JPS58192856A - 安息香酸アミド誘導体およびそれらを含有する除草剤 - Google Patents
安息香酸アミド誘導体およびそれらを含有する除草剤Info
- Publication number
- JPS58192856A JPS58192856A JP7339182A JP7339182A JPS58192856A JP S58192856 A JPS58192856 A JP S58192856A JP 7339182 A JP7339182 A JP 7339182A JP 7339182 A JP7339182 A JP 7339182A JP S58192856 A JPS58192856 A JP S58192856A
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- Japan
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、特定の安息香酸ア(ド鱒導体およびそれt含
有する除草剤に関するものである。
有する除草剤に関するものである。
本発明者らは、安息香酸系の化合物に薄日して除草活性
を検討していたところ、特定の安息香酸アミド誘導体の
特異な作用な見い出し、本発明な完成させるに至った。
を検討していたところ、特定の安息香酸アミド誘導体の
特異な作用な見い出し、本発明な完成させるに至った。
本発明の第一の発明は、一般式
〔但し、式中のR,およびR,は水素[L低級アル中ル
基、低級アルケニル基、低級アル中ニル基を衰わす、た
だし、R8およびR3が共に水素原子を示すことはない
。またR、および−は式中の窒素原子と共にピロリジノ
基、ピペリジノ基、a−メチルヒヘリジノ基、またはへ
中サメチレンイζ)基ヲ形成してもよい、〕で表わされ
る安息香酸アイド誘導体であり、第二の発明は、轟該化
合物な含有する除草剤である。
基、低級アルケニル基、低級アル中ニル基を衰わす、た
だし、R8およびR3が共に水素原子を示すことはない
。またR、および−は式中の窒素原子と共にピロリジノ
基、ピペリジノ基、a−メチルヒヘリジノ基、またはへ
中サメチレンイζ)基ヲ形成してもよい、〕で表わされ
る安息香酸アイド誘導体であり、第二の発明は、轟該化
合物な含有する除草剤である。
次に本発明に係る安息香酸アイド鍔導体の代表的なもの
な示す。
な示す。
□
811表
本発明化合物は、′eLK示す各種の方法により合成す
ることができる。
ることができる。
(1)一般式
〔ただし、式中、Xは・・ロゲン腺子It表わす。〕で
表わされろ7・ロメチルシタロヘキサン類と一般人 〔ただし、式中、R1,R1は前記定義の通りとする。
表わされろ7・ロメチルシタロヘキサン類と一般人 〔ただし、式中、R1,R1は前記定義の通りとする。
〕で表わされるメタヒドロキ7安息香酸アイド鱒導体と
な反応させる。
な反応させる。
すなわちI・ロメチルシクロへ中すン類〔璽〕とメタヒ
ドロキシ安息香酸アイド鰐導体〔■〕とを無溶媒または
不活性有機**中、脱I・ロゲン化水素剤に用い、加熱
するととにより反応させる。不活性溶媒としては、トル
エン、*シレン、ジメチルホルム7()″、ジメチルス
ルホ中シV、ジグリムなと、またはその混合物が適当で
ある。°脱ハロゲン化水素剤としては、たとえば炭酸ナ
トリウム。炭酸カリウムのような炭fllアルカリ金属
または水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような水酸
化アルカリ金属が、また金属化合物としては、たとえば
銅粉、塩化第−鋼などな使用するのが好適である0反応
温度および反応時間は′、主としてI!用される化合物
によつ【異なるが、一般に50℃ないし還流温度で、1
ないし20時間が好適である。
ドロキシ安息香酸アイド鰐導体〔■〕とを無溶媒または
不活性有機**中、脱I・ロゲン化水素剤に用い、加熱
するととにより反応させる。不活性溶媒としては、トル
エン、*シレン、ジメチルホルム7()″、ジメチルス
