NO147580B - Mikrobicid preparat inneholdende 1,2-benzisotiazolin-3-on - Google Patents
Mikrobicid preparat inneholdende 1,2-benzisotiazolin-3-on Download PDFInfo
- Publication number
- NO147580B NO147580B NO78783314A NO783314A NO147580B NO 147580 B NO147580 B NO 147580B NO 78783314 A NO78783314 A NO 78783314A NO 783314 A NO783314 A NO 783314A NO 147580 B NO147580 B NO 147580B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- bit
- parts
- water
- glycol
- dipropylene glycol
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 19
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 85
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 20
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 7
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 54
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 26
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 26
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- QGVQOXWNOSEKGM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetic acid;prop-1-ene Chemical compound CC=C.OCC(O)=O QGVQOXWNOSEKGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N Diphenyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SSC1=CC=CC=C1 GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 2
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- LBEMXJWGHIEXRA-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-carboxyphenyl)disulfanyl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(O)=O LBEMXJWGHIEXRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical class [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 1
- NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N thiosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940103494 thiosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
Oppfinnelsen angår nye mikrobicide preparater, spesielt
stabile, flytende preparater inneholdende 1,2-oenzisotiazolin-3-on.
1,2-ber.zisotiazolin-3-on (i det følgende betegnet som BIT) er kjent for å være et meget effektivt biocid, særlig for be-skyttelse av vandige medier mot infeksjon av mikroorganismer.
Ved den eneste praktisk anvendbare fremstillingsmåte fremstilles BIT fra difenyldisulfid-2,2'-dikarboksylsyre ved klorering for å danne det såkalte tiosalicylsyre-diklorid, 1,2-CgH^(SCI)C0C1. Dette mellomprodukt gir ved behandling med ammoniakk ammoniumsaltet av BIT, fra hvilket den frie forbindelse lett kan isoleres.
Fremstilt på denne måte inneholder BIT som hoved-forurensning noe 2,2<1->bis(aminokarbonyl)difenyldisulfid, men dette er ikke ufordelaktig eftersom forurensningen også er i besittelse av biocid aktivitet. Dette rå BIT er helt tilfreds-stillende for det ovenfor angitte formål og har vært anvendt i form av en vandig dispersjon. Slike vandige dispersjoner er imidlertid beheftet med den ulempe at de har en tendens til å utfelles ved henstand, og de har også en tendens til å tilstoppe pumper som anvendes for tilsetning av tilmålte mengder av dispersjonen til mediet som skal behandles.
For å avhjelpe disse ulemper er det utviklet flytende preparater av rått BIT, som er oppløsninger av produktet i et amin eller blanding av aminer, vanligvis sammen med noe vann. Disse preparater er beskrevet i våre britiske patenter 1.191.253 og 1.330.531. Oppløsningene beskrevet i det første av disse patenter er lagringsstabile ved temperaturer ned til 0°C eller litt lavere, og oppløsningene som er beskrevet i patent 1.330.531, er stabile ved temperaturer ned til -10°C. Med "stabil" skal forstås at oppløsningene ikke utfeller noe fast materiale ved langvarig henstand og krystalliserer eller stivner ikke når de i lengere tid utsettes for temperaturer så lave som -10°C. Denne sistnevnte egenskap er viktig for det tilfelle at oppløsningene skal lagres utendørs om vinteren. Hvis oppløsningene skulle fryse som et resultat av enda lavere temperaturer, må oppløsningene ved tining vende tilbake til ufrosset tilstand uten noen forandring i egenskaper, og stabilitet overfor gjentatte fryse-tine overganger er et annet ønsket trekk.
