JPS63216801A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤組成物及び農業におけるその使用に関す
る。

ドイツ特許公開第３４０４４０１ＡＩ号明細書には一般
式（■）： Ａｒ−０−Ａ−Ｚ　　　　　　　　　　　（１）〔式中
、Ａｒは１〜３個のハロゲン原子及び（又は）トリフル
オルメチル基、Ｃ□〜Ｃ，アルキル基、Ｃ□〜Ｃ４アル
コキシ基、ニトリル基又はニトロ基から選ばれた１個又
は２個の基で置換されていてもよいフェニル基、ナフチ
ル基又はキノリル基であり；Ａは線状又は分岐鎖状の、
飽和又は不飽和Ｃ□〜Ｃ４炭化水素鎖であり、Ｚは式： の残基である；上記の式において、 Ｒ１は水素；Ｃ工〜ｃｉａアルキル基又は弗素、塩素及
び臭素から選ばれた１〜３個の基（イ）及び（又は）　
ＣＮ、０（１、Ｃｉ〜Ｃ５ミルＣ５アルコキシ〜Ｃ４ア
ルキルチオ基、Ｃ工〜Ｃゆアルキルスルフィニル基、Ｃ
１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
ー０２〜Ｃ６アルコキシ鶏、ハロゲノアルコキシ基、メ
トキシエトキシエトキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ
基、ジ（Ｃｔ〜Ｃ４）アルキルアミノ基、ＣエルＣ４ア
ルキルカルボニル基、原子数２〜７個（その内の１〜３
個は硫黄、酸素又は窒素から選ばれる）の飽和又は不飽
和複素環（この環は場合によりベンゼン環と融合してい
るか又はハロゲン及び（又は）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基に
より置換されているか又はこの両者が行われている）か
ら選ばれた１個又は２個の基（ロ）で置換されているＣ
□〜Ｃ工２アルキル基；又は、弗素、塩素、臭素及び（
又は）Ｃ４〜Ｃ，アルキル基で置換されていてもよいフ
ェニル基、ベンジル基、フェノキシ基又はベンジルオキ
シ基；ハロゲン又はメチル基で置換されていてもよいＣ
６〜Ｃ，シクロアルキルＭ；Ｃ３〜Ｃ，アルケニル基、
ハロー（ＣシーＣ６）アルケニル基又はＣ６〜Ｃ６シク
ロアルケニル基；Ｃ工〜ＣＧアルキル基、フェニル基、
ハロゲン又はＣ１〜Ｃ２アルコキシ基の１個又は２個で
置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキニル基；Ｃ１〜
Ｃ４アルキル基、０１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン、
ＮＯ□又はトリフルオルメチル基から選ばれた２〜３個
の基で置換されていてもよいフェニル基；Ｒ２はＣ□〜
Ｃ６アルキル基；フェニル基部分が場合によりＣ□〜Ｃ
４アルキル基及び（又は）ハロゲンから選ばれた１個又
は２個の基で置換されているフェニル（Ｃ工〜Ｃ２）ア
ルキルＪにＣｉ〜ＣｓＣミルＣｓアルケニルＣ４アルキ
ル基及びハロゲンから選ばれた１個又は２個の基で置換
されていてもよいフェニル基；又はＣエルＣ４アルコキ
シカルポニルＣ□〜Ｃ３アルキル基である； Ｒ３は水素、Ｃ工〜ＣＧアルキル基、Ｃ□〜Ｃ４アルコ
キシ基、ヒドロキシＣ工〜Ｃ，アルキル基、Ｃ５−Ｃ，
シクロアルキル基、０３〜ＣＧアルキニル基又は基−Ｎ
Ｒ５Ｒ６である； Ｒ４は水素、Ｃ□〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ□〜
Ｃ４アルキル基、シクロプロピル基、Ｃ１〜Ｃ６アルケ
ニル基；又はＣ工〜Ｃ，アルキル基、０１〜Ｃ４アルコ
キシ基、ハロゲン又はトルフルオルメチル基から選ばれ
た１〜３個の基で置換されていてもよいフェニル基であ
る７か又は Ｒ３とＲ４は一緒に炭素数２．４又は５個のアルキレン
鎖を形成している；該アルキレン鎖の１個の一〇１１２
基は場合によりＯ１〜１１又はＮ（Ｃ工〜Ｃ４）アルキ
ル基で置換されている； Ｒ５及びＲ６は各々、水素及びＣエルＣ４アルキル基か
ら選ばれる； Ｘ及びＹは、各々、０、Ｓ、Ｎｉ＋及びＮ（Ｃ，〜Ｃ，
）アルキル基から選ばれる； Ｒ７及びＲ８は、各々、水素、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシ店
、フェニル基又はベンジル基の１個又は２個で置換され
ていてもよいＣエルＣ６アルキル基である；Ｒｇは水素
、０１〜Ｃ６アルキル基又はフェニル基である； Ｒ１０及びＲ１１は、各々、水素又は、ハロゲン、ヒド
ロキシル基又は０１〜ＣＳアルコキシ基で置換されてい
てもよい０１〜Ｃ６アルキル基である；Ｒ１３は水素又
はＣ８〜Ｃ，アルキル基である；Ｒ１４は水素、０１〜
Ｃｓアルキル基、Ｃ２〜Ｃ，アルキニル基又はフェニル
基である；但し、Ｒ”とＲ”の両者ともが水素ではない
ものとする；Ｒ１２はヒドロキシル基、５Ｈ１−０−Ｃ
−Ｒ’、Ｏ−！、−ＯＲ”１＜゛ の化合物が開示されている。

