NO138615B - Anvendelse av et amin for fremstilling av vandige, stabile opploesninger av 1,2-benzisotiazolon - Google Patents
Anvendelse av et amin for fremstilling av vandige, stabile opploesninger av 1,2-benzisotiazolon Download PDFInfo
- Publication number
- NO138615B NO138615B NO1188/71A NO118871A NO138615B NO 138615 B NO138615 B NO 138615B NO 1188/71 A NO1188/71 A NO 1188/71A NO 118871 A NO118871 A NO 118871A NO 138615 B NO138615 B NO 138615B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- benzisothiazolone
- amine
- solutions
- solution
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 15
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 4
- -1 sodium and potassium Chemical class 0.000 description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N Diphenyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SSC1=CC=CC=C1 GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KANAPVJGZDNSCZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole 1-oxide Chemical group C1=CC=C2S(=O)N=CC2=C1 KANAPVJGZDNSCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBEMXJWGHIEXRA-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-carboxyphenyl)disulfanyl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(O)=O LBEMXJWGHIEXRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- AJQLEJAVGARHGQ-UHFFFAOYSA-N dithiosalicylic acid Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(S)=S AJQLEJAVGARHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 230000000622 irritating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N thiosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940103494 thiosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår anvendelse åy .visse aminer ved fremstilling av oppløsninger av 1,2-benzisotiazolon.
1,2-benzisotiazolon er kjent for å være. et meget effektivt middel for beskyttelse av vandige medier mot infeksjon av mikro-organismer.
Ved den -eneste kjente, praktisk anvendbare fremstillings-måte erholdes 1,.2-^benzisotiazolon i en urenset form som imidlertid er helt tilfredsstillende for det ovenfor angitte formål, og som hittil er anvendt i form av en vandig dispersjon. eller pasta.
Slike pastaer er beheftet med den ulempe at de har en tendens til
å bli utfelt ved henstand, og de har .også en tendens til å- til-stoppe pumper som anvendes for tilsetning av avpassede mengder av
dispersjonen eller pastaen til vannet som skal behandles.
Det er derfor ønskelig å tilveiebringe 1,2-benzisotiazolon i form av sterk, stabil oppløsning.
Det er kjent at 1,2-benzisotiazolon danner salter med alkalimetaller, f.eks. natrium og kalium, og med ammoniakk eller aminer så som trietanolamin, og disse salter er vannoppløselige. Oppløsninger av 1,2-benzisotiazolon i et organisk oppløsningsmiddel, f.eks. etylenglykol eUer dietylenglykol, kan også fremstilles og settes til vann for å danne vandige oppløsninger. Urenset 1,2-benzisotiazolon gir imidlertid ikke stabile vandige oppløsninger med tilstrekkelig styrke ved anvendelse av de ovennevnte metoder.
Det er f.eks. ikke mulig å fremstille en vandig opp-løsning av kaliumsaltet av urenset 1,2-benzisotiazolon, med eller uten tilsetning av etylenglykol eller dietylenglykol, med tilstrekkelig styrke til å være kommersielt tilfredsstillende. Monoetanolaminsaltet av 1,2-benzisotiazolon har liten oppløselig-het i vann. Ved anvendelse av dietanolamin er det mulig å fremstille sterke, vandige oppløsninger fra urenset 1,2-benzisotiazolon ved normal temperatur, men når de avkjøles under ca. 10°C gir slike oppløsninger et fast bunnfall. Trietanolamin.er noe bedre i denne henseende, men man får også her et fast bunnfall hvis den.. vandige oppløsning avkjøles under 0°C. Dannelse av faste bunnfall ved lave temperaturer er ufordelaktig, eftersom oppløsningene ofte lagres i friluft i perioder med langvarig kulde.
I norsk patent 127.845 er beskrevet vandige oppløs-ninger av urenset 1,2-benzisotiazolon i form av en blanding av
to eller flere forskjellige aminsalter derav, idet aminene velges fra dietanolamin, trietanolamin, diisopropanolamin, triisopropanol-amin bg morfolin.