For visse anvendelser vil imidlertid disse amin-oppløsninger av rått BIT ikke være godtagbare. Således mislikes aminer i sin almindelighet for indirekte kontakt med matvarer, f.eks. for anvendelse i vannbaserte bindemidler som kan anvendes ved innpakning av matvarer, fordi amin-oppløsningsmidler er flyktige og har en tendens til å ha en ubehagelig lukt. Videre vil det forekomme at aminoppløsningene av rått BIT ikke er egnet for anvendelse som biocider i konservering på boks av visse vannbaserte latekser, fordi amin-oppløsningsmidlene kan forårsake en gulning av lateksen. Det er derfor funnet nødvendig å utvikle oppløsninger av rått BIT som er uten de ulemper som amin-oppløsningene er beheftet med.
BIT er kjent for å danne salter med alkalimetaller, og disse salter er vannoppløselige. Oppløsninger av BIT i propylenglykol eller dietylenglykol kan også fremstilles og settes til vann for å gi oppløsninger, men stabile oppløsninger med kommersielt godtagbar styrke kan ikke oppnås ved anvendelse av noen av de ovennevnte metoder. I tillegg til lagringsstabilitet oør oppløsningene ha et BIT-innhold på ikke mindre enn 5% og fortrinnsvis ikke mindre enn ca. 20 vekt%, og de bør være til-strekkelig mobile til å kunne helles lett, selv ved lave temperaturer, hvis de skal være av kommersiell interesse.
Oppløsninger av alkalimetaller av rått BIT i propylenglykol og også noe vann kan fremstilles med godtagbar styrke og viskositet, men stabiliteten av disse oppløsninger er utilfreds-stillende. Disse propylenglykol-oppløsninger er metastabile, og ved lagring,--særlig ved 0°C eller lavere, avsettes krystallinsk materiale. Krystallformen i disse avsetninger varierer alt efter propylenglykolen og vanninnholdet i oppløsningen. To forskjellige typer krystaller er isolert og antas å være henholdsvis et hydrat og et propylenglykol-addukt (propylen-glykolat) av natriumsaltet av BIT (i det følgende betegnet som Na-BIT-hydrat og Na-BIT-propylenglykolat), men hvorvidt denne antagelse er riktig eller ei er uten betydning for oppfinnelsen som beskrevet i det følgende.
Det er nu funnet at flytende preparater av rått BIT
med forbedret lagringsstabilitet kan oppnås under anvendelse av visse hydroksyliske organiske oppløsningsmidler.
Ifølge oppfinnelsen tilveiebringes et mikrobicid preparat soi: omfatter en oppløsning inneholdende fra 5 til 50 vekt% av et alkalimetallsalt av rått 1,2-benzisotiazolin-3-on i et hydroksylisk organis} oppløsningsmiddel valgt fra dipropylenglykol, tripropylenglykol, polypropylenglykoler, polyetylenglykoler, lavere alkyl-karbitoler, metanol, etanol og blanding av minst ett av disse oppløsningsmidler og et oppløsningsmiddel valgt fra propylenglykol og vann.
AlKalimetallsaltet av rått BIT som anvendes, kan være litiumsaltet, men er særlig natriumsaltet.
Med "lavere alkyl" skal forstås en alkylgruppe inneholdende fra 1-4 karbonatomer.
Det anvendte oppløsningsmiddel kan være hvilket som helst
av de ovenfor angitte hydroksyliske organiske oppløsningsmidler alene, eller en blanding av hvilke som helst av to eller flere av disse oppløsningsmidler, eventuelt sammen med vann.
Det skal forstås at ved valg av et passende oppløsnings-middel eller en blanding av oppløsningsmidler må man ta i betraktning viskositeten av den resulterende oppløsning, og høy-molekylære propylenglykoler og polyetylenglykoler må fortynnes betydelig med et lav-viskøst oppløsningsmiddel for å oppnå et preparat som lett kan helles. Polypropylenglykoler og polyetylenglykoler som er faste ved normal romtemperatur, kan anvendes ved fremstilling av preparatene ifølge oppfinnelsen, forutsatt at vann og/eller ett eller flere av de ovenfor angitte hydroksyliske organiske oppløsningsmidler anvendes som med-oppløsningsmiddel.