この化合物はある種の除草剤の使用により生ずる作物の
損傷を低減させると云われている。

上記の効果を有する他の化合物はＢＰ−Ａ−３１９３８
号明細書に記載の下記式（■）の化合物である：Ａ　ｒ
’−Ｘ’　Ｃ：ｐＨ２ｐ　Ｒ”　　　　　　　　（ｎ）
上記式において、Ａｒ’はフェニル基又は塩素及び臭素
から選ばれた１個又は２個の基（イ）及び（又は）　Ｃ
Ｆ、、０１〜ｃ４アルキル基、Ｃ工〜ｃ４アルコキシ基
、ＣＮ、　Ｎｏ２、フェニル基、ベンジル基及びパラ−
フェノキシ基がら選ばれた１個の基（ロ）（上記ベンジ
ル基又はフェノキシ基は、それ自体、フェニル環上で、
塩素、臭素、ＣＮ、Ｎｏ、及びＣＦ３から選ばれた２個
までの基により置換され得る）で置換されているフェニ
ル基；又はナフチル基又は塩素、臭素、ＣエルＣ４アル
キル基、ＣＮ、　Ｎｏ、及びＣＦ□がら選ばれた１個又
は２個の基で置換されているナフチル基である； Ｘ′は酸素、硫黄、　ＳＯ又はｓ０２である；ｒは１．
２又は３である； ＲｌｓはＣＮ又はＣ（Ｎｌ２）ＮＯＲ”ｔ’アル；Ｒ”
は水素、Ｃ□〜Ｃ４アルキル基又は塩素、臭素、ＣＮ、
　ＮＯ□、−ＣＯＯＣ，４７／Ｌ／キル基又は−ＣＯＮ
Ｒ”Ｒ１８テ置換されているＣ□〜Ｃ４アルキル基；　
−ＣＯＲ１９゜Ｒ１７及びＲ″８は水素又はＣＬ−Ｃｕ
ｌｌアルキル基であるか又はＲ”とＲ”はこれらの基が
結合している窒素原子と共にピペリジン、ピロリジン又
はモルホリン環を形成している； Ｒ１″はＣ□〜Ｃ３アルキル基、フェニル基又はベンジ
ル基である；フェニル基又はベンジル基はフェニル環が
塩素、臭素、ＣＮ、Ｎｏ２、ＣＦ、　又はｃｍ〜ｃ、ア
ルキル基から選ばれた１個又は２個の基により置換され
得る； Ｒ２０はＣエルＣ４アルキル基、フェニル基又は１〜す
ル基である； Ｒ”はＣエルＣ４アルキル基である。

式（ＩＩ）の化合物の特定の例は［ＥＰ−Ａ−３１９３
８号明細書及びカナダ特許第１２０２４３８号明細書に
記載されている。

Ｅｒ”−Ａ−０１７４５６２号明細書には植物保護剤と
して下記の式（Ｉｌｌ）　： 上記の式において、Ｒ２２は同一であるか又は異なるも
のであり、かつ、ハロゲン、ＮＯ□、ＣＮ、トリフルオ
ルメチル基、（０１〜Ｃ４）アルキル基、　（Ｃｔ〜Ｃ
４）アルコキシ基、（ｃｉ〜Ｃ４）アルキルチオ基（ア
ルキル基、アルコキシ基及びアルキルチオ基は１個又は
それ以上のハロゲン原子、特に、弗素又は塩素で置換さ
れ得る）、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基により置換されていて
もよいＣ１〜Ｃ，シクロアルキル基、１個又はそれ以上
のハロゲン及び（又は）１個のトリフルオルメチル基で
置換されていてもよいフェニル基又はフェノキシ基であ
る； Ｒ”は水素、ハロゲン原子及び（又は）１個のＣエルＣ
４アルコキシ基により完全に又は部分的に置換され得る
Ｃ工〜Ｃ，アルキル基；ＣエルＣ４アルキル基及び（又
は）ジクロルビニル栽により置換され得るＣ２〜ＣＧア
ルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又はＣ，−Ｃ，シ
クロアルキル基である； Ｒ２４はヒドロキシル基、Ｃ□〜Ｃ４アルキル基、Ｃ３
〜Ｃ，シクロアルコキシ基、フェニルＣ□〜ＣＧアルコ
キシ基、フェノキシ基、０２〜Ｃ６アルケニルオキシ基
、０２〜Ｃ，アルキニルオキシ基、Ｃ□〜Ｃ６アルコキ
シ基、０１〜Ｃ，アルキルチオ基（アルコキシ基又はア
ルキルチオ基はＣエルＣ２アルコキシ基、モノ−又はジ
ーＣ□〜Ｃ，アルキルアミノカルボニル基、フェニルア
ミノカルボニル基、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカル
ボニル基、Ｎ−Ｃ工〜Ｃ，アルキル−フェニルアミノカ
ルボニル基、モノ−又はジ−ＣエルＣ６アルキルアミノ
基、Ｃ□〜Ｃｓアルキルカルボニルオキシ基、ＣエルＣ
２アルキルチオ基、シアノ基又はハロゲンにより置換さ
れ得る）であるか、又は、Ｒ”は式：（Ｒ２５は水素又
は０１〜Ｃ，アルキル基である）の基であるか、又は、
Ｒ”はモノ−又はジーＣ工〜ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ
５〜Ｃ６シクロアルキルアミノ基、ピペリジノ基、モル
ホリノ基又は２，６−ジメチルモルホリノ基、又は式： ％式％ Ｒ”及びＲ”は同一であるか又は異るものであり、かつ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であるか又はＲ２ＧとＲ”は−
緒に５．６又は７員シクロアルキル環を形成している； ｑは０．１．２又は３である〕の化合物及びＲ”がＯＨ
である場合、その農園芸学的に許容される塩が記載され
ている。

ＥＰ−Ａ−０１６３２３６号明細書には、植物の薬害を
減少させる他の添加剤として、式（■）： 〔上記の式中、Ｒ１は酸素又は硫黄である；Ｒ”及びＲ
”は水素、ハロゲン、ＣエルＣ４アルキル基、０１〜Ｃ
４アルコキシ基、ＣＮ、　Ｎｏ２又はＣＦ、である； Ｒ”は水素又はＣエルＣ４アルキル基である；Ｒ”は直
鎖又は分岐鎖Ｃ□〜Ｃ６アルキル基（その１〜３個の炭
素原子はアミン基と基Ｒ１３の間に配列されている）、
メチルチオ−Ｃ工〜ｃ３アルキレン基、フェニルＣ□〜
Ｃ３アルキレン基又はフェニレン基である； Ｒ３３は である。

Ｒ”は水素；ハロゲン又はＣ工〜Ｃ２アルコキシ基で置
換されていてもよい０１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４
アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル基又は無機又は有
機塩基のカチオンである； Ｒ”は水素又は０１〜ＣＧアルキル基である；Ｒ”は水
素；１個又は２個のハロゲン、ＣエルＣ４アルキル基又
はＣ□〜Ｃ，アルコキシ基で置換されていてもよい０１
〜ＣＧアルキル基又はフェニル基であるか、又は、 Ｒ”とＲ：１′はこれらが結合している窒素原子と共に
ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノ環を形成してい
る〕の化合物が記載されている。

本発明者は上記式（１）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（
ＩＶ）の化合物は、ある種の他の除草剤と併用した場合
、″無害化（緩和）効果″（“ｓａｆｅｎｉｎｇ　ｅｆ
ｆｅｃｔ”）を示すことを知見した。

本明細書においては″無害化効果″という用語は、化合
物が１種又はそれ以上の作物に対する除草剤の活性と拮
抗してかつ１種又はそれ以上の雑草についての拮抗作用
を僅かしかあるいは全く示さないことを意味する。