På denne måte kan man fremstille oppløsninger av 1,2-benzisotiazolon med tilstrekkelig styrke og stabilitet ved temperaturer ned til 0°C eller noe lavere. Disse oppløsninger har imidlertid en tendens til å krystallisere ved lagring ved lave temperaturer og er utilstrekkelig stabile overfor fryse-tine-cykluser ved temperaturer i området rundt -10°C.
Vi har nu funnet at disse vanskeligheter kan unngåes
ved anvendelse av oppløsninger av 1,2-benzisotiazolon i visse aminer. 1,2-benzisotiazolon vil være tilstede i oppløsningen i form av sitt aminsalt.
I henhold til foreliggende oppfinnelse anvendes et amin med den generelle formel
hvor enten n = 2 og m = 1-3
eller n = 3 og m = 1-2,
eller et amin med den generelle formel
hvor x = 1-3,
eller pyrrolidin,
fortrinnsvis etylendiamin, for fremstilling av vandige, stabile oppløsninger av 1,2-benzisotiazolon.
1,2-benzisotiazolon som fremstilles fra difenyldisulfid-2,2'-dikarboksylsyre (ditiosalicylsyre) ved klorering, f.eks, med klor selv eller med en blanding av tionylklorid og sulfurylklorid, for å danne det såkalte tiosalicylsyre-diklorid, 1,2-CD ,H4.(SCI)C0C1. Dette mellomprodukt gir ved behandling med ammoniakk ammoniumsaltet av 1,2-benzisotiazolon, fra hvilket den frie forbindelse lett kan isoleres.
Fremstilt på denne måte inneholder.1,2-benzisotiazolon
som hovedforurensning noe 2,2<1->bis(aminokarbonyl)difenyl-disulfid, men dette er ikke ufordelaktig eftersom forurensningen også er effektiv til å beskytte vandige medier mot infeksjon av mikro-organismer..
Urenset 1,2-benzisotiazolon erholdes direkte fra frem-stillingsprosessen som en vandig pasta som kan tørres„ Dette tørre materialet kan oppløses direkte i ett eller flere av aminene angitt ovenfor, men det foretrekkes å anvende det urensede 1,2-benzisotiazolon i form av en vandig pasta, fordi det tørre produkt inneholder noe støvmateriale som kan ha en noe irriterende virkning, og fordi vann i alle tilfeller tilsettes senere.
Som eksempler på aminer som kan anvendes, kan nevnes dietylentriamin, trietylentetramin, pyrrolidin, dietylamin og propan-1,3-diamin, men den foretrukne forbindelse er etylendiamin.
Blandinger av aminer kan anvendes.
Det urensede 1,2-benzisotiazolon, enten tørt elier i form av en vandig pasta, røres sammen med aminet inntil man får en klar oppløsning. Oppløsningsprosessen kan fremmes ved moderat oppvarmning av blandingen.
Mengden av 1,2-benzisotiazolon og amin som anvendes i henhold til oppfinnelsen kan variere i stor utstrekning, men er generelt i området fra henholdsvis 30 til 38 vekt%, og fra 20 til 30 vekt%, basert på den totale vekt. Det foretrekkes å anvende fra 31,5 til 35,5 vekt% 1,2-benzisotiazolon og fra 20 til 25
vekt% amin, og særlig 33,3% 1,2-benzisotiazolon, 24,0% etylendiamin og 4 2,7% vann.
Den resulterende oppløsning settes normalt til
vandige medier i slike mengder at man får 30 til 300 deler 1,2-benzisotiazolon pr. million, alt efter mediets natur og de skadelige mikro-organismer, selv om mengder utenfor dette området også kan anvendes.
I de følgende eksempler som skal tjene til å illustrere oppfinnelser ytterligere, er alle deler og prosentdeler efter vekt.
EKSEMPEL 1
Den følgende komposisjon ble fremstilt:
Den således erholdte oppløsning var stabil ved langvarig henstand ved så lave temperaturer som -10°C.
EKSEMPEL 2
Den følgende komposisjon ble fremstilt:
Den således erholdte oppløsning har et krystallisasjons-punkt under -10°C.
EKSEMPEL 3
Den "følgende komposisjon ble fremstilt:
Den således erholdte oppløsning har et krystallisasjons-punkt under -10°C.