Selv om propylenglykol ikke er egnet i seg selv som opp-løsningsmiddel for alkalimetallsalter av BIT av de ovenfor angitte grunner, kan det ikke desto mindre anvendes i blanding med hvilke som helst av de angitte hydroksyliske, organiske oppløsningsmidler. Således kan man anvende blandinger av propylenglykol med f.eks. metanol, etanol, metylkarbitol eller etylkarbitol.
Et foretrukket oppløsningsmiddel er dipropylenglykol.
Mindre foretrukne er metanol og etanol, på grunn av det lave flammepunkt for disse oppløsningsmidler.
Særlig gode resultater oppnås med en. oppløsning inneholdende ca. 20 vekt% rått BIT i form av natriumsaltet, ca. 65 vekt% dipropylenglykol, og resten vann. Andre egnede preparater erholdes ved anvendelse av blandinger av propylenglykol, dipropylenglykol og tripropylenglykol, eller av propylenglykol og dipropylenglykol.
Preparatene kan fremstilles ved å sette alkalimetallhydroksydet til det hydroksyliske oppløsningsmiddel eller blandingen av oppløsningsmidler inneholdende en liten mengde vann, oppvarme blandingen inntil alkalimetallhydroksydet er oppløst, og derefter tilsette det rå BIT, hensiktsmessig i form av en vandig pasta. Derefter omrøres og oppvarmes blandingen, f.eks. til en temperatur på ca. 50°C, inntil det faste stoff er oppløst. Oppløsningen filtreres for å fjerne uoppløselig materiale. Alternativt kan alkalimetallhydroksydet settes til det hydroksyliske oppløsningsmiddel eller oppløsningsmidlene i form av en sterk, vandig oppløsning.
Lagringsstabilitetprøver ble foretatt ved avkjøling av oppløsningene til 0°C, -10°C og kimpodning med passende krystall-type(r). For propylenglykoloppløsninger ble anvendt Na-BIT-
hydrat og Na-BIT-propylenglykolat-krystaller. For oppløsninger inneholdende dipropylenglykol og propylenglykol, ble Na-BIT-
hydrat, Na-BIT-propylenglykolat og natriumsalt av BIT (Na-BIT)-krystaller anvendt. Na-BIT-krystaller var den eneste type krystaller som ble funnet i 22,9% Na-BIT-dipropylenglykol-oppløsninger inneholdende mindre enn 60% dipropylenglykol. For oppløsninger inneholdende propylenglykol og et annet oppløsnings-middel så som metylkarbitol eller metanol, ble Na-BIT-hydrat, Na-BIT-propylenglykolat-krystaller og krystaller erholdt ved avkjøling av mettede oppløsninger av Na-BIT i metylkarbitol eller metanol, anvendt.
Na-BIT-propylenglykolat-krystaller kan erholdes ved langsom avkjøling av en oppløsning inneholdende 22,9% Na-BIT,
56% propylenglykol og resten vann til -10°C. Na-BIT-hydrat-krystaller kan erholdes ved langsom avkjøling av en oppløsning inneholdende 22,9% Na-BIT, 68% propylenglykol og resten vann til 0°C.
Oppløsningene som tilveiebringes ifølge foreliggende oppfinnelse har en overlegen lagringsstabilitet sammenlignet med oppløsninger basert på propylenglykol som organisk oppløsnings-middel.
De følgende eksempler, hvor deler og prosentdeler er efter vekt, skal tjene til å illustrere oppfinnelsen ytterligere.
