JPS58192856A - 安息香酸アミド誘導体およびそれらを含有する除草剤 - Google Patents
安息香酸アミド誘導体およびそれらを含有する除草剤Info
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- JPS58192856A JPS58192856A JP7339182A JP7339182A JPS58192856A JP S58192856 A JPS58192856 A JP S58192856A JP 7339182 A JP7339182 A JP 7339182A JP 7339182 A JP7339182 A JP 7339182A JP S58192856 A JPS58192856 A JP S58192856A
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- Japan
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- group
- formula
- represent
- acid amide
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、特定の安息香酸ア（ド鱒導体およびそれｔ含
有する除草剤に関するものである。
有する除草剤に関するものである。
本発明者らは、安息香酸系の化合物に薄日して除草活性
を検討していたところ、特定の安息香酸アミド誘導体の
特異な作用な見い出し、本発明な完成させるに至った。
を検討していたところ、特定の安息香酸アミド誘導体の
特異な作用な見い出し、本発明な完成させるに至った。
本発明の第一の発明は、一般式
〔但し、式中のＲ，およびＲ，は水素［Ｌ低級アル中ル
基、低級アルケニル基、低級アル中ニル基を衰わす、た
だし、Ｒ８およびＲ３が共に水素原子を示すことはない
。またＲ、および−は式中の窒素原子と共にピロリジノ
基、ピペリジノ基、ａ−メチルヒヘリジノ基、またはへ
中サメチレンイζ）基ヲ形成してもよい、〕で表わされ
る安息香酸アイド誘導体であり、第二の発明は、轟該化
合物な含有する除草剤である。
基、低級アルケニル基、低級アル中ニル基を衰わす、た
だし、Ｒ８およびＲ３が共に水素原子を示すことはない
。またＲ、および−は式中の窒素原子と共にピロリジノ
基、ピペリジノ基、ａ−メチルヒヘリジノ基、またはへ
中サメチレンイζ）基ヲ形成してもよい、〕で表わされ
る安息香酸アイド誘導体であり、第二の発明は、轟該化
合物な含有する除草剤である。
次に本発明に係る安息香酸アイド鍔導体の代表的なもの
な示す。
な示す。
□
８１１表
本発明化合物は、′ｅＬＫ示す各種の方法により合成す
ることができる。
ることができる。
（１）一般式
〔ただし、式中、Ｘは・・ロゲン腺子Ｉｔ表わす。〕で
表わされろ７・ロメチルシタロヘキサン類と一般人 〔ただし、式中、Ｒ１，Ｒ１は前記定義の通りとする。
表わされろ７・ロメチルシタロヘキサン類と一般人 〔ただし、式中、Ｒ１，Ｒ１は前記定義の通りとする。
〕で表わされるメタヒドロキ７安息香酸アイド鱒導体と
な反応させる。
な反応させる。
すなわちＩ・ロメチルシクロへ中すン類〔璽〕とメタヒ
ドロキシ安息香酸アイド鰐導体〔■〕とを無溶媒または
不活性有機＊＊中、脱Ｉ・ロゲン化水素剤に用い、加熱
するととにより反応させる。不活性溶媒としては、トル
エン、＊シレン、ジメチルホルム７（）″、ジメチルス
ルホ中シＶ、ジグリムなと、またはその混合物が適当で
ある。°脱ハロゲン化水素剤としては、たとえば炭酸ナ
トリウム。炭酸カリウムのような炭ｆｌｌアルカリ金属
または水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような水酸
化アルカリ金属が、また金属化合物としては、たとえば
銅粉、塩化第−鋼などな使用するのが好適である０反応
温度および反応時間は′、主としてＩ！用される化合物
によつ【異なるが、一般に５０℃ないし還流温度で、１
ないし２０時間が好適である。
ドロキシ安息香酸アイド鰐導体〔■〕とを無溶媒または
不活性有機＊＊中、脱Ｉ・ロゲン化水素剤に用い、加熱
