NO127845B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO127845B NO127845B NO38569A NO38569A NO127845B NO 127845 B NO127845 B NO 127845B NO 38569 A NO38569 A NO 38569A NO 38569 A NO38569 A NO 38569A NO 127845 B NO127845 B NO 127845B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- benzisothiazolone
- prepared
- amines
- crude
- water
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 19
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- -1 amine salt Chemical class 0.000 claims description 7
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 4
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 3
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- KANAPVJGZDNSCZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole 1-oxide Chemical group C1=CC=C2S(=O)N=CC2=C1 KANAPVJGZDNSCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Preparater egnet for beskyttelse av vandige
medier mot infeksjon av mikroorganismer ved
behandling av vannet med et aminsalt av 1,2-
benzisotiazolon.
Denne oppfinnelse angår nye preparater bestående av
vandige oppløsninger av 1,2-benzisotiazolon i form av salter derav med visse aminer, som beskrevet i fransk patent 1.261.520.
Det er kjent at 1,2-benzisotiazolon er et meget
effektivt middel for beskyttelse av vandige medier mot infeksjon av mikroorganismero
Ved den eneste i praksis anvendte kjente metode frem-
stilles 1,2-benzisotiazolon i rå form, som imidlertid er helt tilfredsstillende for det ovenfor angitte formål, og som.hittil har vært anvendt i form av en vandig dispersjon eller pasta.
Slike pastaer er beheftet med den ulempe at de har en tendens
til å skille seg ved henstand og de har også en tendens til å
Kfr. kl. 12p-4/01
tette punper som anvendes til tilføring av tilmålte mengder av disper-sjonen eller pastaen til vannet som skal behandles.
Det har derfor vært ønskelig å tilveiebringe 1,2-benzisotiazolon i form av en sterk, stabil, vandig oppløsning.
Det er kjent at 1,2-benzisotiazolon danner salter med alkali-metaller, f.eks. med natrium og kalium, og med ammoniakk eller aminer så som trietanolamin, og disse salter er vannoppløselige. Oppløs-ninger av 1,2-benzisotiazolon i et organisk oppløsningsmiddel, f.eks. etylenglykol eller dietylenglykol, kan også fremstilles og settes til vann for å gi vandige oppløsninger. Rått 1,2-benzisotiazolon gir imidlertid ikke stabile, vandige oppløsninger av tilstrekkelig styrke ved anvendelse av de ovenstående metoder.
Det er f.eks. ikke mulig å fremstille en vandig oppløsning
av kaliumsaltet av rått 1,2-benzisotiazolon, med eller uten til-
setning av etylenglykol eller dietylenglykol, med tilstrekkelig styrke til å være kommersielt akseptabelt. Monoetanolaminsaltet av 1,2-benzisotiazolon har liten oppløselighet i vann. Under anvendelse av dietanolamin er det mulig å fremstille sterke, vandige oppløsninger av rå 1,2-benzisotiazolon ved normale temperaturer,
men når oppløsningene avkjøles lavere enn ca. 10°C, får man en fast utfelling. Trietanolamin er noe bedre i denne sammenheng, men også i dette tilfelle får man en fast utfelling hvis den vandige opp-løsning blir avkjølt under 0°C. Dannelse av faste utfellinger ved lave temperaturer er uønsket, eftersom oppløsningene ofte lagres i friluft under perioder med langvarig.kulde.
Det er nu funnet at disse vanskeligheter kan unngåes, og
sterke, stabile, vandige oppløsninger av rått 1,2-benzisotiazolon kan erholdes fra en blanding av 2 eller flere forskjellige salter av visse aminer. Aminer som er funnet å være egnet, er dietanolamin, trietanolamin, diisopropanolamin, triisopropanolamin og morfolin.
I henhold til foreliggende oppfinnelse tilveiebringes preparater egnet for beskyttelse av vandige medier mot infeksjon av mikroorganismer ved behandling av vannet med et aminsalt av 1,2-benzisotiazolon. Preparatene karakteriseres ved at de omfatter en vandig oppløsning av en blanding av 2 eller flere forskjellige aminsalter av rått 1,2-benzisotiazolon, idet aminene er dietanolamin, trietanolamin, diisopropanolamin, triisopropanolamin eller morfolin, eventuelt med tilsetning av en lavere glykol.
Det foretrekkes å anvende en blanding av dietanolamin- og trietanolaminsaltene. Som angitt kan preparatene eventuelt også inneholde en glykol, og som eksempler på egnede glykoler kan nevnes etylenglykol, dietylenglykol og propylenglykol.
Preparatene fremstilles ved omrøring av det rå 1,2-benzisotiazolon, blandede aminer og vann, eventuelt med tilsetning av en glykol, inntil man får en klar" oppløsning. Opp-løsningsprosessen kan fremmes ved moderat oppvarming av blandingen.