Eksempel 1
14,5 deler natriumhydroksyd settes til 162,5 deler dipropylenglykol og 6,4 deler vann. Blandingen oppvarmes til 70°C og omrøres inntil natriumhydroksydet er oppløst. 66,6 deler rå BIT-pasta (svarende til 50 deler tørt BIT) settes til opp-løsninge, og blandingen omrøres og oppvarmes ved 50°C for å oppløse pastaen. Oppløsningen filtreres derefter. Den inneholder 2 2,9% av natriumsaltet av BIT (= 20% BIT) og 65% dipropylenglykol,
idet resten er vann, og har god lagringsstabilitet. Oppløsningen er stabil i minst 18 uker ved 0°C og -10°C når den kimpodes med krystaller av Na-BIT-hydrat, Na-BIT-propylenglykolat og med krystaller av Na-BIT. En oppløsning inneholdende 22,9% av natriumsaltet av BIT og 65% propylenglykol krystalliserer under de samme betingelser med kimpodning ved 0°C og -10°C i løpet av 1 dag.
Eksempel 2
De 162,5 deler dipropylenglykol anvendt i eksempel 1 erstattes med en blanding av 87,5 deler dipropylenglykol og 75,0 deler propylenglykol. Den resulterende oppløsning inneholder 22,9% av natriumsaltet av BIT (= 20% BIT), 35% dipropylenglykol og 30% propylenglykol, idet resten er vann, og har god lagringsstabilitet. Oppløsningen er stabil i minst 18 uker ved 0°C og i minst 3 uker ved -10°C når den kimpodes med krystaller av Na-BIT-hydrat, Na-BIT-propylenglykolat og med krystaller av natriumsaltet av BIT.
Eksempel 3
De 162,5 deler dipropylenglykol og 6,4 deler vann som anvendes i eksempel 1, erstattes med en blanding av 12 5 deler metylkarbitol og 43,9 deler vann. Den resulterende oppløsning inneholder 22,9% av natriumsaltet av BIT (<=> 20% BIT) og 50% metylkarbitol, idet resten er vann, og har god lagringsstabilitet. Oppløsningen er stabil i minst 2 uker ved 0°C når den kimpodes med krystaller av Na-BIT-propylenglykolat. Oppløsningen er også stabil i minst 2 uker ved 0°C når den kimpodes med krystaller erholdt ved avkjøling av en mettet oppløsning av Na-BIT i metylkarbitol .
Eksempel 4
De 162,5 deler dipropylenglykol og 6,4 deler vann som anvendes i eksempel 1, erstattes med en blanding av 100 deler propylenglykol, 6 8,75 deler metylkarbitol og 0,15 deler vann.
Den resulterende oppløsning inneholder 22,9% av natriumsaltet av BIT (= 20% BIT), 40% propylenglykol og 27,5% metylkarbitol, idet resten er vann, og har god lagringsstabilitet. Oppløsningen er stabil i minst 16 uker ved 0°C og -10°C når den kimpodes med krystaller av Na-BIT-propylenglykolat. Oppløsningen er også stabil i minst 4 uker ved 0°C og -10°C når den kimpodes med krystaller av Na-BIT-hydrat. Oppløsningen er også stabil i minst 2 uker ved 0°C når den kimpodes med krystaller erholdt ved av-kjøling av en mettet oppløsning av Na-BIT i metylkarbitol.
Eksempel 5
De 162,5 deler dipropylenglykol og 6,4 deler vann som ble anvendt i eksempel 1, erstattes med en blanding av 75 deler metanol, 93,75 deler propylenglykol og 0,15 deler vann. Den resulterende oppløsning inneholder 22,9% av natriumsaltet av BIT (<=> 20% BIT), 30% metanol og 37,5% propylenglykol, idet resten er vann, og har god lagringsstabilitet. Oppløsningen er stabil i minst 20 uker ved 0°C når den kimpodes med krystaller av Na-BIT-propy lenglykolat, og er også stabil i minst 2 uker ved 0°C når den kimpodes med krystaller erholdt ved avkjøling av en mettet oppløsning av Na-BIT i metanol.
