JPS5929677A - メタベンジルホキシ安息香酸アミド誘導体およびそれ含有する除剤剤 - Google Patents
メタベンジルホキシ安息香酸アミド誘導体およびそれ含有する除剤剤Info
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- JPS5929677A JPS5929677A JP57139188A JP13918882A JPS5929677A JP S5929677 A JPS5929677 A JP S5929677A JP 57139188 A JP57139188 A JP 57139188A JP 13918882 A JP13918882 A JP 13918882A JP S5929677 A JPS5929677 A JP S5929677A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、特定のベンジルオキシ安息香酸アミド誘導体
およびそれを含有する除草剤に関するものである。
およびそれを含有する除草剤に関するものである。
本発明者らは、ペンジルオキシ安息香酸系の化合物に着
目して除草活性を検討していたところ、特定のベンジル
オキシ安息香酸アミド誘導体の特異な作用を見い出し、
本発明を完成させるに至った。
目して除草活性を検討していたところ、特定のベンジル
オキシ安息香酸アミド誘導体の特異な作用を見い出し、
本発明を完成させるに至った。
本発明の第一の発明は、一般式〔Ｉ〕
〔ただし１式中Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基また
はニトロ基を表わす。ｎは１〜３の整数を示し、ｎが２
または５のときＸは互いに同一または相異なってもよい
。〕で表わされるメタベンジルオキシ安息香酸アミド誘
導体である。また第二の発明は当該化合物を含有する除
草剤である。
キル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基また
はニトロ基を表わす。ｎは１〜３の整数を示し、ｎが２
または５のときＸは互いに同一または相異なってもよい
。〕で表わされるメタベンジルオキシ安息香酸アミド誘
導体である。また第二の発明は当該化合物を含有する除
草剤である。
次に本発明に係るメタベンジルオキシ安息香酸アミド誘
導体の代表的なものを示す。
導体の代表的なものを示す。
第１表
３−
５−
４一
本発明化合物は、次に示す各種の方法により合成するこ
とができる。
とができる。
（１）一般式
〔ただし、式中Ｘ、ｎは餌記゛定義の通りとする。
Ｙはハロゲン原子を表わす。〕
で表わされるベンジルハライド類と１−（３−ヒドロキ
シベンゾイル）ピロリジンとを反応させる。
シベンゾイル）ピロリジンとを反応させる。
すなわち、ベンジルハライド類〔襲〕と１−（３−ヒド
ロキシベンゾイル）ピロリジンとを無溶媒または不活性
有機溶媒中、脱ハロゲン化水素剤存在下加熱することに
より反応させる。不活性溶媒としては、トルエン、キシ
レン、ジメチルホルム゛アばド、ジメチルスルホキシド
、ジグリムなど。
ロキシベンゾイル）ピロリジンとを無溶媒または不活性
有機溶媒中、脱ハロゲン化水素剤存在下加熱することに
より反応させる。不活性溶媒としては、トルエン、キシ
レン、ジメチルホルム゛アばド、ジメチルスルホキシド
、ジグリムなど。
またはその混合物が適当である。脱ハロゲン化水素剤と
しては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを使用する
のが好適である。反応温度および反応時間は、主として
使用される試薬の種類によって異なるが、一般に５０℃
ないし還流温度％ １ないし１０時間が好適である。反
応終了後、目的化合物は常法に従って反応混合物より得
ることができる。
しては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを使用する