ルホ中シV、ジグリムなと、またはその混合物が適当で
ある。°脱ハロゲン化水素剤としては、たとえば炭酸ナ
トリウム。炭酸カリウムのような炭fllアルカリ金属
または水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような水酸
化アルカリ金属が、また金属化合物としては、たとえば
銅粉、塩化第−鋼などな使用するのが好適である0反応
温度および反応時間は′、主としてI!用される化合物
によつ【異なるが、一般に50℃ないし還流温度で、1
ないし20時間が好適である。
反応終了vk、目的化合物は常法に従って反応混合物よ
り得ることができる。
り得ることができる。
(1)一般式
で表わされるメタシフaへ中シルメト命シ安息香酸また
はその反応性誘導体と一般式 〔ただし式中h RIs R1は前記定義の通りとする
。〕で表わされるアイソとを反応させる。
はその反応性誘導体と一般式 〔ただし式中h RIs R1は前記定義の通りとする
。〕で表わされるアイソとを反応させる。
ここでいう反応性誘導体とは eハライド、M無水物ま
たはエステルなどがあげられる。
たはエステルなどがあげられる。
この反応は、無溶媒または不活性有機溶媒中において行
なわれる。遊離酸および反応性誘導体のうち glクロ
ライド°を用いるのが一般的で、あり。
なわれる。遊離酸および反応性誘導体のうち glクロ
ライド°を用いるのが一般的で、あり。
脱塩化水素剤の存在下で行なわれる。使用に供される酸
クロライドは、遊離酸と塩化チオニルまたはホスゲンと
kより、合成される。不活性有機溶mとしてはトルエン
、dPシレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
、ジオ中サン、ジクロルメタン、四基化炭、素、酢酸エ
チルなど、またはその混合物が適当である。また脱塩化
水素剤としては1例えばトリエチルアtノ、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸ナトリウムなどt使用するのが・適当で
ある0反応は一般に発熱反応であるので、冷却下にて行
なわれるのが普通である0反応時間は主に反応温度、V
!用される化合物によって、異なるが、瞬時ないし数時
間程度である0反応終了後、目的化合物は常法に従つ【
反応混合物より得ることができる。
クロライドは、遊離酸と塩化チオニルまたはホスゲンと
kより、合成される。不活性有機溶mとしてはトルエン
、dPシレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
、ジオ中サン、ジクロルメタン、四基化炭、素、酢酸エ
チルなど、またはその混合物が適当である。また脱塩化
水素剤としては1例えばトリエチルアtノ、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸ナトリウムなどt使用するのが・適当で
ある0反応は一般に発熱反応であるので、冷却下にて行
なわれるのが普通である0反応時間は主に反応温度、V
!用される化合物によって、異なるが、瞬時ないし数時
間程度である0反応終了後、目的化合物は常法に従つ【
反応混合物より得ることができる。
次にその代表的な合成例な示す。
合成例I N−エチル S−シタaへ中シルメトキシ
安息香酸アζド N−エチル 3−ヒトcx命シ安息香酸ア()′19.
8F、シクロヘキシルメチルブーマイV17.7F、炭
酸カリウム2(LD?、銅粉α2rをジメチルホルムア
(ドl001111に加j、110℃にて20時間攪拌
した0反応終了後1反応混合物な700−の水の中へ注
ぎ、析出した結晶をP別、乾燥して粗結晶245tを得
た。これなベンゼンn−ヘキサンの混合溶媒から再結晶
して、N−エチル 3−シクロヘキシルメト命シ安息香
@1イド19.11を得た。融点87〜88℃、収率7
五2%(シタロヘ中シルメナルプロマイド基底)であっ
た。
安息香酸アζド N−エチル 3−ヒトcx命シ安息香酸ア()′19.