＃草活性を有するシクロヘキサンジオンとしては式（■
）： 〔式中、Ｒ３７は水素；　Ｃ１〜Ｃ，７／Ｌ／キル基；
ｃ２〜ｃ６アルケニル基、Ｃ□〜Ｃ，アルキニル基；置
換Ｃ□〜ｃ６アルキル基（この基中のアルキル基は０１
〜ＣＧアルコキシ基、ＣエルＣ６アルキルチオ基、（Ｃ
ｔ〜ｃ６アルコキシ）カルボニル基、フェニル基及び置
換フェニル基（この基中のベンゼン環はハロゲン、二１
−ロ基、シアノ基、Ｃ□〜Ｃ６アルキル基、Ｃ□〜Ｃ，
ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ工〜Ｃ
，アルキルチオ基からなる群から選ばれた１〜３個の置
換基で置換されている）からなる群から選ばれた置換基
で置換されている）；Ｃ工〜ＣＧ（アルキル）スルホニ
ル基；ベンゼンスルホニル基；置換ベンゼンスルホニル
基（この基中のベンゼン環はハロゲン、ニトロ基、シア
ノ基、Ｃ□〜Ｃ６アルキル基。

Ｃ０〜Ｃ，ハロアルキル基、Ｃ□〜Ｃ６アルコキシ基及
びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれた１
〜３個の置換基で置換されている）；アシル基；及び無
機又は有機カチオンからなる群から選ばれる； Ｒ”はＣ１〜Ｃ，アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基
；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ，アルキニル
基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；及び置換Ｃ工〜Ｃ，
アルキル基（この基中のアルキル基はハロゲン、０１〜
Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；フェニ
ル基及び置換フェニル基（この基中のベンゼン環はハロ
ゲン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ０〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
エルＣ６ハロアルキル基、Ｃ１〜ＣＧアルコキシ基及び
Ｃ□〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれた１〜
３個の置換基で置換されている）から選ばれた置換基で
置換されている）；からなる群から選ばれる； Ｒ”は０１〜Ｃｓアルキルｕ　；　Ｃ１〜ＣＧフルオル
アルキル基；Ｃ２〜Ｃ，アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アル
キニル基；及びフェニル基；からなる群から選ばれる；
ｎは２〜５の整数である〕の化合物が挙げられる。

上記の化合物とその製造はＥＰ−Ａ−００８０３０１号
明細書に記載されている。

更に別の除草性シクロヘキサンジオンとその製造はＥＰ
−８−００８５５２９号明細書に記載されている。この
化合物は式（ＶＩ）： 〔式中、Ｒ４″は、同一であるか又は異るものであり、
かつ、ハロゲン；ニトロ基；シアノＪＪ　；　Ｃ，〜Ｃ
６アルキル基；ハロゲン、ニトロ基、ヒドロキシル基、
ＣエルＣ６アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基
からなる群から選ばれた置換基で置換されているＣ１〜
ＣＧアルキル基；Ｃ２〜Ｃ１アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６
アルキニル基；ヒドロキシル基；Ｃ１〜ＣＧアルコキシ
基；ハロゲン及びＣ１〜Ｃ，アルコキシ基から選ばれた
置換基で置換されているＣ□〜Ｃ，アルコキシ基；Ｃ２
〜Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキ
シ基；Ｃ２〜Ｃ６アルカノイルオキシ基；（Ｃｔ〜Ｃ６
アルコキシ）カルボニル基；ＣエルＣ６アルキルチオ基
；Ｃ０〜Ｃ，、アルキルスルフィニルｕ　：　Ｃ１〜Ｃ
，アルキルスルホニル基；スルファモイル基；Ｎ−（Ｃ
エルＣ６アルキル）スルファモイル基；　Ｎ、Ｎ−ジ（
Ｃ工〜ＣＧアルキル）スルファモイル基；ベンジルオキ
シ基；置換ベンジルオキシ基（この基中のベンゼン環は
ハロゲン、ニトロ基、Ｃ□〜Ｃ６アルキル基。

０１〜ＣＧアルコキシ基及びＣエルＣ６ハロアルキル法
からなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換されて
いる）；基ＮＲ”Ｒ”　（この基中のＲ４４及びＲ４５
は各々、水素、Ｃ工〜Ｃ，アルキル基、Ｃ２〜Ｃ，アル
カノイル基、ベンゾイル基及びベンジル基からなる群か
ら選ばれる）；基ホルミル及び０２〜Ｃ，アルカノイル
基及びそのオキシム、イミン及びシッフ塩基誘導体；か
らなる群から選ばれ；そしてＸの少なくとも１つはハロ
ゲン、ＣエルＣ６アルキル基及び０１〜Ｃ５アルコキシ
基からなる群から選ばれない； Ｒ４１は水素；Ｃ１〜Ｃ，アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アル
ケニル基；Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基；置換Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル基（この基中のアルキル基はＣ工〜ＣＧアルコキ
シ基、００〜ＣＧアルキルチオ基、フェニル基及び置換
フェニル基（この基中のベンゼン環はハロゲン、ニトロ
基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃｓアルキル基、０１〜Ｃ５ハロ
アルキル基、０１〜Ｃ６アルコキシ店及びＣ工〜Ｃ１゜
アルキルチオ基からなる群から選ばれた１〜３個の置換
基で置換されている）で置換されている）；Ｃ工〜Ｃ６
（アルキル）スルホニル基；ボンゼンスルホニル基；置
換ベンゼンスルホニル基（この基中のベンゼン環はハロ
ゲン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ□〜Ｃ，アルキル基、Ｃ
□〜ＣＧハロアルキル基、０１〜Ｃ，アルコキシ基及び
Ｃ□〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれた１〜
３個の置換基で置換されている）；アシル基；及び無機
カチオン；からなる群から選ばれる； Ｒ”は０１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃｓアルケニル基
；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ，アルキニル
基；Ｃ２〜Ｃ，ハロアルキニル基；及び置換Ｃ□〜Ｃ６
アルキル基（この基中のアルキル基はハロゲン、Ｃ□〜
Ｃ６アルコキシ基、ＣエルＣ６アルキルチオ基、フェニ
ル基又は置換フェニル基（この基中のベンゼン環はハロ
ゲン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
□〜Ｃ６ハロアルキル基、０１〜Ｃ６アルコキシ基及び
０１〜Ｃｓアルキルチオ基からなる群から選ばれた１〜
３個の置換基で置換されている）で置換されている）；
からなる群から選ばれる；Ｒ４３はＣ□〜ＣＧアルキル
基；ＣエルＣ５フルオルアルキル基；Ｃ２〜ＣＧアルケ
ニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；及びフェニル基；か
らなる群から選ばれる；そして ｍは３〜５の整数である〕で表わされ得る。

本発明によれば、前記式（Ｖ）又は（ＶＩ）の化合物と
前記式（１）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）の化
合物とを組合せてなる除草剤組成物が提供される。