するととにより反応させる。不活性溶媒としては、トル
エン、＊シレン、ジメチルホルム７（）″、ジメチルス
ルホ中シＶ、ジグリムなと、またはその混合物が適当で
ある。°脱ハロゲン化水素剤としては、たとえば炭酸ナ
トリウム。炭酸カリウムのような炭ｆｌｌアルカリ金属
または水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような水酸
化アルカリ金属が、また金属化合物としては、たとえば
銅粉、塩化第−鋼などな使用するのが好適である０反応
温度および反応時間は′、主としてＩ！用される化合物
によつ【異なるが、一般に５０℃ないし還流温度で、１
ないし２０時間が好適である。
反応終了ｖｋ、目的化合物は常法に従って反応混合物よ
り得ることができる。
り得ることができる。
（１）一般式
で表わされるメタシフａへ中シルメト命シ安息香酸また
はその反応性誘導体と一般式 〔ただし式中ｈ ＲＩｓ Ｒ１は前記定義の通りとする
。〕で表わされるアイソとを反応させる。
はその反応性誘導体と一般式 〔ただし式中ｈ ＲＩｓ Ｒ１は前記定義の通りとする
。〕で表わされるアイソとを反応させる。
ここでいう反応性誘導体とは ｅハライド、Ｍ無水物ま
たはエステルなどがあげられる。
たはエステルなどがあげられる。
この反応は、無溶媒または不活性有機溶媒中において行
なわれる。遊離酸および反応性誘導体のうち ｇｌクロ
ライド°を用いるのが一般的で、あり。
なわれる。遊離酸および反応性誘導体のうち ｇｌクロ
ライド°を用いるのが一般的で、あり。
脱塩化水素剤の存在下で行なわれる。使用に供される酸
クロライドは、遊離酸と塩化チオニルまたはホスゲンと
ｋより、合成される。不活性有機溶ｍとしてはトルエン
、ｄＰシレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
、ジオ中サン、ジクロルメタン、四基化炭、素、酢酸エ
チルなど、またはその混合物が適当である。また脱塩化
水素剤としては１例えばトリエチルアｔノ、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸ナトリウムなどｔ使用するのが・適当で
ある０反応は一般に発熱反応であるので、冷却下にて行
なわれるのが普通である０反応時間は主に反応温度、Ｖ
！用される化合物によって、異なるが、瞬時ないし数時
間程度である０反応終了後、目的化合物は常法に従つ【
反応混合物より得ることができる。
クロライドは、遊離酸と塩化チオニルまたはホスゲンと
ｋより、合成される。不活性有機溶ｍとしてはトルエン
、ｄＰシレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
、ジオ中サン、ジクロルメタン、四基化炭、素、酢酸エ
チルなど、またはその混合物が適当である。また脱塩化
水素剤としては１例えばトリエチルアｔノ、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸ナトリウムなどｔ使用するのが・適当で
ある０反応は一般に発熱反応であるので、冷却下にて行
なわれるのが普通である０反応時間は主に反応温度、Ｖ
！用される化合物によって、異なるが、瞬時ないし数時
間程度である０反応終了後、目的化合物は常法に従つ【
反応混合物より得ることができる。
次にその代表的な合成例な示す。
合成例Ｉ Ｎ−エチル Ｓ−シタａへ中シルメトキシ
安息香酸アζド Ｎ−エチル ３−ヒトｃｘ命シ安息香酸ア（）′１９．
８Ｆ、シクロヘキシルメチルブーマイＶ１７．７Ｆ、炭
酸カリウム２（ＬＤ？、銅粉α２ｒをジメチルホルムア
（ドｌ００１１１１に加ｊ、１１０℃にて２０時間攪拌
した０反応終了後１反応混合物な７００−の水の中へ注
ぎ、析出した結晶をＰ別、乾燥して粗結晶２４５ｔを得
た。これなベンゼンｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結晶
して、Ｎ−エチル ３−シクロヘキシルメト命シ安息香
＠１イド１９．１１を得た。融点８７〜８８℃、収率７
五２％（シタロヘ中シルメナルプロマイド基底）であっ
た。
安息香酸アζド Ｎ−エチル ３−ヒトｃｘ命シ安息香酸ア（）′１９．
