JPS63303970A - Ｎ−ピリジニルベンゼンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規なＮ−ピリジニルベンゼンスルホンアミド
系化合物及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤に関する
。

（発明の開示） 本発明は、 一般式（■）： （式中、Ｘ、は水素原子又はハロゲン原子であり、Ｘ８
はハロゲン原子又はトリフルオロメチル基であり、Ｘｌ
は水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニ
トロ基又はシアノ基であり、Ａ１及びＡｔは−ＣＨ−又
は−Ｎ＝であり、但し、Ａ、及びＡ！のどちらか一方が
−ＣＨ＝であり、他方が−Ｎ−である）で表わされるＮ
−ピリジニルベンゼンスルホンアミド系化合物及びそれ
らを含有する農園芸用殺菌剤に関するものである。

前記一般式（１）中、Ｘ、、Ｘ、及びＸ、で表わされる
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、弗素原子
、沃素原子が挙げられる。

前記一般式（１）で表される新規なＮ−ピリジニルベン
ゼンスルホンアミド系化合物は、例えば次のような方法
により製造することができる。

（Ａ） ０．５〜２４時間 （式中、Ｘ＋　、Ｘｌ　、Ｘｓ　、Ａ＋及びＡ２は前述
の通りである） 上記反応（Ａ）は必要に応じて、溶媒の存在下で行われ
る。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ピリジン、ピコ
リンなどのピリジンＭニジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランな
どの非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。

酸受容体としては、無機塩基、有機塩基のいづれでもよ
く、無機塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物：無水炭酸
カリウム、無水炭酸カルシウムのようなアルカリ金属又
はアルカリ土類金属の炭酸塩；水素化ナトリウムのよう
なアルカリ金属水素化物；金属ナトリウムのようなアル
カリ金属；などが挙げられ、また有機塩基としてはトリ
エチルアミン、ピリジンなどが挙げられる。前記反応は
適当な触媒の存在下でも行うことが出来、例えばジメチ
ルアミノピリジンなどが挙げられる。

次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。

合成例、　　Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジニル）−３−トリ フルオロメチルベンゼンスルホンアミ ドの合成。

攪拌機、温度計及び塩化カルシウムの乾燥管のついた冷
却管を備えた２００ｍｊ！の４ツロフラスコ中に、３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−アミノピリジン
１．９７ｇ　、乾燥ジメチルホルムアミド１００鴎！及
び粉状水酸化カリウム０．５６ｇを加え、室温で１５時
間攪拌した０次いでそこに３−トリフルオロメチルベン
ゼンスルホニルクロリド５ｇを加え、室温で６時間攪拌
下に反応させた。

反応終了後、反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで
抽出した。有機層を十分水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ＝ヘ
キサン／塩化メチレン−１：１）で精製して、融点１２
５〜１２９・℃の目的物０．９ｇを得た。

前記合成例に準じて合成することのできる本発明の代表
的化合物としてはＮ−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジニル）−４＝クロロ−３−トリフル
オロメチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）−２−ク
ロロ−５−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド
、Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジニル）−２−）リフルオロメチルベンゼンスルホン
アミド、Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジニル）−４−、）リフルオロメチルベンゼン
スルホンアミド、Ｎ−（３−７’ロム−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジニル）−３−トリフルオロメチル
ベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（３，５−ジクロロ−２
−ピリジニル）−３−トリフルオロメチルベンゼンスル
ホンアミド、Ｎ−（３−クロロ−５−二トロー２−ピリ
ジニル）−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホンア
ミド、Ｎ−（３−クロロ−５−シアノ−２−ピリジニル
’）−３−）リフルオ口メチルベンゼンスルホンアミド
、Ｎ−（４−）リフルオロメチル−３−ピリジニル）−
３−）リフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−
（５−クロロ−３−トリフルオロメチル−２−ピリジニ
ル）−３−ト＋Ｊ　フルオロメチルベンゼンスルホンア
ミドなどが挙げられる。

本発明化合物は、農園芸用殺菌剤として有用であり、例
えば、ジャガイモの粉状そうか病、テンサイの根腐病、
カブの根くびれ病、エントウの根腐病、レタスのビック
ベイン病、アブラナ科野菜の根こぶ病、テンサイの立枯
病、ダイコシの亀裂褐変症、萎黄病、キュウリつる割病
、綿腐病、芝生ビシラムブライトなどの土壌病害に対し
て優れた防除効果を示す。

本発明化合物の使用に際しては、従来の農薬製剤の場合
と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、
粒剤などの種々の形態に製剤することができる。これら
の製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、
または水等の希釈荊で所定濃度に希釈して使用すること
ができる。ここに言う補助剤としては、担体、乳化剤、
懸濁剤、分散剤、展着荊、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安
定剤などが挙げられ、必要により適宜添加すればよい、
担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担
体としては、嚢粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚
粉、粉乳などの動植性粉末、タルク、カオリン、ベント
ナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイ
トカーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性
粉末などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルア
ルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、
灯油などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベ
ンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソル
ベントナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、
クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチル
ホルムアミド等の酸アミド類、酢酸エチルエステル、脂
肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、アセトニ
トリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの
含硫化合物類などが挙げられる。

本発明化合物と補助剤との適当な配合重量比は、一般に
０．０５：９９．９５〜９０：１０　、望ましくは０．
１：９９．９〜８０　：２０である。

本発明化合物の施用濃度は、対象作物、施用方法、製剤
形態、施用量などの違いによって異なり、−概に規定で
きないが、茎葉処理の場合、有効成分当たり普通０．１
〜１０．ＯＯＯｐｐｍ　、望ましくは１〜２、０００１
）Ｉ）１１である。土壌処理の場合には、普通２０〜５
０．０００ｇ／ｈａ、望ましくは、１００〜２０，００
０ｇ／ｈａである。