のが好適である。反応温度および反応時間は、主として
使用される試薬の種類によって異なるが、一般に５０℃
ないし還流温度％ １ないし１０時間が好適である。反
応終了後、目的化合物は常法に従って反応混合物より得
ることができる。
（ＩＩ）一般式
〔ただし、式中Ｘ、ｎ１．ｔｌｆｆ記定義の通りとする
。〕で表わされるメタベンジルオキシ安息香酸またはそ
の反応性誘導体とピロリジンとを反応させる。
。〕で表わされるメタベンジルオキシ安息香酸またはそ
の反応性誘導体とピロリジンとを反応させる。
ここでいう反応性誘導体とは、酸ハライド、酸無水物ま
たはエステルなどがあげられる。
たはエステルなどがあげられる。
この反応は無溶媒または不活性有機溶媒中において行な
われる。遊離酸および反応性誘導体のうち、酸クロライ
ドを用いるのが一般的であり、脱塩化水素剤の存在下で
行なわれる。使用に供される酸クロライドは、遊離酸と
塩化チオニルまたはホスゲンとＫより合成される。不活
性有機溶媒としては、）ルエン、キシレン、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロルメ
タン、四塩化炭素、酢酸エチルなど、またはその混合物
が適当である。また脱塩化水素剤としては、例えばトリ
エチルアミン、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムな
どを使用するのが適当である。
われる。遊離酸および反応性誘導体のうち、酸クロライ
ドを用いるのが一般的であり、脱塩化水素剤の存在下で
行なわれる。使用に供される酸クロライドは、遊離酸と
塩化チオニルまたはホスゲンとＫより合成される。不活
性有機溶媒としては、）ルエン、キシレン、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロルメ
タン、四塩化炭素、酢酸エチルなど、またはその混合物
が適当である。また脱塩化水素剤としては、例えばトリ
エチルアミン、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムな
どを使用するのが適当である。
反応は一般に発熱反応であるので、冷却下にて行なわれ
るのが普通である。反応時間は主に反応温度、使用され
る化合物によって異なるが、瞬時ないし数時間程度であ
る。反応終了後、目的化合物は常法に従って反応混合物
より得ることができる。
るのが普通である。反応時間は主に反応温度、使用され
る化合物によって異なるが、瞬時ないし数時間程度であ
る。反応終了後、目的化合物は常法に従って反応混合物
より得ることができる。
次にその代表的な合成例を示す。
合成例１
１−（５−（２，６−ジクロルベンジルオキシ）ベンゾ
イル）ピロリジン ２．６−シクロルベンジルクロライド１４．５Ｆ。
イル）ピロリジン ２．６−シクロルベンジルクロライド１４．５Ｆ。
１−（５−ヒドロキシベンゾイル）ピロリジン１６．８
？、炭酸カリウム１５．２ｔをジメチルホルムアミド８
０′ｌ１ｔｌＣ溶かし、１００℃にて２時間攪拌した。
？、炭酸カリウム１５．２ｔをジメチルホルムアミド８
０′ｌ１ｔｌＣ溶かし、１００℃にて２時間攪拌した。
反応終了後１反応混合物を５００−の水の中へ注ぎ、析
出した結晶をｐ別、乾燥して粗結７− 晶２５．３ ｔを得た。これをベンゼン・ｎ−へキサン
の混合溶媒から再結晶して％１−（３−（２，１５−ジ
クロルベンジルオキシ）ベンゾイル）ピロリジン１９８
ｒを得た。融点１１３〜１１５℃、収率７７．５％（ベ
ンジルクロライド基底）元素分析値Ｃ１５ＨｔｔＣＬ２
ＮＯ−とじて計算値：Ｃｌ５１．７０ Ｈ４，８６Ｎ
４．００実験値：Ｃ６１，５７Ｈ４，７５Ｎ五７９Ｉ
Ｒ（Ｎｕｊｏｌ 法、 ａｍ−” ）１６１０ １５
８５ １４５５ １２５０合成例２ ｌ−（ｓ−（５−ニトロベンジルオキシ）ベンゾイル）
ピロリジン ３−ニトロベンジルクロライド５．１ｔｌ−（５−ヒド
ロキシベンゾイル） ヒａ ＩＪ シン＆、２を炭酸カ
