/ester; Fp. 80-85°; fa]^<2> +11,62° (c = 1,25% i CHC13). D-2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/-propionsyre-[(metylsulfonyl)metyl]ester og acetofenonoksimnatriumsalt/ D-2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/-propionsyre-/[(a-metyl-benzylidenamino)oksy]metyl/ester; Fp. 63-64°;
[a]22 -13,64° (c = 0,75% i CHClj). D-2-[p-(p-klorfenoksy)fenoksy]-propionsyre-[(metyl-sulfonyl) metyl]ester og acetonoksimnatriumsalt D-2-[p-(p-klorfenoksy) fenoksy]-propionsyre-/[(isopropylidenamino)oksy]metyl/ester;
ri<20> 1,5480; [a]<22> +13,58° (c = 1,93% i CHClg). 2-[p-(o,p-diklorfenoksy)fenoksy]-propionsyre-[(metylsulfonyl) metyl]ester og acetonoksimnatriumsalt, 2-[p-(o,p-diklorfen-oksy ) fenoksy]-propionsyre-/[(isopropylidenamino)oksy]metyl/ 20 ester; nQ 1,5557.
2-[p-(o,p-diklorfenoksy)fenoksy]-propionsyre-[(metylsulfon-yl)metyl]ester og acetofenonoksimnatriumsalt 2-[p-(o,p-diklorf enoksy ) fenoksy]-propionsyre-/[(a-metyl-benzylidenamino) oksy]metyl/ester; Fp. 66-67°. D-2-[p-(p-bromfenoksy)fenoksy]-propionsyre-[(metylsulfonyl) metyl]ester- og acetonoksimnatriumsalt/D-2-[p-(p-bromfenoksy) fenoksy]-propionsyre-/[(isopropylidenamino)oksy]metyl/ester;
n<20> 1,5593; [a]<22> + 11,92° (c = 1,15% i CHC13). D-2-[p-(p-jodfenoksy)fenoksy]-<p>ropionsyre-[(metylsulfonyl) metyl]ester og acetonoksimnatriumsalt,D-2-[p-(p-jodfenoksy) fenoksy] -propionsyre-/ [ (isopropylidenamino).oksy]metyl/ester;
Fp. 40,43°; [a]<22> +8,60° (c = 0,90% i CHC13). D-2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/-propionsyre-[(metylsulfonyl]metyl]ester og cyklopentanonoksimnatrium-salt D-2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]-fenoksy/-propionsyre-/[(cyklopentylidenamino)oksy]metyl/-ester; Fp. 43-45°;
[a]<22> +7,52° (c = 2,28% i CHC13). D-2-/p- [ (a, a, a-trif luor-p-tolyl ).oksy] f enoksy/-propionsyre-[(metylsulfonyl)metyl/ester og cykloheksanonoksimnatrium-salt,D-2-/p<->[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]-fenoksy/-propionsyre-/[(cykloheksylidenamino)oksy]metyl/-ester; Fp. 71-73°;
[a]<22> +5,55° (c = 1,49% i CHC13). D-2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/-propionsyre-[(metylsulfonyl)metyl]ester og cykloheptanonoksimnatrium-sal-t D-2-/p-t(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]-fenoksy/-propionsyre-/[(cykloheptylidenamino)oksy]metyl/-ester; Fp. ca. 30°;
[a]<22> +6,00° (c = 1,96% i CHC13). D-2-/p<->[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/-propionsyre-[(metylsulfonyl)metyl]ester og 3,3,5-trimetylcykloheksanon-oksimnatriumsalt, D-2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/-propionsyre-/[(3,3,5-trimetylcykloheksylidenamino) osky]metyl/ester; n<20> 1,5062; [a]<22> + 6,86° (c = 2,73% i CHC13). D-2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/-propionsyre-[(metylsulfonyl)metyl]ester og benzaldoskimnatrrumsalt, D-2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/-propionsyre-/ [ (benzylidenamino)oksy]metyl/ester; Fp. 65-66°; fal^ "16, 34° (c = 1,60% i CHC13). D-2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/-propionsyre-[(metylsulfonyl)metyl]ester og etylmetylketoksimnatriumsalt, D-2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/-propionsyre-/[(sek. butylidenamino)oksy]metyl/ester; Fp. 38-40°; fQ]p^ +10,34° (c = 2,36% i CHC13). D-2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/-propionsyre-[(metylsulfonyl)metyl]ester og dipentylketoksim-natrium-salt;D-2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]-fenoksy/-propion-20 syre-/[ (l-pentyl-heksylidenamino).oksy] -metyl/ester; nD 1,4913; [a]<22> +11,71° (c = 3,27% i CHC13). D-2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/-propionsyre-[(metylsulfonylJmetyl]ester og metyl-(2-metyl-l-propenyl)-ketoksimnatriumsalt, D-2-/p-[(a,a,a-trif luor-p-tolyl)oksy] fenoksy/-propionsyre-/[(1,3-dimetyl-2-butenylidenamino)oksy] metyl/ester; Fp. 52-54°; [a]<22> -5,75° (c = 0,78% i CHC13).
