FI61786C - Biocid loesning innehaollande ett alkalimetallsalt av 1,2-bensisotiazolin-3-on - Google Patents

Biocid loesning innehaollande ett alkalimetallsalt av 1,2-bensisotiazolin-3-on Download PDF

Info

Publication number
FI61786C
FI61786C FI782931A FI782931A FI61786C FI 61786 C FI61786 C FI 61786C FI 782931 A FI782931 A FI 782931A FI 782931 A FI782931 A FI 782931A FI 61786 C FI61786 C FI 61786C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
bit
solution
glycol
parts
propylene glycol
Prior art date
Application number
FI782931A
Other languages
English (en)
Other versions
FI782931A (fi
FI61786B (fi
Inventor
David Thomas Payne
Boris Peter Brand
Original Assignee
Ici Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ici Ltd filed Critical Ici Ltd
Publication of FI782931A publication Critical patent/FI782931A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI61786B publication Critical patent/FI61786B/fi
Publication of FI61786C publication Critical patent/FI61786C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

rrSC^Tl |Bl KUULUTUSJULKAISU
tfSgTa LBJ (·') UTLAGG N I NGSSKRI FT Ol /06 + c Patentti ciyiSr.netty 11 10 1982
Patent mcddelat ^ (51) Kv.ik?/int.ci.3 A 01 N 4-3/80* 25/02 SUOMI —FINLAND (21) p*t*nttlh*k*mu* — PatwitttMMuiing 702931 (22) Hakemtopllvt — Anteknlnftdat 26.09.78 (23) AlkupUvt—Gtfelfhttsdtg 26.09.78 (41) Tullut Julkiseksi — Bllvlt offsntllg 31.03.79
Patentti- je rekisterihallitus Nihtiviksip*»» j. kuuLjuiksuun pvm. -
Patent- och registerstyrelsen ' Ansftksn uttajd och utUkriftse puMicersd 30.06.82 (32)(33)(31) Pyydutty «uolkeus -B.jird priori** 30.09.77
Engl anti-England (GB) L0776/77 (71) Imperial Chemical Industries Limited, Imperial Chemical House,
Millbank, London SW1P 3JF, Englanti-England(GB) (72) David Thomas Payne, Blackley, Manchester, Boris Peter Brand, Blackley, Manchester, Englanti-England(GB) (7¼) Oy Kolster Ab (5i) Biosidinen liuos, joka sisältää l,2-bentsisotiatsolin-3~onin aikaii-metallisuolaa - Biocid lösning innehällande ett aikaiimetaiIsalt av 1,2-bensisotiazolin-3-on Tämä keksintö koskee biosidista liuosta, joka sisältää 1,2-bentsisotiatsolin-3-onin aikaiimetailisuolaa hydroksyylipitoisessa orgaanisessa liuottimessa.
1,2-bentsisotiatsolin-3-onin (josta käytetään seuraavassa nimitystä BIT) tiedetään olevan hyvin tehokas biosidinen aine, erityisesti käytettäessä sitä vesipitoisten aineiden suojaamiseksi mikro-organismien aiheuttamaa haitallista vaikutusta vastaan.
Valmistettaessa BIT:tä difenyylidisulfidi-2,21-dikarboksyyli-haposta klooraamalla, mikä on ainoa käyttökelpoinen valmistusmenetelmä, saadaan niin sanottua tiosalisyylihappokloriöia, 1,2-CgH^(SCI)COC1. Käsiteltäessä tätä välituotetta ammoniakin kanssa saadaan BIT:n ammoniumsuolaa, josta vapaa yhdiste on helposti eristettävissä.
Tällä tavalla valmistettuna BIT sisältää pääasiallisena epäpuhtautena jonkin verran 2,2'-bis(aminokarbonyyli)difenyylidi-sulfidia, mutta tämä ei ole haitallista koska epäpuhtaudellakin on biosidinen vaikutus. Tämä epäpuhdas BIT-tuote on täysin tyydyt- 2 61786 tävää.edellä mainittuun tarkoitukseen, ja sitä on käytetty vesi-dispersion muodossa. Sellaisilla vesidispersioilla on kuitenkin se haittapuoli, että ne pyrkivät saostumaan varastoinnin aikana ja pyrkivät myös tukkeamaan pumput, joita käytetään kontrolloitujen dispersiomäärien annostamiseen käsiteltävään aineeseen.