8F、シクロヘキシルメチルブーマイV17.7F、炭
酸カリウム2(LD?、銅粉α2rをジメチルホルムア
(ドl001111に加j、110℃にて20時間攪拌
した0反応終了後1反応混合物な700−の水の中へ注
ぎ、析出した結晶をP別、乾燥して粗結晶245tを得
た。これなベンゼンn−ヘキサンの混合溶媒から再結晶
して、N−エチル 3−シクロヘキシルメト命シ安息香
@1イド19.11を得た。融点87〜88℃、収率7
五2%(シタロヘ中シルメナルプロマイド基底)であっ
た。
元素分析値(C鏝u、No、として)
計算値:C7五56 H&81 N5.56実験値
:C7五29 H&66 N!L42I R(Nu
joll法、極大吸収 ff1−’ )5560 15
40 1486 1247合成例2 N−アリル 3−
7クロヘキシルメトキシ安息香醗ア(ド 3−シクロへキシルメト命シ安息香酸クロライ)” 5
. I Fのテトラヒドロフラン溶液に、水浴で冷却下
攪拌しながら、アリルアイン8−を滴下し、滴下終了後
室温−にて10分攪拌した。反応終了後。
:C7五29 H&66 N!L42I R(Nu
joll法、極大吸収 ff1−’ )5560 15
40 1486 1247合成例2 N−アリル 3−
7クロヘキシルメトキシ安息香醗ア(ド 3−シクロへキシルメト命シ安息香酸クロライ)” 5
. I Fのテトラヒドロフラン溶液に、水浴で冷却下
攪拌しながら、アリルアイン8−を滴下し、滴下終了後
室温−にて10分攪拌した。反応終了後。
反応液な500−の水の中へ注ぎ、析出した結晶をP別
、乾燥して粗結晶&5Pを得た。これをベンゼン・n−
へキナノの混合溶媒から再結晶して。
、乾燥して粗結晶&5Pを得た。これをベンゼン・n−
へキナノの混合溶媒から再結晶して。
N−7リル 5−シクロヘキシルメト中シ安息香饋アミ
ド五7F&得た。一点74〜76℃ 収率67.5%(
カルボン酸りaライド基底)であった。
ド五7F&得た。一点74〜76℃ 収率67.5%(
カルボン酸りaライド基底)であった。
元素分析値(C*t H2s NO!とし−C)計算値
:C74,75H&42 N515実験mニア4.9
7 H&19 Nt94I R(Nujo14法、
!大吸収 国−3)1635 1585 15
37 1240本発明の除草側は、関配一般式(1
)で表わされる化合物を有効成分として各櫨担体と混合
し、水和剤、乳剤、粉剤及び粒剤等の形11に製剤化す
ることKより得られる。担体のうち液状担体としては、
通常用いられる有機溶媒が使用され、固体相体としては
1通常用いられる鉱物質微粉が便用される。また製剤製
造に際しては、乳化性、分触性および展着性等な付与す
るため、界面活性剤が6加される。セしてさらに、肥料
、除草側、殺虫剤および殺菌剤等の他の奥薬な混合して
g!用することもできる。
:C74,75H&42 N515実験mニア4.9
7 H&19 Nt94I R(Nujo14法、
!大吸収 国−3)1635 1585 15
37 1240本発明の除草側は、関配一般式(1
)で表わされる化合物を有効成分として各櫨担体と混合
し、水和剤、乳剤、粉剤及び粒剤等の形11に製剤化す
ることKより得られる。担体のうち液状担体としては、
通常用いられる有機溶媒が使用され、固体相体としては
1通常用いられる鉱物質微粉が便用される。また製剤製
造に際しては、乳化性、分触性および展着性等な付与す
るため、界面活性剤が6加される。セしてさらに、肥料
、除草側、殺虫剤および殺菌剤等の他の奥薬な混合して
g!用することもできる。
除草側としてfC用するためKは、有効成分化合物を所
望の除草作用を奏するよう充分施用する。
望の除草作用を奏するよう充分施用する。
その施用量は有効成分1ないし2000F/I Daの
1曲内で施用されるが、普通は1ないし1000r/1
01、そしてなるべくは100ないし500r/10m
がよく、有効成分(11ないし50%な含む水和剤。
1曲内で施用されるが、普通は1ないし1000r/1
01、そしてなるべくは100ないし500r/10m
がよく、有効成分(11ないし50%な含む水和剤。
乳剤、粉剤、粒剤なとの形態に製剤化して用いる。
乳剤とするには、有効成分な農耕上容関される何傍#[