Eksempel- 2
En løsning av IQ g (0,0307 mol) D-2-/p-[(a,afa-trifluor-p-tolyl )oksy]fenoksy/-propionsyre i 100 ml dimetylformamid settes dråpevis til en suspensjon av 1,5 g 55%-ig (0,0307 mol) natriumhydrid-dispersjon i 20 ml dimetylformamid under røring. Etter tilsetning røres videre ved romtemperatur inntil hydrogenutviklingen er ferdig. Man rører reaksjonsblandingen ytterligere 15 minutter og tilsetter (0,048 mol) N-[(isopropylidenamino)-oksy]-N-metyl-piperidiniumjodid og 0,5 g 15-Crown-5 (polyetyleneter-kroneforbindelse med en 15-ring som inneholder 5 oksygenatomer). Etter 2 timers røring ved 110° helles reaksjonsblandingen i 500 ml vann og ekstraheres 3 ganger med 300 ml etylacetat. Hele etylacetat-løsningen vaskes så to ganger med 200 ml vann og avdampes, og resten omkrystalliseres fra dietyleter/n-rheksan. Man får ingen 2 timer ved romtemperatur. Man rister flere ganger med eter, vasker eterekstrakter med natriumditionittløsning og deretter vaskes løsningen igjen 8 ganger med 100 ml mettet natriumkloridløsning og derpå 5 ganger med 100 ml vann til nøytral reaksjon. Blandingen behandles med aktivt karbon, filtreres og inndampes. Resten omkrystalliseres fra metylenklorid/n-heksan. Man får 2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl )oksy]-fenoksy/-propionsyre-[(metylsulfonyl)metyl] ester som smelter ved 87-88°C.
Analogt med første avsnitt i dette eksempel får man ved anvendelse av D-2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/- pro<p>ionsyre,D-2-/p-[(a,a,a-trifluor-p<->tolyl)oksy]fenoksy/- propionsyre-[(metyltio)metyl]ester; Fp. 47-48°; [a]<22> +31,24°
(c = 1,58% i CHC13). D-2-[p-(p-klorfenoksy)fenoksy]-propionsyre D-2-[p-(p-klor-fenoksy)fenoksy]-propionsyre-[(metyltio)-metyl]ester; Fp. 75°; [a]<22> +50,54° (c = 1,34% i CHC13).
2-[p-(o,p-diklorfenoksy)fenoksy]-propionsyre 2-[p-(o,p-diklorf enoksy ) fenoksy]-propionsyre-[(metyltio)metyl]ester;
Fp. 54°.
D-2-[p-(p-bromfenoksy)fenoksy]-propionsyre 2-[p-(o,p-diklorf enoksy ) fenoksy]-propionsyre-[(metyltio)-metyl]ester;
Fp. 83-87°; [a]<22> +45,52° (c = 1,81% i CHC13). D-2-[p-(p-jodfenoksy)fenoksy]-propionsyre D-2-[p-(p-jod-fenoksy)fenoksy]-propionsyre-[(metyltio)metyl]-ester; Fp. 71-74°; [a]<22> +41,39° (c = 1,43% i CHC13).
Analogt med den fremgangsmåte som er beskrevet i annet avsnitt får man ved anvendelse av D-2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/-pro<p>ionsyre-[(metyltio)metyl]ester D-2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy] fenoksy/-<p>ropionsyre-[(metylsulfonyl)-metyl]ester; Fp. 79-82°; [a]<20> +40,77° (c = 1,66% i CHC13).