リウム５．４ｒをジメチルホルムアミド１５−に溶かし
、７０℃にて５時間攪拌した。反応終了後、反応混合物
を２００ｇｌ１の水の中へ注ぎ、トルエンにて抽出した
。トルエン層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて脱水
し、溶媒を留去した。
出した結晶をｐ別、乾燥して粗結７− 晶２５．３ ｔを得た。これをベンゼン・ｎ−へキサン
の混合溶媒から再結晶して％１−（３−（２，１５−ジ
クロルベンジルオキシ）ベンゾイル）ピロリジン１９８
ｒを得た。融点１１３〜１１５℃、収率７７．５％（ベ
ンジルクロライド基底）元素分析値Ｃ１５ＨｔｔＣＬ２
ＮＯ−とじて計算値：Ｃｌ５１．７０ Ｈ４，８６Ｎ
４．００実験値：Ｃ６１，５７Ｈ４，７５Ｎ五７９Ｉ
Ｒ（Ｎｕｊｏｌ 法、 ａｍ−” ）１６１０ １５
８５ １４５５ １２５０合成例２ ｌ−（ｓ−（５−ニトロベンジルオキシ）ベンゾイル）
ピロリジン ３−ニトロベンジルクロライド５．１ｔｌ−（５−ヒド
ロキシベンゾイル） ヒａ ＩＪ シン＆、２を炭酸カ
リウム５．４ｒをジメチルホルムアミド１５−に溶かし
、７０℃にて５時間攪拌した。反応終了後、反応混合物
を２００ｇｌ１の水の中へ注ぎ、トルエンにて抽出した
。トルエン層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて脱水
し、溶媒を留去した。
８−
残留物をトルエン・リグロインの混合溶媒から再結晶し
て、１−（３−ヒドロキシベンゾイル）ピロリジン７、
２ ｔを得た。融点５４〜５７℃、収率７４．２％（ベ
ンジルクロライド基底）元素分析値Ｃ，８Ｈ１８Ｎ、０
４として計算値：Ｃ６／ｉ、２６ Ｈ５，５２Ｎａ５
９実験値：Ｃ６５，８８Ｈ５，３１Ｎ＆７３ＩＲ（ＣＣ
ｔ、溶液法、 ｃｍ−” ）１６１０ １５２０ １４
５０ １５４２合成例３ １− （３−（２，４−ジメチルベンジルオキシ）ベン
ゾイル）ピロリジン ５− （２，４−ジクロルベンジルオキシ）安息香酸ク
ロライド５．５ｒのテトラヒドロフラン溶液Ｋ。
て、１−（３−ヒドロキシベンゾイル）ピロリジン７、
２ ｔを得た。融点５４〜５７℃、収率７４．２％（ベ
ンジルクロライド基底）元素分析値Ｃ，８Ｈ１８Ｎ、０
４として計算値：Ｃ６／ｉ、２６ Ｈ５，５２Ｎａ５
９実験値：Ｃ６５，８８Ｈ５，３１Ｎ＆７３ＩＲ（ＣＣ
ｔ、溶液法、 ｃｍ−” ）１６１０ １５２０ １４
５０ １５４２合成例３ １− （３−（２，４−ジメチルベンジルオキシ）ベン
ゾイル）ピロリジン ５− （２，４−ジクロルベンジルオキシ）安息香酸ク
ロライド５．５ｒのテトラヒドロフラン溶液Ｋ。
水浴で冷却下攪拌しながら、ピロリジン１ｏＩＩｌｊを
滴下し、滴下終了後室温にて３０分攪拌した。反応終了
後、反応液を２００−の水の中へ注ぎ、析出した結晶を
ｐ別、乾燥して粗結晶６．３ｔを得た。
滴下し、滴下終了後室温にて３０分攪拌した。反応終了
後、反応液を２００−の水の中へ注ぎ、析出した結晶を
ｐ別、乾燥して粗結晶６．３ｔを得た。
これをトルエン・ｎ−へキサンの混合溶媒から再結晶し
て、１−（ｓ−（２，４−ジメチルベンジルオキシ）ベ
ンゾイル）ピロリジン５．１ｔを得た。
て、１−（ｓ−（２，４−ジメチルベンジルオキシ）ベ
ンゾイル）ピロリジン５．１ｔを得た。
融点１０２〜１０４℃、収率８２．３％（カルボン酸ク
ロライド基底） 元素分析値０２ｏＨｕＮＯ２として 計算値：Ｃ７７，６７Ｎ７．４４ Ｎ４．５！１実験
値：Ｃ７７，８４Ｈ２４５Ｎ４．６７Ｉ Ｒ（Ｎｕｊｏ
法、 ＣＭ”−” ）１６１０ １４５０ １２９２
１２５５本発明の除草剤は、前記一般式ＣＩ）で表わさ
れる化合物を有効成分として各種担体と混合し、水利剤
、乳剤、粉剤及び粒剤等の形態に製剤化することにより
得られる。担体のうち液状担体としては、通常用いられ
る有機溶媒が使用され、固体担体としては、通常用いら
れる鉱物質微粉が使用される。また製剤製造に際しては
、乳化性、分散性および展着性等を付与するため界面活