Generelt er det bare nødvendig å anvende en blanding av to aminer for å få et tilfredsstillende produkt. Forholdet mellom de to aminer kan variere innenfor vide grenser, for eksempel kan blandingen inneholde fra 10 til 90 vektprosent av et amin i forhold til det annet, men et vektforhold på fra 1:2 til 2:1 er vanligvis passende.
De følgende eksempler skal tjene til å illustrere oppfinnelsen ytterligere.
Eksempel 1
Det følgende preparat ble fremstilt:
Den således erholdte oppløsning er stabil ved henstand eller når den stod i lengere tid ved temperaturer på ca. 0°C„
Eksempel 2
Det følgende preparat ble fremstilt:
En stabil oppløsning ble oppnådd.
Eksempel 3
Det følgende preparat ble fremstilt:
Eksempel 4
Det følgende preparat ble fremstilt:
En stabil oppløsning ble fremstilt. De følgende sammenlignende eksempler illustrerer de utilfredsstillende resultater som oppnåes når bare et enkelt amin anvendes.
Eksempel 5
Det følgende preparat ble fremstilt:
En tilfredsstillende oppløsning ble oppnådd til å begynne med, men efter at den hadde stått i 7 til 10 dager ved 10°C ble en fast avleiring utfelt.
Eksempel 6
Det følgende preparat ble fremstilt:
En tilfredsstillende oppløsning ble oppnådd til å
begynne med, men efter at den hadde stått i 12 timer ved 22°C ble en fast avleiring utfelt.
Eksempel 7
Det følgende preparat ble fremstilt:
En tilfredsstillende oppløsning ble oppnådd.til å begynne med, men efter at den hadde stått i 16 timer ved 22°C ble en fast avleiring utfelt.
Det følgende eksempel illustrerer fremstilling av et stabilt preparat inneholdende en blanding av tre forskjellige aminsalter av 1,2-benzisotiazolon.
Eksempel 8
Det følgende preparat ble fremstilt:
den således fremstilte oppløsning var stabil ved temperaturer ned til 0°C.
Like stabile oppløsninger oppnåes når mengden av anvendt morfolin i det ovenstående preparat varieres mellom 2,0 og 10,0 deler, idet mengden av vann reguleres i overensstemmelse hermed for å gi totalt 100,0 deler.
Claims (1)
- Preparater egnet for beskyttelse av vandige medier mot infeksjon av mikroorganismer ved behandling av vannet med et aminsalt av 1,2-benzisotiazolon, karakterisert ved at preparatene omfatter en vandig oppløsning av en blanding av to eller flere forskjellige aminsalter av rått 1,2-benzisotiazolon, idet aminene er dietanolamin, trietanolamin, diisopropanolamin, triisopropanolamin eller morfolin, eventuelt med tilsetning av en lavere glykol.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB842768A GB1191253A (en) | 1968-02-21 | 1968-02-21 | New Compositions of Matter |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO127845B true NO127845B (no) | 1973-08-27 |
Family
ID=9852305
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO38569A NO127845B (no) | 1968-02-21 | 1969-01-31 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE728557A (no) |
FI (1) | FI51431C (no) |
FR (1) | FR2002353A1 (no) |
GB (1) | GB1191253A (no) |
NO (1) | NO127845B (no) |
SE (1) | SE363833B (no) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZA784934B (en) * | 1977-09-30 | 1979-10-31 | Ici Ltd | Solutions of benzisothiazolinones |
DE3600271A1 (de) * | 1986-01-08 | 1987-07-09 | Cassella Ag | Waessrige zubereitung von 1,2-benzisothiazolin-3-on |
DE3609939A1 (de) * | 1986-03-24 | 1987-10-01 | Cassella Ag | Fluessige zubereitung von 1,2-benzisothiazolin-3-on, ihre herstellung und verwendung |
GB8907298D0 (en) * | 1989-03-31 | 1989-05-17 | Ici Plc | Composition and use |
US5104873A (en) * | 1989-11-23 | 1992-04-14 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticide composition |
GB8926486D0 (en) * | 1989-11-23 | 1990-01-10 | Ciba Geigy | Pesticide composition |
US5276047A (en) * | 1991-10-18 | 1994-01-04 | Sterling Winthrop, Inc. | Liquid 1,2-benzoisothiazoline-3-one preparation |
GB9312645D0 (en) | 1993-06-18 | 1993-08-04 | Zeneca Ltd | Stable aqueous formulation and use |