8,0 g D-2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/-propionsyre-/[(isopropylidenamino)oksy]metyl/ester, som smelter ved 85-86°; [a]<20> +11,3° (c = 1,2% i CHC13J.
Eksempel 3
I, 75 g L (-)-melkesyre-/[isopropylidenamino)oksy]-metyl/ ester, 2,65 g trifenylfosfin og 2,54 g p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl )oksy]-fenol oppløses ved 0° i. 10 ml absolutt tetra-hydrof uran. Til løsningen dryppes under kjøling 1,75 g azodikarboksylsyre-dietyleter. Etter tilsetningen rører man ytterligere en halv time, heller reaksjonsblandihgen på 100 ml vann, ekstraherer to ganger med 50 ml vann, tørker den over vannfritt natriumsulfat og inndamper. Resten kromatograferes på 20 ganger mengden kiselgel med n-heksan/ etylacetat (4:1) og eluatet inndampes. Man omkrystalliserer fra dietyleter/n-heksan og får D-2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl) oksy]fenoksy/-propionsyre-/[isopropylidenamino)-oksy] metyl/ester; Fp. 85°; [a]20 +10,9° (c = 1,33% i CHC13J.
II. Fremstilling av utgangsmaterialer:
Eksempel" 4
100 g 2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/-pro<p>ion-syre (0,03 mol) og 252 g natriumbikarbonat (3,0 mol) opp-slemmes i 2,5 1 dimetylsulfoksyd og blandes så langsomt med 336,5 ml tert.butylbromid (3,0 mol). Man rører natten over ved romtemperatur og opptar hele blandingen samt det utfelte tykke bunnfall i 5 1 eddikester. Eddikesterløsningen vaskes to ganger med 1 liter vann, tørkes over natriumsulfat og inndampes.- Resten kromatograferes på 10 ganger mengden kiselgel med heksan/eddikester i forholdet 7:1.og eluatet inndampes. Man får 2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/-propionsyre-[(metyltio)metyl]ester i form av en olje-.
40 g 2-/p-[a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/-propionsyre-[(metyltio)metyl]ester (0,096 mol) oppløses i 120 ml aceton/ vann i forholdet 5:1 og blandes langsomt med 192 ml hydrogenperoksyd (3 0%-ig løsning). Til blandingen dryppes 96 ml ammoniummolybdatløsning (35,2 g ammoniummolybdat i 96 ml vann), idet man kjøler i et isbad. Deretter røres bland-
2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/-propionsyre-[ (fenyltio)metyl]ester 2-r/p- [ (a, a , a-trif luor-p-tolyl loksy] fenoksy/-propionsyre-[(fenylsulfonyl)metyl]nester; Fp. 89-92°.
D-2-[p-(p-klorf enoksy ]..f enoksy]-propionsyre-[(metyltio]metyl] ester D-2-[p-(p-klorfenoksy)fenoksy]-propionsyre-[(metyl-sulfonyUmetyl] ester ; Fp. 81-83°; [a]<22> +43,42° (c = 1,02% i CHC13). 2- [p- (o, p-diklorf enoksy] f enoksy] -propionsyre- [ (metyltio). metyl] ester 2- [p- (o,p-diklorfenoksylf enoksy] -propionsyre'-[ (metylsulfonyl)metyl] ester; Fp. 9.5°. D-2-[p-(p-bromfenoksy)fenoksy]-propionsyre-[(metyltio]metyl] ester D-2-[p-(p<->bromfenoksy)fenoksy]-<p>ro<p>ionsyre-[(metylsul-fonyDmetyl] ester; Fp. 84-87°; [a]<22> +39,20° (c = 1,43% i CHC13). D-2t[p-(p-jodfenoksy)fenoksy]-propionsyre-[(metyltio)metylj ester D-2- [p- (p-rjodf enoksy ] f enoksy] -propionsyre- [ (metyla sulfonyDmetyl] ester; Fp. 121-123°; [a]<22> +37,91° (c = 2,66% i CHC13).