式（り又は（■）の多数の化合物はＤＥ−Ｏ５−３４０
４４０１号明細書及びＥＰ−Ａ−００３１９３８号明細
書に記載されている。

式（１）の化合物の中で本発明で使用するのに好ましい
化合物は式（■）： （Ｚは前記の意義を有する）の化合物である。

式（■）の化合物中で使用するのに最も適当な基は一〇
Ｏ□Ｒ１（Ｒ１は前記の意義を有しかつ好ましくは水素
又はＣエルＣ６アルキル基である）；−Ｃ（０）ＮＲ３
Ｒ’　（Ｒ３及びＲ４は前記の意義を有しかつ好ましく
は水素又はＣ□〜Ｃ，アルキル基である）；又は−Ｃ（
Ｓ）ＮＲ’Ｒ’　（Ｒ’及びＲ′″は前記の意義を有し
かつ好ましくは水素である）である。

式（ＩＩ）の化合物の中で好ましい化合物は式（■）： （式中のＲｌＳは前記の意義を有する）の化合物である
。

Ｒ１″′はシアノ基であることが好ましい。

式（■）及び（■）の化合物は小麦及び大麦のごとき温
Ｊｊｐ作物（ｔｅｍｐｅｒａｔｅ　ｃｒｏｐ）に対する
式（Ｖ）及び（ＶＩ）の除草剤の毒性を低下させるのに
特に有用である。

特に、式（■）及び（■）の化合物においては２個の塩
素置換基はフェニル環の３及び４位又は３及び５位の位
置にある。

式（１）の化合物の中の、更に別の好ましい化合物は、
Ａｒがキノリニル基である化合物、特に式（）： （式中のＺは前記の意義を有する）の化合物である。

２は−Ｃ（０）ＯＲ’又は−Ｃ（０）ＮＲ３Ｒ４（Ｒ’
、Ｒ３及びＲ４は前記の意義を有する）から選ばれるこ
とが好ましい。

Ｒ１が水素又はＣ１〜ＣＧアルキル基であり、Ｒ３及び
Ｒ４が水素であることが最も好ましい。

トウモロコシのごとき温暖期作物（ｗａｒｍ　５ｅａｓ
ｏｎｃｒｏｐ）については、２が−ｃｏ２Ｒ１である式
（ＩＸ）の化合物について、Ｒ１は水素又はメチル基で
はないことが好ましい。

式（ＩＩＩ）の化合物はＥＰ−Ａ−０１７４５６２号明
細書に記載されており、その内容は本明細書中で参照さ
れている。

式（ｍ）の化合物の中の好ましい化合物は式（Ｘ）： （式中、１１ａ１は塩素のごときハロゲンであり、Ｒ２
３及びＲ２４は前記の意義を有する）の化合物である。

フェニル環上の２個のハロゲン原子は２−及び４位にあ
ることが好ましい。

Ｒ２３はメチル基のごときＣ工〜Ｃ，アルキル基である
ことが好ましい。

Ｒ”はＯＨ又はエトキシ基のとときＯ（ｃｍ〜ＣＧアル
キル）基であることが好ましい。

式（Ｘ）の化合物はトウモロコシのごとき作物に対する
前記除草剤の薬害を防止するのに最も効果がある。

式（ＩＶ）の化合物はＥＰ−Ａ−０１６３２３６号明細
書に例示されており、その記載は本明ｍ書中で参照され
ている。式（ＩＶ）の化合物の中の好ましい化合物は式
（ＸＩ）　　： （式中のＲ”及びＲ３３は前記の意義を有する）の化合
物である。

Ｒ”は水素であり、Ｒ３３は−ＣＯ□Ｒ”　（Ｒ”はエ
チル基のごときＣ□〜Ｃ８アルキル基である）であるこ
とが好ましい。

式（ＸＩ）の化合物は小麦及び大麦のごとき温帯作物に
使用したとき最も有用な無毒化効果を示す。

式（ＩＶ）の化合物の中の更に別の好ましい化合物は式
（ＸＩＩ）　： ２０ｋｇの施用割合が適当であり、１ヘクタール当り０
．１〜１０ｋｇであることが好ましい。

式（１）、（ＩＩ）、　（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）
及び（ＶＩ）の製造法はそれぞれ、前記特許出願明細書
に記載されている。

式（ＩＩＩ）の化合物の幾つかの製造法を以下に例示す
る。

ｌ逍五よ 本製造例は下記の化合物の製造を例示する。

工程ｌ エタノール（］、０ＯｔＱ）中のジエチルアセトアミド
マロネート（６７，３４ｇ）の懸濁液を調製し、エタノ
ール（３００ｍＱ）中の水酸化カリウム（１３，２ｇ）
の溶液を室温で３時間に亘って滴下した。混合物を２時
間撹拌しついで室温で一夜放置した。ついでＯ’Ｃに冷
却し、濃塩酸（１７，４ｍ１２）で酸性にした。反応混
合物を濾過して、沈澱した塩化カリウムを除去しついで
濾液を減圧下で蒸発乾固させた。生成物は最初エタノー
ルからついで酢酸エチルから再結晶させて、アセトアミ
ドマロネ−１−モノエチルエステルを６１％の収率で得
た。

工払旦 ジクＯ／Ｌ／　７−＝、　Ｕ　ン（１１，３５ｇ）を水
（２ｏｏｍＱ）及び１塩Ｍ（２０ｍＱ）中に０℃でほぼ
完全に溶解し、水（１１，５）中の亜硝酸ナトリウム（
５，３４ｇ）の溶液を滴下した。添加後、溶液を１０分
間撹拌しついで濾過した。濾液を水（７０ｍ＋２）中の
アセトアミドマロネートモノエステル（１３ｇ）の十分
に撹拌されている溶液に６〜８℃で滴下した。添加後、
固体炭酸ナトリウムを注意しながら添加することにより
、反応混合物を２１１４〜５とした。ｃｏ２の放出を伴
いながら黄色沈澱が生成した。反応混合物を１〜１．５
時間撹拌し、温度を約２０℃に上昇させた。沈澱を濾別
し、水で洗浄しついで風乾した。

粗沈澱（約５０ａ＋Ｑの水を含有）をエタノールから再
結晶させ（濾過する随に木炭を添加）ついで乾燥して下
記の式の化合物の黄色結晶（１３，３３ｇ）を得た。

工程（ｂ）からのエステルアミド（ｔｏ、９ｇ）を無水
酢酸（１５０ａ＋Ｑ）に溶解し、還流下で２時間撹拌し
た。

この時間の経過後、溶液を減圧下、７０℃で蒸発、乾固
させて、冷却すると固化する黄色油状物を得た。メタノ
ールから再結晶させて、目的化合物を黄色結晶（９，０
２ｇ）として得た。