US5585033A (en) * | 1995-07-21 | 1996-12-17 | Huls America Inc. | Liquid formulations of 1,2-benzisothiazolin-3-one |
WO2007032918A2 (en) * | 2005-09-13 | 2007-03-22 | Taminco | Combinations of alkylalkanolamines and alkybisalkanolamines for antimicrobial compositions |
JP5291292B2 (ja) * | 2007-02-01 | 2013-09-18 | 協同油脂株式会社 | 金属加工用油剤及び金属加工方法 |
DE102007037013A1 (de) | 2007-08-06 | 2009-02-19 | Clariant International Ltd. | Biozide Zusammensetzungen |
WO2015175241A1 (en) * | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Dow Global Technologies Llc | Stabilization of isothiazolones in aqueous compositions |
US20170360033A1 (en) * | 2014-12-18 | 2017-12-21 | Rohm And Haas Company | Stabilization of isothiazolones in aqueous compositions |
EP3416485A1 (de) | 2016-02-15 | 2018-12-26 | THOR GmbH | Temperaturstabile biozidzusammensetzung für metallbearbeitungsflüssigkeiten |
WO2020035165A1 (de) | 2018-08-16 | 2020-02-20 | Thor Gmbh | Stabile 1,2-benzisothiazolin-3-on und glycerin enthaltende biozidzusammensetzungen |
EP3866600A1 (de) | 2018-10-18 | 2021-08-25 | THOR GmbH | Stabile 1,2-benzisothiazolin-3-on enthaltende flüssige biozidzusammensetzungen |
-
1968
- 1968-02-21 GB GB842768A patent/GB1191253A/en not_active Expired
-
1969
- 1969-01-31 NO NO38569A patent/NO127845B/no unknown
- 1969-02-13 FI FI45169A patent/FI51431C/fi active
- 1969-02-17 BE BE728557D patent/BE728557A/xx unknown
- 1969-02-18 SE SE223569A patent/SE363833B/xx unknown
- 1969-02-21 FR FR6904494A patent/FR2002353A1/fr not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2002353A1 (en) | 1969-10-17 |
GB1191253A (en) | 1970-05-13 |
SE363833B (no) | 1974-02-04 |
FI51431C (fi) | 1977-01-10 |
FI51431B (no) | 1976-09-30 |
BE728557A (no) | 1969-08-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO127845B (no) | ||
CR20220230A (es) | Inhibidores de pequeñas moléculas de mutante g12c de kras | |
US4188376A (en) | Stable liquid compositions containing salts of 1,2-benzisothiazolin-3-one | |
KR870003786A (ko) | 1-시클로프로필-6-플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-7-(1-피페라지닐)-퀴놀린-3-카르복실산의 침출액 | |
NO138615B (no) | Anvendelse av et amin for fremstilling av vandige, stabile opploesninger av 1,2-benzisotiazolon | |
FI75492C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en steril, injicerbar, fysiologiskt godtagbar loesning av ett roentgenkontrastmedel samt en som utgaongsmaterial anvaend loesning av ett roentgenkontrastmedel och ett fysiologiskt godtagbart buffertsystem. | |
UA84718C2 (ru) | Бензимидазолы, которые содержат морфолинил, как ингибиторы репликации респираторно-синцитиального вируса | |
ES8106705A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de aminoaci- dos | |
JPH08505639A (ja) | 安定な液状配合物およびそれらの使用 | |
MX2023011715A (es) | Compuestos de oxoisoindolina sustituidos con piridinilo. | |
CN106719681B (zh) | 一种油田杀菌缓蚀剂及其制备方法 | |
ATE59632T1 (de) | Dihydrodibenzocycloheptylidenethylamin-derivate | |
ES2004218A6 (es) | Procedimiento para preparar derivados de purina | |
MX2023009166A (es) | Derivados de quinoxalina y sus usos. | |
TW201946628A (zh) | 瑞博西尼琥珀酸鹽(Ribociclib succinate salt)晶型B、C及D與其衍生物,以及其等之製造方法與藥物組合物 | |
US2342957A (en) | Solubilizing sulphathiazole and sulphadiazine | |
AU613238B2 (en) | Ph-neutral aqueous solutions of quinolone-carboxylic acids | |
DE3380876D1 (en) | Alpha-aryl-alpha-pyridylalkanoic acid derivatives, process for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same | |
SG146685A1 (en) | Dihydroporphine derivatives, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them | |
Johnson | A rapid squash technique for stem and root tips | |
NO132674B (no) | ||
RU2018143569A (ru) | Композиция освежающего напитка, способ ее приготовления, раствор для заявленной композиции | |
US20210360923A1 (en) | Aqueous 1,2-Benzisothiazolin-3-One Concentrates | |
JPS5919921B2 (ja) | 微生物の増殖抑制剤 | |
JP2905245B2 (ja) | 液状組成物及びそれを用いる染色法 |