Eksempel 5
Til en suspensjon av 10 g (0,11 mol) L ( + )-melkesyre og 94,2 g (1,1 mol) natriumbikarbonat i 200 ml dimetylsulfoksyd dryppes 153 ml (1,1 mol) tert. butylbromid langsomt. Man rører reaksjonsblaridingen 48 timer, heller den så på 1 liter vann og ekstraherer^ 2 ganger med 100 ml etylacetat. Den organiske fasen ettervaskes 3 ganger med 200 ml vann og inndampes derpå. Råproduktet kromatograferes på 20 ganger mengden kiselgel med n-heksan/etylacetat (4:1) og eluatet inndampes. Man får! 5,7 g L(-)-melkesyre [(metyltio)metyl] ester, [a]<20> -39,27° (c = 1,3% i CHC13).
Det ovenstående produkt kan man også få idet man oppvarmer 11,2 g L(+)-natriumlaktat, 0,5 g 15-Crown-5 og 9,25 g klor-dimetylsulfid samt et spor natriumjodid i 100 ml absolutt acetonitril med tilbakeløpstemperatur. Etter 6 timer heller
I
man reaksjonsblandingen på vann og opparbeider videre som ovenfor. Man får 6,1 g L(-)-melkesyre-[(metyltio)metyl] ester, ta]20 -38,5° (c = 0,69% i CHC13).
2,55 g (0,01 mol) p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]-fenol,
1,5 g (0,01 mol) L(-)-melkesyre-[(metyltio)-metyl]ester og 2,63 g (0,01 mol) trifenylfosfin anbringes i 10 ml absolutt tetrahydrofuran og det hele kjøles til 0°. Under kjøling tildryppes 0,011 mol azodikarboksylsyredietylester,hvorunder den gule fargen til denne esteren forsvinner. Reaksjonsblandingen røres så 3 0 minutter ved romtemperatur, helles på 100 ml vann, ekstraheres to ganger med 50 ml etylacetat og den organiske fasen vaskes nøytral med vann. Så inndampes etylacetatløsningen, resten kromatograferes på 20 ganger mengden kiselgel med n-heksan/etylacetat (9:1) og eluatet inndampes. Etter krystallisering fra dietyleter/ n-heksan får man 2,1 g D-2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy] f enoksy/-propionsyre- [ (metyltio) metyl] ester; Fp. 52°j [a]^ +46,87° (c = 0,65% i CHCi3).
Eksempel 6
Til 100 ml 36%-ig formalin dryppes ved 10° 100 ml piperidin
under kjøling og deretter på 73 g acetonoksim samt 75 g kalr iumkarbonat. Reaksjonsblandingen røres natten over ved romtemperatur, opptas så i etylacetat og den vandige fase skil-les fra. Den organiske fasen inndampes, tas opp i aceton
og blandes under kjøling dråpevis med 65 ml metyljodid, hvor-etter produktet langsomt utkrystalliserer. Etter ytterligere 10 timer frafiltrerer man produktet. Man får 291 g N-[(isopropylidenamino )oksy]-N-metyl-piperidiniumjodid; Fp. 13 2-133°.
Eksempel 7
1,1 g natriumlaktat, 3,5 g N-[(isopropylidenamino)-oksy]-N-metyl-piperidiniumjodid og 0,1 g 15-Crown-5 i 10 ml diglykoldimetyleter oppvarmes 4 timer ved 110° under nitrogen. Deretter helles reaksjonsblandingen på 50 ml vann og ekstraheres 3 ganger med etylacetat. Den organiske fasen vaskes 4 ganger med vann og inndampes derpå. Etter kromatografer-
ing av resten på 10 ganger mengden kiselgel med n-heksan/ etylacetat (l:l)og inndampning av eluatet får man 0,3 5 g L(-)-melkesyre-/[(isopropylidenamino)oksy]-metyl/ester; [a]<20> -1,2° (c = 1,50% i CHC13).
III. Formuleringseksemplér:
Eksempel 8
For fremstilling av et emulgerbart konsentrat blandes de følgende oppførte bestanddeler med hverandre:
Denne blandingen oppfylles til 1 liter med xylen.