Eksempel 6
De 162,5 deler dipropylenglykol og 6,4 deler vann anvendt i eksempel 1 erstattes med en blanding av 75 deler propylenglykol, 68,75 deler dipropylenglykol, 25 deler tripropylenglykol og 0,15 deler vann. Den resulterende oppløsning inneholder 22,9%
av natriumsaltet av BIT (<=> 20% BIT), 30% propylenglykol, 27,5% dipropylenglykol og 10% tripropylenglykol, idet resten er vann, og har god lagringsstabilitet. Oppløsningen er stabil i minst 13 uker ved 0°C og -10°C når den kimpodes med krystaller av Na-BIT-hydrat og Na-BIT-propylenglykolat.
Eksempel 7
14,5 deler natriumhydroksyd settes til 170 deler polyetylenglykol med molekylvekt 300 ("Carbowax" 300) og 6,4 deler vann. Blandingen oppvarmes til 70°C og omrøres inntil natriumhydroksydet er oppløst. 59,1 deler rå BIT-pasta (forskjellig fra den som ble anvendt i eksempel 1, svarende til 50 deler tørt BIT) settes til oppløsningen, og blandingen omrøres og oppvarmes ved 50°C for å oppløse pastaen. Oppløsningen filtreres derefter.
Den inneholder 22,9% av natriumsaltet av BIT (E 20% BIT) og
68% polyetylenglykol med en molekylvekt 300, idet resten er vann,
og har god lagringsstabilitet. Oppløsningen er stabil i minst 2 uker ved 0°C og -10°C ved kimpodning med krystaller av Na-BIT-hydrat og Na-BIT-propylenglykolat.
Eksempel 8
19,0 deler natriumhydroksyd settes til 157,5 deler dipropylenglykol. Blandingen oppvarmes til 70° og omrøres.
73,5 deler rå BIT-pasta (forskjellig fra de som er anvendt i de foregående eksempler og svarende til 65,5 deler tørt BIT) settes til blandingen, og blandingen omrøres og oppvarmes ved 50°C for å oppløse alle faste stoffer. Oppløsningen filtreres derefter. Den inneholder 30,0% av natriumsaltet av BIT (<=> 26,2% BIT) og 63% dipropylenglykol, idet resten er vann, og har god lagringsstabilitet. Oppløsningen er stabil i minst 6 uker ved 0°C når den kimpodes med krystaller av Na-BIT-hydrat, Na-BIT-propylenglykolat og med krystaller av Na-BIT.
Claims (6)
1. Mikrobicid preparat, karakterisert ved at det omfatter en oppløsning inneholdende fra 5 til 50 vekt% av et alkalimetallsalt av rått 1,2-benzisotiazolin-3-on i et hydroksylisk organisk oppløsningsmiddel valgt fra dipropylenglykol, tripropylenglykol, polypropylenglykoler, polyetylenglykoler, lavere alkyl-karbitoler, metanol, etanol og blandinger av minst ett av disse oppløsningsmidler og et oppløsningsmiddel valgt fra propylenglykol og vann.
2. Preparat som angitt i krav 1, karakterisert ved at alkalimetallsaltet er natriumsaltet.
3. Preparat som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at det organiske oppløsnings-middel er dipropylenglykol.
4. Preparat som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at det organiske oppløsnings-middel er en blanding av propylenglykol, dipropylenglykol og tripropylenglykol.
5. Preparat som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at det organiske oppløsnings-middel er en blanding av propylenglykol og dipropylenglykol.