性剤が添加される。そしてさらに、肥料、除草剤、殺虫
剤および殺菌剤等の他の農薬な混合して使用することも
できる。
ロライド基底） 元素分析値０２ｏＨｕＮＯ２として 計算値：Ｃ７７，６７Ｎ７．４４ Ｎ４．５！１実験
値：Ｃ７７，８４Ｈ２４５Ｎ４．６７Ｉ Ｒ（Ｎｕｊｏ
法、 ＣＭ”−” ）１６１０ １４５０ １２９２
１２５５本発明の除草剤は、前記一般式ＣＩ）で表わさ
れる化合物を有効成分として各種担体と混合し、水利剤
、乳剤、粉剤及び粒剤等の形態に製剤化することにより
得られる。担体のうち液状担体としては、通常用いられ
る有機溶媒が使用され、固体担体としては、通常用いら
れる鉱物質微粉が使用される。また製剤製造に際しては
、乳化性、分散性および展着性等を付与するため界面活
性剤が添加される。そしてさらに、肥料、除草剤、殺虫
剤および殺菌剤等の他の農薬な混合して使用することも
できる。
除草剤として使用するためには、有効成分化合物を所望
の除草作用を奏するよう充分施用する。
の除草作用を奏するよう充分施用する。
その施用量は有効成分１ないし２０００ｒ／１０ａの範
囲内で施用されるが、普通は１ないし１０００Ｆ／１０
ａ、そしてなるべくは１００ないし５００ｒ／１０ａが
よく、有効成分０．１ないし５０％を含む水和剤、乳剤
、粉剤、粒剤などの形態に製剤化して用いる。
囲内で施用されるが、普通は１ないし１０００Ｆ／１０
ａ、そしてなるべくは１００ないし５００ｒ／１０ａが
よく、有効成分０．１ないし５０％を含む水和剤、乳剤
、粉剤、粒剤などの形態に製剤化して用いる。
乳剤とするには、有効成分を農耕上容認される有機溶媒
に溶解し、溶媒可溶性乳化剤を加える。
に溶解し、溶媒可溶性乳化剤を加える。
適当な溶媒は通常水と混和しないものであって、炭化水
素、塩素化炭化水素、ケトン、エステル、アルコールお
よびアミド類等の有機溶媒である。
素、塩素化炭化水素、ケトン、エステル、アルコールお
よびアミド類等の有機溶媒である。
有用な溶媒はトルエン、キシレン、ナフサ、過クロルエ
チレン、シクロヘキサノン、イソホロンおよびジメチル
ホルムアミドまたはこれらの混合物を挙げることができ
る。特に適する溶媒は、芳香族炭化水素およびケトン類
であるが、普通は溶媒の混合物を用いる。
チレン、シクロヘキサノン、イソホロンおよびジメチル
ホルムアミドまたはこれらの混合物を挙げることができ
る。特に適する溶媒は、芳香族炭化水素およびケトン類
であるが、普通は溶媒の混合物を用いる。
乳化剤として用いる界面活性剤は、乳剤の約α５ないし
２０重量部を占め、陰イオン性でも陽１１− イオン性でも、あるいは非イオン性でもよい。
２０重量部を占め、陰イオン性でも陽１１− イオン性でも、あるいは非イオン性でもよい。
陰イオン界面活性剤には、アルコールサルフェ−）”ｊ
たはスルホネ−）、アルキルアリールスルホネートまた
はスルホサクシネート、例えばドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウムまたハシオクチルスルホコハク酸ナトリ
ウム等である。
たはスルホネ−）、アルキルアリールスルホネートまた
はスルホサクシネート、例えばドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウムまたハシオクチルスルホコハク酸ナトリ
ウム等である。
陽イオン界面活性剤には、脂肪族アルキルアミン塩およ
び脂肪酸アルキル第４級塩、例えばラウリルアミン塩酸
塩または塩化ラウリルジメチルベンジルアンモニウムが
挙げられる。
び脂肪酸アルキル第４級塩、例えばラウリルアミン塩酸
塩または塩化ラウリルジメチルベンジルアンモニウムが
挙げられる。
使用することのできる非イオン乳化剤には、アルキルフ
ェノール、 脂肪アルコール、メルカプタンまたは脂肪
酸のエチレンオキシド付加物、例えばステアリン酸のポ
リエチレングリコールエステルまたはバルンチルアルコ
ールもしくハオクチルフェノールのポリエチレングリコ
ールエステルヲ挙げることができる。