Eksempel 9
Virkestoffet, for eksempel 2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl) oksy]fenoksy/-propionsyre-/[isopropylidenamino)-oksy]metyl/ ester (forbindelse A i den etterfølgende tabell) løses slik i aceton at en 2% løsning av virkestoff dannes. Kort før forsøkets begynnelse fortynnes med vann til den ønskede konsentrasjon som i foreliggende forsøk er 312 g pr. hektar.
(Ved anvendelse av uløselige virkestoffer formuleres sprøyte-pulver som inneholder kaolin som inert fortynningsmiddel).
Forsøksplanten sprøytes i drivhus med det formulerte virkestoffet, og ved hjelp av kvikksølvdamplamper simuleres en 16 timers dag. 3 uker etter påsprøytningen undersøkes plantene med hensyn til inntruffet virkning, det vil si % nekrose bestemmes idet 100% nekrose tilsvarer en fullstendig ødeleggelse av planten. Løsningsmiddeleffekter - såvidt slike foreligger - kompenseres ved hjelp av "Abbott-formelen". Resultatene er sammenfattet i den etterfølgende tabell.
A = 2-/p-[(a,a,a-trifluor-p-tolyl)oksy]fenoksy/-propionsyre-/[(isopropylidenamino)oksy]metyl/ester
Eksempel 10
Forbindelse A se eksempel 9
Forbindelse H = D-2-[p-(p-trifluormetylfencksy)fenoksy]-propionsyre-metylester
Eksempel 11
Forbindelse A se eksempel 9
Angivelsene NMP, Tensiofix 7425, Fenylsulfonat CA, Shellsol AB og Nonoksynol som brukes i de ovennevte eksempler 10 og 11 har følgende betydning:
NMP: N-metyl-2-pyrrolidon
Tensiofix B 7425': Emulgator bestående av 60 deler av et blokkpolymerisat av etylenoksyd og propylenoksyd, 20 deler av kalsiumsaltet til en forgrenet dodecylbenzensulfonsyre og 20 deler av en løsningsmiddelblanding av isobutanol og C^g-alkylbenzener.
Fenylsulfonat CA: Blanding av 70 deler av kalsiumsaltet av en forgrenet dodecylbenzensulfonsyre og 30 deler av en løs-ningsmiddelblanding av isobutanol og C^g-alylbenzener.
Shellsol AB: Løsningsmiddel bestående av en blanding av C1Q-alkylbenzener.
Nonoksynol:Kondensasjonsprodukt av nonylfenol og etylenoksyd.
Eksempel 12
Virkestoffet oppløses således i aceton at det dannes en 2%ig løsning av virkestoffet. Kort før forsøkets begynnelse fortynnes med vann til den ønskede konsentrasjon som i foreliggende forsøk er 600 g/hektar.
Forsøksplantene (ugress og nytteplanter) sprøytes i drivhus med det formulerte virkestoffet idet anvendelsesdoseringen er 0,6 kg virkestoff/hektar ved et sprøytevolum på 1000 l/hektar. Ved hjelp av kvikksølvdamplamper simuleres en 16 timers dag. 18 dager etter behandlingen undersøkes plantene med hensyn til den inntrufne virkning, idet en 100 %ig nekrose betyr fullstendig ødeleggelse av ugresset henholdsvis nytteplanten.
Resultatene er sammenfattet i den etterfølgende tabell.
Eksempel 13
Virkestoffet oppløses slik i aceton at man får en 2 % løs-ning av virkestoff. Kort før forsøkets begynnelse fortynnes med vann som inneholder fuktemiddelet nonoksynol (kondens-asjonsprodukt av nonylfenol og etylenoksy). Fuktemiddelets konsentrasjon i det ferdiglagede middel er 0,2 vekt-%.
Forsøksplantene (ugress og nytteplanter) sprøytes i drivhus med det formulerte virkestoff, ved anvendelsesdoseringen er 1,25 kg virkestoff pr. hektar med et sprøytevolum på 1000 l/hektar. Ved hjelp av kvikksølvdamplamper simuleres en 16 timers dag. 20 dager etter behanlingen undersøkes plantene med hensyn til den virkning som er oppstått, idet en 100%ig nekrose betyr fullstendig ødeleggelse av ugresset henholdsvis nytteplanten.