聚毒孤又 本製造例は下記の化合物の製造を例示する。

製造例１からのエステル（２，５ｇ）をイソプロピルア
ルコール（１００＋＋Ｑ）に溶解し、水（２５ｍＱ）中
の水酸化ナトリウム（０，３５ｇ）の溶液を滴下した。

水酸化ナトリウム溶液の最初の数滴を滴下したとき、溶
液は深赤色を呈しついで滴下を行っている間に、より淡
色の沈澱が沈降した。反応混合物を２時間撹拌しついで
減圧下で蒸発、乾固させた。得られた生成物を水（１２
０ｍＱ）に溶解し、稀塩酸でｐＨ１とした。得られた沈
澱を濾過し、水洗しついで乾燥して目的化合物（２，２
２ｇ）を得た。

以下に本発明の実施例を示す。

失適叢上 下記の製剤を調製した： ナトリウムジオクチルスルホサクシネート　　　　　３
アニソール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４
０ツルペツツ（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ）　１５０　　　　　
　　　　　　　全体が１００になる量 ＩＬＪＬ旦　　　　　　　　　　　　　　　　　　ψ襲
３．４−ジクロルフェノキシアセトニトリル　　　　　
　１０メチルシクロへキサノン　　　　　　　　　　　
　　９０〜１００＋スパン（Ｓｐａｎ）８０　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２．２＋トウイーン（Ｔｗ
ｅｅｎ）２０　　　　　　　　　　　　　　　７．８製
剤Ａを製剤Ｂにタンク混合物として２つの一定比率２：
１及び１：１で添加した。非イオン表面活性剤゛アグラ
ルＮ　（ＩＩＡｇｒａｌｕ）　９Ｑを最終噴霧容量に基
づいて０．１％の濃度で全ての処理において添加した。

混合物をトラックスプレーヤーを用いて第１表に示す種
々の種の植物に２００　Ｑ　／ヘクタールの容量で噴霧
した。

洟−１−表 全ての植物を直径３インチ植木鉢中で生長させた。

薬害（ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃｉｔｙ）は７ＤＡＴ（処理
７日後）（作物のみ）及び２５　ＤＡＴ（処理２５日後
）（雑草）において肉眼で判定し、０〜９の等級で評価
した。０は対照区との区別し得ないこと；９は枯死；≦
２は許容され得る薬害の限界であること；≧７は効果的
な雑草の抑制が行われたことを表わす。

第■表 である。

ス】１」％ 下話の化合物を使用して乳化水濃厚液を調製した。

除草剤 Ｃ２−（１−（エトキシイミノ）プロピルゴー３−ヒド
ロキシ−５−（２，４，６−ドリメチルフエニル）シク
ロへケス−２−エン−１−オン Ｄ　　５−（３−ブチル−２，４，６−ドリメチルフエ
ニル）−２−１：１−（エトキシイミノ）プロピル〕−
３−ヒドロキシシクロへケス−２−エン−１−オン に　　　　　　　　　　Ｒ” １　　　　　　　　　　　−Ｃ５ＮＨ２２−ＧＯＯＲ ３−ＣＯＯＣＨｉ ４　　　　　　　　　　　−ＣＯＯＣ３Ｈ７５−ＣＮ ６　　　　　　　　　　−（１，ＯＮＨ。

？　　　　　　　　　　　　−Ｃｏ２Ｃ，＋１゜Ｎａ　
　　　　　　　　　　　　　Ｒ”８　　　　　　　　　
　　　Ｃ３ＮＩ＋２９　　　　　　　　　　　−ＣＯＮ
　（ＣＩｌｊ）ｚｌｏ　　　　　　　　　　　　　Ｃｏ
、Ｉｔｌｌ　　　　　　　　　　　　　　　ＣＮ１２　
　　　　　　　　　　　　Ｃ０２Ｃ２＋１゜１３　　　
　　　　　　　　　　Ｃ０ＮＩＩ□１４ＣＯ□Ｃ１＋。

１５　　　　　　　　　　　　　Ｇｏ、Ｃ，Ｉ＋７ＮＱ
　　　　　　　　Ｒ６１Ｒ−２ １６ＨＣ０ＱＣ２Ｈ。

良　　　　　　　　　孟２ １７　　　　　　　　　　　Ｃ０Ｎ）ｌ。

１８　　　　　　　　　　　Ｃｏ２Ｈ １９ＣＯ□Ｃ１＋□ 上記濃厚液を温室内で単独に又はタンク混合物として下
記の植物に施した。

略号 冬播小麦　　　　　　　　　　　　　　　　　　−春播
小麦　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｂｒ全での
供試植物を直径３インチ植木鉢中で生長させ、約２〜３
枚の葉が完全に展開する段階まで生長させた。

噴霧容量に基づいて０．１％の１アグラル″を含ゴさせ
た除草剤Ｃの製剤と１％の″アトプルス″’Ａｔｐｌｕ
ｓ”）を含有させた除草剤りの製剤を２００　Ｑ　／ヘ
クタールの全噴霧容量で葉に噴霧した。

噴霧した植物について２種の評価を行った；第１は処理
７０後（７ＤＡＴ）の作物に対する薬害の評価であり、
第２は処理２１日後（２１ＤＡＴ）の雑草に対する除草
活性の評価である。評価はＯ〜９の等級で行った；０は
効果なし、９は完全な枯死を表わす。

結果を第■表に示す。

第■表 第１試験 第２試験 第３試験 ＊３反復試験平均値 矢】０」失 実施例２で使用した除草剤りを使用して下記の試験を行
った。除草剤は慣用の方法で１２．５ｗ／ｖ％乳化性濃
厚製剤と６．２５ｗ／ｖ％乳化性濃厚液に製剤した。

下記の添加剤もＬｏｗ／ｖ％懸濁液濃厚液又はＬｏｗ／
ｖ％乳化性濃厚液に製剤した。

２０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０ｉ１
２１　　　　　　　　　　　０Ｃ２Ｈ。

２２　　　　　　ＣＨ，０ＣＨ２ＣＩ。

巣　　　　　　　　　　　　Ｒ’“ ２３　　　　　　　　　　　　　　０ＣＨ２ＣＩ＋。

丸　　　　　　　　　　　　Ｒ“。

２４　　　　　　　　　　　　　　０Ｃ２Ｈ。

２５　　　　　　　　　　　　　　　　Ｎｌ＋。

除草剤組成物と添加剤組成物とをタンク内で、除草剤：
添加剤の比率１：１〜１：４０で混合した。

混合物を下記の供試植物に２００　Ｑ　／ヘクタールの
割合で噴霧した；噴霧溶液には０．１％の″アグラル″
９０を含有させた。

略号 トウモロコシｃｖパイオニア（ｐｉｏｎｅｅｒ）３１８
３　　　　Ｍａｉｚｅトウモロコシは直径５インチ植木
鉢中で、また雑草は直径３インチ植木鉢中で、両者とも
ジョンインネス植木鉢用堆肥（ＪＩＰ　３）内で成長さ
せた。