８Ｆ、シクロヘキシルメチルブーマイＶ１７．７Ｆ、炭
酸カリウム２（ＬＤ？、銅粉α２ｒをジメチルホルムア
（ドｌ００１１１１に加ｊ、１１０℃にて２０時間攪拌
した０反応終了後１反応混合物な７００−の水の中へ注
ぎ、析出した結晶をＰ別、乾燥して粗結晶２４５ｔを得
た。これなベンゼンｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結晶
して、Ｎ−エチル ３−シクロヘキシルメト命シ安息香
＠１イド１９．１１を得た。融点８７〜８８℃、収率７
五２％（シタロヘ中シルメナルプロマイド基底）であっ
た。
元素分析値（Ｃ鏝ｕ、Ｎｏ、として）
計算値：Ｃ７五５６ Ｈ＆８１ Ｎ５．５６実験値
：Ｃ７五２９ Ｈ＆６６ Ｎ！Ｌ４２Ｉ Ｒ（Ｎｕ
ｊｏｌｌ法、極大吸収 ｆｆ１−’ ）５５６０ １５
４０ １４８６ １２４７合成例２ Ｎ−アリル ３−
７クロヘキシルメトキシ安息香醗ア（ド ３−シクロへキシルメト命シ安息香酸クロライ）” ５
． Ｉ Ｆのテトラヒドロフラン溶液に、水浴で冷却下
攪拌しながら、アリルアイン８−を滴下し、滴下終了後
室温−にて１０分攪拌した。反応終了後。
：Ｃ７五２９ Ｈ＆６６ Ｎ！Ｌ４２Ｉ Ｒ（Ｎｕ
ｊｏｌｌ法、極大吸収 ｆｆ１−’ ）５５６０ １５
４０ １４８６ １２４７合成例２ Ｎ−アリル ３−
７クロヘキシルメトキシ安息香醗ア（ド ３−シクロへキシルメト命シ安息香酸クロライ）” ５
． Ｉ Ｆのテトラヒドロフラン溶液に、水浴で冷却下
攪拌しながら、アリルアイン８−を滴下し、滴下終了後
室温−にて１０分攪拌した。反応終了後。
反応液な５００−の水の中へ注ぎ、析出した結晶をＰ別
、乾燥して粗結晶＆５Ｐを得た。これをベンゼン・ｎ−
へキナノの混合溶媒から再結晶して。
、乾燥して粗結晶＆５Ｐを得た。これをベンゼン・ｎ−
へキナノの混合溶媒から再結晶して。
Ｎ−７リル ５−シクロヘキシルメト中シ安息香饋アミ
ド五７Ｆ＆得た。一点７４〜７６℃ 収率６７．５％（
カルボン酸りａライド基底）であった。
ド五７Ｆ＆得た。一点７４〜７６℃ 収率６７．５％（
カルボン酸りａライド基底）であった。
元素分析値（Ｃ＊ｔ Ｈ２ｓ ＮＯ！とし−Ｃ）計算値
：Ｃ７４，７５Ｈ＆４２ Ｎ５１５実験ｍニア４．９
７ Ｈ＆１９ Ｎｔ９４Ｉ Ｒ（Ｎｕｊｏ１４法、
！大吸収 国−３）１６３５ １５８５ １５
３７ １２４０本発明の除草側は、関配一般式（１
）で表わされる化合物を有効成分として各櫨担体と混合
し、水和剤、乳剤、粉剤及び粒剤等の形１１に製剤化す
ることＫより得られる。担体のうち液状担体としては、
通常用いられる有機溶媒が使用され、固体相体としては
１通常用いられる鉱物質微粉が便用される。また製剤製
造に際しては、乳化性、分触性および展着性等な付与す
るため、界面活性剤が６加される。セしてさらに、肥料
、除草側、殺虫剤および殺菌剤等の他の奥薬な混合して
ｇ！用することもできる。
：Ｃ７４，７５Ｈ＆４２ Ｎ５１５実験ｍニア４．９
７ Ｈ＆１９ Ｎｔ９４Ｉ Ｒ（Ｎｕｊｏ１４法、
！大吸収 国−３）１６３５ １５８５ １５
３７ １２４０本発明の除草側は、関配一般式（１
）で表わされる化合物を有効成分として各櫨担体と混合
し、水和剤、乳剤、粉剤及び粒剤等の形１１に製剤化す
ることＫより得られる。担体のうち液状担体としては、
通常用いられる有機溶媒が使用され、固体相体としては
１通常用いられる鉱物質微粉が便用される。また製剤製
造に際しては、乳化性、分触性および展着性等な付与す
るため、界面活性剤が６加される。セしてさらに、肥料
、除草側、殺虫剤および殺菌剤等の他の奥薬な混合して
ｇ！用することもできる。
除草側としてｆＣ用するためＫは、有効成分化合物を所
望の除草作用を奏するよう充分施用する。
望の除草作用を奏するよう充分施用する。
その施用量は有効成分１ないし２０００Ｆ／Ｉ Ｄａの
１曲内で施用されるが、普通は１ないし１０００ｒ／１
０１、そしてなるべくは１００ないし５００ｒ／１０ｍ
がよく、有効成分（１１ないし５０％な含む水和剤。
１曲内で施用されるが、普通は１ないし１０００ｒ／１
０１、そしてなるべくは１００ないし５００ｒ／１０ｍ
がよく、有効成分（１１ないし５０％な含む水和剤。
乳剤、粉剤、粒剤なとの形態に製剤化して用いる。