ェノール、 脂肪アルコール、メルカプタンまたは脂肪
酸のエチレンオキシド付加物、例えばステアリン酸のポ
リエチレングリコールエステルまたはバルンチルアルコ
ールもしくハオクチルフェノールのポリエチレングリコ
ールエステルヲ挙げることができる。
有効成分の濃度は、５ないし８０重量部で、特に１０な
いし３０重量部の範囲内が適当である。
いし３０重量部の範囲内が適当である。
水利剤は、不活性微粉化固体担体および界面活性１２−
剤へ有効成分を添加してつくる。有効成分は５ないし５
０重量部の範囲内で、また界面活性剤は０．５ないし２
０重量部で存在するのが普通である。
０重量部の範囲内で、また界面活性剤は０．５ないし２
０重量部で存在するのが普通である。
有効成分との配合に常用する固体担体は、天然に産出す
る粘土、ケイ酸塩およびシリカ、石灰および炭酸塩なら
びに有機担体類である。これらの代表例は、カオリン、
ジ−クライト、フラー土、タルク、ケイソウ士、マグネ
シウム石灰、ドロマイトおよび胡桃穀粉である。
る粘土、ケイ酸塩およびシリカ、石灰および炭酸塩なら
びに有機担体類である。これらの代表例は、カオリン、
ジ−クライト、フラー土、タルク、ケイソウ士、マグネ
シウム石灰、ドロマイトおよび胡桃穀粉である。
常用される乳化剤および湿潤剤は、ポリオキシエチレン
化アルキルフェノール、脂肪アルコール。
化アルキルフェノール、脂肪アルコール。
脂肪酸およびアルキルアイン、アルキルアリールスルホ
ネートおよびジアルキルスルホサクシネート等である。
ネートおよびジアルキルスルホサクシネート等である。
展着剤にはグリセリンマンニット５’）Ｖ−）オよび無
水フタル酸で変性したオレイン酸とポリグリセリンとの
結合体のような物質が挙げられる。
水フタル酸で変性したオレイン酸とポリグリセリンとの
結合体のような物質が挙げられる。
分散剤には無水マレイン酸とオレフィン、例えばジイソ
ブチレンとの共重合体のナトリウム塩、リグニンスルホ
ン酸ナトリウムおよびホルムアルデヒトーナフタリンス
ルホン醒ナトリウム等が用いられる。
ブチレンとの共重合体のナトリウム塩、リグニンスルホ
ン酸ナトリウムおよびホルムアルデヒトーナフタリンス
ルホン醒ナトリウム等が用いられる。
粉剤は、有効成分な粉剤の製造に常用される不活性担体
１例えばメルク、微粉化粘土、葉ロウ石ケイソウ土、炭
酸マグネシウムまたはコムギ粉と配合することによって
つくる。
１例えばメルク、微粉化粘土、葉ロウ石ケイソウ土、炭
酸マグネシウムまたはコムギ粉と配合することによって
つくる。
有効成分が１０ないし８０重量部の範囲で存在する濃厚
粉剤が普通つくられるが、除草剤として施用する際には
、さらに固体を加えて約１ないし２０重量部に希釈する
。
粉剤が普通つくられるが、除草剤として施用する際には
、さらに固体を加えて約１ないし２０重量部に希釈する
。
粒剤は、有効成分を農耕上容認される担体、例えばベン
トナイト、カオリンクレー、ケイソウ土またはタルクに
混入することによってつくる。このような粒剤は有効成
分を１ないし５０重量部含む。
トナイト、カオリンクレー、ケイソウ土またはタルクに
混入することによってつくる。このような粒剤は有効成
分を１ないし５０重量部含む。
本発明の除草剤は、水田の強害草として知られているノ
ビエ、クマガヤツリ％ミゾハコベ等および畑地の強害草
として知られているアオビユ、メヒシバ等の代表的強害
草を始め、各種有害雑草に対して除草活性を示す。しか
も、イネおよび大豆に対する薬害は全く認められない。
ビエ、クマガヤツリ％ミゾハコベ等および畑地の強害草
として知られているアオビユ、メヒシバ等の代表的強害
草を始め、各種有害雑草に対して除草活性を示す。しか
も、イネおよび大豆に対する薬害は全く認められない。
次に本発明の除草剤を製剤例および試験例によって説明
する。
する。
以下に本発明剤の調製について具体的な実施例を示す。
なお「部」とあるのは「重量部」を意味する。
実施例１ （乳剤）
化合物番号−３２５部
キシレン ３５部