除草剤処理は３〜５枚の葉を有する段階のトウモロコシ
及び３〜４枚の葉を有する段階の雑草について発芽後処
理として行った。各処理はトウモロコシと３本又は４本
の雑草を用いて行った。

処理後、植物を温室に入れ、水を散布しかつ必要に応じ
害虫／病害の抑制を行った。

植物は処理後１８〜２１日の間に損傷の程度を評価した
。損傷の程度は肉眼で０〜１００％の等級で評価した；
０％は効果なし、１００％は完全な枯死を表わす。

結果を第Ｖ式に示す。

第Ｖ式 第１試験 ２１　ＤＡＴでの植物の損傷率（％） 第２試験 １８　ＤＡＴでの損傷率（％） 除草剤を単独で施した場合には、トウモロコシは雑草を
適切に抑制するのに必要な施用割合において許容し得な
い程度の損傷を受けた。適当な割合で添加剤を添加した
場合、トウモロコシの損傷は許容し得る程度まで減少し
、一方、雑草は満足し得る程度で抑制された。無毒化剤
により作物に対して除草剤を選択的に使用することが可
能となる。

添加剤単独では雑草に対して２００ｇ／ヘクタールまで
の施用割合では効果を示さなかった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（Ｖ）又は（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ｒ＾３＾７は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基
   ；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルキ
   ニル基；置換Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基（この基中のア
   ルキル基はＣ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ６アルキルチオ基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ）カル
   ボニル基、フェニル基及び置換フェニル基（この基中の
   ベンゼン環はハロゲン、ニトロ基、シアノ基、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル基、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ基及びＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル
   チオ基からなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置換
   されている）からなる群から選ばれた置換基で置換され
   ている）；Ｃ＿１〜Ｃ＿６（アルキル）スルホニル基；
   ベンゼンスルホニル基；置換ベンゼンスルホニル基（こ
   の基中のベンゼン環はハロゲン、ニトロ基、シアノ基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキ
   ル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ基及びＣ＿１〜Ｃ＿６
   アルキルチオ基からなる群から選ばれた１〜３個の置換
   基で置換されている）；アシル基；及び無機又は有機カ
   チオンからなる群から選ばれる； Ｒ＾３＾８はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル基；Ｃ＿２〜Ｃ＿
   ６アルケニル基；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル基；Ｃ
   ＿２〜Ｃ＿６アルキニル基；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルキ
   ニル基；及び置換Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基（この基中
   のアルキル基はハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ基；フェニル基及び置換
   フェニル基（この基中のベンゼン環はハロゲン、ニトロ
   基、シアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿６ハロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ基及び
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ基からなる群から選ばれた
   １〜３個の置換基で置換されている）から選ばれた置換
   基で置換されている）；からなる群から選ばれる； Ｒ＾３＾９はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル基；Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ６フルオルアルキル基；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニル基；
   Ｃ＿２−Ｃ＿６アルキニル基；及びフェニル基；からな
   る群から選ばれる；ｎは２〜５の整数である； Ｒ＾４＾０は、同一であるか又は異るものであり、かつ
   、ハロゲン；ニトロ基；シアノ基；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アル
   キル基；ハロゲン、ニトロ基、ヒドロキシル基、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿６アルコキシ基及びＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ
   基からなる群から選ばれた置換基で置換されているＣ＿
   １〜Ｃ＿６アルキル基；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニル基；
   Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルキニル基；ヒドロキシル基；Ｃ＿１
   〜Ｃ＿６アルコキシ基；ハロゲン及びＣ＿１〜Ｃ＿６ア
   ルコキシ基から選ばれた置換基で置換されているＣ＿１
   〜Ｃ＿６アルコキシ基；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニルオキ
   シ基；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルキニルオキシ基；Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿６アルカノイルオキシ基；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキ
   シ）カルボニル基；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ基；Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿６アルキルスルフィニル基；Ｃ＿１〜Ｃ＿６
   アルキルスルホニル基；スルファモイル基；Ｎ−（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６アルキル）スルファモイル基；Ｎ，Ｎ−ジ（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）スルファモイル基；ベンジル
   オキシ基；置換ベンジルオキシ基（この基中のベンゼン
   環はハロゲン、ニトロ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ基及びＣ＿１〜Ｃ＿６ハロア
   ルキル基からなる群から選ばれた１〜３個の置換基で置
   換されている）；基ＮＲ＾４＾４Ｒ＾４＾５（この基中
   のＲ＾４＾４及びＲ＾４＾５は、各々、水素、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルカノイル基、ベ
   ンゾイル基及びベンジル基からなる群から選ばれる）；
   基ホルミル及びＣ＿２〜Ｃ＿６アルカノイル基及びその
   オキシム、イミン及びシッフ塩基誘導体；からなる群か
   ら選ばれ；そしてＸの少なくとも１つはハロゲン、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６アルキル基及びＣ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ基
   からなる群から選ばれない；Ｒ＾４＾１は水素；Ｃ＿１
   〜Ｃ＿６アルキル基；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニル基；Ｃ
   ＿２〜Ｃ＿６アルキニル基；置換Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキ
   ル基（この基中のアルキル基はＣ＿１〜Ｃ＿６アルコキ
   シ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ基、フェニル基及び
   置換フェニル基（この基中のベンゼン環はハロゲン、ニ
   トロ基、シアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿６ハロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ基
   及びＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ基からなる群から選ば
   れた１〜３個の置換基で置換されている）で置換されて
   いる）；Ｃ＿１〜Ｃ＿６（アルキル）スルホニル基；ベ
   ンゼンスルホニル基；置換ベンゼンスルホニル基（ ■■■■■xンゼン環はハロゲン、ニトロ基、シアノ基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアル
   キル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ基及びＣ＿１〜Ｃ＿
   ６アルキルチオ基からなる群から選ばれた１〜３個の置
   換基で置換されている）；アシル基；及び無機カチオン
   ；からなる群から選ばれる； Ｒ＾４＾２はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル基；Ｃ＿２〜Ｃ＿
   ６アルケニル基；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル基；Ｃ
   ＿２〜Ｃ＿６アルキニル基；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルキ
   ニル基；及び置換Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基（この基中
   のアルキル基はハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ基、フェニル基又は置換
   フェニル基（この基中のベンゼン環はハロゲン、ニトロ