乳剤とするには、有効成分な農耕上容関される何傍＃［
に形解し、溶媒可溶性乳化剤？加える。
に形解し、溶媒可溶性乳化剤？加える。
適当な溶媒は通常水と混和しないものであって。
炭化水素、１累化炭化水車、ケトン、エステル、アルコ
ールおよびアイド類等の有機＃１媒である。
ールおよびアイド類等の有機＃１媒である。
Ｈ用ｆｘ ＃ｌ謀Ｉ工Ｆルエノ、ギシレン、ナフサ、過
りａルエチレ／、シクロへ牟すノン、イソホロンおよび
ジメチルホルムアイドまたはこれらの混合ｖＡ髪挙げろ
ことカーできろ、特に適する溶媒は、芳査族炭化水素お
よびケトン拳であるが、普通は溶媒の混合物な用いる。
りａルエチレ／、シクロへ牟すノン、イソホロンおよび
ジメチルホルムアイドまたはこれらの混合ｖＡ髪挙げろ
ことカーできろ、特に適する溶媒は、芳査族炭化水素お
よびケトン拳であるが、普通は溶媒の混合物な用いる。
乳化１Ｉ１１−として用いる界面ｆ′８性剤は、乳剤の
約α５ない１２０重量部な占め、陰イオン性でも陽イオ
ン性でも、あるいは非イオン性でもよい。
約α５ない１２０重量部な占め、陰イオン性でも陽イオ
ン性でも、あるいは非イオン性でもよい。
陰イオン界面活性剤には、アルコールサルフエ−）ｊり
ｉ！スルホ＄−）、アルキルアリールスルホネートまた
はスルホすクシネート、例えばドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウムまたはジオタ４−ｙスルホコハク酸ナト
リウム等である。
ｉ！スルホ＄−）、アルキルアリールスルホネートまた
はスルホすクシネート、例えばドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウムまたはジオタ４−ｙスルホコハク酸ナト
リウム等である。
陰イオン界面活性剤には、脂肪族アルキルアイン喋およ
び脂肪酸アル中ル藁４級１、例えばラウリルアミ７虫ａ
ｔ［または塩化ラウリルジメチルベンジルアンモニウム
が挙げられる。
び脂肪酸アル中ル藁４級１、例えばラウリルアミ７虫ａ
ｔ［または塩化ラウリルジメチルベンジルアンモニウム
が挙げられる。
便用することのできる非イオン乳化剤には、アルキルフ
ェノール＋脂肪アルコール、メルカプタンまたは脂肪酸
のエチレンオキシド付加物、例えばステアリン酸のポリ
エチレンクリコールエーテルマタはパルミ千ルアルコー
ルもしくはオクチルフェノールのポリエチレンクリコー
ルエーテルな挙げることができる。
ェノール＋脂肪アルコール、メルカプタンまたは脂肪酸
のエチレンオキシド付加物、例えばステアリン酸のポリ
エチレンクリコールエーテルマタはパルミ千ルアルコー
ルもしくはオクチルフェノールのポリエチレンクリコー
ルエーテルな挙げることができる。
有効成分の濃度は、５ないし８０重量部で、特に１０な
いし５０重量部の範囲内が適当である。
いし５０重量部の範囲内が適当である。
水和剤は、不活性微粉化固体担体および界面活性剤へ有
効成分な添加してつくる。有効成分は５ないし５０重量
部の範囲内で、また界面活性剤はα５ないし２０重量部
で存在するのが普通である。
効成分な添加してつくる。有効成分は５ないし５０重量
部の範囲内で、また界面活性剤はα５ないし２０重量部
で存在するのが普通である。
有効成分との配合に常用する固体担体は、天然に産出す
る粘土、ケイ酸塩およびシリカ、石灰および炭酸塩なら
びに有機担体類である。これらの代表例は、カオリン、
ンークライト、フラー土、タルク、ケイノウ土、マグネ
シウム石灰、ト°ロマイトおよび胡桃穀粉である。
る粘土、ケイ酸塩およびシリカ、石灰および炭酸塩なら
びに有機担体類である。これらの代表例は、カオリン、
ンークライト、フラー土、タルク、ケイノウ土、マグネ
シウム石灰、ト°ロマイトおよび胡桃穀粉である。
店用されろ乳化剤および１１ｍ剤は、ボＩＪオキシエチ
レン化アルキルフェノール、脂肪アルコール、ｏｈす緻
およびアルキルアイン、１ルキルア１ノールスルホネー
トおよびジアルキルスルホサタシネート等である。
レン化アルキルフェノール、脂肪アルコール、ｏｈす緻
およびアルキルアイン、１ルキルア１ノールスルホネー
トおよびジアルキルスルホサタシネート等である。
ｍ看ｅにはグリセリンマンニットラウレートおよび無水