Resultatene er sammenfattet i den etterfølgende tabell og navnene til de undersøkte forbindelser A-G og I-Q er oppført etter tabellen.
I
De granskede forbindelser Forbindelse A = 2- [ p- \\ <x,« /=*--trif luor-p-tolyl) oksyjf enoksy] -
propionsyre- f [(isopropyl idenamino) oksyj-j-metyl] ester
Forbindelse B = D-2-fp- [{ <*, <>< ,°«--trif luor-p-tolyl ).oksyJf enoksy} -
propionsyre- f C( isopropylidenamino)oksy]metyl]ester i
i I
! Forbindelse C = D- 2-[ p- f(»< ,«,«*--trif luor-p-tolyl) oksyjfenoksyj -
propionsyre-T C(»^-metyl-benzylidenamino) oksyj-metyljester
Forbindelse D = D-2- fp-(p-klorfenoksy)fenoksyj-propionsyre-j
f [(isopropylidenamino ).oksy] metylj ester
Forbindelse E = 2-fp-(o,p-diklorfenoksy)fenoksy]-propionsyre-f [(isopropylidenamino)oksyjmetyljester
Forbindelse F = 2-fp-(o,p-diklorfenoksy)fenoksyj-propionsyre-f £V-metyl-benzylidenamino) oksyjmetyljesterl
Forbindelse G = D-2-[p-(p-bromfenoksy)fenoksy]-propionsyre-f f (isopropylidenamino)oksyjmetyljester
Forbindelse I = D-2-fp-(p-jodfenoksy)fenoksy]-propionsyre-TT( isopropylidenamino) oksy]metylJ ester
Forbindelse J = D-2- fp- f(«^-,«»^,«<--trif luor-p-tolyl) oksyjfenoksyj-propionsyre- f (jcyklopentylidenamino)oksyjmetylj ester
Forbindelse K = D-2-fp-f(^,«x-^-trif luor-p-tolyl) oksyjf enoksy]-propionsyre- f pcykloheksylidenamino)oksyjmetyl] ester
Forbindelse L = D-2-[ p- f (^,^,<<-trif luor-p-tolyl) oksy] f enoksy] -
propionsyre- f f(cykloheptylidenamino)oksyjmetyl] ester
I
Forbindelse M = D-2- fp- ^<-trif luor-p-tolyl) oksyjfenoksyj -
propionsyre- IC( 3,3,5-trimetylcykloheksyliden-amino)oksyjmetylj ester
! Forbindelse N = D-2-fp- [(*,«*,•<-tr if luor-p-tolyl) oksyjf enoksy] -
propionsyre- f£( benzyl idenamino )oksyJmetylJ j ester |
Forbindelse 0 = D-2- [p- f(«*,~,-*-trif luor-p-tolyl) oksyjf enoksy] -
propionsyre-/"f~(sek. butylidenamino)oksyj I metylj ester ' <
I
Forbindelse P = D-2-fp-[(^,-*,-*—tr if luor-p-tolyl) oksy Jf enoksyj-propionsyre- f Ql-pentyl-heksylidenamino oksyj metylj ester
I \
Forbindelse Q = D-2-Tp- Ot-*»"* ,«*-trif luor-p-tolyl) oksy Jf enoksyj -
propionsyre- TO1 >3-dimetyl-2-butenylidenamino) oksyj metyl] ester j |
Claims (10)
1. Forbindelser, karakterisert ved at
de har den generelle formel
hvor R betyr hydrogen, alkyl med 1-6 karbonatomer eller 2
fenyl, R alkyl med 1-6 karbonatomer, alkenyl med 2-6 karbonatomer, alkinyl med 2-6 karbonatomer eller fenyl, eller 1 2
R og R danner sammen med karbonatomet de er knyttet til ,
en cykloalkanring med 4-10 karbonatomer, som eventuelt kan være mono-, di- eller trisubstituert med alkyl med 1-3 kar-3 4 bonatomer, R er halogen, trifluormetyl eller nitro og R ogR^ hydrogen eller halogen som racemater og som optiske
isomere.
2. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er DL-2- Cp- G^^/^-trif luor-p-tolyl)oksyj fenoksyj-propionsyre- C C( isopropylidenaminoXoksyJ metyl]ester.
3. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er D-2- Cp- £(«r,»£,«><.-trif luor-p-tolyl) oksy] enoksyj-propionsyre-£ £( isopropylidenamino)oksyjmetyljester.
4. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er D-2-fp- (p-bromf enoksy) f enoksyj-propionsyre-CC( isopropylidenamino) oksyjmetyl] ester.
5-i Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er D-2-fp- £{ oc^, oc- trLf luor-p-tolyl) oksyj f en-oklsyj-propionsyre-f f(cyklopen tyl idenamino) oksyj metylj ester.
6. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den inneholder D-2- fp- /t-trif luor-p-tolyl) oksyj f enoksyj -propionsyre f f (cykloheksyl idenamino). oksyjmetylj ester.
7. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at "den inneholder D-2- jj?- £( °<, <x., °<.- trif luor-p-tolyl) oksyj fenoksyJ-propionsyre-f Qcykloheptylidenamino)oksyjmetyl] ester.
8. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den inneholder D-2-fp- £(«<:,«<,<x.-trifluor-p-tolyl)oksy fenoksyj-propionsyre- f f (benzylidenamino)oksyjmetylj ester.
9. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den inneholder D-2-fp- ,-^-trifluor-p-tolyl) oksyjfenoksy] -propionsyre-f f(l,3-dimetyl-2-butenylidenamino) oksyjmetylj ester.
10. Herbicide midler, karakterisert ve id at de inneholder en virksom mengde av minst en forbindelse med den generelle formel
hvor R<1> betyr hydrogen, alkyl med 1-6 karbonatomer eller fenyl, R 2alkyl med 1-6 karbonatomer, alkenyl med 2-6 karbonatomer, alkinyl med 2-6 karbonatomer eller fenyl, eller R<1 >og R 2 danner sammen med karbonatomet som de er knyttet til en cykloalkanring med 4-10 karbonatomer som eventuelt kan være mono-, di- eller tri-substituert med alkyl med 1-3 karbonatomer, R<3> er halogen, trifluormetyl eller nitro og R<4> og R 5 hydrogen eller halogen, som racemater og som optiske isomere, og et inert bæremateriale.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1100379 | 1979-12-12 | ||
| CH801880 | 1980-10-28 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO803729L NO803729L (no) | 1981-06-15 |
| NO149351B true NO149351B (no) | 1983-12-27 |
| NO149351C NO149351C (no) | 1984-04-04 |
Family
ID=25702656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO803729A NO149351C (no) | 1979-12-12 | 1980-12-10 | Propionsyre-estere og herbicide midler inneholdende slike |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0030702B1 (no) |
| AU (1) | AU6511280A (no) |
| CA (1) | CA1142540A (no) |
| CS (1) | CS219297B2 (no) |
| DD (1) | DD154570A5 (no) |
| DE (1) | DE3064660D1 (no) |
| DK (1) | DK529580A (no) |
| ES (1) | ES8203337A1 (no) |
| FI (1) | FI803873L (no) |
| GB (1) | GB2065649B (no) |
| IL (1) | IL61638A (no) |
| NO (1) | NO149351C (no) |
| RO (1) | RO82489A (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA811357B (en) * | 1980-03-10 | 1982-03-31 | Hoffmann La Roche | Oxime esters |
| EP0054715A3 (de) * | 1980-12-18 | 1982-09-22 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Propionsäureester, Herstellung dieser Verbindungen, Unkrautbekämpfungsmittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verwendung solcher Verbindungen und Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern |
| JPS58183666A (ja) * | 1982-04-20 | 1983-10-26 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 置換フエノキシプロピオン酸エステル、その製造中間体、該エステル及び該中間体の製法、並びに除草剤 |
| DK416583A (da) * | 1982-10-06 | 1984-04-07 | Hoffmann La Roche | Benzoesyrederivater med herbicid virkning |
| FI92189C (fi) * | 1986-03-17 | 1994-10-10 | Eisai Co Ltd | Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisen difenyylimetaanijohdannaisen valmistamiseksi |
