JPS6253512B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は特定のベンズアミド誘導体およびその
ベンズアミド誘導体を含有する除草剤に関するも
のである。 本発明者らは、各種の化合物について除草活性
を検討していたところ、特定のベンズアミド誘導
体の特異な作用を見い出し、本発明を完成させる
に至つた。 すなわち、本発明における第一の発明は、次に
示すベンズアミド誘導体であり、第二の発明は、
そのベンズアミド誘導体を有効成分とする除草剤
である。 一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基、ｎは１ないし２の
整数を示す。但しＲがメチル基でありかつｎが１
である場合を除く。） 次に、本発明に係るベンズアミド誘導体の代表
的なものを第１表に示す。

【表】 本発明の化合物は、４−ヒドロキシ−Ｎ−
（２・３−ジクロルフエニル）−ベンズアミドのカ
リウム塩と各種のハロアルキルアルキルスルフイ
ドをアセトン、トルエン、ジオキサン及びＮ・Ｎ
−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中で反応さ
せるか、あるいは４−ヒドロキシ−Ｎ−（２・３
−ジクロルフエニル）−ベンズアミドと各種のハ
ロアルキルアルキルスルフイドを、炭酸カリウム
もしくは炭酸ナトリウム等の無機塩基又はピリジ
ンもしくはトリエチルアミン等の有機塩基の存在
下に、アセトン、トルエン、ジオキサン及びＮ・
Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中で反応
させることにより得ることができる。 次にその代表的な合成例を示す。 合成例 １ （第１表No.１の化合物の合成） ４−ヒドロキシ−Ｎ−（２・３−ジクロルフエ
ニル）−ベンズアミドのカリウム塩6.4ｇをＮ・Ｎ
−ジメチルホルムアミド30mlに分散し、室温でク
ロルメチルエチルスルフイド3.32ｇを10分で滴下
した。滴下後、同温度で３時間撹拌した。反応終
了後、溶媒をロータリーエバポレーターで回収
し、得られた残渣をトルエン50mlに溶解し、水50
mlで２回洗浄後、無水ボウ硝で乾燥し、トルエン
をロータリーエバポレーターで回収することによ
り、オイルが得られた。このオイルをメタノール
で結晶化させ、目的物の４−エチルチオメトキシ
−Ｎ−（２・３−ジクロルフエニル）−ベンズアミ
ド4.85ｇを得た。収率は68.1％で、融点は89.5〜
91.0℃であつた。 合成例 ２ （第１表No.２の化合物の合成） 合成例１において、クロルメチルエチルスルフ
イド3.32ｇを使用する代りにｎ−ブチルクロルメ
チルスルフイド4.16ｇを使用し、以下合成例１と
同様に反応し、融点58.5〜60.5℃を有する目的物
の４−ｎ−ブチルチオメトキシ−Ｎ−（２・３−
ジクロルフエニル）−ベンズアミド5.90ｇが得ら
れた。収率は76.8％であつた。 合成例 ３ （第１表No.３の化合物の合成） ４−ヒドロキシ−Ｎ−（２・３−ジクロルフエ
ニル）−ベンズアミド5.64ｇ、２−クロルエチル
メチルスルフイド3.32ｇ及び炭酸カリウム8.29ｇ
をＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミド30mlに分散し、
100〜110℃で６時間撹拌した。反応終了後、反応
液を300mlの２％塩酸水中に注ぎ、生じた沈澱を
別して得た粗製物をエタノールで再結晶し、目
的物の４−（２−メチルチオエトキシ）−Ｎ−
（２・３−ジクロルフエニル）−ベンズアミド5.05
ｇを得た。収率は70.9％でこの化合物の融点は