フタル酸で変性したオレイン酸とボ１ノグリセリンとの
結合体のような物質が挙げられる。
フタル酸で変性したオレイン酸とボ１ノグリセリンとの
結合体のような物質が挙げられる。
分散屋には無水マレイン蟹とオレフィン、例］え（イジ
イノプチレンとの共重合体のナト１）ラム塩、１ノグニ
ンスルホン酸ナトリウムおヨヒホルムアルデヒド−ナフ
タリンスルホン酸ナトｌウム等カ′−用一・られる。
イノプチレンとの共重合体のナト１）ラム塩、１ノグニ
ンスルホン酸ナトリウムおヨヒホルムアルデヒド−ナフ
タリンスルホン酸ナトｌウム等カ′−用一・られる。
粉剤は、有効成分を粉剤の製造に常用される不を内性相
体１例えばタルク、微粉化粘土、Ｓロウ６フ４フ９士、
炭Ｗマグネシウムまたはコムギ粉と配合することＫよっ
てつくる。
体１例えばタルク、微粉化粘土、Ｓロウ６フ４フ９士、
炭Ｗマグネシウムまたはコムギ粉と配合することＫよっ
てつくる。
有効成分が１０ないし８０重量部の範囲で存在する濃厚
粉剤が普通つくられるが、除草剤として施用するｖＡ圧
は、さらに固体な加えて約１ないし２０重量部に希釈す
る。
粉剤が普通つくられるが、除草剤として施用するｖＡ圧
は、さらに固体な加えて約１ないし２０重量部に希釈す
る。
粒剤は、有効成分を農耕上容認される担体、例えばベン
トナイト、カオリンタレ−、ケイノウ士またはタルクに
混入することによってつくる。このような粒剤は有効成
分を１ないし５０重量部含む。
トナイト、カオリンタレ−、ケイノウ士またはタルクに
混入することによってつくる。このような粒剤は有効成
分を１ないし５０重量部含む。
本発明の除草剤は、水田の強害草として知られているノ
ビエ、−マガヤツリ、ミゾハコベに対して除草活性な示
す、しかも、イネに対する薬害は全く認められない。
ビエ、−マガヤツリ、ミゾハコベに対して除草活性な示
す、しかも、イネに対する薬害は全く認められない。
次に本発明の除草剤ｔａＸ例および試験例によって説明
する。
する。
以下に本発明剤の調製について異体的な実施例な示す、
なお「部」とあるのは「重量部」を意味する。
なお「部」とあるのは「重量部」を意味する。
実施例１ （乳剤）
化合物番号−２２５部
キンレン ３５部ンタロヘ
キサノン ５０部ツルポール ８０
０Ａ １０部（ＩＮ邦化宇■ｔｉｉ
１ｍ） を均一に混合溶解し１本発明乳剤を得た。
キサノン ５０部ツルポール ８０
０Ａ １０部（ＩＮ邦化宇■ｔｉｉ
１ｍ） を均一に混合溶解し１本発明乳剤を得た。
実施例２ （水和剤）
化合物番号−１５０ｓ
カオリンクレー ４５ｓノルボール
５０５９ ５ ｍｆｔ混合粉砕し
、本発明水和剤ｔｌ−得た。
５０５９ ５ ｍｆｔ混合粉砕し
、本発明水和剤ｔｌ−得た。
実施例３ （粉ｍ１ｌｌ）
化合物番号−６５Ｗ６
カオリンクレー ９５部な混合粉砕
し１本発明粉剤を得た。
し１本発明粉剤を得た。
実施例４ （粒剤）
化合物番号−１５５ｓ
ベントナイト ４５部タルク
４５部リグニンスルホン
酸ソー〆 ５部な均一に混合粉砕し、水な加
えて練り、造粒乾燥して本発明粒剤な傅た。
４５部リグニンスルホン
酸ソー〆 ５部な均一に混合粉砕し、水な加
えて練り、造粒乾燥して本発明粒剤な傅た。
次に本発明に係る化合物の有用性を以下の試験例にて具
体的に説明する。
体的に説明する。
試験例 （水田土壌処１ｍ）
直径１１．５０１１．深さ１０１のポットに水田土壌な
つめ、！！層に各檜水田雑草な含む水田±Ｉｊｌな加え
た後、施肥、代か傘して湛水Ｓ１とし水稲苗（品種二二
ホンバレ、葉令２．５１部期）２本を移植した。水稲移
植彼４日目に本発明削氷による希釈液の所定！＃ナビペ
ン）Ｋて水中に滴下処理した。
つめ、！！層に各檜水田雑草な含む水田±Ｉｊｌな加え
た後、施肥、代か傘して湛水Ｓ１とし水稲苗（品種二二
ホンバレ、葉令２．５１部期）２本を移植した。水稲移
植彼４日目に本発明削氷による希釈液の所定！＃ナビペ
ン）Ｋて水中に滴下処理した。
調査は薬剤処理後２０日目ｋＩＣ除草効果および水稲に
対する薬害の有無を観察により行なった。その結果を第
二表に示す。なお表中評価は１次の基準による。
対する薬害の有無を観察により行なった。その結果を第
二表に示す。なお表中評価は１次の基準による。
除草効果指数 薬害指数５：完全除