Näiden haittojen poistamiseksi on kehitetty nestemäisiä valmisteita raa'asta BIT:sta, joka on liuotettu amiinin tai amiinin seokseen yleensä yhdessä pienen vesimäärän kanssa. Näitä seoksia on selostettu englantilaisissa patenttijulkaisuissa, GB 1 191 253 ja GB 1 330 531. GB-patenttijulkaisussa 1 191 253 kuvatut liuokset ovat pysyviä varastoitaessa niitä lämpötilojen ollessa 0°C tai hieman tämän alapuolella, ja patenttijulkaisussa 1 330 531 kuvatut liuokset ovat pysyviä -10°C:n lämpötilaan saakka. "Pysyvällä" tarkoitetaan, että liuoksista ei saostu mitään kiinteää ainetta pitkäaikaisen varastoinnin aikana, eivätkä ne kiteydy tai muutu kiinteiksi joutuessaan pitkäksi ajaksi alttiiksi niinkin alhaisille lämpötiloille kuin -10°C. Tämä jälkimmäinen ominaisuus on tärkeä sen vuoksi, että liuoksia saatetaan varastoida ulkosalla talven aikana. Jos liuokset jäätyisivät vieläkin alhaisemmille lämpötiloille alttiiksi joutuessaan, liuosten olisi kyettävä palautumaan sulatettaessa sulaan tilaan ominaisuuksien mitenkään muuttumatta, ja stabiilisuus toistuvissa jäätymis-sulamis-tapahtumissa on toivottava lisäominaisuus.
Määrätyissä sovellutuksissa nämä epäpuhtaan BIT:n amiini-liuokset eivät kuitenkaan ole hyväksyttäviä. Täten amiineja ei tavallisesti hyväksytä käytettäviksi ravintoaineiden yhteydessä, esimerkiksi käytettäväksi vesipohjaisissa liimoissa, joita voidaan käyttää ravintoaineteollisuuden pakkauksissa, koska amiini-liuot-timet ovat haihtuvia ja niillä pyrkii olemaan epämiellyttävä haju. Edelleen raa'an BIT:n amiiniliuokset eivät voi soveltua käytettäviksi biosideina määrättyjen vesipohjaisten lateksien tölkkisäilön-nän yhteydessä, koska amiiniliuottimet voivat aiheuttaa lateksin kellastumista. Tämän vuoksi oli kehitettävä raa'an BIT:n liuoksia, joilta puuttuvat amiiniliuosten epäedulliset ominaisuudet.
BIT:n tiedetään muodostavan suoloja alkalimetallien kanssa ja nämä suolat ovat vesiliukoisia. Voidaan valmistaa myös epäpuhtaan BIT:n propyleeniglykoli- tai dietyleeniglykoliliuoksia ja lisätä nämä veteen, jolloin saadaan liuoksia, mutta kaupallisesti hyväksyttävän väkevyisiä pysyviä liuoksia ei voida saada millään 3 61786 edellä esitetyistä menetelmistä. Varastointikestävyyden lisäksi liuosten BIT-pitoisuuden on oltava ainakin 5 paino-% ja edullisesti vähintään noin 20 paino-%, ja niiden on oltava riittävän juoksevia ollakseen helposti kaadettavissa, alhaisissakin lämpötiloissa, jotta niillä olisi kaupallinen merkitys.
Epäpuhtaan BIT:n alkalimetallisuoloista voidaan valmistaa hyväksyttävän pitoisuuden ja viskositeetin omaavia propyleeniglyko-liliuoksia, jotka sisältävät myös vähän vettä, mutta näiden liuosten stabiilisuus ei ole tyydyttävä. Nämä propyleeniglykoliliuokset ovat metastabiileja ja varastoitaessa, erityisesti 0°C:ssa tai alemmassa lämpötilassa, saostuu kiteistä ainetta. Näiden saostumien kiteinen muoto vaihtelee liuoksen propyleeniglykoli- ja vesipitoisuuden mukaan. On eristetty kaksi erilaista kidetyyppiä ja niiden uskotaan olevan BIT:n natriumsuolan hydraattia ja vastaavasti propy-leeniglykoliadduktia (joista seuraavassa käytetään nimityksiä Na BIT-hydraatti ja Na BIT-propyleeniglykolaatti), mutta tällä ei ole merkitystä esillä olevan keksinnön kannalta.