6. Preparat som angitt i et av kravene 1 til 3, karakterisert ved at det inneholder ca. 20 vekt% rått 1,2-benzisotiazolin-3-on i form av dets natriumsalt,
ca. 65 vekt% dipropylenglykol og resten vann.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB4077677 | 1977-09-30 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO783314L NO783314L (no) | 1979-04-02 |
| NO147580B true NO147580B (no) | 1983-01-31 |
| NO147580C NO147580C (no) | 1983-05-11 |
Family
ID=10416559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO78783314A NO147580C (no) | 1977-09-30 | 1978-09-29 | Mikrobicid preparat inneholdende 1,2-benzisotiazolin-3-on |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4188376A (no) |
| JP (1) | JPS5459329A (no) |
| AU (1) | AU521334B2 (no) |
| BE (1) | BE870740A (no) |
| CA (1) | CA1116513A (no) |
| DE (1) | DE2840273A1 (no) |
| FI (1) | FI61786C (no) |
| FR (1) | FR2404399A1 (no) |
| IT (1) | IT1212329B (no) |
| NL (1) | NL7809176A (no) |
| NO (1) | NO147580C (no) |
| NZ (1) | NZ188319A (no) |
| SE (1) | SE446806B (no) |
| ZA (1) | ZA784934B (no) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5812243B2 (ja) * | 1980-10-24 | 1983-03-07 | クミアイ化学工業株式会社 | 安定な防菌防藻液剤 |
| US4824957A (en) * | 1985-03-08 | 1989-04-25 | Rohm And Haas Commpany | Stabilization of non-aqueous solutions of 3-isothiazolones |
| USRE34185E (en) * | 1985-03-08 | 1993-02-23 | Rohm And Haas Company | Stabilization of non-aqueous solutions of 3-isothiazolones |
| GB8517478D0 (en) * | 1985-07-10 | 1985-08-14 | Ici Plc | Isothiazolone solutions |
| DE3600271A1 (de) * | 1986-01-08 | 1987-07-09 | Cassella Ag | Waessrige zubereitung von 1,2-benzisothiazolin-3-on |
| ATE67067T1 (de) * | 1987-02-03 | 1991-09-15 | Grace W R & Co | Biozide. |
| GB2201595B (en) * | 1987-02-25 | 1990-11-07 | Grace W R & Co | Microbiological control agent |
| FR2620306B1 (fr) * | 1987-09-14 | 1990-10-12 | Solvay | Compositions contenant des produits pesticides biosynthetiques, procedes pour leur production et leur utilisation |
| US5004749A (en) * | 1989-04-20 | 1991-04-02 | Imperial Chemical Industries Plc | Concentrated aqueous solution of glutaraldehyde and 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| GB9300936D0 (en) * | 1993-01-19 | 1993-03-10 | Zeneca Ltd | Stable liquid compositions and their use |
| US5585033A (en) | 1995-07-21 | 1996-12-17 | Huls America Inc. | Liquid formulations of 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| KR100791955B1 (ko) * | 2002-08-14 | 2008-01-04 | 에스케이케미칼주식회사 | 안정한 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물과 이의제조방법 |
| US7105555B2 (en) * | 2004-04-06 | 2006-09-12 | Isp Investments Inc. | Stable, neutral pH VOC-free biocidal compositions of 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| DE102005013956A1 (de) * | 2005-03-26 | 2006-09-28 | Lanxess Deutschland Gmbh | Wasserbasierte BIT/TMAD Formulierungen |
| US7585980B2 (en) * | 2006-05-25 | 2009-09-08 | Troy Corporation | Immobilized 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| US8350049B2 (en) * | 2006-05-25 | 2013-01-08 | Troy Corporation | Immobilized 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| CA2657737A1 (en) * | 2006-07-25 | 2008-01-31 | Dow Global Technologies Inc. | Stable, low voc, low viscous biocidal formulations and method of making such formulations |