草効果 −二無害４：８０〜９０％の除
草効果 士：僅小害５：６０〜７９％の除草効果
＋：小害２：４０〜５９％の除草効果
惜：大害１：２０〜５９％の除草効果 ＠：甚害
Ｏ：２０％以下の除草効果 Ｘ：枯死１■ 保土谷化学工業株式会社
草効果 −二無害４：８０〜９０％の除
草効果 士：僅小害５：６０〜７９％の除草効果
＋：小害２：４０〜５９％の除草効果
惜：大害１：２０〜５９％の除草効果 ＠：甚害
Ｏ：２０％以下の除草効果 Ｘ：枯死１■ 保土谷化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 を一般式 〔ただし１式中のＲ１およびＲ３は水素原子、低級アル
中ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基な表わす
。ただし、Ｒ１およびＲ３が共に水素原子を示すことは
ない。またＲ１および島は式中の窒素原子と共にビａリ
ジノ基、ピペリジノ基、ａ−メチルピペリジノ基、また
はへキｔメチレンイｉ）基を形成してもよい、〕で表わ
される安息香酸アイド誘導体。 ２一般式 〔ただし、式中のＲ１およびＲ３は水素原子、低級アル
中ル基、 低級アルケニル基、低級アルキニル基な表わ
す、ただし、Ｒ１およびＲ，が共に水素原子を示すこと
はない。またＲ１およびＲ，は式中の窒素原子と共にピ
ロリジノ基、ピペリジノ基、−一メチルピペリジノ基、
またはへ１ＩＰｔメチレンイイノ基な形成してもよい、
〕で嵌わされる安息香ｓ！１ミド鋳導体を含有する除草
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7339182A JPS58192856A (ja) | 1982-05-04 | 1982-05-04 | 安息香酸アミド誘導体およびそれらを含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7339182A JPS58192856A (ja) | 1982-05-04 | 1982-05-04 | 安息香酸アミド誘導体およびそれらを含有する除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58192856A true JPS58192856A (ja) | 1983-11-10 |
Family
ID=13516843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7339182A Pending JPS58192856A (ja) | 1982-05-04 | 1982-05-04 | 安息香酸アミド誘導体およびそれらを含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58192856A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4764619A (en) * | 1985-03-26 | 1988-08-16 | Asahi Glass Company Ltd. | Optically active compounds, smectic liquid crystal compositions containing them and smectic liquid crystal display devices |
-
1982
- 1982-05-04 JP JP7339182A patent/JPS58192856A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4764619A (en) * | 1985-03-26 | 1988-08-16 | Asahi Glass Company Ltd. | Optically active compounds, smectic liquid crystal compositions containing them and smectic liquid crystal display devices |
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