Keksintö koskee paremman varastointikestävyyden omaavaa bicvsidista liuosta, joka sisältää 5-50 paino-% 1,2-bentsoisotiat-i solin-3-onin alkalimetallisuolaa hydroksyylipitoisessa orgaanisessa liuottimessa. Liuokselle on tunnusomaista, että liuotin on ainakin yksi liuottimista dipropyleeniglykoli, tripropyleeniglykoli, polyetyleeniglykolit, polypropyleeniglykolit ja dietyleeniglykolin alempi-alkyylieetterit tai ainakin yhden tällaisen liuottimen ja propyleeniglykolin ja/tai veden seos, jolloin liuotinta on läsnä riittävä määrä kiteiden tai kiinteiden aineiden muodostumisen estämiseksi liuoksen joutuessa pitkäksi ajaksi alttiiksi alhaisille lämpötiloille aina -10°C:een lämpötilaan saakka.
Käytettävä epäpuhtaan BIT:n alkalimetallisuola voi olla litiumsuola, mutta ennenkaikkea natriumsuola.
Alemmalla alkyylillä tarkoitetaan alkyyliryhmää, jossa on 1-4 hiiliatomia. Käytettävä liuotin voi olla mikä tahansa edellä määritellyistä hydroksyylipitoisista orgaanisista liuottimista yksinään, tai minkä tahansa kahden tai useamman liuottimen seos, mahdollisesti yhdessä veden kanssa.
On selvää, että sopivaa liuotinta tai liuotinseosta valittaessa huomio on kiinnitettävä muodostuneen liuoksen viskositeettiin, ja suurimolekyylipainoiset propyleeniglykolit ja polyetyleeniglykolit edellyttävät riittävää laimentamista pieniviskoosisella 61786 liuottimena jotta saadaan helposti kaadettavaa seosta. Tämän keksinnön seoksia valmistettaessa voidaan käyttää propyleeniglyko-leja ja polyetyleeniglykoleja, jotka ovat normaalilämpötiloissa kiinteitä, edellyttäen, että seosliuottimena käytetään vettä ja/tai yhtä tai useampaa edellä määriteltyä hydroksyylipitoista orgaanista liuotinta.
Propyleeniglykolia, vaikkakaan se ei yksinään sovellu edellä mainituista syistä BIT:n alkalimetallisuolojen liuottimeksi, voidaan siitä huolimatta käyttää seoksena kaikkien edellä määriteltyjen hydroksyylipitoisten orgaanisten liuottimien kanssa. Näin ollen voidaan käyttää propyleeniglykolin seoksia, esimerkiksi, me-tyylikarbitolin tai etyylikarbitolin kanssa.
Edullinen liuotin on dipropyleeniglykoli.
Erityisen hyviä tuloksia saadaan liuoksella, joka sisältää noin 20 paino-% raakaa BITrtä natriumsuolansa muodossa, noin 65 paino-% dipropyleeniglykolia ja loput vettä. Muita käyttökelpoisia seoksia saadaan käyttämällä propyleeniglykolin, dipropyleeniglyko-lin ja tripropyleeniglykolin, tai propyleeniglykolin ja dipropylee-niglykolin seoksia.
Seoksia voidaan valmistaa lisäämällä alkalimetallihydroksi-dia pienen määrän vettä sisältävään liuottimeen tai liuottimien seokseen, lämmittämällä seosta kunnes alkalimetallihydroksidi on liuennut, ja lisäämällä sitten raaka BIT mukavimmin vesipitoisen pastan muodossa. Sen jälkeen seosta sekoitetaan ja lämmitetään, esimerkiksi, noin 50°C:n lämpötilassa kunnes kiinteä aine on liuennut. Sen jälkeen liuos suodatetaan kaiken liukenemattoman aineen poistamiseksi. Vaihtoehtoisesti alkalimetallihydroksidi voidaan lisätä hydroksyylipitoiseen liuottimeen tai liuottimiin väkevän vesiliuoksen muodossa.