| DE4131585A1 (de) * | 1991-09-23 | 1993-03-25 | Bayer Ag | (alpha)-(5-dichlorphenoxy-naphthalin-l-yl-oxy) -propionsaeure-derivate |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2223894C3 (de) * | 1972-05-17 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten |
-
1980
- 1980-11-17 CA CA000364790A patent/CA1142540A/en not_active Expired
- 1980-12-05 IL IL61638A patent/IL61638A/xx unknown
- 1980-12-05 AU AU65112/80A patent/AU6511280A/en not_active Abandoned
- 1980-12-09 DE DE8080107745T patent/DE3064660D1/de not_active Expired
- 1980-12-09 RO RO80102809A patent/RO82489A/ro unknown
- 1980-12-09 EP EP80107745A patent/EP0030702B1/de not_active Expired
- 1980-12-10 NO NO803729A patent/NO149351C/no unknown
- 1980-12-11 CS CS808735A patent/CS219297B2/cs unknown
- 1980-12-11 GB GB8039687A patent/GB2065649B/en not_active Expired
- 1980-12-11 ES ES497621A patent/ES8203337A1/es not_active Expired
- 1980-12-11 DD DD80225971A patent/DD154570A5/de unknown
- 1980-12-11 DK DK529580A patent/DK529580A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-12-12 FI FI803873A patent/FI803873L/fi not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS219297B2 (en) | 1983-03-25 |
| NO149351C (no) | 1984-04-04 |
| GB2065649B (en) | 1984-02-15 |
| GB2065649A (en) | 1981-07-01 |
| CA1142540A (en) | 1983-03-08 |
| DE3064660D1 (en) | 1983-09-29 |
| DK529580A (da) | 1981-06-13 |
| IL61638A (en) | 1984-06-29 |
| FI803873L (fi) | 1981-06-13 |
| RO82489B (ro) | 1983-09-30 |
| AU6511280A (en) | 1981-06-18 |
| ES497621A0 (es) | 1982-04-01 |
| ES8203337A1 (es) | 1982-04-01 |
| NO803729L (no) | 1981-06-15 |
| IL61638A0 (en) | 1981-01-30 |
| EP0030702B1 (de) | 1983-08-24 |
| DD154570A5 (de) | 1982-04-07 |
| EP0030702A1 (de) | 1981-06-24 |
| RO82489A (ro) | 1983-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3078661B2 (ja) | 新規な除草剤 | |
| JP3310039B2 (ja) | 除草剤 | |
| US4134751A (en) | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof | |
| CA1243321A (en) | 4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy- alkanecarboxylic acids and derivatives thereof useful as a herbicide | |
| KR100301138B1 (ko) | 제초제 | |
| US4200587A (en) | 2-[P-(p-Substituted phenoxy)phenoxy]propionyl oximes | |
| JPH06271553A (ja) | 新規除草剤 | |
| NO149351B (no) | Propionsyre-estere og herbicide midler inneholdende slike | |
| RO110139B1 (ro) | Derivati de benzanilide, procedeu de obtinere a acestora, compozitie erbicida, continind acesti derivati si metoda pentru combaterea buruienilor nedorite | |
| JPH0122266B2 (no) | ||
| BG60413B2 (bg) | Оксим естерни хербициди | |
| EP0258182A1 (en) | Semicarbazones and thiosemicarbazones | |
| RO112028B1 (ro) | Derivati de 4-benzoilizoxazol, procedee pentru prepararea acestora, compozitii erbicide si metoda pentru controlul cresterii buruienilor | |
| US4329488A (en) | Propionic acid esters and herbicidal use thereof | |
| NO810798L (no) | Oksimestere. | |
| US4365991A (en) | Propionic acid oximes | |
| EP0147477A1 (en) | Pyridyloxybenzanilide derivative and herbicide containing it | |
| CA1089873A (en) | Phenoxy-phenoxy valeric acids and derivatives thereof | |
| JPS6136485B2 (no) | ||
| JPH021460A (ja) | スルホニルシクロプロパン誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS63303970A (ja) | Ｎ−ピリジニルベンゼンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| EP0101094A1 (en) | Cyanophenoxy-phenoxypentenoic acid derivative, process for the preparation thereof and herbicide composition containing the same | |
| JPH08193006A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPH05202009A (ja) | 除草剤 | |
| PL120653B1 (en) | Herbicide and process for preparing novel ester oximes |