に形解し、溶媒可溶性乳化剤?加える。
に形解し、溶媒可溶性乳化剤?加える。
適当な溶媒は通常水と混和しないものであって。
炭化水素、1累化炭化水車、ケトン、エステル、アルコ
ールおよびアイド類等の有機#1媒である。
ールおよびアイド類等の有機#1媒である。
H用fx #l謀I工Fルエノ、ギシレン、ナフサ、過
りaルエチレ/、シクロへ牟すノン、イソホロンおよび
ジメチルホルムアイドまたはこれらの混合vA髪挙げろ
ことカーできろ、特に適する溶媒は、芳査族炭化水素お
よびケトン拳であるが、普通は溶媒の混合物な用いる。
りaルエチレ/、シクロへ牟すノン、イソホロンおよび
ジメチルホルムアイドまたはこれらの混合vA髪挙げろ
ことカーできろ、特に適する溶媒は、芳査族炭化水素お
よびケトン拳であるが、普通は溶媒の混合物な用いる。
乳化1I11−として用いる界面f′8性剤は、乳剤の
約α5ない120重量部な占め、陰イオン性でも陽イオ
ン性でも、あるいは非イオン性でもよい。
約α5ない120重量部な占め、陰イオン性でも陽イオ
ン性でも、あるいは非イオン性でもよい。
陰イオン界面活性剤には、アルコールサルフエ−)jり
i!スルホ$−)、アルキルアリールスルホネートまた
はスルホすクシネート、例えばドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウムまたはジオタ4−yスルホコハク酸ナト
リウム等である。
i!スルホ$−)、アルキルアリールスルホネートまた
はスルホすクシネート、例えばドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウムまたはジオタ4−yスルホコハク酸ナト
リウム等である。
陰イオン界面活性剤には、脂肪族アルキルアイン喋およ
び脂肪酸アル中ル藁4級1、例えばラウリルアミ7虫a
t[または塩化ラウリルジメチルベンジルアンモニウム
が挙げられる。
び脂肪酸アル中ル藁4級1、例えばラウリルアミ7虫a
t[または塩化ラウリルジメチルベンジルアンモニウム
が挙げられる。
便用することのできる非イオン乳化剤には、アルキルフ
ェノール+脂肪アルコール、メルカプタンまたは脂肪酸
のエチレンオキシド付加物、例えばステアリン酸のポリ
エチレンクリコールエーテルマタはパルミ千ルアルコー
ルもしくはオクチルフェノールのポリエチレンクリコー
ルエーテルな挙げることができる。
ェノール+脂肪アルコール、メルカプタンまたは脂肪酸
のエチレンオキシド付加物、例えばステアリン酸のポリ
エチレンクリコールエーテルマタはパルミ千ルアルコー
ルもしくはオクチルフェノールのポリエチレンクリコー
ルエーテルな挙げることができる。
有効成分の濃度は、5ないし80重量部で、特に10な
いし50重量部の範囲内が適当である。
いし50重量部の範囲内が適当である。
水和剤は、不活性微粉化固体担体および界面活性剤へ有
効成分な添加してつくる。有効成分は5ないし50重量
部の範囲内で、また界面活性剤はα5ないし20重量部
で存在するのが普通である。
効成分な添加してつくる。有効成分は5ないし50重量
部の範囲内で、また界面活性剤はα5ないし20重量部
で存在するのが普通である。
有効成分との配合に常用する固体担体は、天然に産出す
る粘土、ケイ酸塩およびシリカ、石灰および炭酸塩なら
びに有機担体類である。これらの代表例は、カオリン、
ンークライト、フラー土、タルク、ケイノウ土、マグネ
シウム石灰、ト°ロマイトおよび胡桃穀粉である。
る粘土、ケイ酸塩およびシリカ、石灰および炭酸塩なら
びに有機担体類である。これらの代表例は、カオリン、
ンークライト、フラー土、タルク、ケイノウ土、マグネ
シウム石灰、ト°ロマイトおよび胡桃穀粉である。
店用されろ乳化剤および11m剤は、ボIJオキシエチ
レン化アルキルフェノール、脂肪アルコール、ohす緻
およびアルキルアイン、1ルキルア1ノールスルホネー
トおよびジアルキルスルホサタシネート等である。
レン化アルキルフェノール、脂肪アルコール、ohす緻
およびアルキルアイン、1ルキルア1ノールスルホネー
トおよびジアルキルスルホサタシネート等である。
m看eにはグリセリンマンニットラウレートおよび無水
フタル酸で変性したオレイン酸とボ1ノグリセリンとの