Varastointistabilisuuskokeet suoritettiin jäähdyttämällä liuoksia 0°C:seen, -10°C:seen ja ymppäämällä sopivalla kidetyypil-lä (sopivilla kidetyypeillä). Propyleeniglykoliliuosten yhteydessä käytettiin Na BIT-hydraatti- ja Na BIT-propyleeniglykolaatti-kitei-tä. Liuosten yhteydessä, jotka sisälsivät dipropyleeniglykolia ja propyleeniglykolia käytettiin Na BIT-hydraatti-, Na BIT-propyleeni-glykolaatti ja BIT:n natriumsuola (Na BIT)-kiteitä. Na BIT-kiteet olivat ainoa kidetyyppi, jota todettiin 22,9-%:sessa Na BIT-di-propyleeniglykoliliuoksissa, joissa oli vähemmän kuin 60 % dipropyleeniglykolia. Liuosten yhteydessä, jotka sisälsivät propyleeni- 5 61 7 8 6 glykolia ja toista liuotinta kuten metyylikarbitolia, käytettiin Na BIT-hydraatti-, Na BIT-propyleeniglykolaatti-kiteitä, ja kiteitä, joita saatiin jäähdyttämällä kyllästettyjä Na BIT:n metyyli-karbitoliliuoksia.
Na BIT-propyleeniglykolaatti-kiteitä voidaan saada jäähdyttämällä hitaasti liuos, jossa on 22,9 % Na BIT:tä, 68 % propyleeni-glykolia ja loput vettä, 0°C:seen.
Tätä keksintöä käyttäen saatujen liuosten varastointikestä-vyys on paljon parempi kuin liuosten, jotka perustuvat propyleeniglykolin käyttämiseen orgaanisena liuottimena.
Keksintöä valaisevat seuraavat esimerkit, joissa osat ja prosentit ovat paino-osia ja painoprosentteja.
Esimerkki 1 14,5 osaa natriumhydroksidia lisätään 162,5 osaan dipropy-leeniglykolia ja 6,4 osaan vettä. Seos lämmitetään 70°C:seen ja sekoitetaan kunnes natriumhydroksidi on liuennut. Liuokseen lisätään 66,6 osaa raakaa BIT-pastaa (vastaa 50 osaa kuivaa BIT:tä) ja seosta sekoitetaan ja lämmitetään 50°C:ssa pastan liuottamiseksi. Sitten liuos suodatetaan. Se sisältää 22,9 % BIT:n natriumsuolaa (= 20 % BIT:tä) ja 65 % dipropyleeniglykolia, loppuosan ollessa vettä, ja sen varastointikestävyys on hyvä. Liuos säilyy ainakin 18 viikkoa 0°C:ssa ja -10°C:ssa kun se ympätään Na BIT-hydraatti-kiteillä, Na BIT-propyleeniglykolaatti-kiteillä ja Na BIT-kiteillä. Liuos, jossa on 22,9 % BIT:n natriumsuolaa ja 65 % propyleeni-glykolia, kiteytyy samoissa ymppäysolosuhteissa 0°C:ssa ja -10°C:ssa vuorokauden kuluessa.
Esimerkki 2
Esimerkissä 1 käytetty 162,5 osaa dipropyleeniglykolia korvataan seoksella, jossa on 87,5 osaa dipropyleeniglykolia ja 75,0 osaa propyleeniglykolia. Muodostunut liuos sisältää 22,9 % BIT:n natriumsuolaa (= 20 % BIT:tä), 35 % dipropyleeniglykolia ja 30 % propyleeniglykolia, loppuosan ollessa vettä, ja sen varastointi-kestävyys on hyvä. Liuos säilyy ainakin 18 viikkoa 0°C:ssa ja ainakin 3 viikkoa -10°C:ssa kun se on ympätty Na BIT-hydraatti-kiteillä, Na BIT-propyleeniglykolaatti-kiteillä ja BIT:n natriumsuolan kiteillä.
Esimerkki 3