| DE102006045066B4 (de) * | 2006-09-21 | 2010-07-01 | Schülke & Mayr GmbH | Mikrobizide Zubereitung auf der Basis von 1,2-Benzisothiazolin-3-on mit einem Gehalt an aromatischem Alkohol |
| DE102006045065A1 (de) * | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Schülke & Mayr GmbH | Mikrobizide Zubereitung auf der Basis von 1,2-Benzisothiazolin-3-on |
| EP2020178A1 (de) * | 2007-08-01 | 2009-02-04 | THOR GmbH | Biozide Zusammensetzung umfassend das Kaliumsalz des 1,2-Benzisothiazolin-3-ons und Ethylenglykol |
| DE102007037013A1 (de) | 2007-08-06 | 2009-02-19 | Clariant International Ltd. | Biozide Zusammensetzungen |
| US8497303B2 (en) * | 2008-01-18 | 2013-07-30 | Dow Global Technologies Llc | Method to enhance aqueous solubility of poorly soluble actives |
| TW200932107A (en) * | 2008-01-18 | 2009-08-01 | Dow Global Technologies Inc | Stable, low VOC, low viscous biocidal formulations and method of making such formulations |
| JP2012214427A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | １，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含有する水性組成物の製造方法 |
| JP2013043882A (ja) * | 2011-08-26 | 2013-03-04 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | １，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン化合物の製造方法 |
| US20130109728A1 (en) * | 2011-10-27 | 2013-05-02 | Titan Chemicals Limited | Biocide composition |
| EP3346838B1 (de) * | 2015-09-09 | 2020-06-24 | THOR GmbH | Lagerstabile biozidzusammensetzung |
| WO2017140412A1 (de) * | 2016-02-15 | 2017-08-24 | Thor Gmbh | Temperaturstabile biozidzusammensetzung für metallbearbeitungsflüssigkeiten |
| US11773293B2 (en) | 2017-11-15 | 2023-10-03 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Freeze-thaw stable water-in-oil emulsion cleaner and/or polish compositions |
| EP3726993A1 (de) | 2017-12-22 | 2020-10-28 | THOR GmbH | Lagerstabile tmad / bit formulierung |
| WO2020035165A1 (de) | 2018-08-16 | 2020-02-20 | Thor Gmbh | Stabile 1,2-benzisothiazolin-3-on und glycerin enthaltende biozidzusammensetzungen |
| WO2020078576A1 (de) | 2018-10-18 | 2020-04-23 | Thor Gmbh | Stabile 1,2-benzisothiazolin-3-on enthaltende flüssige biozidzusammensetzungen |
| US20210360923A1 (en) | 2018-11-30 | 2021-11-25 | Thor Gmbh | Aqueous 1,2-Benzisothiazolin-3-One Concentrates |
| CN113556940B (zh) * | 2019-03-19 | 2023-10-03 | 托尔有限公司 | 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮水分散体 |
| WO2022026545A1 (en) * | 2020-07-31 | 2022-02-03 | Dow Agrosciences Llc | Adhesive, extrudable above-ground termite bait and methods for manufacturing and use |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB861379A (en) * | 1958-03-14 | 1961-02-22 | Ici Ltd | Therapeutic compositions comprising 1:2-benzisothiazolone derivatives |
| BE607703A (no) * | 1959-06-24 | |||
| GB1191253A (en) * | 1968-02-21 | 1970-05-13 | Ici Ltd | New Compositions of Matter |
| GB1330531A (en) * | 1970-03-31 | 1973-09-19 | Ici Ltd | 1,2-benzisothiazolone solutions |
| US3870795A (en) * | 1973-02-28 | 1975-03-11 | Rohm & Haas | Stabilization of solutions of 3-isothiazolones employing certain metal nitrates and nitrites |
-
1978
- 1978-08-29 ZA ZA00784934A patent/ZA784934B/xx unknown
- 1978-09-01 NZ NZ188319A patent/NZ188319A/xx unknown
- 1978-09-02 AU AU39500/78A patent/AU521334B2/en not_active Expired
- 1978-09-08 NL NL7809176A patent/NL7809176A/xx unknown
- 1978-09-15 DE DE19782840273 patent/DE2840273A1/de active Granted