121.5〜122.5℃であつた。 合成例 ４ （第１表No.４の化合物の合成） 合成例３において、２−クロルエチルメチルス
ルフイド3.32ｇを使用する代りに２−ブロムエチ
ルエチルスルフイド5.07ｇを使用し、以下合成例
３と同様に反応し、融点111〜112℃を有する目的
物の４−（２−エチルチオエトキシ）−Ｎ−（２・
３−ジクロルフエニル）−ベンズアミド5.85ｇが
得られた。収率は79.0％であつた。 本発明の除草剤は、有効成分化合物を各種担体
と混合して、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤などの形
態に製剤化して得られる。担体のうち、液状担体
としては、通常の有機溶媒、固体担体としては、
通常の鉱物質微粉が使用される。また、製剤製造
に際して乳化性、分散性、展着性等を付与するた
めに界面活性剤を添加できる。さらに、肥料、除
草剤、殺虫剤、殺菌剤などの農薬と混合して使用
することもできる。 除草剤として使用するためには、有効成分化合
物を、所望の除草作用を奏するよう充分施用す
る。その施用量は、有効成分１乃至2000ｇ／10a
の範囲内で施用されるが、普通は１乃至1000ｇ／
10a、そしてなるべくは100乃至500ｇ／10aがよ
い。有効成分0.1乃至50％を含む水和剤、乳剤、
粉剤、粒剤などの形態に製剤化して用いる。 乳剤とするには有効成分を濃耕上容認される有
機溶媒に溶解し、溶媒可溶性乳化剤を加える。適
当な溶媒は通常水と混和しないものであつて炭化
水素、塩素化炭化水素、ケトン、エステル、アル
コールおよびアミド類等の有機溶媒である。 有用な溶媒はトルエン、キシレン、ナフサ、過
クロルエチレン、シクロヘキサノン、イソホロン
およびジメチルホルムアミドまたはこれらの混合
物を挙げることができる。特に適する溶媒は芳香
族炭化水素およびケトン類であるが、普通は溶媒
の混合物を用いる。 乳化剤として用いる界面活性剤は、乳剤の約
0.5乃至20重量部を占め、陰イオン性でも陽イオ
ン性でも、あるいは非イオン性でも良い。 陰イオン界面活性剤にはアルコールサルフエー
トまたはスルホネート、アルキルアリールスルホ
ネートまたはスルホサクシネート、例えばドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウムまたはジオクチ
ルスルホコハク酸ナトリウム等である。 陽イオン界面活性剤には脂肪族アルキルアミン
塩および脂肪酸アルキル第４級塩、例えばラウリ
ルアミン塩酸塩または塩化ラウリルジメチルベン
ジルアンモニウムが挙げられる。 使用することのできる非イオン乳化剤にはアル
キルフエノール、脂肪アルコール、メルカプタン
または脂肪酸のエチレンオキシド付加物、例えば
ステアリン酸のポリエチレングリコールエステル
あるいはパルミチルアルコールまたはオクチルフ
エノールのポリエチレングリコールエステルを挙
げることができる。 有効成分の濃度は５乃至80重量部で、特に10乃
至30重量部の範囲内が特に適当である。 水和剤は不活性微粉化固体担体および界面活性
剤へ有効成分を添加してつくる。有効成分は５乃
至50重量部の範囲内で、また界面活性剤は0.5乃
至20重量部で存在するのが普通である。 有効成分との配合に常用する固体担体は、天然
に産出する粘土、ケイ酸塩およびシリカ、石灰お
よび炭酸塩ならびに有機担体類である。これらの
代表例はカオリン、ジークライト、フラー土、タ
ルク、ケイソウ土、マグネシウム石灰、ドロマイ
トおよび胡桃穀粉である。 常用される乳化剤および湿潤剤は、ポリオキシ
エチレン化アルキルフエノール、脂肪アルコー
ル、脂肪酸およびアルキルアミン、アルキルアリ
ールスルホネートおよびジアルキルスルホサクシ
ネート等である。 展着剤にはグリセリンマンニツトラウレートお