Esimerkissä 1 käytetyt 162,5 osaa dipropyleeniglykolia ja 6,4 osaa vettä korvataan seoksella, jossa on 125 osaa metyyli- 6 61786 karbitolia ja 43,9 osaa vettä. Muodostunut liuos sisältää 22,9 % BIT:n natriumsuolaa (= 20 % BITrtä) ja 50 % metyylikarbitolia, loppuosan ollessa vettä, ja sen varastointikestävyys on hyvä. Liuos säilyy ainakin 2 viikkoa 0°C:ssa kun se on ympätty Na BIT-propyleeni-glykolaattikiteillä. Liuos säilyy myös ainakin 2 viikkoa 0°C:ssa kun se on ympätty kiteillä, joita on saatu jäähdyttämällä Na BIT:n kyllästettyä metyylikarbitoliliuosta.
Esimerkki 4
Esimerkissä 1 käytetyt 162,5 osaa dipropyleeniglykolia ja 6.4 osaa vettä korvataan seoksella, jossa on 100 osaa propyleeni-glykolia, 68,75 osaa metyylikarbitolia ja 0,15 osaa vettä. Muodostunut liuos sisältää 22,9 % BIT:n natriumsuolaa (= 20 % BITttä), 40 % propyleeniglykolia ja 27,5 % metyylikarbitolia, loppuosan ollessa vettä, ja sen varastointikestävyys on hyvä. Liuos Säilyy ainakin 16 viikkoa 0°C:ssa ja -10°C:ssa kun se on ympätty Na BIT-propy-leeniglykolaatti-kiteillä. Liuos säilyy myös ainakin 4 viikkoa 0°C:ssa ja -10°C:ssa kun se on ympätty Na BIT-hydraatti-kiteillä. Liuos säilyy myös ainakin 2 viikkoa 0°C:ssa kun se on ympätty kiteillä, joita on saattu jäähdyttämällä Na BIT:n kyllästettyä metyylikarbitoliliuosta.
Esimerkki 5
Esimerkissä 1 käytetyt 162,5 osaa dipropyleeniglykolia ja 6.4 osaa vettä korvataan seoksella, jossa on 75 osaa propyleeniglykolia, 6875 osaa dipropyleeniglykolia, 25 osaa tripropyleeni-glykolia ja 0,15 osaa vettä. Muodostunut liuos sisältää 22,9 % BIT:n natriumsuolaa (= 20 % BITttä), 30 % propyleeniglykolia, 27,5 % dipropyleeniglykolia ja 10 % tripropyleeniglykolia, loppuosan ollessa vettä, ja sen varastointikestävyys on hyvä. Liuos säilyy ainakin 13 viikkoa 0°C:ssa ja -10°C:ssa kun se on ympätty Na BIT-hydraatti-kiteillä, ja Na BIT-propyleeniglykolaatti-kiteillä.
Esimerkki 6 14,5 osaa natriumhydroksidia lisätään 170 osaan polyetyleeni-glykolia, jonka molekyylipaino on 300 (Carbowax 300 ex Union Carbide) ja 6,4 osaa vettä. Seos lämmitetään 70°C:seen ja sekoitetaan kunnes natriumhydroksidi on liuennut. Liuokseen lisätään 59,1 osaa raakaa BIT-pastaa (erilaista kuin esimerkissä 1 käytetty; vastaa 50 osaa kuivaa BITrtä) ja seosta sekoitetaan ja lämmitetään 50°C:ssa pastan liuottamiseksi. Sitten liuos suodatetaan. Se sisältää 22,9 % BIT:n natriumsuolaa (= 20 % BIT:tä) ja 68 % polyetyleeniglykolia, jonka molekyylipaino on 300, loppuosan ollessa vettä, ja sen varastointi- 1 61786 kestävyys on hyvä. Liuos säilyy ainakin 2 viikkoa 0°C:ssa ja -10°C:ssa kun se on ympätty Na BIT-hydraatti-kiteillä ja Na BIT-propyleeniglykolaatti-kiteillä.
Esimerkki 7 19,0 osaa natriumhydroksidia lisätään 157,5 osaan dipropylee-niglykolia. Seos lämmitetään 70°C:een ja sekoitetaan. Seokseen lisätään 73,5 osaa raakaa BIT-pastaa (erilaista kuin aikaisemmissa esimerkeissä käytetyt ja vastaa 65,5 osaa kuivaa BITstä) ja seosta sekoitetaan ja lämmitetään 50°C:ssa kaikkien kiinteiden ainesten liuottamiseksi. Sitten liuos suodatetaan. Se sisältää 30,0 % BIT:n natriumsuolaa (= 26,6 % BIT:tä) ja 63 % dipropyleeniglykolia, loppuosan ollessa vettä, ja sen varastointikestävyys on hyvä. Liuos säilyy ainakin 6 viikkoa 0°C:ssa kun se on ympätty Na BIT-hydraat-ti-kiteillä, Na BIT-propyleeniglykolaatti-kiteillä ja Na BIT-kiteil-lä.