EKSEMPEL 4
Den følgende komposisjon ble fremstilt:
Den således erholdte oppløsning har et krystallisasjons-punkt under ~10°C.
EKSEMPEL 5
Den følgende komposisjon ble fremstilt:
Den således erholdte oppløsning har et krystallisasjons-punkt under -10°C.
EKSEMPEL 6
Den følgende komposisjon ble fremstilt:
Den således erholdte oppløsning er stabil ved langvarig henstand ved så lave temperaturer som -10°C.
EKSEMPEL 7
Den følgende komposisjon ble fremstilt:
Den således erholdte oppløsning er stabil ved langvarig henstand ved så lave temperaturer som -10°C.
Alle de ovenfor beskrevne komposisjoner ble fremstilt
ved å blande aminet og vannet, oppvarme blandingen til en temperatur på 50-60°C, tilsette den urensede 1,2-benzisotiazolonpasta og omrøre blandingen inntil man fikk en klar oppløsning.
Claims (1)
- Anvendelse av et amin med den generelle formelhvor enten n = 2 og m = 1-3eller n = 3 og m = 1-2,eller et amin med den generelle formelhvor x - 1-3,eller pyrrolidin,fortrinnsvis etylendiamin, for fremstilling av vandige, stabile oppløsninger av 1,2-benzisotiazolon„
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1508670 | 1970-03-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO138615B true NO138615B (no) | 1978-07-03 |
| NO138615C NO138615C (no) | 1978-10-11 |
Family
ID=10052780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO1188/71A NO138615C (no) | 1970-03-31 | 1971-03-30 | Anvendelse av et amin for fremstilling av vandige, stabile opploesninger av 1,2-benzisotiazolon |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5410612B1 (no) |
| BE (1) | BE765108A (no) |
| CA (1) | CA970683A (no) |
| FI (1) | FI56118C (no) |
| FR (1) | FR2087938A5 (no) |
| GB (1) | GB1330531A (no) |
| IT (1) | IT1044213B (no) |
| NO (1) | NO138615C (no) |
| ZA (1) | ZA711691B (no) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4291045A (en) | 1976-05-04 | 1981-09-22 | Life Savers, Inc. | Method of reducing dental caries |
| ZA784934B (en) * | 1977-09-30 | 1979-10-31 | Ici Ltd | Solutions of benzisothiazolinones |
| GB8517478D0 (en) * | 1985-07-10 | 1985-08-14 | Ici Plc | Isothiazolone solutions |
| DE3600271A1 (de) * | 1986-01-08 | 1987-07-09 | Cassella Ag | Waessrige zubereitung von 1,2-benzisothiazolin-3-on |
| DE3609939A1 (de) * | 1986-03-24 | 1987-10-01 | Cassella Ag | Fluessige zubereitung von 1,2-benzisothiazolin-3-on, ihre herstellung und verwendung |
| GB8907298D0 (en) * | 1989-03-31 | 1989-05-17 | Ici Plc | Composition and use |
| DE4033272C1 (no) * | 1990-10-19 | 1991-10-10 | Schuelke & Mayr Gmbh, 2000 Norderstedt, De | |
| US5276047A (en) * | 1991-10-18 | 1994-01-04 | Sterling Winthrop, Inc. | Liquid 1,2-benzoisothiazoline-3-one preparation |
| GB9300936D0 (en) * | 1993-01-19 | 1993-03-10 | Zeneca Ltd | Stable liquid compositions and their use |
| US5585033A (en) * | 1995-07-21 | 1996-12-17 | Huls America Inc. | Liquid formulations of 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| EP1772055A1 (en) * | 2005-10-04 | 2007-04-11 | Rohm and Haas France SAS | Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one |
| DE102007037013A1 (de) | 2007-08-06 | 2009-02-19 | Clariant International Ltd. | Biozide Zusammensetzungen |