また必要に応じて他の農薬、例えば、殺虫側、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物生長調整側などと、混用、併用することができ、こ
の場合には−Ｎ優れた効果を示すこともある。

本発明化合物が農園芸用殺菌剤として有用であり、例え
ば土壌病害に対して優れた防除効果を示すことは、前述
したが、その−例として、Ｎ−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジニル）−３−）リフルオロ
メチルベンゼンスルホンアミドについての試験例を次記
する。

１、カブ　こぶ アブラナ科野菜根こぶ病ｗ（Ｐｌａｓｓｏｄｉｏｐｈｏ
ｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）汚染土壌を１／１４．０ＯＯ
ａポツトに詰め、供試化合物を有効成分で、２０，００
０ｇ／ｈａ及び１０．０００ｇ／ｈａとなるように調整
した薬液２０−１をピベ、トを用いて土壌表面に潅注し
た。処理１日後に土壌を全層混和し、カブ（品種二金町
小カブ）を播種した。これを温室内で生育させ、播種３
０日後に根こぶ着生程度を調査したところ、いずれの試
験区においても根こぶ着生は認められなかった。

＊　　　　２．　　　　　　　（） １００ｐｐｍの供試化合物を含むバレイショ・ブドウ糖
寒天培地（ＰＤ＾培地）上に、前培養した各種の植物病
原菌のディスク（寒天抜打）を移植した。２２℃で一定
時間培養した後、国璽直径を調査し、下記式によって菌
糸生育阻害率を求めたところ、ダイコン萎黄病Ｗ（Ｆｕ
ｓａｖｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ　−ｓｐ　−ｒ
６ｐｈａｎｉ）に対しては８６％、キュウリ綿腐病菌（
Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｌｄｅｒｓ＋ａｔｕｍ）に
対しては８１％の菌糸生育阻害率を示した。

菌糸生育阻害率（％）− 以下に本発明化合物のうち、Ｎ−（３−クロロ−５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジニル）−３−トリフルオ
ロメチルベンゼンスルホンアミドを用いた製剤例を示す
。

製剤例１ （イ）発明化合物　　　　　　　　　５０重量部（ロ）
カオリン　　　　　　　　　　４０＃（ハ）リグニンス
ルホン酸ソーダ　　７　＃（ニ）ジアルキルスルホサク
シネート３１以上のものを均一に混合して水和剤が得ら
れる。

製剤例２ （イ）発明化合物　　　　　　　　　２帽１部（ロ）カ
オリン　　　　　　　　　　７２＃（ハ）リグニンスル
ホン酸ソーダ　　４　＃（ニ）ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテル　　　　　　　　　　４重量部以上
のものを均一に混合して水和剤が得られる。

製剤例３ （イ）発明化合物　　　　　　　　　１０重量部（ロ）
ケイ藻土　　　　　　　　　　　８４〃（ハ）ジアルキ
ルスルホサクシネート２　〃（ニ）ポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテルサルフェート　　　　　４　
＃以上のものを均一に混合して水和剤が得られる。

製剤例４ （イ）カオリン　　　　　　　　　　７８重量部（ロ）
β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物　　
　　　　２　＃ （ハ）ポリオキシエチレンアルキル了りルサルフェート
　　　　　　　　　５　＃（ニ）含水無晶形二酸化ケイ
素　　　１５＃以上の各成分の混合物と、発明化合物と
を４：１の重量割合で混合し、水和剤が得られる。

製剤例５ （イ）発明化合物　　　　　　　　　０．５　！！量部
（ロ）　タルク　　　　　　　　　　　　　９９．０　
　＃（ハ）低級アルコールリン酸エステル０．５＃以上
のものを均一に混合して粉剤が得られる。

製剤例６ （イ）発明化合物　　　　　　　　　２帽１部（ロ）キ
シレン　　　　　　　　　　６０＃（ハ）ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテル　　　　　　　　　　２
０〃 以上の各成分を混合、溶解して乳剤が得られる。

製剤例７ （イ）発明化合物　　　　　　　　　ＩＪｔ１部（ロ）
ベントナイト　　　　　　　　　６１〃（ハ）ジ−クラ
イト　　　　　　　　３３　−（ニ）リグニンスルホン
酸ソーダ　　５１以上の各成分に適量の造粒所要水を加
え、混合、造粒して粒剤が得られる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１は水素原子又はハロゲン原子であり、Ｘ
   ＿２はハロゲン原子又はトリフルオロメチル基であり、
   Ｘ＿３は水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
   基、ニトロ基又はシアノ基であり、Ａ＿１及びＡ＿２は
   −ＣＨ＝又は−Ｎ＝であり、但し、Ａ＿１及びＡ＿２の
   どちらか一方が−ＣＨ＝であり、他方が−Ｎ＝である）
   で表わされるＮ−ピリジニルベンゼンスルホンアミド系
   化合物。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１は水素原子又はハロゲン原子であり、Ｘ
   ＿２はハロゲン原子又はトリフルオロメチル基であり、
   Ｘ＿３は水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
   基、ニトロ基又はシアノ基であり、Ａ＿１及びＡ＿２は
   −ＣＨ＝又は−Ｎ＝であり、但し、Ａ＿１及びＡ＿２の
   どちらか一方が−ＣＨ＝であり、他方が−Ｎ＝である）
   で表わされるＮ−ピリジニルベンゼンスルホンアミド系
   化合物を有効成分として含有することを特徴とする農園
   芸用殺菌剤。