- 1978-09-15 US US05/942,811 patent/US4188376A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-09-25 IT IT7828053A patent/IT1212329B/it active
- 1978-09-25 BE BE190688A patent/BE870740A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-09-26 FI FI782931A patent/FI61786C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-09-27 JP JP11905878A patent/JPS5459329A/ja active Granted
- 1978-09-28 SE SE7810191A patent/SE446806B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-09-28 CA CA000312242A patent/CA1116513A/en not_active Expired
- 1978-09-29 NO NO78783314A patent/NO147580C/no unknown
- 1978-09-29 FR FR7827929A patent/FR2404399A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5748553B2 (no) | 1982-10-16 |
| FR2404399A1 (fr) | 1979-04-27 |
| FI61786C (fi) | 1982-10-11 |
| IT1212329B (it) | 1989-11-22 |
| FI782931A (fi) | 1979-03-31 |
| BE870740A (fr) | 1979-03-26 |
| NL7809176A (nl) | 1979-04-03 |
| FI61786B (fi) | 1982-06-30 |
| SE7810191L (sv) | 1979-03-31 |
| DE2840273A1 (de) | 1979-04-12 |
| DE2840273C2 (no) | 1992-06-11 |
| NZ188319A (en) | 1980-10-24 |
| NO147580C (no) | 1983-05-11 |
| JPS5459329A (en) | 1979-05-12 |
| AU3950078A (en) | 1980-03-13 |
| ZA784934B (en) | 1979-10-31 |
| US4188376A (en) | 1980-02-12 |
| NO783314L (no) | 1979-04-02 |
| FR2404399B1 (no) | 1983-03-11 |
| AU521334B2 (en) | 1982-03-25 |
| CA1116513A (en) | 1982-01-19 |
| SE446806B (sv) | 1986-10-13 |
| IT7828053A0 (it) | 1978-09-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO147580B (no) | Mikrobicid preparat inneholdende 1,2-benzisotiazolin-3-on | |
| JP3623792B2 (ja) | 安定な液状配合物およびそれらの使用 | |
| NO174991B (no) | Stabilt isotiazolonpreparat og anvendelse derav | |
| BRPI0616382A2 (pt) | composições biocidas | |
| TWI421029B (zh) | 安定，低揮發性有機碳（ｖｏｃ），低黏性的生物殺滅配方及製造該等配方的方法 | |
| PL110263B1 (en) | Phytohormonal agent and a herbicide | |
| NO138615B (no) | Anvendelse av et amin for fremstilling av vandige, stabile opploesninger av 1,2-benzisotiazolon | |
| CS235325B2 (en) | Fungicide agent and method of efficient substances production | |
| US4126443A (en) | Inhibition of crystal formation of 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium methyl sulfate in aqueous solutions with an acrylamide polymer | |
| US4139366A (en) | 2-[5-aryl-2-isoxazolin-3-yl]benzoates and use as herbicides | |
| US2937935A (en) | Plant growth control by use of ethers of chlorinated and fluorinated phenols | |
| US3154401A (en) | Stabilized herbicidal composition and method of employing the same | |
| US5238909A (en) | 4-substituted isoxazole herbicides | |
| JPS62502541A (ja) | 抗菌作用を有するニトリル類およびその製造 | |
| US10662151B1 (en) | Process for preparing DTEA HCl | |
| JP2993839B2 (ja) | ３−ピロリン−２−オン誘導体、およびこれらを含有することを特徴とする除草剤 | |
| US3988375A (en) | Phenyl sulfonyl, benzylthiochloromethanes | |
| SU349131A1 (no) | ||
| US20210360923A1 (en) | Aqueous 1,2-Benzisothiazolin-3-One Concentrates | |
| CA1116512A (en) | Aqueous antimicrobial composition having improved stability | |
| US4222765A (en) | Thiolcarbamic acid esters | |
| JPH053445B2 (no) | ||
| HU182008B (en) | Herbicide compositions containing 2-chloro-3,5-diiodo-pyridine derivatives as active agents, and process for producing the active agents | |
| WO1992003054A1 (en) | A herbicidal composition for paddy field | |
| JPS59163361A (ja) | シクロヘキセノン誘導体その製造方法及び除草剤 |