結合体のような物質が挙げられる。
フタル酸で変性したオレイン酸とボ1ノグリセリンとの
結合体のような物質が挙げられる。
分散屋には無水マレイン蟹とオレフィン、例]え(イジ
イノプチレンとの共重合体のナト1)ラム塩、1ノグニ
ンスルホン酸ナトリウムおヨヒホルムアルデヒド−ナフ
タリンスルホン酸ナトlウム等カ′−用一・られる。
イノプチレンとの共重合体のナト1)ラム塩、1ノグニ
ンスルホン酸ナトリウムおヨヒホルムアルデヒド−ナフ
タリンスルホン酸ナトlウム等カ′−用一・られる。
粉剤は、有効成分を粉剤の製造に常用される不を内性相
体1例えばタルク、微粉化粘土、Sロウ6フ4フ9士、
炭Wマグネシウムまたはコムギ粉と配合することKよっ
てつくる。
体1例えばタルク、微粉化粘土、Sロウ6フ4フ9士、
炭Wマグネシウムまたはコムギ粉と配合することKよっ
てつくる。
有効成分が10ないし80重量部の範囲で存在する濃厚
粉剤が普通つくられるが、除草剤として施用するvA圧
は、さらに固体な加えて約1ないし20重量部に希釈す
る。
粉剤が普通つくられるが、除草剤として施用するvA圧
は、さらに固体な加えて約1ないし20重量部に希釈す
る。
粒剤は、有効成分を農耕上容認される担体、例えばベン
トナイト、カオリンタレ−、ケイノウ士またはタルクに
混入することによってつくる。このような粒剤は有効成
分を1ないし50重量部含む。
トナイト、カオリンタレ−、ケイノウ士またはタルクに
混入することによってつくる。このような粒剤は有効成
分を1ないし50重量部含む。
本発明の除草剤は、水田の強害草として知られているノ
ビエ、−マガヤツリ、ミゾハコベに対して除草活性な示
す、しかも、イネに対する薬害は全く認められない。
ビエ、−マガヤツリ、ミゾハコベに対して除草活性な示
す、しかも、イネに対する薬害は全く認められない。
次に本発明の除草剤taX例および試験例によって説明
する。
する。
以下に本発明剤の調製について異体的な実施例な示す、
なお「部」とあるのは「重量部」を意味する。
なお「部」とあるのは「重量部」を意味する。
実施例1 (乳剤)
化合物番号−225部
キンレン 35部ンタロヘ
キサノン 50部ツルポール 80
0A 10部(IN邦化宇■tii
1m) を均一に混合溶解し1本発明乳剤を得た。
キサノン 50部ツルポール 80
0A 10部(IN邦化宇■tii
1m) を均一に混合溶解し1本発明乳剤を得た。
実施例2 (水和剤)
化合物番号−150s
カオリンクレー 45sノルボール
5059 5 mft混合粉砕し
、本発明水和剤tl−得た。
5059 5 mft混合粉砕し
、本発明水和剤tl−得た。
実施例3 (粉m1ll)
化合物番号−65W6
カオリンクレー 95部な混合粉砕
し1本発明粉剤を得た。
し1本発明粉剤を得た。
実施例4 (粒剤)
化合物番号−155s
ベントナイト 45部タルク
45部リグニンスルホン
酸ソー〆 5部な均一に混合粉砕し、水な加
えて練り、造粒乾燥して本発明粒剤な傅た。
45部リグニンスルホン
酸ソー〆 5部な均一に混合粉砕し、水な加
えて練り、造粒乾燥して本発明粒剤な傅た。
次に本発明に係る化合物の有用性を以下の試験例にて具
体的に説明する。
体的に説明する。
試験例 (水田土壌処1m)
直径11.5011.深さ101のポットに水田土壌な
つめ、!!層に各檜水田雑草な含む水田±Ijlな加え
た後、施肥、代か傘して湛水S1とし水稲苗(品種二二
ホンバレ、葉令2.51部期)2本を移植した。水稲移
植彼4日目に本発明削氷による希釈液の所定!#ナビペ
ン)Kて水中に滴下処理した。
つめ、!!層に各檜水田雑草な含む水田±Ijlな加え
た後、施肥、代か傘して湛水S1とし水稲苗(品種二二
ホンバレ、葉令2.51部期)2本を移植した。水稲移
植彼4日目に本発明削氷による希釈液の所定!#ナビペ
ン)Kて水中に滴下処理した。
調査は薬剤処理後20日目kIC除草効果および水稲に
対する薬害の有無を観察により行なった。その結果を第
二表に示す。なお表中評価は1次の基準による。
対する薬害の有無を観察により行なった。その結果を第
二表に示す。なお表中評価は1次の基準による。
除草効果指数 薬害指数5:完全除