| EP2042489A1 (de) * | 2007-09-26 | 2009-04-01 | Straetmans high TAC GmbH | Beseitigen und Verhindern von Verfärbungen Pyrithion enthaltender Stoffe |
| US20150126479A1 (en) * | 2011-05-13 | 2015-05-07 | Isp Investments Inc. | Aqueous solutions of 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| SI2596702T1 (sl) * | 2011-11-25 | 2015-08-31 | Omya International Ag | Postopek stabilizacije bakterijske vsebine vodnih zemeljsko naravnih kalcijev karbonatnih in/ali oborjenih kalcijev karbonatnih in/ali dolomitnih in/ali površinsko reagiranih karbonat vsebujočih mineralnih pripravkov |
| ES2928076T3 (es) | 2015-12-23 | 2022-11-15 | Henkel Ag & Co Kgaa | Fluido de trabajo de metales |
| WO2017140412A1 (de) | 2016-02-15 | 2017-08-24 | Thor Gmbh | Temperaturstabile biozidzusammensetzung für metallbearbeitungsflüssigkeiten |
-
1970
- 1970-03-31 GB GB1508670A patent/GB1330531A/en not_active Expired
-
1971
- 1971-03-15 ZA ZA711691A patent/ZA711691B/xx unknown
- 1971-03-17 FI FI764/71A patent/FI56118C/fi active
- 1971-03-30 FR FR7111177A patent/FR2087938A5/fr not_active Expired
- 1971-03-30 NO NO1188/71A patent/NO138615C/no unknown
- 1971-03-31 JP JP1959171A patent/JPS5410612B1/ja active Pending
- 1971-03-31 CA CA109,273A patent/CA970683A/en not_active Expired
- 1971-03-31 IT IT22581/71A patent/IT1044213B/it active
- 1971-03-31 BE BE765108A patent/BE765108A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1330531A (en) | 1973-09-19 |
| FR2087938A5 (no) | 1971-12-31 |
| JPS5410612B1 (no) | 1979-05-08 |
| BE765108A (fr) | 1971-09-30 |
| NO138615C (no) | 1978-10-11 |
| IT1044213B (it) | 1980-03-20 |
| FI56118C (fi) | 1979-12-10 |
| FI56118B (fi) | 1979-08-31 |
| ZA711691B (en) | 1972-01-26 |
| CA970683A (en) | 1975-07-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO138615B (no) | Anvendelse av et amin for fremstilling av vandige, stabile opploesninger av 1,2-benzisotiazolon | |
| US4188376A (en) | Stable liquid compositions containing salts of 1,2-benzisothiazolin-3-one | |
| JP3623792B2 (ja) | 安定な液状配合物およびそれらの使用 | |
| JPS5931772A (ja) | ３−イソチアゾロン類およびその製造方法 | |
| NO127845B (no) | ||
| NO119746B (no) | ||
| JP6494206B2 (ja) | ヒドロゲル化剤 | |
| JPS5830295B2 (ja) | アセトアセトアミドの水性溶液の安定化方法 | |
| Strain | Ammonolysis of ketones | |
| US2278499A (en) | Amine salts | |
| Losanitch | LXXXIII.—Note on dithiocarbazinic acid | |
| Noyes | Preparation of Nitric Oxide from Sodium Nitrite. | |
| JP2503144B2 (ja) | 微生物防除剤 | |
| JPH02256790A (ja) | 硫黄溶剤組成物の製造方法 | |
| JPS6256424A (ja) | アルキル−ジ−グアニジニウム塩を基剤とした殺微生物剤 | |
| ES2707059T3 (es) | Procedimiento de preparación de ditiocarbamatos metálicos | |
| GB923419A (en) | Improvements in or relating to herbicidal compositions | |
| JP4832015B2 (ja) | オキシグルタチオン含有水溶液 | |
| CA1116512A (en) | Aqueous antimicrobial composition having improved stability | |
| PT774207E (pt) | Processo para a preparacao de composicoes biocidas ou bioestaticas de 3-isotiazolinonas | |
| KR100791955B1 (ko) | 안정한 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 액상 조성물과 이의제조방법 | |
| JP4329334B2 (ja) | チタン酸化物を溶解する方法 | |
| US2266993A (en) | Calcium salt and method of preparation | |
| Butler et al. | Ammonium and Substituted Ammonium Sulfamates | |
| PL55123B1 (no) |