   基、シアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿６ハロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ基及び
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ基からなる群から選ばれた
   １〜３個の置換基で置換されている）で置換されている
   ）；からなる群から選ばれる； Ｒ＾４＾３はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル基；Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ６フルオルアルキル基；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニル基；
   Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルキニル基；及びフェニル基；からな
   る群から選ばれる；そして ｍは３〜５の整数である〕の化合物と、式（ I ）、（
   II）、（III）又は（IV）： Ａｒ−Ｏ−Ａ−Ｚ（ I ） Ａｒ′−Ｘ′−ＣｐＨ＿２ｐＲ＾１＾５（II）▲数式、
   化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔上記の式（ I ）において、Ａｒは１〜３個のハロゲ
   ン原子及び（又は）トリフルオルメチル基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基、ニトリ
   ル基又はニトロ基から選ばれた１個又は２個の基で置換
   されていてもよいフェニル基、ナフチル基又はキノリル
   基であり；Ａは線状又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４炭化水素鎖であり、Ｚは式：▲数式、化学
   式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は−ＣＨ＿２−Ｒ
   ＾１＾２ の残基である；上記の式において、 Ｒ＾１は水素；Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル基又は弗素
   、塩素及び臭素から選ばれた１〜３個の基及び（又は）
   ＣＮ、ＯＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４アルキルチオ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルフィ
   ニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホニル基、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿６アルコキシ−Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルコキシ基、ハ
   ロゲノアルコキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
   アルキルアミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルカルボニル
   基、原子数２〜７個（その内の１〜３個は硫黄、酸素又
   は窒素から選ばれる）の飽和又は不飽和複素環（この環
   は場合によりベンゼン環と融合しているか又はハロゲン
   及び（又は）Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基により置換され
   ているか又はこの両者が行われている）から選ばれた１
   個又は２個の基で置換されているＣ＿１〜Ｃ＿１＿２ア
   ルキル基；又は、弗素、塩素、臭素及び（又は）Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４アルキル基で置換されていてもよいフェニル基
   、ベンジル基、フェノキシ基又はベンジルオキシ基；ハ
   ロゲン又はメチル基で置換されていてもよいＣ＿５〜Ｃ
   ＿６シクロアルキル基；Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニル基、
   ハロ−（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルケニル基又はＣ＿５〜Ｃ
   ＿６シクロアルケニル基；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、
   フェニル基、ハロゲン又はＣ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ基
   の１個又は２個で置換されていてもよいＣ＿３〜Ｃ＿４
   アルキニル基；Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４アルコキシ基、ハロゲン、ＮＯ＿２又はトリフルオ
   ルメチル基から選ばれた２〜３個の基で置換されていて
   もよいフェニル基；▲数式、化学式、表等があります▼
   又は有機又は無機塩基のカチオン；である； Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル基；フェニル基部分が
   場合によりＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基及び（又は）ハロ
   ゲンから選ばれた１個又は２個の基で置換されているフ
   ェニル（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）アルキル基；Ｃ＿３〜Ｃ＿６
   アルケニル基；Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基及びハロゲン
   から選ばれた１個又は２個の基で置換されていてもよい
   フェニル基；又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニル
   Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル基である； Ｒ＾３は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４アルコキシ基、ヒドロキシＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル
   基、Ｃ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６
   アルキニル基又は基−ＮＲ＾５Ｒ＾６である； Ｒ＾４は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、ヒドロキシ
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、シクロプロピル基、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿６アルケニル基；又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基、ハロゲン又はトルフル
   オルメチル基から選ばれた１〜３個の基で置換されてい
   てもよいフェニル基である；か又は Ｒ＾３とＲ＾４が一緒に炭素数２、４又は５個のアルキ
   レン鎖を形成している；該アルキレン鎖の１個の−ＣＨ
   ＿２基は場合によりＯ、ＮＨ又はＮ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
   アルキル基で置換されている； Ｒ＾５及びＲ＾６は、各々、水素及びＣ＿１〜Ｃ＿４ア
   ルキル基から選ばれる； Ｘ及びＹは、各々、Ｏ、Ｓ、ＮＨ及びＮ（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４）アルキル基から選ばれる； Ｒ＾７及びＲ＾８は、各々、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
   コキシ基、フェニル基又はベンジル基の１個又は２個で
   置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル基である
   ；Ｒ＾９は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基又はフェニ
   ル基である； Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１は、各々、水素又は、ハロゲ
   ン、ヒドロキシル基又はＣ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ基で
   置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル基である
   ；Ｒ＾１＾３は水素又はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル基であ
   る；Ｒ＾１＾４は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ
   ＿２〜Ｃ＿６アルキニル基又はフェニル基である；但し
   、Ｒ＾１＾３とＲ＾１＾４の両者ともが水素ではないも
   のとする； Ｒ＾１＾２はヒドロキシル基、ＳＨ、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   又は▲数式、化学式、表等があります▼である； 前記式（II）において、Ａｒ′はフェニル基又は塩素及
   び臭素から選ばれた１個又は２個の基及び（又は）ＣＦ
   ＿３、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
   コキシ基、ＣＮ、ＮＯ＿２、フェニル基、ベンジル基及
   びパラ−フェノキシ基から選ばれた１個の基（上記ベン
   ジル基又はフェノキシ基は、それ自体、フェニル環上で
   、塩素、臭素、ＣＮ、ＮＯ＿２及びＣＦ＿３から選ばれ
   た２個までの基により置換され得る）で置換されている
   フェニル基；又はナフチル基又は塩素、臭素、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４アルキル基、ＣＮ、ＮＯ＿２及びＣＦ＿３から選
   ばれた１個又は２個の基で置換されているナフチル基で
   ある； Ｘ′は酸素、硫黄、ＳＯ又はＳＯ＿２である；には１、
   ２又は３である； Ｒ＾１＾５はＣＮ又はＣ（ＮＨ＿２）ＮＯＲ＾１＾６で
   ある；Ｒ＾１＾６は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基又
   は塩素、臭素、ＣＮ、ＮＯ＿２、−ＣＯＯＣ＿１＿−＿
   ４アルキル基又は−ＣＯＮＲ＾１＾７Ｒ＾１＾８で置換
   されているＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基；−ＣＯＲ＾１＾
   ９、−ＣＯＮＲ＾１＾７Ｒ＾１＾８、−ＳＯ＿３Ｒ＾２
   ＾０又は▲数式、化学式、表等があります▼である；Ｒ
   ＾１＾７及びＲ＾１＾８は水素又はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８