Claims (6)

61786 O
1. Biosidinen liuos, joka sisältää 5-50 paino-% 1,2-bents-isotiatsolin-3-onin alkalimetallisuolaa hydroksyylipitoisessa orgaanisessa liuottimessa, tunnettu siitä, että liuotin on ainakin yksi liuottimista dipropyleeniglykoli, tripropyleeniglykoli, polyetyleeniglykolit, polypropyleeniglykolit ja dietyleeniglykolin alempi-alkyylieetterit tai ainakin yhden tällaisen liuottimen ja propyleeniglykolin ja/tai veden seos, jolloin liuotinta on läsnä riittävä määrä kiteiden tai kiinteiden aineiden muodostumisen estämiseksi liuoksen joutuessa pitkäksi ajaksi alttiiksi alhaisille lämpötiloille aina -10°C:een lämpötilaan saakka.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen liuos, tunnettu siitä, että alkalimetallisuola on natriumsuola.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen liuos, tunnet-t u siitä, että orgaaninen liuotin on dipropyleeniglykoli.
4. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen liuos, tunnet- t u siitä, että orgaaninen liuotin on propyleeniglykolin, dipropylee-niglykolin ja tripropyleeniglykolin seos.
5. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen liuos, tunnet-t u siitä, että orgaaninen liuotin on propyleeniglykolin ja di-propyleeniglykolin seos.
6. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukainen liuos, tunnettu siitä, että se sisältää noin 20 paino-% raakaa 1,2-bents-isotiatsolin-3-onia natriumsuolansa muodossa, noin 65 paino-% di-propyleeniglykolia ja loppuosa on vettä.
FI782931A 1977-09-30 1978-09-26 Biocid loesning innehaollande ett alkalimetallsalt av 1,2-bensisotiazolin-3-on FI61786C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB4077677 1977-09-30
GB4077677 1977-09-30