草効果 −二無害4:80〜90%の除
草効果 士:僅小害5:60〜79%の除草効果
+:小害2:40〜59%の除草効果
惜:大害1:20〜59%の除草効果 @:甚害
O:20%以下の除草効果 X:枯死1■ 保土谷化学工業株式会社
草効果 −二無害4:80〜90%の除
草効果 士:僅小害5:60〜79%の除草効果
+:小害2:40〜59%の除草効果
惜:大害1:20〜59%の除草効果 @:甚害
O:20%以下の除草効果 X:枯死1■ 保土谷化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 を一般式 〔ただし1式中のR1およびR3は水素原子、低級アル
中ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基な表わす
。ただし、R1およびR3が共に水素原子を示すことは
ない。またR1および島は式中の窒素原子と共にビaリ
ジノ基、ピペリジノ基、a−メチルピペリジノ基、また
はへキtメチレンイi)基を形成してもよい、〕で表わ
される安息香酸アイド誘導体。 2一般式 〔ただし、式中のR1およびR3は水素原子、低級アル
中ル基、 低級アルケニル基、低級アルキニル基な表わ
す、ただし、R1およびR,が共に水素原子を示すこと
はない。またR1およびR,は式中の窒素原子と共にピ
ロリジノ基、ピペリジノ基、−一メチルピペリジノ基、
またはへ1IPtメチレンイイノ基な形成してもよい、
〕で嵌わされる安息香s!1ミド鋳導体を含有する除草
剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7339182A JPS58192856A (ja) | 1982-05-04 | 1982-05-04 | 安息香酸アミド誘導体およびそれらを含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7339182A JPS58192856A (ja) | 1982-05-04 | 1982-05-04 | 安息香酸アミド誘導体およびそれらを含有する除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58192856A true JPS58192856A (ja) | 1983-11-10 |
Family
ID=13516843
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7339182A Pending JPS58192856A (ja) | 1982-05-04 | 1982-05-04 | 安息香酸アミド誘導体およびそれらを含有する除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58192856A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4764619A (en) * | 1985-03-26 | 1988-08-16 | Asahi Glass Company Ltd. | Optically active compounds, smectic liquid crystal compositions containing them and smectic liquid crystal display devices |
-
1982
- 1982-05-04 JP JP7339182A patent/JPS58192856A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4764619A (en) * | 1985-03-26 | 1988-08-16 | Asahi Glass Company Ltd. | Optically active compounds, smectic liquid crystal compositions containing them and smectic liquid crystal display devices |
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