   アルキル基であるか又はＲ＾１＾７とＲ＾１＾８はこれ
   らの基が結合している窒素原子と共にピペリジン、ピロ
   リジン又はモルホリン環を形成している； Ｒ＾１＾９はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキル基、フェニル基又
   はベンジル基である；フェニル基又はベンジル基はフェ
   ニル環が塩素、臭素、ＣＮ、ＮＯ＿２、ＣＦ＿３又はＣ
   ＿１〜Ｃ＿３アルキル基から選ばれた１個又は２個の基
   により置換され得る； Ｒ＾２＾０はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、フェニル基又
   はトリル基である； Ｒ＾２＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基である；前記式
   （III）において、Ｒ＾２＾２は同一であるか又は異な
   るものであり、かつ、ハロゲン、ＮＯ＿２、ＣＮ、トリ
   フルオルメチル基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル基、（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
   ルキルチオ基（アルキル基、アルコキシ基及びアルキル
   チオ基は１個又はそれ以上のハロゲン原子、特に、弗素
   又は塩素で置換され得る）、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基
   により置換されていてもよいＣ＿３〜Ｃ＿６シクロアル
   キル基、１個又はそれ以上のハロゲン及び（又は）１個
   のトリフルオルメチル基で置換されていてもよいフェニ
   ル基又はフェノキシ基である； Ｒ＾２＾３は水素、ハロゲン原子及び（又は）１個のＣ
   ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基により完全に又は部分的に置
   換され得るＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基；Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   アルキル基及び（又は）ジクロルビニル基により置換さ
   れ得るＣ＿２〜Ｃ＿６アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ア
   ルキニル基又はＣ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル基である
   ； Ｒ＾２＾４はヒドロキシル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル
   基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルコキシ基、フェニルＣ＿
   １〜Ｃ＿６アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿
   ６アルケニルオキシ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルキニルオキ
   シ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ア
   ルキルチオ基（アルコキシ基又はアルキルチオ基はＣ＿
   １〜Ｃ＿２アルコキシ基、モノ−又はジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボ
   ニル基、Ｎ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルアミノカルボニル
   基、Ｎ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル−フェニルアミノカル
   ボニル基、モノ−又はジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルアミ
   ノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿２アルキルチオ基、シアノ基又はハロゲンに
   より置換され得る）であるか、又は、Ｒ＾２＾４は式：
   ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ （Ｒ＾２＾５は水素又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基であ
   る）の基であるか、又は、Ｒ＾２＾４はモノ−又はジ−
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルアミノ基、Ｃ＿５〜Ｃ＿６シク
   ロアルキルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基又は
   ２，６−ジメチルモルホリノ基又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼ の基である； Ｒ＾２＾６及びＲ＾２＾７は同一であるか又は異るもの
   であり、かつ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基であるか又は
   Ｒ＾２＾６とＲ＾２＾７は一緒に５、６又は７員シクロ
   アルキル環を形成している； ｑは０、１、２又は３である； 前記式（IV）において、 Ｒ＾２＾８は酸素又は硫黄である； Ｒ＾２＾９及びＲ＾３＾０は水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基、ＣＮ
   、ＮＯ＿２又はＣＦ＿３である； Ｒ＾３＾１は水素又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基である
   ；Ｒ＾３＾２は直鎖又は分岐鎖Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルキル
   基（その１〜３個の炭素原子はアミン基と基Ｒ＾３＾３
   の間に配列されている）、メチルチオ−Ｃ＿１〜Ｃ＿３
   アルキレン基、フェニルＣ＿１〜Ｃ＿３アルキレン基又
   はフェニレン基である； Ｒ＾３＾３は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、ＣＮ、又は▲数式、化学式、表等が
   あります▼　 である； Ｒ＾３＾４は水素、ハロゲン又はＣ＿１〜Ｃ＿２アルコ
   キシ基で置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿８アルキル
   基、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アル
   キニル基又は無機又は有機塩基のカチオンである； Ｒ＾３＾５は水素又はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル基である
   ；Ｒ＾３＾６は水素、１個又は２個のハロゲン、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４アルキル基又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基で
   置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル基又はフ
   ェニル基であるか、又は、 Ｒ＾３＾５とＲ＾３＾６はこれらが結合している窒素原
   子と共にピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノ環を形
   成している〕の化合物；とからなる除草剤組成物。 ２、式（ I ）の化合物は式（VIII）又は（IX）：▲数
   式、化学式、表等があります▼（VIII）▲数式、化学式
   、表等があります▼（IX） （式中、Ｚは請求項１に記載の意義を有する）の化合物
   である、請求項１記載の組成物。 ３、式（ I ）の化合物は式（VII）の化合物であり、基
   Ｚは−ＣＯ＿２Ｒ＾１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ＾３Ｒ＾４又は
   （Ｓ）ＮＲ＾５Ｒ＾６（Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾
   ５及びＲ＾６は請求項１記載の意義を有する）から選ば
   れる、請求項２記載の組成物。 ４、式（ I ）の化合物は式（IX）の化合物であり、基
   はＺは−ＣＯ＿２Ｒ＾１又は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ＾３Ｒ＾４
   （Ｒ＾１、Ｒ＾３及びＲ＾４は請求項１記載の意義を有
   する）から選ばれる、請求項２記載の組成物。 ５、式（II）の化合物は式（VIII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （Ｒ＾１＾５は請求項１記載の意義を有する）の化合物
   である、請求項１記載の組成物。 ６、Ｒ＾１＾５はシアノ基である、請求項５記載の組成
   物。 ７、式（III）の化合物は式（Ｘ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） （式中、Ｈａｌはハロゲンを表わし、Ｒ＾２＾３及びＲ
   ＾２＾４は請求項１記載の意義を有する）の化合物であ
   る、請求項１記載の組成物。 ８、式（IV）の化合物は、式（Ｘ I ）又は（ＸII）：
   ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） （式中、Ｒ＾３＾１、Ｒ＾３＾３及びＲ＾３＾４は請求
   項１記載の意義を有し、Ｒ＾４＾４はＣ＿１〜Ｃ＿４ア
   ルキル基である）の化合物である、請求項１記載の組成
   物。 ９、式（Ｖ）の化合物は式（ＸIII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） （式中、Ｒ＾５＾０は水素、ナトリウム及びカリウムか
   ら選ばれ；Ｒ＾５＾１はエチル基及びアリル基から選ば
   れ、そしてＲ＾５＾２はエチル基及び￥ｎ￥−プロピル
   基から選ばれる）の化合物である、請求項１記載の組成
   物。 １０、式（VI）の化合物は式（ＸIV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV） （式中、Ｒ＾５＾３はメチルメルカプト基、ニトロメチ
   ル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メチルス
   ルフィニル基、メチルスルホニル基、アセチル基、プロ
   ピオニル基、ブチリル基、スルファモイル基及びＮ，Ｎ
   −ジ（メチル）スルファモイル基から選ばれ；Ｒ＾５＾
   ４は水素及びメチル基から選ばれ；Ｒ＾５＾５は水素、
   メチル基及びエチル基から選ばれ、Ｒ＾５＾６は水素、
   ナトリウム及びカリウムから選ばれ；Ｒ＾５＾７はエチ
   ル基及びアリル基から選ばれ；そしてＲ＾５＾８はエチ
   ル基及び￥ｎ￥−プロピル基から選ばれる）の化合物で
   ある、請求項１記載の組成物。