シクロへキサノン ５０部
ツルポール ８００人 １０部
（東邦化学■商標）
を均一に混合溶解し、本発明乳剤な得た。
実施例２ （水和剤）
化合物番号−２８５０部
カオリンクレー ４５部
ツルポール ５０３９ ５部
を混合粉砕し、本発明水利剤を得た。
実施例６ （粉剤）
化合物番号−１１５部
１５−
カオリンクレー ９５部
を混合粉砕し、本発明粉剤を得た。
実施例４ （粒剤）
化合物番号−１５部
ベントナイト ４５部
タルク ４５部
リグニンスルホン酸ソーダ ５部
を均一に混合粉砕し、水を加えて練り、造粒乾燥して本
発明粒剤を得た。
発明粒剤を得た。
次に本発明に係る化合物の有用性を以下の試験例にて具
体的に説明する。
体的に説明する。
試験例１ （水田土壌処理）
直径１１．５ａ＋、深さ１０備のポットに水田土壌なつ
め、袈層に各種水田雑草を含む水田土壌を加えた後、施
肥１代かきして湛水３国とし水稲苗（品種二二ホンバレ
、葉令２．５葉期）２本を移植した。水稲移植後４日目
に本発明削氷による希釈液の所定量をピペットにて水中
に滴下他層した。
め、袈層に各種水田雑草を含む水田土壌を加えた後、施
肥１代かきして湛水３国とし水稲苗（品種二二ホンバレ
、葉令２．５葉期）２本を移植した。水稲移植後４日目
に本発明削氷による希釈液の所定量をピペットにて水中
に滴下他層した。
調査は薬剤処理後２０日目に除草効果および水稲に対す
る薬害の有無を観察により行なった。その１６− 結果を第二表に示す。なお表中評価は、次の基準による
。
る薬害の有無を観察により行なった。その１６− 結果を第二表に示す。なお表中評価は、次の基準による
。
除草効果指数 薬害指数５二完全除草
効果 −二無害４：８０〜９０％の除草効
果 土：僅小書５：６０〜７９％の除草効果
廿：小書２：４０〜５９％の除草効果 ＋１＋二大
害１：２０〜３９％の除草効果 ＋１１１ ：甚害
０：２０％以下の除草効果 Ｘ：枯死試験例２ （
畑地土壌処理） 直径Ｉ Ｌ５ａ＋、深さ１１ａ＊の素焼鉢に畑地土壌
゛をつめ、大豆種子を播種し、メヒシバおよびアオビユ
種子を混入した畑地土壌にて２１２１の覆土を行った後
、均一に散水した。播種翌日に本発明剤の水による希釈
液の所定量を土壌表面に均一に処理した。調査は薬剤処
理後２０日目に大豆に対する薬害および各種雑草に対す
る除草効果を観察により行った。
効果 −二無害４：８０〜９０％の除草効
果 土：僅小書５：６０〜７９％の除草効果
廿：小書２：４０〜５９％の除草効果 ＋１＋二大
害１：２０〜３９％の除草効果 ＋１１１ ：甚害
０：２０％以下の除草効果 Ｘ：枯死試験例２ （
畑地土壌処理） 直径Ｉ Ｌ５ａ＋、深さ１１ａ＊の素焼鉢に畑地土壌
゛をつめ、大豆種子を播種し、メヒシバおよびアオビユ
種子を混入した畑地土壌にて２１２１の覆土を行った後
、均一に散水した。播種翌日に本発明剤の水による希釈
液の所定量を土壌表面に均一に処理した。調査は薬剤処
理後２０日目に大豆に対する薬害および各種雑草に対す
る除草効果を観察により行った。
その結果を第二表に示す。尚表中評価は試験例１０基準
に従って行った。
に従って行った。
試験例３ （茎葉処理）
直径１１．５ｍ、深さ１１画の素焼鉢に畑地土壌をつめ
、表層にメヒシバおよびアオビユ等の雑草種子を含む畑
地土壌を加え、ガラス温室内にて育成管理した。メヒシ
バが２〜′５葉、アオビユの木葉が１〜２葉の時期に、
本発明剤の水による所定濃度希釈液を１アール当り１０
ｔの液量にて噴霧処理した。調査は薬剤処理波１４８目
に各雑草に対する効果を観察により行った。
、表層にメヒシバおよびアオビユ等の雑草種子を含む畑
地土壌を加え、ガラス温室内にて育成管理した。メヒシ
バが２〜′５葉、アオビユの木葉が１〜２葉の時期に、
本発明剤の水による所定濃度希釈液を１アール当り１０
ｔの液量にて噴霧処理した。調査は薬剤処理波１４８目
に各雑草に対する効果を観察により行った。
尚表中評価は試験例１の基準に従って行った。