よび無水フタル酸で変性したオレイン酸とポリグ
リセリンとの結合体のような物質が挙げられ、分
散剤には無水マレイン酸とオレフイン例えばジイ
ソブチレンとの共重合体のナトリウム塩、リグニ
ンスルホン酸ナトリウムおよびホルムアルデヒド
−ナフタリンスルホン酸ナトリウム等用いられ
る。 粉剤は、有効成分を粉剤の製造に常用される不
活性担体、例えばタルク、微粉化粘土、葉ロウ石
ケイソウ土、炭酸マグネシウムまたはコムギ粉と
配合することによつてつくる。 有効成分が10乃至80重量部の範囲で存在する濃
厚粉剤が普通つくられるが、除草剤として施用す
る際には、さらに固体を加えて約１乃至20重量部
に希釈する。 粒剤は、有効成分を粒状またはペレツト化した
形の濃耕上容認される担体、例えば粒度範囲が８
乃至60メツシユの粒状粘土、ヒル石、木炭または
フスマに混入することによつてつくる。このよう
な粒剤は有効成分を１乃至50重量部含む。 本発明の除草剤は、主として雑草の発芽および
生長を抑制し、特に湛水条件下における土壌処理
で、ノビエ、ヌメリグサ、アザガヤなどのイネ科
雑草およびミズアオイ科のコナギ等に卓越した防
除効果を示すばかりでなく、ミゾハコベ、キカシ
グサ等の広葉雑草にも生長抑制効果が見られ、し
かも、移植水稲に対する薬害はほとんど見られな
い、高度選択性除草剤である。 次に本発明の除草剤を製剤例および試験例によ
つて説明する。 製剤例 １ （水和剤の調製） ジークライト（ジ−クライト化学砿業(株)商標）
97重量部、ネオペレツクスパウダー（花王アトラ
ス(株)商標）1.5重量部及びソルポール800A（東邦
化学工業(株)商標）1.5重量部を粉砕混合して、水
和剤用のキヤリアーを得た。 このキヤリアー90重量部及び４−エチルチオメ
トキシ−Ｎ−（２・３−ジクロルフエニル）−ベン
ズアミド（合成例１で得た化合物：第１表のNo.１
の化合物）10重量部を均一に粉砕混合して水和剤
とした。 製剤例 ２ （乳剤の調製） ４−ｎ−ブチルチオメトキシ−Ｎ−（２・３−
ジクロルフエニル）−ベンズアミド（合成例２で
得た化合物：第１表No.２の化合物）10重量部、シ
クロヘキサノン40重量部、キシレン40重量部及び
ソルポール800Aの10重量部を均一に混合溶解し
て乳剤とした。 試験例 1/15500アールの磁製ポツトに水田土壌をつ
め、表層にノビエ、ヌメリグサおよびアゼガヤの
種子を均一に播種し、２cmの深さに湛水した。さ
らに葉令２葉期の水稲苗（品種：日本晴）を２本
移植した。その後、雑草の発芽時に、各被検化合
物の水和剤希釈液を、各薬剤の所定量だけ、水中
に滴下処理した。薬剤処理後20日目に、ノビエ、
ヌメリグサおよびアザガヤに対する除草効力、な
らびに移植水稲の薬剤に対する反応を下記の基準
によつて観察調査を行なつた。 除草効果 移植水稲の薬害 ０：無（効果なし） −：無害 １：微 ±：微害 ２：小 ＋：小害 ３：中 〓：中害 ４：大 〓：大害 ５：極大（100％除草） この結果を次の表に示す。

【表】

【表】 第２表から明らかなように、本発明の化合物を
含有する除草剤は、除草効果が優れ、かつ水稲に
対する薬害も殆んど認められなかつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基、ｎは１ないし２の
   整数を示す。但しＲがメチル基でありかつｎが１
   である場合を除く）で表わされるベンズアミド誘
   導体。 ２ 一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基、ｎは１ないし２の
   整数を示す。但しＲがメチル基でありかつｎが１
   である場合を除く）で表わされるベンズアミド誘
   導体を含有する除草剤。