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI782931A FI782931A (fi) 1979-03-31
FI61786B FI61786B (fi) 1982-06-30
FI61786C true FI61786C (fi) 1982-10-11

Family

ID=10416559

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI782931A FI61786C (fi) 1977-09-30 1978-09-26 Biocid loesning innehaollande ett alkalimetallsalt av 1,2-bensisotiazolin-3-on

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4188376A (fi)
JP (1) JPS5459329A (fi)
AU (1) AU521334B2 (fi)
BE (1) BE870740A (fi)
CA (1) CA1116513A (fi)
DE (1) DE2840273A1 (fi)
FI (1) FI61786C (fi)
FR (1) FR2404399A1 (fi)
IT (1) IT1212329B (fi)
NL (1) NL7809176A (fi)
NO (1) NO147580C (fi)
NZ (1) NZ188319A (fi)
SE (1) SE446806B (fi)
ZA (1) ZA784934B (fi)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5812243B2 (ja) * 1980-10-24 1983-03-07 クミアイ化学工業株式会社 安定な防菌防藻液剤
US4824957A (en) * 1985-03-08 1989-04-25 Rohm And Haas Commpany Stabilization of non-aqueous solutions of 3-isothiazolones
USRE34185E (en) * 1985-03-08 1993-02-23 Rohm And Haas Company Stabilization of non-aqueous solutions of 3-isothiazolones
GB8517478D0 (en) * 1985-07-10 1985-08-14 Ici Plc Isothiazolone solutions
DE3600271A1 (de) * 1986-01-08 1987-07-09 Cassella Ag Waessrige zubereitung von 1,2-benzisothiazolin-3-on
ATE67067T1 (de) * 1987-02-03 1991-09-15 Grace W R & Co Biozide.
GB2201595B (en) * 1987-02-25 1990-11-07 Grace W R & Co Microbiological control agent
FR2620306B1 (fr) * 1987-09-14 1990-10-12 Solvay Compositions contenant des produits pesticides biosynthetiques, procedes pour leur production et leur utilisation
US5004749A (en) * 1989-04-20 1991-04-02 Imperial Chemical Industries Plc Concentrated aqueous solution of glutaraldehyde and 1,2-benzisothiazolin-3-one
GB9300936D0 (en) * 1993-01-19 1993-03-10 Zeneca Ltd Stable liquid compositions and their use
US5585033A (en) 1995-07-21 1996-12-17 Huls America Inc. Liquid formulations of 1,2-benzisothiazolin-3-one
KR100791955B1 (ko) * 2002-08-14 2008-01-04 에스케이케미칼주식회사 안정한 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물과 이의제조방법
US7105555B2 (en) * 2004-04-06 2006-09-12 Isp Investments Inc. Stable, neutral pH VOC-free biocidal compositions of 1,2-benzisothiazolin-3-one
DE102005013956A1 (de) * 2005-03-26 2006-09-28 Lanxess Deutschland Gmbh Wasserbasierte BIT/TMAD Formulierungen
US7585980B2 (en) * 2006-05-25 2009-09-08 Troy Corporation Immobilized 1,2-benzisothiazolin-3-one
US8350049B2 (en) * 2006-05-25 2013-01-08 Troy Corporation Immobilized 1,2-benzisothiazolin-3-one
CA2657737A1 (en) * 2006-07-25 2008-01-31 Dow Global Technologies Inc. Stable, low voc, low viscous biocidal formulations and method of making such formulations
DE102006045066B4 (de) * 2006-09-21 2010-07-01 Schülke & Mayr GmbH Mikrobizide Zubereitung auf der Basis von 1,2-Benzisothiazolin-3-on mit einem Gehalt an aromatischem Alkohol
DE102006045065A1 (de) * 2006-09-21 2008-03-27 Schülke & Mayr GmbH Mikrobizide Zubereitung auf der Basis von 1,2-Benzisothiazolin-3-on
EP2020178A1 (de) * 2007-08-01 2009-02-04 THOR GmbH Biozide Zusammensetzung umfassend das Kaliumsalz des 1,2-Benzisothiazolin-3-ons und Ethylenglykol
DE102007037013A1 (de) 2007-08-06 2009-02-19 Clariant International Ltd. Biozide Zusammensetzungen
US8497303B2 (en) * 2008-01-18 2013-07-30 Dow Global Technologies Llc Method to enhance aqueous solubility of poorly soluble actives
TW200932107A (en) * 2008-01-18 2009-08-01 Dow Global Technologies Inc Stable, low VOC, low viscous biocidal formulations and method of making such formulations
JP2012214427A (ja) * 2011-03-31 2012-11-08 Sumitomo Seika Chem Co Ltd １，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンを含有する水性組成物の製造方法
JP2013043882A (ja) * 2011-08-26 2013-03-04 Sumitomo Seika Chem Co Ltd １，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン化合物の製造方法
US20130109728A1 (en) * 2011-10-27 2013-05-02 Titan Chemicals Limited Biocide composition
EP3346838B1 (de) * 2015-09-09 2020-06-24 THOR GmbH Lagerstabile biozidzusammensetzung
WO2017140412A1 (de) * 2016-02-15 2017-08-24 Thor Gmbh Temperaturstabile biozidzusammensetzung für metallbearbeitungsflüssigkeiten
US11773293B2 (en) 2017-11-15 2023-10-03 S. C. Johnson & Son, Inc. Freeze-thaw stable water-in-oil emulsion cleaner and/or polish compositions
EP3726993A1 (de) 2017-12-22 2020-10-28 THOR GmbH Lagerstabile tmad / bit formulierung
WO2020035165A1 (de) 2018-08-16 2020-02-20 Thor Gmbh Stabile 1,2-benzisothiazolin-3-on und glycerin enthaltende biozidzusammensetzungen
WO2020078576A1 (de) 2018-10-18 2020-04-23 Thor Gmbh Stabile 1,2-benzisothiazolin-3-on enthaltende flüssige biozidzusammensetzungen
US20210360923A1 (en) 2018-11-30 2021-11-25 Thor Gmbh Aqueous 1,2-Benzisothiazolin-3-One Concentrates
CN113556940B (zh) * 2019-03-19 2023-10-03 托尔有限公司 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮水分散体
WO2022026545A1 (en) * 2020-07-31 2022-02-03 Dow Agrosciences Llc Adhesive, extrudable above-ground termite bait and methods for manufacturing and use