結果を第２表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 を一般式 〔ただし、式中Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
ギル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基また
はニトロ基を表わす。ｎは１〜５の整数を示し、ｎが２
または３のときＸは互いに同一または相異なってもよい
。〕で表わされるメタベンジルオキシ安息香酸アミド誘
導体。 ２一般式 〔ただし、式中Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル基また
はニトロ基を表わす。ｎは１〜３の整数を示し、ｎが２
または３のときＸは互いに同一または相異なってもよい
。〕で表わされるメタベンジルオキシ安息香酸アミド誘
導体を含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57139188A JPS5929677A (ja) | 1982-08-12 | 1982-08-12 | メタベンジルホキシ安息香酸アミド誘導体およびそれ含有する除剤剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57139188A JPS5929677A (ja) | 1982-08-12 | 1982-08-12 | メタベンジルホキシ安息香酸アミド誘導体およびそれ含有する除剤剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5929677A true JPS5929677A (ja) | 1984-02-16 |
| JPH038348B2 JPH038348B2 (ja) | 1991-02-05 |
Family
ID=15239602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57139188A Granted JPS5929677A (ja) | 1982-08-12 | 1982-08-12 | メタベンジルホキシ安息香酸アミド誘導体およびそれ含有する除剤剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5929677A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018095344A1 (en) * | 2016-11-24 | 2018-05-31 | Shanghai Meton Pharmaceutical Co., Ltd | Isocitrate dehydrogenase (idh) inhibitor |
-
1982
- 1982-08-12 JP JP57139188A patent/JPS5929677A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018095344A1 (en) * | 2016-11-24 | 2018-05-31 | Shanghai Meton Pharmaceutical Co., Ltd | Isocitrate dehydrogenase (idh) inhibitor |
| CN110023298A (zh) * | 2016-11-24 | 2019-07-16 | 上海迈同生物科技有限公司 | 异柠檬酸脱氢酶(idh)抑制剂 |
| CN110023298B (zh) * | 2016-11-24 | 2022-12-16 | 浙江迈同生物医药有限公司 | 异柠檬酸脱氢酶(idh)抑制剂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH038348B2 (ja) | 1991-02-05 |
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