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB861379A (en) * 1958-03-14 1961-02-22 Ici Ltd Therapeutic compositions comprising 1:2-benzisothiazolone derivatives
BE607703A (fi) * 1959-06-24
GB1191253A (en) * 1968-02-21 1970-05-13 Ici Ltd New Compositions of Matter
GB1330531A (en) * 1970-03-31 1973-09-19 Ici Ltd 1,2-benzisothiazolone solutions
US3870795A (en) * 1973-02-28 1975-03-11 Rohm & Haas Stabilization of solutions of 3-isothiazolones employing certain metal nitrates and nitrites

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5748553B2 (fi) 1982-10-16
FR2404399A1 (fr) 1979-04-27
IT1212329B (it) 1989-11-22
FI782931A (fi) 1979-03-31
BE870740A (fr) 1979-03-26
NL7809176A (nl) 1979-04-03
FI61786B (fi) 1982-06-30
SE7810191L (sv) 1979-03-31
DE2840273A1 (de) 1979-04-12
NO147580B (no) 1983-01-31
DE2840273C2 (fi) 1992-06-11
NZ188319A (en) 1980-10-24
NO147580C (no) 1983-05-11
JPS5459329A (en) 1979-05-12
AU3950078A (en) 1980-03-13
ZA784934B (en) 1979-10-31
US4188376A (en) 1980-02-12
NO783314L (no) 1979-04-02
FR2404399B1 (fi) 1983-03-11
AU521334B2 (en) 1982-03-25
CA1116513A (en) 1982-01-19
SE446806B (sv) 1986-10-13
IT7828053A0 (it) 1978-09-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI61786C (fi) Biocid loesning innehaollande ett alkalimetallsalt av 1,2-bensisotiazolin-3-on
JP3623792B2 (ja) 安定な液状配合物およびそれらの使用
US10689308B2 (en) Solvent for thiophosphoric triamide or dicyandiamide solutions, and related methods
FI110750B (fi) Pysyvä vesiformulaatio ja sen käyttö
US5175353A (en) 2-(2'-aminoethoxy)-ethanol salt of dicamba
JPS62190106A (ja) 抗菌剤組成物
JPS6117487A (ja) 土壌の窒素分を保存するための土壌処理方法および組成物
US3742059A (en) Color-stabilized alkanolamines
US2977278A (en) Anionic-carrier iodine compositions for controlling microorganisms
EP0648415B1 (en) Clathrate compound including water-soluble microbicide
CA1156673A (en) Compounds and compositions and methods of treating soil to suppress the nitrification of ammonium nitrogen therein
Crenshaw et al. Organic Disulfides and Related Substances. XII.(2-Aminoethyldithio) benzoic Acids and Derivatives1a, b
JP5198729B2 (ja) 増強された安定性を有するイソチアゾロン含む保存剤
US3907545A (en) Stable liquid amine salts of chlorinated herbicidal acids
US3210423A (en) N, n'-di(tetra-substituted-phenyl)-diaminomethanes
KR920001505B1 (ko) 식물 생장조절제 조성물
ES2816073T3 (es) Procedimiento para la preparación de un agente quelante
JPH07196411A (ja) 菌・カビ類の防除法
US4329491A (en) Method and product for treating soil to suppress the nitrification of ammonium nitrogen therein
CA1320740C (en) Method for the treatment of dinitroanilines to reduce their nitrosamine content and/or to stabilise them against the formation of nitrosamines
CA1116512A (en) Aqueous antimicrobial composition having improved stability
JP3109116B2 (ja) 包接化合物
US3849116A (en) Boron binding plant growth agents
EP0686346B1 (en) Composition containing 3-isothiazolone and stabilizer
JPS6223721B2 (fi)

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired
PC Transfer of assignment of patent

Owner name: ZENECA LIMITED

MA Patent expired

Owner name: ZENECA LIMITED